JPH0395220A - ポリエーテルスルホンの製造方法 - Google Patents
ポリエーテルスルホンの製造方法Info
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- JPH0395220A JPH0395220A JP23175689A JP23175689A JPH0395220A JP H0395220 A JPH0395220 A JP H0395220A JP 23175689 A JP23175689 A JP 23175689A JP 23175689 A JP23175689 A JP 23175689A JP H0395220 A JPH0395220 A JP H0395220A
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- Japan
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- alkali metal
- dihydric phenol
- reaction solution
- viscosity
- polyether sulfone
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、重合体からの無機塩化物の分離が容易である
、耐熱性および機械的強度に優れた熱可塑性ポリエーテ
ルスルホンの製造方法に関するものである。
、耐熱性および機械的強度に優れた熱可塑性ポリエーテ
ルスルホンの製造方法に関するものである。
ポリエーテルスルホンは、二価フェノール、アルカリ金
属化合物および４，４゛−ジクロルジフェニルスルホン
とを有機極性溶媒中で反応させて、反応系で二価フェノ
ールのアルカリ金属二塩を合威して、または、二価フェ
ノールのアルカリ金属二塩を予め合威しておいて、４，
４゛−ジクロルジフェニルスルホンと有機極性溶媒中で
反応させることによって製造されることが知られている
（特公昭４２− ７７９９号、特公昭４５−２１３１８
号、特開昭４８−１９７００号）。二価フェノールを使
う重縮合反応において副或する水を取り除くために、水
と共沸物を形或する少量の有機溶媒が反応系に添加され
る。
属化合物および４，４゛−ジクロルジフェニルスルホン
とを有機極性溶媒中で反応させて、反応系で二価フェノ
ールのアルカリ金属二塩を合威して、または、二価フェ
ノールのアルカリ金属二塩を予め合威しておいて、４，
４゛−ジクロルジフェニルスルホンと有機極性溶媒中で
反応させることによって製造されることが知られている
（特公昭４２− ７７９９号、特公昭４５−２１３１８
号、特開昭４８−１９７００号）。二価フェノールを使
う重縮合反応において副或する水を取り除くために、水
と共沸物を形或する少量の有機溶媒が反応系に添加され
る。
重縮合溶媒として極性の高い適当な有機溶媒を用いるこ
とによって、高分子量の重縮合体を反応中に析出させる
ことなく製造することができる。
とによって、高分子量の重縮合体を反応中に析出させる
ことなく製造することができる。
重縮合反応に伴ってアルカリ金属の塩化物が固体として
反応系に生或するので、この塩化物と重合体を分離する
工程が必要となる。
反応系に生或するので、この塩化物と重合体を分離する
工程が必要となる。
上記の塩化物と重合体を分離する方法としては、（１）
反応溶液に重合体の貧溶媒を添加して重合体を沈澱析出
させた後、重合体の水洗を繰り返す、（２）反応溶液を
濾過、あるいは遠心分離によって塩化物を分離した後、
貧溶媒を添加して重合体を沈澱析出させる方法が通常良
く採用されている。（１）の方法においては、沈澱析出
させた重合体中に含有される塩化物を充分に水で溶解分
離することが困難である。塩化物の分離効果を高めるた
めに、有機極性溶媒から粒子状の重合体を分離する方法
として、非極性溶媒での置換する（特開昭５９−７４１
２３号、同５９−７４１２５号）、ジアルキルケトンを
添加する（特開昭５９−１５５４３１号）、反応溶液を
噴霧状にして貧溶媒と接触させる（特開昭４９−１１０
７９１号）ことなどが提案されている。
反応溶液に重合体の貧溶媒を添加して重合体を沈澱析出
させた後、重合体の水洗を繰り返す、（２）反応溶液を
濾過、あるいは遠心分離によって塩化物を分離した後、
貧溶媒を添加して重合体を沈澱析出させる方法が通常良
く採用されている。（１）の方法においては、沈澱析出
させた重合体中に含有される塩化物を充分に水で溶解分
離することが困難である。塩化物の分離効果を高めるた
めに、有機極性溶媒から粒子状の重合体を分離する方法
として、非極性溶媒での置換する（特開昭５９−７４１
２３号、同５９−７４１２５号）、ジアルキルケトンを
添加する（特開昭５９−１５５４３１号）、反応溶液を
噴霧状にして貧溶媒と接触させる（特開昭４９−１１０
７９１号）ことなどが提案されている。
前記（２）の方法においては、濾過、あるいは遠心分離
によって塩化物を重合体から完全に除去できる。しかし
ながら、重縮合反応が進行し、重合体の分子量が増大す
るにつれて、反応溶液の粘度が急激に増加し、この反応
溶液を濾過するたのに必要とする時間は非常に長くなる
欠点がある。
によって塩化物を重合体から完全に除去できる。しかし
ながら、重縮合反応が進行し、重合体の分子量が増大す
るにつれて、反応溶液の粘度が急激に増加し、この反応
溶液を濾過するたのに必要とする時間は非常に長くなる
欠点がある。
（問題点解決のための技術的手段〕
本発明者らは、前記問題点を解決することを目的として
鋭意研究をした結果、簡単な操作で無機物をほとんど含
まないポリエーテルスルホンの製造方法を見出し本発明
に至った。
鋭意研究をした結果、簡単な操作で無機物をほとんど含
まないポリエーテルスルホンの製造方法を見出し本発明
に至った。
本発明は、有機極性溶媒中で、４，４゛−ジクロルジフ
ェニルスルホン、二価フェノール化合物および無水アル
カリ金属化合物、または、４．４゛−ジクロルジフェニ
ルスルホンと二価フェノールのアルカリ金属二塩を加熱
、攪拌してポリエーテルスルホンを製造する際に、 ■ポリエーテルスルホンを含有している８０〜１００℃
の反応溶液の粘度がｉ−ｉｏｏｃｐに達するまで加熱、
攪拌して重縮合反応を行った後、濾過あるいは遠心分離
によってアルカリ金属塩化物を分離する第１工程と、 ■上記工程で得られた濾過液に無水アルカリ金属化合物
を添加し、再度、加熱、攪拌して重縮合反応を続ける第
２工程と、 からなることを特徴とする高分子量のポリエーテルスル
ホンの製造方法を提供するものである。
ェニルスルホン、二価フェノール化合物および無水アル
カリ金属化合物、または、４．４゛−ジクロルジフェニ
ルスルホンと二価フェノールのアルカリ金属二塩を加熱
、攪拌してポリエーテルスルホンを製造する際に、 ■ポリエーテルスルホンを含有している８０〜１００℃
の反応溶液の粘度がｉ−ｉｏｏｃｐに達するまで加熱、
攪拌して重縮合反応を行った後、濾過あるいは遠心分離
によってアルカリ金属塩化物を分離する第１工程と、 ■上記工程で得られた濾過液に無水アルカリ金属化合物
を添加し、再度、加熱、攪拌して重縮合反応を続ける第
２工程と、 からなることを特徴とする高分子量のポリエーテルスル
ホンの製造方法を提供するものである。
以下、本発明の第１及び第２工程について詳しく説明す
る。
る。
本発明で有機極性溶媒とは、例えば、ジメチルスルホキ
シド、ジエチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒
、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミドなどのア竃ド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、Ｎ−ビニル−２−ビロリドンなどのビロリドン
系溶媒、ヘキサメチレンスルホキシド、γ−プチロラク
トン等、あるいは、フェノール、０−、ｍ−、又はｐ−
クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノール（バ
ラクロルフェノール、オルトクロルフェノール、バラブ
ロモフェノールなど）、カテコール等のフェノール系溶
媒を挙げることができる。
シド、ジエチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒
、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミドなどのア竃ド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、Ｎ−ビニル−２−ビロリドンなどのビロリドン
系溶媒、ヘキサメチレンスルホキシド、γ−プチロラク
トン等、あるいは、フェノール、０−、ｍ−、又はｐ−
クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノール（バ
ラクロルフェノール、オルトクロルフェノール、バラブ
ロモフェノールなど）、カテコール等のフェノール系溶
媒を挙げることができる。
本発明で用いられる二価フェノール化合物としては、ハ
イドロキノン、カテコール、レゾルシン、４，４゜−ビ
フェノール、ビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類、
ジヒドロキシジフェニルスルホン類、ジヒドロキシジフ
ェニルエーテル類、あるいはそれらのベンゼン環の水素
の少なくとも一つが、適当な置換基（例えば、メチル基
、エチル基、プロビル基などの低級アルキル基、メトキ
シ基、二トキシ基などのアルコキシ基などの置換基）で
置換されたものが挙げられる。二価フェノール化合物と
して、上記の化合物を二種類以上混合して用いることが
できる。
イドロキノン、カテコール、レゾルシン、４，４゜−ビ
フェノール、ビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類、
ジヒドロキシジフェニルスルホン類、ジヒドロキシジフ
ェニルエーテル類、あるいはそれらのベンゼン環の水素
の少なくとも一つが、適当な置換基（例えば、メチル基
、エチル基、プロビル基などの低級アルキル基、メトキ
シ基、二トキシ基などのアルコキシ基などの置換基）で
置換されたものが挙げられる。二価フェノール化合物と
して、上記の化合物を二種類以上混合して用いることが
できる。
本発明で用いられる無水アルカリ金属化合物としては、
アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ
金属水素化物、あるいはアルカリ金属アルコキシドなど
が挙げられる。特に、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウ
ムが好ましい。
アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ
金属水素化物、あるいはアルカリ金属アルコキシドなど
が挙げられる。特に、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウ
ムが好ましい。
二価フェノールを使用する重縮合反応において使用する
共沸脱水剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、
芳香族ハロゲン化物などが挙げられる。
共沸脱水剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、
芳香族ハロゲン化物などが挙げられる。
先ず第１工程においては、有機極性溶媒中に二価フェノ
ール化合物と無水アルカリ金属化合物を混合し、４，４
”−ジクロルジフエニルスルホンをさらに添加し、また
は、有機極性溶媒中に二価フェノールのアルカリ金属二
塩を混合し、４，４゛−ジクロルジフェニルスルホンを
さらに添加して、１００〜２５０゜Ｃ，好ましくは１５
０〜２００゜Ｃで加熱、撹拌して重縮合反応を進めなが
ら、ポリエーテルスルホンを製造する。有機極性溶媒中
に二価フェノール化合物と無水アルカリ金属化合物を混
合する場合には、二価フェノール化合物に対する無水ア
ルカリ金属化合物のモル比は、１／０．７〜１／５であ
り、好ましくは１／１〜１／２である。
ール化合物と無水アルカリ金属化合物を混合し、４，４
”−ジクロルジフエニルスルホンをさらに添加し、また
は、有機極性溶媒中に二価フェノールのアルカリ金属二
塩を混合し、４，４゛−ジクロルジフェニルスルホンを
さらに添加して、１００〜２５０゜Ｃ，好ましくは１５
０〜２００゜Ｃで加熱、撹拌して重縮合反応を進めなが
ら、ポリエーテルスルホンを製造する。有機極性溶媒中
に二価フェノール化合物と無水アルカリ金属化合物を混
合する場合には、二価フェノール化合物に対する無水ア
ルカリ金属化合物のモル比は、１／０．７〜１／５であ
り、好ましくは１／１〜１／２である。
前記反応の進行につれて、即ち、重合体の収率、および
重合体の分子量が増加するにつれて反応溶液の粘度が大
きくなる。実用的に満足すべく分子量に近づくと、重合
体の分子量が急激に大きくなっており、反応溶液の粘度
も著しく増大する。従って、第１工程では、粘度が急激
に増加する前に、比較的粘性が小さい８０〜１００゜Ｃ
で粘度１〜ｉｏｏ ｃｐ，好ましくは１〜７０ＣＰの反
応溶液を濾過あるいは遠心分離によって、反応溶液中の
無機固体を短時間で簡単に分離する。この時点での４，
４”−ジクロルジフェニルスルホンの反応率がほぼ１０
０％であるように、あらかじめ決めた必要量の有機極性
溶媒を反応開始時に使用する。第１工程においては、反
応溶液の粘度が比較的小さいので、分離された無機固体
と共に失われる重合体も微量である。粘度が大きい場合
には、一回の濾過あるいは遠心分離では生戒重合体が固
体中に残り、結果として収率が低下する。重合体の収率
を高めようとすると、多量の有機極性溶媒で固体を洗浄
しなければならない。
重合体の分子量が増加するにつれて反応溶液の粘度が大
きくなる。実用的に満足すべく分子量に近づくと、重合
体の分子量が急激に大きくなっており、反応溶液の粘度
も著しく増大する。従って、第１工程では、粘度が急激
に増加する前に、比較的粘性が小さい８０〜１００゜Ｃ
で粘度１〜ｉｏｏ ｃｐ，好ましくは１〜７０ＣＰの反
応溶液を濾過あるいは遠心分離によって、反応溶液中の
無機固体を短時間で簡単に分離する。この時点での４，
４”−ジクロルジフェニルスルホンの反応率がほぼ１０
０％であるように、あらかじめ決めた必要量の有機極性
溶媒を反応開始時に使用する。第１工程においては、反
応溶液の粘度が比較的小さいので、分離された無機固体
と共に失われる重合体も微量である。粘度が大きい場合
には、一回の濾過あるいは遠心分離では生戒重合体が固
体中に残り、結果として収率が低下する。重合体の収率
を高めようとすると、多量の有機極性溶媒で固体を洗浄
しなければならない。
次に、第２工程においては、第１工程で濾過あるいは遠
心分離によって多量の無機塩化物が除かれた、８０〜１
００ ’Ｃでの粘度が比較的低い反応溶液に微量の無水
アルカリ金属化合物を添加し、反応溶液を再度、１００
〜２５０゜Ｃ、好ましくは１５０〜２００゜Ｃで加熱、
攪拌して重縮合反応を進めて所望の分子量を有するポリ
エーテルスルホンを製造する。得られた反応溶液は、第
１工程で調製された反応溶液よりは粘度がかなり大きく
なっている。
心分離によって多量の無機塩化物が除かれた、８０〜１
００ ’Ｃでの粘度が比較的低い反応溶液に微量の無水
アルカリ金属化合物を添加し、反応溶液を再度、１００
〜２５０゜Ｃ、好ましくは１５０〜２００゜Ｃで加熱、
攪拌して重縮合反応を進めて所望の分子量を有するポリ
エーテルスルホンを製造する。得られた反応溶液は、第
１工程で調製された反応溶液よりは粘度がかなり大きく
なっている。
第２工程で使用される無水アルカリ金属化合物の添加量
は、好ましくは第１工程の反応において使用される量の
１／５０〜１／２００である，第２工程での反応溶液に
重合体の末端停止剤としてクロロメタンを、例えば、９
０〜１５０゜Ｃで吹き込み添加してもよい。
は、好ましくは第１工程の反応において使用される量の
１／５０〜１／２００である，第２工程での反応溶液に
重合体の末端停止剤としてクロロメタンを、例えば、９
０〜１５０゜Ｃで吹き込み添加してもよい。
反応溶液中に含まれている微量の無機物固体を濾過ある
いは遠心分離によって短時間で分離した後、または、濾
過あるいは遠心分離によって無機物固体を分離せずに、
反応溶液に貧溶媒（メタノール、水など）を加えてポリ
エーテルスルホンを析出固体として得られる。析出固体
を水洗後、例えば、９０−１２０゜Ｃで乾燥させること
によって、ポリエーテルスルホンの粉末を得ることがで
きる。
いは遠心分離によって短時間で分離した後、または、濾
過あるいは遠心分離によって無機物固体を分離せずに、
反応溶液に貧溶媒（メタノール、水など）を加えてポリ
エーテルスルホンを析出固体として得られる。析出固体
を水洗後、例えば、９０−１２０゜Ｃで乾燥させること
によって、ポリエーテルスルホンの粉末を得ることがで
きる。
第２工程後、重合体と無機物の、濾過あるいは遠心分離
による分離は簡単であり、また、重合体の析出、水洗に
よる無機物の分離も効果的に行われ、結果、無機物の含
有量が非常に少ないポリエーテルスルホンを製造するこ
とができる。
による分離は簡単であり、また、重合体の析出、水洗に
よる無機物の分離も効果的に行われ、結果、無機物の含
有量が非常に少ないポリエーテルスルホンを製造するこ
とができる。
以下に本発明Ｑ実施例を説明する。
実施例１〜５
表１に示されているような添加量で、溶媒としてＮ−メ
チル−２−ビロリドン（ＮＭＰ） 、共沸脱水用トルエ
ン、４．４’−ジクロルジフェニルスルホン（ＤＰＳ）
、ハイドロキノン（｝ＩＱ）、４，４゜−ビフェノール
（ＢＰ）、および無水炭酸カリウムを使用して、重合温
度約１８０゜Ｃ、１時間攪拌を続け、ポリエーテルスル
ホン反応溶液を調製した。得られた反応溶液の８０゜Ｃ
における粘度（ｃｐ）を第１表に示す。
チル−２−ビロリドン（ＮＭＰ） 、共沸脱水用トルエ
ン、４．４’−ジクロルジフェニルスルホン（ＤＰＳ）
、ハイドロキノン（｝ＩＱ）、４，４゜−ビフェノール
（ＢＰ）、および無水炭酸カリウムを使用して、重合温
度約１８０゜Ｃ、１時間攪拌を続け、ポリエーテルスル
ホン反応溶液を調製した。得られた反応溶液の８０゜Ｃ
における粘度（ｃｐ）を第１表に示す。
次に、ポリエーテルスルホン反応溶液を、８０゛Ｃに保
たれた圧濾過装置使用して、３ｋｇ／ｃｆｆｌ、約３０
分間で濾過した。濾過液に無水炭酸カリウムを初期仕込
み量の１／１００添加し、再度、約１８０゜Ｃ，３時間
攪拌を続け、その後、１０８〜１４３゜Ｃで２２２ｇの
クロロメタンを４０分間吹き込んだ。
たれた圧濾過装置使用して、３ｋｇ／ｃｆｆｌ、約３０
分間で濾過した。濾過液に無水炭酸カリウムを初期仕込
み量の１／１００添加し、再度、約１８０゜Ｃ，３時間
攪拌を続け、その後、１０８〜１４３゜Ｃで２２２ｇの
クロロメタンを４０分間吹き込んだ。
反応後、メタノール６０４２と水３０Ｎの混合液中に、
上記反応溶液を注ぎ、攪拌しながらポリエーテルスルホ
ンを析出させた。析出固体を水洗し、９０゜Ｃで減圧乾
燥してポリエーテルスルホンの粉末を得た。得られたポ
リエーテルスルホンの還元粘度ηｓｐ／ｃ（ＮＭＰ，０
．５ｇ／ｄｉ，３０″Ｃ）を第１表に示す。
上記反応溶液を注ぎ、攪拌しながらポリエーテルスルホ
ンを析出させた。析出固体を水洗し、９０゜Ｃで減圧乾
燥してポリエーテルスルホンの粉末を得た。得られたポ
リエーテルスルホンの還元粘度ηｓｐ／ｃ（ＮＭＰ，０
．５ｇ／ｄｉ，３０″Ｃ）を第１表に示す。
比較例ｌ
実施例１と同様な反応試料で、重合温度約１８０゜Ｃ１
４時間攪拌を続け、ボ，リエーテルスルホン反応溶液を
調製した。得られた反応溶液の粘度は８０゜Ｃで２３０
ＣＰの高粘性を示した。
４時間攪拌を続け、ボ，リエーテルスルホン反応溶液を
調製した。得られた反応溶液の粘度は８０゜Ｃで２３０
ＣＰの高粘性を示した。
ポリエーテルスルホン反応溶液を、８０゜Ｃに保たれた
圧濾過装置使用して、３ｋｇ／ｃ＋ｆ！で濾過したとこ
ろ、３時間以上要した。また、一回の濾過で約２０％の
ポリエーテルスルホンが分離固体によって失われた。
圧濾過装置使用して、３ｋｇ／ｃ＋ｆ！で濾過したとこ
ろ、３時間以上要した。また、一回の濾過で約２０％の
ポリエーテルスルホンが分離固体によって失われた。
（以下余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 有機極性溶媒中で、４，４′−ジクロルジフェニルスル
ホン、二価フェノール化合物および無水アルカリ金属化
合物、または、４，４′−ジクロルジフェニルスルホン
および二価フェノールのアルカリ金属二塩を加熱、撹拌
してポリエーテルスルホンを製造する際に、 （１）ポリエーテルスルホンを含有している８０〜１０
０℃の反応溶液の粘度が１〜１００ＣＰに達するまで加
熱、攪拌して重縮合反応を行った後、濾過あるいは遠心
分離してアルカリ金属塩化物を分離する第１工程と、 （２）上記工程で得られた濾過液に無水アルカリ金属化
合物を添加し、再度、加熱、攪拌して重縮合反応を続け
る第２工程と、 からなることを特徴とする高分子量のポリエーテルスル
ホンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23175689A JP2602100B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | ポリエーテルスルホンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23175689A JP2602100B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | ポリエーテルスルホンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0395220A true JPH0395220A (ja) | 1991-04-19 |
| JP2602100B2 JP2602100B2 (ja) | 1997-04-23 |
Family
ID=16928543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23175689A Expired - Lifetime JP2602100B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | ポリエーテルスルホンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2602100B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1116342C (zh) * | 2000-04-21 | 2003-07-30 | 吉林大学 | 高含固量聚醚砜树脂的合成 |
| JP2012522856A (ja) * | 2009-04-03 | 2012-09-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 塩素の少ないポリビフェニルスルホン−ポリマーの製造方法 |
| JP2013159630A (ja) * | 2012-02-01 | 2013-08-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 芳香族ポリスルホンの製造方法 |
| CN104016892A (zh) * | 2014-06-13 | 2014-09-03 | 吉林大学 | 一种含双联苯结构的双氟砜单体及其制备方法 |
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-
1989
- 1989-09-08 JP JP23175689A patent/JP2602100B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| CN104016892A (zh) * | 2014-06-13 | 2014-09-03 | 吉林大学 | 一种含双联苯结构的双氟砜单体及其制备方法 |
| CN115716916A (zh) * | 2022-11-30 | 2023-02-28 | 山东海科创新研究院有限公司 | 一种微米级、低灰分砜类聚合物的制备方法及其所得产品 |
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