JPH0369907B2 - - Google Patents
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- JPH0369907B2 JPH0369907B2 JP57181042A JP18104282A JPH0369907B2 JP H0369907 B2 JPH0369907 B2 JP H0369907B2 JP 57181042 A JP57181042 A JP 57181042A JP 18104282 A JP18104282 A JP 18104282A JP H0369907 B2 JPH0369907 B2 JP H0369907B2
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- soil
- parts
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- Furan Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は一般式
〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基または低級アルコキシカル
ボニルメチル基を、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロイソフタル
イミド誘導体（以下、本発明化合物と記す。）、そ
の製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関
するものである。 本発明化合物は畑地の発芽前土壌処理におい
て、問題となる種々の雑草、例えば、アオビユ
（アオゲイトウ）、イチビ、マルバアサガオ、ヨウ
シユチヨウセンアサガオ、オヌホウズキ、オオイ
ヌノフグリ、ブタクサ等の広葉雑草、ヒエ、エノ
コログサ等のイネ科雑草に対して除草効力を有
し、しかも、コムギ、ダイズ、ワタ等の主要作物
に対して問題となるような薬害を示さない。 また、本発明化合物は畑地の発芽後茎葉処理に
おいて、アオビユ（アオゲイトウ）、アメリカツ
ノクサネム、イチビ、マルバアサガオ等の広葉雑
草に対し除草効力を有し、しかも、トウモロコ
シ、コムギ、ダイズ、ワタ、テンサイ等の主要作
物に対して問題となるような薬害を示さない。 本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効
成分として用いることができる。 本発明化合物は一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示さるアニリド誘導体と１〜２当量の脱水縮合
剤とを溶媒中、−20℃〜100℃、0.5時間〜10時間
反応させることによつて製造することができる。 溶媒には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロ
ベンンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等
のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリ
ジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン
等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄
化合物、あるいはそれらの混合物がある。 脱水縮合剤にはジシクロカルボジイミド、ジエ
チルカルボジイミド等のカルボジイミド類、塩化
チオニル、ホスゲン、オキシ塩化リン等の酸ハロ
ゲン化剤またはクロロ炭酸エチル、塩化ベンゾイ
ル、無水トリフルオロ酢酸等のアシル化剤とピリ
ジン、トリエチルアミン等の有機塩基または炭酸
カリウム、重炭酸ナトリウム等のアルカリ金属塩
等がある。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフイー、再結晶等によつて精製
する。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例 １ （本発明化合物５の製造） Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−プロパ
ルギルオキシフエニル）−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタラミツク酸１ｇとジシクロヘキシル
カルボジイミド１ｇをトルエン20ml中で、４時間
室温で撹拌した。減圧下に濃縮し、残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフイー（溶出液：ヘキサン−酢
酸エチル）で精製し、Ｎ−（２−フルオロ−４−
クロロ−５−プロパルギルオキシフエニル）−３，
４，５，６−テトラヒドロイソフタルイミド0.7
ｇを得た。融点114〜116℃ このような製造法よつて製造できる本発明化合
物のいくつかを、第１表に示す。
基、低級アルキニル基または低級アルコキシカル
ボニルメチル基を、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロイソフタル
イミド誘導体（以下、本発明化合物と記す。）、そ
の製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関
するものである。 本発明化合物は畑地の発芽前土壌処理におい
て、問題となる種々の雑草、例えば、アオビユ
（アオゲイトウ）、イチビ、マルバアサガオ、ヨウ
シユチヨウセンアサガオ、オヌホウズキ、オオイ
ヌノフグリ、ブタクサ等の広葉雑草、ヒエ、エノ
コログサ等のイネ科雑草に対して除草効力を有
し、しかも、コムギ、ダイズ、ワタ等の主要作物
に対して問題となるような薬害を示さない。 また、本発明化合物は畑地の発芽後茎葉処理に
おいて、アオビユ（アオゲイトウ）、アメリカツ
ノクサネム、イチビ、マルバアサガオ等の広葉雑
草に対し除草効力を有し、しかも、トウモロコ
シ、コムギ、ダイズ、ワタ、テンサイ等の主要作
物に対して問題となるような薬害を示さない。 本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効
成分として用いることができる。 本発明化合物は一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示さるアニリド誘導体と１〜２当量の脱水縮合
剤とを溶媒中、−20℃〜100℃、0.5時間〜10時間
反応させることによつて製造することができる。 溶媒には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロ
ベンンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等
のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリ
ジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン
等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄
化合物、あるいはそれらの混合物がある。 脱水縮合剤にはジシクロカルボジイミド、ジエ
チルカルボジイミド等のカルボジイミド類、塩化
チオニル、ホスゲン、オキシ塩化リン等の酸ハロ
ゲン化剤またはクロロ炭酸エチル、塩化ベンゾイ
ル、無水トリフルオロ酢酸等のアシル化剤とピリ
ジン、トリエチルアミン等の有機塩基または炭酸
カリウム、重炭酸ナトリウム等のアルカリ金属塩
等がある。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフイー、再結晶等によつて精製
する。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例 １ （本発明化合物５の製造） Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−プロパ
ルギルオキシフエニル）−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタラミツク酸１ｇとジシクロヘキシル
カルボジイミド１ｇをトルエン20ml中で、４時間
室温で撹拌した。減圧下に濃縮し、残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフイー（溶出液：ヘキサン−酢
酸エチル）で精製し、Ｎ−（２−フルオロ−４−
クロロ−５−プロパルギルオキシフエニル）−３，
４，５，６−テトラヒドロイソフタルイミド0.7
ｇを得た。融点114〜116℃ このような製造法よつて製造できる本発明化合
物のいくつかを、第１表に示す。
【表】
本発明化合物を製造する場合、原料である一般
式〔〕のアニリド誘導体は一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるアニリン誘導体と１〜1.1当量の無水
３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸とを溶媒
中、10℃〜60℃、0.5時間〜10時間反応させるこ
とによつて製造することができる。 溶媒にはヘキサン、トルエン、クロロベンゼ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセト
ン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドあるいはそれらの混
合物がある。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフイー、再結晶等によつて精製
する。 次にこの一般式〔〕のアニリド誘導体の製造
例を示す。 製造例 ２ ２−フルオロ−４−クロロ−５−プロパルギル
オキシアニリン0.8ｇと３，４，５，６−テトラ
ヒドロ無水フタル酸0.6ｇをアセトン20mlに加え、
２時間40℃で撹拌した。減圧下に溶媒留去し、Ｎ
−（２−フルオロ−４−クロロ−５−プロパルギ
ルオキシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタラミツク酸1.4ｇを得た。融点110〜112
℃乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤には、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロビレンブロツコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等がある。製剤用補助剤には、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、
アラビアガム、CMC（カルボキシメチルセルロー
ス）、PAP（酸性りん酸イソプロピル）等がある。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を重量比で0.05〜95％、好ましくは0.2〜80％含
有する。 固体担体には、カオリンクレー、アタパルジヤ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフ
イライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、
尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の
微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キ
シレン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素
類、イソプロパノール、エチレングリコール、セ
ロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿
実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、水等がある。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示す。部は重量部を示す。 製剤例 １ 本発明化合物１、50部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ソーダ２部および合
成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 製剤例 ２ 本発明化合物２、10部、ポリオキシエチレンス
チリルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン30部および
シクロヘキサノン、40部をよく混合して乳剤を得
る。 製剤例 ３ 本発明化合物６、２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥
して粒剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物５、25部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート３部、CMC3部、水69部
を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下にな
るまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 これらの製剤は、そのままであるいは水等で希
釈し、茎葉処理あるいは土壌処理する。土壌処理
の場合は製剤を土壌表面に散布する（必要に応
じ、散布後土壌と混和する。）かまたは土壌に潅
水する。 また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることも
できる。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は、通常１アールあたり0.03ｇ
〜100ｇ、好ましくは、0.1ｇ〜30ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤等は、１アールあたり１リツ
トル〜10リツトルの（必要ならば、展着剤等の散
布補助剤を添加した）水で希釈して施用し、粉剤
等は、なんら希釈することなくそのまま施用す
る。 展着剤には前記の界面活性剤のほか、ポリオキ
シエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホ
ン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジス
ルホン酸塩、パラフイン等がある。 次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は、第１表の化合物番号で示し、比較対照に
用いた化合物は第２表の化合物記号で示す。
式〔〕のアニリド誘導体は一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるアニリン誘導体と１〜1.1当量の無水
３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸とを溶媒
中、10℃〜60℃、0.5時間〜10時間反応させるこ
とによつて製造することができる。 溶媒にはヘキサン、トルエン、クロロベンゼ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセト
ン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドあるいはそれらの混
合物がある。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフイー、再結晶等によつて精製
する。 次にこの一般式〔〕のアニリド誘導体の製造
例を示す。 製造例 ２ ２−フルオロ−４−クロロ−５−プロパルギル
オキシアニリン0.8ｇと３，４，５，６−テトラ
ヒドロ無水フタル酸0.6ｇをアセトン20mlに加え、
２時間40℃で撹拌した。減圧下に溶媒留去し、Ｎ
−（２−フルオロ−４−クロロ−５−プロパルギ
ルオキシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタラミツク酸1.4ｇを得た。融点110〜112
℃乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤には、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロビレンブロツコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等がある。製剤用補助剤には、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、
アラビアガム、CMC（カルボキシメチルセルロー
ス）、PAP（酸性りん酸イソプロピル）等がある。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を重量比で0.05〜95％、好ましくは0.2〜80％含
有する。 固体担体には、カオリンクレー、アタパルジヤ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフ
イライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、
尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の
微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キ
シレン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素
類、イソプロパノール、エチレングリコール、セ
ロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿
実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、水等がある。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示す。部は重量部を示す。 製剤例 １ 本発明化合物１、50部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ソーダ２部および合
成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 製剤例 ２ 本発明化合物２、10部、ポリオキシエチレンス
チリルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン30部および
シクロヘキサノン、40部をよく混合して乳剤を得
る。 製剤例 ３ 本発明化合物６、２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥
して粒剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物５、25部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート３部、CMC3部、水69部
を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下にな
るまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 これらの製剤は、そのままであるいは水等で希
釈し、茎葉処理あるいは土壌処理する。土壌処理
の場合は製剤を土壌表面に散布する（必要に応
じ、散布後土壌と混和する。）かまたは土壌に潅
水する。 また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることも
できる。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は、通常１アールあたり0.03ｇ
〜100ｇ、好ましくは、0.1ｇ〜30ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤等は、１アールあたり１リツ
トル〜10リツトルの（必要ならば、展着剤等の散
布補助剤を添加した）水で希釈して施用し、粉剤
等は、なんら希釈することなくそのまま施用す
る。 展着剤には前記の界面活性剤のほか、ポリオキ
シエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホ
ン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジス
ルホン酸塩、パラフイン等がある。 次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は、第１表の化合物番号で示し、比較対照に
用いた化合物は第２表の化合物記号で示す。
【表】
【表】
また、雑草および作物に対する除草効力は調査
時の供試植物の発芽および生育阻害の程度を肉眼
観察し、化合物を供試していない場合と全くない
しほとんど違いがないものを「０」とし、供試植
物が枯死ないし生育が完全に阻害されているもの
を「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、
１、２、３、４、５で示す。 試験例 １ 畑地土壌混和処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバア
サガオ、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に
準じて乳剤にした供試化合物を、１アールあたり
10リツトル相当の水で希釈し、その所定量を小型
噴霧器で土壌表面に散布した後、深さ４cmまでの
土壌表層部分をよく混和した。散布後20日間室温
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第
３表に示す。
時の供試植物の発芽および生育阻害の程度を肉眼
観察し、化合物を供試していない場合と全くない
しほとんど違いがないものを「０」とし、供試植
物が枯死ないし生育が完全に阻害されているもの
を「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、
１、２、３、４、５で示す。 試験例 １ 畑地土壌混和処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバア
サガオ、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に
準じて乳剤にした供試化合物を、１アールあたり
10リツトル相当の水で希釈し、その所定量を小型
噴霧器で土壌表面に散布した後、深さ４cmまでの
土壌表層部分をよく混和した。散布後20日間室温
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第
３表に示す。
【表】
【表】
試験例 ２
畑地茎葉処理試験
直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコ
ン、イチビを播種し、温室内で10日間育成した。
その後、製剤例２に準じて乳剤にした供試化合物
を１アールあたり10リツトル相当の展着剤を含む
水で希釈し、その所定量を小型噴霧器で植物体の
上方から茎葉散布した。散布後20日間室温内で育
成し、除草効力を調査した。その結果を第４表に
示す。
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコ
ン、イチビを播種し、温室内で10日間育成した。
その後、製剤例２に準じて乳剤にした供試化合物
を１アールあたり10リツトル相当の展着剤を含む
水で希釈し、その所定量を小型噴霧器で植物体の
上方から茎葉散布した。散布後20日間室温内で育
成し、除草効力を調査した。その結果を第４表に
示す。
【表】
【表】
試験例 ３
水田土壌処理試験
直径８cm、深さ12cmの円筒型プラスチツクポツ
トに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２
cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態とした
後、ウリカワの塊茎を１〜２cmの深さに埋め込
み、更に２葉期のイネを移植し、温室内で育成し
た。６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２に準
じて乳剤にした供試化合物を１ポツトあたり５ミ
リリツトルの水で希釈し、その所定量を水面に滴
下した。滴下後20日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を第５表に示す。
トに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２
cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態とした
後、ウリカワの塊茎を１〜２cmの深さに埋め込
み、更に２葉期のイネを移植し、温室内で育成し
た。６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２に準
じて乳剤にした供試化合物を１ポツトあたり５ミ
リリツトルの水で希釈し、その所定量を水面に滴
下した。滴下後20日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を第５表に示す。
【表】
【表】
試験例 ４
畑地土壌処理試験
面積33×23cm2、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、マルバアサ
ガオ、イチビ、アオビユ、ヨウシユウセンアサガ
オ、ブタクサ、エノコログサを播種し、１〜２cm
の厚さに覆土した。製剤例２に準じて乳剤にした
供試化合物を１アールあたり10リツトル相当の水
で希釈し、その所定量を小型噴霧器で土壌表面に
散布した。散布後20日間屋外で育成し、除草効力
を調査した。その結果を第６表に示す。
詰め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、マルバアサ
ガオ、イチビ、アオビユ、ヨウシユウセンアサガ
オ、ブタクサ、エノコログサを播種し、１〜２cm
の厚さに覆土した。製剤例２に準じて乳剤にした
供試化合物を１アールあたり10リツトル相当の水
で希釈し、その所定量を小型噴霧器で土壌表面に
散布した。散布後20日間屋外で育成し、除草効力
を調査した。その結果を第６表に示す。
【表】
【表】
試験例 ５
畑地茎葉処理試験
面積33×23cm2、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、トウモロコシ、コムギ、テンサイ、ワタ、
ダイズ、アメリカツノクサネム、イチビ、マルバ
アサガオ、アオビユ、オオイヌノフグリ、イヌホ
ウズキを播種し、18日間育成した。その後製剤例
２に準じて乳剤にした供試化合物を展着剤を含む
１アールあたり５リツトル相当の水で希釈し、そ
の所定量を小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部
全面に均一に散布した。このとき各植物の生育は
草種状況により異なるが、１〜４葉期で草丈は２
〜12cmであつた。散布20日後に除草効力を調査し
た。その結果を第７表に示す。なお、本試験は全
期間を通して温室内で行つた。
詰め、トウモロコシ、コムギ、テンサイ、ワタ、
ダイズ、アメリカツノクサネム、イチビ、マルバ
アサガオ、アオビユ、オオイヌノフグリ、イヌホ
ウズキを播種し、18日間育成した。その後製剤例
２に準じて乳剤にした供試化合物を展着剤を含む
１アールあたり５リツトル相当の水で希釈し、そ
の所定量を小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部
全面に均一に散布した。このとき各植物の生育は
草種状況により異なるが、１〜４葉期で草丈は２
〜12cmであつた。散布20日後に除草効力を調査し
た。その結果を第７表に示す。なお、本試験は全
期間を通して温室内で行つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基または低級アルコキシカル
ボニルメチル基を、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロイソフタル
イミド誘導体。 ２ 一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基または低級アルコキシカル
ボニルメチル基を、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロイソフタル
イミド誘導体を有効成分とすることを特徴とする
除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18104282A JPS5970682A (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | Ｎ―フェニルテトラヒドロイリフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18104282A JPS5970682A (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | Ｎ―フェニルテトラヒドロイリフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5970682A JPS5970682A (ja) | 1984-04-21 |
| JPH0369907B2 true JPH0369907B2 (ja) | 1991-11-05 |
Family
ID=16093743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18104282A Granted JPS5970682A (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | Ｎ―フェニルテトラヒドロイリフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5970682A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5953917B2 (ja) * | 1976-07-23 | 1984-12-27 | 武田薬品工業株式会社 | テトラヒドロイソフタルイミド誘導体およびその製造方法 |
-
1982
- 1982-10-14 JP JP18104282A patent/JPS5970682A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5970682A (ja) | 1984-04-21 |
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