JPH0383990A - オキサゾリジン化合物 - Google Patents
オキサゾリジン化合物Info
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- JPH0383990A JPH0383990A JP1220604A JP22060489A JPH0383990A JP H0383990 A JPH0383990 A JP H0383990A JP 1220604 A JP1220604 A JP 1220604A JP 22060489 A JP22060489 A JP 22060489A JP H0383990 A JPH0383990 A JP H0383990A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- oxazolidine
- group
- isopropyl
- Prior art date
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/28—Titanium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/003—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/04—Esters of silicic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野１
本発明は新規なオキサゾリジン化合物に関する。
［従来の技術〕
オキサゾリジン環を有する化合物（以下、オキサゾリジ
ン化合物という。）のオキサゾリジン環は容易に加水分
解を受けて、２つの成分に分解する。分解して生皮した
成分の少なくとも１つはヒドロキシル基、アミノ基また
はイミノ基を有する化合物である。即ち、オキサゾリジ
ン化合物は潜在的に活性水素を有する化合物であり、硬
化性組成物の硬化剤等に応用が考えられる。
ン化合物という。）のオキサゾリジン環は容易に加水分
解を受けて、２つの成分に分解する。分解して生皮した
成分の少なくとも１つはヒドロキシル基、アミノ基また
はイミノ基を有する化合物である。即ち、オキサゾリジ
ン化合物は潜在的に活性水素を有する化合物であり、硬
化性組成物の硬化剤等に応用が考えられる。
従来公知のオキサゾリジン化合物は式
［式中、Ｒ“は有機基であり、ｍは整数を示す。］で表
されるように、オキサゾリジン環に結合する有機基によ
り、その性能を異にする（特開昭５１−１１６８５２号
公報および米国特許４，００２゜６３７号）。
されるように、オキサゾリジン環に結合する有機基によ
り、その性能を異にする（特開昭５１−１１６８５２号
公報および米国特許４，００２゜６３７号）。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は上記式（Ａ）のＲ１にチタン原子またはシリコ
ン原子が含まれる新規なオキサゾリジン化合物を提供す
ることを目的とする。
ン原子が含まれる新規なオキサゾリジン化合物を提供す
ることを目的とする。
［課題を解決するだめの手段］
即ち、本発明は式
［式中、Ｒは水素原子または炭素数１−１０のアルキル
基、アリール基、ビニル基、）＼ロゲン化アルキル基、
もしくはアルコキシ基、ｎはＯ〜３の整Ｌ Ｍはシリコ
ンもしくはチタン原子、Ｒ１は炭素数２〜５のアルキル
基 Ｒ２およびＲ３は水素原子または炭素数１−１０の
アルキル基もしくはアリール基、Ｒ４は水素原子または
メチル基を表す。］ で表されるオキサゾリジン化合物を提供する。
基、アリール基、ビニル基、）＼ロゲン化アルキル基、
もしくはアルコキシ基、ｎはＯ〜３の整Ｌ Ｍはシリコ
ンもしくはチタン原子、Ｒ１は炭素数２〜５のアルキル
基 Ｒ２およびＲ３は水素原子または炭素数１−１０の
アルキル基もしくはアリール基、Ｒ４は水素原子または
メチル基を表す。］ で表されるオキサゾリジン化合物を提供する。
本発明の式［Ｉ］で表されるオキサゾリジン化合物は、
式 ％式％［］ １式中、ＲＳｎおよびＭは前記と同意義。
式 ％式％［］ １式中、ＲＳｎおよびＭは前記と同意義。
ハロゲン原子を表わす。］
で表される化合物に、式
［式中、Ｒｌ、、、 Ｒ４は前記と同意義。］で表され
るヒドロキシオキサゾリジン化合物を反応させることに
より得られる。この合成反応は下記の反応式により表さ
れる。
るヒドロキシオキサゾリジン化合物を反応させることに
より得られる。この合成反応は下記の反応式により表さ
れる。
［Ｉ］
１式中、Ｒ１
を同意義。］
上記式［１［］
シラン化合物、
１
１
ＸおよびＲ１〜Ｒ′は前記
で表される化合物は、
ハロゲン化
またはハロゲン化チタン化合物で
ある。ハロゲン化シラン化合物としては例えば、メチル
トリクロロシラン、メチルジクロロシラン、ジメチルジ
クロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ジフェニル
ジクロロシラン、テトラクロロシラン、ビニルトリクロ
ロシラン、クロロメチルトリクロロシラン、エチルトリ
クロロシラン、ジメトキシメチルりロロシラン、ジェト
キシジクロロシラン及びトリエトキシクロロシラン等が
挙ケられる。
トリクロロシラン、メチルジクロロシラン、ジメチルジ
クロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ジフェニル
ジクロロシラン、テトラクロロシラン、ビニルトリクロ
ロシラン、クロロメチルトリクロロシラン、エチルトリ
クロロシラン、ジメトキシメチルりロロシラン、ジェト
キシジクロロシラン及びトリエトキシクロロシラン等が
挙ケられる。
またハロゲン化チタン化合物としてはテトラクロロチタ
ン等が挙げられる。
ン等が挙げられる。
上記式［Ｉ］で表されるヒドロキシオキサゾリジン化合
物は、後述するように通常のオキサゾリジン合成反応に
より得られる。
物は、後述するように通常のオキサゾリジン合成反応に
より得られる。
ヒドロキシオキサゾリジン化合物［Ｉ［［］の具体例と
しては、２−イソプロピル−３−（２−ヒドロキシプロ
ピル）−５−メチルオキサゾリジン、２．２−ジメチル
−３−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチルオキサ
ゾリジン、２−フェニル−３−（２−ヒドロキシプロピ
ル）−５−メチルオキサゾリジン、２−イソプロピル−
３−（２−ヒドロキシエチル）オキサゾリジン、２−メ
チル−２−インブチル−３−（２−ヒドロキシエチル）
オキサゾリジン及び３−（２−ヒドロキシプロピル）−
５−メチルオキサゾリジン等が挙げられる。
しては、２−イソプロピル−３−（２−ヒドロキシプロ
ピル）−５−メチルオキサゾリジン、２．２−ジメチル
−３−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチルオキサ
ゾリジン、２−フェニル−３−（２−ヒドロキシプロピ
ル）−５−メチルオキサゾリジン、２−イソプロピル−
３−（２−ヒドロキシエチル）オキサゾリジン、２−メ
チル−２−インブチル−３−（２−ヒドロキシエチル）
オキサゾリジン及び３−（２−ヒドロキシプロピル）−
５−メチルオキサゾリジン等が挙げられる。
本発明の方法によれば、上記化合物［１１］ と上記化
合物［Ｉ［［］ を非極性溶媒中、発生する塩酸のトラ
ップ剤としてピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存
在下、３０′Ｃ以下の反応温度で１〜５時間反応させる
ことにより化合物［Ｉ］が得られる。反応温度が３０℃
より高いと生成した化合物［Ｉ］が分解する可能性があ
るので好ましくない。
合物［Ｉ［［］ を非極性溶媒中、発生する塩酸のトラ
ップ剤としてピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存
在下、３０′Ｃ以下の反応温度で１〜５時間反応させる
ことにより化合物［Ｉ］が得られる。反応温度が３０℃
より高いと生成した化合物［Ｉ］が分解する可能性があ
るので好ましくない。
使用し得る非極性溶媒の例としては、ｎ−ヘキサン、ｎ
−へブタン、ベンゼン、キシレン、トルエン、ｎ−オク
タン、ｎ−ペンタン等が挙げられる。
−へブタン、ベンゼン、キシレン、トルエン、ｎ−オク
タン、ｎ−ペンタン等が挙げられる。
上記ヒドロキシオキサゾリジン化合物［１［［］は通常
の方法により合皮される。即ち、式％式％］ ［式中、Ｒ１およびＲ◆は前記と同意義。］で表される
アルカノールアミン類と、式［式中、Ｒ２およびＲ３は
前記と同意義］で表されるアルデヒド類若しくはケトン
類とを通常のアセタール反応条件下、脱水縮合させるこ
とにより得られる。この合成反応は下記の反応式により
表される。
の方法により合皮される。即ち、式％式％］ ［式中、Ｒ１およびＲ◆は前記と同意義。］で表される
アルカノールアミン類と、式［式中、Ｒ２およびＲ３は
前記と同意義］で表されるアルデヒド類若しくはケトン
類とを通常のアセタール反応条件下、脱水縮合させるこ
とにより得られる。この合成反応は下記の反応式により
表される。
１式中、Ｒｌ−Ｒ４は前記と同意義。］上記アルカノー
ルアミン類［ＩＶ］ としては、例えばジイソプロパツ
ールアミン、ジェタノールアミン等が挙げられる。
ルアミン類［ＩＶ］ としては、例えばジイソプロパツ
ールアミン、ジェタノールアミン等が挙げられる。
上記アルデヒド類［Ｖ］若しくはケトン類としては例え
ば、イソブチルアルデヒド、ベンズアルデヒド、プロピ
オンアルデヒド、アセトアルデヒド、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン等が挙げられる。
ば、イソブチルアルデヒド、ベンズアルデヒド、プロピ
オンアルデヒド、アセトアルデヒド、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン等が挙げられる。
上記反応生成物を公知精製手段（例えば、蒸留、濾過）
を用いることにより、本発明のオキサゾリジン化合物を
得る。本発明のオキサゾリジン化合物は無色透明の液体
であることが多いが、もちろんこれらに限定されるもの
ではない。
を用いることにより、本発明のオキサゾリジン化合物を
得る。本発明のオキサゾリジン化合物は無色透明の液体
であることが多いが、もちろんこれらに限定されるもの
ではない。
［発明の効果］
本発明のオキサゾリジン化合物［１］は、疎水性のシロ
キシ結合を有するため湿気等による加水分解を抑えるこ
とができ、安定性に優れる。また、活性水素が封鎖され
ているので無水カルボン酸基、シロキシ基、インシアネ
ート基、およびア、クリレート基等の活性水素と反応し
得る基を持ったポリマー類又はオリゴマー類の硬化剤と
して有用である。さらにまた、有機材料と反応し得る部
位と無機材料と反応し得る加水分解性基を有するためシ
ランカップリング剤として有用である。
キシ結合を有するため湿気等による加水分解を抑えるこ
とができ、安定性に優れる。また、活性水素が封鎖され
ているので無水カルボン酸基、シロキシ基、インシアネ
ート基、およびア、クリレート基等の活性水素と反応し
得る基を持ったポリマー類又はオリゴマー類の硬化剤と
して有用である。さらにまた、有機材料と反応し得る部
位と無機材料と反応し得る加水分解性基を有するためシ
ランカップリング剤として有用である。
［実施例］
以下実施例により本発明を更に詳しく説明する。
温度計、滴下ロート、水分離装置つきコンデンサー、撹
拌機、窒素導入管を備えた反応器にジイソプロパツール
アミン１３３ｇ、ベンゼン２００９を仕込み室温にてイ
ソブチルアルデヒド７５９を９０分で滴下した。さらに
加熱還流下、発生する水を分離除去し、５時間反応を行
ない減圧にてベンゼンを除去し、蒸留により２−イソプ
ロピル−３−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル
オキサゾリジン１８３ｇを得た（８５〜９０°Ｏ／ ｌ
ｍｍＨ９）。
拌機、窒素導入管を備えた反応器にジイソプロパツール
アミン１３３ｇ、ベンゼン２００９を仕込み室温にてイ
ソブチルアルデヒド７５９を９０分で滴下した。さらに
加熱還流下、発生する水を分離除去し、５時間反応を行
ない減圧にてベンゼンを除去し、蒸留により２−イソプ
ロピル−３−（２−ヒドロキシプロピル）−５−メチル
オキサゾリジン１８３ｇを得た（８５〜９０°Ｏ／ ｌ
ｍｍＨ９）。
次に温度計、滴下ロート、撹拌機、コンデンサ、窒素導
入管を備えた反応器に上記オキサゾリジン化合物１８３
ｇ、ヘキサン１０００９、トリエチルアミン１０３９を
仕込み、窒素気流中０°Ｃにて、トリクロロメチルシラ
ン５０９を２時間で滴下し、さらに室温にて２時間撹拌
を行なった。反応液をろ過後、ろ液を濃縮し、トリス［
３−（２−イソプロピル−５−メチルオキサゾリジニル
）−２−イソプロポキシ］メチルシラン１５０ｇを得Ｉ
；。
入管を備えた反応器に上記オキサゾリジン化合物１８３
ｇ、ヘキサン１０００９、トリエチルアミン１０３９を
仕込み、窒素気流中０°Ｃにて、トリクロロメチルシラ
ン５０９を２時間で滴下し、さらに室温にて２時間撹拌
を行なった。反応液をろ過後、ろ液を濃縮し、トリス［
３−（２−イソプロピル−５−メチルオキサゾリジニル
）−２−イソプロポキシ］メチルシラン１５０ｇを得Ｉ
；。
形状 ：無色透明液体
赤外吸収スペクトル：１０２０．１０６８．１０９２．
１２６０゜（ｃｍ−つ １３６８．１４４６．２
９７５ＮＭＲスペクトル：ａ：１．２５． ｂ：１．７
２． ｃ：４．０９゜（ｐｐｍ） ｄｉ：３．
９０． ｅ：ｏ、９８． ｆ、ｇ：２．７５゜ｈ：２．
４２． ｊ：ｏ、９５． ｋ：ｏ、１５実施例１と同様
の装置、操作でトリクロロメチルシラン５０９に代えて
、テトラクロロシラン４３ｇを用いて、テトラキス［３
−（２−イソプロピル−５−メチルオキサゾリジニル）
−２−インプロポキシ１シラン１３５ｇを得た。
１２６０゜（ｃｍ−つ １３６８．１４４６．２
９７５ＮＭＲスペクトル：ａ：１．２５． ｂ：１．７
２． ｃ：４．０９゜（ｐｐｍ） ｄｉ：３．
９０． ｅ：ｏ、９８． ｆ、ｇ：２．７５゜ｈ：２．
４２． ｊ：ｏ、９５． ｋ：ｏ、１５実施例１と同様
の装置、操作でトリクロロメチルシラン５０９に代えて
、テトラクロロシラン４３ｇを用いて、テトラキス［３
−（２−イソプロピル−５−メチルオキサゾリジニル）
−２−インプロポキシ１シラン１３５ｇを得た。
形状 ：無色透明液体
赤外吸収スペクトル：１０２４．１０６４．１０９０．
１３６８゜（ｃｍ−’） １４４６．２９５Ｏ
ＮＭＲスペクトル：ａ：１．２５． ｂ：１．７２．
ｃ：４．０９゜（ｐｐｍ） ｄ、ｈ：３．９０
． ｅ：ｏ、９８． ｆ：２．７５゜ｇ：２．４２．
ｉ：０．９５ 実施例１と同様の装置、操作にてトリクロロメチルシラ
ン５０ｇに代えて、ジクロロジフェニルシラン１２４９
を用いて、ビス［３−（２−イソプロピル−５−メチル
オキサゾリジニル）−２−インプロポキシ］ジフェニル
シラン２０３ｇを得た。
１３６８゜（ｃｍ−’） １４４６．２９５Ｏ
ＮＭＲスペクトル：ａ：１．２５． ｂ：１．７２．
ｃ：４．０９゜（ｐｐｍ） ｄ、ｈ：３．９０
． ｅ：ｏ、９８． ｆ：２．７５゜ｇ：２．４２．
ｉ：０．９５ 実施例１と同様の装置、操作にてトリクロロメチルシラ
ン５０ｇに代えて、ジクロロジフェニルシラン１２４９
を用いて、ビス［３−（２−イソプロピル−５−メチル
オキサゾリジニル）−２−インプロポキシ］ジフェニル
シラン２０３ｇを得た。
形状 ：無色透明液体
赤外吸収スペクトルニア００．７１８，７４０．１０１
４，１０６６゜（ｃｍ−リ １１２２．１３６８
，１４５２，２９７ＯＮＭＲスペクトル：ａ：１．２５
．ｂ：１．７２．ｃ：４．０９゜（ｐｐｍ）
ｄ、ｈ：３．９０．ａ：０．９８． ｆ ：２．７５゜
ｇ：２．４２．ｉ：０．９５．ｊニア、２３，７．６０
実施例１と同様の装置、操作にてトリクロロメチルシラ
ン５０ｇに代えて、ジクロロジメチルシラン６４ｇを用
いてビス［３−（２−イソプロピル−５−メチルオキサ
ゾリジニル）−２−インプロホキシ］ジメチルシラン１
４５９を得た。
４，１０６６゜（ｃｍ−リ １１２２．１３６８
，１４５２，２９７ＯＮＭＲスペクトル：ａ：１．２５
．ｂ：１．７２．ｃ：４．０９゜（ｐｐｍ）
ｄ、ｈ：３．９０．ａ：０．９８． ｆ ：２．７５゜
ｇ：２．４２．ｉ：０．９５．ｊニア、２３，７．６０
実施例１と同様の装置、操作にてトリクロロメチルシラ
ン５０ｇに代えて、ジクロロジメチルシラン６４ｇを用
いてビス［３−（２−イソプロピル−５−メチルオキサ
ゾリジニル）−２−インプロホキシ］ジメチルシラン１
４５９を得た。
形状 ：無色透明液体
赤外吸収スペクトルニア９４．８３２，８８６，１０１
２．１０６８゜（ｃｍ−つ １０９６．１２５８
．１３６８．１４４６゜９４Ｏ ＮＭＲスペクトル：ａ：１．２５．ｂ：１．７２．ｃ：
４．０９゜（ｐｐｍ） ｄ、ｈ：３．９０．ｅ
：０．９８． ｆ ：２．７５゜ｇ：２−４２．ｉ：０
．９５．ｊ：０．１５実施例５ ビス［２−（２−イソ
プロピルオキサゾリジニル）エトキシジメチルシランの
合成温度計、滴下ロート、水分離装置つきコンデンサー
、撹拌機、窒素導入管を備えた反応器にジェタノールア
ミン１０５ｇ、ベンゼンｌ ０Ｏｙｌｔ込み室温にてイ
ソブチルアルデヒド７５ｇを９０分で滴下した。さらに
加熱還流下発生する水を分離除去し、５時間反応を行な
い減圧にてベンゼンを除去し、蒸留により２−イソプロ
ピル−３−ヒドロキシエチルオキサゾリジン１５８ｇを
得た（７５℃〜７９℃／ ｌ ｍｍＨｇ）。
２．１０６８゜（ｃｍ−つ １０９６．１２５８
．１３６８．１４４６゜９４Ｏ ＮＭＲスペクトル：ａ：１．２５．ｂ：１．７２．ｃ：
４．０９゜（ｐｐｍ） ｄ、ｈ：３．９０．ｅ
：０．９８． ｆ ：２．７５゜ｇ：２−４２．ｉ：０
．９５．ｊ：０．１５実施例５ ビス［２−（２−イソ
プロピルオキサゾリジニル）エトキシジメチルシランの
合成温度計、滴下ロート、水分離装置つきコンデンサー
、撹拌機、窒素導入管を備えた反応器にジェタノールア
ミン１０５ｇ、ベンゼンｌ ０Ｏｙｌｔ込み室温にてイ
ソブチルアルデヒド７５ｇを９０分で滴下した。さらに
加熱還流下発生する水を分離除去し、５時間反応を行な
い減圧にてベンゼンを除去し、蒸留により２−イソプロ
ピル−３−ヒドロキシエチルオキサゾリジン１５８ｇを
得た（７５℃〜７９℃／ ｌ ｍｍＨｇ）。
次に温度計、滴下ロート、撹拌機、コンデンサー、窒素
導入管を備えた反応器に上記オキサゾリジン化合物１５
８ｇ、ヘキサン１０００９、トリエチルアミン１０３９
を仕込み、窒素気流下−１０℃にてジクロロジメチルシ
ラン６４９を２時間で滴下し、さらに室温にて２時間撹
拌を行なった。
導入管を備えた反応器に上記オキサゾリジン化合物１５
８ｇ、ヘキサン１０００９、トリエチルアミン１０３９
を仕込み、窒素気流下−１０℃にてジクロロジメチルシ
ラン６４９を２時間で滴下し、さらに室温にて２時間撹
拌を行なった。
反応液をろ通抜、ろ液を濃縮し、ビス［２−（２−イソ
プロピルオキサゾリジニル）エトキシ１ジメチルシラン
１４８ｇを得た。
プロピルオキサゾリジニル）エトキシ１ジメチルシラン
１４８ｇを得た。
形状 ：無色透明液体
赤外吸収スペクトルニア９８．８５６．１０７２．１０
９６，１２５８゜（ｃｍ−’） １４７０．２
９６ＯＮＭＲスペクトル：ａ：１．２５．ｂ：１．７２
．ｃ：４．０９゜（ｐｐｍ） ｄ：３．９３．
ｅ：２．６５． ｆ ：３．２２゜ｇ：２．４２．ｈ：
３．９０． ｉ：０．１５温度計、水分離装置つきコン
デンサー、撹拌器、を備えた反応器にジイソプロパツー
ルアミン１３３ｇ、ベンゼン１００９％ メチルイソブ
チルケトン１２０ｇ、パラトルエンスルホン酸０．８９
を仕込み加熱還流下発生する水を分離除去しながら３０
０時間反応行ない減圧にてベンゼンを除去し、蒸留によ
り２−メチル−２−インブチル−３−（２−ヒドロキシ
プロピル）−５−メチルオキサゾリジン１５２９を得た
（７５℃〜７９℃／ １ ｍｍＨｇ）。
９６，１２５８゜（ｃｍ−’） １４７０．２
９６ＯＮＭＲスペクトル：ａ：１．２５．ｂ：１．７２
．ｃ：４．０９゜（ｐｐｍ） ｄ：３．９３．
ｅ：２．６５． ｆ ：３．２２゜ｇ：２．４２．ｈ：
３．９０． ｉ：０．１５温度計、水分離装置つきコン
デンサー、撹拌器、を備えた反応器にジイソプロパツー
ルアミン１３３ｇ、ベンゼン１００９％ メチルイソブ
チルケトン１２０ｇ、パラトルエンスルホン酸０．８９
を仕込み加熱還流下発生する水を分離除去しながら３０
０時間反応行ない減圧にてベンゼンを除去し、蒸留によ
り２−メチル−２−インブチル−３−（２−ヒドロキシ
プロピル）−５−メチルオキサゾリジン１５２９を得た
（７５℃〜７９℃／ １ ｍｍＨｇ）。
次に温度計、滴下ロート、撹拌機、コンデンサ、窒素導
入管を備えた反応器に上記オキサゾリジン化合物１５２
ｇ、ヘキサン７００ｇ、トリエチルアミン７３９を仕込
み、窒素気流下−１０℃にてジクロロジメチルシラン４
６ｇを２時間で滴下し、さらに室温にて２時間撹拌を行
なった。反応液をろ過後、ろ液を濃縮し、ビス［３−（
２−メチル−２−インブチル−５−メチルオキサゾリジ
ニル）−２−インプロポキシ１メチルシラン１３２９を
得た。
入管を備えた反応器に上記オキサゾリジン化合物１５２
ｇ、ヘキサン７００ｇ、トリエチルアミン７３９を仕込
み、窒素気流下−１０℃にてジクロロジメチルシラン４
６ｇを２時間で滴下し、さらに室温にて２時間撹拌を行
なった。反応液をろ過後、ろ液を濃縮し、ビス［３−（
２−メチル−２−インブチル−５−メチルオキサゾリジ
ニル）−２−インプロポキシ１メチルシラン１３２９を
得た。
形状 ：無色透明液体
赤外吸収スペクトルニア９６，８３２，８８６．１０１
４．１０８８゜（ｃｍ−’） １２５８，１３
７２．１４５０，２９６ＯＮＭＲスペクトル：ａ：０．
９１．ｂ：１．４０．ｃ：１．７０゜（ｐｐｍ）
ｄ：１．３０．ｅ：３．９０Ｊ：０．９８゜ｇ：２
．７５．ｈ：２．４２．ｉ：３．９０゜ｊ：０．９５．
に：０．１５ ルシランの合皮 温度計、滴下ロート、水分離装置つきコンデンサー、撹
拌機を備えた反応器にジイソプロパツールアミン１３３
ｇ、ベンゼンｌｏｏｇを仕込み室温にてベンズアルデヒ
ド１０７ｇを１時間で滴下した。さらに加熱還流下、発
生する水を分離除去し、５時間反応を行ない、減圧にて
ベンゼンを除去し、蒸留にて２−フェニル−３−（２−
ヒドロキシプロピル）−５−メチルオキサゾリジン２１
４ｇを得た（１２５〜ｂ 次に温度計、滴下ロート、撹拌機、コンデンサー、窒素
導入管を備えた反応器に上記オキサゾリジン化合物２１
４９、ヘキサン１０００ｇトリエチルアミン９９ｇを仕
込み、窒素気流下０℃にて、トリクロロメチルシラン５
０ｇを２時間で滴下し、さらに室温にて２時間撹拌を行
なった。反応液をろ過後、ろ液を濃縮し、トリス［３−
（２−フェニル−５−メチルオキサゾリジニル）−２−
インプロポキシ１メチルシラン１６７ｇを得た。
４．１０８８゜（ｃｍ−’） １２５８，１３
７２．１４５０，２９６ＯＮＭＲスペクトル：ａ：０．
９１．ｂ：１．４０．ｃ：１．７０゜（ｐｐｍ）
ｄ：１．３０．ｅ：３．９０Ｊ：０．９８゜ｇ：２
．７５．ｈ：２．４２．ｉ：３．９０゜ｊ：０．９５．
に：０．１５ ルシランの合皮 温度計、滴下ロート、水分離装置つきコンデンサー、撹
拌機を備えた反応器にジイソプロパツールアミン１３３
ｇ、ベンゼンｌｏｏｇを仕込み室温にてベンズアルデヒ
ド１０７ｇを１時間で滴下した。さらに加熱還流下、発
生する水を分離除去し、５時間反応を行ない、減圧にて
ベンゼンを除去し、蒸留にて２−フェニル−３−（２−
ヒドロキシプロピル）−５−メチルオキサゾリジン２１
４ｇを得た（１２５〜ｂ 次に温度計、滴下ロート、撹拌機、コンデンサー、窒素
導入管を備えた反応器に上記オキサゾリジン化合物２１
４９、ヘキサン１０００ｇトリエチルアミン９９ｇを仕
込み、窒素気流下０℃にて、トリクロロメチルシラン５
０ｇを２時間で滴下し、さらに室温にて２時間撹拌を行
なった。反応液をろ過後、ろ液を濃縮し、トリス［３−
（２−フェニル−５−メチルオキサゾリジニル）−２−
インプロポキシ１メチルシラン１６７ｇを得た。
形状 ：無色透明液体
赤外吸収スペクトル：６７９，６９９，７５８．１０２
２．１０５Ｂ。
２．１０５Ｂ。
（ｃｍ−’） １０８３，１２６０．１３６９
．１４４２゜９３Ｏ
．１４４２゜９３Ｏ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜１０のアルキル
基、アリール基、ビニル基、ハロゲン化アルキル基、も
しくはアルコキシ基、ｎは０〜３の整数、Ｍはシリコン
もしくはチタン原子、Ｒ＾１は炭素数２〜５のアルキル
基、Ｒ＾２およびＲ＾３は水素原子または炭素数１〜１
０のアルキル基もしくはアリール基、Ｒ＾４は水素原子
またはメチル基を表す。］ で表されるオキサゾリジン化合物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1220604A JPH0383990A (ja) | 1989-08-28 | 1989-08-28 | オキサゾリジン化合物 |
| EP89124041A EP0414962B1 (en) | 1989-08-28 | 1989-12-28 | Oxazolidine compound |
| CA002006850A CA2006850A1 (en) | 1989-08-28 | 1989-12-28 | Oxazolidine compound |
| US07/458,372 US5043452A (en) | 1989-08-28 | 1989-12-28 | Titanium or silicon atom containing oxazolidine compound |
| AU47262/89A AU620486B2 (en) | 1989-08-28 | 1989-12-28 | Oxazolidine compound |
| KR1019890019898A KR910004577A (ko) | 1989-08-28 | 1989-12-28 | 옥사졸리딘 화합물 |
| DE68913972T DE68913972T2 (de) | 1989-08-28 | 1989-12-28 | Oxazolidin-Verbindung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1220604A JPH0383990A (ja) | 1989-08-28 | 1989-08-28 | オキサゾリジン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0383990A true JPH0383990A (ja) | 1991-04-09 |
Family
ID=16753581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1220604A Pending JPH0383990A (ja) | 1989-08-28 | 1989-08-28 | オキサゾリジン化合物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5043452A (ja) |
| EP (1) | EP0414962B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0383990A (ja) |
| KR (1) | KR910004577A (ja) |
| AU (1) | AU620486B2 (ja) |
| CA (1) | CA2006850A1 (ja) |
| DE (1) | DE68913972T2 (ja) |
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| US3435046A (en) * | 1965-07-02 | 1969-03-25 | Merck & Co Inc | Trialkyl-silyl ethers of n-carboxy anhydrides of monohydroxy alpha-amino acids and processes for preparing them |
| US3937716A (en) * | 1973-07-09 | 1976-02-10 | Rohm And Haas Company | Oxazolidine derivatives |
| US4002637A (en) * | 1973-07-09 | 1977-01-11 | Rohm And Haas Company | Oxazolidine, oxazolidine-containing condensation and addition polymers and methods of producing them |
| US4043956A (en) * | 1975-03-14 | 1977-08-23 | Rohm And Haas Company | Hydrocurable oxazolidine polyanhydride compositions |
| GB8308823D0 (en) * | 1983-03-30 | 1983-05-11 | Dow Corning Ltd | Silylation process |
| US4680410A (en) * | 1984-03-02 | 1987-07-14 | The Dow Chemical Company | Preparation of N- and S-1,2-ethylenically unsaturated organic compounds |
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| JPH0388189A (ja) * | 1989-08-31 | 1991-04-12 | Fuji Electric Co Ltd | 磁気ディスク装置 |
-
1989
- 1989-08-28 JP JP1220604A patent/JPH0383990A/ja active Pending
- 1989-12-28 KR KR1019890019898A patent/KR910004577A/ko not_active Withdrawn
- 1989-12-28 DE DE68913972T patent/DE68913972T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-28 US US07/458,372 patent/US5043452A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-28 CA CA002006850A patent/CA2006850A1/en not_active Abandoned
- 1989-12-28 AU AU47262/89A patent/AU620486B2/en not_active Ceased
- 1989-12-28 EP EP89124041A patent/EP0414962B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0414962A1 (en) | 1991-03-06 |
| KR910004577A (ko) | 1991-03-28 |
| AU620486B2 (en) | 1992-02-20 |
| CA2006850A1 (en) | 1991-02-28 |
| DE68913972D1 (de) | 1994-04-21 |
| EP0414962B1 (en) | 1994-03-16 |
| DE68913972T2 (de) | 1994-07-21 |
| US5043452A (en) | 1991-08-27 |
| AU4726289A (en) | 1991-08-01 |
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