JPH0366648A - ９，９′―ビス（アミノ―又はイミノフエニル）フルオレンの製法 - Google Patents
９，９′―ビス（アミノ―又はイミノフエニル）フルオレンの製法Info
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産呈上立祉里光見
本発明は、９．９′−ビス（アミノ−又はイミノフェニ
ル）フルオレンの製法に関する。
ル）フルオレンの製法に関する。
藍来坐技歪
例えば米国特許第４．６８４，６７８号において知られ
るように、塩化水素酸又はメタンスルホン酸のような他
の強酸の存在下でア逅ンを９−フルオレノンと反応させ
ることにより９．９′−ビス（アミノフェニル）フルオ
レンを製造することは公知である。この反応で生成物の
良好な収率をもたらすためには、高い温度が必要とされ
る。これらの高い温度により塩化水素酸及びメタンスル
ホン酸のような液状触媒の使用は一層腐蝕性になり、ま
た所望生成物の回収前に核酸が中和又は洗出されねばな
らない点で取扱いが困難になる。該生成物のコンシスチ
ンシーも難点となっている。
るように、塩化水素酸又はメタンスルホン酸のような他
の強酸の存在下でア逅ンを９−フルオレノンと反応させ
ることにより９．９′−ビス（アミノフェニル）フルオ
レンを製造することは公知である。この反応で生成物の
良好な収率をもたらすためには、高い温度が必要とされ
る。これらの高い温度により塩化水素酸及びメタンスル
ホン酸のような液状触媒の使用は一層腐蝕性になり、ま
た所望生成物の回収前に核酸が中和又は洗出されねばな
らない点で取扱いが困難になる。該生成物のコンシスチ
ンシーも難点となっている。
Ｂ（’ ” ！従って、実用的
なプロセス操作条件下で用いるのに一層適した新規な効
果的触媒が必要とされる。
なプロセス操作条件下で用いるのに一層適した新規な効
果的触媒が必要とされる。
量 ゛ −の
本発明は、酸性のペルフルオロスルホン酸ポリマー触媒
の存在下で９−フルオレノンを第１級又は第２級アニリ
ンと反応させることによる９、９′−ビス（アミノフェ
ニル）フルオレン又は９−イミノフヱニルフルオレンの
製法に関する。
の存在下で９−フルオレノンを第１級又は第２級アニリ
ンと反応させることによる９、９′−ビス（アミノフェ
ニル）フルオレン又は９−イミノフヱニルフルオレンの
製法に関する。
本発明の方法のための触媒は、酸性のペルフッ素化ポリ
マーである。かかるポリマーには、慣用の重合処理操作
により製造されるペルフッ素化ポリマーがある。該酸性
のペルフッ素化ポリマーは通常、エチレン型不飽和のモ
ノマー例えばテトラフルオロエチレン、エチレン、プロ
ピレン等のようなアルファオレフィンと酸基又は先駆酸
基を含有するペルフッ素化モノマーとのコポリマーから
なる。生じたコポリマーは、好ましくは０．５〜５０モ
ルパーセントのペルフッ素化スルホン酸基を含有する。
マーである。かかるポリマーには、慣用の重合処理操作
により製造されるペルフッ素化ポリマーがある。該酸性
のペルフッ素化ポリマーは通常、エチレン型不飽和のモ
ノマー例えばテトラフルオロエチレン、エチレン、プロ
ピレン等のようなアルファオレフィンと酸基又は先駆酸
基を含有するペルフッ素化モノマーとのコポリマーから
なる。生じたコポリマーは、好ましくは０．５〜５０モ
ルパーセントのペルフッ素化スルホン酸基を含有する。
適当なペルフッ素化ポリマーには、米国特許第４．３０
３，５５１号、第４，５４４，４５８号及び第４，６２
６，５５３号に開示されているものがある。
３，５５１号、第４，５４４，４５８号及び第４，６２
６，５５３号に開示されているものがある。
ペルフッ素化ポリマーは、好ましくは固体支持体上に担
持される。適当な支持体には、金属物質を含めて有機又
は無機の固体例えばアルξ二ヴム、モネル、ニッケル、
チタン、銅、黄銅、ステンレス１１（ハステロイ）、タ
ンタル、炭化ケイ素、ガラス、アスベスト、ジルコニウ
ム、スルホニルフルオライドポリマー、ポリオレフィン
、ポリアミド、ポリエステルポリマー、セラミック物質
等があり、また随意に触媒活性の金属、金属酸化物、金
属イオン、金属キレート又は上記の金属の触媒活性形態
にある他の化合物を含有し得る。アルもす又は炭化ケイ
素の支持体が好ましい。
持される。適当な支持体には、金属物質を含めて有機又
は無機の固体例えばアルξ二ヴム、モネル、ニッケル、
チタン、銅、黄銅、ステンレス１１（ハステロイ）、タ
ンタル、炭化ケイ素、ガラス、アスベスト、ジルコニウ
ム、スルホニルフルオライドポリマー、ポリオレフィン
、ポリアミド、ポリエステルポリマー、セラミック物質
等があり、また随意に触媒活性の金属、金属酸化物、金
属イオン、金属キレート又は上記の金属の触媒活性形態
にある他の化合物を含有し得る。アルもす又は炭化ケイ
素の支持体が好ましい。
本発明のペルフッ素化ポリマーの好ましい態様は、１種
がエチレン型不飽和のものでありかつ他種が米国特許第
４，３３０．６５４号に開示されているペルフッ素化モ
ノマーにより表されるものである少なくとも２種のモノ
マーを重合させることによって製造されたペルフッ素化
ポリマーに向けられる０例えば、固体のペルフッ素化ポ
リマー触媒は、 ０個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基及びフ
ッ素から成る群から選択された基であり、そしてＸは（
Ｏ［ＣＦｘ１−）、（ＯＣＦ ＊ＣＦ Ｙ）及び（ＯＣ
ＦＹＣＦｔ）（ここで、ｍは２ないし２０の整数であり
モしてＹはフッ素及びトリフルオロメチル基から威る群
から選択された基である。）から成る群から選択される
。〕 から威る群から選択された繰り返し構造を含有する。
がエチレン型不飽和のものでありかつ他種が米国特許第
４，３３０．６５４号に開示されているペルフッ素化モ
ノマーにより表されるものである少なくとも２種のモノ
マーを重合させることによって製造されたペルフッ素化
ポリマーに向けられる０例えば、固体のペルフッ素化ポ
リマー触媒は、 ０個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基及びフ
ッ素から成る群から選択された基であり、そしてＸは（
Ｏ［ＣＦｘ１−）、（ＯＣＦ ＊ＣＦ Ｙ）及び（ＯＣ
ＦＹＣＦｔ）（ここで、ｍは２ないし２０の整数であり
モしてＹはフッ素及びトリフルオロメチル基から威る群
から選択された基である。）から成る群から選択される
。〕 から威る群から選択された繰り返し構造を含有する。
ペルフルオロエチレンと、結合したスルホン酸基を含有
するペルフルオロビニルエーテルとを重合させることに
よって製造される好ましいコポリマーは、下記の弐■ 及び 〔ここで、ｎは０，１又は２であり、Ｒは１〜１〔ここ
で、ｎばｌ又は２でありモしてｙに対するＸの比率は２
〜５０である。〕 の繰り返し構造を有する。上記の式■の構造を有する触
媒は、固相における接近可能な酸基が高濃度にて存在す
るという利点をもたらす。
するペルフルオロビニルエーテルとを重合させることに
よって製造される好ましいコポリマーは、下記の弐■ 及び 〔ここで、ｎは０，１又は２であり、Ｒは１〜１〔ここ
で、ｎばｌ又は２でありモしてｙに対するＸの比率は２
〜５０である。〕 の繰り返し構造を有する。上記の式■の構造を有する触
媒は、固相における接近可能な酸基が高濃度にて存在す
るという利点をもたらす。
適当な９−フルオレノン化合物は当該技術において知ら
れており、非置換のもの並びに芳香族環の一方又は双方
において１個又はそれ以上の置換基により（ハロゲン、
１〜６個の炭素原子を含有するアルキル、フェニル、ア
セチル等の１種又はそれ以上により）置換されたものが
ある。
れており、非置換のもの並びに芳香族環の一方又は双方
において１個又はそれ以上の置換基により（ハロゲン、
１〜６個の炭素原子を含有するアルキル、フェニル、ア
セチル等の１種又はそれ以上により）置換されたものが
ある。
用いられるべきペルフッ素化酸性ポリマーの精密な触媒
量は、通常本方法に用いられる特定のポリマー、供給原
料及び条件に依存しである程度変えられよう０例示する
と、触媒は１時間当たり１に、の供給原料につきＱ、０
５ｋｇないし１時間当たり１ｋｇの供給原料につき１０
．０ ｋｇ好ましくは１時間当たり１ｋｇの供給原料に
つき０．２ｋｇないし２ｋｇにて存在し得る。
量は、通常本方法に用いられる特定のポリマー、供給原
料及び条件に依存しである程度変えられよう０例示する
と、触媒は１時間当たり１に、の供給原料につきＱ、０
５ｋｇないし１時間当たり１ｋｇの供給原料につき１０
．０ ｋｇ好ましくは１時間当たり１ｋｇの供給原料に
つき０．２ｋｇないし２ｋｇにて存在し得る。
適当な第１級及び第２級アニリンには、下記の弐■
〔ここで、Ｒ１は水素、１０個までの炭素原子を含有す
るアルキル、シクロアルキル、アリール又はアルアルキ
ル基、ＯＨ又はＮ Ｏｘであり、そして各Ｒ１は独立的
にＨ１１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基、又は
９ないし５３の原子番号を有するハロゲン原子である。
るアルキル、シクロアルキル、アリール又はアルアルキ
ル基、ＯＨ又はＮ Ｏｘであり、そして各Ｒ１は独立的
にＨ１１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基、又は
９ないし５３の原子番号を有するハロゲン原子である。
〕
を有するものがある０例えば、該アニリンはＮ−メチル
アニリン、２−メチルアニリン、２．６−ジメチルアニ
リン等である。
アニリン、２−メチルアニリン、２．６−ジメチルアニ
リン等である。
アニリンに対する９−フルオレノンの比率は変えられ得
る６通常過剰のアニリンが望ましく、−般に９−フルオ
レノン化合物１モル当たり′２．．０〜２０モルのアニ
リンが用いられ得、好ましくは９−フルオレノン化合物
１モル当たり５〜１５モルのアニリンが用いられる。
る６通常過剰のアニリンが望ましく、−般に９−フルオ
レノン化合物１モル当たり′２．．０〜２０モルのアニ
リンが用いられ得、好ましくは９−フルオレノン化合物
１モル当たり５〜１５モルのアニリンが用いられる。
９−フルオレノン化合物とアニリンとの間の反応は、通
常高められた温度にて行われる。適当な温度は、周囲圧
力ないし４バールまでのわずかに高められた圧力におい
て１２０℃ないし２５０℃である。好ましくは、反応温
度は１４０℃ないし２００℃である。
常高められた温度にて行われる。適当な温度は、周囲圧
力ないし４バールまでのわずかに高められた圧力におい
て１２０℃ないし２５０℃である。好ましくは、反応温
度は１４０℃ないし２００℃である。
第２級アミンが反応体として用いられる場合、主生成物
はアミンである。第１級アミンが反応体として用いられ
る場合、主生成物はケチミンである。必要とされないけ
れども、芳香族炭化水素、エーテル等のような不活性な
溶媒又は希釈剤の存在下で反応は行われ得る。
はアミンである。第１級アミンが反応体として用いられ
る場合、主生成物はケチミンである。必要とされないけ
れども、芳香族炭化水素、エーテル等のような不活性な
溶媒又は希釈剤の存在下で反応は行われ得る。
ビス（アミノフェニル）フルオレンは、エポキシ樹脂例
えば米国特許第４，６８４．６７８号に開示されている
ものの合成に有用である。イミノフェニルフルオレンは
、種々のポリマー用の架橋剤、硬化剤又はアミノ化合物
に対するブロッキング剤中間体として用いられ得る。
えば米国特許第４，６８４．６７８号に開示されている
ものの合成に有用である。イミノフェニルフルオレンは
、種々のポリマー用の架橋剤、硬化剤又はアミノ化合物
に対するブロッキング剤中間体として用いられ得る。
本方法は回分法、連続法又は半連続法として行われ得る
ということは、当業者に理解されよう。
ということは、当業者に理解されよう。
固体触媒は、回分法又は固定床連続法において反応体と
のスラリーとして用いられ得る０本方法において、直列
又は並列にて操作される装置が用いられ得る。
のスラリーとして用いられ得る０本方法において、直列
又は並列にて操作される装置が用いられ得る。
３４５℃に加熱された１部の９−フルオレノンと１０部
のＮ−メチルアニリンとの混合物３．５部に、アルミナ
上に担持されたペルフルオロスルホン酸ポリマーである
商業用ナフィオン（Ｎａｆ ｔｏｎ）触媒ＸＵ−４００
３６．０１ （ダウヶ箋カル社製）１部を添加した０反
応が進むにつれて、副生物の水が反応フラスコの頂部で
凝縮したが共沸しなかった。生じた生成物混合物を濾過
により触媒から分離しそして過剰のＮ−メチルアニリン
を蒸発させると灰白色の結晶が得られ、この結晶をイソ
プロパノールから再結晶して白色の固体として所望生成
物（Ｉａ点２０６℃、アミンプロトンの存在をＨ−ＮＭ
Ｒで確認）を得た。
のＮ−メチルアニリンとの混合物３．５部に、アルミナ
上に担持されたペルフルオロスルホン酸ポリマーである
商業用ナフィオン（Ｎａｆ ｔｏｎ）触媒ＸＵ−４００
３６．０１ （ダウヶ箋カル社製）１部を添加した０反
応が進むにつれて、副生物の水が反応フラスコの頂部で
凝縮したが共沸しなかった。生じた生成物混合物を濾過
により触媒から分離しそして過剰のＮ−メチルアニリン
を蒸発させると灰白色の結晶が得られ、この結晶をイソ
プロパノールから再結晶して白色の固体として所望生成
物（Ｉａ点２０６℃、アミンプロトンの存在をＨ−ＮＭ
Ｒで確認）を得た。
３１０°Ｃに加熱された１部の９−フルオレノンと１０
部の２．６−ジメチルアニリンとの混合物３．５部に、
アル嵩す上に担持されたペルフルオロスルホン酸ポリマ
ー（ナフィオン（Ｎａｆｉｏｎ） Ｘ Ｕ−４００３６
，０１）１部を添加した０反応が進むにつれて、副生物
の水が生威しモして共沸除去した。６時間後、反応生成
物混合物を触媒から分離しそして過剰の２，６−ジメチ
ルアニリンを蒸発させると明黄色の結晶が得られ、この
結晶をイソプロパノールから再結晶して上記の名称のイ
ミノ（融点１２１℃、Ｈ−ＮＭＲ分析によるアミンーＮ
Ｈ，部の不存在）を得た。
部の２．６−ジメチルアニリンとの混合物３．５部に、
アル嵩す上に担持されたペルフルオロスルホン酸ポリマ
ー（ナフィオン（Ｎａｆｉｏｎ） Ｘ Ｕ−４００３６
，０１）１部を添加した０反応が進むにつれて、副生物
の水が生威しモして共沸除去した。６時間後、反応生成
物混合物を触媒から分離しそして過剰の２，６−ジメチ
ルアニリンを蒸発させると明黄色の結晶が得られ、この
結晶をイソプロパノールから再結晶して上記の名称のイ
ミノ（融点１２１℃、Ｈ−ＮＭＲ分析によるアミンーＮ
Ｈ，部の不存在）を得た。
Claims (7)
- （１）９，９′−ビス（アミノフェニル）フルオレン又
は９−イミノフェニルフルオレンの製造方法において、
酸性のペルフルオロスルホン酸ポリマー触媒の存在下で
９−フルオレノンを第１級又は第２級アニリンと反応さ
せることを特徴とする上記方法。 - （２）ペルフッ素化ポリマー触媒がエチレン型不飽和の
モノマーと酸基又は先駆酸基を含有するペルフッ素化モ
ノマーとのコポリマーである、請求項１記載の方法。 - （３）ペルフッ素化ポリマー触媒が下記の式▲数式、化
学式、表等があります▼（ I ） 又は ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔ここで、ｎは０、１又は２であり、Ｒは１〜１０個の
炭素原子を有するペルフルオロアルキル基及びフッ素か
ら成る群から選択された基であり、そしてＸは（Ｏ［Ｃ
Ｆ＿２］＿ｍ）、（ＯＣＦ＿２ＣＦＹ）及び（ＯＣＦＹ
ＣＦ＿２）（ここで、ｍは２ないし２０の整数でありそ
してＹはフッ素及びトリフルオロメチル基からなる群か
ら選択された基である。）から成る群から選択される。 〕 の繰り返し構造を有する、請求項２記載の方法。 - （４）ポリマーがペルフルオロエチレンとスルホン酸基
を含有するペルフルオロビニルエーテルとを重合させる
ことにより製造されるものでありかつ下記の式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔ここで、ｎは１又は２でありそしてｙに対するｘの比
率は２〜５０である。〕 の繰り返し構造を有する、請求項１〜３のいずれか一つ
の項記載の方法。 - （５）ポリマー触媒が、アルミナ又は炭化ケイ素の支持
体を含む担持触媒である、請求項１〜４のいずれか一つ
の項記載の方法。 - （６）アニリンが下記の式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔ここで、Ｒ＾１は水素、１０個までの炭素原子を含有
するアルキル、シクロアルキル、アリール又はアルアル
キル基、ＯＨ又はＮＯ＿３であり、そして各Ｒ＾２は独
立的にＨ、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基、
又は９ないし５３の原子番号を有するハロゲン原子であ
る。〕 を有する、請求項１〜５のいずれか一つの項記載の方法
。 - （７）アニリンがＮ−メチルアニリン、２，６−ジメチ
ルアニリン又は２−メチルアニリンである、請求項６記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US38608089A | 1989-07-28 | 1989-07-28 | |
| US386080 | 1989-07-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0366648A true JPH0366648A (ja) | 1991-03-22 |
| JP2824807B2 JP2824807B2 (ja) | 1998-11-18 |
Family
ID=23524079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2196451A Expired - Lifetime JP2824807B2 (ja) | 1989-07-28 | 1990-07-26 | ９，９′―ビス（アミノ―又はイミノフエニル）フルオレンの製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0418939B1 (ja) |
| JP (1) | JP2824807B2 (ja) |
| KR (1) | KR0177515B1 (ja) |
| CA (1) | CA2021705C (ja) |
| DE (1) | DE69004392T2 (ja) |
| ES (1) | ES2059995T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022516434A (ja) * | 2018-12-20 | 2022-02-28 | サイテック インダストリーズ インコーポレイテッド | ジ（アミノアリール）フルオレン化合物の製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115521211B (zh) * | 2022-09-27 | 2023-08-25 | 常州市阳光药业有限公司 | 9,9’-螺二芴-3,6-二胺的合成方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4684678A (en) * | 1985-05-30 | 1987-08-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Epoxy resin curing agent, process, and composition |
-
1990
- 1990-07-20 CA CA002021705A patent/CA2021705C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-26 KR KR1019900011401A patent/KR0177515B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-26 JP JP2196451A patent/JP2824807B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-27 EP EP90202073A patent/EP0418939B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-27 ES ES90202073T patent/ES2059995T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-27 DE DE90202073T patent/DE69004392T2/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022516434A (ja) * | 2018-12-20 | 2022-02-28 | サイテック インダストリーズ インコーポレイテッド | ジ（アミノアリール）フルオレン化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR0177515B1 (ko) | 1999-05-15 |
| EP0418939B1 (en) | 1993-11-03 |
| DE69004392D1 (de) | 1993-12-09 |
| JP2824807B2 (ja) | 1998-11-18 |
| EP0418939A1 (en) | 1991-03-27 |
| CA2021705C (en) | 2001-05-01 |
| KR910002773A (ko) | 1991-02-26 |
| ES2059995T3 (es) | 1994-11-16 |
| DE69004392T2 (de) | 1994-05-11 |
| CA2021705A1 (en) | 1991-01-29 |
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