JPH0366334B2 - - Google Patents
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- JPH0366334B2 JPH0366334B2 JP20955986A JP20955986A JPH0366334B2 JP H0366334 B2 JPH0366334 B2 JP H0366334B2 JP 20955986 A JP20955986 A JP 20955986A JP 20955986 A JP20955986 A JP 20955986A JP H0366334 B2 JPH0366334 B2 JP H0366334B2
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Landscapes
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ジアセチレン基によつて容易に架橋
し、かつ成形性、耐熱性に優れたジアセチレン基
を有するアミドイミド化物に関するものである。 〔従来技術〕 近年、固相重合によるトポケミカル反応を用い
た単結晶ポリマーの合成は、注目されており、こ
の手法を用いて、種々の項弾性率を有する高結晶
性高分子の開発が試みられている。 （例えば、「有機非線形光学材料」、シーエムシー
（1985）、マクロモレキユル ケミストリー第134
巻、第219頁（1970）、ジヤーナル オブ ポリマ
ー サイエンス 第B9巻、第133頁（1971）、ジ
ヤーナル オブ ポリマー サイエンス ポリマ
ー フイジクスエデインシヨン第12巻、第1511頁
（1974）。） 〔発明が解決しようとしている課題〕 しかしながら、これまで合成されてきたジアセ
チレン化合物のポリマーは、原料モノマーの粉体
または単結晶を光化学的あるいは熱的に重合して
得ていたので、大きな成形体として得ることがで
きず、またポリマー自体、水および有機溶媒に不
溶なものが多いので、重合後の加工性がきわめて
悪い。 また、これまで合成研究されてきたトポケミカ
ル重合性を有するジアセチレン化合物は、 HOCH2C≡Ｃ−Ｃ≡CCH2OHのような水酸基
を有する化合物及び誘導体に限られており、研究
の進展が妨げられていた。これに対し窒素原子が
導入された素材では窒素原子の電気陰性度や凝集
力が活用可能な上に、窒素原子が−NH−結合を
有する場合は水素結合による分子間力や窒素原子
の反応性が活用可能であるなどジアセチレン化合
物の分子間相互作用の強化や種々の誘導体への展
開などが考えられ、トポケミカル反応の可能性と
その実用化への大きな期待が待たれる。 このような観点から、ジアセチレン基を有する
アミドイミド化物は、非常に興味が待たれるが、
従来このようなトポケミカル反応性を示しジアセ
チレン基有するアミドイミド化物は、ほとんど知
られていない。 本発明者らは、従来からジアセチレン基の隣り
にアルキル基など種々の基を導入する方法及び得
られた化合物の特性を検討してきたが、その過程
においてジアセチレン基を有するアミドイミド化
物の合成に成功し、更に鋭意研究の結果、本発明
に到達した。 〔課題を解決する為の手段〕 すなわち、本発明では構造式（）で示される
繰り返し単位を有し、数平均重合度が２〜100の
アミドイミド化物を提供するものである。 （ここで、R1、R2は、炭素数１〜30の２価の炭
化水素基、Ｚは、炭素数１〜40の３価の炭化水素
基である。） 本発明においてR1及びR2は炭素数１〜30の２
価の炭化水素基であり、R1及びR2は異なつてい
てもかわまわない。その例としては、−CH2−、−
C2H4−、−C3H6−、−C4H8−、−C5H10−、−
C8H16−、−C10H20−、−C12H24−、−C20H40−、
し、かつ成形性、耐熱性に優れたジアセチレン基
を有するアミドイミド化物に関するものである。 〔従来技術〕 近年、固相重合によるトポケミカル反応を用い
た単結晶ポリマーの合成は、注目されており、こ
の手法を用いて、種々の項弾性率を有する高結晶
性高分子の開発が試みられている。 （例えば、「有機非線形光学材料」、シーエムシー
（1985）、マクロモレキユル ケミストリー第134
巻、第219頁（1970）、ジヤーナル オブ ポリマ
ー サイエンス 第B9巻、第133頁（1971）、ジ
ヤーナル オブ ポリマー サイエンス ポリマ
ー フイジクスエデインシヨン第12巻、第1511頁
（1974）。） 〔発明が解決しようとしている課題〕 しかしながら、これまで合成されてきたジアセ
チレン化合物のポリマーは、原料モノマーの粉体
または単結晶を光化学的あるいは熱的に重合して
得ていたので、大きな成形体として得ることがで
きず、またポリマー自体、水および有機溶媒に不
溶なものが多いので、重合後の加工性がきわめて
悪い。 また、これまで合成研究されてきたトポケミカ
ル重合性を有するジアセチレン化合物は、 HOCH2C≡Ｃ−Ｃ≡CCH2OHのような水酸基
を有する化合物及び誘導体に限られており、研究
の進展が妨げられていた。これに対し窒素原子が
導入された素材では窒素原子の電気陰性度や凝集
力が活用可能な上に、窒素原子が−NH−結合を
有する場合は水素結合による分子間力や窒素原子
の反応性が活用可能であるなどジアセチレン化合
物の分子間相互作用の強化や種々の誘導体への展
開などが考えられ、トポケミカル反応の可能性と
その実用化への大きな期待が待たれる。 このような観点から、ジアセチレン基を有する
アミドイミド化物は、非常に興味が待たれるが、
従来このようなトポケミカル反応性を示しジアセ
チレン基有するアミドイミド化物は、ほとんど知
られていない。 本発明者らは、従来からジアセチレン基の隣り
にアルキル基など種々の基を導入する方法及び得
られた化合物の特性を検討してきたが、その過程
においてジアセチレン基を有するアミドイミド化
物の合成に成功し、更に鋭意研究の結果、本発明
に到達した。 〔課題を解決する為の手段〕 すなわち、本発明では構造式（）で示される
繰り返し単位を有し、数平均重合度が２〜100の
アミドイミド化物を提供するものである。 （ここで、R1、R2は、炭素数１〜30の２価の炭
化水素基、Ｚは、炭素数１〜40の３価の炭化水素
基である。） 本発明においてR1及びR2は炭素数１〜30の２
価の炭化水素基であり、R1及びR2は異なつてい
てもかわまわない。その例としては、−CH2−、−
C2H4−、−C3H6−、−C4H8−、−C5H10−、−
C8H16−、−C10H20−、−C12H24−、−C20H40−、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】等の脂肪族基、及び脂環式基、
【式】
【式】
【式】等の芳香族
基、及び
【式】
【式】等の芳香族基、脂肪族
基、及び脂環式基の複合した基が挙げられ、また
これらのR1、R2の水素原子のいくつかが、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、水酸基、シアノ酸、カルボ
キシル基、アミノ基、アミド基、エステル基、カ
ルボニル基、アルコシキ基等で、置換されていて
もよく、これらが繰り返されたり、組み合わされ
たりしても良く、又、これら炭化水素基が、他の
結合基で連結されていても良い。この様な炭化水
素以外の他の結合基としては、例えば−Ｏ−、−
Ｓ−、−SO2−、−CO−、−NH−、−NCH3−、−
COO−、−CONH−、
これらのR1、R2の水素原子のいくつかが、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、水酸基、シアノ酸、カルボ
キシル基、アミノ基、アミド基、エステル基、カ
ルボニル基、アルコシキ基等で、置換されていて
もよく、これらが繰り返されたり、組み合わされ
たりしても良く、又、これら炭化水素基が、他の
結合基で連結されていても良い。この様な炭化水
素以外の他の結合基としては、例えば−Ｏ−、−
Ｓ−、−SO2−、−CO−、−NH−、−NCH3−、−
COO−、−CONH−、
【式】−NHCO−
NH−、−Ｎ＝Ｎ−、−HC＝Ｎ−等であり、これ
らが組み合わさつていても又繰り返されていても
良い。 R1、R2として好ましいのは、合成のしやすさ
とトポケミカル性より、−CH2−、
らが組み合わさつていても又繰り返されていても
良い。 R1、R2として好ましいのは、合成のしやすさ
とトポケミカル性より、−CH2−、
【式】−
C2H4−、
【式】である。
本発明においてＺは炭素数１〜40の３価の炭化
水素基であり、その例としては、CHCH2−、
CHCH2CH2−、CHCH2CH2CH−、
水素基であり、その例としては、CHCH2−、
CHCH2CH2−、CHCH2CH2CH−、
【式】CH（CH2）9−、CH
（CH2）13−、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】等が
挙げられ、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
等のようにヘテロ原子を有する官能基によつて当
該炭化水素基が結ばれていてもよい。また、上記
の２価の炭化水素基の水素原子の一部または全部
がハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキ
シル基、アミド基、エステル基、カルボニル基、
アルコキシ基等で置換されていてもよい。 これら３価の炭化水素基のうち好ましいのは、
合成の容易さと反応性により、
該炭化水素基が結ばれていてもよい。また、上記
の２価の炭化水素基の水素原子の一部または全部
がハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキ
シル基、アミド基、エステル基、カルボニル基、
アルコキシ基等で置換されていてもよい。 これら３価の炭化水素基のうち好ましいのは、
合成の容易さと反応性により、
【式】
【式】等である。
本発明には、構造式（）と他の繰り返し単位
を有する重合体との共重合物も含まれる。その
際、構造式（）以外のくり返し単位としては、
特に制限はないが、好ままくはアミド、イミド、
アミドイミド、エステル、エーテル等のくり返し
単位が好ましく用いられる。このような共重合物
において、本発明の構造式（）の量は特に制限
はないが、好ましくは１モル％以上、特に好まし
くは５モル％以上である。本発明のアミドイミド
化物の数平均重合度は、２〜100である。 本発明のアミドイミド化物の前駆体であるジア
セチレン基を有するアミド酸誘導体を合成するに
は既知の有機合成反応を工夫活用する事により合
成可能である。例えば、ジアミノジアセチレン化
合物H2N−R1−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−R2−NH2と
を有する重合体との共重合物も含まれる。その
際、構造式（）以外のくり返し単位としては、
特に制限はないが、好ままくはアミド、イミド、
アミドイミド、エステル、エーテル等のくり返し
単位が好ましく用いられる。このような共重合物
において、本発明の構造式（）の量は特に制限
はないが、好ましくは１モル％以上、特に好まし
くは５モル％以上である。本発明のアミドイミド
化物の数平均重合度は、２〜100である。 本発明のアミドイミド化物の前駆体であるジア
セチレン基を有するアミド酸誘導体を合成するに
は既知の有機合成反応を工夫活用する事により合
成可能である。例えば、ジアミノジアセチレン化
合物H2N−R1−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−R2−NH2と
【式】で表される酸無水物とをアミ
ド系溶媒中で反応させる方法や、H2N−R1−Ｃ
≡CHと
≡CHと
本発明のジアセチレン基を有するアミドイミド
化物は、ヘテロ原子による凝集力により、分子鎖
同士がジアセチレン基によつて固相反応を起こす
のに極めて有効な配向を取り、架橋しやすく、そ
のため高弾性率を発現する。例えば、本発明のジ
アセチレ基を有するアミドイミド化物を整形した
ものは、その機械的物性（例えば弾性率）は良好
であり、一般の有機高分子では１〜3GPaの弾性
率であるのに対し、5GPa以上の弾性率が容易に
発現可能である。 又、その用途に応じては、例えば粉体状、塊
状、溶液状、懸濁状など種々の形状で仕様可能で
あり、また、無機や有機の繊維状物、粉体物、薄
片状物と混合して用いたり、他の硬化性樹脂や高
分子材料あるいは着色材や安定化材料などと混合
して用いる事も可能である。 また、本発明のアミドイミド化物は、耐熱性が
極めて良好である。 このように、本発明のジアセチレン基を有する
アミドイミド化物は、良好なる成形性、耐熱性、
及び高弾性率を兼ね備えた新素材であり、それら
の特性が要求される分野に極めて有用である。 〔実施例〕 参考例 １ の合成 H2NCH2−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡CH2NH2 0.2モルと４−クロロホルミル−フタル酸無水
物0.1モルをＮ−メチルピロリドン200mlに溶か
し、80℃にて２時間、窒素中にて反応させた。反
応後、反応物を水中に注ぎ、析出したポリマーを
吸引濾過にて単離した。えられたポリマーの収率
は定量的であつた。 IR（film） 3270cm-1、1640cm-1、1600cm-1 IRスペクトルから求めた数平均重合度は20であ
つた。 実施例 １ の合成 参考例１のポリアミド酸を、窒素気流下にて
300℃、30分間の熱処理をした。えられたポリマ
ーの収率は定量的であつた。IRスペクトルから
求められたポリマーの数平均重合度は52であつ
た。 IR（Nujol） 3008cm-1、1738cm-1、1600cm-1 この生成物の熱重量分析を空気中で測定したと
ころ、280℃まで原料は無く耐熱性が良好であつ
た。 参考例 ２ の合成 参考例１において H2N−CH2−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−CH2−NH2の代
りに を用いた以外は実施例１をくり返した。えられた
重合体の収率は定量的であり、その数平均重合度
は、２であつた。 IR（film） 3300cm-1、3000cm-1、
1648cm-11600cm-1 実施例 ２ 参考例２のアミド酸を用い、実施例１の方法を
くり返した。（あるいは無水酢酸中にて120℃、１
時間加熱してもよい。） えられた数平均重合度は２であつた。 IR（Nujol） 3000cm-1、1728cm-1、1600cm-1 この生成物の熱重量分析を空気中で測定したと
ころ300℃まで減量は無く、耐熱性が良好であつ
た。 参考例 ３ の合成 参考例２において の代りに を用いた以外は実施例３をくり返した。えられた
ポリマーの収率は定量的であり、その数平均重合
度は32であつた。 IR（film） 3300cm-1、3000cm-1、1648cm-1 実施例 ３ の合成 参考例３ポリアミド酸を用い、実施例１の方法
をくり返した。えられたポリマーの収率は定量的
であり、その数平均重合度は84であつた。 IR（Nujol） 3000cm-1、1728cm-1、1600cm-1 この生成物の熱重量分析を空気中で行つたとこ
ろ、380℃まで減量は無く耐熱性が良好であつた。 参考例 ４ 参考例１において H2N−CH2−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−CH2−NH2 を0.16モルと更に
化物は、ヘテロ原子による凝集力により、分子鎖
同士がジアセチレン基によつて固相反応を起こす
のに極めて有効な配向を取り、架橋しやすく、そ
のため高弾性率を発現する。例えば、本発明のジ
アセチレ基を有するアミドイミド化物を整形した
ものは、その機械的物性（例えば弾性率）は良好
であり、一般の有機高分子では１〜3GPaの弾性
率であるのに対し、5GPa以上の弾性率が容易に
発現可能である。 又、その用途に応じては、例えば粉体状、塊
状、溶液状、懸濁状など種々の形状で仕様可能で
あり、また、無機や有機の繊維状物、粉体物、薄
片状物と混合して用いたり、他の硬化性樹脂や高
分子材料あるいは着色材や安定化材料などと混合
して用いる事も可能である。 また、本発明のアミドイミド化物は、耐熱性が
極めて良好である。 このように、本発明のジアセチレン基を有する
アミドイミド化物は、良好なる成形性、耐熱性、
及び高弾性率を兼ね備えた新素材であり、それら
の特性が要求される分野に極めて有用である。 〔実施例〕 参考例 １ の合成 H2NCH2−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡CH2NH2 0.2モルと４−クロロホルミル−フタル酸無水
物0.1モルをＮ−メチルピロリドン200mlに溶か
し、80℃にて２時間、窒素中にて反応させた。反
応後、反応物を水中に注ぎ、析出したポリマーを
吸引濾過にて単離した。えられたポリマーの収率
は定量的であつた。 IR（film） 3270cm-1、1640cm-1、1600cm-1 IRスペクトルから求めた数平均重合度は20であ
つた。 実施例 １ の合成 参考例１のポリアミド酸を、窒素気流下にて
300℃、30分間の熱処理をした。えられたポリマ
ーの収率は定量的であつた。IRスペクトルから
求められたポリマーの数平均重合度は52であつ
た。 IR（Nujol） 3008cm-1、1738cm-1、1600cm-1 この生成物の熱重量分析を空気中で測定したと
ころ、280℃まで原料は無く耐熱性が良好であつ
た。 参考例 ２ の合成 参考例１において H2N−CH2−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−CH2−NH2の代
りに を用いた以外は実施例１をくり返した。えられた
重合体の収率は定量的であり、その数平均重合度
は、２であつた。 IR（film） 3300cm-1、3000cm-1、
1648cm-11600cm-1 実施例 ２ 参考例２のアミド酸を用い、実施例１の方法を
くり返した。（あるいは無水酢酸中にて120℃、１
時間加熱してもよい。） えられた数平均重合度は２であつた。 IR（Nujol） 3000cm-1、1728cm-1、1600cm-1 この生成物の熱重量分析を空気中で測定したと
ころ300℃まで減量は無く、耐熱性が良好であつ
た。 参考例 ３ の合成 参考例２において の代りに を用いた以外は実施例３をくり返した。えられた
ポリマーの収率は定量的であり、その数平均重合
度は32であつた。 IR（film） 3300cm-1、3000cm-1、1648cm-1 実施例 ３ の合成 参考例３ポリアミド酸を用い、実施例１の方法
をくり返した。えられたポリマーの収率は定量的
であり、その数平均重合度は84であつた。 IR（Nujol） 3000cm-1、1728cm-1、1600cm-1 この生成物の熱重量分析を空気中で行つたとこ
ろ、380℃まで減量は無く耐熱性が良好であつた。 参考例 ４ 参考例１において H2N−CH2−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−CH2−NH2 を0.16モルと更に
【式】を0.04
モル入れた以外は、参考例１をくり返した。えら
れたポリマーの数平均重合度は85であつた。 実施例 ４ 参考例４のポリアミド酸を用い、実施例１の方
法をくり返した。えられたポリマーの数平均重合
度は、100であつた。 IR（Nujol） 3000cm-1、1740cm-1、1603cm-1 参考例 ５ 参考例１において H2N−CH2−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−CH2−NH2 を0.18モルと更に
れたポリマーの数平均重合度は85であつた。 実施例 ４ 参考例４のポリアミド酸を用い、実施例１の方
法をくり返した。えられたポリマーの数平均重合
度は、100であつた。 IR（Nujol） 3000cm-1、1740cm-1、1603cm-1 参考例 ５ 参考例１において H2N−CH2−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−CH2−NH2 を0.18モルと更に
【式】を0.02モル
入れ、参考例１をくら返した。えられたポリマー
の数平均重合度は60であつた。 IR（film） 3300cm-1、3000cm-1、1650cm-1 実施例 ５ 参考例５のポリアミド酸を用い、実施例１の方
法をくり返した。えられたポリマーと数平均重合
度は、74であつた。 IR（Nujol） 3000cm-1、1739cm-1、1600cm-1。
の数平均重合度は60であつた。 IR（film） 3300cm-1、3000cm-1、1650cm-1 実施例 ５ 参考例５のポリアミド酸を用い、実施例１の方
法をくり返した。えられたポリマーと数平均重合
度は、74であつた。 IR（Nujol） 3000cm-1、1739cm-1、1600cm-1。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式（）で示される繰り返し単位を有
し、数平均重合度が２〜100のアミドイミド化物。 （ここで、R1、R2は、炭素数１〜30の２価の炭
化水素基、Ｚは、炭素数１〜40の３価の炭化水素
基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20955986A JPS6366228A (ja) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | ジアセチレン基を有するアミドイミド化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20955986A JPS6366228A (ja) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | ジアセチレン基を有するアミドイミド化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6366228A JPS6366228A (ja) | 1988-03-24 |
| JPH0366334B2 true JPH0366334B2 (ja) | 1991-10-17 |
Family
ID=16574829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20955986A Granted JPS6366228A (ja) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | ジアセチレン基を有するアミドイミド化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6366228A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021092419A1 (en) * | 2019-11-08 | 2021-05-14 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Reactive polyamideimide oligomers, methods, and articles |
-
1986
- 1986-09-08 JP JP20955986A patent/JPS6366228A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6366228A (ja) | 1988-03-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |