JPH0383593A - オキセタノシンgの製造法 - Google Patents

オキセタノシンgの製造法

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JPH0383593A
JPH0383593A JP21721689A JP21721689A JPH0383593A JP H0383593 A JPH0383593 A JP H0383593A JP 21721689 A JP21721689 A JP 21721689A JP 21721689 A JP21721689 A JP 21721689A JP H0383593 A JPH0383593 A JP H0383593A
Authority
JP
Japan
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oxetanocin
product
oxetanosine
water
formula
Prior art date
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Pending
Application number
JP21721689A
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English (en)
Inventor
Seiichi Saito
清一 斎藤
Noriyuki Yamashita
山下 法幸
Shigeru Hasegawa
茂 長谷川
Masayuki Kitagawa
正行 北川
Nobuyoshi Shimada
嶋田 信義
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Nippon Kayaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
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Publication date
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Priority to EP19900107311 priority patent/EP0393611A3/en
Priority to CS901954A priority patent/CS195490A3/cs
Priority to HU902480A priority patent/HU203553B/hu
Priority to KR1019900005566A priority patent/KR900016213A/ko
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  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はオキセタノシンGの製造法に関する。
〔従来の技術〕
オキセタノシンGの製造法は特開昭63−119153
号により公知である。
〔発明が解決しようとする課題〕
しかし、特開昭63−119153号に開示される方法
では大量生産するには問題も多く、よりよい製造法の開
発が望まれている。
〔課題を解決するための手段〕
そこで、本発明者らは種々の研究の結果本発明を完成し
た。
即ち本発明は式 で示される2−アミンオキセタノシンAをアデニル酸デ
アミナーゼと反応させ6位のアミノ基を脱アミン化し、 式 で示されるオキセタノシンGを製造することに関するも
のである。
本発明においてオキセタノシンGの製造をより具体的に
説明する。
アデニル酸デアミナーゼは市販品でよく、具体的には、
シグマ社(Sigma ) 5 ’ −アデニル酸デア
ミナーゼ(カタログNo、A−1907)、天野製薬株
式会社・商品名デアミナーゼがある。またそれらの酵素
を含む微生物培養物および処理物または動物組織からの
採取物を使用してもよい。
本発明においてオキセタノシンGを製造するには2−ア
ミノオキセタノシンAとアデニル酸デアミナーゼを0.
1〜2.0Mの燐酸緩衝液(pH約5.0〜約8.0)
中、反応温度約20°C〜約50℃、10〜70時間程
度反応させることにより反応液中に目的とするオキセタ
ノシンGを生成させる。
アデニル酸デアミナーゼの使用量はその純度などにより
異なるので一概にいえないが例えばシグマ社製、A −
1907の場合、2−アミノオキセタノシン 1モル当
り 10、000〜50,000  (ユニット)程度使用
するが好ましい。至適使用量は約 20.000〜30
、000単位である。
反応液より生成物を分離するには公知の方法に従って行
えば良く、水や有機溶媒に対する溶解度の差を利用する
方法や活性炭や吸着樹脂およびイオン交換樹脂による吸
脱着法など適当に組み合せて用いることができる。
例えば、2−アミノオキセタノシンAを上記酵素と反応
させた後9反応液を多孔性樹脂に通塔し生成物を吸着さ
せ、水にて熔出し濃縮、乾固することにより無色結晶の
オキセタノシンGが得られる。
尚、必要に応じてセファデックス類の使用も可能である
実施例1  〔オキセタノシンGの製造−1〕2−アミ
ノオキセタノシンA2.0gを1710M燐酸緩衝液(
pH6,5) 300 ynlに溶解させ、5′ −ア
デニル酸デアミナーゼ(シグマ社製、A −1907)
 200ユニツトを加え、37°Cにて50時間攪拌し
た。この反応液をMCI ”GEL CHP−20(3
00d)に吸着させた後、水で溶出した。シリカゲルT
LC(展開溶媒:n−ブタノール−酢酸−水(4:1:
2) )でRfO,42付近のフラクションを集め減圧
濃縮乾固し無色結晶のオキセタノシンG  1.8gを
得た。(収率90%) FD−MS : 268 (M十H) pH6,0 UV   :λmax (logε)253.5nm(
4,09) N M R(400MH2,020)δppm:3.6
9〜3、87(5H,m)、 4.66〜4.69(I
H,m)。
6、29(IH,d)、 8.17(IH,s)実施例
2  〔オキセタノシンGの製造−2〕2−アミノオキ
セタノシン2.0gをl/10M燐酸緩衝液(pH6,
5) 300dに溶解し、5′ −アデニル酸デアミナ
ーゼ(天野製薬、デアミナーゼ)8.0gを加え、37
°Cニテ70時間攪拌した。反応液の不溶物を口去後、
口演を活性炭末(和光紬薬に、 K、クロマト用)50
dを充填したカラムに通塔し、水洗後、50X含水メタ
ノールで溶出し、目的画分を濃縮乾固することにより粗
オキセタノシンGを得た。この粗粉末を50−の水に溶
かしMCI RGEL C1(P−20(3007nl
)に吸着させた後、水で溶出した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 2−アミノオキセタノシンAにアデニル 酸デアミナーゼを作用させ、脱アミノ化す ることを特徴とするオキセタノシンGの製 造法。
JP21721689A 1989-04-20 1989-08-25 オキセタノシンgの製造法 Pending JPH0383593A (ja)

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US07/508,910 US4992368A (en) 1989-04-20 1990-04-12 Novel process for producing oxetanocin G
EP19900107311 EP0393611A3 (en) 1989-04-20 1990-04-18 Novel process for producing oxetanocin g
CS901954A CS195490A3 (en) 1989-04-20 1990-04-19 Process for preparing oxetanocin g
HU902480A HU203553B (en) 1989-04-20 1990-04-19 New process for producing oxetanocin g
KR1019900005566A KR900016213A (ko) 1989-04-20 1990-04-20 옥세타노신 유도체 및 그 제조 방법
CN90102270A CN1047082A (zh) 1989-04-20 1990-04-20 生产奥塔诺新g(oxetanocin g)的新方法

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