JPH039444B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH039444B2 JPH039444B2 JP58046138A JP4613883A JPH039444B2 JP H039444 B2 JPH039444 B2 JP H039444B2 JP 58046138 A JP58046138 A JP 58046138A JP 4613883 A JP4613883 A JP 4613883A JP H039444 B2 JPH039444 B2 JP H039444B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copolymer
- siloxane
- weight
- dimethylsiloxane
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
- C08L33/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、コンタクトレンズの製造に有用なア
クリル系樹脂とシロキサン−カーボネート及びシ
ロキサン−スチレン共重合体よりなる群から選ば
れるシロキサン共重合体との混合物（アロイ）に
関する。特に、本発明は、ポリメタクリル酸メチ
ル（PMMA）のようなアクリル系樹脂とジメチ
ルシロキサン−ビスフエノールＡカーボネート又
はジメチルシロキサン−α−メチルスチレンブロ
ツク共重合体のようなシロキサン共重合体との混
合物に関する。
クリル系樹脂とシロキサン−カーボネート及びシ
ロキサン−スチレン共重合体よりなる群から選ば
れるシロキサン共重合体との混合物（アロイ）に
関する。特に、本発明は、ポリメタクリル酸メチ
ル（PMMA）のようなアクリル系樹脂とジメチ
ルシロキサン−ビスフエノールＡカーボネート又
はジメチルシロキサン−α−メチルスチレンブロ
ツク共重合体のようなシロキサン共重合体との混
合物に関する。
ポリメタクリル酸メチルや類似のアクリル系樹
脂は、これらが透明性、可撓性、寸法安定性及び
耐久性も含めて模範的な性質の組合せを与えるた
めに、コンタクトレンズを製造するのにしばしば
用いられる。しかしながら、これらの材料から作
られたコンタクトレンズの酸素透過性は、目の組
織がその酸素要求量の幾分かを大気との直接的な
接触により得るので、しばしば角膜水腫を生じる
結果となる。その結果、かなりの人がポリアクリ
レート系のレンズを満足して着装することができ
ない。いずれの場合も、このようなポリアクリレ
ート系レンズの長期着装は奨められない。
脂は、これらが透明性、可撓性、寸法安定性及び
耐久性も含めて模範的な性質の組合せを与えるた
めに、コンタクトレンズを製造するのにしばしば
用いられる。しかしながら、これらの材料から作
られたコンタクトレンズの酸素透過性は、目の組
織がその酸素要求量の幾分かを大気との直接的な
接触により得るので、しばしば角膜水腫を生じる
結果となる。その結果、かなりの人がポリアクリ
レート系のレンズを満足して着装することができ
ない。いずれの場合も、このようなポリアクリレ
ート系レンズの長期着装は奨められない。
現在市販されている最もソフトなレンズ系の高
い透過性はこの欠点を補い得るけれども、乱視の
矯正力も含めて視力の正確さが犠牲にされる。ま
た、いわゆるヒドロゲルの寸法安定性は劣つてい
る。コンタクトレンズの酸素透過性を取扱う優秀
な文献は、1981年10月22日にルイジアナ州ニユー
オリンズ市で交付され、コンタクトレンズ製造者
協会より発行されたRobert B.Mandell氏の「角
膜の生理学及び透過性材料」である。これらの材
料のごとく最近のレブユーは、Refojo F.氏によ
る「眼科学における生体材料の現況」〔Survey
of Ophthalmology26：５、p257〜265（1982年３
−４月号）〕である。
い透過性はこの欠点を補い得るけれども、乱視の
矯正力も含めて視力の正確さが犠牲にされる。ま
た、いわゆるヒドロゲルの寸法安定性は劣つてい
る。コンタクトレンズの酸素透過性を取扱う優秀
な文献は、1981年10月22日にルイジアナ州ニユー
オリンズ市で交付され、コンタクトレンズ製造者
協会より発行されたRobert B.Mandell氏の「角
膜の生理学及び透過性材料」である。これらの材
料のごとく最近のレブユーは、Refojo F.氏によ
る「眼科学における生体材料の現況」〔Survey
of Ophthalmology26：５、p257〜265（1982年３
−４月号）〕である。
また、アクリル系樹脂の酸素透過性を増大させ
るために共重合体にメタクリレート単量体を含有
する各種のシロキサンを配合することが示され
た。米国特許第3808178号、4139513号、4139692
号及び4152508号がこの方法を示している。コン
タクトレンズ用のメタクリレートシリコーンの使
用がBarry C.Arkles（本発明者）氏により「医療
器具用の新世代シリコーン」〔Medical Device
＆ Diagnostic Industry ３、No.４（1981年４
月）、Camon Communications社〕に報告されて
いる。
るために共重合体にメタクリレート単量体を含有
する各種のシロキサンを配合することが示され
た。米国特許第3808178号、4139513号、4139692
号及び4152508号がこの方法を示している。コン
タクトレンズ用のメタクリレートシリコーンの使
用がBarry C.Arkles（本発明者）氏により「医療
器具用の新世代シリコーン」〔Medical Device
＆ Diagnostic Industry ３、No.４（1981年４
月）、Camon Communications社〕に報告されて
いる。
ここに、アクリル系樹脂とシロキサン共重合体
との混合物、即ちアロイよりなる新規組成物が見
出された。この組成物は、これがアクリル系樹脂
の酸素透過性を高めるので、コンタクトレンズの
製作に特に有用である。特に好ましい混合物は、
ポリメタクリル酸メチルとジメチルシロキサン−
ビスフエノールＡカーボネート共重合体との混合
物及びポリメタクリル酸メチル又はメタクリル酸
メチル−アクリル酸エチル共重合体とジメチルシ
ロキサン−α−メチルスチレンブロツク共重合体
との混合物を包含する。
との混合物、即ちアロイよりなる新規組成物が見
出された。この組成物は、これがアクリル系樹脂
の酸素透過性を高めるので、コンタクトレンズの
製作に特に有用である。特に好ましい混合物は、
ポリメタクリル酸メチルとジメチルシロキサン−
ビスフエノールＡカーボネート共重合体との混合
物及びポリメタクリル酸メチル又はメタクリル酸
メチル−アクリル酸エチル共重合体とジメチルシ
ロキサン−α−メチルスチレンブロツク共重合体
との混合物を包含する。
本発明の混合物は、優れた光学的、機械的及び
酸素透過特性を持つている。これらの混合物は、
溶融加工期間中は均質的に挙動し、微小ブロツク
の相分離は認められない。
酸素透過特性を持つている。これらの混合物は、
溶融加工期間中は均質的に挙動し、微小ブロツク
の相分離は認められない。
本発明で用いられるシリコンポリカーボネート
（シロキサン−カーボネート）共重合体は、下記
の一般構造式を有する。
（シロキサン−カーボネート）共重合体は、下記
の一般構造式を有する。
記号ｍ及びｎはそれぞれカーボネート及びシロ
キサン部分の反復単位の数を示す。
キサン部分の反復単位の数を示す。
また、本発明で用いられるシロキサン−スチレ
ン共重合体は、ジメチルシロキサン−α−メチル
スチレン共重合体については次の構造式により例
示される。
ン共重合体は、ジメチルシロキサン−α−メチル
スチレン共重合体については次の構造式により例
示される。
記号m′及びn′はそれぞれスチレン及びシロキサ
ン部分の反復単位の数を示す。
ン部分の反復単位の数を示す。
ランダム共重合体を用いることができるが、ブ
ロツク共重合体が一般に好ましい。共重合体は、
下記の配置を有することができる。ここで、Ｘ及
びＹは２種の異なる重合性部分を表わす。
ロツク共重合体が一般に好ましい。共重合体は、
下記の配置を有することができる。ここで、Ｘ及
びＹは２種の異なる重合性部分を表わす。
ランダム共重合体
XXYYYXYXYYYXXXXY
ブロツク共重合体
XXX−YYY−XXX−YYY；
XX−XXY−YYXX−XXYY−YY
交互共重合体
XYXYXYXYXYXY
グラフト共重合体
XXXXXXX
Ｙ Ｙ Ｙ
Ｙ Ｙ Ｙ
Ｙ Ｙ Ｙ
Ｙ Ｙ Ｙ
ブロツク共重合体は、共重合体を形成する２種
の単量体のそれぞれの連続（必らずしも同等でな
い）の交互配置からなる。ランダム共重合体は、
一般に単量体の性質の中間である性質を示すのに
対して、ブロツク共重合体は単量体のそれぞれの
性質を示す傾向がある。
の単量体のそれぞれの連続（必らずしも同等でな
い）の交互配置からなる。ランダム共重合体は、
一般に単量体の性質の中間である性質を示すのに
対して、ブロツク共重合体は単量体のそれぞれの
性質を示す傾向がある。
シロキサン部分からシリコンポリカーボネート
共重合体のビスフエノールＡカーボネート部分へ
の移行部は、直接フエノール酸素を介していてよ
い。ブロツク共重合体においては、移行部は、ビ
スフエノールＡブロツクの重合中にホスゲンと反
応するカルボキシプロピル又はアミノプロピル末
端シロキサンからのものであつてよい。これらの
材料は、Noshay＆McGrath氏により「Block
Copolymers」（Wiley Publishers社、1978年）
に記載されている。
共重合体のビスフエノールＡカーボネート部分へ
の移行部は、直接フエノール酸素を介していてよ
い。ブロツク共重合体においては、移行部は、ビ
スフエノールＡブロツクの重合中にホスゲンと反
応するカルボキシプロピル又はアミノプロピル末
端シロキサンからのものであつてよい。これらの
材料は、Noshay＆McGrath氏により「Block
Copolymers」（Wiley Publishers社、1978年）
に記載されている。
本発明の重要な要素は、下記の必須の特性を有
するブロツク共重合体の慎重な選定と合成であ
る。ブロツク共重合体の屈折率は基材アクリル系
樹脂の屈折率と密接に整合しなければならず、或
いはアロイはしばしば透明よりはむしろ半透明で
ある。また、溶融物のレオロジーは基材アクリル
系樹脂のものと比較的近似していなければならな
い。さらに共重合体のブロツクの大きさは、巨大
領域の形成を除去するためには比較的小さくなけ
ればならない。また、ブロツク共重合体は、高い
酸素透過性を有しなければならない。本発明のス
チレン−シロキサン共重合体の透過性は250〜400
×10-10cm3（STP）cm／cm2Ｓ（cmＨｇ）であるが、
アクリル系樹脂は0.5〜1.5×10-10cm3（STP）cm／
cm2Ｓ（cmＨｇ）である。
するブロツク共重合体の慎重な選定と合成であ
る。ブロツク共重合体の屈折率は基材アクリル系
樹脂の屈折率と密接に整合しなければならず、或
いはアロイはしばしば透明よりはむしろ半透明で
ある。また、溶融物のレオロジーは基材アクリル
系樹脂のものと比較的近似していなければならな
い。さらに共重合体のブロツクの大きさは、巨大
領域の形成を除去するためには比較的小さくなけ
ればならない。また、ブロツク共重合体は、高い
酸素透過性を有しなければならない。本発明のス
チレン−シロキサン共重合体の透過性は250〜400
×10-10cm3（STP）cm／cm2Ｓ（cmＨｇ）であるが、
アクリル系樹脂は0.5〜1.5×10-10cm3（STP）cm／
cm2Ｓ（cmＨｇ）である。
シロキサン部分からシリコンポリスチレン共重
合体のスチレン部分への移行部は、直接骨格炭素
を介してけい素にいつてもよい。また、移行は骨
格炭素からけい素に結合した酸素に行われてもよ
い。或いは、シロキサンをスチレンのベンゼン環
にグラフト化することができる。これらの材料
は、上述のNoshay氏他の「Block Copolymers」
に記載されている。本発明に用いられる好ましい
ブロツク共重合体は、Saam・Fearonの米国特許
第3665052号に記載されている。
合体のスチレン部分への移行部は、直接骨格炭素
を介してけい素にいつてもよい。また、移行は骨
格炭素からけい素に結合した酸素に行われてもよ
い。或いは、シロキサンをスチレンのベンゼン環
にグラフト化することができる。これらの材料
は、上述のNoshay氏他の「Block Copolymers」
に記載されている。本発明に用いられる好ましい
ブロツク共重合体は、Saam・Fearonの米国特許
第3665052号に記載されている。
ポリメタクリル酸メチルは、本発明に用いるこ
とができるアクリル系樹脂の一例である。線状で
光学用等級の熱可塑性ポリメタクリル酸メチルを
用いるのが好ましいが、共重合体及び架橋等級の
ものも用いることができる。典型的な単量体とし
ては、アクリル酸エチル、メタクリル酸、アクリ
ル酸、メタクリル酸エチル、メタクリル酸シクロ
ヘキシル、イタコン酸ジメチル及びメタクリル酸
トリル（トリメチルシロキシ）プロピルが含まれ
る。非ホモ重合体材料を用いる主な理由として
は、屈折率の変更、湿潤性の増大及び寸法安定性
の向上があげられる。
とができるアクリル系樹脂の一例である。線状で
光学用等級の熱可塑性ポリメタクリル酸メチルを
用いるのが好ましいが、共重合体及び架橋等級の
ものも用いることができる。典型的な単量体とし
ては、アクリル酸エチル、メタクリル酸、アクリ
ル酸、メタクリル酸エチル、メタクリル酸シクロ
ヘキシル、イタコン酸ジメチル及びメタクリル酸
トリル（トリメチルシロキシ）プロピルが含まれ
る。非ホモ重合体材料を用いる主な理由として
は、屈折率の変更、湿潤性の増大及び寸法安定性
の向上があげられる。
本発明の混合物又はアロイのシロキサン−カー
ボネート共重合体成分は、全混合物の約0.5〜約
50重量％、好ましくは約2.0〜約20.0重量％をな
す。
ボネート共重合体成分は、全混合物の約0.5〜約
50重量％、好ましくは約2.0〜約20.0重量％をな
す。
本発明の混合物又はアロイのシロキサン−スチ
レン共重合体成分は、全混合物の約0.5〜約65重
量％、好ましくは約２〜約40重量％をなす。
レン共重合体成分は、全混合物の約0.5〜約65重
量％、好ましくは約２〜約40重量％をなす。
本発明を下記の実施例によりさらに例示する。
なお、下記の実施例にて酸素透過率は等価酸素
百分率（EOP）により評価した。このEOPとは、
眼が消費する酸素の量を基準とした酸素透過率の
相対的尺度である。眼が空気と直接接している場
合のEOPを21％とし、眼が非透過性の物質と接
している場合には空気の透過は０であり、したが
つてEOPは０％とする。本明細書における空気
透過率であるEOPはこれらの値を基準とした相
対値である。
百分率（EOP）により評価した。このEOPとは、
眼が消費する酸素の量を基準とした酸素透過率の
相対的尺度である。眼が空気と直接接している場
合のEOPを21％とし、眼が非透過性の物質と接
している場合には空気の透過は０であり、したが
つてEOPは０％とする。本明細書における空気
透過率であるEOPはこれらの値を基準とした相
対値である。
例 １
メタクリル酸メチルホモ重合体（即ち、
Plexiglas VM100、ロームアンドハース社製）
を10重量％のジメチルシロキサン50〜55％−ビス
フエノールＡカーボネートブロツク共重合体（即
ち、共重合体は50〜55％のジメチルシロキサン単
位を含有した）と混合した。共重合体の分子量
は、約15000〜25000の範囲内にあつた。ジメチル
シロキサン単位のDP（重合度）は、４よりも大で
あつた（即ち、ｎは前述の式において４よりも大
であつた）。この材料を予備乾燥し、次いで単軸
スクリユーの通式型押出機において425〜460〓の
シリンダー温度で溶融混合した。押出物を空冷
し、1/8inのペレツトに切断した。得られたペレ
ツト状混合物を次いで成形した。この混合物は下
記の性質を示した。
Plexiglas VM100、ロームアンドハース社製）
を10重量％のジメチルシロキサン50〜55％−ビス
フエノールＡカーボネートブロツク共重合体（即
ち、共重合体は50〜55％のジメチルシロキサン単
位を含有した）と混合した。共重合体の分子量
は、約15000〜25000の範囲内にあつた。ジメチル
シロキサン単位のDP（重合度）は、４よりも大で
あつた（即ち、ｎは前述の式において４よりも大
であつた）。この材料を予備乾燥し、次いで単軸
スクリユーの通式型押出機において425〜460〓の
シリンダー温度で溶融混合した。押出物を空冷
し、1/8inのペレツトに切断した。得られたペレ
ツト状混合物を次いで成形した。この混合物は下
記の性質を示した。
吸水率、24時間 0.75％
曲げ強さ 10000psi
曲げ弾性率 370000psi
アイゾツト衝撃強さ
ノツチあり 0.3ft−lb−in
ノツチなし 1.7ft−lb−in
屈折率 1.49
上記の重合体混合物からコンタクトレンズを成
形した。等価酸素百分率（EOP）は次のように
決定された。
形した。等価酸素百分率（EOP）は次のように
決定された。
0.25mmレンズ 7.7％
0.10mmレンズ 10.0％
（空気のEPOは21％）
例 ２
ジメチルシロキサン−ビスフエノールＡカーボ
ネートブロツク共重合体を温い塩化メチレンにそ
れ以上溶解しなくなるまで添加することによつ
て、ジメチルシロキサン−ビスフエノールＡカー
ボネートブロツク共重合体の濃塩化メチレン溶液
を調製した。この濃溶液をメタクリル酸メチルと
エチレングリコールジメタクリレートとの混合物
に添加した。次いで塩化メチレンを蒸発させてそ
れぞれの成分の５：94：１混合物とした。この混
合物を窒素でパージした。重合を触媒、即ちｔ−
ブチルペルオキシネオデカノエートを用いて50℃
で開始させた。剛くて光学的に透明な寸法安定性
の重合体混合物が形成された。この混合物は、メ
タクリレート部分が架橋結合したアロイであつ
た。EOPは0.25mmレンズについて３％であつた。
ネートブロツク共重合体を温い塩化メチレンにそ
れ以上溶解しなくなるまで添加することによつ
て、ジメチルシロキサン−ビスフエノールＡカー
ボネートブロツク共重合体の濃塩化メチレン溶液
を調製した。この濃溶液をメタクリル酸メチルと
エチレングリコールジメタクリレートとの混合物
に添加した。次いで塩化メチレンを蒸発させてそ
れぞれの成分の５：94：１混合物とした。この混
合物を窒素でパージした。重合を触媒、即ちｔ−
ブチルペルオキシネオデカノエートを用いて50℃
で開始させた。剛くて光学的に透明な寸法安定性
の重合体混合物が形成された。この混合物は、メ
タクリレート部分が架橋結合したアロイであつ
た。EOPは0.25mmレンズについて３％であつた。
例 ３
メタクリル酸メチル−アクリル酸エチル共重合
体（即ち、Plexiglass V811、ロームアンドハー
ス社製）を５重量％のジメチルシロキサン60％−
α−メチルスチレン36％−ｐ−ｔ−ブチルスチレ
ン４％ブロツク共重合体（即ち、共重合体は60重
量％のジメチルシロキサン単位を含有した）と混
合した。共重合体の分子量は、約75000〜120000
の範囲内にあつた。ジメチルシロキサン単位の
DP（重合度）は４よりも大きかつた。（即ち、ｎ
は前述の式において４よりも大であつた）。この
材料を予備乾燥し、次いで二軸スクリユーの通気
型押出器において425〜460〓のシリンダー温度で
溶融混合した。押出物を空冷し、1/8inのペレツ
トに切断した。生じたペレツト状混合物をタンプ
リングし、次いで成形した。この混合物は下記の
性質を示した。
体（即ち、Plexiglass V811、ロームアンドハー
ス社製）を５重量％のジメチルシロキサン60％−
α−メチルスチレン36％−ｐ−ｔ−ブチルスチレ
ン４％ブロツク共重合体（即ち、共重合体は60重
量％のジメチルシロキサン単位を含有した）と混
合した。共重合体の分子量は、約75000〜120000
の範囲内にあつた。ジメチルシロキサン単位の
DP（重合度）は４よりも大きかつた。（即ち、ｎ
は前述の式において４よりも大であつた）。この
材料を予備乾燥し、次いで二軸スクリユーの通気
型押出器において425〜460〓のシリンダー温度で
溶融混合した。押出物を空冷し、1/8inのペレツ
トに切断した。生じたペレツト状混合物をタンプ
リングし、次いで成形した。この混合物は下記の
性質を示した。
吸水率、24時間 0.75％
曲げ強さ 10800psi
曲げ弾性率 370000psi
アイゾツト衝撃強さ
ノツチあり 0.3ft−lb−in
ノツチなし 1.7ft−lb−in
屈折率 1.49
上記の重合体混合物からコンタクトレンズを成
形した。等価酸素百分率（EOP）は次のように
決定された。
形した。等価酸素百分率（EOP）は次のように
決定された。
0.15mmレンズ 2.0％
（空気のEOPは21％）
例 ４
混合物中のシロキサン−スチレン共重合体の濃
度が30重量％であることを除いて、例１の条件下
で第二の押出物を製造した。透明度を向上させる
ために、この系は押出後にタンプリングし、そし
て再び押出した。成形物は8000psiの引張り強さ
を有した。0.1mmレンズは７〜９％のEOPを有し
た。
度が30重量％であることを除いて、例１の条件下
で第二の押出物を製造した。透明度を向上させる
ために、この系は押出後にタンプリングし、そし
て再び押出した。成形物は8000psiの引張り強さ
を有した。0.1mmレンズは７〜９％のEOPを有し
た。
例 ５
メタクリル酸エチル10％−メタクリル酸メチル
90％のランダム共重合体とジメチルシロキサン75
％−α−メチルスチレン22％−スチレン３％より
なるブロツク共重合体を、例１におけるようにし
て、19：１の比で配合した。0.15mmレンズのEOP
は2.5％であつた。
90％のランダム共重合体とジメチルシロキサン75
％−α−メチルスチレン22％−スチレン３％より
なるブロツク共重合体を、例１におけるようにし
て、19：１の比で配合した。0.15mmレンズのEOP
は2.5％であつた。
本発明をいくつかの実施例を示したが、本発明
の範囲内で多くの変更をなし得るであろう。
の範囲内で多くの変更をなし得るであろう。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 約99.5〜約50重量％のアクリル系樹脂と約
0.5〜約50重量％のシロキサン−カーボネート共
重合体との混合物よりなる透明光学レンズ製作用
組成物。 ２ シロキサン−カーボネート共重合体がブロツ
ク共重合体である特許請求の範囲第１項記載の組
成物。 ３ シロキサン−カーボネート共重合体がジメチ
ルシロキサン−ビスフエノールＡカーボネート共
重合体である特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ４ ジメチルシロキサンが共重合体の約50〜約55
重量％を占める特許請求の範囲第３項記載の組成
物。 ５ アクリル系樹脂がポリメタクリル酸メチルで
ある特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ６ シロキサン−カーボネート共重合体が該混合
物の約２〜約20重量％を占める特許請求の範囲第
１項記載の組成物。 ７ 約99.5〜約35重量％のアクリル系樹脂と約
0.5〜約65重量％のシロキサン−スチレン共重合
体との混合物よりなる透明光学レンズ製作用組成
物。 ８ シロキサン−スチレン共重合体がブロツク共
重合体である特許請求の範囲第７項記載の組成
物。 ９ シロキサン−スチレン共重合体がジメチルシ
ロキサン−α−メチルスチレン共重合体である特
許請求の範囲第７項記載の組成物。 １０ ジメチルシロキサンが共重合体の約60重量
％を占める特許請求の範囲第９項記載の組成物。 １１ アクリル系樹脂がメタクリル酸メチル−ア
クリル酸エチル共重合体である特許請求の範囲第
７項記載の組成物。 １２ シロキサン−スチレン共重合体が該混合物
の約２〜約40重量％を占める特許請求の範囲第７
項記載の組成物。 １３ 共重合体がジメチルシロキサン−α−メチ
ルスチレン−ｐ−ｔ−ブチルスチレン共重合体で
ある特許請求の範囲第７項記載の組成物。 １４ 共重合体がジメチルシロキサン−α−メチ
ルスチレン−スチレン共重合体である特許請求の
範囲第７項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/360,525 US4478981A (en) | 1982-03-22 | 1982-03-22 | Mixtures of polyacrylate resins and siloxane carbonate copolymers |
| US360525 | 1982-03-22 | ||
| US457558 | 1983-01-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58201838A JPS58201838A (ja) | 1983-11-24 |
| JPH039444B2 true JPH039444B2 (ja) | 1991-02-08 |
Family
ID=23418350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58046138A Granted JPS58201838A (ja) | 1982-03-22 | 1983-03-22 | ポリアクリレ−ト樹脂とシロキサン共重合体との混合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4478981A (ja) |
| JP (1) | JPS58201838A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8898746B2 (en) | 1997-06-11 | 2014-11-25 | Prism Technologies Llc | Method for managing access to protected computer resources |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3347071A1 (de) * | 1983-08-31 | 1985-03-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Thermoplastische formmassen auf basis von polysiloxan-polycarbont-blockcopolymeren |
| EP0161764B1 (en) * | 1984-04-11 | 1989-01-11 | Pharmacia Ab | Intraocular implant |
| US4616042A (en) * | 1985-06-14 | 1986-10-07 | General Electric Company | Low temperature impact modified thermoplastic foam |
| US4743654A (en) * | 1986-11-13 | 1988-05-10 | University Of Akron | Single phase blends of polycarbonate and polymethyl methacrylate |
| JPH04293959A (ja) * | 1991-03-25 | 1992-10-19 | Nippon Petrochem Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
| ES2149178T3 (es) * | 1991-08-16 | 2000-11-01 | Miles A Galin | Implante ocular para la camara anterior refractivo, recubierto con un medicamento. |
| US5723541A (en) * | 1993-06-16 | 1998-03-03 | Rasor Associates, Inc. | Ocular lens composition and method of formation |
| US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
| US7468398B2 (en) | 1994-09-06 | 2008-12-23 | Ciba Vision Corporation | Extended wear ophthalmic lens |
| EP0708149A1 (en) * | 1994-10-21 | 1996-04-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Alignment layer material for liquid crystal display devices |
| US7365125B2 (en) * | 2004-08-16 | 2008-04-29 | General Electric Company | Polycarbonate compositions, articles, and method of manufacture |
| JP5336098B2 (ja) * | 2008-03-17 | 2013-11-06 | 信越化学工業株式会社 | アクリル樹脂組成物及びそれを用いた成形物 |
| US20100249273A1 (en) * | 2009-03-31 | 2010-09-30 | Scales Charles W | Polymeric articles comprising oxygen permeability enhancing particles |
| WO2019131973A1 (ja) * | 2017-12-28 | 2019-07-04 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート－ポリオルガノシロキサン共重合体 |
| WO2020084495A1 (en) | 2018-10-22 | 2020-04-30 | Sabic Global Technologies B.V. | Anti-drip compositions including transparent blends of pmma and pc-siloxane copolymer |
| EP3643748A1 (en) | 2018-10-22 | 2020-04-29 | SABIC Global Technologies B.V. | High ductility blends of pmma and polycarbonate-siloxane copolymer |
| EP3643747A1 (en) | 2018-10-22 | 2020-04-29 | SABIC Global Technologies B.V. | Transparent and flexible blends of pmma and polycarbonate-siloxane copolymer |
| EP3730549A1 (en) * | 2019-04-26 | 2020-10-28 | SABIC Global Technologies B.V. | Scratch resistant pmma and polycarbonate-siloxane copolymer compositions |
| WO2022003600A1 (en) | 2020-06-30 | 2022-01-06 | Shpp Global Technologies B.V. | Scratch-resistant high impact strength pmma compositions |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3640943A (en) * | 1969-07-07 | 1972-02-08 | Gen Electric | Polymer-filler composition |
| BE792490A (fr) * | 1971-12-10 | 1973-03-30 | Gen Electric | Ecrans fluorescents |
| ZA732799B (en) * | 1972-05-19 | 1974-04-24 | Biocontacts | Contact lens formed from alternating block copolymers of bisphenol-a carbonate and dimethyl siloxane |
| US3808178A (en) * | 1972-06-16 | 1974-04-30 | Polycon Laboratories | Oxygen-permeable contact lens composition,methods and article of manufacture |
| DE2329646A1 (de) * | 1973-06-09 | 1975-01-09 | Bayer Ag | Transparente formmassen |
| US4120570A (en) * | 1976-06-22 | 1978-10-17 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Method for correcting visual defects, compositions and articles of manufacture useful therein |
| US4153641A (en) * | 1977-07-25 | 1979-05-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane composition and contact lens |
| JPS5455455A (en) * | 1977-10-12 | 1979-05-02 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Contact lens |
| JPS5466853A (en) * | 1977-11-08 | 1979-05-29 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Soft contact lens |
| US4152508A (en) * | 1978-02-15 | 1979-05-01 | Polymer Technology Corporation | Silicone-containing hard contact lens material |
| US4319003A (en) * | 1980-09-26 | 1982-03-09 | General Motors Corporation | Poly(methyl methacrylate) polycarbonate block copolymers |
-
1982
- 1982-03-22 US US06/360,525 patent/US4478981A/en not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-03-22 JP JP58046138A patent/JPS58201838A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8898746B2 (en) | 1997-06-11 | 2014-11-25 | Prism Technologies Llc | Method for managing access to protected computer resources |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4478981A (en) | 1984-10-23 |
| JPS58201838A (ja) | 1983-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH039444B2 (ja) | ||
| US5998498A (en) | Soft contact lenses | |
| US5962548A (en) | Silicone hydrogel polymers | |
| JP3354571B2 (ja) | ぬれ性のシリコーンヒドロゲル組成物およびその製造方法 | |
| US4550139A (en) | Mixtures of polyacrylate resins and siloxane-styrene copolymers | |
| US4153641A (en) | Polysiloxane composition and contact lens | |
| JP2894711B2 (ja) | フッ化ポリシロキサン含有組成物 | |
| JPH07500865A (ja) | 共重合において有用な新規なｕｖ硬化型架橋剤 | |
| JPH07505914A (ja) | ポリシロキサン、その製造法およびそれより製造される高屈折率シリコーン | |
| GB1604519A (en) | Polysiloxane polymers and contact lens and other biomedical articles formed therefrom | |
| JPS606971B2 (ja) | 重合性成形材料 | |
| US3518324A (en) | Optical compositions of silicone rubber | |
| JP5296208B2 (ja) | コンタクトレンズ材料 | |
| JPWO2011007427A1 (ja) | 溶解性、親和性に優れるポリカーボネート材料の製造方法ならびにそれらからなるコンタクトレンズ材料 | |
| JPH0529091B2 (ja) | ||
| EP0174368A1 (en) | Silicone hydride contact lens and polymer | |
| JPH10158499A (ja) | ポリカーボネート樹脂組成物 | |
| JPS6311908A (ja) | コンタクトレンズ材料 | |
| JPS6339047B2 (ja) | ||
| JPH032220A (ja) | コンタクトレンズ用樹脂 | |
| JP3804238B2 (ja) | プラスチック成形品 | |
| EP0116638A1 (en) | Prostheses contact lenses and polymers therefor | |
| JP2024541760A (ja) | 成形の間にコンタクトレンズ組成物の濡れ性を高める方法 | |
| EP0116611A1 (en) | Prostheses contact lenses and polymers therefor | |
| JPH03244612A (ja) | 酸素透過性成形物 |