JPH0365955B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0365955B2 JPH0365955B2 JP58117078A JP11707883A JPH0365955B2 JP H0365955 B2 JPH0365955 B2 JP H0365955B2 JP 58117078 A JP58117078 A JP 58117078A JP 11707883 A JP11707883 A JP 11707883A JP H0365955 B2 JPH0365955 B2 JP H0365955B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hyaluronic acid
- raw material
- paste
- purified
- chicken
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
本発明は、ヒアルロン酸の収率のよい製造方法
に関する。 ヒアルロン酸は、鶏冠や臍の緒等の主として動
物の結合組織中に含まれている。そして、かかる
結合組織から抽出・精製して得た純度の高いヒア
ルロン酸は、女性の肌を美しくする特効薬である
ことが知られている。 しかし、いかに純度の高いヒアルロン酸であつ
ても、ヒアルロン酸が低分子に分解されてしまつ
たものであると、人の肌をなめらかにしたり、肌
の皺を延ばしたりする効果が天然状態のヒアルロ
ン酸に比べて著しく低いことが種々の研究によつ
て明らかにされている。 ところで、天然状態のヒアルロン酸は、高分子
（分子量略150万〜200万）であり、このヒアルロ
ン酸は高い粘度を示すのに対し、ヒアルロン酸が
分解して低分子となればなるほど粘度が低くなる
傾向にある。したがつて、化粧品業界では、化粧
品原料として用いるヒアルロン酸の品質の良否
は、粘度が高いか低いかによつて判断しているの
が現状である。 また、ヒアルロン酸を抽出するには、前処理と
して結合組織に酸やアルカリ剤又は酵素等を添加
し、結合組織中の蛋白質を分解させてヒアルロン
酸を遊離の状態にしなければならない。 しかして、ヒアルロン酸は高分子の化合物であ
るから蛋白質を分解させる際、ヒアルロン酸も酸
や酵素の作用を受けて分解し、低分子のものにな
つてしまう。 そこで、従来より、ヒアルロン酸の分解を可及
的に低く押え、結合組織の蛋白質のみを分解する
研究がなされ、例えば、結合組織をその形状のま
ま加熱処理した後細断し、而る後プロテアーゼ処
理をする方法（特開昭52−105199号）等が提案さ
れている。 しかしながら、上記従来法によるヒアルロン酸
の製造方法では、加熱によりヒアルロン酸の分解
を進行し難くすることによつて比較的高粘度のヒ
アルロン酸が得られるが、収率の点で必ずしも満
足できるものとは言い難い。 本発明は、ヒアルロン酸を収率よく製造する方
法を提供することを目的としてなされたものであ
り、予め加熱処理したヒアルロン酸含有原料をペ
ースト化した後、プロテアーゼ処理することを特
徴とするものである。 化学的に純粋なヒアルロン酸は、次のような構
造式のものであり、 グルクロン酸とＮ−アセチルグルコサミンの二糖
を反復構成単位とする分子量50万〜250万の多糖
類である。 そして、このヒアルロン酸を食塩水中で処理す
ると、解離しているナトリウムイオンがヒアルロ
ン酸を構成するグルクロン酸のカルボキシル基と
結合し、ヒアルロン酸はナトリウム塩を形成し
て、ヒアルロン酸ナトリウムに変化する。 しかして、本発明でいうヒアルロン酸とは、上
述の化学的に純粋なヒアルロン酸ばかりでなく、
そのナトリウム塩も含むものである。 本発明においては、まず、ヒアルロン酸含有原
料を加熱処理して、原料中に含まれている蛋白質
を熱変性させる。本発明で使用する原料は、ヒア
ルロン酸が含まれている動・植物性組織であれば
特に制限がなく例えば、鶏冠・臍の緒・眼球・皮
膚・軟骨等を挙げることができる。これらの原料
の中、鶏冠は、蛋白質の含量が略10％程度と低
く、蛋白質の分解が容易であるので、特に望まし
い。原料の加熱処理は如何なる方法をとつてもよ
いが、熱水中に原料を浸漬する方法をとると能率
よく行うことができる。加熱温度や時間は、原料
中の蛋白質が熱変性する範囲内であれば、特に制
限がなく、熱水による加熱法を採用する場合、60
〜100℃の熱水中に原料を20〜40分間浸漬すると
よい。 尚、凍結した原料を用いる場合には、原料をそ
のまま加熱してもよいが、後の試験例にも示すよ
うに原料を流水中等に入れ緩慢解凍した後、加熱
処理すると、比較的高粘度のヒアルロン酸を一層
収率よく製造することができる。 次に、加熱処理した原料をペースト化する。こ
のペースト化によりヒアルロン酸の収率が向上す
る。ペースト化に先だち、加熱処理後の原料を細
断機により薄く切断したり、または肉挽き用チヨ
ツパーなどで細断しておくと、ペースト化がしや
すくなる。ペースト化の一例を示せば、原料に、
原料重量に対して略１〜３倍の清水を加え、ホモ
ゲナイザーにて10〜30分間ホモゲナイズを行え
ば、原料は破砕・微粒子化され、ペーストに仕上
げることができる。尚、ペースト化には、ホモゲ
ナイザーの他に、高速撹拌機や擂潰機を用いても
よい。 次に、ペースト化した原料に蛋白分解酵素を添
加し、一定温度条件下に一定時間保持してプロテ
アーゼ処理する。使用する蛋白分解酵素は、市販
しているものであれば種類を問わず使用すること
ができ、一例を挙げれば、ペプシン・トリプシ
ン・パパイン・ブロメリン・フイシン等がある。
蛋白分解酵素の添加量は、使用する原料の蛋白質
の含有量によつて異なるが、鶏冠を使用する場
合、鶏冠に対して0.01〜0.05％が適当である。臍
の緒等の比較的蛋白質含有量の多い原料を使用す
る場合には、蛋白分解酵素を多目に添加すること
が望ましい。プロテアーゼ処理の温度と時間は、
使用する原料によつて異なるが、鶏冠を使用する
場合、35〜45℃で３〜10時間の範囲が適当であ
る。 最後に、プロテアーゼ処理したペーストからヒ
アルロン酸を抽出して、粗製のヒアルロン酸を得
た後、このヒアルロン酸を精製して精製ヒアルロ
ン酸を得る。ヒアルロン酸の抽出・精製は、常法
によればよく、一例を挙げれば、プロテアーゼ処
理したペーストを過して固形物を除去し、得ら
れた液にCPC（塩化セチルピリジニウム）を添
加してヒアルロン酸をCPCに吸着させて沈澱さ
せる。そして生じた沈澱物を分取し、分取した沈
澱物を食塩水中に溶解させた後、この食塩水にエ
タノールを添加して、再びヒアルロン酸を沈澱さ
せ、生じた沈澱物を分取すれば粗製のヒアルロン
酸を得ることができる。そして、この粗製のヒア
ルロン酸を清水中に溶解させた後、更にこの溶液
にエタノールを加え蛋白質分解物等の不純物を沈
澱させて除去し、而る後、この溶液に食塩水を加
えればヒアルロン酸が沈澱するので、生じた沈澱
物を分取すれば、精製ヒアルロン酸を得ることが
できる。尚、この抽出・精製法で得られる精製ヒ
アルロン酸はヒアルロン酸のみを単離した固形状
のものであるから、化粧品原料とするときは、清
水や油脂に溶解させて使用する。 以上述べたように、本発明によれば、予め加熱
処理したヒアルロン酸含有原料を、細断に止めな
いでペースト化した後にプロテアーゼ処理するこ
とにより、プロテアーゼ処理済みペーストから常
法によりヒアルロン酸を抽出・精製すれば、原因
は定かではなが、ヒアルロン酸を収率よく製造す
ることができる。 実施例 −20℃で30日間凍結保存した鶏冠５Kgを20℃の
流水中に入れ、２時間かけて緩慢解凍を行つた。 この鶏冠を80℃の熱水中に30分間浸漬した後、
取り出し、細断機にて厚さ２mmに切断した。 切断した鶏冠には清水15を加え、ホモゲナイ
ザー（(株)日音医理科器械製作所製「ヒスコトロ
ン」）にて20分間鶏冠組織を破砕・微粒子化して、
鶏冠のペースト20Kgを得た。 このペーストにプロテアーゼ（天理製薬(株)製
「アマノP3」）を1.5ｇ加え、40℃で５時間酵素処
理を行つた後、ペーストを過して液18Kgを得
た。 この液に10％CPC（塩化セチルピリジニウ
ム）水溶液900mlを添加して沈澱物を生じさせ、
沈澱物を別した。得られた沈澱物を0.4Mの食
塩水15中に入れて溶解させた後、更にこの食塩
水にエタノール23を加えて再び沈澱物を生じさ
せた。 この沈澱物を別・エタノール洗じよう・風乾
した結果、粗製のヒアルロン酸120ｇが得られた。 上記方法で得られた粗製のヒアルロン酸100ｇ
に清水10を加えてヒアルロン酸を溶解させ、更
にエタノール15を加えて、遠心分離機にて
10000γ・ｐ・ｍで30分間遠心分離した後、上澄
液20を採取した。 この上澄液に3Mの食塩水１を加えて沈澱物
を生じさせ、この沈澱物を別・エタノール洗じ
よう・風乾した結果、精製ヒアルロン酸43.3ｇが
得られた。 試験例 次の四つの方法により、それぞれ精製ヒアルロ
ン酸を試作した。 対象区Ａ −20℃で30日間凍結保存した鶏冠５Kgを20℃の
流水中に入れ、２時間かけて緩慢解凍を行つた。
この鶏冠を80℃の熱水中に30分間浸漬した後、取
り出し、肉挽き用チヨツパーにかけて鶏冠を細断
した。 この細断した鶏冠を用いて、以降は実施例と同
じ方法でヒアルロン酸の抽出・精製を行つた。 対象区Ｂ −20℃で30日間凍結保存した鶏冠５Kgをそのま
ま80℃の熱水中に30分間浸漬した後、取り出し、
肉挽き用チヨツパーにかけて鶏冠を細断した。 この細断した鶏冠を用いて、以降は実施例と同
じ方法でヒアルロン酸の抽出・精製を行つた。 テスト区Ａ −20℃で30日間凍結保存した鶏冠５Kgを実施例
と同じ方法で前処理及びヒアルロン酸の抽出・精
製を行つた。 テスト区Ｂ −20℃で30日間凍結保存した鶏冠５Kgをそのま
ま80℃の熱水中に30分間浸漬した後、取り出し、
この鶏冠を用いて、以降は実施例と同じ方法でヒ
アルロン酸の抽出・精製を行つた。 上記四つの方法でヒアルロン酸の抽出・精製を
した場合の精製ヒアルロン酸の収率を算出すると
共に、得られた精製ヒアルロン酸の粘度を測定し
たところ、表−１の結果が得られた。
に関する。 ヒアルロン酸は、鶏冠や臍の緒等の主として動
物の結合組織中に含まれている。そして、かかる
結合組織から抽出・精製して得た純度の高いヒア
ルロン酸は、女性の肌を美しくする特効薬である
ことが知られている。 しかし、いかに純度の高いヒアルロン酸であつ
ても、ヒアルロン酸が低分子に分解されてしまつ
たものであると、人の肌をなめらかにしたり、肌
の皺を延ばしたりする効果が天然状態のヒアルロ
ン酸に比べて著しく低いことが種々の研究によつ
て明らかにされている。 ところで、天然状態のヒアルロン酸は、高分子
（分子量略150万〜200万）であり、このヒアルロ
ン酸は高い粘度を示すのに対し、ヒアルロン酸が
分解して低分子となればなるほど粘度が低くなる
傾向にある。したがつて、化粧品業界では、化粧
品原料として用いるヒアルロン酸の品質の良否
は、粘度が高いか低いかによつて判断しているの
が現状である。 また、ヒアルロン酸を抽出するには、前処理と
して結合組織に酸やアルカリ剤又は酵素等を添加
し、結合組織中の蛋白質を分解させてヒアルロン
酸を遊離の状態にしなければならない。 しかして、ヒアルロン酸は高分子の化合物であ
るから蛋白質を分解させる際、ヒアルロン酸も酸
や酵素の作用を受けて分解し、低分子のものにな
つてしまう。 そこで、従来より、ヒアルロン酸の分解を可及
的に低く押え、結合組織の蛋白質のみを分解する
研究がなされ、例えば、結合組織をその形状のま
ま加熱処理した後細断し、而る後プロテアーゼ処
理をする方法（特開昭52−105199号）等が提案さ
れている。 しかしながら、上記従来法によるヒアルロン酸
の製造方法では、加熱によりヒアルロン酸の分解
を進行し難くすることによつて比較的高粘度のヒ
アルロン酸が得られるが、収率の点で必ずしも満
足できるものとは言い難い。 本発明は、ヒアルロン酸を収率よく製造する方
法を提供することを目的としてなされたものであ
り、予め加熱処理したヒアルロン酸含有原料をペ
ースト化した後、プロテアーゼ処理することを特
徴とするものである。 化学的に純粋なヒアルロン酸は、次のような構
造式のものであり、 グルクロン酸とＮ−アセチルグルコサミンの二糖
を反復構成単位とする分子量50万〜250万の多糖
類である。 そして、このヒアルロン酸を食塩水中で処理す
ると、解離しているナトリウムイオンがヒアルロ
ン酸を構成するグルクロン酸のカルボキシル基と
結合し、ヒアルロン酸はナトリウム塩を形成し
て、ヒアルロン酸ナトリウムに変化する。 しかして、本発明でいうヒアルロン酸とは、上
述の化学的に純粋なヒアルロン酸ばかりでなく、
そのナトリウム塩も含むものである。 本発明においては、まず、ヒアルロン酸含有原
料を加熱処理して、原料中に含まれている蛋白質
を熱変性させる。本発明で使用する原料は、ヒア
ルロン酸が含まれている動・植物性組織であれば
特に制限がなく例えば、鶏冠・臍の緒・眼球・皮
膚・軟骨等を挙げることができる。これらの原料
の中、鶏冠は、蛋白質の含量が略10％程度と低
く、蛋白質の分解が容易であるので、特に望まし
い。原料の加熱処理は如何なる方法をとつてもよ
いが、熱水中に原料を浸漬する方法をとると能率
よく行うことができる。加熱温度や時間は、原料
中の蛋白質が熱変性する範囲内であれば、特に制
限がなく、熱水による加熱法を採用する場合、60
〜100℃の熱水中に原料を20〜40分間浸漬すると
よい。 尚、凍結した原料を用いる場合には、原料をそ
のまま加熱してもよいが、後の試験例にも示すよ
うに原料を流水中等に入れ緩慢解凍した後、加熱
処理すると、比較的高粘度のヒアルロン酸を一層
収率よく製造することができる。 次に、加熱処理した原料をペースト化する。こ
のペースト化によりヒアルロン酸の収率が向上す
る。ペースト化に先だち、加熱処理後の原料を細
断機により薄く切断したり、または肉挽き用チヨ
ツパーなどで細断しておくと、ペースト化がしや
すくなる。ペースト化の一例を示せば、原料に、
原料重量に対して略１〜３倍の清水を加え、ホモ
ゲナイザーにて10〜30分間ホモゲナイズを行え
ば、原料は破砕・微粒子化され、ペーストに仕上
げることができる。尚、ペースト化には、ホモゲ
ナイザーの他に、高速撹拌機や擂潰機を用いても
よい。 次に、ペースト化した原料に蛋白分解酵素を添
加し、一定温度条件下に一定時間保持してプロテ
アーゼ処理する。使用する蛋白分解酵素は、市販
しているものであれば種類を問わず使用すること
ができ、一例を挙げれば、ペプシン・トリプシ
ン・パパイン・ブロメリン・フイシン等がある。
蛋白分解酵素の添加量は、使用する原料の蛋白質
の含有量によつて異なるが、鶏冠を使用する場
合、鶏冠に対して0.01〜0.05％が適当である。臍
の緒等の比較的蛋白質含有量の多い原料を使用す
る場合には、蛋白分解酵素を多目に添加すること
が望ましい。プロテアーゼ処理の温度と時間は、
使用する原料によつて異なるが、鶏冠を使用する
場合、35〜45℃で３〜10時間の範囲が適当であ
る。 最後に、プロテアーゼ処理したペーストからヒ
アルロン酸を抽出して、粗製のヒアルロン酸を得
た後、このヒアルロン酸を精製して精製ヒアルロ
ン酸を得る。ヒアルロン酸の抽出・精製は、常法
によればよく、一例を挙げれば、プロテアーゼ処
理したペーストを過して固形物を除去し、得ら
れた液にCPC（塩化セチルピリジニウム）を添
加してヒアルロン酸をCPCに吸着させて沈澱さ
せる。そして生じた沈澱物を分取し、分取した沈
澱物を食塩水中に溶解させた後、この食塩水にエ
タノールを添加して、再びヒアルロン酸を沈澱さ
せ、生じた沈澱物を分取すれば粗製のヒアルロン
酸を得ることができる。そして、この粗製のヒア
ルロン酸を清水中に溶解させた後、更にこの溶液
にエタノールを加え蛋白質分解物等の不純物を沈
澱させて除去し、而る後、この溶液に食塩水を加
えればヒアルロン酸が沈澱するので、生じた沈澱
物を分取すれば、精製ヒアルロン酸を得ることが
できる。尚、この抽出・精製法で得られる精製ヒ
アルロン酸はヒアルロン酸のみを単離した固形状
のものであるから、化粧品原料とするときは、清
水や油脂に溶解させて使用する。 以上述べたように、本発明によれば、予め加熱
処理したヒアルロン酸含有原料を、細断に止めな
いでペースト化した後にプロテアーゼ処理するこ
とにより、プロテアーゼ処理済みペーストから常
法によりヒアルロン酸を抽出・精製すれば、原因
は定かではなが、ヒアルロン酸を収率よく製造す
ることができる。 実施例 −20℃で30日間凍結保存した鶏冠５Kgを20℃の
流水中に入れ、２時間かけて緩慢解凍を行つた。 この鶏冠を80℃の熱水中に30分間浸漬した後、
取り出し、細断機にて厚さ２mmに切断した。 切断した鶏冠には清水15を加え、ホモゲナイ
ザー（(株)日音医理科器械製作所製「ヒスコトロ
ン」）にて20分間鶏冠組織を破砕・微粒子化して、
鶏冠のペースト20Kgを得た。 このペーストにプロテアーゼ（天理製薬(株)製
「アマノP3」）を1.5ｇ加え、40℃で５時間酵素処
理を行つた後、ペーストを過して液18Kgを得
た。 この液に10％CPC（塩化セチルピリジニウ
ム）水溶液900mlを添加して沈澱物を生じさせ、
沈澱物を別した。得られた沈澱物を0.4Mの食
塩水15中に入れて溶解させた後、更にこの食塩
水にエタノール23を加えて再び沈澱物を生じさ
せた。 この沈澱物を別・エタノール洗じよう・風乾
した結果、粗製のヒアルロン酸120ｇが得られた。 上記方法で得られた粗製のヒアルロン酸100ｇ
に清水10を加えてヒアルロン酸を溶解させ、更
にエタノール15を加えて、遠心分離機にて
10000γ・ｐ・ｍで30分間遠心分離した後、上澄
液20を採取した。 この上澄液に3Mの食塩水１を加えて沈澱物
を生じさせ、この沈澱物を別・エタノール洗じ
よう・風乾した結果、精製ヒアルロン酸43.3ｇが
得られた。 試験例 次の四つの方法により、それぞれ精製ヒアルロ
ン酸を試作した。 対象区Ａ −20℃で30日間凍結保存した鶏冠５Kgを20℃の
流水中に入れ、２時間かけて緩慢解凍を行つた。
この鶏冠を80℃の熱水中に30分間浸漬した後、取
り出し、肉挽き用チヨツパーにかけて鶏冠を細断
した。 この細断した鶏冠を用いて、以降は実施例と同
じ方法でヒアルロン酸の抽出・精製を行つた。 対象区Ｂ −20℃で30日間凍結保存した鶏冠５Kgをそのま
ま80℃の熱水中に30分間浸漬した後、取り出し、
肉挽き用チヨツパーにかけて鶏冠を細断した。 この細断した鶏冠を用いて、以降は実施例と同
じ方法でヒアルロン酸の抽出・精製を行つた。 テスト区Ａ −20℃で30日間凍結保存した鶏冠５Kgを実施例
と同じ方法で前処理及びヒアルロン酸の抽出・精
製を行つた。 テスト区Ｂ −20℃で30日間凍結保存した鶏冠５Kgをそのま
ま80℃の熱水中に30分間浸漬した後、取り出し、
この鶏冠を用いて、以降は実施例と同じ方法でヒ
アルロン酸の抽出・精製を行つた。 上記四つの方法でヒアルロン酸の抽出・精製を
した場合の精製ヒアルロン酸の収率を算出すると
共に、得られた精製ヒアルロン酸の粘度を測定し
たところ、表−１の結果が得られた。
【表】
尚、表中において収率とは、原料の凍結鶏冠に
対して得られた精製ヒアルロン酸の収量を百分率
（重量比）で表わしたものである。 また粘度とは、得られた精製ヒアルロン酸を
0.2％水溶液とし、ウベローデ型粘度計にて測定
した動粘度である。
対して得られた精製ヒアルロン酸の収量を百分率
（重量比）で表わしたものである。 また粘度とは、得られた精製ヒアルロン酸を
0.2％水溶液とし、ウベローデ型粘度計にて測定
した動粘度である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 予め加熱処理したヒアルロン酸含有原料をペ
ースト化した後、プロテアーゼ処理することを特
徴とするヒアルロン酸の製造方法。 ２ ホモゲナイザーにより、原料をペースト化す
ることとした特許請求の範囲第１項記載のヒアル
ロン酸の製造方法。 ３ 原料として鶏冠を用いることとした特許請求
の範囲第１項又は第２項記載のヒアルロン酸の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11707883A JPS6024194A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | ヒアルロン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11707883A JPS6024194A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | ヒアルロン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6024194A JPS6024194A (ja) | 1985-02-06 |
| JPH0365955B2 true JPH0365955B2 (ja) | 1991-10-15 |
Family
ID=14702851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11707883A Granted JPS6024194A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | ヒアルロン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6024194A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102726207B1 (ko) * | 2022-02-23 | 2024-11-05 | 주식회사 스카이테라퓨틱스 | 고분자 히알루론산의 구조체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 점안 조성물 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS609042B2 (ja) * | 1976-03-01 | 1985-03-07 | 生化学工業株式会社 | 酸性多糖体の分取法 |
| JPS52145594A (en) * | 1976-05-27 | 1977-12-03 | Seikagaku Kogyo Co Ltd | Extraction of acidic polysaccharides |
-
1983
- 1983-06-30 JP JP11707883A patent/JPS6024194A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6024194A (ja) | 1985-02-06 |
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