JPH0368860B2 - - Google Patents
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- JPH0368860B2 JPH0368860B2 JP13078483A JP13078483A JPH0368860B2 JP H0368860 B2 JPH0368860 B2 JP H0368860B2 JP 13078483 A JP13078483 A JP 13078483A JP 13078483 A JP13078483 A JP 13078483A JP H0368860 B2 JPH0368860 B2 JP H0368860B2
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中Ｘはハロゲン原子または低級アルキル基
を示し、Ｙはハロゲン原子、低級アルキル基また
は低級アルキルオキシ基を示し、ｍは０〜２の整
数を示し、ｎは１または２の整数を示す。ｍまた
はｎが２の場合は、ＸおよびＹは同じでも相異つ
てもよい。）で表わされるイソニコチン酸アニリ
ド誘導体およびその化合物の１種または２種以上
を有効成分として含有することを特徴とする農園
芸用殺菌剤に関するものである。 すでに、殺菌性を有する合成有機化合物、抗生
物質が数多く見出され農園芸用殺菌剤として開発
された物質も多い。 しかし、近年耐性菌の出現や大量散布による環
境汚染が問題となりつつある。 又、近年、農園芸用殺菌剤として所謂アゾール
系化合物に関する発明が数多く発表されている。
例えば特開昭56−152446、特開昭57−16870、特
開昭57−48982、特開昭57−120579、特開昭57−
126479がある。 しかし、これらの化合物は植物生長抑制作用や
除草作用を有することが多く、必らずしも安全に
使用出来る薬剤とは言えない欠点がある。 本発明者らは、これらの欠点を補うことを目的
として、新規な骨格を有し、しかも少量でも強い
効果を示す薬剤の開発に鋭意努力し本発明を完成
した。 一般式〔〕で表わされる本発明化合物は、新
規な化合物であり、有用な栽培作物の病害に対し
てすぐれた作用を示し、人畜，魚類に対しては高
い安全性をもち、作物に対しては何の悪影響も示
さないものである。 一般式〔〕で表わされる本発明化合物は、農
園芸用殺菌剤として、そう菌類，子のう菌類，担
子菌類および不完全菌類等に属する各種病原菌に
対して予防，治療の両面で広範囲に適用すること
が出来る。特に有用植物のうどんこ病，さび病等
には優れた効力を示すものである。 また、一般式〔〕で表わされる本発明化合物
の類似化合物としては、特開昭53−72825号公報
に農園芸用殺菌作用のある旨記載されているが、
いずれも本発明化合物より活性が劣るものであ
る。 一般式〔〕で表わされる本発明化合物の製造
に際しては、一般式〔〕 （但し式中、Ｘ，Ｙ，ｍおよびｎは前記と同じ
意味を示す。）で表わされるアミノベンゾフエノ
ン誘導体に、一般式〔〕 （但し式中、Halはハロゲン原子を示す。）で
表わされるイソニコチン酸ハライド又はそのハロ
ゲン化水素酸塩を反応することにより容易に得る
ことが出来る。 なお、一般式〔〕で表わされるベンゾフエノ
ン誘導体は、例えばシンサシス（SYNTHESIS）
1980 677頁記載の方法で製造することが出来る。 本反応に際しては、ベンゼン，トルエン，クロ
ロホルム，ピリジン，ジメチルホルムアミド等の
不活性溶媒を用い、更に脱酸剤として、例えばピ
リジン，トリエチルアミン，Ｎ，Ｎ−ジアルキル
アニリン，炭酸カリ，炭酸ソーダを使用すること
により、反応を円滑に進行させることが出来る。
反応温度は室温で充分であるが、場合によつては
適当な冷却，加温を行つてもよい。好ましくは０
℃〜60℃である。次に製造例を示す。 製造例 イソニコチン酸−２−（４−クロロベン
ゾイル）アニリド（化合物番号２） ２−アミノ−4′−クロロベンゾフエノン4.6ｇ
をピリジン100mlに溶解し、此の溶液を撹拌しな
がら氷で冷却し、イソニコチン酸クロリド塩酸塩
3.6ｇを少量ずつ加える。加え終つてから更に２
時間室温で撹拌した後、反応液に水約400mlを加
える。析出した結晶を別，水洗，乾燥し、酢酸
エチルエステル−ｎ−ヘキサン混合溶謀から再結
晶すると、融点179〜180℃の化合物6.1ｇ（収率
90％）を得る。 元素分析値 C19H13ClN2O2（分子量336.77） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 67.76 3.89 8.32 実験値(%) 67.68 3.94 8.24 このようにして得られた本発明化合物を第１表
に示す。 但し、第１表の化合物が本発明化合物を限定す
るものではない。 なお、表中の化合物番号は、以下の試験例，製
剤例に於いても適用される。 なお、第１表中に於いて置換基ＸおよびＹの位
置は下記に示すとおりである。 【表】 【表】 このようにして限られた本発明化合物は、植物
に対し浸透移行性を有するので処理方法として
は、地上部茎葉処理，種子処理，水面処理あるい
は土壌処理等あらゆる処理方法が可能である。 又、本発明化合物は対象とする有用植物に対し
てなんら悪影響を及ぼさないため、本発明化合物
の使用時期は、有用植物の播種前，播種期，幼苗
期，生育期又は結実期等あらゆる段階での使用が
可能である。 本発明化合物を実際に使用するに当つては、他
成分を加えずにそのまま使用することも可能であ
るが、より便利に使用出来るように一般の農薬の
調剤に用いられる固体，液体の各種担体と混合し
て、水和剤，乳剤，油剤，粉剤，粒剤，フロアブ
ル剤等に製造することが出来る。さらに薬剤に分
散剤，希釈剤，乳化剤，展着剤，湿展剤，吸着
剤，増粘剤，消泡剤，凍結防止剤等の補助剤を添
加することも出来る。 ここにいう担体とは、固体，液体のいずれでも
よく、またこれらの組合せでもよい。これらの例
を列配すれば、タルク，クレー，ベントナイト，
カオリン，珪そう土，炭酸カルシウム，木粉，澱
粉，アラビアゴム，水，アルコール，ケロシン，
ナフサ，キシレン，シクロヘキサノン，メチルナ
フタレン，ベンゼン，アセトン，ジメチルホルム
アミド，グリコールエーテル，Ｎ−メチルピロリ
ドン等があげられる。 補助剤としては、例えばポリオキシエチレンア
ルキルフエニールエーテル，ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート，エチレンオキシドプ
ロピレンオキシド共重合体、リグニンスルホン酸
塩，ソルビタンエステル，石けん類，硫酸化油
類，アルキル硫酸エステル塩類，石油スルホネー
ト類，ジオクチルスルホサクシネート塩類，アル
キルベンゼンスルホン酸塩，脂肪族アミン塩類，
第４級アンモニウム塩類，アルキルピリジニウム
塩類，アルキルアミノエチルグリシン，アルキル
ジメチルベタイン，ポリグリコール硫酸エステ
ル，アルキルアミンスルホン酸，リン酸イソプロ
ピル，カルボキシメチルセルロース，ポリビニー
ルアルコール，ヒドロキシプロピルセルローズ，
エチレングリコール，キサンタンガム等があげら
れる。 又、フルオロトリクロロメタン，ジクロロジフ
ルオロメタン等の噴霧剤と混合することによりエ
アゾール剤として使用したり、適当な発泡剤，燃
焼剤と混合することにより燻蒸剤または燻煙剤と
して使用することも出来る。 製剤化に当り、混合比率は一般的には本発明化
合物を重量％として、0.05〜95％好ましくは0.1
〜80％、特に好ましくは１〜70％を含有し、担体
として70〜99％、補助剤として０〜20％が最適で
ある。又、他の殺菌剤或いは除草剤，植物生長調
節剤，殺虫剤，殺ダニ剤等の農薬や肥料等と混合
して使用することにより、より広範囲な効果を期
待することが出来る。 本発明化合物を実際に使用するに際しては、使
用時期，気象条件，使用方法，使用剤型，使用場
所，対象病害，対象作物等によつて適宜選択され
ることは当然であるが、使用濃度は一般的には
0.5〜1000ppm、好ましくは３〜500ppmであり、使用
薬量（本発明化合物として）一般的には10アール
当り0.5〜500ｇ、好ましくは10アール当り１〜
250ｇである。 次に試験例により本発明化合物の農園芸用殺菌
剤としての有用性を説明する。 試験例 １ キユウリうどんこ病防除試験（予防効果） 径15cmの素焼鉢に園芸用粒状培土をつめ、キユ
ウリ（品種：高砂）10粒を播種した。これを温室
内で10日間栽培し、子葉が展開した幼苗を供試し
た。 此の幼苗に製剤例２により得られた本発明化合
物の水和剤を水で所定濃度に希釈し、１鉢当り15
mlを噴霧散布した。薬液風乾後、キユウリうどん
こ病菌（Sphaerotheca Fuliginea）の分生胞子
水溶液を茎葉部に噴霧接種した。接種後、23〜26
℃の温室条件下で10日間栽培したのち発病状態を
調査した。 発病度は下記の方法により算出した。 すなわち、調査葉の病斑面積に応じて、下記の
如く０，１，２，３，４，５の発病程度指数に分
類した。 【表】 かくして得られた発病程度指数をもとに下式に
より発病度を算出し、さらに無処理区の発病度と
の比較から下式により防除価を算出した。 発病度（％）＝Σ（発病程度指数）×（葉数
）／５×（調査葉数）×100 防除価（％）＝（無処理区発病度）−（処理
区発病度）／（無処理区発病度）×100 その結果を第２表に示す。 【表】 【表】 バミド酸メチル
試験例 ２ キユウリうどんこ病防除試験（治療効果） 径15cmの素焼鉢に園芸用培土をつめ、キユウリ
（品種：高砂）10粒を播種し、温室内で10日間栽
培し、子葉が完全展開した幼苗を供試した。この
幼苗にキユウリうどんこ病菌（Sphaerotheca
Fuliginea）の分生胞子水溶液を噴霧接種し、23
〜26℃の温室内に１日放置後、製剤例３により得
られた本発明化合物の乳剤を水で所定濃度に希釈
し、１鉢当り15ml噴霧散布した。風乾後、23〜26
℃の温室条件下で10日間栽培した後、発病状態を
調査した。 発病程度指数、発病度および防除価は試験例１
に準ずる。 その結果を第３表に示す。 【表】 【表】 試験例 ３ 水麦うどんこ病防除試験（予防効果） 径12cmの素焼鉢に荒木田土壌をつめ、小麦（品
種：農林61号）15粒を播種した。これを温室内で
12日間栽培し第１葉が展開した幼苗を供試した。 この幼苗に製剤例４の方法で得られた本発明化
合物の乳剤を水で所定濃度に希釈し１鉢当り15ml
を噴霧散布した。 風乾後、小麦うどんこ病菌（Erysiphe
graminis）の分生胞子水溶液を噴霧接種した。
接種後20〜24℃の温室条件下10日間栽培したのち
発病状態を調査した。 発病程度指数、発病度および防除価は試験例１
に準ずる。 その結果を第４表に示す。 【表】 【表】 試験例 ４ 小麦うどんこ病防除試験（治療効果） 径12cmの素焼鉢に荒木田土壌をつめ、小麦（品
種：農林61号）15粒を播種し、12日間温室内で栽
培し第１葉が展開した幼苗を供試した。 この幼苗に小麦うどんこ病菌（Erysiphe
graminis）の分生胞子水溶液を噴霧接種し、接
種後20〜23℃の温室条件下に１日放置後、製剤例
２の方法で得られた本発明化合物の水和剤を水で
所定濃度に希釈し、１鉢当り15mlを噴霧散布し、
風乾後20〜24℃の温室内で10日間栽培したのち発
病状態を調査した。 発病程度指数、発病度および防除価は試験例１
に準ずる。その結果を第５表に示す。 【表】 【表】 以下に製剤例を示す。例中「部」は「重量部」
を示す。 製剤例１ 粉剤 化合物番号２ ２部 クレー 98部 以上を混合し、微粉砕して粉剤を得る。 製剤例２ 水和剤 化合物番号４ 10部 アルキルスルホン酸ソーダ ５部 クレー 85部 以上を混合し、微粉砕して水和剤を得る。 製剤例３ 乳剤 化合物番号３ ５部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
４部 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ
ル 11部 シクロヘキサノン 10部 キシレン 70部 以上を混合して乳剤を得る。 製剤例４ 乳剤 化合物番号24 10部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
３部 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ
ル 12部 ジメチルホルムアミド 10部 キシレン 65部 以上を混合して乳剤を得る。 製剤例５ 粒剤 化合物番号18 ２部 リグニンスルホン酸カルシウム ２部 ベントナイト 30部 タルク 66部 以上を混合し、水を加えて練合したのち造粒し
乾燥して粒剤を得る。 製剤例６ フロアブル剤 化合物番号33 10部 エチレングリコール ５部 キサンタンガム 0.2部 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエー
ト ５部 水 79.8部 以上を湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
を示し、Ｙはハロゲン原子、低級アルキル基また
は低級アルキルオキシ基を示し、ｍは０〜２の整
数を示し、ｎは１または２の整数を示す。ｍまた
はｎが２の場合は、ＸおよびＹは同じでも相異つ
てもよい。）で表わされるイソニコチン酸アニリ
ド誘導体およびその化合物の１種または２種以上
を有効成分として含有することを特徴とする農園
芸用殺菌剤に関するものである。 すでに、殺菌性を有する合成有機化合物、抗生
物質が数多く見出され農園芸用殺菌剤として開発
された物質も多い。 しかし、近年耐性菌の出現や大量散布による環
境汚染が問題となりつつある。 又、近年、農園芸用殺菌剤として所謂アゾール
系化合物に関する発明が数多く発表されている。
例えば特開昭56−152446、特開昭57−16870、特
開昭57−48982、特開昭57−120579、特開昭57−
126479がある。 しかし、これらの化合物は植物生長抑制作用や
除草作用を有することが多く、必らずしも安全に
使用出来る薬剤とは言えない欠点がある。 本発明者らは、これらの欠点を補うことを目的
として、新規な骨格を有し、しかも少量でも強い
効果を示す薬剤の開発に鋭意努力し本発明を完成
した。 一般式〔〕で表わされる本発明化合物は、新
規な化合物であり、有用な栽培作物の病害に対し
てすぐれた作用を示し、人畜，魚類に対しては高
い安全性をもち、作物に対しては何の悪影響も示
さないものである。 一般式〔〕で表わされる本発明化合物は、農
園芸用殺菌剤として、そう菌類，子のう菌類，担
子菌類および不完全菌類等に属する各種病原菌に
対して予防，治療の両面で広範囲に適用すること
が出来る。特に有用植物のうどんこ病，さび病等
には優れた効力を示すものである。 また、一般式〔〕で表わされる本発明化合物
の類似化合物としては、特開昭53−72825号公報
に農園芸用殺菌作用のある旨記載されているが、
いずれも本発明化合物より活性が劣るものであ
る。 一般式〔〕で表わされる本発明化合物の製造
に際しては、一般式〔〕 （但し式中、Ｘ，Ｙ，ｍおよびｎは前記と同じ
意味を示す。）で表わされるアミノベンゾフエノ
ン誘導体に、一般式〔〕 （但し式中、Halはハロゲン原子を示す。）で
表わされるイソニコチン酸ハライド又はそのハロ
ゲン化水素酸塩を反応することにより容易に得る
ことが出来る。 なお、一般式〔〕で表わされるベンゾフエノ
ン誘導体は、例えばシンサシス（SYNTHESIS）
1980 677頁記載の方法で製造することが出来る。 本反応に際しては、ベンゼン，トルエン，クロ
ロホルム，ピリジン，ジメチルホルムアミド等の
不活性溶媒を用い、更に脱酸剤として、例えばピ
リジン，トリエチルアミン，Ｎ，Ｎ−ジアルキル
アニリン，炭酸カリ，炭酸ソーダを使用すること
により、反応を円滑に進行させることが出来る。
反応温度は室温で充分であるが、場合によつては
適当な冷却，加温を行つてもよい。好ましくは０
℃〜60℃である。次に製造例を示す。 製造例 イソニコチン酸−２−（４−クロロベン
ゾイル）アニリド（化合物番号２） ２−アミノ−4′−クロロベンゾフエノン4.6ｇ
をピリジン100mlに溶解し、此の溶液を撹拌しな
がら氷で冷却し、イソニコチン酸クロリド塩酸塩
3.6ｇを少量ずつ加える。加え終つてから更に２
時間室温で撹拌した後、反応液に水約400mlを加
える。析出した結晶を別，水洗，乾燥し、酢酸
エチルエステル−ｎ−ヘキサン混合溶謀から再結
晶すると、融点179〜180℃の化合物6.1ｇ（収率
90％）を得る。 元素分析値 C19H13ClN2O2（分子量336.77） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 67.76 3.89 8.32 実験値(%) 67.68 3.94 8.24 このようにして得られた本発明化合物を第１表
に示す。 但し、第１表の化合物が本発明化合物を限定す
るものではない。 なお、表中の化合物番号は、以下の試験例，製
剤例に於いても適用される。 なお、第１表中に於いて置換基ＸおよびＹの位
置は下記に示すとおりである。 【表】 【表】 このようにして限られた本発明化合物は、植物
に対し浸透移行性を有するので処理方法として
は、地上部茎葉処理，種子処理，水面処理あるい
は土壌処理等あらゆる処理方法が可能である。 又、本発明化合物は対象とする有用植物に対し
てなんら悪影響を及ぼさないため、本発明化合物
の使用時期は、有用植物の播種前，播種期，幼苗
期，生育期又は結実期等あらゆる段階での使用が
可能である。 本発明化合物を実際に使用するに当つては、他
成分を加えずにそのまま使用することも可能であ
るが、より便利に使用出来るように一般の農薬の
調剤に用いられる固体，液体の各種担体と混合し
て、水和剤，乳剤，油剤，粉剤，粒剤，フロアブ
ル剤等に製造することが出来る。さらに薬剤に分
散剤，希釈剤，乳化剤，展着剤，湿展剤，吸着
剤，増粘剤，消泡剤，凍結防止剤等の補助剤を添
加することも出来る。 ここにいう担体とは、固体，液体のいずれでも
よく、またこれらの組合せでもよい。これらの例
を列配すれば、タルク，クレー，ベントナイト，
カオリン，珪そう土，炭酸カルシウム，木粉，澱
粉，アラビアゴム，水，アルコール，ケロシン，
ナフサ，キシレン，シクロヘキサノン，メチルナ
フタレン，ベンゼン，アセトン，ジメチルホルム
アミド，グリコールエーテル，Ｎ−メチルピロリ
ドン等があげられる。 補助剤としては、例えばポリオキシエチレンア
ルキルフエニールエーテル，ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート，エチレンオキシドプ
ロピレンオキシド共重合体、リグニンスルホン酸
塩，ソルビタンエステル，石けん類，硫酸化油
類，アルキル硫酸エステル塩類，石油スルホネー
ト類，ジオクチルスルホサクシネート塩類，アル
キルベンゼンスルホン酸塩，脂肪族アミン塩類，
第４級アンモニウム塩類，アルキルピリジニウム
塩類，アルキルアミノエチルグリシン，アルキル
ジメチルベタイン，ポリグリコール硫酸エステ
ル，アルキルアミンスルホン酸，リン酸イソプロ
ピル，カルボキシメチルセルロース，ポリビニー
ルアルコール，ヒドロキシプロピルセルローズ，
エチレングリコール，キサンタンガム等があげら
れる。 又、フルオロトリクロロメタン，ジクロロジフ
ルオロメタン等の噴霧剤と混合することによりエ
アゾール剤として使用したり、適当な発泡剤，燃
焼剤と混合することにより燻蒸剤または燻煙剤と
して使用することも出来る。 製剤化に当り、混合比率は一般的には本発明化
合物を重量％として、0.05〜95％好ましくは0.1
〜80％、特に好ましくは１〜70％を含有し、担体
として70〜99％、補助剤として０〜20％が最適で
ある。又、他の殺菌剤或いは除草剤，植物生長調
節剤，殺虫剤，殺ダニ剤等の農薬や肥料等と混合
して使用することにより、より広範囲な効果を期
待することが出来る。 本発明化合物を実際に使用するに際しては、使
用時期，気象条件，使用方法，使用剤型，使用場
所，対象病害，対象作物等によつて適宜選択され
ることは当然であるが、使用濃度は一般的には
0.5〜1000ppm、好ましくは３〜500ppmであり、使用
薬量（本発明化合物として）一般的には10アール
当り0.5〜500ｇ、好ましくは10アール当り１〜
250ｇである。 次に試験例により本発明化合物の農園芸用殺菌
剤としての有用性を説明する。 試験例 １ キユウリうどんこ病防除試験（予防効果） 径15cmの素焼鉢に園芸用粒状培土をつめ、キユ
ウリ（品種：高砂）10粒を播種した。これを温室
内で10日間栽培し、子葉が展開した幼苗を供試し
た。 此の幼苗に製剤例２により得られた本発明化合
物の水和剤を水で所定濃度に希釈し、１鉢当り15
mlを噴霧散布した。薬液風乾後、キユウリうどん
こ病菌（Sphaerotheca Fuliginea）の分生胞子
水溶液を茎葉部に噴霧接種した。接種後、23〜26
℃の温室条件下で10日間栽培したのち発病状態を
調査した。 発病度は下記の方法により算出した。 すなわち、調査葉の病斑面積に応じて、下記の
如く０，１，２，３，４，５の発病程度指数に分
類した。 【表】 かくして得られた発病程度指数をもとに下式に
より発病度を算出し、さらに無処理区の発病度と
の比較から下式により防除価を算出した。 発病度（％）＝Σ（発病程度指数）×（葉数
）／５×（調査葉数）×100 防除価（％）＝（無処理区発病度）−（処理
区発病度）／（無処理区発病度）×100 その結果を第２表に示す。 【表】 【表】 バミド酸メチル
試験例 ２ キユウリうどんこ病防除試験（治療効果） 径15cmの素焼鉢に園芸用培土をつめ、キユウリ
（品種：高砂）10粒を播種し、温室内で10日間栽
培し、子葉が完全展開した幼苗を供試した。この
幼苗にキユウリうどんこ病菌（Sphaerotheca
Fuliginea）の分生胞子水溶液を噴霧接種し、23
〜26℃の温室内に１日放置後、製剤例３により得
られた本発明化合物の乳剤を水で所定濃度に希釈
し、１鉢当り15ml噴霧散布した。風乾後、23〜26
℃の温室条件下で10日間栽培した後、発病状態を
調査した。 発病程度指数、発病度および防除価は試験例１
に準ずる。 その結果を第３表に示す。 【表】 【表】 試験例 ３ 水麦うどんこ病防除試験（予防効果） 径12cmの素焼鉢に荒木田土壌をつめ、小麦（品
種：農林61号）15粒を播種した。これを温室内で
12日間栽培し第１葉が展開した幼苗を供試した。 この幼苗に製剤例４の方法で得られた本発明化
合物の乳剤を水で所定濃度に希釈し１鉢当り15ml
を噴霧散布した。 風乾後、小麦うどんこ病菌（Erysiphe
graminis）の分生胞子水溶液を噴霧接種した。
接種後20〜24℃の温室条件下10日間栽培したのち
発病状態を調査した。 発病程度指数、発病度および防除価は試験例１
に準ずる。 その結果を第４表に示す。 【表】 【表】 試験例 ４ 小麦うどんこ病防除試験（治療効果） 径12cmの素焼鉢に荒木田土壌をつめ、小麦（品
種：農林61号）15粒を播種し、12日間温室内で栽
培し第１葉が展開した幼苗を供試した。 この幼苗に小麦うどんこ病菌（Erysiphe
graminis）の分生胞子水溶液を噴霧接種し、接
種後20〜23℃の温室条件下に１日放置後、製剤例
２の方法で得られた本発明化合物の水和剤を水で
所定濃度に希釈し、１鉢当り15mlを噴霧散布し、
風乾後20〜24℃の温室内で10日間栽培したのち発
病状態を調査した。 発病程度指数、発病度および防除価は試験例１
に準ずる。その結果を第５表に示す。 【表】 【表】 以下に製剤例を示す。例中「部」は「重量部」
を示す。 製剤例１ 粉剤 化合物番号２ ２部 クレー 98部 以上を混合し、微粉砕して粉剤を得る。 製剤例２ 水和剤 化合物番号４ 10部 アルキルスルホン酸ソーダ ５部 クレー 85部 以上を混合し、微粉砕して水和剤を得る。 製剤例３ 乳剤 化合物番号３ ５部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
４部 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ
ル 11部 シクロヘキサノン 10部 キシレン 70部 以上を混合して乳剤を得る。 製剤例４ 乳剤 化合物番号24 10部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
３部 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ
ル 12部 ジメチルホルムアミド 10部 キシレン 65部 以上を混合して乳剤を得る。 製剤例５ 粒剤 化合物番号18 ２部 リグニンスルホン酸カルシウム ２部 ベントナイト 30部 タルク 66部 以上を混合し、水を加えて練合したのち造粒し
乾燥して粒剤を得る。 製剤例６ フロアブル剤 化合物番号33 10部 エチレングリコール ５部 キサンタンガム 0.2部 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエー
ト ５部 水 79.8部 以上を湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｘはハロゲン原子または低級アルキル基
を示し、Ｙはハロゲン原子、低級アルキル基また
は低級アルキルオキシ基を示し、ｍは０〜２の整
数を示し、ｎは１または２の整数を示す。ｍまた
はｎが２の場合は、ＸおよびＹは同じでも相異つ
てもよい。）で表わされるイソニコチン酸アニリ
ド誘導体。 ２ 一般式 （式中Ｘはハロゲン原子または低級アルキル基
を示し、Ｙはハロゲン原子、低級アルキル基また
は低級アルキルオキシ基を示し、ｍは０〜２の整
数を示し、ｎは１または２の整数を示す。ｍまた
はｎが２の場合は、ＸおよびＹは同じでも相異つ
てもよい。）で表わされるイソニコチン酸アニリ
ド誘導体の１種または２種以上を有効成分として
含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13078483A JPS6023364A (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | イソニコチン酸アニリド誘導体およびその化合物からなる農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13078483A JPS6023364A (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | イソニコチン酸アニリド誘導体およびその化合物からなる農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023364A JPS6023364A (ja) | 1985-02-05 |
| JPH0368860B2 true JPH0368860B2 (ja) | 1991-10-30 |
Family
ID=15042594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13078483A Granted JPS6023364A (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | イソニコチン酸アニリド誘導体およびその化合物からなる農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023364A (ja) |
-
1983
- 1983-07-20 JP JP13078483A patent/JPS6023364A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6023364A (ja) | 1985-02-05 |
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