JPH0123472B2 - - Google Patents
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- JPH0123472B2 JPH0123472B2 JP4796783A JP4796783A JPH0123472B2 JP H0123472 B2 JPH0123472 B2 JP H0123472B2 JP 4796783 A JP4796783 A JP 4796783A JP 4796783 A JP4796783 A JP 4796783A JP H0123472 B2 JPH0123472 B2 JP H0123472B2
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、一般式〔〕
（但し式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を
示し、Ｙはハロゲン原子を示し、ｍは０〜２の整
数を示す。） で表わされる4H−３，１−ベンゾオキサジン誘
導体、その製造法およびそれら4H−３，１−ベ
ンゾオキサジン誘導体の１種又は２種以上を含有
することを特徴とする農園芸用殺菌剤に関するも
のである。 すでに殺菌性を有する合成有機化合物、抗生物
質が数多く見出され農園芸用殺菌剤として開発さ
れた物質も多い。 しかし、近年耐性菌の出現や大量散布による環
境汚染が問題となりつつある。 又、近年、農園芸用殺菌剤として所謂アゾール
系化合物に関する発明が数多く発表されている。
例えば特開昭56−152446、特開昭57−16870、特
開昭57−48982、特開昭57−120579、特開昭57−
126479がある。 しかし、これらの化合物は植物生長抑制作用や
除草作用を有することが多く、必らずしも安全に
使用出来る薬剤とは言えない欠点がある。 本発明者らは、これらの欠点を補うことを目的
として、新規な骨格を有し、しかも少量でも強い
効果を示す薬剤の開発に鋭意努力し本発明を完成
した。 一般式〔〕で表わされる本発明化合物は、新
規な化合物であり、有用な栽培作物の病害に対し
てすぐれた作用を示し、人畜、魚類に対しては高
い安全性をもち、作物に対しては何の悪影響も示
さないものである。 一般式〔〕で表わされる本発明化合物は、農
園芸用殺菌剤として、そう菌類、子のう菌類、担
子菌類および不完全菌類等に属する各種病原菌に
対して予防、治療の両面で広範囲に適用すること
が出来る。特に有用植物のうどんこ病、さび病等
には優れた効力を示すものである。 一般式〔〕で表わされる本発明化合物は一般
式〔〕 （但し式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を
示し、Ｙはハロゲン原子を示し、ｍは０〜２の整
数を示す。） で表わされるアミノベンズヒドロール誘導体を閉
環することにより製造することが出来る。 なお、一般式〔〕で表わされるアミノベンズ
ヒドロール誘導体は例えば特開昭57−59867等で
公知である。 一般式〔〕で表わされるアミノベンズヒドロ
ール誘導体は、所謂ハロゲン化剤、例えば塩化チ
オニル、臭化チオニル、三塩化リン、三臭化リ
ン、五塩化リン等を使用することにより閉環さ
せ、4H−３，１−ベンゾオキサジン誘導体〔〕
を製造することが出来る。この閉環反応を収率よ
く行うためにはピリジン、トリエチルアミン、ジ
アルキルアミン等の脱酸剤を使用することがより
好ましい。 又、反応を円滑に進行させるためには適当な溶
媒を使用してもよい。先に示した脱酸剤は何れも
液体であり、脱酸剤としての作用の他に過剰に使
用することにより溶媒としての作用も同時にもた
せることが出来ることは当然であるが、溶媒のみ
の作用をもたせるものとして例えばベンゼン、ト
ルエン、クロロホルム等を用いることが出来る。 反応温度はなんら特別の操作も要しない室温で
充分であるが、一般的には−５℃〜30℃であり好
ましくは０℃〜20℃である。 次に製造例を示して説明する。 なお、本発明化合物〔〕の骨核の位置表示
（ナンバーリング）は下記の通りである。 製造例 １ ４−（4′−クロロフエニル）−２−（４−ピリジ
ル）−4H−３，１−ベンゾオキサジン（化合物
番号４） ピリジン200mlに氷冷下、２−（４−クロロ−α
−ヒドロキシベンジル）−イソニコチンアニリド
11.3ｇを加え、更に塩化チオニル４ｇを徐々に加
え１時間撹拌した。室温下更に撹拌反応させたの
ち反応混合物を水中に注ぐと結晶が析出した。得
られた結晶を別後酢酸エチルエステルに溶か
し、水洗したのち、酢酸エチルエステル溶液を無
水芒晶で乾燥した。無水芒晶を別し減圧下酢酸
エチルエステルを溜去し、酢酸エチルエステル−
ｎ−ヘキサン混合溶媒で再結晶すると、目的物の
結晶9.8ｇ（収率92％）を得た。融点116〜117℃。 元素分析値：C19H13ClN2O分子量320.77として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 71.14 4.08 8.73 実測値(%) 71.19 4.01 8.70 製造例 ２ ４−（4′−クロロフエニル）−６−フルオロ−２
−（４−ピリジル）−4H−３，１−ベンゾオキ
サジン（化合物番号11） ２−（４−クロロ−α−ヒドロキシベンジル）−
４−フルオロ−イソニコチンアニリド11.9ｇを用
い製造例１と同様に操作し目的物10.2ｇ（収率90
％）を得た。融点144〜145℃。 元素分析値：C19H12ClFN2O分子量338.77とし
て Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 67.36 3.57 8.27 実測値(%) 67.31 3.62 8.23 製造例 ３ ６−クロロ−４−（4′−クロロフエニル）−２−
（４−ピリジル）−4H−３，１−ベンゾオキサ
ジン（化合物番号８） クロロホルム300ml中に４−クロロ−２−（４−
クロロ−α−ヒドロキシベンジル）−イソニコチ
ンアニリド12.4ｇとトリエチルアミン5.0mlを溶
かし、氷冷撹拌下、三臭化リン9.1ｇを徐々に加
えたのち、１時間撹拌を続けた。室温で３時間更
に撹拌を続けたのち、反応混合物を水中に注ぐ。
クロロホルム層をよく水洗したのち乾燥した。減
圧下クロロホルムを完全に溜去したのち酢酸エチ
ルエステル−ｎ−ヘキサン混合溶媒から再結晶し
て目的物10.1ｇ（収率85％）を得た。融点140〜
141℃。 元素分析値：C19H12Cl2N2O分子量352.23とし
て Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 64.24 3.41 7.89 実測値(%) 64.29 3.38 7.91 製造例 ４ ６−ブロモ−４−フエニル−２−（４−ピリジ
ル）−4H−３，１−ベンゾオキサジン（化合物
番号３） 製造例３の方法に従い、４−ブロモ−２−（α
−ヒドロキシベンジル）−イソニコチンアニリド
12.8ｇを用い、トリエチルアミンの代りにジエチ
ルアニリン6.0mlを用いて反応させて、目的物
10.3ｇ（収率85％）を得た。融点161〜162℃。 元素分析値：C19H13BrN2O分子量365.22とし
て Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 62.49 3.59 7.67 実測値(%) 62.43 3.61 7.65 このようにして得られた本発明化合物を第１表
に示す。 但し、第１表の化合物が本発明化合物を限定す
るものではない。 なお、表中の化合物番号は、試験例、製剤例に
於いても適用される。
示し、Ｙはハロゲン原子を示し、ｍは０〜２の整
数を示す。） で表わされる4H−３，１−ベンゾオキサジン誘
導体、その製造法およびそれら4H−３，１−ベ
ンゾオキサジン誘導体の１種又は２種以上を含有
することを特徴とする農園芸用殺菌剤に関するも
のである。 すでに殺菌性を有する合成有機化合物、抗生物
質が数多く見出され農園芸用殺菌剤として開発さ
れた物質も多い。 しかし、近年耐性菌の出現や大量散布による環
境汚染が問題となりつつある。 又、近年、農園芸用殺菌剤として所謂アゾール
系化合物に関する発明が数多く発表されている。
例えば特開昭56−152446、特開昭57−16870、特
開昭57−48982、特開昭57−120579、特開昭57−
126479がある。 しかし、これらの化合物は植物生長抑制作用や
除草作用を有することが多く、必らずしも安全に
使用出来る薬剤とは言えない欠点がある。 本発明者らは、これらの欠点を補うことを目的
として、新規な骨格を有し、しかも少量でも強い
効果を示す薬剤の開発に鋭意努力し本発明を完成
した。 一般式〔〕で表わされる本発明化合物は、新
規な化合物であり、有用な栽培作物の病害に対し
てすぐれた作用を示し、人畜、魚類に対しては高
い安全性をもち、作物に対しては何の悪影響も示
さないものである。 一般式〔〕で表わされる本発明化合物は、農
園芸用殺菌剤として、そう菌類、子のう菌類、担
子菌類および不完全菌類等に属する各種病原菌に
対して予防、治療の両面で広範囲に適用すること
が出来る。特に有用植物のうどんこ病、さび病等
には優れた効力を示すものである。 一般式〔〕で表わされる本発明化合物は一般
式〔〕 （但し式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を
示し、Ｙはハロゲン原子を示し、ｍは０〜２の整
数を示す。） で表わされるアミノベンズヒドロール誘導体を閉
環することにより製造することが出来る。 なお、一般式〔〕で表わされるアミノベンズ
ヒドロール誘導体は例えば特開昭57−59867等で
公知である。 一般式〔〕で表わされるアミノベンズヒドロ
ール誘導体は、所謂ハロゲン化剤、例えば塩化チ
オニル、臭化チオニル、三塩化リン、三臭化リ
ン、五塩化リン等を使用することにより閉環さ
せ、4H−３，１−ベンゾオキサジン誘導体〔〕
を製造することが出来る。この閉環反応を収率よ
く行うためにはピリジン、トリエチルアミン、ジ
アルキルアミン等の脱酸剤を使用することがより
好ましい。 又、反応を円滑に進行させるためには適当な溶
媒を使用してもよい。先に示した脱酸剤は何れも
液体であり、脱酸剤としての作用の他に過剰に使
用することにより溶媒としての作用も同時にもた
せることが出来ることは当然であるが、溶媒のみ
の作用をもたせるものとして例えばベンゼン、ト
ルエン、クロロホルム等を用いることが出来る。 反応温度はなんら特別の操作も要しない室温で
充分であるが、一般的には−５℃〜30℃であり好
ましくは０℃〜20℃である。 次に製造例を示して説明する。 なお、本発明化合物〔〕の骨核の位置表示
（ナンバーリング）は下記の通りである。 製造例 １ ４−（4′−クロロフエニル）−２−（４−ピリジ
ル）−4H−３，１−ベンゾオキサジン（化合物
番号４） ピリジン200mlに氷冷下、２−（４−クロロ−α
−ヒドロキシベンジル）−イソニコチンアニリド
11.3ｇを加え、更に塩化チオニル４ｇを徐々に加
え１時間撹拌した。室温下更に撹拌反応させたの
ち反応混合物を水中に注ぐと結晶が析出した。得
られた結晶を別後酢酸エチルエステルに溶か
し、水洗したのち、酢酸エチルエステル溶液を無
水芒晶で乾燥した。無水芒晶を別し減圧下酢酸
エチルエステルを溜去し、酢酸エチルエステル−
ｎ−ヘキサン混合溶媒で再結晶すると、目的物の
結晶9.8ｇ（収率92％）を得た。融点116〜117℃。 元素分析値：C19H13ClN2O分子量320.77として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 71.14 4.08 8.73 実測値(%) 71.19 4.01 8.70 製造例 ２ ４−（4′−クロロフエニル）−６−フルオロ−２
−（４−ピリジル）−4H−３，１−ベンゾオキ
サジン（化合物番号11） ２−（４−クロロ−α−ヒドロキシベンジル）−
４−フルオロ−イソニコチンアニリド11.9ｇを用
い製造例１と同様に操作し目的物10.2ｇ（収率90
％）を得た。融点144〜145℃。 元素分析値：C19H12ClFN2O分子量338.77とし
て Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 67.36 3.57 8.27 実測値(%) 67.31 3.62 8.23 製造例 ３ ６−クロロ−４−（4′−クロロフエニル）−２−
（４−ピリジル）−4H−３，１−ベンゾオキサ
ジン（化合物番号８） クロロホルム300ml中に４−クロロ−２−（４−
クロロ−α−ヒドロキシベンジル）−イソニコチ
ンアニリド12.4ｇとトリエチルアミン5.0mlを溶
かし、氷冷撹拌下、三臭化リン9.1ｇを徐々に加
えたのち、１時間撹拌を続けた。室温で３時間更
に撹拌を続けたのち、反応混合物を水中に注ぐ。
クロロホルム層をよく水洗したのち乾燥した。減
圧下クロロホルムを完全に溜去したのち酢酸エチ
ルエステル−ｎ−ヘキサン混合溶媒から再結晶し
て目的物10.1ｇ（収率85％）を得た。融点140〜
141℃。 元素分析値：C19H12Cl2N2O分子量352.23とし
て Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 64.24 3.41 7.89 実測値(%) 64.29 3.38 7.91 製造例 ４ ６−ブロモ−４−フエニル−２−（４−ピリジ
ル）−4H−３，１−ベンゾオキサジン（化合物
番号３） 製造例３の方法に従い、４−ブロモ−２−（α
−ヒドロキシベンジル）−イソニコチンアニリド
12.8ｇを用い、トリエチルアミンの代りにジエチ
ルアニリン6.0mlを用いて反応させて、目的物
10.3ｇ（収率85％）を得た。融点161〜162℃。 元素分析値：C19H13BrN2O分子量365.22とし
て Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 62.49 3.59 7.67 実測値(%) 62.43 3.61 7.65 このようにして得られた本発明化合物を第１表
に示す。 但し、第１表の化合物が本発明化合物を限定す
るものではない。 なお、表中の化合物番号は、試験例、製剤例に
於いても適用される。
【表】
このようにして得られた本発明化合物は、植物
に対し浸透移行性を有するので処理方法として
は、地上部茎葉処理、種子処理、水面処理あるい
は土壌処理等あらゆる処理方法が可能である。 又、本発明化合物は対象とする有用植物に対し
てなんら悪影響を及ぼさないため、本発明化合物
の使用時期は、有用植物の播種前、播種期、幼苗
期、生育期又は結実期等あらゆる段階での使用が
可能である。 本発明化合物を実際に使用するに当つては、他
成分を加えずにそのまま使用することも可能であ
るが、より便利に使用出来るように一般の農薬の
調剤に用いられる固体、液体の各種担体と混合し
て、水和剤、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、フロアブ
ル剤等に製造することが出来る。さらに薬剤に分
散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、湿展剤、吸着
剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤等の補助剤を添
加することも出来る。 ここにいう担体とは、固体、液体のいずれでも
よく、またこれらの組合せでもよい。これらの例
を列記すれば、タルク、クレー、ベントナイト、
カオリン、珪そう土、炭酸カルシウム、木粉、澱
粉、アラビアゴム、水、アルコール、ケロシン、
ナフサ、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナ
フタレン、ベンゼン、アセトン、ジメチルホルム
アミド、グリコールエーテル、Ｎ−メチルピロリ
ドン等があげられる。 補助剤としては、例えばポリオキシエチレンア
ルキルフエニールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート、エチレンオキシドプ
ロピレンオキシド共重合体、リグニンスルホン酸
塩、ソルビタンエステル、石けん類、硫酸化油
類、アルキル硫酸エステル塩類、石油スルホネー
ト類、ジオクチルスルホサクシネート塩類、アル
キルベンゼンスルホン酸塩、脂肪族アミン塩類、
第４級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム
塩類、アルキルアミノエチルグリシン、アルキル
ジメチルベタイン、ポリグリコール硫酸エステ
ル、アルキルアミンスルホン酸、リン酸イソプロ
ピル、カルボキシメチルセルロース、ポリビニー
ルアルコール、ヒドロキシプロピルセルローズ、
エチレングリコール、キサンタンガム等があげら
れる。 又、フルオロトリクロロメタン、ジクロロジフ
ルオロメタン等の噴霧剤と混合することによりエ
アゾール剤として使用したり、適当な発泡剤、燃
焼剤と混合することにより燻蒸剤または燻煙剤と
して使用することも出来る。 製剤化に当り、混合比率は一般的には本発明化
合物を重量％として、0.05〜95％好ましくは0.1
〜80％、特に好ましくは１〜70％を含有し、担体
として70〜99％、補助剤として０〜20％が最適で
ある。又、他の殺菌剤或いは除草剤、植物生長調
節剤、殺虫剤、殺ダニ剤等の農薬や肥料等と混合
して使用することにより、より広範囲な効果を期
待することが出来る。 本発明化合物を実際に使用するに際しては、使
用時期、気象条件、使用方法、使用剤型、使用場
所、対象病害、対象作物等によつて適宜選択され
ることは当然であるが、使用濃度は一般的には
0.5〜1000ppm、好ましくは３〜500ppmであり、使用
薬量（本発明化合物として）一般的には10アール
当り0.5〜500ｇ、好ましくは10アール当り１〜
250ｇである。 次に試験例により本発明化合物の農園芸用殺菌
剤としての有用性を説明する。 試験例 １ キユウリうどんこ病防除試験（予防効果） 径15cmの素焼鉢に園芸用粒状培土をつめ、キユ
ウリ（品種：高砂）10粒を播種した。これを温室
内で10日間栽培し、子葉が展開した幼苗を供試し
た。 此の幼苗に製剤例２により得られた本発明化合
物の水和剤を水で所定濃度に希釈し、１鉢当り15
mlを噴霧散布した。薬液風乾後、キユウリうどん
こ病菌（Sphaerotheca fuliginea）の分生胞子水
溶液を茎葉部に噴霧接種した。接種後、23〜26℃
の温室条件下で10日間栽培したのち発病状態を調
査した。 発病度は下記の方法により算出した。 すなわち、調査葉の病斑面積に応じて、下記の
如く０，１，２，３，４，５の発病程度指数に分
類した。
に対し浸透移行性を有するので処理方法として
は、地上部茎葉処理、種子処理、水面処理あるい
は土壌処理等あらゆる処理方法が可能である。 又、本発明化合物は対象とする有用植物に対し
てなんら悪影響を及ぼさないため、本発明化合物
の使用時期は、有用植物の播種前、播種期、幼苗
期、生育期又は結実期等あらゆる段階での使用が
可能である。 本発明化合物を実際に使用するに当つては、他
成分を加えずにそのまま使用することも可能であ
るが、より便利に使用出来るように一般の農薬の
調剤に用いられる固体、液体の各種担体と混合し
て、水和剤、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、フロアブ
ル剤等に製造することが出来る。さらに薬剤に分
散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、湿展剤、吸着
剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤等の補助剤を添
加することも出来る。 ここにいう担体とは、固体、液体のいずれでも
よく、またこれらの組合せでもよい。これらの例
を列記すれば、タルク、クレー、ベントナイト、
カオリン、珪そう土、炭酸カルシウム、木粉、澱
粉、アラビアゴム、水、アルコール、ケロシン、
ナフサ、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナ
フタレン、ベンゼン、アセトン、ジメチルホルム
アミド、グリコールエーテル、Ｎ−メチルピロリ
ドン等があげられる。 補助剤としては、例えばポリオキシエチレンア
ルキルフエニールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート、エチレンオキシドプ
ロピレンオキシド共重合体、リグニンスルホン酸
塩、ソルビタンエステル、石けん類、硫酸化油
類、アルキル硫酸エステル塩類、石油スルホネー
ト類、ジオクチルスルホサクシネート塩類、アル
キルベンゼンスルホン酸塩、脂肪族アミン塩類、
第４級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム
塩類、アルキルアミノエチルグリシン、アルキル
ジメチルベタイン、ポリグリコール硫酸エステ
ル、アルキルアミンスルホン酸、リン酸イソプロ
ピル、カルボキシメチルセルロース、ポリビニー
ルアルコール、ヒドロキシプロピルセルローズ、
エチレングリコール、キサンタンガム等があげら
れる。 又、フルオロトリクロロメタン、ジクロロジフ
ルオロメタン等の噴霧剤と混合することによりエ
アゾール剤として使用したり、適当な発泡剤、燃
焼剤と混合することにより燻蒸剤または燻煙剤と
して使用することも出来る。 製剤化に当り、混合比率は一般的には本発明化
合物を重量％として、0.05〜95％好ましくは0.1
〜80％、特に好ましくは１〜70％を含有し、担体
として70〜99％、補助剤として０〜20％が最適で
ある。又、他の殺菌剤或いは除草剤、植物生長調
節剤、殺虫剤、殺ダニ剤等の農薬や肥料等と混合
して使用することにより、より広範囲な効果を期
待することが出来る。 本発明化合物を実際に使用するに際しては、使
用時期、気象条件、使用方法、使用剤型、使用場
所、対象病害、対象作物等によつて適宜選択され
ることは当然であるが、使用濃度は一般的には
0.5〜1000ppm、好ましくは３〜500ppmであり、使用
薬量（本発明化合物として）一般的には10アール
当り0.5〜500ｇ、好ましくは10アール当り１〜
250ｇである。 次に試験例により本発明化合物の農園芸用殺菌
剤としての有用性を説明する。 試験例 １ キユウリうどんこ病防除試験（予防効果） 径15cmの素焼鉢に園芸用粒状培土をつめ、キユ
ウリ（品種：高砂）10粒を播種した。これを温室
内で10日間栽培し、子葉が展開した幼苗を供試し
た。 此の幼苗に製剤例２により得られた本発明化合
物の水和剤を水で所定濃度に希釈し、１鉢当り15
mlを噴霧散布した。薬液風乾後、キユウリうどん
こ病菌（Sphaerotheca fuliginea）の分生胞子水
溶液を茎葉部に噴霧接種した。接種後、23〜26℃
の温室条件下で10日間栽培したのち発病状態を調
査した。 発病度は下記の方法により算出した。 すなわち、調査葉の病斑面積に応じて、下記の
如く０，１，２，３，４，５の発病程度指数に分
類した。
【表】
かくして得られた発病程度指数をもとに下式に
より発病度を算出し、さらに無処理区の発病度と
の比較から下式により防除価を算出した。 発病度（％） ＝Σ（発病程度指数）×（調査葉数）／５×（調査葉数
）×100 防除価（％） ＝（無処理区発病度）−（処理区発病度）／（無処理区
発病度） ×100 その結果を第２表に示す。
より発病度を算出し、さらに無処理区の発病度と
の比較から下式により防除価を算出した。 発病度（％） ＝Σ（発病程度指数）×（調査葉数）／５×（調査葉数
）×100 防除価（％） ＝（無処理区発病度）−（処理区発病度）／（無処理区
発病度） ×100 その結果を第２表に示す。
【表】
試験例 ２
キユウリうどんこ病防除試験（治療効果）
径15cmの素焼鉢に園芸用培土をつめ、キユウリ
（品種：高砂）10粒を播種し、温室内で10日間栽
培し、子葉が完全展開した幼苗を供試した。この
幼苗にキユウリうどんこ病菌（Sphaerotheca
fuliginea）の分生胞子水溶液を噴霧接種し、23
〜26℃の温室内に１日放置後、製剤例３により得
られた本発明化合物の乳剤を水で所定濃度に希釈
し、１鉢当り15ml噴霧散布した。風乾後、23〜26
℃の温室条件下で10日間栽培した後、発病状態を
調査した。 発病状態指数、発病度および防除価は試験例１
に準ずる。 その結果を第３表に示す。
（品種：高砂）10粒を播種し、温室内で10日間栽
培し、子葉が完全展開した幼苗を供試した。この
幼苗にキユウリうどんこ病菌（Sphaerotheca
fuliginea）の分生胞子水溶液を噴霧接種し、23
〜26℃の温室内に１日放置後、製剤例３により得
られた本発明化合物の乳剤を水で所定濃度に希釈
し、１鉢当り15ml噴霧散布した。風乾後、23〜26
℃の温室条件下で10日間栽培した後、発病状態を
調査した。 発病状態指数、発病度および防除価は試験例１
に準ずる。 その結果を第３表に示す。
【表】
試験例 ３
小麦うどんこ病防除試験（予防効果）
径12cmの素焼鉢に荒木田土壌をつめ、小麦（品
種：農林61号）15粒を播種した。これを温室内で
12日間栽培し第１葉が展開した幼苗を供試した。 この幼苗に製剤例４の方法で得られた本発明化
合物の乳剤を水で所定濃度に希釈し１鉢当り15ml
を噴霧散布した。 風乾後、小麦うどんこ病菌（Erysiphe
graminis）の分生胞子水溶液を噴霧接種した。
接種後20〜24℃の温度条件下10日間栽培したのち
発病状態を調査した。 発病程度指数、発病度および防除価は試験例１
に準ずる。 その結果を第４表に示す。
種：農林61号）15粒を播種した。これを温室内で
12日間栽培し第１葉が展開した幼苗を供試した。 この幼苗に製剤例４の方法で得られた本発明化
合物の乳剤を水で所定濃度に希釈し１鉢当り15ml
を噴霧散布した。 風乾後、小麦うどんこ病菌（Erysiphe
graminis）の分生胞子水溶液を噴霧接種した。
接種後20〜24℃の温度条件下10日間栽培したのち
発病状態を調査した。 発病程度指数、発病度および防除価は試験例１
に準ずる。 その結果を第４表に示す。
【表】
試験例 ４
小麦うどんこ病防除試験（治療効果）
径12cmの素焼鉢に荒木田土壌をつめ、小麦（品
種：農林61号）15粒を播種し、12日間温室内で栽
培し第１葉が展開した幼苗を供試した。 この幼苗に小麦うどんこ病菌（Erysiphe
graminis）の分生胞子水溶液を噴霧接種し、接
種後20〜23℃の温度条件下に１日放置後、製剤例
２の方法で得られた本発明化合物の水和剤を水で
所定濃度に希釈し、１鉢当り15mlを噴霧散布し、
風乾後20〜24℃の温室内で10日間栽培したのち発
病状態を調査した。 発病程度指数、発病度および防除価は試験例１
に準ずる。その結果を第５表に示す。
種：農林61号）15粒を播種し、12日間温室内で栽
培し第１葉が展開した幼苗を供試した。 この幼苗に小麦うどんこ病菌（Erysiphe
graminis）の分生胞子水溶液を噴霧接種し、接
種後20〜23℃の温度条件下に１日放置後、製剤例
２の方法で得られた本発明化合物の水和剤を水で
所定濃度に希釈し、１鉢当り15mlを噴霧散布し、
風乾後20〜24℃の温室内で10日間栽培したのち発
病状態を調査した。 発病程度指数、発病度および防除価は試験例１
に準ずる。その結果を第５表に示す。
【表】
以下に製剤例を示す。例中「部」は「重量部」
を示す。 製剤例１ 粉剤 化合物番号８ ２部 クレー 98部 以上を混合し、微粉砕して粉剤を得る。 製剤例２ 水和剤 化合物番号２ 10部 アルキルスルホン酸ソーダ ５部 クレー 85部 以上を混合し、微粉砕して水和剤を得る。 製剤例３ 乳剤 化合物番号４ ５部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム ４部 ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテル
11部 シクロヘキサノン 10部 キシレン 70部 以上を混合して乳剤を得る。 製剤例４ 乳剤 化合物番号12 10部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム ３部 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
12部 ジメチルホルムアミド 10部 キシレン 65部 以上を混合して乳剤を得る。 製剤例５ 粒剤 化合物番号１ ２部 リグニンスルホン酸カルシウム ２部 ベントナイト 30部 タルク 66部 以上を混合し、水を加えて練合したのち造粒し
乾燥して粒剤を得る。 製剤例６ フロアブル剤 化合物番号４ 10部 エチレングリコール ５部 キサンタンガム 0.2部 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
５部 水 79.8部 以上を湿式粉砕してフロアブル製剤を得る。
を示す。 製剤例１ 粉剤 化合物番号８ ２部 クレー 98部 以上を混合し、微粉砕して粉剤を得る。 製剤例２ 水和剤 化合物番号２ 10部 アルキルスルホン酸ソーダ ５部 クレー 85部 以上を混合し、微粉砕して水和剤を得る。 製剤例３ 乳剤 化合物番号４ ５部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム ４部 ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテル
11部 シクロヘキサノン 10部 キシレン 70部 以上を混合して乳剤を得る。 製剤例４ 乳剤 化合物番号12 10部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム ３部 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
12部 ジメチルホルムアミド 10部 キシレン 65部 以上を混合して乳剤を得る。 製剤例５ 粒剤 化合物番号１ ２部 リグニンスルホン酸カルシウム ２部 ベントナイト 30部 タルク 66部 以上を混合し、水を加えて練合したのち造粒し
乾燥して粒剤を得る。 製剤例６ フロアブル剤 化合物番号４ 10部 エチレングリコール ５部 キサンタンガム 0.2部 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
５部 水 79.8部 以上を湿式粉砕してフロアブル製剤を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子
を示し、Ｙはハロゲン原子を示し、ｍは０〜２の
整数を示す。） で表わされる4H−３，１−ベンゾオキサジン誘
導体。 ２ 一般式 （但し式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を
示し、Ｙはハロゲン原子を示し、ｍは０〜２の整
数を示す。） で表わされるアミノベンズヒドロール誘導体を閉
環させることを特徴とする一般式 （但し式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を
示し、Ｙはハロゲン原子を示し、ｍは０〜２の整
数を示す。） で表わされる4H−３，１−ベンゾオキサジン誘
導体の製造法。 ３ 一般式 （但し式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を
示し、Ｙはハロゲン原子を示し、ｍは０〜２の整
数を示す。） で表わされる4H−３，１−ベンゾオキサジン誘
導体の１種又は２種以上を含有することを特徴と
する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4796783A JPS59175489A (ja) | 1983-03-24 | 1983-03-24 | ４ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 |
| US06/589,018 US4596801A (en) | 1983-03-24 | 1984-03-13 | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same |
| CA000449586A CA1228590A (en) | 1983-03-24 | 1984-03-14 | 4h-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same |
| AU25806/84A AU562226B2 (en) | 1983-03-24 | 1984-03-16 | Pyridyl-benzoxazines |
| AT84103191T ATE28198T1 (de) | 1983-03-24 | 1984-03-22 | 4h-3,1 benzoxazinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltendes pilztoetendes landwirtschafts- oder gartenprodukt. |
| EP84103191A EP0120480B1 (en) | 1983-03-24 | 1984-03-22 | 4h-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same |
| DE8484103191T DE3464608D1 (en) | 1983-03-24 | 1984-03-22 | 4h-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same |
| ES530959A ES8604947A1 (es) | 1983-03-24 | 1984-03-23 | Un derivado de 4h-3, 1-benzoxazina |
| BR8401360A BR8401360A (pt) | 1983-03-24 | 1984-03-23 | Derivado de 4h-3,1-benzoxazina,processo para producao do mesmo,composicao fungicida agricola ou horticola e processo para controle de fungos patogenicos em plantas ou solo |
| ES544241A ES8604194A1 (es) | 1983-03-24 | 1985-06-14 | Un procedimiento para producir un derivado de 4h-3,1-benzo- xazina |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4796783A JPS59175489A (ja) | 1983-03-24 | 1983-03-24 | ４ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59175489A JPS59175489A (ja) | 1984-10-04 |
| JPH0123472B2 true JPH0123472B2 (ja) | 1989-05-02 |
Family
ID=12790094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4796783A Granted JPS59175489A (ja) | 1983-03-24 | 1983-03-24 | ４ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59175489A (ja) |
-
1983
- 1983-03-24 JP JP4796783A patent/JPS59175489A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59175489A (ja) | 1984-10-04 |
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