JPH04103608A - 光学材料 - Google Patents
光学材料Info
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- JPH04103608A JPH04103608A JP22121190A JP22121190A JPH04103608A JP H04103608 A JPH04103608 A JP H04103608A JP 22121190 A JP22121190 A JP 22121190A JP 22121190 A JP22121190 A JP 22121190A JP H04103608 A JPH04103608 A JP H04103608A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、Ｎ−脂環式アルキル置換マレイミド／Ｎ−ア
ルキル置換マレイミド／オレフィン系共重合体からなる
透明性、耐熱性、表面硬度および機械的強度に優れた光
学材料に関するものである。
ルキル置換マレイミド／オレフィン系共重合体からなる
透明性、耐熱性、表面硬度および機械的強度に優れた光
学材料に関するものである。
（従来技術）
従来、光学材料としては一般にガラスが用いられてきた
が、近年、生産性、軽量化、コストなどの点から透明性
の高分子材料が用いられてきている。
が、近年、生産性、軽量化、コストなどの点から透明性
の高分子材料が用いられてきている。
この様な材料として、特に、ポリメタクリル酸メチル（
以下ＰＭＭＡと略記する）およびポリカーボネート（以
下ＰＣと略記する）が用いられている。
以下ＰＭＭＡと略記する）およびポリカーボネート（以
下ＰＣと略記する）が用いられている。
しかし、Ｐ Ｍ Ｍ Ａは光学特性に優れるもののガラ
ス転移温度（Ｔｇ）か１００℃付近のため耐熱性が不十
分であり使用に制限を受ける。
ス転移温度（Ｔｇ）か１００℃付近のため耐熱性が不十
分であり使用に制限を受ける。
ＰＣはＴｇが１５０℃付近と比較的高い耐熱性を示すが
、表面硬度か低く傷つきやすいなどの問題点があり、ま
た耐熱性においても更なる改良か要求されている。
、表面硬度か低く傷つきやすいなどの問題点があり、ま
た耐熱性においても更なる改良か要求されている。
マレイミド系共重合体は、高い耐熱性を有するため種々
の検討がなされている。
の検討がなされている。
例えば、上記メタクリル酸メチルにＮ−芳香族置換マレ
イミドを共重合する方法か、特公昭４３−９７５３号公
報、特開昭６１−１４１７１５号公報、特開昭６１−１
７１７０８号公報および特開昭６２−１０９８１１号公
報に、スチレン系樹脂にＮ−芳香族置換マレイミドを共
重合する方法が、特開昭４７−６８９１号公報、特開昭
６１−７６５１２号公報および特開昭６１−２７６８０
７号公報に開示されている。
イミドを共重合する方法か、特公昭４３−９７５３号公
報、特開昭６１−１４１７１５号公報、特開昭６１−１
７１７０８号公報および特開昭６２−１０９８１１号公
報に、スチレン系樹脂にＮ−芳香族置換マレイミドを共
重合する方法が、特開昭４７−６８９１号公報、特開昭
６１−７６５１２号公報および特開昭６１−２７６８０
７号公報に開示されている。
しかし、これらの方法で得られる樹脂はＮ−芳香族置換
マレイミド含量が増すほど耐熱性は良好となるが、脆い
、加工性が悪い、着色する等の問題があり光学材料とし
ての使用に制限を受けた。
マレイミド含量が増すほど耐熱性は良好となるが、脆い
、加工性が悪い、着色する等の問題があり光学材料とし
ての使用に制限を受けた。
（発明が解決しようとする課題）
本発明の目的は、透明性、耐熱性、表面硬度および機械
的強度に優れた光学材料を提供することにある。
的強度に優れた光学材料を提供することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、この問題に鑑み鋭意検討した結果、Ｎ−
脂環式アルキル置換マレイミド／Ｎ−アルキル置換マレ
イミド／オレフィン系共重合体からなる光学材料が上記
目的を達することを見出し本発明を構成するに至った。
脂環式アルキル置換マレイミド／Ｎ−アルキル置換マレ
イミド／オレフィン系共重合体からなる光学材料が上記
目的を達することを見出し本発明を構成するに至った。
すなわち、本発明は、下記に示す構成成分（１）＋（■
）かポリマー全体の５０〜９８モル％、構成成分（ＩＩ
Ｉ）か全体の５０〜２モル％であり、また構成成分（Ｉ
）／ （ＩＩ）の比率が１／９９〜１００１０であり、
さらにポリスチレン換算の重量平均分子量が１×１０３
以上５Ｘ１０６以下である樹脂からなることを特徴とす
る、優れた透明性、耐熱性、表面硬度および機械強度を
有する光学材料に関する。
）かポリマー全体の５０〜９８モル％、構成成分（ＩＩ
Ｉ）か全体の５０〜２モル％であり、また構成成分（Ｉ
）／ （ＩＩ）の比率が１／９９〜１００１０であり、
さらにポリスチレン換算の重量平均分子量が１×１０３
以上５Ｘ１０６以下である樹脂からなることを特徴とす
る、優れた透明性、耐熱性、表面硬度および機械強度を
有する光学材料に関する。
■
（ここで、Ｒ４はＣ＠Ｈ２Ｔｌ−１で示される脂環式ア
ルキル基であり、ｍは３〜８の整数を示す）（ここて、
Ｒ２はＣ１Ｈ２ｏ。１て示されるアルキル基であり、ｎ
は１〜１８の整数を示す）（ここで、Ｒ３は水素または
炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ４およびＲ６は炭素数１
〜８のアルキル基を示す） 上記樹脂は、例えば、Ｎ−脂環式アルキル置換マレイミ
ド、Ｎ−アルキル置換マレイミド類とオレフィン類との
ラジカル共重合反応により得ることができる。
ルキル基であり、ｍは３〜８の整数を示す）（ここて、
Ｒ２はＣ１Ｈ２ｏ。１て示されるアルキル基であり、ｎ
は１〜１８の整数を示す）（ここで、Ｒ３は水素または
炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ４およびＲ６は炭素数１
〜８のアルキル基を示す） 上記樹脂は、例えば、Ｎ−脂環式アルキル置換マレイミ
ド、Ｎ−アルキル置換マレイミド類とオレフィン類との
ラジカル共重合反応により得ることができる。
構成成分（１）を与えるＮ−脂環式アルキル置換マレイ
ミドとしては、例えばＮ−シクロプロピルマレイミド、
Ｎ−シクロブチルマレイミド、Ｎ−シクロベンチルマレ
イミド、Ｎ−シクロへキシルマレイミド、Ｎ−シクロオ
クチルマレイミド等が挙げられ、これらは１種類または
２種類以上組合わせて用いることができるが、特にＮ−
シクロへキシルマレイミドが好ましい。
ミドとしては、例えばＮ−シクロプロピルマレイミド、
Ｎ−シクロブチルマレイミド、Ｎ−シクロベンチルマレ
イミド、Ｎ−シクロへキシルマレイミド、Ｎ−シクロオ
クチルマレイミド等が挙げられ、これらは１種類または
２種類以上組合わせて用いることができるが、特にＮ−
シクロへキシルマレイミドが好ましい。
構成成分（ｎ）を与えるＮ−アルキル置換マレイミドと
しては、例えば、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチルマ
レイミド、Ｎ ｎ−プロピルマレイミド、Ｎ−１−プ
ロピルマレイミド、Ｎ−ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−１
−ブチルマレイミド、Ｎ−５−ブチルマレイミド、Ｎ−
ｔ−ブチルマレイミド、Ｎ−ｎ−ペンチルマレイミド、
Ｎ−ｎ−へキシルマレイミド、Ｎ−ｎ−ヘプチルマレイ
ミド、Ｎ−ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−ラウリルマレ
イミド、Ｎ−ステアリルマレイミド等が挙げられ、これ
らは１種類または２種類以上組合わせて用いることがで
きる。
しては、例えば、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチルマ
レイミド、Ｎ ｎ−プロピルマレイミド、Ｎ−１−プ
ロピルマレイミド、Ｎ−ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−１
−ブチルマレイミド、Ｎ−５−ブチルマレイミド、Ｎ−
ｔ−ブチルマレイミド、Ｎ−ｎ−ペンチルマレイミド、
Ｎ−ｎ−へキシルマレイミド、Ｎ−ｎ−ヘプチルマレイ
ミド、Ｎ−ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−ラウリルマレ
イミド、Ｎ−ステアリルマレイミド等が挙げられ、これ
らは１種類または２種類以上組合わせて用いることがで
きる。
構成成分（ｍ）を与えるオレフィン類としては、例えば
イソブチン、２−メチル−１−ブテン、２−メチル−１
−ペンテン、２−メチル−１−ヘキセン、１−メチル−
１−ヘプテン、１−イソオクテン、２−メチル−１−オ
クテン、２−エチルー−１−ブテン、２−エチル−１−
ペンテン、２−エチル−１−ヘキセン、２−メチル−２
−ブテン、２−メチル−２−ペンテン、２−メチル−２
−ヘキセン等が挙げられ、これらは１種類または２種類
以上組合わせて用いることができるが、特にイソブチン
が好ましい。
イソブチン、２−メチル−１−ブテン、２−メチル−１
−ペンテン、２−メチル−１−ヘキセン、１−メチル−
１−ヘプテン、１−イソオクテン、２−メチル−１−オ
クテン、２−エチルー−１−ブテン、２−エチル−１−
ペンテン、２−エチル−１−ヘキセン、２−メチル−２
−ブテン、２−メチル−２−ペンテン、２−メチル−２
−ヘキセン等が挙げられ、これらは１種類または２種類
以上組合わせて用いることができるが、特にイソブチン
が好ましい。
ここで構成単位（Ｉ）＋ （ＩＩ）の含有量はポリマー
全体の５０〜９８モル％、好ましくは５０〜９０モル％
、特に好ましくは５０〜８０モル％である。９８モル％
を越える場合には、生成するポリマーが脆くなる傾向に
あり好ましくない。
全体の５０〜９８モル％、好ましくは５０〜９０モル％
、特に好ましくは５０〜８０モル％である。９８モル％
を越える場合には、生成するポリマーが脆くなる傾向に
あり好ましくない。
また、構成成分（Ｉ）／ （ＩＴ）の比率は１／９９〜
１００’／ ０、好ましくは１０／９０〜９０／１０で
ある。
１００’／ ０、好ましくは１０／９０〜９０／１０で
ある。
また必要ならば、本発明の目的を損なわない範囲で、他
のビニル系モノマーを共重合させることができる。他の
ビニル系モノマーとしては、スチレン、α−メチルスチ
レン、ビニルトルエン。
のビニル系モノマーを共重合させることができる。他の
ビニル系モノマーとしては、スチレン、α−メチルスチ
レン、ビニルトルエン。
１．３−ブタジェン、イソプレンおよびこれらのハロゲ
ン置換誘導体、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチ
ル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸シクロヘキシ
ル、メタクリル酸フェニル。
ン置換誘導体、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチ
ル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸シクロヘキシ
ル、メタクリル酸フェニル。
メタクリル酸ベンジル等のメタクリル酸エステル類、ア
クリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル
、アクリル酸ラウリル、アクリル酸シクロヘキシル、ア
クリル酸フェニル、アクリル酸ベンジル等のアクリル酸
エステル類、酢酸ビニル、安息香酸ビニル等のビニルエ
ステル類、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテ
ル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル等
のビニルエーテル類、塩化ビニル、塩化ビニリデン、無
水マレイン酸、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−カルボキ
ンフェニルマレイミド、アクリロニトリル、エチレン、
プロピレン、１−ブテンおよび１−ヘキセンより選ばれ
る］種類以上の化合物が挙げられる。
クリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル
、アクリル酸ラウリル、アクリル酸シクロヘキシル、ア
クリル酸フェニル、アクリル酸ベンジル等のアクリル酸
エステル類、酢酸ビニル、安息香酸ビニル等のビニルエ
ステル類、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテ
ル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル等
のビニルエーテル類、塩化ビニル、塩化ビニリデン、無
水マレイン酸、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−カルボキ
ンフェニルマレイミド、アクリロニトリル、エチレン、
プロピレン、１−ブテンおよび１−ヘキセンより選ばれ
る］種類以上の化合物が挙げられる。
これらモノマーの重合は公知の重合法、例えば塊状重合
法、溶液重合法、懸濁重合法および乳化重合法のいずれ
もが採用可能である。
法、溶液重合法、懸濁重合法および乳化重合法のいずれ
もが採用可能である。
重合開始剤としては、ベンゾイルパーオキサイド、ラウ
リルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ア
セチルパーオキサイド、ジー１−ブチルパーオキサイド
、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキ
サイド、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチル
パーオキシベンゾエート等の有機過酸化物、２．２′
−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，
２゜−アゾビス（２−ブチロニトリル）、２，２° −
アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル−２，２゛−ア
ゾビスイソブチレート、１．１゛ −アゾビス（シクロ
ヘキサン−１−カルボニトリル）等のアゾ系開始剤を使
用することができる。
リルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ア
セチルパーオキサイド、ジー１−ブチルパーオキサイド
、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキ
サイド、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチル
パーオキシベンゾエート等の有機過酸化物、２．２′
−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，
２゜−アゾビス（２−ブチロニトリル）、２，２° −
アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル−２，２゛−ア
ゾビスイソブチレート、１．１゛ −アゾビス（シクロ
ヘキサン−１−カルボニトリル）等のアゾ系開始剤を使
用することができる。
溶液重合法において使用可能な溶媒としては、ベンゼン
、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、シクロヘキサ
ン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトン、メチ
ルエチルケトン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、
イソプロピルアルコール、ブチルアルコール等が挙げら
れる。
、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、シクロヘキサ
ン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトン、メチ
ルエチルケトン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、
イソプロピルアルコール、ブチルアルコール等が挙げら
れる。
重合温度は開始剤の分解温度に応じて適宜設定すること
ができるが、−船釣には４０℃〜１５０℃の範囲で行う
ことが好ましい。
ができるが、−船釣には４０℃〜１５０℃の範囲で行う
ことが好ましい。
生成した樹脂の重量平均分子量（Ｍ ｗ ）は、ゲルパ
ーミェーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により求
めることができる。本発明の樹脂の分子量は１×１０３
以上５Ｘ１０６以下、特に、１×１０４以上５Ｘ１０５
以下のものが好ましい。分子量が５Ｘ１０’を越える場
合には成形性が悪くなり、１×１０３未満の場合には得
られる樹脂が脆い等の問題が生じる。
ーミェーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により求
めることができる。本発明の樹脂の分子量は１×１０３
以上５Ｘ１０６以下、特に、１×１０４以上５Ｘ１０５
以下のものが好ましい。分子量が５Ｘ１０’を越える場
合には成形性が悪くなり、１×１０３未満の場合には得
られる樹脂が脆い等の問題が生じる。
なお、本発明において得られる樹脂には必要に応じてヒ
ンダードフェノール、有機リン酸エステルのような熱安
定剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ヒンダード
アミン系紫外線安定剤、各種潤滑剤等を添加してもよい
。
ンダードフェノール、有機リン酸エステルのような熱安
定剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ヒンダード
アミン系紫外線安定剤、各種潤滑剤等を添加してもよい
。
さらにこれと相溶する他の樹脂を混合して使用すること
も可能である。
も可能である。
本発明の樹脂を成形する方法としては、射出成形法、押
出成形法、圧縮成形法等の通常の成形方法が挙げられる
。
出成形法、圧縮成形法等の通常の成形方法が挙げられる
。
得られた成形品は、光ディスク等の光学式記録材料、カ
メラ、ビデオ等の光学レンズ、光ファイバー等の分野に
用いることができる （実施例） 以下本発明を実施例により説明するが、本発明は以下の
実施例に限定されるものではない。
メラ、ビデオ等の光学レンズ、光ファイバー等の分野に
用いることができる （実施例） 以下本発明を実施例により説明するが、本発明は以下の
実施例に限定されるものではない。
生成したポリマーのＴｇは、（株）セイコー電子製ＤＳ
Ｃ２００を用いて、窒素中、１０℃／ｍ１ｎ、の昇温速
度で測定した。
Ｃ２００を用いて、窒素中、１０℃／ｍ１ｎ、の昇温速
度で測定した。
生成したポリマーの分解温度（Ｔｄ）は、（株）セイコ
ー電子製ＴＧ／ＤＴＡ２００を用いて、窒素中、４０℃
／ｍｉｎ、の昇温速度で測定した。
ー電子製ＴＧ／ＤＴＡ２００を用いて、窒素中、４０℃
／ｍｉｎ、の昇温速度で測定した。
生成したポリマーの分子量は、ＧＰＣ（東ソー（株）製
ＨＬＣ−８０２Ａ）を用い、ポリスチレン換算により求
めた。
ＨＬＣ−８０２Ａ）を用い、ポリスチレン換算により求
めた。
光透過率（ＡＳＴＭ １７４６；８２０ｎｍ）、曲げ
強度（ＡＳＴＭ Ｄ７９０）および表面硬度（ＪＩＳ
Ｋ５４０１）は５ＣＩＸ２５ＸＯ，８ｍｍのプレス
片を用いて評価した。
強度（ＡＳＴＭ Ｄ７９０）および表面硬度（ＪＩＳ
Ｋ５４０１）は５ＣＩＸ２５ＸＯ，８ｍｍのプレス
片を用いて評価した。
実施例１
撹拌機、窒素導入管、温度計および脱気管の付いた１ｇ
オートクレーブにＮ−シクロへキシルマレイミド３５．
８４ｇ （０，２０モル）、Ｎ−メチルマレイミド２２
． ２０ ｇ （Ｑ、 ２ Ｑモル）、２．２′−ア
ゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．４０ｇ （
２，５Ｘ１０−３モル）およびジオキサン８００ｍ１）
を仕込み、窒素で数回パージした後、イソブチン５６．
１０ｇ （１，０モル）を仕込み、６０℃で２４時間反
応を行った。
オートクレーブにＮ−シクロへキシルマレイミド３５．
８４ｇ （０，２０モル）、Ｎ−メチルマレイミド２２
． ２０ ｇ （Ｑ、 ２ Ｑモル）、２．２′−ア
ゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．４０ｇ （
２，５Ｘ１０−３モル）およびジオキサン８００ｍ１）
を仕込み、窒素で数回パージした後、イソブチン５６．
１０ｇ （１，０モル）を仕込み、６０℃で２４時間反
応を行った。
反応内容物をエタノールに注ぎ、ポリマーを析出させた
。得られたポリマーをジオキサン−エタノールで再沈澱
精製した後、減圧下６０℃で２４時間乾燥した。収量は
７８．７０ｇであった。
。得られたポリマーをジオキサン−エタノールで再沈澱
精製した後、減圧下６０℃で２４時間乾燥した。収量は
７８．７０ｇであった。
得られたポリマーの元素分析結果およびＩＨ−ＮＭＲ測
定結果より、ポリマー中のＮ−メチルマレイミド、Ｎ−
シクロへキシルマレイミドおよびイソブチンの比は２６
／２６／４８モル％であった。得られたポリマーのＭｗ
は１５９０００、Ｔｇは１７３℃、Ｔｄは４０４℃であ
った。得られたポリマーを２５０℃、５Ｋｇ／ｃｍ２で
プレスすることにより試験片を作製した。その評価結果
を表１に示す。
定結果より、ポリマー中のＮ−メチルマレイミド、Ｎ−
シクロへキシルマレイミドおよびイソブチンの比は２６
／２６／４８モル％であった。得られたポリマーのＭｗ
は１５９０００、Ｔｇは１７３℃、Ｔｄは４０４℃であ
った。得られたポリマーを２５０℃、５Ｋｇ／ｃｍ２で
プレスすることにより試験片を作製した。その評価結果
を表１に示す。
実施例２
Ｎ−シクロへキシルマレイミド３５．８４ｇ（０，２０
モル）、Ｎ−メチルマレイミド２２゜２０ｇ （０，２
０モル）のかわりにＮ−シクロへキシルマレイミド７１
．６８ｇ （０，４０モル）を用いた他は実施例１に従
い、Ｎ−シクロへキシルマレイミド／イソブチン共重合
体を合成した。
モル）、Ｎ−メチルマレイミド２２゜２０ｇ （０，２
０モル）のかわりにＮ−シクロへキシルマレイミド７１
．６８ｇ （０，４０モル）を用いた他は実施例１に従
い、Ｎ−シクロへキシルマレイミド／イソブチン共重合
体を合成した。
得られたポリマーの元素分析結果より、ポリマー中のＮ
−シクロへキシルマレイミド単位は５２モル％であった
。得られたポリマーのＭｗは１７００００、Ｔｇは１９
０℃、Ｔｄは４１１℃であった。得られたポリマーを２
６０”Ｃ，５Ｋｇ／ｃｍ２でプレスすることにより試験
片を作製した。その評価結果を表１に示す。
−シクロへキシルマレイミド単位は５２モル％であった
。得られたポリマーのＭｗは１７００００、Ｔｇは１９
０℃、Ｔｄは４１１℃であった。得られたポリマーを２
６０”Ｃ，５Ｋｇ／ｃｍ２でプレスすることにより試験
片を作製した。その評価結果を表１に示す。
比較例１〜３
ＰＭＭＡ（三菱レイヨン製）、ＰＣ（帝人化成製）およ
びポリスチレン（電気化学型）も実施例と同様に試験片
を作製し評価した。それらの評価結果を表１に示す。
びポリスチレン（電気化学型）も実施例と同様に試験片
を作製し評価した。それらの評価結果を表１に示す。
（発明の効果）
本発明による樹脂は、透明性、耐熱性、表面硬度および
機械的強度に優れるため光学材料に有用である。
機械的強度に優れるため光学材料に有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記に示す構成成分（ I ）＋（II）がポリマー全体の
５０〜９８モル％、構成成分（III）がポリマー全体の
５０〜２モル％であり、また構成単位（ I ）／（II）
の比率が１／９９〜１００／０であり、さらにポリスチ
レン換算の重量平均分子量が１×１０＾３以上５×１０
＾６以下である樹脂からなることを特徴とする光学材料
。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、Ｒ＿１はＣ＿ｍを、Ｈ＿２＿ｍ＿−＿１で示
される脂環式アルキル基であり、ｍは３〜８の整数を示
す）▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ここで、Ｒ＿２はＣ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１で示され
るアルキル基であり、ｎは１〜１８の整数を示す） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ここで、Ｒ＿３は水素または炭素数１〜８のアルキル
基、Ｒ＿４およびＲ＿５は炭素数１〜８のアルキル基を
示す）
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22121190A JPH04103608A (ja) | 1990-08-24 | 1990-08-24 | 光学材料 |
| JP15943891A JP3265506B2 (ja) | 1990-06-28 | 1991-06-04 | 光学材料 |
| CA002045452A CA2045452C (en) | 1990-06-28 | 1991-06-25 | Optical material |
| EP91110533A EP0463612B1 (en) | 1990-06-28 | 1991-06-26 | Optical material |
| DE69107127T DE69107127T2 (de) | 1990-06-28 | 1991-06-26 | Optisches Material. |
| KR1019910010776A KR100235784B1 (ko) | 1990-06-28 | 1991-06-27 | 광학재료 |
| US08/357,343 US5536798A (en) | 1990-06-28 | 1994-12-15 | Optical material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22121190A JPH04103608A (ja) | 1990-08-24 | 1990-08-24 | 光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04103608A true JPH04103608A (ja) | 1992-04-06 |
Family
ID=16763208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22121190A Pending JPH04103608A (ja) | 1990-06-28 | 1990-08-24 | 光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04103608A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH061808A (ja) * | 1992-06-17 | 1994-01-11 | Nippon Shokubai Co Ltd | マレイミド系共重合体の製造方法 |
-
1990
- 1990-08-24 JP JP22121190A patent/JPH04103608A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH061808A (ja) * | 1992-06-17 | 1994-01-11 | Nippon Shokubai Co Ltd | マレイミド系共重合体の製造方法 |
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