JPH0369327B2 - - Google Patents
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- JPH0369327B2 JPH0369327B2 JP14295986A JP14295986A JPH0369327B2 JP H0369327 B2 JPH0369327 B2 JP H0369327B2 JP 14295986 A JP14295986 A JP 14295986A JP 14295986 A JP14295986 A JP 14295986A JP H0369327 B2 JPH0369327 B2 JP H0369327B2
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- Japan
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- hydroxyecdysone
- analgesic
- water
- iresinoides
- irreginoides
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
本発明は、20−ヒドロキシエクジソンを有効成
分としてなる鎮痛剤に係る。さらに、本発明は、
この鎮痛剤の有効成分として使用される20−ヒド
ロキシエクジソンの製法にも係る。 20−ヒドロキシエクジソンは、構造式 で表される化合物である。 この化合物は、昆虫や甲殻類の成長過程におけ
る脱皮や変態を誘導する昆虫変態ホルモンであ
り、養蚕業におけるカイコの上蔟の促進や、釣産
業における餌用の甲殻類の脱皮誘導に実用化され
ている。 さらに、この化合物は、哺乳動物に対しては、
肝細胞における代謝の促進、過血糖、抗脂血症等
に効果があることが認められている。 発明者等は、昆虫変態ホルモンである20−ヒド
ロキシエクジソンがヒユ科の植物であるヒナタイ
ノコズチ（Achylanthes fauriei Lev.et Van.）
中に存在し、これを単離することに成功している
（「薬学雑誌」87，325（1967））。 又、この化合物は亀谷らにより全合成されてい
る（「テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron
Letters）」21，4855（1980）。 しかしながら、20−ヒドロキシエクジソンをヒ
ナタイノコズチから得る場合、収率が約0.02％と
極めて低く、さらにイノコステロンとの混合物と
して得られるため、両者の分離及び精製が非常に
困難である。また、全合成の場合にも、立体異性
体の混合物として得られるため、所望生成物の分
離が困難となる欠点がある。 発明者等は、20−ヒドロキシエクジソンがヒト
の神経痛等の痛みに対し非常にすぐれた鎮痛効果
を発揮することを新たに見出だすと共に、ブラジ
ルニンジンと称される生薬を構成する原料植物の
うち、パフイア・イレジノイデス（Pfaffia
iresinoides Spreng.）にこの20−ヒドロキシエク
ジソンが高含量で含有され、簡単かつ高収率で単
離されることを見出だし、本発明に至つた。 ところで、ブラジルニンジンは南米に自生する
ヒユ科の植物を原料とする生薬で、古くからイン
デイオ達によつて、民間薬として滋養、強壮、強
精、糖尿病の治療に用いられてきた。しかし、そ
の原料植物は一種類ではなく、パフイア属の植物
で同じような形態を示す生薬がこのような名称で
呼ばれている。 発明者等は、かかるブラジルニンジンの原料植
物の一つであるパフイア・パニキユラータ
（Pfaffia paniculata Kuntze）の根から抗腫瘍活
性を有する新しい骨格のノルトリテルペノイド、
パフ酸及びそのサポニン配糖体である６種のパフ
オサイドＡ〜Ｆを単離し、報告している［「テト
ラヘドロン・レターズ」24，1057（1983），「フイ
トケミストリー（Phytochemistry）」23，139，
1703（1983）］。 発明者等は、今回、20−ヒドロキシエクジソン
は、このブラジルニンジンの原料植物のうち、特
にパフイア・イレジノイデスに高含量で存在する
ことを見出だした。すなわち、発明者等の研究に
よれば、パフイア・イレジノイデスの根、茎、葉
及び地上部分には、以下の量で20−ヒドロキシエ
クジソンが含有される。 パフイア・イレジノイデス 根 0.62（重量％） 茎 0.17 葉 0.92 地上部 0.29 パフイア・イレジノイデスからの20−ヒドロキ
シエクジソンの単離にあたつては、水又は水溶性
の有機溶媒又は水−有機溶媒による抽出を行う。 水溶性の有機溶媒としては、メタノール、エタ
ノール、アセトン等が使用でき、特にメタノール
が経済性及び収率の上から好適である。抽出溶媒
として、有機溶媒と水との混合物を使用すること
もできる。 抽出操作は常法に従い、パフイア・イレジノイ
デスの根又は地上部等の細断又は粉砕したもの
に、上述の抽出溶媒を加え、冷時又は加温するこ
とにより行なわれる。 このようにして得られた抽出液から抽出溶媒を
留去することによつてエキスが得られる。 かかるエキスからの20−ヒドロキシエクジソン
の単離は、常法に従つて、下記の如く行なわれ
る。 まずエキスを水に溶解し、水と混和し難い高級
アルコール、たとえばブチルアルコール、アミル
アルコール等で抽出する。抽出液から溶媒を留去
して乾固する。得られた残渣をメタノール−酢酸
エチルで再結晶する。別法として、アルミナ、シ
リカゲル、セフアデツクス又は樹脂等を使用し、
クロマトグラフイー法によつて精製するようにし
てもよい。 上述の操作により、mp240−242℃を有する20
−ヒドロキシエクジソンが得られる。 発明者等の研究によれば、単離された20−ヒド
ロキシエクジソンが神経痛等で悩む20例の患者に
経口投与して観察したところ、有効11例（55％）、
稍有効８例（40％）の計95％に症状の改善を認
め、非常に優れた効果を得ている。 20−ヒドロキシエクジソンを鎮痛剤として使用
する際の有効量は10mgないし50mg／日であり、
LD50は6.4ｇ／Kgマウス腹腔内投与及び10ｇ／Kg
以上マウス経口投与である。 投与にあたつては、常法により調製される散
剤、錠剤、カプセル剤等として経口投与される。
あるいは、パツプ剤として経皮的に投与すること
も可能である。 次に、いくつかの実施例を例示し、本発明をさ
れに詳述する。しかし、本発明はこれらに限定さ
れない。 実施例 １ 20−ヒドロキシエクジソンの調製 細断したパフイア・イレジノイデスの根409ｇ
を95％メタノール水溶液１ずつで冷時３回抽出
処理した。得られた抽出液から抽出溶媒を減圧下
で留去し、ついで残留物に水１を加えて溶解
し、ｎ−ブタノールで３回（計2.5）抽出した。
抽出液を減圧下で濃縮し、残留物6.93ｇを得た。
この残留物を、シリカゲル300ｇを用いてカラム
クロマトグラフイーに付し、酢酸エチル−メタノ
ール（95：５）で溶出する画分を集め、溶媒を留
去して乾固し、ついで残渣について酢酸エチル−
メタノールから再結晶を行つた。これにより、
mp242℃を有する無色柱状結晶の20−ヒドロキシ
エクジソン1.25ｇが得られた（収率0.31％）。 生成物の同定にあたつては、標品との混融、薄
層クロマトグラフイー、赤外線吸収（IR）スペ
クトル、核磁気共鳴（NMR）スペクトルの各種
手段を利用した。 混融効果 ：なし 薄層クロマトグラフイー 展開液：酢酸エチル／エタノール（８／２）
：Rf＝0.60 クロロホルム／メタノール／水（65／35／10）
：Rf（65／35／10）＝0.55 IRスペクトルnaxν cm-1：3400，1650 1HNMRスペクトル（C6H5N）
：1.07S，1.20S，1.37S，1.75S 実施例 ２ 神経痛等に対する鎮痛効果 まず、下記の操作法に従つて、１錠中に20−ヒ
ドロキシエクジソン５mgを含有する錠剤を調製し
た。 20−ヒドロキシエクジソン10.0ｇ、又は20−ヒ
ドロキシエクジソン10％を含むパフイア・イレジ
ノイデスの乾燥エキス末100ｇに乳糖338ｇ（乾燥
エキス末を用いたときは248ｇ）、結晶セルロース
248ｇ、コーンスターチ２ｇ及びステアリン酸マ
グネシウム２ｇを加えてよく混和し、打錠機でス
ラツグを製し、オツシレーターで粗砕、選粒し、
顆粒化する。この顆粒600ｇを常法で打錠し、裸
錠2000錠を製造する。 神経痛等の疼痛を主訴する成人患者、男８例、
女12例の20例に、上記の如く調製した20−ヒドロ
キシエクジソンの１錠中５mgを含む錠剤を１回２
錠、１日３回、毎食間に２〜17日間、経口投与
し、経過を観察したところ、有効（明らかに自覚
症状の改善が認められたものの）11例（52％）、
稍有効（少し自覚症状の改善が認められたもの）
８例（40％）、計95％に症状の改善を認め、無効
は１例（５％）であつた。全投与期間中、副作用
についての主訴はなかつた。 上述の臨床例に関するデータを次表に示す。
分としてなる鎮痛剤に係る。さらに、本発明は、
この鎮痛剤の有効成分として使用される20−ヒド
ロキシエクジソンの製法にも係る。 20−ヒドロキシエクジソンは、構造式 で表される化合物である。 この化合物は、昆虫や甲殻類の成長過程におけ
る脱皮や変態を誘導する昆虫変態ホルモンであ
り、養蚕業におけるカイコの上蔟の促進や、釣産
業における餌用の甲殻類の脱皮誘導に実用化され
ている。 さらに、この化合物は、哺乳動物に対しては、
肝細胞における代謝の促進、過血糖、抗脂血症等
に効果があることが認められている。 発明者等は、昆虫変態ホルモンである20−ヒド
ロキシエクジソンがヒユ科の植物であるヒナタイ
ノコズチ（Achylanthes fauriei Lev.et Van.）
中に存在し、これを単離することに成功している
（「薬学雑誌」87，325（1967））。 又、この化合物は亀谷らにより全合成されてい
る（「テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron
Letters）」21，4855（1980）。 しかしながら、20−ヒドロキシエクジソンをヒ
ナタイノコズチから得る場合、収率が約0.02％と
極めて低く、さらにイノコステロンとの混合物と
して得られるため、両者の分離及び精製が非常に
困難である。また、全合成の場合にも、立体異性
体の混合物として得られるため、所望生成物の分
離が困難となる欠点がある。 発明者等は、20−ヒドロキシエクジソンがヒト
の神経痛等の痛みに対し非常にすぐれた鎮痛効果
を発揮することを新たに見出だすと共に、ブラジ
ルニンジンと称される生薬を構成する原料植物の
うち、パフイア・イレジノイデス（Pfaffia
iresinoides Spreng.）にこの20−ヒドロキシエク
ジソンが高含量で含有され、簡単かつ高収率で単
離されることを見出だし、本発明に至つた。 ところで、ブラジルニンジンは南米に自生する
ヒユ科の植物を原料とする生薬で、古くからイン
デイオ達によつて、民間薬として滋養、強壮、強
精、糖尿病の治療に用いられてきた。しかし、そ
の原料植物は一種類ではなく、パフイア属の植物
で同じような形態を示す生薬がこのような名称で
呼ばれている。 発明者等は、かかるブラジルニンジンの原料植
物の一つであるパフイア・パニキユラータ
（Pfaffia paniculata Kuntze）の根から抗腫瘍活
性を有する新しい骨格のノルトリテルペノイド、
パフ酸及びそのサポニン配糖体である６種のパフ
オサイドＡ〜Ｆを単離し、報告している［「テト
ラヘドロン・レターズ」24，1057（1983），「フイ
トケミストリー（Phytochemistry）」23，139，
1703（1983）］。 発明者等は、今回、20−ヒドロキシエクジソン
は、このブラジルニンジンの原料植物のうち、特
にパフイア・イレジノイデスに高含量で存在する
ことを見出だした。すなわち、発明者等の研究に
よれば、パフイア・イレジノイデスの根、茎、葉
及び地上部分には、以下の量で20−ヒドロキシエ
クジソンが含有される。 パフイア・イレジノイデス 根 0.62（重量％） 茎 0.17 葉 0.92 地上部 0.29 パフイア・イレジノイデスからの20−ヒドロキ
シエクジソンの単離にあたつては、水又は水溶性
の有機溶媒又は水−有機溶媒による抽出を行う。 水溶性の有機溶媒としては、メタノール、エタ
ノール、アセトン等が使用でき、特にメタノール
が経済性及び収率の上から好適である。抽出溶媒
として、有機溶媒と水との混合物を使用すること
もできる。 抽出操作は常法に従い、パフイア・イレジノイ
デスの根又は地上部等の細断又は粉砕したもの
に、上述の抽出溶媒を加え、冷時又は加温するこ
とにより行なわれる。 このようにして得られた抽出液から抽出溶媒を
留去することによつてエキスが得られる。 かかるエキスからの20−ヒドロキシエクジソン
の単離は、常法に従つて、下記の如く行なわれ
る。 まずエキスを水に溶解し、水と混和し難い高級
アルコール、たとえばブチルアルコール、アミル
アルコール等で抽出する。抽出液から溶媒を留去
して乾固する。得られた残渣をメタノール−酢酸
エチルで再結晶する。別法として、アルミナ、シ
リカゲル、セフアデツクス又は樹脂等を使用し、
クロマトグラフイー法によつて精製するようにし
てもよい。 上述の操作により、mp240−242℃を有する20
−ヒドロキシエクジソンが得られる。 発明者等の研究によれば、単離された20−ヒド
ロキシエクジソンが神経痛等で悩む20例の患者に
経口投与して観察したところ、有効11例（55％）、
稍有効８例（40％）の計95％に症状の改善を認
め、非常に優れた効果を得ている。 20−ヒドロキシエクジソンを鎮痛剤として使用
する際の有効量は10mgないし50mg／日であり、
LD50は6.4ｇ／Kgマウス腹腔内投与及び10ｇ／Kg
以上マウス経口投与である。 投与にあたつては、常法により調製される散
剤、錠剤、カプセル剤等として経口投与される。
あるいは、パツプ剤として経皮的に投与すること
も可能である。 次に、いくつかの実施例を例示し、本発明をさ
れに詳述する。しかし、本発明はこれらに限定さ
れない。 実施例 １ 20−ヒドロキシエクジソンの調製 細断したパフイア・イレジノイデスの根409ｇ
を95％メタノール水溶液１ずつで冷時３回抽出
処理した。得られた抽出液から抽出溶媒を減圧下
で留去し、ついで残留物に水１を加えて溶解
し、ｎ−ブタノールで３回（計2.5）抽出した。
抽出液を減圧下で濃縮し、残留物6.93ｇを得た。
この残留物を、シリカゲル300ｇを用いてカラム
クロマトグラフイーに付し、酢酸エチル−メタノ
ール（95：５）で溶出する画分を集め、溶媒を留
去して乾固し、ついで残渣について酢酸エチル−
メタノールから再結晶を行つた。これにより、
mp242℃を有する無色柱状結晶の20−ヒドロキシ
エクジソン1.25ｇが得られた（収率0.31％）。 生成物の同定にあたつては、標品との混融、薄
層クロマトグラフイー、赤外線吸収（IR）スペ
クトル、核磁気共鳴（NMR）スペクトルの各種
手段を利用した。 混融効果 ：なし 薄層クロマトグラフイー 展開液：酢酸エチル／エタノール（８／２）
：Rf＝0.60 クロロホルム／メタノール／水（65／35／10）
：Rf（65／35／10）＝0.55 IRスペクトルnaxν cm-1：3400，1650 1HNMRスペクトル（C6H5N）
：1.07S，1.20S，1.37S，1.75S 実施例 ２ 神経痛等に対する鎮痛効果 まず、下記の操作法に従つて、１錠中に20−ヒ
ドロキシエクジソン５mgを含有する錠剤を調製し
た。 20−ヒドロキシエクジソン10.0ｇ、又は20−ヒ
ドロキシエクジソン10％を含むパフイア・イレジ
ノイデスの乾燥エキス末100ｇに乳糖338ｇ（乾燥
エキス末を用いたときは248ｇ）、結晶セルロース
248ｇ、コーンスターチ２ｇ及びステアリン酸マ
グネシウム２ｇを加えてよく混和し、打錠機でス
ラツグを製し、オツシレーターで粗砕、選粒し、
顆粒化する。この顆粒600ｇを常法で打錠し、裸
錠2000錠を製造する。 神経痛等の疼痛を主訴する成人患者、男８例、
女12例の20例に、上記の如く調製した20−ヒドロ
キシエクジソンの１錠中５mgを含む錠剤を１回２
錠、１日３回、毎食間に２〜17日間、経口投与
し、経過を観察したところ、有効（明らかに自覚
症状の改善が認められたものの）11例（52％）、
稍有効（少し自覚症状の改善が認められたもの）
８例（40％）、計95％に症状の改善を認め、無効
は１例（５％）であつた。全投与期間中、副作用
についての主訴はなかつた。 上述の臨床例に関するデータを次表に示す。
【表】
なお、他の剤形、たとえば顆粒剤、散剤、カプ
セル剤で投与する場合にも、鎮痛効果については
何ら変化はないが、剤形を変えることにより効果
の持続性等変化させうる。 たとえば、カプセル剤の調製は下記の如くして
実施できる。 20−ヒドロキシエクジソン10.00ｇ、又は20−
ヒドロキシエクジソン10％を含むパフイア・イレ
ジノイデスの乾燥エキス末100ｇに乳糖390ｇ（乾
燥エキス末を用いたときは300ｇ）を加え、よく
混和し、カプセル充填機を用いてカプセル2000個
を製造する。１カプセル中20−ヒドロキシエクジ
ソン５mgを含有する。 以上述べたように、20−ヒドロキシエクジソン
を有効成分とすることにより、神経痛を含む各種
の痛みに対し、安全にかつ副作用なく顕著な効果
を有する鎮痛剤を調製できる。一方、この20−ヒ
ドロキシエクジソンをパフイア・イレジノイデス
から簡単かつ安価に単離することができる。従つ
て、本発明は、医薬品工業上、有益な発展をもた
らすものである。
セル剤で投与する場合にも、鎮痛効果については
何ら変化はないが、剤形を変えることにより効果
の持続性等変化させうる。 たとえば、カプセル剤の調製は下記の如くして
実施できる。 20−ヒドロキシエクジソン10.00ｇ、又は20−
ヒドロキシエクジソン10％を含むパフイア・イレ
ジノイデスの乾燥エキス末100ｇに乳糖390ｇ（乾
燥エキス末を用いたときは300ｇ）を加え、よく
混和し、カプセル充填機を用いてカプセル2000個
を製造する。１カプセル中20−ヒドロキシエクジ
ソン５mgを含有する。 以上述べたように、20−ヒドロキシエクジソン
を有効成分とすることにより、神経痛を含む各種
の痛みに対し、安全にかつ副作用なく顕著な効果
を有する鎮痛剤を調製できる。一方、この20−ヒ
ドロキシエクジソンをパフイア・イレジノイデス
から簡単かつ安価に単離することができる。従つ
て、本発明は、医薬品工業上、有益な発展をもた
らすものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 20−ヒドロキシエクジソンを有効成分として
含有してなる鎮痛剤。 ２ 特許請求の範囲第１項記載のものにおいて、
20−ヒドロキシエクジソンが、単離生成物として
又はヒユ科に属するパフイア・イレジノイデス
（Pfaffia iresinoides Spreng.）の処理物として
存在する、鎮痛剤。 ３ 特許請求の範囲第２項記載のものにおいて、
前記処理物がパフイア・イレジノイデスの抽出乾
燥エキスである、鎮痛剤。 ４ 特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれ
か１項に記載のものにおいて、散剤、顆粒剤、錠
剤又はカプセル剤、又はパツプ剤の剤形を有す
る、鎮痛剤。 ５ ヒユ科に属するパフイア・イレジノイデス
を、水、水溶性有機溶媒又はこれらの混合物を溶
媒として抽出処理することを特徴とする、20−ヒ
ドロキシエクジソンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14295986A JPS632928A (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | 鎮痛剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14295986A JPS632928A (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | 鎮痛剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS632928A JPS632928A (ja) | 1988-01-07 |
| JPH0369327B2 true JPH0369327B2 (ja) | 1991-10-31 |
Family
ID=15327636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14295986A Granted JPS632928A (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | 鎮痛剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS632928A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021198950A1 (en) | 2020-04-01 | 2021-10-07 | S.I.P.A. Societa' Industrializzazione Progettazione E Automazione S.P.A. | Component of an injection molding apparatus |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2695035A1 (fr) * | 1992-08-25 | 1994-03-04 | Lvmh Rech Gie | Utilisation d'un ecdystéroïde pour la préparation de compositions cosmétiques ou dermatologiques destinées notamment à renforcer la fonction protectrice de la peau, et compositions ainsi obtenues. |
| FR2924346B1 (fr) * | 2007-11-30 | 2010-02-19 | Inst Biophytis Sas | Utilisation de phytoecdysones dans la preparation d'une composition pour agir sur le syndrome metabolique. |
-
1986
- 1986-06-20 JP JP14295986A patent/JPS632928A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021198950A1 (en) | 2020-04-01 | 2021-10-07 | S.I.P.A. Societa' Industrializzazione Progettazione E Automazione S.P.A. | Component of an injection molding apparatus |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS632928A (ja) | 1988-01-07 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
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| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |