JPS61137883A - １，３−ジチオ−ル誘導体 - Google Patents
１，３−ジチオ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS61137883A JPS61137883A JP25888884A JP25888884A JPS61137883A JP S61137883 A JPS61137883 A JP S61137883A JP 25888884 A JP25888884 A JP 25888884A JP 25888884 A JP25888884 A JP 25888884A JP S61137883 A JPS61137883 A JP S61137883A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- carbon atoms
- reaction
- dithiol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な１，３−ジチオール誘導体に関する。
（従来の技術）
一般式
で表わされる１、３−ジチオール誘導体において、Ｒが
低級フルキル基である１、３−ノチオール化合物は、例
えば特公昭４９−３５２７２．特開昭５１−１４４７３
４及び特開昭５２−８３７５１等に記載された公知化合
物である。これら公知の１．３−ノチオール化合物は肝
疾患用剤として有効であることが報告されているが、そ
の問題点として胃腸障害が現われることがある。
低級フルキル基である１、３−ノチオール化合物は、例
えば特公昭４９−３５２７２．特開昭５１−１４４７３
４及び特開昭５２−８３７５１等に記載された公知化合
物である。これら公知の１．３−ノチオール化合物は肝
疾患用剤として有効であることが報告されているが、そ
の問題点として胃腸障害が現われることがある。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的はより優れた肝疾患治療効果を有し、更に
副作用の胃腸障害が軽減された新規な１．３−ジチオー
ル誘導体を提供することにある。
副作用の胃腸障害が軽減された新規な１．３−ジチオー
ル誘導体を提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明は一般式
（式中Ｒ’、Ｒ”は同−又は異なって水素、炭素数１〜
５のフルキル基、フェニル基又は互いに結合して隣接炭
素原子と共に炭素数５〜６のジクロフルキル基を示す）
で表わされる１、３−ジチオール誘導体に係る。
５のフルキル基、フェニル基又は互いに結合して隣接炭
素原子と共に炭素数５〜６のジクロフルキル基を示す）
で表わされる１、３−ジチオール誘導体に係る。
一般式（１）中、Ｒ’、Ｒ２で表わされる炭素数１〜５
のアルキル基としてはメチル、エチル、フヒピル、イソ
プロピル、ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル
、ペンチル基などを例示できる。また炭素数５〜６のジ
クロフルキル基は、シクロペンチル及びシクロヘキシル
である。
のアルキル基としてはメチル、エチル、フヒピル、イソ
プロピル、ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル
、ペンチル基などを例示できる。また炭素数５〜６のジ
クロフルキル基は、シクロペンチル及びシクロヘキシル
である。
本発明の上記一般式（１）で示される１、３−ジチオー
ル誘導体は文献未載の新規化合物であり、肝疾患用剤と
して有用である。
ル誘導体は文献未載の新規化合物であり、肝疾患用剤と
して有用である。
本発明の一般式（１）で示される１、３− ’、ｐチオ
ール誘導体は、例えば以下の方法により製造される。
ール誘導体は、例えば以下の方法により製造される。
溶媒中、水素化カルシウム、リチウムシイツブａビルア
ミン、水素化ナトリウム等の塩基の存在下、一般式（２
）で示される化合物に、２−メチルチオ−１，３−ノチ
オリウムアイオグイド（３）を作用させる方法で、次の
反応式で表わされる。
ミン、水素化ナトリウム等の塩基の存在下、一般式（２
）で示される化合物に、２−メチルチオ−１，３−ノチ
オリウムアイオグイド（３）を作用させる方法で、次の
反応式で表わされる。
（式中Ｒ’、Ｒ”は前記と同じ）
反応に使用される溶媒としては、ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミドやベンゼン、トルエン等の炭化
水！類、テトラハイドロ７ラン、１．２−ジメトキシエ
タン等のエーテル類等が使用可能であるが、テトラハイ
ドロ７ラン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類
が好適に使用される。塩基は水素化カルシウム、水素化
ナトリウムが好適に使用される。また、化合物（２）と
（３）の使用割合は（２）に対して（３）を１〜１．５
倍当量使用しても良いが、等１使用が有利である。反応
温度も適宜選択すればよいが一般に０℃〜室温程度で行
なうのが有利である。
、ジメチルアセトアミドやベンゼン、トルエン等の炭化
水！類、テトラハイドロ７ラン、１．２−ジメトキシエ
タン等のエーテル類等が使用可能であるが、テトラハイ
ドロ７ラン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類
が好適に使用される。塩基は水素化カルシウム、水素化
ナトリウムが好適に使用される。また、化合物（２）と
（３）の使用割合は（２）に対して（３）を１〜１．５
倍当量使用しても良いが、等１使用が有利である。反応
温度も適宜選択すればよいが一般に０℃〜室温程度で行
なうのが有利である。
尚、本反応において出発原料として眉いられる化合物（
２）は文献既知の化合物であり、例えば、Ｃｈｅｗ、
Ｈｅｒ、、 ９４． ９２９ （１９６１）
や Ｅｕｒ、 Ｊ、 Ｍｅｄ。
２）は文献既知の化合物であり、例えば、Ｃｈｅｗ、
Ｈｅｒ、、 ９４． ９２９ （１９６１）
や Ｅｕｒ、 Ｊ、 Ｍｅｄ。
Ｃｈｉｎ、 Ｔｈｅｒ、、 １１＝ ４１５ （１９７
６）などに報告されている。
６）などに報告されている。
上記方法により得られた本発明化合物（１）の単離精製
は、例乏ば抽出、再結晶、カラムクロマドグラフイー等
の通常の操作によって行なわれる。
は、例乏ば抽出、再結晶、カラムクロマドグラフイー等
の通常の操作によって行なわれる。
以下本発明の１，３−ジチオール誘導体の合成例を実施
例として説明する。
例として説明する。
実施例１
乾燥テトラハイドロ７ラン（１５糟りに５０％水素化ナ
トリウム（０，８ｇ＞を加え水冷下、２，２−ペンタメ
チレン−１，３−ジオキサン−４，６−シオン３．０ｇ
を徐々に加える。この温度で１５分、室温で３０分撹拌
を行ない、再び水冷し２−メチルチオ−１，３−ノチオ
リツムアイオグイド４．７ｇを加える０次に室温で１５
時間撹拌する。反応後、反応液を氷水１００１に注ぎ、
析出した結晶を口取、エーテルにて洗浄する。粗結晶を
ノクロロメタンーメタノールより再結晶し、ｌ１ｉｐ
２４５〜２４６℃の結晶として、５−（１，３−ジチオ
ール−２−イリデン）−２，２−ペンタメチレン−１，
３−ジオキサン−４，８−ノオン（化＋物１）を３．６
ｇ（７８％）得た。尚、元素分析、ｌ）（−ＮＭＲ（プ
ロトン核磁気共鳴）を第１表に示す。
トリウム（０，８ｇ＞を加え水冷下、２，２−ペンタメ
チレン−１，３−ジオキサン−４，６−シオン３．０ｇ
を徐々に加える。この温度で１５分、室温で３０分撹拌
を行ない、再び水冷し２−メチルチオ−１，３−ノチオ
リツムアイオグイド４．７ｇを加える０次に室温で１５
時間撹拌する。反応後、反応液を氷水１００１に注ぎ、
析出した結晶を口取、エーテルにて洗浄する。粗結晶を
ノクロロメタンーメタノールより再結晶し、ｌ１ｉｐ
２４５〜２４６℃の結晶として、５−（１，３−ジチオ
ール−２−イリデン）−２，２−ペンタメチレン−１，
３−ジオキサン−４，８−ノオン（化＋物１）を３．６
ｇ（７８％）得た。尚、元素分析、ｌ）（−ＮＭＲ（プ
ロトン核磁気共鳴）を第１表に示す。
実施例２〜６
実施例１と同様の丘作により化合物２〜６を合成した。
尚、化合物２〜６の物理恒数を第１表に示す。元素分析
において（Ｃ）は計算値、（Ｆ）は分析値を示す。
において（Ｃ）は計算値、（Ｆ）は分析値を示す。
Claims (1)
- （１）一般式▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一又は異なって水素、炭素数
１〜５のアルキル基、フェニル基又は互いに結合して隣
接炭素原子と共に炭素数５〜６のシクロアルキル基を示
す）で表わされる１，３−ジチオール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25888884A JPS61137883A (ja) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | １，３−ジチオ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25888884A JPS61137883A (ja) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | １，３−ジチオ−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61137883A true JPS61137883A (ja) | 1986-06-25 |
| JPH0380156B2 JPH0380156B2 (ja) | 1991-12-24 |
Family
ID=17326421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25888884A Granted JPS61137883A (ja) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | １，３−ジチオ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61137883A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH067273A (ja) * | 1993-04-01 | 1994-01-18 | Oshitani Sangyo Kk | 掃除機用集塵パックの製造方法 |
-
1984
- 1984-12-06 JP JP25888884A patent/JPS61137883A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH067273A (ja) * | 1993-04-01 | 1994-01-18 | Oshitani Sangyo Kk | 掃除機用集塵パックの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0380156B2 (ja) | 1991-12-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2024535804A (ja) | 置換された１，４－ジヒドロ－１，６－ナフチミダミド及びその使用 | |
| DE68911776T2 (de) | Konjugierte Oxybutenolide zur Behandlung von Ulcera. | |
| JPS63313755A (ja) | 新規な感光性カルシウムキレート化剤 | |
| JPS61137883A (ja) | １，３−ジチオ−ル誘導体 | |
| JPH01117898A (ja) | 新規な１４−アジドステロイド誘導体およびその製造方法 | |
| JPS6064955A (ja) | １−（４′−アルキルスルホニルフエニル）−２−アミノ−１，３−プロパンジオ−ルｎ−置換誘導体 | |
| US5730953A (en) | Tris(substituted phenyl) bismuth derivatives | |
| Norris et al. | 2-Guanidino-4 (5)-p-chlorophenylimidazoles | |
| JPH04234367A (ja) | １−ヒドロキシメチルピラゾール類の製造方法 | |
| JPH03167183A (ja) | イミダゾール類 | |
| JPH0399084A (ja) | マロンアミド誘導体金属錯体及び芳香族化合物用分離剤 | |
| JPH0247992B2 (ja) | Benzofuenonn22karubameetojudotai | |
| US3838174A (en) | 3-phenyl-3-ortho amino phenylphthalanols | |
| JPS62198663A (ja) | ５−ブロモピリドン−３−カルボキサミド化合物の製法 | |
| JPH06500779A (ja) | 置換２−イミダゾロン誘導体、それらの製造方法および医薬組成物 | |
| JPH02178282A (ja) | ジアザビシクロアルカン誘導体 | |
| JPS6110579A (ja) | １，３−ジチオ−ル誘導体 | |
| JPS59164783A (ja) | トリアゾ−ルジスルフイド誘導体及びその製造方法 | |
| Kaban | Interaction of alkali metals with unsaturated heterocyclic compounds. The reductive metalation of 1, 4‐diphenylphthalazine | |
| JPS60132963A (ja) | ヒダントイン誘導体及びその製造方法 | |
| JPS6197281A (ja) | １，３−ジチオ−ル誘導体 | |
| JPH051063A (ja) | ピラゾロピリジン誘導体及びその製造法 | |
| JPS6026786B2 (ja) | 新規なフタラゾン誘導体 | |
| JP2003073381A (ja) | 光学活性フルギド化合物 | |
| JPH03264557A (ja) | フッ素含有化合物 |