JPH0380156B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0380156B2 JPH0380156B2 JP25888884A JP25888884A JPH0380156B2 JP H0380156 B2 JPH0380156 B2 JP H0380156B2 JP 25888884 A JP25888884 A JP 25888884A JP 25888884 A JP25888884 A JP 25888884A JP H0380156 B2 JPH0380156 B2 JP H0380156B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- dithiol
- general formula
- reaction
- compounds
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は新規な１，３−ジチオール誘導体に関
する。 （従来の技術） 一般式 で表わされる１，３−ジチオール誘導体におい
て、Ｒが低級アルキル基である１，３−ジチオー
ル化合物は、例えば特公昭49−35272，特開昭51
−144734及び特開昭52−83751等に記載された公
知化合物である。これら公知の１，３−ジチオー
ル化合物は肝疾患用剤として有効であることが報
告されているが、その問題点として胃腸障害が現
われることがある。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的はより優れた肝疾患治療効果を有
し、更に副作用の胃腸障害が軽減された新規な
１，３−ジチオール誘導体を提供することにあ
る。 （問題点を解決するための手段） 本発明は一般式 （式中R1，R2は同一又は異なつて水素、炭素
数１〜５のアルキル基、フエニル基又は互いに結
合して隣接炭素原子と共に炭素数５〜６のシクロ
アルキル基を示す）で表わされる１，３−ジチオ
ール誘導体に係る。 一般式(1)中、R1，R2で表わされる炭素数１〜
５のアルキル基としてはメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、tert
−ブチル、ペンチル基などを例示できる。また炭
素数５〜６のシクロアルキル基は、シクロペンチ
ル及びシクロヘキシルである。 本発明の上記一般式(1)で示される１，３−ジチ
オール誘導体は文献未載の新規化合物であり、肝
疾患用剤として有用である。 本発明の一般式(1)で示される１，３−ジチオー
ル誘導体は、例えば以下の方法により製造され
る。溶媒中、水素化カルシウム、リチウムジイソ
プロピルアミン、水素化ナトリウム等の塩基の存
在下、一般式(2)で示される化合物に、２−メチル
チオ−１，３−ジチオリウムアイオダイド(3)を作
用させる方法で、次の反応式で表わされる。 （式中R1，R2は前記と同じ） 反応に使用される溶媒としては、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミドやベンゼン、ト
ルエン等の炭化水素類、テトラハイドロフラン、
１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類等が使
用可能であるが、テトラハイドロフラン、１，２
−ジメトキシエタン等のエーテル類が好適に使用
される。塩基は水素化カルシウム、水素化ナトリ
ウムが好適に使用される。また、化合物(2)と(3)の
使用割合は(2)に対して(3)を１〜1.5倍当量使用し
ても良いが、等量使用が有利である。反応温度も
適宜選択すればよいが一般に０℃〜室温程度で行
なうのが有利である。 尚、本反応において出発原料として用いられる
化合物(2)は文献既知の化合物であり、例えば、
Chem.Ber.，94，929（1961）やEur.J.Med.Chim，
Ther.，11，415（1976）などに報告されている。 上記方法により得られた本発明化合物(1)の単離
精製は、例えば抽出、再結晶、カラムクロマトグ
ラフイー等の通常の操作によつて行なわれる。 以下本発明の１，３−ジチオール誘導体の合成
例を実施例として説明する。 実施例 １ 乾燥テトラハイドロフラン（15ml）に50％水素
化ナトリウム（0.8ｇ）を加え氷冷下、２，２−
ペンタメチレン−１，３−ジオキサン−４，６−
ジオン3.0ｇを徐々に加える。この温度で15分、
室温で30分撹拌を行ない、再び氷冷し２−メチル
チオ−１，３−ジチオリウムアイオダイド4.7ｇ
を加える。次に室温で15時間撹拌する。反応後、
反応液を氷水100mlに注ぎ、析出した結晶をロ取、
エーテルにて洗浄する。粗結晶をジクロロメタン
−メタノールより再結晶し、mp245〜246℃の結
晶として、５−（１，３−ジチオール−２−イリ
デン）−２，２−ペンタメチレン−１，３−ジオ
キサン−４，６−ジオン（化合物１）を3.6ｇ
（78％）得た。尚、元素分析、1H−NMR（プロト
ン核磁気共鳴）を第１表に示す。 実施例 ２〜６ 実施例１と同様の操作により化合物２〜６を合
成した。尚、化合物２〜６の物理恒数を第１表に
示す。元素分析において(C)は計算値、(F)は分析値
を示す。
する。 （従来の技術） 一般式 で表わされる１，３−ジチオール誘導体におい
て、Ｒが低級アルキル基である１，３−ジチオー
ル化合物は、例えば特公昭49−35272，特開昭51
−144734及び特開昭52−83751等に記載された公
知化合物である。これら公知の１，３−ジチオー
ル化合物は肝疾患用剤として有効であることが報
告されているが、その問題点として胃腸障害が現
われることがある。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的はより優れた肝疾患治療効果を有
し、更に副作用の胃腸障害が軽減された新規な
１，３−ジチオール誘導体を提供することにあ
る。 （問題点を解決するための手段） 本発明は一般式 （式中R1，R2は同一又は異なつて水素、炭素
数１〜５のアルキル基、フエニル基又は互いに結
合して隣接炭素原子と共に炭素数５〜６のシクロ
アルキル基を示す）で表わされる１，３−ジチオ
ール誘導体に係る。 一般式(1)中、R1，R2で表わされる炭素数１〜
５のアルキル基としてはメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、tert
−ブチル、ペンチル基などを例示できる。また炭
素数５〜６のシクロアルキル基は、シクロペンチ
ル及びシクロヘキシルである。 本発明の上記一般式(1)で示される１，３−ジチ
オール誘導体は文献未載の新規化合物であり、肝
疾患用剤として有用である。 本発明の一般式(1)で示される１，３−ジチオー
ル誘導体は、例えば以下の方法により製造され
る。溶媒中、水素化カルシウム、リチウムジイソ
プロピルアミン、水素化ナトリウム等の塩基の存
在下、一般式(2)で示される化合物に、２−メチル
チオ−１，３−ジチオリウムアイオダイド(3)を作
用させる方法で、次の反応式で表わされる。 （式中R1，R2は前記と同じ） 反応に使用される溶媒としては、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミドやベンゼン、ト
ルエン等の炭化水素類、テトラハイドロフラン、
１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類等が使
用可能であるが、テトラハイドロフラン、１，２
−ジメトキシエタン等のエーテル類が好適に使用
される。塩基は水素化カルシウム、水素化ナトリ
ウムが好適に使用される。また、化合物(2)と(3)の
使用割合は(2)に対して(3)を１〜1.5倍当量使用し
ても良いが、等量使用が有利である。反応温度も
適宜選択すればよいが一般に０℃〜室温程度で行
なうのが有利である。 尚、本反応において出発原料として用いられる
化合物(2)は文献既知の化合物であり、例えば、
Chem.Ber.，94，929（1961）やEur.J.Med.Chim，
Ther.，11，415（1976）などに報告されている。 上記方法により得られた本発明化合物(1)の単離
精製は、例えば抽出、再結晶、カラムクロマトグ
ラフイー等の通常の操作によつて行なわれる。 以下本発明の１，３−ジチオール誘導体の合成
例を実施例として説明する。 実施例 １ 乾燥テトラハイドロフラン（15ml）に50％水素
化ナトリウム（0.8ｇ）を加え氷冷下、２，２−
ペンタメチレン−１，３−ジオキサン−４，６−
ジオン3.0ｇを徐々に加える。この温度で15分、
室温で30分撹拌を行ない、再び氷冷し２−メチル
チオ−１，３−ジチオリウムアイオダイド4.7ｇ
を加える。次に室温で15時間撹拌する。反応後、
反応液を氷水100mlに注ぎ、析出した結晶をロ取、
エーテルにて洗浄する。粗結晶をジクロロメタン
−メタノールより再結晶し、mp245〜246℃の結
晶として、５−（１，３−ジチオール−２−イリ
デン）−２，２−ペンタメチレン−１，３−ジオ
キサン−４，６−ジオン（化合物１）を3.6ｇ
（78％）得た。尚、元素分析、1H−NMR（プロト
ン核磁気共鳴）を第１表に示す。 実施例 ２〜６ 実施例１と同様の操作により化合物２〜６を合
成した。尚、化合物２〜６の物理恒数を第１表に
示す。元素分析において(C)は計算値、(F)は分析値
を示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1，R2は同一又は異なつて水素、炭素
数１〜５のアルキル基、フエニル基又は互いに結
合して隣接炭素原子と共に炭素数５〜６のシクロ
アルキル基を示す）で表わされる１，３−ジチオ
ール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25888884A JPS61137883A (ja) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | １，３−ジチオ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25888884A JPS61137883A (ja) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | １，３−ジチオ−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61137883A JPS61137883A (ja) | 1986-06-25 |
| JPH0380156B2 true JPH0380156B2 (ja) | 1991-12-24 |
Family
ID=17326421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25888884A Granted JPS61137883A (ja) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | １，３−ジチオ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61137883A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH067273A (ja) * | 1993-04-01 | 1994-01-18 | Oshitani Sangyo Kk | 掃除機用集塵パックの製造方法 |
-
1984
- 1984-12-06 JP JP25888884A patent/JPS61137883A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61137883A (ja) | 1986-06-25 |
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