JPH0372301A - 光学用樹脂成形体 - Google Patents
光学用樹脂成形体Info
- Publication number
- JPH0372301A JPH0372301A JP1208615A JP20861589A JPH0372301A JP H0372301 A JPH0372301 A JP H0372301A JP 1208615 A JP1208615 A JP 1208615A JP 20861589 A JP20861589 A JP 20861589A JP H0372301 A JPH0372301 A JP H0372301A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction product
- meth
- acrylic acid
- addition reaction
- optical resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
- C08F299/06—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/6705—Unsaturated polymers not provided for in the groups C08G18/671, C08G18/6795, C08G18/68 or C08G18/69
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
未発明は、レンズその他の光学用途に適した光学用樹脂
成形体に関するものである。
成形体に関するものである。
従来の技術
近時、眼鏡レンズ、カメラレンズ等のレンズのプラスチ
ックス化が急速に進められており、すでに普及している
ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ジエチ
レングリコールビスアリルカーボネートのほか、以下に
例示するような透明性、耐衝撃性および高屈折率を有す
るプラスチックスレンズが続々と提案ないし開発される
ようになってきた。
ックス化が急速に進められており、すでに普及している
ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ジエチ
レングリコールビスアリルカーボネートのほか、以下に
例示するような透明性、耐衝撃性および高屈折率を有す
るプラスチックスレンズが続々と提案ないし開発される
ようになってきた。
たとえば、特開昭５６−１６６２１４号公報（＃公開５
８−１４４４９号公報）には、核ハロゲン置換芳香環が
フルキレングリコール基を介して、メタクロイルオキシ
基またはアクロイルオキシ基と結合したジメタクリレー
トまたはジアクリレート化合物と芳杏環を有するラジカ
ル重合可能な１官能性弔事体とをラジカル東金開始剤の
存在下に共重合して得られる難燃性高屈折率レンズの製
造方法が示されている。
８−１４４４９号公報）には、核ハロゲン置換芳香環が
フルキレングリコール基を介して、メタクロイルオキシ
基またはアクロイルオキシ基と結合したジメタクリレー
トまたはジアクリレート化合物と芳杏環を有するラジカ
ル重合可能な１官能性弔事体とをラジカル東金開始剤の
存在下に共重合して得られる難燃性高屈折率レンズの製
造方法が示されている。
特開昭５７−１３６６０２号公報には、インシアネート
化合物とヒドロキシル基を含有する不飽和化合物との反
応生成物を付加重合させて得られるウレタン樹脂を素材
とした屈折率１１５〜１．７０、アツベ数３５〜６０の
ウレタン樹脂系プラスチックスレンズが開示されている
。
化合物とヒドロキシル基を含有する不飽和化合物との反
応生成物を付加重合させて得られるウレタン樹脂を素材
とした屈折率１１５〜１．７０、アツベ数３５〜６０の
ウレタン樹脂系プラスチックスレンズが開示されている
。
＃開閉６０−１０３３０１号公報には、テトラハロゲン
ビスフェノールＡジアリルカーボネート−（メタ）アク
リル酸付加物と単官能性モノマーとの共重合体からなる
高屈折率レンズ用樹脂が開示されている。
ビスフェノールＡジアリルカーボネート−（メタ）アク
リル酸付加物と単官能性モノマーとの共重合体からなる
高屈折率レンズ用樹脂が開示されている。
＃開閉６１−２００５０１号公報には、テトラブロムビ
スフェノール類のフルキレンオキシド付加物、ヒドロキ
シアルキル（メタ）アクリレートおよび無黄変性芳香核
含有ポリイソシアネート化合物を必須成分とする反応性
混合物または反応中間物を注η２し、硬化反応を行って
プラスチックレンズを製造する方法が開示されている。
スフェノール類のフルキレンオキシド付加物、ヒドロキ
シアルキル（メタ）アクリレートおよび無黄変性芳香核
含有ポリイソシアネート化合物を必須成分とする反応性
混合物または反応中間物を注η２し、硬化反応を行って
プラスチックレンズを製造する方法が開示されている。
特開昭６２−７３２０１号公報には、２．２−ビスフェ
ノールスルホン（ビスフェノール５）Ｕｉ。
ノールスルホン（ビスフェノール５）Ｕｉ。
導体のモノヒドロキシモノ（メタ）アクリレートと多宜
能インシアネートを反応させたウレタン化（メタ）アク
リルモノマーをビニル歌合して得た高屈折率プラスチッ
クレンズにつき開示がある。
能インシアネートを反応させたウレタン化（メタ）アク
リルモノマーをビニル歌合して得た高屈折率プラスチッ
クレンズにつき開示がある。
発明が解決しようとする課題
しかしながら、これらの光学用レンズは、透明性、屈折
率、アラへ数、耐衝撃性を特徴とする請求特性およびコ
スト」二の問題の全てを必ずしも解決しているものでは
なかった。
率、アラへ数、耐衝撃性を特徴とする請求特性およびコ
スト」二の問題の全てを必ずしも解決しているものでは
なかった。
また、これら以外にさらに別のレンズ用樹脂が得られれ
ば、選択枝がそれだけ広がり、複雑かつ高度化する市場
の要求に対処することができる。
ば、選択枝がそれだけ広がり、複雑かつ高度化する市場
の要求に対処することができる。
本発明は、このような状況に鑑み、各種の要求特性をバ
ランス良く備え、かつ経済性を有する光学用樹脂成形品
を提供することを目的になされたものである。
ランス良く備え、かつ経済性を有する光学用樹脂成形品
を提供することを目的になされたものである。
課題を解決するための手段
未発明の光学用樹脂成形体は、「テトラハロゲン化ビス
フェノールＡ・エピクロルヒドリン重縮合物］の（メタ
）アクリル酸付加反応物（Ａ）およびポリイソシアネー
ト化合物（Ｂ）を主成分とする組成物の三次元化反応物
からなることを特徴とするものである。
フェノールＡ・エピクロルヒドリン重縮合物］の（メタ
）アクリル酸付加反応物（Ａ）およびポリイソシアネー
ト化合物（Ｂ）を主成分とする組成物の三次元化反応物
からなることを特徴とするものである。
この場合、ヒ記〔テトラハロゲン化ビスフェノールＡ・
エピクロルヒドリン重縮合物］の（メタ）アクリル酸付
加反応物（Ａ）およびポリイソシアネート化合物（Ｂ）
を主成分とする組成物は、該付加反応物（Ａ）、ポリイ
ソシアネート化合物（Ｂ）およびスチレン系モノマー（
Ｃ）よりなる組成物であることが望ましく、さらには、
これら（＾）、（Ｂ）および（Ｃ）の各成分のほかに、
０−フェニルフェノールグリシジルエーテル（Ｄ）を含
んでいることが望ましい。
エピクロルヒドリン重縮合物］の（メタ）アクリル酸付
加反応物（Ａ）およびポリイソシアネート化合物（Ｂ）
を主成分とする組成物は、該付加反応物（Ａ）、ポリイ
ソシアネート化合物（Ｂ）およびスチレン系モノマー（
Ｃ）よりなる組成物であることが望ましく、さらには、
これら（＾）、（Ｂ）および（Ｃ）の各成分のほかに、
０−フェニルフェノールグリシジルエーテル（Ｄ）を含
んでいることが望ましい。
以下本発明の詳細な説明する。
［テトラハロゲン化ビスフェノールＡ−エピクロルヒド
リン重縮合物］の（メタ）アクリル１！＃伺加反応物（
Ａ）は、テトラブロモビスフェノールＡ・エピクロルヒ
ドリン重縮合物やテトラクロロビスフェノールＡ・エピ
クロルヒドリン重縮合物の両末端に、アクリル酸または
／およびメタクリル酸を反応させることにより得られる
。
リン重縮合物］の（メタ）アクリル１！＃伺加反応物（
Ａ）は、テトラブロモビスフェノールＡ・エピクロルヒ
ドリン重縮合物やテトラクロロビスフェノールＡ・エピ
クロルヒドリン重縮合物の両末端に、アクリル酸または
／およびメタクリル酸を反応させることにより得られる
。
ここでＥテトラハロゲン化ビスフェノールＡ・エピクロ
ルヒドリン＠縮合物］は、１モルのテトラハロゲン化ビ
スフェノール△と２〜１．２モルのエピクロルヒドリン
とが反応した反応物であることが好ましく、一般式で表
わせば下記のようになる。なお、反応に際しエピクロル
ヒドリンを過剰に用いることは可能であるが、過剰のエ
ピクロルヒドリンは未反応物として除かれる。エピクロ
ルヒドリンの過少は、得られる重縮合物が高分子量とな
るので避けるべきである。
ルヒドリン＠縮合物］は、１モルのテトラハロゲン化ビ
スフェノール△と２〜１．２モルのエピクロルヒドリン
とが反応した反応物であることが好ましく、一般式で表
わせば下記のようになる。なお、反応に際しエピクロル
ヒドリンを過剰に用いることは可能であるが、過剰のエ
ピクロルヒドリンは未反応物として除かれる。エピクロ
ルヒドリンの過少は、得られる重縮合物が高分子量とな
るので避けるべきである。
式中、ＸはＣ１またはＢｒ、 ｎはＯ〜５であり、Ｘ
はＢｒである方が好ましい。
はＢｒである方が好ましい。
ポリイソシアネート化合物（Ｂ）としては、ヘキサメチ
レンジインシアネート、インホロンジインシアネート、
２．２．４−トリメチルへキサメチレンジイソシアネー
ト、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、リジン
ジイソシアネートメチルエステル、キシリレンジインシ
アネート、ビス（インシアネートメチル）シクロヘキサ
ン、トリレンジイソシアネート、４．４゛−ジフェニル
メタンジインシアネートをはじめとする種々のジインシ
アネートが用いられる。そのほか、ヘキサメチレンジイ
ソシアネートのビウレー２ト化反応生成物、ヘキサメチ
レンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの反
応アダクト体、２−インシアネートエチル−２，６−ジ
イソシアネートヘキサノエート、１，６．１１−ウンデ
カントリイソシアネート、イソホロンジイソシアネート
とトリメチロールプロパンとの反応アダクト体、キシリ
レンジイソシアネートとトリメチロールプロノくンとの
反応アダクト体、ビス（インシアネートメチル）シクロ
ヘキサンとトリメチロールプロパンとの反応アダクト体
などの３官能以上のインシアネートなども用いることが
できる。
レンジインシアネート、インホロンジインシアネート、
２．２．４−トリメチルへキサメチレンジイソシアネー
ト、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、リジン
ジイソシアネートメチルエステル、キシリレンジインシ
アネート、ビス（インシアネートメチル）シクロヘキサ
ン、トリレンジイソシアネート、４．４゛−ジフェニル
メタンジインシアネートをはじめとする種々のジインシ
アネートが用いられる。そのほか、ヘキサメチレンジイ
ソシアネートのビウレー２ト化反応生成物、ヘキサメチ
レンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの反
応アダクト体、２−インシアネートエチル−２，６−ジ
イソシアネートヘキサノエート、１，６．１１−ウンデ
カントリイソシアネート、イソホロンジイソシアネート
とトリメチロールプロパンとの反応アダクト体、キシリ
レンジイソシアネートとトリメチロールプロノくンとの
反応アダクト体、ビス（インシアネートメチル）シクロ
ヘキサンとトリメチロールプロパンとの反応アダクト体
などの３官能以上のインシアネートなども用いることが
できる。
スチレン系モノマー（Ｃ）としては、スチレン、メチル
スチレン、メトキシスチレン、ブロムスチレン、ジブロ
ムスチレン、トリブロムスチレン。
スチレン、メトキシスチレン、ブロムスチレン、ジブロ
ムスチレン、トリブロムスチレン。
クロルスチレン、ジクロルスチレン、トリクロルスチレ
ンなどが用いられる。
ンなどが用いられる。
０−フェニルフェノールグリシジルエーテル（Ｄ）は、
式 で表わされる化合物である。
式 で表わされる化合物である。
（Ｄ）を用いるときは、その使用量は（Ａ）に対し３０
＠量％以下が適当であり、特に好ましい範囲は１０〜２
５重量％である。（Ｄ）の併用は屈折率向ヒの点で好ま
しいが、その過多は耐熱性、耐溶剤性、耐衝撃性の低下
の原因となる。
＠量％以下が適当であり、特に好ましい範囲は１０〜２
５重量％である。（Ｄ）の併用は屈折率向ヒの点で好ま
しいが、その過多は耐熱性、耐溶剤性、耐衝撃性の低下
の原因となる。
（Ａ）に対する（Ｂ）の反応モル比は、ＮＣ０１０Ｈ比
が０．１〜２，０、好ましくは０．８〜１．２となるよ
うにする。
が０．１〜２，０、好ましくは０．８〜１．２となるよ
うにする。
（Ａ） ： （Ｃ）の重量比は、６０ ： ４０〜９０
：１０の範囲から選択することが望ましい。
：１０の範囲から選択することが望ましい。
各成分の割合を上記のような範囲に設定することにより
１本発明の目的に最も適した反応物が得られる。
１本発明の目的に最も適した反応物が得られる。
Ｌ述の［テトラハロゲン化ビスフェノールＡ・エピクロ
ルヒドリン重縮合物］−（メタ）アクリル酸付加反応物
（Ａ）およびポリイソシアネート化合物（Ｂ）を主成分
とする組成物、殊に、上記付加反応物（Ａ）、−上記ポ
リイソシアネート化合物（Ｂ） 、スチレン系モノマー
（Ｃ） 、 ｏ−フェニルフェノールグリシジルエー
テル（Ｄ） ヲ、重合開始剤、ＮＣ０１０Ｈ反応触媒、
紫外線吸収剤、酸化時１ト剤、帯電防１Ｆ剤、染料、安
定剤などの存在下に予備重合し、ついでモールドに注型
して溶存ガスを脱気したのち加熱硬化すれば、目的とす
る三次元化反応物の成形体が製造できる。ただし、予備
重合は省略することもできる。
ルヒドリン重縮合物］−（メタ）アクリル酸付加反応物
（Ａ）およびポリイソシアネート化合物（Ｂ）を主成分
とする組成物、殊に、上記付加反応物（Ａ）、−上記ポ
リイソシアネート化合物（Ｂ） 、スチレン系モノマー
（Ｃ） 、 ｏ−フェニルフェノールグリシジルエー
テル（Ｄ） ヲ、重合開始剤、ＮＣ０１０Ｈ反応触媒、
紫外線吸収剤、酸化時１ト剤、帯電防１Ｆ剤、染料、安
定剤などの存在下に予備重合し、ついでモールドに注型
して溶存ガスを脱気したのち加熱硬化すれば、目的とす
る三次元化反応物の成形体が製造できる。ただし、予備
重合は省略することもできる。
重合開始剤としては、ラウロイルパーオキサイド、ベン
ゾイルパーオキサイド、ｐ−クロロベンゾイルパーオキ
サイド、２．４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、
ジイソプロピルオキシカーボネート、ジー２−エチルへ
キシルノく−オキシカーボネート、ｔ−ブチルノく一オ
キシピノくレート、アゾビスイソブチロニトリル、アゾ
ビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、アゾビスシ
クロヘキサンナイトレートをはじめ、種々の開始剤が使
用できる０重合開始剤の使用量は、上記各成分の合計量
に対し０．Ｏ１〜０．１重量％程度が適当であるが、必
ずしもこの範囲に限られない。
ゾイルパーオキサイド、ｐ−クロロベンゾイルパーオキ
サイド、２．４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、
ジイソプロピルオキシカーボネート、ジー２−エチルへ
キシルノく−オキシカーボネート、ｔ−ブチルノく一オ
キシピノくレート、アゾビスイソブチロニトリル、アゾ
ビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、アゾビスシ
クロヘキサンナイトレートをはじめ、種々の開始剤が使
用できる０重合開始剤の使用量は、上記各成分の合計量
に対し０．Ｏ１〜０．１重量％程度が適当であるが、必
ずしもこの範囲に限られない。
ＮＧＯ１０Ｈ反応触媒としては、ナフテン酸コバルト、
ジメチルチンジクロライド、ジブチルチンジラウレート
、スタナスオクトナート、塩化第一スズ、三塩化アンチ
モンなどが例示できる。
ジメチルチンジクロライド、ジブチルチンジラウレート
、スタナスオクトナート、塩化第一スズ、三塩化アンチ
モンなどが例示できる。
ＮＧＯ１０Ｈ反応触媒の使用量は、（Ａ）およびＣＢ）
の合計量に対し０．０１〜０．２重量％程度が適当であ
るが、必ずしもこの範囲に限られない。
の合計量に対し０．０１〜０．２重量％程度が適当であ
るが、必ずしもこの範囲に限られない。
予１重合を行うときは、その反応温度は室温ないし５５
℃程度、殊に４０〜５０℃程度が適当である。モールド
内での反応温度は室温ないし１２０℃程度、殊に４０〜
９０℃程度とし、硬化反応中、徐々にまたは段階的に温
度を−Ｌげていくことが々ｆましい。
℃程度、殊に４０〜５０℃程度が適当である。モールド
内での反応温度は室温ないし１２０℃程度、殊に４０〜
９０℃程度とし、硬化反応中、徐々にまたは段階的に温
度を−Ｌげていくことが々ｆましい。
硬化反応終了後は、モールドを徐々に冷却し、成形物を
取り出す。
取り出す。
このようにして得られる本発明の光学用樹脂成形体は、
眼鏡用レンズとして有用であり、そのほか、カメラ用レ
ンズ、拡大鏡、偏光レンズ、ホトクロミックレンズ、回
折格子、プリズムなどとしても用いることができる。
眼鏡用レンズとして有用であり、そのほか、カメラ用レ
ンズ、拡大鏡、偏光レンズ、ホトクロミックレンズ、回
折格子、プリズムなどとしても用いることができる。
得られた光学用樹脂成形体にさらに反射防止加下、ハー
ドコート、防曇性付与加工、耐薬品処理、染色調光加工
、帯電防止処理などの表面加工または処理を施すことも
できる。
ドコート、防曇性付与加工、耐薬品処理、染色調光加工
、帯電防止処理などの表面加工または処理を施すことも
できる。
作 用
１；記各威分を反応させることにより、（Ａ）のＯＨ７
，ｔｉと（Ｂ）のＮＧＯ基との間の反応、（Ａ）のアク
リロイルオキシ基またはメタクリロイルオキジス（の組
合反応、（Ｃ）の単独乗合反応、（Ｇ）の（Ａ）や（Ｂ
）またはその反応物へのグラフ）１Ｍなどの諸反応が競
合して進行しく（Ｄ）を併用するときはそのエポキシ基
の少なくとも一部も反応に加わる）、その結果、複雑な
三次元化反応物が得られる。
，ｔｉと（Ｂ）のＮＧＯ基との間の反応、（Ａ）のアク
リロイルオキシ基またはメタクリロイルオキジス（の組
合反応、（Ｃ）の単独乗合反応、（Ｇ）の（Ａ）や（Ｂ
）またはその反応物へのグラフ）１Ｍなどの諸反応が競
合して進行しく（Ｄ）を併用するときはそのエポキシ基
の少なくとも一部も反応に加わる）、その結果、複雑な
三次元化反応物が得られる。
実 施 例
次に実施例をあげて本発明をさらに説明する。
以下「部」とあるのは重量部である。
各特性値は、プラスチックスレンズの試験または評価に
用いられる通常の方法により測定した。
用いられる通常の方法により測定した。
なお、各特性のうち屈折率およびアツベ数りのａ￥方法
を念のため次に示す。
を念のため次に示す。
姓五３
アツベの屈折計を用いて２０”Ｃにおける屈折率を測定
した。接触液にはモノブロムナフタリンを用いた。
した。接触液にはモノブロムナフタリンを用いた。
び８５Ｂ２．７大のｃ＆！での温度２０℃における屈折
率”Ｄ、”Ｆ、ｎ（：より、次式に従って計算した。
率”Ｄ、”Ｆ、ｎ（：より、次式に従って計算した。
ν１ ＝ （ｉｐ−１）／（ｎＦ−ｎ５）実施例１
重縮合度が平均ｌ。７の［テトラブロモビスフェノール
Ａ・エピクロルヒドリン重縮合物］の両末端にメタクリ
ル酸を反応させた付加反応物４１．４部を、スチレン１
７．７部で稀釈した後、キシリレンジイソシアネート
９１部、ラウロイルパーオキサイド０−ＯＳ部、ジブチ
ルチンジラウレート０．００１部。
Ａ・エピクロルヒドリン重縮合物］の両末端にメタクリ
ル酸を反応させた付加反応物４１．４部を、スチレン１
７．７部で稀釈した後、キシリレンジイソシアネート
９１部、ラウロイルパーオキサイド０−ＯＳ部、ジブチ
ルチンジラウレート０．００１部。
チヌビン３２８（チバ・ガイギー社製の紫外線吸収剤）
０．０７１、イルガノックス１０７Ｂ （チバ・ガイ
ギー社製の酸化防１１−剤） ０．０７部を室温にて混
合溶解させた。
０．０７１、イルガノックス１０７Ｂ （チバ・ガイ
ギー社製の酸化防１１−剤） ０．０７部を室温にて混
合溶解させた。
この混合液を温度４５℃で３蒔間予罰重合させた後、予
め離型剤により処理されたガラスモールドに注入した。
め離型剤により処理されたガラスモールドに注入した。
ついで、５０℃で２時間、６０℃で１０時間、７０℃で
５時間、８０℃で４時間、９０℃で３時間、１００℃で
２時間、さらに１２０℃で０．５時間加熱して硬化させ
、徐々に冷却し、モールドから取り出した。
５時間、８０℃で４時間、９０℃で３時間、１００℃で
２時間、さらに１２０℃で０．５時間加熱して硬化させ
、徐々に冷却し、モールドから取り出した。
実施例２
イルガノックス１０７Ｇに代えてイルガノックス２４５
（チバ・ガイギー社製の酸化防Ｉに剤） ０．０７部を
用いたほかは実施例１を繰り返した。
（チバ・ガイギー社製の酸化防Ｉに剤） ０．０７部を
用いたほかは実施例１を繰り返した。
実施例３
実施例１で用いた［テトラブロモビスフェノールＡ・エ
ピクロルヒドリン重縮合物］のメタクリル酸付加反応物
４Ｘ、４部を、スチレン１７．７部で稀釈した後、テト
ラメチルキシリレンジイソシアネート８．４部、ラウロ
イルパーオキサイドｏ、ｏｅ部、ジブチルチンジラウレ
ー） ０．００１部、チクビン３２８（チバ・ガイギ
ー社製の紫外線吸収剤） ０．０部部、イルガノックス
１０７１１ｉ （チバ・ガイギー社製の酸化防止剤）
０．０７部を室温にて混合溶解させた。
ピクロルヒドリン重縮合物］のメタクリル酸付加反応物
４Ｘ、４部を、スチレン１７．７部で稀釈した後、テト
ラメチルキシリレンジイソシアネート８．４部、ラウロ
イルパーオキサイドｏ、ｏｅ部、ジブチルチンジラウレ
ー） ０．００１部、チクビン３２８（チバ・ガイギ
ー社製の紫外線吸収剤） ０．０部部、イルガノックス
１０７１１ｉ （チバ・ガイギー社製の酸化防止剤）
０．０７部を室温にて混合溶解させた。
この混合液を用いて、以下実施例１と同様にして成形品
を得た。
を得た。
実施例４
イルガノックス１０７Ｂに代えてイルガノックス２４５
（チバ・ガイギー社製の酸化防止剤） ０．０７部を用
いたほかは実施例３を繰り返した。
（チバ・ガイギー社製の酸化防止剤） ０．０７部を用
いたほかは実施例３を繰り返した。
以上の実施例１〜４で得られた成形品は、いずれも強靭
で、透明性は高く、耐衝撃性、切削性、研磨性も良好で
あった。
で、透明性は高く、耐衝撃性、切削性、研磨性も良好で
あった。
これらの成形品のレンズ特性を第１表に示す。
第 １
表
実施例５
実施例１で用いた［テトラブロモビスフェノールＡ・エ
ピクロルヒドリン重縮合物］のメタクリル酸付加反応物
１００部をｐ−クロルスチレン２５部とスチレン１７．
８８部で稀釈した後、０−フェニルフェノールグリシジ
ルエーテル２３．１７部、ヘキサメチレン−１，６−ジ
イソシアネート １８．２４部、ハリソーブＵ−１０１
（播磨化成工業株式会社製の紫外線吸収剤） ０．１７
部を加え、また触媒としてジブチルチンジラウレート０
．０３部、アゾビスイソブチロニトリル０．１９部を加
え、室温にて混合溶解させた後、ガラスモールドに注入
した。
ピクロルヒドリン重縮合物］のメタクリル酸付加反応物
１００部をｐ−クロルスチレン２５部とスチレン１７．
８８部で稀釈した後、０−フェニルフェノールグリシジ
ルエーテル２３．１７部、ヘキサメチレン−１，６−ジ
イソシアネート １８．２４部、ハリソーブＵ−１０１
（播磨化成工業株式会社製の紫外線吸収剤） ０．１７
部を加え、また触媒としてジブチルチンジラウレート０
．０３部、アゾビスイソブチロニトリル０．１９部を加
え、室温にて混合溶解させた後、ガラスモールドに注入
した。
ついで、４０℃から５５℃までを１３時間、５５℃から
７０℃までを３時間、７０℃から９０℃までを１時間、
９０℃で１時間、そえぞれ昇温、加熱して硬化させ、徐
々に冷却し、モールドから取り出した。
７０℃までを３時間、７０℃から９０℃までを１時間、
９０℃で１時間、そえぞれ昇温、加熱して硬化させ、徐
々に冷却し、モールドから取り出した。
実施例６
ヘキサメチレン−１，６−ジイソシアネート１８．２４
部に代えてキシリレンジインシアネート２０．４０部を
用いたほかは実施例５を繰り返した。
部に代えてキシリレンジインシアネート２０．４０部を
用いたほかは実施例５を繰り返した。
実施例７
ヘキサメチレン−１，６−ジインシアネート１８．２４
Ｍに代えて４，４゛−ジシクロヘキシルメタンジイソ
シアネー） ２９．４１部を用いたほかは実施例５を
繰り返した。
Ｍに代えて４，４゛−ジシクロヘキシルメタンジイソ
シアネー） ２９．４１部を用いたほかは実施例５を
繰り返した。
以上の実施例５〜７で得られた成形品は、いずれも強靭
で、透明性は高く、耐衝撃性、切削性、研磨性も良好で
あった。
で、透明性は高く、耐衝撃性、切削性、研磨性も良好で
あった。
これらの成形品のレンズ特性を第２表に示す。
第２表
実施例８
実施例１における［テトラブロモビスフェノールＡ・エ
ピクロルヒドリン重縮合物］のメタクリル酸付加反応物
に代えて、そのＢｒをＣｉに変更した場合、メタクリル
酸をアクリル酸に変更した場合、［テトラブロモビスフ
ェノールＡ・エピクロルヒドリン重縮合物］の重縮合度
を種々変更させた場合についても、他の条件は実施例１
と同様にして実験を行ったところ、実施例１に準する結
果が得られた。
ピクロルヒドリン重縮合物］のメタクリル酸付加反応物
に代えて、そのＢｒをＣｉに変更した場合、メタクリル
酸をアクリル酸に変更した場合、［テトラブロモビスフ
ェノールＡ・エピクロルヒドリン重縮合物］の重縮合度
を種々変更させた場合についても、他の条件は実施例１
と同様にして実験を行ったところ、実施例１に準する結
果が得られた。
発明の効果
本発明の光学用樹脂成形体は、プラスチックスレンズと
しての性能のうち最も重要な屈折率およびアツベ数の点
で極めてすぐれている。また、強靭性、透明性、耐衝撃
性、切削性、研磨性等の性質も良に了であり、プラスチ
ックスレンズとして要求される諸特性を全てバランス良
く備えている。
しての性能のうち最も重要な屈折率およびアツベ数の点
で極めてすぐれている。また、強靭性、透明性、耐衝撃
性、切削性、研磨性等の性質も良に了であり、プラスチ
ックスレンズとして要求される諸特性を全てバランス良
く備えている。
加えて、原料として用いる各成分はいずれも市販されて
おり、容易に入手できるので、製造コスト的にも普公が
期待できる。
おり、容易に入手できるので、製造コスト的にも普公が
期待できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、［テトラハロゲン化ビスフェノールＡ・エピクロル
ヒドリン重縮合物］の（メタ）アクリル酸付加反応物（
Ａ）およびポリイソシアネート化合物（Ｂ）を主成分と
する組成物の三次元化反応物からなる光学用樹脂成形体
。 ２、請求項１記載の［テトラハロゲン化ビスフェノール
Ａ・エピクロルヒドリン重縮合物］の（メタ）アクリル
酸付加反応物（Ａ）、ポリイソシアネート化合物（Ｂ）
およびスチレン系モノマー（Ｃ）よりなる組成物の三次
元化反応物からなる光学用樹脂成形体。 ３、請求項１記載の［テトラハロゲン化ビスフェノール
Ａ・エピクロルヒドリン重縮合物］の（メタ）アクリル
酸付加物（Ａ）、ポリイソシアネート化合物（Ｂ）、ス
チレン系モノマー（Ｃ）およびｏ−フェニルフェノール
グリシジルエーテル（Ｄ）よりなる組成物の三次元化反
応物からなる光学用樹脂成形体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1208615A JPH0682162B2 (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | 光学用樹脂成形体 |
| EP91101655A EP0498010B1 (en) | 1989-08-11 | 1991-02-07 | Optical resin articles |
| US07/652,683 US5147959A (en) | 1989-08-11 | 1991-02-08 | Optical resin articles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1208615A JPH0682162B2 (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | 光学用樹脂成形体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0372301A true JPH0372301A (ja) | 1991-03-27 |
| JPH0682162B2 JPH0682162B2 (ja) | 1994-10-19 |
Family
ID=16559156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1208615A Expired - Lifetime JPH0682162B2 (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | 光学用樹脂成形体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5147959A (ja) |
| EP (1) | EP0498010B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0682162B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5384380A (en) * | 1993-01-14 | 1995-01-24 | Daiso Co., Ltd. | Polymerizable compositions and high refractive plastic lens obtained therefrom |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5556916A (en) * | 1993-01-05 | 1996-09-17 | Daiso Co. Ltd. | Antistatic resin blends comprising ABS graft copolymers and ethylene oxide copolymers |
| JP3536067B2 (ja) * | 1995-09-11 | 2004-06-07 | 日本エーアールシー株式会社 | プライマー組成物 |
| AT404241B (de) * | 1996-06-26 | 1998-09-25 | Isovolta | Beschichtungssystem sowie dessen verwendung zur herstellung von polyurethanacrylat- oberflächenbeschichtungen an schichtpressstoffplatten |
| CN103980456B (zh) * | 2014-05-26 | 2016-09-28 | 张家港康得新光电材料有限公司 | Uv胶水、聚氨酯丙烯酸酯低聚物及其制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3373221A (en) * | 1964-11-04 | 1968-03-12 | Shell Oil Co | Reaction products of unsaturated esters of polyepoxides and unsaturated carboxylic acids, and polyisocyanates |
| US3478126A (en) * | 1967-05-26 | 1969-11-11 | Scm Corp | Urethane modified epoxy ester resin compositions and products |
| US4331735A (en) * | 1980-06-26 | 1982-05-25 | The General Tire & Rubber Company | One component in-mold coating |
| US4374238A (en) * | 1981-05-20 | 1983-02-15 | The General Tire & Rubber Company | One component in-mold coating composition comprising a composition having a plurality of polymerizable ethylenic double bonds and a material containing isocyanate |
| JPS5814449A (ja) * | 1981-07-17 | 1983-01-27 | Mitsubishi Electric Corp | カラ−デイスプレイ用陰極線管 |
| US4440918A (en) * | 1982-01-18 | 1984-04-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Contact lens containing a fluorinated telechelic polyether |
| JPS5987127A (ja) * | 1982-11-12 | 1984-05-19 | Showa Denko Kk | レンズの製造方法 |
| NL8701618A (ja) * | 1987-07-09 | 1989-02-01 | ||
| ATE118797T1 (de) * | 1989-01-11 | 1995-03-15 | Ciba Geigy Ag | Perfluorpolyalkylether- und polyalkylether- segmente enthaltende vinylmakromere, daraus hergestellte polymere, interpolymere sowie ophthalmische vorrichtungen. |
-
1989
- 1989-08-11 JP JP1208615A patent/JPH0682162B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-02-07 EP EP91101655A patent/EP0498010B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-08 US US07/652,683 patent/US5147959A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5384380A (en) * | 1993-01-14 | 1995-01-24 | Daiso Co., Ltd. | Polymerizable compositions and high refractive plastic lens obtained therefrom |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0498010A1 (en) | 1992-08-12 |
| US5147959A (en) | 1992-09-15 |
| JPH0682162B2 (ja) | 1994-10-19 |
| EP0498010B1 (en) | 1995-04-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4812032A (en) | Highly-refractive plastic lens | |
| US4721377A (en) | Highly-refractive plastic lens | |
| US4487904A (en) | Urethanized acrylic resin material for plastic lens and lens composed thereof | |
| JPH0352488B2 (ja) | ||
| JPH06211960A (ja) | 重合性組成物およびそれより得られる高屈折率プラスチックレンズ | |
| JPH10114825A (ja) | 光学樹脂用組成物およびその用途 | |
| JPS59133211A (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズ用樹脂 | |
| EP0134861B1 (en) | Resin material for plastic lens and lens composed thereof | |
| JPH0372301A (ja) | 光学用樹脂成形体 | |
| JPH1114801A (ja) | 合成樹脂製レンズ | |
| JP2961158B2 (ja) | 光学用樹脂成形体 | |
| JP2760624B2 (ja) | プラスチックレンズ用組成物 | |
| JPH03231908A (ja) | プラスチックレンズ用組成物 | |
| JPH0664201B2 (ja) | プラスチックレンズの製造方法 | |
| JPH0212489B2 (ja) | ||
| JPS63207805A (ja) | プラスチツクレンズ材料の製造方法 | |
| JPS58168614A (ja) | プラスチツクレンズ用樹脂 | |
| JPH04152302A (ja) | 光学用樹脂成形体 | |
| JPS6011513A (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズ用樹脂 | |
| JPH03215512A (ja) | 注型重合用樹脂組成物 | |
| JPH03255117A (ja) | プラスチックレンズ用組成物 | |
| JPS60217301A (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズ | |
| JPH01309001A (ja) | プラスチックレンズ材料 | |
| CA1207939A (en) | Resin material for plastic lens and lens composed thereof | |
| JP2661142B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ |