JPH0395146A - α―アミノ酸の製造法 - Google Patents
α―アミノ酸の製造法Info
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- JPH0395146A JPH0395146A JP1234379A JP23437989A JPH0395146A JP H0395146 A JPH0395146 A JP H0395146A JP 1234379 A JP1234379 A JP 1234379A JP 23437989 A JP23437989 A JP 23437989A JP H0395146 A JPH0395146 A JP H0395146A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はヒダントインを加水分解して対応するα−アミ
ノ酸を製造する方法に関する。
ノ酸を製造する方法に関する。
本発明の方法で得られるα−アミノ酸は食品、飼料およ
び医薬品として、また農薬、医薬、高分子の中間体とし
ても有用である。
び医薬品として、また農薬、医薬、高分子の中間体とし
ても有用である。
（従来の技術）
α−アミノ酸の製造方法としては、
（１）シアン化ナトリウム、重炭酸アンモニウムおよび
アルデヒドまたはケトン化合物とからヒダントインを合
或し、このヒダントインをアルカリによって加水分解し
てα−アミノ酸を得る方法、 （２）アルデヒドまたはケトン化合物、シアン化水素、
およびアンモニアとからα−アミノニトリルを合或し、
このα−アミノニ｝ ＋Ｊルをアルカリによって加水分
解してα−アミノ酸を得る方法、 （３）α−アミノニトリルをα−アミノ酸アミドまで加
水分解し、さらにアンモニアにより加水分解してα−ア
ミノ酸を得る方法（特開昭６０−３３７号公報）、 などが知られている。
アルデヒドまたはケトン化合物とからヒダントインを合
或し、このヒダントインをアルカリによって加水分解し
てα−アミノ酸を得る方法、 （２）アルデヒドまたはケトン化合物、シアン化水素、
およびアンモニアとからα−アミノニトリルを合或し、
このα−アミノニ｝ ＋Ｊルをアルカリによって加水分
解してα−アミノ酸を得る方法、 （３）α−アミノニトリルをα−アミノ酸アミドまで加
水分解し、さらにアンモニアにより加水分解してα−ア
ミノ酸を得る方法（特開昭６０−３３７号公報）、 などが知られている。
（発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、上記（１）および〈２〉の方法では加水
分解工程で回収不能なア・レカリを必要とするために原
科コストが高く、かつ高価な耐食材科製の装置が必要て
あり、しかもα−アミノ酸を得るにはイオン交換樹脂処
理または強酸で中和した後、分別晶析するなどの繁雑な
脱塩工程を必要とするなどの欠点を有しており、工業的
には満足できるものではない。
分解工程で回収不能なア・レカリを必要とするために原
科コストが高く、かつ高価な耐食材科製の装置が必要て
あり、しかもα−アミノ酸を得るにはイオン交換樹脂処
理または強酸で中和した後、分別晶析するなどの繁雑な
脱塩工程を必要とするなどの欠点を有しており、工業的
には満足できるものではない。
また（３）の方法では大過剰のアンモニアを使用する為
、反応容器からパージされるアンモニアをほとんど損失
することなく回収するために大規模なアンモニア回収装
置が必要であるなどの欠点を有しており、工業的には満
足できるものではい。
、反応容器からパージされるアンモニアをほとんど損失
することなく回収するために大規模なアンモニア回収装
置が必要であるなどの欠点を有しており、工業的には満
足できるものではい。
かかる事情に鑑み、本発明者らはこれらの問題点を解決
するため、鋭意検討を行った結果、複合金属酸化物がヒ
ダントインの加水分解に対して極めて高い活性を有する
ことを見いだし、本発明を完或させるに至った。
するため、鋭意検討を行った結果、複合金属酸化物がヒ
ダントインの加水分解に対して極めて高い活性を有する
ことを見いだし、本発明を完或させるに至った。
（課題を解決するための手段）
すなわち、本発明は一般式＜１＞、
Ｒ
Ｒ２−ＣＮ−Ｈ
（１）
Ｎ
Ｈ
（式中、Ｒ，およびＲ２はそれぞれ同一または異なって
、水素原子、低級アルキル基、置換低級アルキル基、シ
クロヘキシル基、フェニル基および置換フェニル基を表
す。）で示されるヒダントインを複合金属酸化物の存在
下に、液相で水と接触させで加水分解することを特徴と
するα−アミノ酸の製造法である。
、水素原子、低級アルキル基、置換低級アルキル基、シ
クロヘキシル基、フェニル基および置換フェニル基を表
す。）で示されるヒダントインを複合金属酸化物の存在
下に、液相で水と接触させで加水分解することを特徴と
するα−アミノ酸の製造法である。
本発明の方法は水または有機溶媒にヒダントインを溶解
した後、複合金属酸化物を加え、更に水を加えて加熱し
、ヒダントインを加水分解して行う。
した後、複合金属酸化物を加え、更に水を加えて加熱し
、ヒダントインを加水分解して行う。
本発明で用いられる複合金属酸化物は２種以上の金属が
複合して生或した酸化物であり、オキソ酸イオンの存在
が認められないものであり、例えば、酸化チタン一酸化
ジルコニウム、酸化チタン一酸化アルミニウム、酸化チ
タン一酸化二オブ、酸化チタン一酸化タングステン、酸
化チタンー酸化スズ、酸化チタン一酸化亜鉛、酸化チタ
ン一酸化クロム、酸化チタン一酸化バナジウム、酸化ジ
ルコニウム一酸化タングステン、酸化ジルコニウム一酸
化モリブデンおよび酸化モリブデン一酸化アルミニウム
等が挙げられる。
複合して生或した酸化物であり、オキソ酸イオンの存在
が認められないものであり、例えば、酸化チタン一酸化
ジルコニウム、酸化チタン一酸化アルミニウム、酸化チ
タン一酸化二オブ、酸化チタン一酸化タングステン、酸
化チタンー酸化スズ、酸化チタン一酸化亜鉛、酸化チタ
ン一酸化クロム、酸化チタン一酸化バナジウム、酸化ジ
ルコニウム一酸化タングステン、酸化ジルコニウム一酸
化モリブデンおよび酸化モリブデン一酸化アルミニウム
等が挙げられる。
これらの複合金属酸化物粉体または戊形物で用いられる
。
。
本発明の方法で用いられるヒダントインは前記の一唆式
（１）で表されるものであり、例えば、５−メチルヒダ
ントイン、５−エチルヒダントイン、５−プロビルヒダ
ントイン、５−イソブロビルヒダントイン、５−プチル
ヒダントイン、５−イソブチルヒダントイン、５ −ｓ
ｅｃ−プチルヒダントイン、５−フェニルヒダントイン
、５−シクロヘキシルヒダントイン、５ーペンジルヒダ
ントイン、５−カルボキシメチルヒダントイン、５−ア
ミノメチルヒダントイン、５−メトキシメチルヒダント
イン、５−メルカプトメチルヒダントイン、５−ヒドロ
キンメチルヒダントイン、５−｛β一カルボキシエチル
｝ ヒダントイン、５−（β−メチルチオエチル）ヒダ
ントイン、５−（α−ヒドロキシエチル）ヒダントイン
、５−（β−アミノエチル）ヒダントイン、５ − （
ｒ−カルボキシプロビル）ヒダントイン、５−（ω−グ
アニジノプロビル）ヒダントイン、５−（ω−アミノブ
チル）ヒダントイン、５−（ｒ−ヒドロキシーω−アミ
ノブチル）ヒダントイン、５− （４−ヒドロキシベン
ジル）ヒダントイン、５．５−ジメチルヒダントインお
よび５−メチル−５−フエニルヒダントイン等が挙げら
れる。
（１）で表されるものであり、例えば、５−メチルヒダ
ントイン、５−エチルヒダントイン、５−プロビルヒダ
ントイン、５−イソブロビルヒダントイン、５−プチル
ヒダントイン、５−イソブチルヒダントイン、５ −ｓ
ｅｃ−プチルヒダントイン、５−フェニルヒダントイン
、５−シクロヘキシルヒダントイン、５ーペンジルヒダ
ントイン、５−カルボキシメチルヒダントイン、５−ア
ミノメチルヒダントイン、５−メトキシメチルヒダント
イン、５−メルカプトメチルヒダントイン、５−ヒドロ
キンメチルヒダントイン、５−｛β一カルボキシエチル
｝ ヒダントイン、５−（β−メチルチオエチル）ヒダ
ントイン、５−（α−ヒドロキシエチル）ヒダントイン
、５−（β−アミノエチル）ヒダントイン、５ − （
ｒ−カルボキシプロビル）ヒダントイン、５−（ω−グ
アニジノプロビル）ヒダントイン、５−（ω−アミノブ
チル）ヒダントイン、５−（ｒ−ヒドロキシーω−アミ
ノブチル）ヒダントイン、５− （４−ヒドロキシベン
ジル）ヒダントイン、５．５−ジメチルヒダントインお
よび５−メチル−５−フエニルヒダントイン等が挙げら
れる。
ヒダントインは水に溶解して用いるが、水に溶解し難い
ものは、反応に不活性な有機溶媒と水の混合系で実施す
ることもできる。
ものは、反応に不活性な有機溶媒と水の混合系で実施す
ることもできる。
複合金属酸化物の量はヒダントインに対し約０．０１〜
５倍モルの範囲で使用される。
５倍モルの範囲で使用される。
反応に用いる水の量はヒダントインに対し等量以上あれ
ばよいが、好ましくは約１０倍等量以上である。
ばよいが、好ましくは約１０倍等量以上である。
反応は約８０〜２２０℃、好ましくは１００〜２００℃
で行われる。
で行われる。
反応時間は反応の温度、触媒量、水の量等によって異な
るが、通常は約１０分〜５時間である。
るが、通常は約１０分〜５時間である。
反応は回分法または連続法で行われる。
反応圧力は通常反応に用いられる水、有機溶媒および反
応により発生するアンモニア、炭酸ガス等の自生圧下で
行われる。この発生ガスは必要に応じて適宜抜きながら
反応させることも可能であり、反応系を液相に保つよう
系内圧を調節してもよい。
応により発生するアンモニア、炭酸ガス等の自生圧下で
行われる。この発生ガスは必要に応じて適宜抜きながら
反応させることも可能であり、反応系を液相に保つよう
系内圧を調節してもよい。
生或したα−アミノ酸は、加水分解終了液から不溶解物
を分離した後、アンモニアを留出除去して、晶析を行う
か、一部の残存するアンモニアを中和した後に晶析を行
うか、必要に応じてイオン交換樹脂処理した後、ａ縮、
晶析する等の方法によって単離される。
を分離した後、アンモニアを留出除去して、晶析を行う
か、一部の残存するアンモニアを中和した後に晶析を行
うか、必要に応じてイオン交換樹脂処理した後、ａ縮、
晶析する等の方法によって単離される。
（発明の効果）
本発明によれば、ヒダントインから穏和な条件下に高収
率でα−アミノ酸を得ることができ、また水溶性の酸、
アルカリを使用せずに反応、後処理が実施出来るので従
来法と比べて経済的に極めて有利である。
率でα−アミノ酸を得ることができ、また水溶性の酸、
アルカリを使用せずに反応、後処理が実施出来るので従
来法と比べて経済的に極めて有利である。
〈実施例）
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はこれらに限定されない。
発明はこれらに限定されない。
参考例
酸化二オブ１３２．９ｇを氷冷した水１０００ｍｌに撹
拌しながら徐々に加えて溶解する。次いでこの溶液にチ
タンテトライソプロポキシド２８ ４． ２ ｇを滴下
混合して沈殿を生或させた。この比殿を濾過、水洗した
後、１２０℃で一昼夜乾燥させて、水酸化チタンー水酸
化二オブの複合水酸化物を得た。この複合水酸化物を空
気気流中、３００℃で６時間焼戊し、黒色のＴｉｏ２一
Ｎ ｂ ２０５の腹合酸化物触媒を得た。この触媒をＴ
ｉ−Ｎｂ触媒と称する。
拌しながら徐々に加えて溶解する。次いでこの溶液にチ
タンテトライソプロポキシド２８ ４． ２ ｇを滴下
混合して沈殿を生或させた。この比殿を濾過、水洗した
後、１２０℃で一昼夜乾燥させて、水酸化チタンー水酸
化二オブの複合水酸化物を得た。この複合水酸化物を空
気気流中、３００℃で６時間焼戊し、黒色のＴｉｏ２一
Ｎ ｂ ２０５の腹合酸化物触媒を得た。この触媒をＴ
ｉ−Ｎｂ触媒と称する。
実施例１
２ ０ ９ｍｌオートクレープに５−（β−メチルチオ
エチル）一ヒダントイン１７．４ｇ，水１００ｇ，粉末
のＴｉ−Ｎｂ触媒１ ０． ０ ｇを加え、１８０℃で
１時間撹拌、加熱した。反応後オートクレープを室温ま
で急冷し、残圧をパージ後、オートクレープを開けて内
容物を水でよく洗いだしながら取り出した。得られた反
応液をメンプランフィルターで濾過し触媒を分離した。
エチル）一ヒダントイン１７．４ｇ，水１００ｇ，粉末
のＴｉ−Ｎｂ触媒１ ０． ０ ｇを加え、１８０℃で
１時間撹拌、加熱した。反応後オートクレープを室温ま
で急冷し、残圧をパージ後、オートクレープを開けて内
容物を水でよく洗いだしながら取り出した。得られた反
応液をメンプランフィルターで濾過し触媒を分離した。
濾液をロータリー・エバポレーターで蒸発乾固して結晶
１ ４． ０ ｇを得た。結晶を液体クロマトグラフィ
ーで分析した結果、メチオニン含量は７０％であり、メ
チオニン収１は６６％であった。
１ ４． ０ ｇを得た。結晶を液体クロマトグラフィ
ーで分析した結果、メチオニン含量は７０％であり、メ
チオニン収１は６６％であった。
実施例２
２ ０ ［］ｍｌオートクレープにヒダントインｌＯＩ
ｇ，水１００ｇ，Ｔｉ−Ｎｂ触媒５。Ｏｇを加え、１４
０℃で４時間撹拌、加熱し、加水分解を行った。実施例
１と同様に処理し、分析した結果、グリシン収率は８２
％であった。
ｇ，水１００ｇ，Ｔｉ−Ｎｂ触媒５。Ｏｇを加え、１４
０℃で４時間撹拌、加熱し、加水分解を行った。実施例
１と同様に処理し、分析した結果、グリシン収率は８２
％であった。
実施例３
２ ０ Ｑｍｌオートクレープに５−ペンジルーヒダン
トイン１９．１ｇ，水１００ｇ，Ｔｉ−Ｎｂ触媒１ ０
． ０ ｇを加え、１６０℃で３時間撹拌、加熱し、加
水分解を行った。実施例１と同様に処理し、分析した結
果、フェニルアラニン収率は７３％であった。
トイン１９．１ｇ，水１００ｇ，Ｔｉ−Ｎｂ触媒１ ０
． ０ ｇを加え、１６０℃で３時間撹拌、加熱し、加
水分解を行った。実施例１と同様に処理し、分析した結
果、フェニルアラニン収率は７３％であった。
実施例４
２ ０ ０ｍｌオートクレープに５−メチルーヒダント
イン１１．５ｇ，水１００ｇ，Ｔｉ−Ｎｂ触媒５．０ｇ
を加え、１４０℃で４時間撹拌、加熱し、加水分解を行
った。実施例１と同様に処理し、分析した結果、アラニ
ン収率は８０％であった。
イン１１．５ｇ，水１００ｇ，Ｔｉ−Ｎｂ触媒５．０ｇ
を加え、１４０℃で４時間撹拌、加熱し、加水分解を行
った。実施例１と同様に処理し、分析した結果、アラニ
ン収率は８０％であった。
実施例５
２ ０ ０＋１１１オートクレープに５−（β−メチル
チオエチル）一ヒダントイン１７．４ｇ，水１００ｇ，
参考例に準じて調製した酸化チタン一酸化ジルコニウム
複合金属酸化物（Ｔｉ−Ｚｒ触媒）１０．０ｇを加え、
１８０℃で１時間撹拌、加熱し、加水分解を行った。実
施例１同様に処理し、分析した結果、メチオニン収率は
６９％であった。
チオエチル）一ヒダントイン１７．４ｇ，水１００ｇ，
参考例に準じて調製した酸化チタン一酸化ジルコニウム
複合金属酸化物（Ｔｉ−Ｚｒ触媒）１０．０ｇを加え、
１８０℃で１時間撹拌、加熱し、加水分解を行った。実
施例１同様に処理し、分析した結果、メチオニン収率は
６９％であった。
比較例Ｉ
Ｔ ｒ Ｎ ｂ触媒を加えなかった以外は実施例ｌと
同様に反応を行った。
同様に反応を行った。
反応波を液体クロマトグラフィーで分析した結果、メチ
オニン収率は２０％であった。
オニン収率は２０％であった。
比較例２
Ｔｉ−Ｎｂ触媒を加えなかった以外は実施例２と同様に
反応を行った。
反応を行った。
反応液を液体クロマトグラフィーで分析した結果、グリ
シン収率は３５％であった。
シン収率は３５％であった。
比較例３
Ｔ ｉ −Ｎ ｂｌｌｉ媒を加えなかった以外は実施例
３と同様に反応を行った。
３と同様に反応を行った。
反応液を液体クロマトグラフィーで分析した結果、フェ
ニルアラニン収率は２２％であった。
ニルアラニン収率は２２％であった。
比較例４
Ｔｉ−Ｎｂ触媒を加えなかった以外は実施例４と同様に
反応を行った。
反応を行った。
反応液を液体クロマトグラフィーで分析した結果、アラ
ニン収率は３０％であった。
ニン収率は３０％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２はそれぞれ同一または異な
って、水素原子、低級アルキル基、置換低級アルキル基
、シクロヘキシル基、フェニル基および置換フェニル基
を表す。）で示されるヒダントインを複合金属酸化物の
存在下に、液相で水と接触させて加水分解することを特
徴とするα−アミノ酸の製造法。 ２、複合金属酸化物が酸化チタン−酸化ジルコニウム、
酸化チタン−酸化アルミニウム、酸化チタン−酸化ニオ
ブ、酸化チタン−酸化タングステン、酸化チタン−酸化
スズ、酸化チタン−酸化亜鉛、酸化チタン−酸化クロム
、酸化チタン−酸化バナジウム、酸化ジルコニウム−酸
化タングステン、酸化ジルコニウム−酸化モリブデンお
よび酸化モリブデン−酸化アルミニウムからなる群より
選ばれた少なくとも一種の複合金属酸化物である請求項
１記載のα−アミノ酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1234379A JPH0395146A (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | α―アミノ酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1234379A JPH0395146A (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | α―アミノ酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0395146A true JPH0395146A (ja) | 1991-04-19 |
Family
ID=16970083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1234379A Pending JPH0395146A (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | α―アミノ酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0395146A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0780370A2 (de) | 1995-12-18 | 1997-06-25 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von D,L-Methionin oder dessen Salzen |
| EP1394148A1 (en) * | 2002-08-21 | 2004-03-03 | Degussa AG | Process for the preparation of alpha-amino acids by hydrolysis of hydantoins at elevated presssure and elevated temperature |
| CN113105352A (zh) * | 2021-04-16 | 2021-07-13 | 铂尊投资集团有限公司 | 一种制备食品级和饲料级甘氨酸锌的方法及其实施装置 |
-
1989
- 1989-09-08 JP JP1234379A patent/JPH0395146A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0780370A2 (de) | 1995-12-18 | 1997-06-25 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von D,L-Methionin oder dessen Salzen |
| EP0780370A3 (de) * | 1995-12-18 | 1997-08-27 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von D,L-Methionin oder dessen Salzen |
| US5770769A (en) * | 1995-12-18 | 1998-06-23 | Degussa Aktiengesellschaft | Process for the preparation of D,L-methionine or the salt thereof |
| US5990349A (en) * | 1995-12-18 | 1999-11-23 | Degussa Aktiengesellschaft | Process for the preparation of D,L-methionine or the salt thereof |
| EP1256571A1 (de) * | 1995-12-18 | 2002-11-13 | Degussa AG | Verfahren zur Herstellung von D,L-Methionin oder dessen Salz |
| JP2007099778A (ja) * | 1995-12-18 | 2007-04-19 | Degussa Gmbh | メチオニンおよびその塩の製造方法 |
| EP1394148A1 (en) * | 2002-08-21 | 2004-03-03 | Degussa AG | Process for the preparation of alpha-amino acids by hydrolysis of hydantoins at elevated presssure and elevated temperature |
| US6797827B2 (en) | 2002-08-21 | 2004-09-28 | Degussa Ag | Process for the preparation of alpha-amino acids by hydrolysis of hydantoins at elevated pressure and elevated temperature |
| CN113105352A (zh) * | 2021-04-16 | 2021-07-13 | 铂尊投资集团有限公司 | 一种制备食品级和饲料级甘氨酸锌的方法及其实施装置 |
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