JPH037360B2 - - Google Patents
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- JPH037360B2 JPH037360B2 JP2381381A JP2381381A JPH037360B2 JP H037360 B2 JPH037360 B2 JP H037360B2 JP 2381381 A JP2381381 A JP 2381381A JP 2381381 A JP2381381 A JP 2381381A JP H037360 B2 JPH037360 B2 JP H037360B2
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- Japan
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- pyrogallol
- gallic acid
- citrobacter
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- acid
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
本発明は、シトロバクター属に属するピロガロー
ル生産菌又はその菌体処理物を加水分解型タンニ
ン又は没食子酸に作用せしめてピロガロールに変
換せしめ、これを採取するこによりなるピロガロ
ールの製法に関する。 ピロガロールは、抗酸化剤としてよく知られて
おり、工業薬品、医薬品、分析用試薬等に広く使
用され、安価に供給されるならば工業薬品の中間
体としても期待される化合物である。 微生物によるピロガロールの生産については、
従来、ペニシリウム属（Penicillium）のカビを
使用して、タネンバウムらが糖からの生成
（Biochem.Biophys.Acta.28 21（1958））を、西羅
寛がガロタンニンからの生成（科学26 42（1959））
を報告しているが、いずれもピロガロールを確認
しているのみであり、収量は記載されていない。 本発明者等は、ピロガロールを工業的に容易か
つ安価に製造する方法について鋭意研究を行つて
いたところ、京都市の土壞から分離した菌株がタ
ンニン等からピロガロールを生産することを見出
し、さらに研究を進めて本発明を完成した。 本菌株は工業技術院微生物工業技術研究所に微
生物受託番号微工研菌寄第5874号として寄託して
おりその菌学的性質は次のとおりである。 (a) 形態 細胞の形及び大きさ：0.5〜2.0×1.5〜6.0μ
ｍ 細胞の多形性の有無：なし 運動性の有無：20℃で活発に運動する。周
鞭毛 胞子の有無：なし グラム染色性：陰性 抗酸性：なし (b) 各培地における生育状態 肉汁寒天平板培養：速やかに生育しコロニ
ーはうすいクリーム色で粘稠性がある。 肉汁寒天斜面培養：生育普通。直線状に生
育し表面平滑である。培地は変化しない。 肉汁液体培養：混濁状によく生育する。表
面の発育大 肉汁ゼラチン穿刺培養：ゼラチンの液化を
認めない。菌は表面に固まつてリング状に生
育する。 リトマス・ミルク：表面から５mmを除きリ
トマスは還元され、ミルクは凝固する（48時
間後）。１週間後全体が白く凝固する。 ブリリアントグリーン培地での生育：よく
発育し４日目に黄変する。 (c) 生理学的性質 硝酸塩還元：＋ 脱窒反応：− MRテスト：＋ VPテスト：− インドールの生成：− 硫化水素の生成：− デンプンの加水分解：− クエン酸の利用：＋ 無機窒素源の利用：＋ 色素の生成：− ウレアーゼ：− オキシダーゼ：− カタラーゼ：＋ 生育の範囲：PH６〜７、至適温度28℃ 酸素に対する態度：通性嫌気性 Ｏ−Ｆテスト：ダルシトール、フラクトー
ス、ガラクトース、グルコース、マルトー
ス、マンニトール、メリビオース、サリシ
ン、シユークロース、キシロースを発酵的に
分解する。 糖類から酸及びガスの生成： 酸の生成 ガスの生
成 アドニール − − Ｌ−アラビノース − − ダルシトール ＋ − Ｄ−フラクトース ＋ ＋ Ｄ−ガラクトース ＋ ＋ Ｄ−グルコース ＋ ＋ グリコーゲン − − イノシツト − − イヌリン − − ラクトース − − マルトース ＋ ＋ Ｄ−マンニトール ＋ ＋ メリビオース ± − サリシン ＋ ＋ Ｄ−ソルビトース − − Ｌ−ソルボース − − シユークロース ＋ ＋ ラフイノース − − Ｄ−キシロース ＋ ＋ デンプン − − (d) その他 チトクロムオキシダーゼ：− DNase：− β−チロシナーゼ：− リジン脱炭酸反応：± フエニルアラニンアミナーゼ：− シアン化カリ耐性：＋ 塩化ナトリウム耐性：7.5％NaCl中でよく生育
する。 King Ａ培地でピオシアニンを生産しない： シユードモナス属（Pseudomonas）でない。 King Ｂ培地で螢光色素を生産しない： シユードモナス属（Pseudomonas）でない。 上記の菌学的性質をBergey's Mannual of
Determinative Bacteriology 8th ed，（1974）
と対比検討した結果、本菌株はシトロバクター・
フロインデイに属するものと判定されたが、硫化
水素の生成及びインドールの生成が陰性である点
が標準とは異なるので新菌株と認め、シトロバク
ター・フロインデイ26−19と命名した。シトロバ
クター属に属する微生物がピロガロールを生成す
ることは従来報告されていない。 本発明によるピロガロールの製法においては、
土壞から分離した微生物をそのまま使用してもよ
いし、変異により誘導された高力価ピガロール生
産菌を用いてもよい。変異手段は紫外線、放射線
等の照射やＮ−メチル−N′−ニトロ−Ｎ−ニト
ロアニジン処理などの通常の方法による。 加水分解型タンニン又は没食子酸に本微生物又
はその菌体処理物を作用せしめるには(1)本微生物
を加水分解型タンニン又は没食子酸を含む培地で
培養するか、又は(2)予め培養した本微生物の菌体
をそのまま又はその菌体を処理した後、適当な液
体中で加水分解型タンニン又は没食子酸と接触せ
しめる。なお、加水分解型タンニンは、例えばガ
ロタンニン、五倍子タンニン、没食子タンニン、
タラタンニンである。 前記の方法(1)を用いる場合、倍地は通常の炭素
源、窒素源、無機塩以外に加水分解型タンニン又
は没食子酸を含むものを用いる。炭素源として
は、グルコース、ガラクトース、マルトース、マ
ンニトール、シユークロース、キシロース、グリ
セリン、キナ酸などが適宜用いられる。窒素源と
して、肉エキス、ペプトン、乾燥酵母、酵母エキ
ス、コーンスチープリカーや無機窒素（例えば硫
酸アンモニウム、塩化アンモニウム、硝酸ナトリ
ウム、硝酸アンモニウム）などが用いられる。無
機塩としては、リン酸カリウム、塩化カリウム、
塩化ナトリウム、炭酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、硫酸鉄などが用いられる。更に微量栄養源
としてビタミン類、核酸塩基類、アミノ酸類を適
宜添加してもよい。 培養は、振とう、静置のいずれでもよいが、好
気的条件下に温度15〜30℃、PH約５〜10で、約10
〜240時間行うのが好ましい。 一方、前記の方法(2)を用いるときは、加水分解
型タンニン又は没食子酸と菌体又は菌体処理物を
水又は緩衝液に溶解又は懸濁して10〜70℃で静置
するか又は撹拌しながら反応させる。菌体又は菌
体処理物は培養液から単離して用いても、単離せ
ずに用いてもよい。 菌体を得る方法は前記(1)の倍地及び培養方法が
そのまま採用できる。本微生物はタンニン類を含
まない培地でも十分生育するが、該物質を小量添
加すると、これらの物質をピロガロールに変換す
る活性のより高い菌体が得られる場合がある。 菌体処理物としては、機械的摩砕菌体、超音波
処理菌体、凍結乾燥菌体、アセトン乾燥菌体、界
面活性剤若しくは有機溶媒処理菌体又はこれらの
処理通常の酸素分離法を用いて分取したタンナー
ゼ及び没食子酸脱炭酸酵素等が適宜用いられる。
更に、菌体又は酵素を固定化して連続的にピロガ
ロールを生産させることもできる。 ピロガロールの生成はペーパークロマトグラフ
イー、薄層クロマトグラフイー、高速液体クロマ
トグラフイーで確認でき、硫酸バニリン法
（Swani Ｔ；J.Sci.Food Agr.10，63（1959））に
より定量し得るので、ピロガロール蓄積量がほと
んど増加しなくなつた時点で生産を終了すればよ
い。 蓄積したピロガロールは、ジエチルエーテル抽
出し、活性炭などで脱色し、濃縮し、昇華する方
法等により単離することができる。 次に、実施例をあげて本発明を更に詳細に説明
する。 実施例 １ ガロタンヒン又はタラタンニン１％、硝酸ナト
リウム0.2％、リン酸二水素カリウム0.1％、硫酸
マグネシウム0.05％、塩化カリウム0.05％よりな
る液体培地（PH6.0）５mlを入れた綿栓付試験管
２本にシトロバクター・フロインデイ26−19株を
１白金耳接種し、28℃、24時間振とう培養した。
全体を上記と同一組成のタンニン液体培地500ml
に接種し、28℃で静置培養した。ピロガロールの
生成量は以下の通りであつた。
ル生産菌又はその菌体処理物を加水分解型タンニ
ン又は没食子酸に作用せしめてピロガロールに変
換せしめ、これを採取するこによりなるピロガロ
ールの製法に関する。 ピロガロールは、抗酸化剤としてよく知られて
おり、工業薬品、医薬品、分析用試薬等に広く使
用され、安価に供給されるならば工業薬品の中間
体としても期待される化合物である。 微生物によるピロガロールの生産については、
従来、ペニシリウム属（Penicillium）のカビを
使用して、タネンバウムらが糖からの生成
（Biochem.Biophys.Acta.28 21（1958））を、西羅
寛がガロタンニンからの生成（科学26 42（1959））
を報告しているが、いずれもピロガロールを確認
しているのみであり、収量は記載されていない。 本発明者等は、ピロガロールを工業的に容易か
つ安価に製造する方法について鋭意研究を行つて
いたところ、京都市の土壞から分離した菌株がタ
ンニン等からピロガロールを生産することを見出
し、さらに研究を進めて本発明を完成した。 本菌株は工業技術院微生物工業技術研究所に微
生物受託番号微工研菌寄第5874号として寄託して
おりその菌学的性質は次のとおりである。 (a) 形態 細胞の形及び大きさ：0.5〜2.0×1.5〜6.0μ
ｍ 細胞の多形性の有無：なし 運動性の有無：20℃で活発に運動する。周
鞭毛 胞子の有無：なし グラム染色性：陰性 抗酸性：なし (b) 各培地における生育状態 肉汁寒天平板培養：速やかに生育しコロニ
ーはうすいクリーム色で粘稠性がある。 肉汁寒天斜面培養：生育普通。直線状に生
育し表面平滑である。培地は変化しない。 肉汁液体培養：混濁状によく生育する。表
面の発育大 肉汁ゼラチン穿刺培養：ゼラチンの液化を
認めない。菌は表面に固まつてリング状に生
育する。 リトマス・ミルク：表面から５mmを除きリ
トマスは還元され、ミルクは凝固する（48時
間後）。１週間後全体が白く凝固する。 ブリリアントグリーン培地での生育：よく
発育し４日目に黄変する。 (c) 生理学的性質 硝酸塩還元：＋ 脱窒反応：− MRテスト：＋ VPテスト：− インドールの生成：− 硫化水素の生成：− デンプンの加水分解：− クエン酸の利用：＋ 無機窒素源の利用：＋ 色素の生成：− ウレアーゼ：− オキシダーゼ：− カタラーゼ：＋ 生育の範囲：PH６〜７、至適温度28℃ 酸素に対する態度：通性嫌気性 Ｏ−Ｆテスト：ダルシトール、フラクトー
ス、ガラクトース、グルコース、マルトー
ス、マンニトール、メリビオース、サリシ
ン、シユークロース、キシロースを発酵的に
分解する。 糖類から酸及びガスの生成： 酸の生成 ガスの生
成 アドニール − − Ｌ−アラビノース − − ダルシトール ＋ − Ｄ−フラクトース ＋ ＋ Ｄ−ガラクトース ＋ ＋ Ｄ−グルコース ＋ ＋ グリコーゲン − − イノシツト − − イヌリン − − ラクトース − − マルトース ＋ ＋ Ｄ−マンニトール ＋ ＋ メリビオース ± − サリシン ＋ ＋ Ｄ−ソルビトース − − Ｌ−ソルボース − − シユークロース ＋ ＋ ラフイノース − − Ｄ−キシロース ＋ ＋ デンプン − − (d) その他 チトクロムオキシダーゼ：− DNase：− β−チロシナーゼ：− リジン脱炭酸反応：± フエニルアラニンアミナーゼ：− シアン化カリ耐性：＋ 塩化ナトリウム耐性：7.5％NaCl中でよく生育
する。 King Ａ培地でピオシアニンを生産しない： シユードモナス属（Pseudomonas）でない。 King Ｂ培地で螢光色素を生産しない： シユードモナス属（Pseudomonas）でない。 上記の菌学的性質をBergey's Mannual of
Determinative Bacteriology 8th ed，（1974）
と対比検討した結果、本菌株はシトロバクター・
フロインデイに属するものと判定されたが、硫化
水素の生成及びインドールの生成が陰性である点
が標準とは異なるので新菌株と認め、シトロバク
ター・フロインデイ26−19と命名した。シトロバ
クター属に属する微生物がピロガロールを生成す
ることは従来報告されていない。 本発明によるピロガロールの製法においては、
土壞から分離した微生物をそのまま使用してもよ
いし、変異により誘導された高力価ピガロール生
産菌を用いてもよい。変異手段は紫外線、放射線
等の照射やＮ−メチル−N′−ニトロ−Ｎ−ニト
ロアニジン処理などの通常の方法による。 加水分解型タンニン又は没食子酸に本微生物又
はその菌体処理物を作用せしめるには(1)本微生物
を加水分解型タンニン又は没食子酸を含む培地で
培養するか、又は(2)予め培養した本微生物の菌体
をそのまま又はその菌体を処理した後、適当な液
体中で加水分解型タンニン又は没食子酸と接触せ
しめる。なお、加水分解型タンニンは、例えばガ
ロタンニン、五倍子タンニン、没食子タンニン、
タラタンニンである。 前記の方法(1)を用いる場合、倍地は通常の炭素
源、窒素源、無機塩以外に加水分解型タンニン又
は没食子酸を含むものを用いる。炭素源として
は、グルコース、ガラクトース、マルトース、マ
ンニトール、シユークロース、キシロース、グリ
セリン、キナ酸などが適宜用いられる。窒素源と
して、肉エキス、ペプトン、乾燥酵母、酵母エキ
ス、コーンスチープリカーや無機窒素（例えば硫
酸アンモニウム、塩化アンモニウム、硝酸ナトリ
ウム、硝酸アンモニウム）などが用いられる。無
機塩としては、リン酸カリウム、塩化カリウム、
塩化ナトリウム、炭酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、硫酸鉄などが用いられる。更に微量栄養源
としてビタミン類、核酸塩基類、アミノ酸類を適
宜添加してもよい。 培養は、振とう、静置のいずれでもよいが、好
気的条件下に温度15〜30℃、PH約５〜10で、約10
〜240時間行うのが好ましい。 一方、前記の方法(2)を用いるときは、加水分解
型タンニン又は没食子酸と菌体又は菌体処理物を
水又は緩衝液に溶解又は懸濁して10〜70℃で静置
するか又は撹拌しながら反応させる。菌体又は菌
体処理物は培養液から単離して用いても、単離せ
ずに用いてもよい。 菌体を得る方法は前記(1)の倍地及び培養方法が
そのまま採用できる。本微生物はタンニン類を含
まない培地でも十分生育するが、該物質を小量添
加すると、これらの物質をピロガロールに変換す
る活性のより高い菌体が得られる場合がある。 菌体処理物としては、機械的摩砕菌体、超音波
処理菌体、凍結乾燥菌体、アセトン乾燥菌体、界
面活性剤若しくは有機溶媒処理菌体又はこれらの
処理通常の酸素分離法を用いて分取したタンナー
ゼ及び没食子酸脱炭酸酵素等が適宜用いられる。
更に、菌体又は酵素を固定化して連続的にピロガ
ロールを生産させることもできる。 ピロガロールの生成はペーパークロマトグラフ
イー、薄層クロマトグラフイー、高速液体クロマ
トグラフイーで確認でき、硫酸バニリン法
（Swani Ｔ；J.Sci.Food Agr.10，63（1959））に
より定量し得るので、ピロガロール蓄積量がほと
んど増加しなくなつた時点で生産を終了すればよ
い。 蓄積したピロガロールは、ジエチルエーテル抽
出し、活性炭などで脱色し、濃縮し、昇華する方
法等により単離することができる。 次に、実施例をあげて本発明を更に詳細に説明
する。 実施例 １ ガロタンヒン又はタラタンニン１％、硝酸ナト
リウム0.2％、リン酸二水素カリウム0.1％、硫酸
マグネシウム0.05％、塩化カリウム0.05％よりな
る液体培地（PH6.0）５mlを入れた綿栓付試験管
２本にシトロバクター・フロインデイ26−19株を
１白金耳接種し、28℃、24時間振とう培養した。
全体を上記と同一組成のタンニン液体培地500ml
に接種し、28℃で静置培養した。ピロガロールの
生成量は以下の通りであつた。
【表】
実施例 ２
実施例１の方法でガロタンニン又はタラタンニ
ン１％の代りに没食子酸0.2％に置き換えた培地
で96時間培養を行つた。その結果、ピロガロール
の生成量は5.67μmol／mlで没食子酸からの転換
率は53.3％であつた。 実施例 ３ ５mlブイヨン液体培地を入れた５本の綿栓付試
験管にシトロバクター・フロインデイ26−19株を
１白金耳接種し、28℃、24時間振とう培養後、ペ
プトン0.5％、肉エキス0.5％、塩化ナトリウム0.2
％、酵母エキス0.05％、没食子酸0.2％を含む液
体培地500mlに接種し、28℃、24時間静置培養し
た。全体を9000rpmで30分間遠心分離し、沈殿物
を0.05M酢酸緩衝液（PH5.5）に懸濁し、20KCで
３分間超音波破砕した。次いで12000rpmで30分
間遠心分離し、上澄液を粗酵素液とした。別に、
0.4M酢酸ナトリウム−酢酸緩衝液（PH5.5）100
mlに没食子酸２ｇを溶解した溶液を用意し、上記
粗酵素液10mlを加え、30℃、60分間放置した。30
％硫酸２mlを加えて反応を停止させると、溶液中
のピロガロールは0.94ｇで没食子酸からの転換率
は63.4％であつた。 実施例 ４ 実施例１の方法で得た500ml培地のガロタンニ
ン培養液を9000rpmで20分間遠心分離して上清液
500mlを得た。1N塩酸でPH2.0とした後、２回、
500mlのジエチルエーテルで抽出し、エーテル層
を蒸発乾固する。次いで小量の熱水を加えて溶解
し、５℃で２晩放置すると没食子酸の結晶が析出
した。これを過して除き、液を蒸発乾固しデ
シケータ中で乾燥した。乾燥粉末を減圧下昇華管
中に入れ、75℃にて昇華を行い、結晶752mgを得
た。 本結晶の融点は131℃、元素分析値はＣ：57.14
％、Ｈ：4.80％、Ｏ：38.06％、ペーパークロマ
トグラフイーのRf値（展開溶媒ｎ−ブタノー
ル：酢酸：水＝４：１：１）は0.66であり、IRス
ペクトルはピロガロールのそれと完全に一致し
た。よつて本結晶はピロガロールと同定した。
ン１％の代りに没食子酸0.2％に置き換えた培地
で96時間培養を行つた。その結果、ピロガロール
の生成量は5.67μmol／mlで没食子酸からの転換
率は53.3％であつた。 実施例 ３ ５mlブイヨン液体培地を入れた５本の綿栓付試
験管にシトロバクター・フロインデイ26−19株を
１白金耳接種し、28℃、24時間振とう培養後、ペ
プトン0.5％、肉エキス0.5％、塩化ナトリウム0.2
％、酵母エキス0.05％、没食子酸0.2％を含む液
体培地500mlに接種し、28℃、24時間静置培養し
た。全体を9000rpmで30分間遠心分離し、沈殿物
を0.05M酢酸緩衝液（PH5.5）に懸濁し、20KCで
３分間超音波破砕した。次いで12000rpmで30分
間遠心分離し、上澄液を粗酵素液とした。別に、
0.4M酢酸ナトリウム−酢酸緩衝液（PH5.5）100
mlに没食子酸２ｇを溶解した溶液を用意し、上記
粗酵素液10mlを加え、30℃、60分間放置した。30
％硫酸２mlを加えて反応を停止させると、溶液中
のピロガロールは0.94ｇで没食子酸からの転換率
は63.4％であつた。 実施例 ４ 実施例１の方法で得た500ml培地のガロタンニ
ン培養液を9000rpmで20分間遠心分離して上清液
500mlを得た。1N塩酸でPH2.0とした後、２回、
500mlのジエチルエーテルで抽出し、エーテル層
を蒸発乾固する。次いで小量の熱水を加えて溶解
し、５℃で２晩放置すると没食子酸の結晶が析出
した。これを過して除き、液を蒸発乾固しデ
シケータ中で乾燥した。乾燥粉末を減圧下昇華管
中に入れ、75℃にて昇華を行い、結晶752mgを得
た。 本結晶の融点は131℃、元素分析値はＣ：57.14
％、Ｈ：4.80％、Ｏ：38.06％、ペーパークロマ
トグラフイーのRf値（展開溶媒ｎ−ブタノー
ル：酢酸：水＝４：１：１）は0.66であり、IRス
ペクトルはピロガロールのそれと完全に一致し
た。よつて本結晶はピロガロールと同定した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ シトロバクター属に属するピロガロール生産
菌又はその菌体処理物を加水分解型タンニン又は
没食子酸に作用せしめてピロガロールに変換せし
め、これを採取することを特徴とするピロガロー
ルの製法。 ２ シトロバクター属に属するピロガロール生産
菌がシトロバクター・フロインデイ26−19株であ
る特許請求の範囲第１項記載のピロガロールの製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2381381A JPS57138393A (en) | 1981-02-19 | 1981-02-19 | Production of pyrogallol utilizing microorganism |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2381381A JPS57138393A (en) | 1981-02-19 | 1981-02-19 | Production of pyrogallol utilizing microorganism |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57138393A JPS57138393A (en) | 1982-08-26 |
| JPH037360B2 true JPH037360B2 (ja) | 1991-02-01 |
Family
ID=12120774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2381381A Granted JPS57138393A (en) | 1981-02-19 | 1981-02-19 | Production of pyrogallol utilizing microorganism |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57138393A (ja) |
-
1981
- 1981-02-19 JP JP2381381A patent/JPS57138393A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57138393A (en) | 1982-08-26 |
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