JPS5970682A - Ｎ―フェニルテトラヒドロイリフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
Ｎ―フェニルテトラヒドロイリフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
- Publication number
- JPS5970682A JPS5970682A JP18104282A JP18104282A JPS5970682A JP S5970682 A JPS5970682 A JP S5970682A JP 18104282 A JP18104282 A JP 18104282A JP 18104282 A JP18104282 A JP 18104282A JP S5970682 A JPS5970682 A JP S5970682A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- derivative
- group
- compound
- soil
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシカルボニルメチル基
を、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるＮ−７工ニルテトラヒドロイソフタルイミド
誘導体（以下、本発明化合物と記す。）、その製造法お
よびそれを有効成分とする除草剤に関するものである。
アルキニル基または低級アルコキシカルボニルメチル基
を、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるＮ−７工ニルテトラヒドロイソフタルイミド
誘導体（以下、本発明化合物と記す。）、その製造法お
よびそれを有効成分とする除草剤に関するものである。
本発明化合物は畑地の発芽前土壌処理において、問題と
なる種々の雑草、例えば、アオビユ（アオゲイトウ）、
イチビ、マルバアサガオ、ヨウシュチョウセンアサガオ
、イヌホウズキ、オオイヌノフグリ、ブタフサ等の広葉
雑草、ヒエ、エノコログサ等のイネ科雑草に対して除草
効力を有し、しかも、コムギ、ダイズ、ワタ等の主要作
物に対して問題となるような薬害を示さない。
なる種々の雑草、例えば、アオビユ（アオゲイトウ）、
イチビ、マルバアサガオ、ヨウシュチョウセンアサガオ
、イヌホウズキ、オオイヌノフグリ、ブタフサ等の広葉
雑草、ヒエ、エノコログサ等のイネ科雑草に対して除草
効力を有し、しかも、コムギ、ダイズ、ワタ等の主要作
物に対して問題となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物は畑地の発芽後茎葉処理において、
アオビユ（アオゲイトウ）、アメリカツノクサネム、イ
チビ、マルバアサガオ等の広葉雑草に対し除草効力を有
し、しかも、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、テ
ンサイ等の主要作物に対して問題となるような薬害を示
さない。
アオビユ（アオゲイトウ）、アメリカツノクサネム、イ
チビ、マルバアサガオ等の広葉雑草に対し除草効力を有
し、しかも、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、テ
ンサイ等の主要作物に対して問題となるような薬害を示
さない。
本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、芝生地、
森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分として用い
ることができる。
森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分として用い
ることができる。
本発明化合物は一般式
〔式中、Ｒおよび又は前記と同じ意味を表わす。〕
間反応させることによって製造することができる。
溶媒には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のへηゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類
、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、−（ソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、
蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等
のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニト
ロ化物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニト
リル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン
等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチル
スルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそ
れらの混合物がある。
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のへηゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類
、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、−（ソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、
蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等
のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニト
ロ化物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニト
リル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン
等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチル
スルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそ
れらの混合物がある。
脱水縮合剤にはジシクロカルボジイミド、ジエチルカル
ボジイミド等のカルボジイミド頻、塩化チオニル、ホス
ゲン、オキシ塩化リン等の酸ハロゲン化剤まだはクロロ
炭酸エチル、塩化ベンゾイル、無水トリフルオロ酢酸等
のアシル化剤とピリジン、トリエチルアミン等の有機塩
基または炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム等のアルカリ
金属塩等がある。
ボジイミド等のカルボジイミド頻、塩化チオニル、ホス
ゲン、オキシ塩化リン等の酸ハロゲン化剤まだはクロロ
炭酸エチル、塩化ベンゾイル、無水トリフルオロ酢酸等
のアシル化剤とピリジン、トリエチルアミン等の有機塩
基または炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム等のアルカリ
金属塩等がある。
反応終了後は通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等によって精製する。
トグラフィー、再結晶等によって精製する。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例／ （本発明化合物３の製造）
Ｎ−（−一フルオローグークロローｊ−プロパルギルオ
キシフェニル）−３，ｙ、ｓ。
キシフェニル）−３，ｙ、ｓ。
６−チトラヒドロフタラミツク酸／ｙとジシクロへキシ
ルカルボジイミドｉｔをトルエン」θα中で、グ時間室
温で攪拌した０減圧下ニ濃縮し、残ン査をシリカゲルク
ロマトグラフィー（溶出液：ヘキサンー酢酸エチル）テ
精製し、Ｎ−（，２−フルオロ−グークロロ−ｊ−プロ
パルギルオキシフェニル）−３，ｑ。
ルカルボジイミドｉｔをトルエン」θα中で、グ時間室
温で攪拌した０減圧下ニ濃縮し、残ン査をシリカゲルク
ロマトグラフィー（溶出液：ヘキサンー酢酸エチル）テ
精製し、Ｎ−（，２−フルオロ−グークロロ−ｊ−プロ
パルギルオキシフェニル）−３，ｑ。
Ｓ、乙−テトラヒドロイソフタルイミド０．７１を得た
。融点／／’ｌ〜／／乙℃ このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、請／表に示す。
。融点／／’ｌ〜／／乙℃ このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、請／表に示す。
第１表
一般式
本発明化合物を製造する場合、原料である一般式（１〕
の７ニリド誘導体は一般式 背 ハＵ 〔式中、Ｒおよび又は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体と／〜八へ当量の無水３．ｔ
、ｓ、６−チトラヒドロフタル酸とを溶媒中、／θ℃〜
６０℃、θ、ｊ時間〜７０時間反応させることによって
製造することができる。
の７ニリド誘導体は一般式 背 ハＵ 〔式中、Ｒおよび又は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体と／〜八へ当量の無水３．ｔ
、ｓ、６−チトラヒドロフタル酸とを溶媒中、／θ℃〜
６０℃、θ、ｊ時間〜７０時間反応させることによって
製造することができる。
溶媒にはヘキサン、トルエン、クロロベンゼン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、アセトニド・リ
ル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドあるいはそれらの混合物がある。
ヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、アセトニド・リ
ル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドあるいはそれらの混合物がある。
反応終了後は通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等によって精製する。
トグラフィー、再結晶等によって精製する。
次にこの一般式ＣＩ）のアニリド誘導体の製造例を示す
。
。
製造例」
一一フルオローダークロロー３−プロパルギルオキシア
ニリンθＩｇノとｓ、＜ｔ、ｓ、を−テトラヒドロ無水
フタル酸０．６１を７セトンノθｍｅに加え、！時間グ
θ℃で攪拌した。
ニリンθＩｇノとｓ、＜ｔ、ｓ、を−テトラヒドロ無水
フタル酸０．６１を７セトンノθｍｅに加え、！時間グ
θ℃で攪拌した。
減圧下に溶媒留去し、Ｎ−（，２−フルオロ−グークロ
ロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−３，４１，！
；、乙−テトラヒドロフタラミック酸／、ｑｌを得た。
ロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−３，４１，！
；、乙−テトラヒドロフタラミック酸／、ｑｌを得た。
融点７７６〜７７．２℃乳化、分散、湿層等のために用
いられる界面活性剤には、アルキル硫酸エステル塩、ア
ルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
ハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリ才子ジエチレンポリオキシ
プロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン界面活性剤等がある。製剤用補助剤には、リグニンス
ルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ア
ラビアガム、０Ｍ０（カルボキシメチルセルロース）
、ＰＡＰ （酸性すん酸イソプロピル）等がある。
いられる界面活性剤には、アルキル硫酸エステル塩、ア
ルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
ハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリ才子ジエチレンポリオキシ
プロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン界面活性剤等がある。製剤用補助剤には、リグニンス
ルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ア
ラビアガム、０Ｍ０（カルボキシメチルセルロース）
、ＰＡＰ （酸性すん酸イソプロピル）等がある。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤そ・の他の製剤用
補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤する。
通常固体担体、液体担体、界面活性剤そ・の他の製剤用
補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を重量比
で０．広〜９ｊ％、好ましくはθ０．２〜にθ係含有す
る。
で０．広〜９ｊ％、好ましくはθ０．２〜にθ係含有す
る。
固体担体には、カオリンクレー、アタパルジャイトクレ
ー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タル
ク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウ
ム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があシ
、液体担体には、キシレン、メチルナフタリン等の芳香
族炭化水素類、イソプロパツール、エチレングリコール
、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキ
サノン、イソホロン等のケトンゆ、大豆油、綿実油等の
植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等
がある。
ー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タル
ク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウ
ム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があシ
、液体担体には、キシレン、メチルナフタリン等の芳香
族炭化水素類、イソプロパツール、エチレングリコール
、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキ
サノン、イソホロン等のケトンゆ、大豆油、綿実油等の
植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等
がある。
次に製剤例を示す。なお、本発明化分物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。
物番号で示す。部は重量部を示す。
製剤例／
本発明化合物／、３０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ソーダ一部および合成含水酸化珪
素１．ｌ５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ム３部、ラウリル硫酸ソーダ一部および合成含水酸化珪
素１．ｌ５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例コ
本発明化合物２．７０部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテルｌｌ１部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム乙部、キシレン３０部およびシクロヘキサ
ノン、９０部をよく混合して乳剤を得る。
フェニルエーテルｌｌ１部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム乙部、キシレン３０部およびシクロヘキサ
ノン、９０部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例３
本発明化合物Ａ、、、；ｒ部、合成含水酸化珪素７部、
リグニンスルホン酸カルシウム一部、ベントナイト３０
部およびカオリンクレー６Ｓ部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練υ合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
リグニンスルホン酸カルシウム一部、ベントナイト３０
部およびカオリンクレー６Ｓ部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練υ合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例グ
本発明化合物ｓ、、２ｓ部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート３部、ＣＭｏ ３部、水６９部を混
合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿式
粉砕して懸濁剤を得る。
タンモノオレエート３部、ＣＭｏ ３部、水６９部を混
合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿式
粉砕して懸濁剤を得る。
これらの製剤は、その壕まであるいは水等で希釈し、茎
葉処理あるいは土壌処理する。土壌処理の場合は製剤を
土壌表面に散布する（必要に応じ、散布後土壌と混和す
る。）かまたは土壌に潅注する。
葉処理あるいは土壌処理する。土壌処理の場合は製剤を
土壌表面に散布する（必要に応じ、散布後土壌と混和す
る。）かまたは土壌に潅注する。
１ また、他の除草剤と混合して用いることにより、除
草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良
剤等と混合して用いることもできる。
草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良
剤等と混合して用いることもできる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は、通常７アールあたシθ、θ３２〜／θθ２
、好ましくは、θ、／９〜３θｇであり、乳剤、水利剤
、懸濁剤等は、７アールあたて施用し、粒剤等は、なん
ら希釈することなくそのまま施用する。
の施用量は、通常７アールあたシθ、θ３２〜／θθ２
、好ましくは、θ、／９〜３θｇであり、乳剤、水利剤
、懸濁剤等は、７アールあたて施用し、粒剤等は、なん
ら希釈することなくそのまま施用する。
展着剤には前記の界面活性剤のほか、ポリオキシエチレ
ン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビエ
チン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフィ
ン等がある。
ン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビエ
チン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフィ
ン等がある。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示すＯ 第 −表 また、雑草および作物に対する除草効力は調査時の供試
植物の発芽および生育阻害の程度を肉眼観察し、化合物
を供試していない場合と全くないしほとんど違いがない
ものを「θ」とし、供試植物が枯死ないし生育が完全に
阻害されているものをＩＩＪとして、ｏｐｓの乙段階に
評価し、θ、／、コ、３、ゲ、５で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示すＯ 第 −表 また、雑草および作物に対する除草効力は調査時の供試
植物の発芽および生育阻害の程度を肉眼観察し、化合物
を供試していない場合と全くないしほとんど違いがない
ものを「θ」とし、供試植物が枯死ないし生育が完全に
阻害されているものをＩＩＪとして、ｏｐｓの乙段階に
評価し、θ、／、コ、３、ゲ、５で示す。
試験例／ 畑地土壌混和処理試験
直径７０口、深さ／θ鋸の円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ、イ
チビを播種し、覆土した。製剤例βに準じて乳剤にした
供試化合物を、／アールあたり／θリットル相当の水で
希釈し、その所定量を小型噴霧器で土壌表面に散布した
後、深さ’ｌ ｃｍ ｔでの土壌表層部分をよく混和し
た。散布後−θ日間温室内で育成し、除草効力る調査し
た。その結果を第３表に示す。
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ、イ
チビを播種し、覆土した。製剤例βに準じて乳剤にした
供試化合物を、／アールあたり／θリットル相当の水で
希釈し、その所定量を小型噴霧器で土壌表面に散布した
後、深さ’ｌ ｃｍ ｔでの土壌表層部分をよく混和し
た。散布後−θ日間温室内で育成し、除草効力る調査し
た。その結果を第３表に示す。
第 ３ 表
試験例！ 畑地茎葉処理試験
直径／θα、深さ７０ｃｍの円筒型プラスチックポット
に畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イチと
を播種し、温室内で／θ日間育成した。その後、製剤例
−に準じて乳剤にした供試化合物を７７−ルあたシ／θ
リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、その所定量を
小型噴霧器で植物体の上方から茎責散布した。散布後２
θ日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果
を第り表に示す。
に畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イチと
を播種し、温室内で／θ日間育成した。その後、製剤例
−に準じて乳剤にした供試化合物を７７−ルあたシ／θ
リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、その所定量を
小型噴霧器で植物体の上方から茎責散布した。散布後２
θ日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果
を第り表に示す。
試験例３ 水田土壌処理試験
直径ｇｍ１深さ７２ｃｍの円筒型プラスチックポットに
水田土壌を詰め、夕不ヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカ
シグサ、ミゾハコベ）の種子を／〜、２ ｃｎ＋の深さ
に混ぜ込んだ。湛水して水田状態とした後、ウリカワの
塊茎を７〜．２ｃｍの深さに埋め込み、更に２葉期のイ
ネを移植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生
初期）に製剤例ノに準じて乳剤にした供試化合物を／ボ
ットあたシＳミリリットルの水で希釈し、その所定量を
水面に滴下した。面下後ンθ日Ｉ￥Ｊ］温室内で育成し
、除草効力をめ」査した。その結果を第３表に示す。
水田土壌を詰め、夕不ヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカ
シグサ、ミゾハコベ）の種子を／〜、２ ｃｎ＋の深さ
に混ぜ込んだ。湛水して水田状態とした後、ウリカワの
塊茎を７〜．２ｃｍの深さに埋め込み、更に２葉期のイ
ネを移植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生
初期）に製剤例ノに準じて乳剤にした供試化合物を／ボ
ットあたシＳミリリットルの水で希釈し、その所定量を
水面に滴下した。面下後ンθ日Ｉ￥Ｊ］温室内で育成し
、除草効力をめ」査した。その結果を第３表に示す。
第 ｊ 表
試験例グ 畑地土壌処理試験
面ｉ９Ｊ ３３ Ｘ ２３ ｃｍ−深さ１１ｃｍのバッ
トに畑地土壌を詰め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、マ
ルバアサガオ、イチビ、アオビユ、ヨウシュチョウセン
アサガオ、ブタフサを播様し、／〜２ｃｒｎの厚さに〜
土した。製剤例−に準じて乳剤にした供試化合物を／ア
ールあたり７０リツトル相当の水で希釈し、そのｔ９を
定量を小型５を検器で土壌弄面に散布し１こ。散布後２
９日問屋外で育成し、除草効力をｖｉ宜し２だ。・その
結果を第６表に示す。
トに畑地土壌を詰め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、マ
ルバアサガオ、イチビ、アオビユ、ヨウシュチョウセン
アサガオ、ブタフサを播様し、／〜２ｃｒｎの厚さに〜
土した。製剤例−に準じて乳剤にした供試化合物を／ア
ールあたり７０リツトル相当の水で希釈し、そのｔ９を
定量を小型５を検器で土壌弄面に散布し１こ。散布後２
９日問屋外で育成し、除草効力をｖｉ宜し２だ。・その
結果を第６表に示す。
特開昭５９−７０６８２（６）
試験例ｊ 畑地茎葉処理試験
面９３３ Ｘ 、２３ ｎｎへ深さ／ ／ ｃｍのバッ
トに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、コムギ、テンサイ
、ワタ、ダイス、アメリカツノクサネム、ＩＣＣヒビマ
ルバアサガオ、アオビユ、オオイヌノフグリ、イヌホウ
ズキを播種し、／ｇ日間育成した。その＠製剤例３に準
じて乳剤にした供試化合′吻を展着剤を含む／アールあ
たりｊリットル相当の水で希釈し、その所定量を小温噴
′＆器で種物体の上方から茎葉部全面に均一に散布した
。このとき各植物の生育は草種状況により異なるが、／
〜／Ｉ葉期で草丈は２〜７２ｃｍであった。散布２６日
後に除草効力を調査した。その結果を第７表に示す。
トに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、コムギ、テンサイ
、ワタ、ダイス、アメリカツノクサネム、ＩＣＣヒビマ
ルバアサガオ、アオビユ、オオイヌノフグリ、イヌホウ
ズキを播種し、／ｇ日間育成した。その＠製剤例３に準
じて乳剤にした供試化合′吻を展着剤を含む／アールあ
たりｊリットル相当の水で希釈し、その所定量を小温噴
′＆器で種物体の上方から茎葉部全面に均一に散布した
。このとき各植物の生育は草種状況により異なるが、／
〜／Ｉ葉期で草丈は２〜７２ｃｍであった。散布２６日
後に除草効力を調査した。その結果を第７表に示す。
なお、本試験は全期間を通して温室内で行った０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシカルボニルメチル基
を、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるＮ−７工ニルテトラヒドロイソフタルイミド
銹導体。 （，２） バリ ｕ［Ｊ［Ｊｔｉ〔式中、
Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニ
ル基または低級アルコキシカルボニルメチル基を、Ｘは
ハロゲン原子を表わす。〕 で示されるアニリド誘導体と脱水縮合剤とを反応させる
ことを％徴とする一般式 〔式中、只およびＸは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるＮ−フェニルテトラヒドロインフタルイミド
誘導体の製造法。 （３）一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシカルボニルメチル基
を、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕 を有効成分とすることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18104282A JPS5970682A (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | Ｎ―フェニルテトラヒドロイリフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18104282A JPS5970682A (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | Ｎ―フェニルテトラヒドロイリフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5970682A true JPS5970682A (ja) | 1984-04-21 |
| JPH0369907B2 JPH0369907B2 (ja) | 1991-11-05 |
Family
ID=16093743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18104282A Granted JPS5970682A (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | Ｎ―フェニルテトラヒドロイリフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5970682A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5323962A (en) * | 1976-07-23 | 1978-03-06 | Takeda Chem Ind Ltd | Tetrahydroisophthalimide derivatives and their preparation |
-
1982
- 1982-10-14 JP JP18104282A patent/JPS5970682A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5323962A (en) * | 1976-07-23 | 1978-03-06 | Takeda Chem Ind Ltd | Tetrahydroisophthalimide derivatives and their preparation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0369907B2 (ja) | 1991-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS61126071A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| JPH042591B2 (ja) | ||
| JPS62103070A (ja) | イソオキサゾリン誘導体および植物生長調節剤 | |
| JPS63152367A (ja) | ３―パーフルオロアルキル―５―置換オキシイソオキサゾール誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| JPS63146856A (ja) | シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH03204867A (ja) | アラルキルオキシアミン誘導体および除草剤 | |
| JPS61165383A (ja) | カルボスチリル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS5967255A (ja) | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS60120863A (ja) | トリフルオロメタンスルホンアミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0436284A (ja) | ジフェニルフロピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS5982360A (ja) | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JP2961238B2 (ja) | 置換２−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロベンズイミダゾール類、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0363547B2 (ja) | ||
| JPS59204181A (ja) | Ｎ−フエニルテトラヒドロイソフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0369907B2 (ja) | ||
| JPS62277383A (ja) | Ｎ―（ベンズオキサジニル）テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS5965074A (ja) | ２―フェニル―４，５，６，７―テトラヒドロ―２ｈ―イソインドール誘導体を有効成分とする除草剤 | |
| JPH02142774A (ja) | ２−（４−置換フェニル）イミダゾリノン類、その製造法、およびそれらを有効成分として含有する除草剤 | |
| JPH04308580A (ja) | ベンズイミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0545594B2 (ja) | ||
| JPS5998083A (ja) | １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS59155358A (ja) | ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH03169859A (ja) | Ｎ―フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS59108766A (ja) | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS5980661A (ja) | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |