JPH0576477B2 - - Google Patents
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- JPH0576477B2 JPH0576477B2 JP59191166A JP19116684A JPH0576477B2 JP H0576477 B2 JPH0576477 B2 JP H0576477B2 JP 59191166 A JP59191166 A JP 59191166A JP 19116684 A JP19116684 A JP 19116684A JP H0576477 B2 JPH0576477 B2 JP H0576477B2
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- Quinoline Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、一般式
【化】
〔式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシル基またはトリフル
オロメチル基を表わし、R2は水素原子、低級ア
ルキル基またはハロゲン原子を表わし、R3およ
びR4は、同一または相異なり、水素原子または
低級アルキル基を表わすかまたは末端で結合して
−（CH2）4−または−（CH2）5−を表わし、R5は水
素原子またはメチル基を表わし、Ｘは −CH＝CH−，
アルキル基、低級アルコキシル基またはトリフル
オロメチル基を表わし、R2は水素原子、低級ア
ルキル基またはハロゲン原子を表わし、R3およ
びR4は、同一または相異なり、水素原子または
低級アルキル基を表わすかまたは末端で結合して
−（CH2）4−または−（CH2）5−を表わし、R5は水
素原子またはメチル基を表わし、Ｘは −CH＝CH−，
【式】−CH2−CH2
−，
【式】
【式】または−OCH2−を表わし、
ＹはＮまたはCHを表わす。〕
で示されるカルバモイルアゾール誘導体（以下、
本発明化合物と記す）およびそれを有効成分とす
る除草剤に関するものである。 本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理
において、問題となる種々の雑草、例えば、ソバ
カズラ、サナエタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロ
ザ、アオビユ（アオゲイトウ）、ダイコン、ノハ
ラガラシ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、
イチビ、アメリカキンゴジカ、フイールドパンジ
ー、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、ヒメオ
ドリコソウ、ホトケノザ、イヌホオズキ、オオイ
ヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ
等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、
メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテツポ
ウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロコシ、
シバムギ、ウマノチヤヒキ、ギヨウギシバ等のイ
ネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、コ
ゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草
等に対して除草効力を有し、しかも本発明化合物
はトウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等
の主要作物に対して問題となるような薬害を示さ
ない。 また、本発明化合物は水田の湛水処理において
問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等の
イネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等
の広葉雑草、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバ
イ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草、コナ
ギ、ウリカワ等に対して除草効力を有し、しかも
イネに対して問題となるような薬害を示さない。 本発明化合物は、一般式
本発明化合物と記す）およびそれを有効成分とす
る除草剤に関するものである。 本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理
において、問題となる種々の雑草、例えば、ソバ
カズラ、サナエタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロ
ザ、アオビユ（アオゲイトウ）、ダイコン、ノハ
ラガラシ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、
イチビ、アメリカキンゴジカ、フイールドパンジ
ー、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、ヒメオ
ドリコソウ、ホトケノザ、イヌホオズキ、オオイ
ヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ
等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、
メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテツポ
ウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロコシ、
シバムギ、ウマノチヤヒキ、ギヨウギシバ等のイ
ネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、コ
ゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草
等に対して除草効力を有し、しかも本発明化合物
はトウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等
の主要作物に対して問題となるような薬害を示さ
ない。 また、本発明化合物は水田の湛水処理において
問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等の
イネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等
の広葉雑草、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバ
イ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草、コナ
ギ、ウリカワ等に対して除草効力を有し、しかも
イネに対して問題となるような薬害を示さない。 本発明化合物は、一般式
【化】
〔式中、R1，R2，R3，R4およびＸは前記と同
じ意味を表わす。〕 で示されるカルバモイルクロライド誘導体と一般
式
じ意味を表わす。〕 で示されるカルバモイルクロライド誘導体と一般
式
【化】
〔式中、R5およびＹは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるアゾール類とを溶媒中、脱塩化水素剤
の存在下、−30℃〜150℃、0.1時間〜24時間反応
させることによつて製造することができる。 反応に供される試剤の量は、カルバモイルクロ
ライド誘導体〔〕１当量に対して、アゾール類
〔〕および脱塩化水素剤は、それぞれ0.5〜10当
量、1.0〜10当量である。 溶媒として、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等
のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリ
ジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン
等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド等の酸アミド類等あるいは、それらの混合物
があげられる。 脱塩化水素剤としては、ピリジン、トリエチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の
無機塩基等があげられる。 反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃
縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフイー、蒸留、再結晶等の操作によつて精
製することにより、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例 １ Ｎ−クロロカルボニル−２，２−ジメチル−６
−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン0.70ｇ、イミダゾール0.55ｇ、トリエチルアミ
ン0.33ｇ、炭酸カリウム0.45ｇをテトラヒドロフ
ラン10mlに加え、還流下４時間反応させた。放冷
後、水、クロロホルムを加えて分液し、有機層を
濃縮した。残渣をシリカゲルをつめたカラムクロ
マトグラフイー（溶出液：ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル）にて精製することにより、Ｎ−（１−イミ
ダゾリルカルボニル）−２，２−ジメチル−６−
クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
0.66ｇを結晶として得た。（収率84.6％）mp
124.7℃ 製造例 ２ ４−（クロロカルボニル）−３，３，６，７−テ
トラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２
−キノキサリノン1.30ｇ、イミダゾール1.00ｇ、
トリエチルアミン、炭酸カリウム0.81ｇをテトラ
ヒドロフラン20mlに加え、還流下４時間反応させ
た。放冷後、水、クロロホルムを加えて分液し、
有機層を濃縮した。残渣にｎ−ヘキサン、エーテ
ルを加えて冷却することにより、４−（１−イミ
ダゾリルカルボニル）−３，３，６，７−テトラ
メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−キ
ノキサリ）ン1.32ｇが結晶として得た。（収率
90.4％）mp185.4℃ このような製造例によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを、第１表に示す。
す。〕 で示されるアゾール類とを溶媒中、脱塩化水素剤
の存在下、−30℃〜150℃、0.1時間〜24時間反応
させることによつて製造することができる。 反応に供される試剤の量は、カルバモイルクロ
ライド誘導体〔〕１当量に対して、アゾール類
〔〕および脱塩化水素剤は、それぞれ0.5〜10当
量、1.0〜10当量である。 溶媒として、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等
のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリ
ジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン
等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド等の酸アミド類等あるいは、それらの混合物
があげられる。 脱塩化水素剤としては、ピリジン、トリエチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の
無機塩基等があげられる。 反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃
縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフイー、蒸留、再結晶等の操作によつて精
製することにより、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例 １ Ｎ−クロロカルボニル−２，２−ジメチル−６
−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン0.70ｇ、イミダゾール0.55ｇ、トリエチルアミ
ン0.33ｇ、炭酸カリウム0.45ｇをテトラヒドロフ
ラン10mlに加え、還流下４時間反応させた。放冷
後、水、クロロホルムを加えて分液し、有機層を
濃縮した。残渣をシリカゲルをつめたカラムクロ
マトグラフイー（溶出液：ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル）にて精製することにより、Ｎ−（１−イミ
ダゾリルカルボニル）−２，２−ジメチル−６−
クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
0.66ｇを結晶として得た。（収率84.6％）mp
124.7℃ 製造例 ２ ４−（クロロカルボニル）−３，３，６，７−テ
トラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２
−キノキサリノン1.30ｇ、イミダゾール1.00ｇ、
トリエチルアミン、炭酸カリウム0.81ｇをテトラ
ヒドロフラン20mlに加え、還流下４時間反応させ
た。放冷後、水、クロロホルムを加えて分液し、
有機層を濃縮した。残渣にｎ−ヘキサン、エーテ
ルを加えて冷却することにより、４−（１−イミ
ダゾリルカルボニル）−３，３，６，７−テトラ
メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−キ
ノキサリ）ン1.32ｇが結晶として得た。（収率
90.4％）mp185.4℃ このような製造例によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを、第１表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明化合物を製造する場合、原料化合物であ
るカルバモイルクロライド誘導体〔〕は、一般
式
るカルバモイルクロライド誘導体〔〕は、一般
式
【化】
〔式中、R1，R2，R3，R4およびＸは前記と同
じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体と、これに対して１〜
50当量のホスゲンとをトルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類等の
溶媒中、０℃〜150℃、１時間〜24時間反応させ
ることによつて製造することができる。 反応終了後の反応液は、減圧濃縮等の後処理を
行い、必要ならば、蒸留、再結晶等の操作によつ
て精製することにより、目的のカルバモイルクロ
ライド誘導体〔〕を得ることができる。 なお、アニリン誘導体〔〕は、Organic
Syntheses Col.Vol.3 P.329，Synthesis，71
（1982），J.Org.Chem.，40 1906（1975），J.Med.
Chem.，16 251（1973）等に記載の方法に準じて
容易に得ることができる。 次にカルバモイルクロライド誘導体〔〕の製
造例を参考例として示す。 （参考例） ２，２−ジメチル−６−クロロ−１，２，３，
４−テトラヒドロキノリン1.96ｇをホスゲン４ｇ
をトルエン100mlに溶解させた液に加え、６時間
還流下反応させた後、反応液を減圧濃縮した。生
じた残渣にｎ−ヘキサンを加え冷却することによ
り、Ｎ−クロロカルボニル−２，２−ジメチル−
６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン2.00ｇを結晶として得た。（収率77.5％） 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で0.1〜90％、好ましくは0.2〜80％含
有する。 固体担体としては、カオリンクレー、アツタパ
ルジヤイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パ
イロフイライト、タルク、珪藻土、方解石、クル
ミ粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪
素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担
体としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類、イソプロパノール、エチレング
リコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン
類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホ
キシド、アセトニトリル、水等があげられる。 乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハ
ク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロツクコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤とし
ては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポ
リビニルアルコール、アラビアガム、CMC（カル
ボキシメチルセルロース）、PAP（酸性リン酸イ
ソプロピル）等があげられる。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示す。部は重量部を示す。 製剤例 １ 本発明化合物27，50部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部およ
び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。 製剤例 ２ 本発明化合物11，10部。ポリオキシエチレンス
チリルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン30部および
シクロヘキサノン40部をよく混合して乳剤を得
る。 製剤例 ３ 本発明化合物９，２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥
して粒剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物１，25部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート３部，CMC3部、水69部
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式
粉砕して懸濁剤を得る。このようにして製剤され
た本発明化合物は、雑草の出芽前または出芽後に
土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、
茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないよう雑草に限つて処理する局部
処理等がある。 また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることも
できる。 なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、
牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草
剤の有効成分として用いることができる。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は、気象条件、製剤形態、施用
時期、方法、場所、対象雑草、対象作物等によつ
ても異なるが、通常１アールあたり0.2ｇ〜200
ｇ、好ましくは、0.5ｇ〜100ｇであり、乳剤、水
和剤、懸濁剤等は通常その所定量を１アールあた
り１リツトル〜10リツトルの（必要ならば、展着
剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、
粒剤等は、通常なんら希釈することなくそのまゝ
処理する。 展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポ
リオキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニン
スルホン酸塩、アビエテン酸塩、ジナフチルメタ
ンジスルホン酸塩、パラフイン等があげられる。 次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は、第１表の化合物番号で示し、比較対照に
用いた化合物は第２表の化合物記号で示す。
じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体と、これに対して１〜
50当量のホスゲンとをトルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類等の
溶媒中、０℃〜150℃、１時間〜24時間反応させ
ることによつて製造することができる。 反応終了後の反応液は、減圧濃縮等の後処理を
行い、必要ならば、蒸留、再結晶等の操作によつ
て精製することにより、目的のカルバモイルクロ
ライド誘導体〔〕を得ることができる。 なお、アニリン誘導体〔〕は、Organic
Syntheses Col.Vol.3 P.329，Synthesis，71
（1982），J.Org.Chem.，40 1906（1975），J.Med.
Chem.，16 251（1973）等に記載の方法に準じて
容易に得ることができる。 次にカルバモイルクロライド誘導体〔〕の製
造例を参考例として示す。 （参考例） ２，２−ジメチル−６−クロロ−１，２，３，
４−テトラヒドロキノリン1.96ｇをホスゲン４ｇ
をトルエン100mlに溶解させた液に加え、６時間
還流下反応させた後、反応液を減圧濃縮した。生
じた残渣にｎ−ヘキサンを加え冷却することによ
り、Ｎ−クロロカルボニル−２，２−ジメチル−
６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン2.00ｇを結晶として得た。（収率77.5％） 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で0.1〜90％、好ましくは0.2〜80％含
有する。 固体担体としては、カオリンクレー、アツタパ
ルジヤイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パ
イロフイライト、タルク、珪藻土、方解石、クル
ミ粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪
素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担
体としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類、イソプロパノール、エチレング
リコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン
類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホ
キシド、アセトニトリル、水等があげられる。 乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハ
ク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロツクコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤とし
ては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポ
リビニルアルコール、アラビアガム、CMC（カル
ボキシメチルセルロース）、PAP（酸性リン酸イ
ソプロピル）等があげられる。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示す。部は重量部を示す。 製剤例 １ 本発明化合物27，50部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部およ
び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。 製剤例 ２ 本発明化合物11，10部。ポリオキシエチレンス
チリルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン30部および
シクロヘキサノン40部をよく混合して乳剤を得
る。 製剤例 ３ 本発明化合物９，２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥
して粒剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物１，25部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート３部，CMC3部、水69部
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式
粉砕して懸濁剤を得る。このようにして製剤され
た本発明化合物は、雑草の出芽前または出芽後に
土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、
茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないよう雑草に限つて処理する局部
処理等がある。 また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることも
できる。 なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、
牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草
剤の有効成分として用いることができる。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は、気象条件、製剤形態、施用
時期、方法、場所、対象雑草、対象作物等によつ
ても異なるが、通常１アールあたり0.2ｇ〜200
ｇ、好ましくは、0.5ｇ〜100ｇであり、乳剤、水
和剤、懸濁剤等は通常その所定量を１アールあた
り１リツトル〜10リツトルの（必要ならば、展着
剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、
粒剤等は、通常なんら希釈することなくそのまゝ
処理する。 展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポ
リオキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニン
スルホン酸塩、アビエテン酸塩、ジナフチルメタ
ンジスルホン酸塩、パラフイン等があげられる。 次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は、第１表の化合物番号で示し、比較対照に
用いた化合物は第２表の化合物記号で示す。
【表】
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽お
よび生育阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試
していない場合と全くないしほとんど違いがない
ものを「０」とし、供試植物が枯死ないし生育が
完全に阻害されているものを「５」として、０〜
５の６段階に評価し、０，１，２，３，４，５で
示す。 試験例１ 畑地土壌処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エノコログサ、マル
バアサガオ、イチビを播種し、覆土した。製剤例
２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を、１アールあたり10リツトル相当の水で希釈
し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後20
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を第３表に示す。
よび生育阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試
していない場合と全くないしほとんど違いがない
ものを「０」とし、供試植物が枯死ないし生育が
完全に阻害されているものを「５」として、０〜
５の６段階に評価し、０，１，２，３，４，５で
示す。 試験例１ 畑地土壌処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エノコログサ、マル
バアサガオ、イチビを播種し、覆土した。製剤例
２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を、１アールあたり10リツトル相当の水で希釈
し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後20
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を第３表に示す。
【表】
【表】
試験例２ 畑地茎葉処理試験
直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを
播種し、温室内で10日間育成した。その後、製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を、１アールあたり10リツトル相当の展着剤を含
む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎
葉処理した。処理後20日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果を第４表に示す。
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを
播種し、温室内で10日間育成した。その後、製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を、１アールあたり10リツトル相当の展着剤を含
む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎
葉処理した。処理後20日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果を第４表に示す。
【表】
試験例３ 水田湛水処理試験
直径８cm、深さ12cmの円筒型プラスチツクポツ
トに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２
cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした
後、更に２葉期のイネを移植し、温室内で育成し
た。６日後（各雑草の発生始期）に製剤例２に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を５ミリ
リツトルの水で希釈し、水面に処理した。処理後
20日間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果を第５表に示す。
トに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２
cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした
後、更に２葉期のイネを移植し、温室内で育成し
た。６日後（各雑草の発生始期）に製剤例２に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を５ミリ
リツトルの水で希釈し、水面に処理した。処理後
20日間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果を第５表に示す。
【表】
【表】
試験例４ 畑地土壌処理試験
面積33×23cm2、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、コムギ、イ
ネ、ヒエ、エノコログサ、セイバンモロコシ、マ
ルバアサガオ、イチビを播種し、１〜２cmの厚さ
に覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
とし、その所定量を、１アールあたり10リツトル
相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理
した。処理後20日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果を第６表に示す。
詰め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、コムギ、イ
ネ、ヒエ、エノコログサ、セイバンモロコシ、マ
ルバアサガオ、イチビを播種し、１〜２cmの厚さ
に覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
とし、その所定量を、１アールあたり10リツトル
相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理
した。処理後20日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果を第６表に示す。
【表】
試験例５ 畑地茎葉処理試験
面積33×23cm2、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、トウモロコシ、コムギ、ヒエ、エノコログ
サ、セイバンモロコシ、マルバアサガオ、イチビ
を播種し、18日間育成した。その後、製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、展
着剤を含む１アールあたり５リツトル相当の水で
希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全
面に均一に処理した。このとき雑草および作物の
生育状況は草種により異なるが、１〜４葉期で、
草丈は２〜12cmであつた。処理20日後に除草効力
を調査した。その結果を第７表に示す。なお、本
試験は、全期間を通して温室内で行つた。
詰め、トウモロコシ、コムギ、ヒエ、エノコログ
サ、セイバンモロコシ、マルバアサガオ、イチビ
を播種し、18日間育成した。その後、製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、展
着剤を含む１アールあたり５リツトル相当の水で
希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全
面に均一に処理した。このとき雑草および作物の
生育状況は草種により異なるが、１〜４葉期で、
草丈は２〜12cmであつた。処理20日後に除草効力
を調査した。その結果を第７表に示す。なお、本
試験は、全期間を通して温室内で行つた。
【表】
試験例６ 水田湛水処理試験
１／5000aワグネルポツトに水田土壌を詰め、
タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミ
ゾハコベ）、ホタルイの種子およびマツバイ越冬
芽を１〜２cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田
状態にした後、更に２葉期のイネを移植し、温室
内で育成した。５日後（タイヌビエの発生始期）
に、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を、10ミリリツトルの水で希釈し水面に
処理し、その水深を４cmとした。処理後20日間温
室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第８表に示す。なお、処理の翌日から２日間は、
１日あたり３cmの水深に相当する量の漏水をおこ
なつた。
タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミ
ゾハコベ）、ホタルイの種子およびマツバイ越冬
芽を１〜２cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田
状態にした後、更に２葉期のイネを移植し、温室
内で育成した。５日後（タイヌビエの発生始期）
に、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を、10ミリリツトルの水で希釈し水面に
処理し、その水深を４cmとした。処理後20日間温
室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第８表に示す。なお、処理の翌日から２日間は、
１日あたり３cmの水深に相当する量の漏水をおこ
なつた。
【表】
【表】
【表】
試験例８ 水田湛水茎葉兼土壌処理試験
１／5000aワグネルポツトに水田土壌を詰め、
タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミ
ゾハコベ）、ホタルイの種子およびマツバイ越冬
芽を１〜２cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田
状態にした後、更に２葉期のイネを移植し、温室
内で育成した。12日後（タイヌビエの３葉期）
に、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を、10ミリリツトルの水で希釈し水面に
処理し、その水深を４cmとした。処理後20日間温
室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第９表に示す。なお、処理の翌日から２日間は、
１日あたり３cmの水深に相当する量の漏水をおこ
なつた。
タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミ
ゾハコベ）、ホタルイの種子およびマツバイ越冬
芽を１〜２cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田
状態にした後、更に２葉期のイネを移植し、温室
内で育成した。12日後（タイヌビエの３葉期）
に、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を、10ミリリツトルの水で希釈し水面に
処理し、その水深を４cmとした。処理後20日間温
室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第９表に示す。なお、処理の翌日から２日間は、
１日あたり３cmの水深に相当する量の漏水をおこ
なつた。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【化】 〔式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシル基またはトリフル
オロメチル基を表わし、R2は水素原子、低級ア
ルキル基またはハロゲン原子を表わし、R3およ
びR4は、同一または相異なり、水素原子または
低級アルキル基を表わすかまたは末端で結合して
−（CH2）4−または−（CH2）5−を表わし、R5は水
素原子またはメチル基を表わし、Ｘは −CH＝CH−，【式】−CH2−CH2 −，【式】【式】 【式】または−OCH2−を表わし、 ＹはＮまたはCHを表わす。但し、R3，R4およ
びR5がともに水素原子で、ＹがCHのとき、Ｘは
−CH2−CH2−ではない。］ で示されるカルバモイルアゾール誘導体。 ２ 一般式 【化】 〔式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシル基またはトリフル
オロメチル基を表わし、R2は水素原子、低級ア
ルキル基またはハロゲン原子を表わし、R3およ
びR4は、同一または相異なり、水素原子または
低級アルキル基を表わすか、または末端で結合し
て−（CH2）4−または−（CH2）5−を表わし、R5は
水素原子またはメチル基を表わし、Ｘは −CH＝CH−，【式】−CH2−CH2 −，【式】【式】 【式】または−OCH2−を表わし、 ＹはＮまたはCHを表わす。但し、R3，R4およ
びR5がともに水素原子で、ＹはCHのとき、Ｘは
−CH2−CH2−ではない。］ で示されるカルバモイルアゾール誘導体を有効成
分とすることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19116684A JPS6168487A (ja) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | カルバモイルアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19116684A JPS6168487A (ja) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | カルバモイルアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6168487A JPS6168487A (ja) | 1986-04-08 |
| JPH0576477B2 true JPH0576477B2 (ja) | 1993-10-22 |
Family
ID=16269997
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19116684A Granted JPS6168487A (ja) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | カルバモイルアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6168487A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW234124B (ja) * | 1992-07-15 | 1994-11-11 | Sumitomo Chemical Co | |
| US6011029A (en) * | 1996-02-26 | 2000-01-04 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of farnesyl protein transferase |
| TW527355B (en) * | 1997-07-02 | 2003-04-11 | Bristol Myers Squibb Co | Inhibitors of farnesyl protein transferase |
| DE19818842C1 (de) * | 1998-04-28 | 2000-01-05 | Suedzucker Ag | Erkältungsmittel |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60222479A (ja) * | 1984-04-20 | 1985-11-07 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | テトラヒドロキノリン―１―イルカルボニルイミダゾール誘導体、その製法並びに除草又は農園芸用殺菌剤 |
| JPS6160682A (ja) * | 1984-08-30 | 1986-03-28 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | テトラヒドロキノリン−１−イルカルボニルイミダゾ−ル誘導体、その中間体、それらの製法並びに除草又は農園芸用殺菌剤 |
-
1984
- 1984-09-12 JP JP19116684A patent/JPS6168487A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6168487A (ja) | 1986-04-08 |
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