JPH0450213A - 透明性樹脂 - Google Patents
透明性樹脂Info
- Publication number
- JPH0450213A JPH0450213A JP15856590A JP15856590A JPH0450213A JP H0450213 A JPH0450213 A JP H0450213A JP 15856590 A JP15856590 A JP 15856590A JP 15856590 A JP15856590 A JP 15856590A JP H0450213 A JPH0450213 A JP H0450213A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- alkyl group
- mol
- resin
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は透明性耐熱樹脂に関するものである。
本発明による樹脂は透明性および耐熱性に優れ、成形品
、フィルム等広範な分野に利用できる。
、フィルム等広範な分野に利用できる。
（従来の技術）
従来透明性の樹脂としてはメタクリル酸メチルを主成分
とするメタクリル系樹脂が知られており広範囲な用途に
用いられている。しかしながら、メタクリル系樹脂は、
熱変形温度が低いため用途に制限を受けている。
とするメタクリル系樹脂が知られており広範囲な用途に
用いられている。しかしながら、メタクリル系樹脂は、
熱変形温度が低いため用途に制限を受けている。
マレイミド共重合体は、高い耐熱性を有するため種々の
検討がなされている。
検討がなされている。
例えば、上記メタクリル酸メチルにＮ−芳香族置換マレ
イミドを共重合する方法が、特公昭節４３−９７５３号
公報、特開昭第６１−１４１７１５号公報、特開昭第６
１−１７１７０８号公報および特開昭第６２−１０９８
１１号公報に、スチレン系樹脂にＮ−芳香族置換マレイ
ミドを共重合する方法が、特開昭第４７−６８９１号公
報、特開昭第６１−７６５１２号公報および特開昭第６
１−２７６８０７号公報に知られている。しかし、これ
らの方法で得られる樹脂はＮ−芳香族置換マレイミド含
量が増すほど耐熱性は良好となるが、脆い、加工性が悪
い、着色する等の問題がある。
イミドを共重合する方法が、特公昭節４３−９７５３号
公報、特開昭第６１−１４１７１５号公報、特開昭第６
１−１７１７０８号公報および特開昭第６２−１０９８
１１号公報に、スチレン系樹脂にＮ−芳香族置換マレイ
ミドを共重合する方法が、特開昭第４７−６８９１号公
報、特開昭第６１−７６５１２号公報および特開昭第６
１−２７６８０７号公報に知られている。しかし、これ
らの方法で得られる樹脂はＮ−芳香族置換マレイミド含
量が増すほど耐熱性は良好となるが、脆い、加工性が悪
い、着色する等の問題がある。
（発明が解決しようとする課８）
本発明の目的は、透明性、耐熱性および機械的強度に優
れた樹脂を提供することにある。
れた樹脂を提供することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明者らはこの問題に鑑み、鋭意検討した結果、主鎖
中に構成成分（Ｉ）と構成成分（ＩＩ）を含有する透明
性耐熱樹脂であり、特に構成成分ＣＩ）がポリマー全体
の５０〜９８モル％、構成成分（ｎ）がポリマー全体の
５０〜２モル％であり、ポリスチレン換算の重量平均分
子量が１×１０３以上５Ｘ１０６以下であることを特徴
とする透明性耐熱樹脂が上記の目的を満たすことを見出
だし、本発明を完成するに至った。。
中に構成成分（Ｉ）と構成成分（ＩＩ）を含有する透明
性耐熱樹脂であり、特に構成成分ＣＩ）がポリマー全体
の５０〜９８モル％、構成成分（ｎ）がポリマー全体の
５０〜２モル％であり、ポリスチレン換算の重量平均分
子量が１×１０３以上５Ｘ１０６以下であることを特徴
とする透明性耐熱樹脂が上記の目的を満たすことを見出
だし、本発明を完成するに至った。。
Ｃ＊ Ｈ２ａ＋１
（ｎは１〜１８の整数を示す）
（Ｒｌは水素または炭素数１から８のアルキル基、Ｒ２
は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ３はＲ１が水素の場合
、炭素数２〜８のアルキル基であり、Ｒ１がアルキル基
の場合、炭素数１〜８のアルキル基を示す） 構成成分（Ｉ）を与える化合物は、Ｎ−アルキル置換マ
レイミドであり、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチルマ
レイミド、Ｎ−ｎ−プロピルマレイミド、Ｎ−１−プロ
ピルマレイミド、Ｎ−ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−１−
ブチルマレイミド、Ｎ−５−ブチルマレイミド、Ｎ−ｔ
−ブチルマレイミド、Ｎ−ｎ−ペンチルマレイミド、Ｎ
−ｎ−ヘキシルマレイミド、Ｎ−ｎ−へブチルマレイミ
ド、Ｎ−ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−ラウリルマレイ
ミド、Ｎ−ステアリルマレイミド等が例示でき、これら
は１種または２種以上組み合わせて用いることができる
。
は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ３はＲ１が水素の場合
、炭素数２〜８のアルキル基であり、Ｒ１がアルキル基
の場合、炭素数１〜８のアルキル基を示す） 構成成分（Ｉ）を与える化合物は、Ｎ−アルキル置換マ
レイミドであり、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチルマ
レイミド、Ｎ−ｎ−プロピルマレイミド、Ｎ−１−プロ
ピルマレイミド、Ｎ−ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−１−
ブチルマレイミド、Ｎ−５−ブチルマレイミド、Ｎ−ｔ
−ブチルマレイミド、Ｎ−ｎ−ペンチルマレイミド、Ｎ
−ｎ−ヘキシルマレイミド、Ｎ−ｎ−へブチルマレイミ
ド、Ｎ−ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−ラウリルマレイ
ミド、Ｎ−ステアリルマレイミド等が例示でき、これら
は１種または２種以上組み合わせて用いることができる
。
構成成分（Ｉ）の含有量は、ポリマー全体の５０〜９８
モル％、好ましくは５０〜９０モル％、さらに好ましく
は５０〜８０モル％である。また、構成成分（Ｉ）が９
８モル％を越える場合には、生成するポリマーが脆くな
り好ましくない。
モル％、好ましくは５０〜９０モル％、さらに好ましく
は５０〜８０モル％である。また、構成成分（Ｉ）が９
８モル％を越える場合には、生成するポリマーが脆くな
り好ましくない。
構成成分（ｎ）を与える化合物は、２−メチル−１−ブ
テン、２−メチル−１−ペンテン、２−メチル−１−ヘ
キセン、２−メチル−１−ヘプテン、イソオクテン、２
−メチル−１−オクテン、２−エチル−１−ブテン、２
−エチル−１−ペンテン、２−メチル−２−ブテン、２
−メチル−２−ペンテン、２−メチル−２−ヘキセン等
が例示でき、これらは１種または２種以上組み合わせて
用いることができる。
テン、２−メチル−１−ペンテン、２−メチル−１−ヘ
キセン、２−メチル−１−ヘプテン、イソオクテン、２
−メチル−１−オクテン、２−エチル−１−ブテン、２
−エチル−１−ペンテン、２−メチル−２−ブテン、２
−メチル−２−ペンテン、２−メチル−２−ヘキセン等
が例示でき、これらは１種または２種以上組み合わせて
用いることができる。
構成成分（ｎ）の含有量はポリマー全体の２〜５０モル
％、好ましくは１０〜５０モル％、さらに好ましくは２
０〜５０モル％である。
％、好ましくは１０〜５０モル％、さらに好ましくは２
０〜５０モル％である。
また必要ならば、本発明の目的を損なわない範囲で、他
のビニル系モノマーを共重合させることができる。他の
ビニル系モノマーとしては、スチレン、α−メチルスチ
レン、ビニルトルエン、１゜３−ブタジェン、イソプレ
ンおよびこれらのハロゲン置換誘導体、メタクリル酸メ
チル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸シクロヘキシ
ル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ベンジル等の
メタクリル酸エステル類、アクリル酸メチル、アクリル
酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸シクロヘキシ
ル、アクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジル等のアク
リル酸エステル類、酢酸ビニル、安息香酸ビニル等のビ
ニルエステル類、メチルビニルエーテル、エチルビニル
エーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエー
テル等のビニルエーテル類、塩化ビニル、塩化ビニリデ
ン、無水マレイン酸、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−カ
ルボキシフェニルマレイミド、アクリロニトリル、エチ
レン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテンおよび１−
ヘキセンより選ばれる１種類以上の化合物か挙げらる。
のビニル系モノマーを共重合させることができる。他の
ビニル系モノマーとしては、スチレン、α−メチルスチ
レン、ビニルトルエン、１゜３−ブタジェン、イソプレ
ンおよびこれらのハロゲン置換誘導体、メタクリル酸メ
チル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸シクロヘキシ
ル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ベンジル等の
メタクリル酸エステル類、アクリル酸メチル、アクリル
酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸シクロヘキシ
ル、アクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジル等のアク
リル酸エステル類、酢酸ビニル、安息香酸ビニル等のビ
ニルエステル類、メチルビニルエーテル、エチルビニル
エーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエー
テル等のビニルエーテル類、塩化ビニル、塩化ビニリデ
ン、無水マレイン酸、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−カ
ルボキシフェニルマレイミド、アクリロニトリル、エチ
レン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテンおよび１−
ヘキセンより選ばれる１種類以上の化合物か挙げらる。
これらモノマーの重合は公知の重合法、例えば塊状重合
法、溶液重合法、懸濁重合法および乳化重合法のいずれ
でも採用可能であるが、溶液重合法が特に好ましい。
法、溶液重合法、懸濁重合法および乳化重合法のいずれ
でも採用可能であるが、溶液重合法が特に好ましい。
重合開始剤としては、ベンゾイルパーオキサイド、ラウ
リルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ア
セチルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド
、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキ
サイド、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチル
パーオキシベンゾエート等の有機過酸化物、または、２
．２゜−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル
）２．２゛−アゾビス−（２−ブチロニトリル）、２．
２′−アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル−２，２
°−アゾビスイソブチレート、１，１゜−アゾビス−（
シクロへ牛サンーニーカルボニトリル）等のアゾ系開始
剤が挙げられる。
リルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ア
セチルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド
、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキ
サイド、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチル
パーオキシベンゾエート等の有機過酸化物、または、２
．２゜−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル
）２．２゛−アゾビス−（２−ブチロニトリル）、２．
２′−アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル−２，２
°−アゾビスイソブチレート、１，１゜−アゾビス−（
シクロへ牛サンーニーカルボニトリル）等のアゾ系開始
剤が挙げられる。
溶液重合法において使用可能な溶媒としては、ベンゼン
、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、シクロヘキサ
ン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトン、メチ
ルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、イソプロピル
アルコール、ブチルアルコール等が挙げられる。
、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、シクロヘキサ
ン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトン、メチ
ルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、イソプロピル
アルコール、ブチルアルコール等が挙げられる。
重合温度は開始剤の分解温度に応じて適宜設定すること
ができるが、−射的には４０℃〜１５０℃の範囲で行う
ことが好ましい。
ができるが、−射的には４０℃〜１５０℃の範囲で行う
ことが好ましい。
ここで、生成する樹脂の重量平均分子量（Ｍ ｗ ）は
、ゲルバーミエーシシンクロマトグラフィ−（Ｇ Ｐ
Ｃ）により求めることができる。本発明の樹脂の分子量
はｌＸ１０３以上５Ｘ１０’以下、特に、Ｉ Ｘ １０
’以上５ＸＩＣ１’以下のものが好ましい。分子量が５
Ｘ１０’を越える場合には成形性が悪くなり、Ｉ Ｘ
１０’未満の場合には得られる樹脂が脆い等の問題が生
ずる。
、ゲルバーミエーシシンクロマトグラフィ−（Ｇ Ｐ
Ｃ）により求めることができる。本発明の樹脂の分子量
はｌＸ１０３以上５Ｘ１０’以下、特に、Ｉ Ｘ １０
’以上５ＸＩＣ１’以下のものが好ましい。分子量が５
Ｘ１０’を越える場合には成形性が悪くなり、Ｉ Ｘ
１０’未満の場合には得られる樹脂が脆い等の問題が生
ずる。
なお、本発明において得られる樹脂には必要に応じてヒ
ンダードフェノール、有機リン酸エステルのような熱安
定剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ヒンダード
アミン系紫外線安定剤、各種潤滑剤、各種フィラー等を
添加してもよい。
ンダードフェノール、有機リン酸エステルのような熱安
定剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ヒンダード
アミン系紫外線安定剤、各種潤滑剤、各種フィラー等を
添加してもよい。
（発明の効果）
本発明による樹脂は透明性、耐熱性および機械的強度に
優れ、成形品、フィルム等広範な分野に有用である。
優れ、成形品、フィルム等広範な分野に有用である。
（実施例）
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は実施
例に限定されるものではない。
例に限定されるものではない。
生成したポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）は、（株）
セイコー電子製ＤＳＣ２００を用いて窒素中、１０℃／
ｍｉｎ、の昇温速度で測定した。
セイコー電子製ＤＳＣ２００を用いて窒素中、１０℃／
ｍｉｎ、の昇温速度で測定した。
生成したポリマーの分解温度（Ｔｄ）は、（株）セイコ
ー電子製ＴＧ／ＤＴＡ２００を用いて窒素中、４０℃／
ｍｉｎ、の昇温速度で測定した。
ー電子製ＴＧ／ＤＴＡ２００を用いて窒素中、４０℃／
ｍｉｎ、の昇温速度で測定した。
生成したポリマーの分子量は、ＧＰＣ（東ソー（株）製
ＨＬＣ−８０２Ａ）を用いてポリスチレン換算により求
めた。
ＨＬＣ−８０２Ａ）を用いてポリスチレン換算により求
めた。
実施例１
撹拌機、窒素導入管、温度計および脱気管の付いた１１
）オートクレーブにＮ−エチルマレイミド７５．０８ｇ
（０，６モル）、イソオクテン１５７ｇ （Ｉ，４モ
ル’） 、２．２’ −アゾビスイソブチロニド＋）
ル（ＡＩＢＮ）０．５ｇ （３，ｌＸｌ０−３モル）お
よびトルエン８００ｍｊ）を仕込み、窒素で数回パージ
した後、６０”Ｃで５時間反応を行った。
）オートクレーブにＮ−エチルマレイミド７５．０８ｇ
（０，６モル）、イソオクテン１５７ｇ （Ｉ，４モ
ル’） 、２．２’ −アゾビスイソブチロニド＋）
ル（ＡＩＢＮ）０．５ｇ （３，ｌＸｌ０−３モル）お
よびトルエン８００ｍｊ）を仕込み、窒素で数回パージ
した後、６０”Ｃで５時間反応を行った。
反応内容物をエタノールに注ぎ、ポリマーを析出させた
。得られたポリマーをトルエン−エタノールで再沈殿精
製した後、減圧下６０’Ｃで２４時間乾燥した。収量は
４８．５０ｇであった。
。得られたポリマーをトルエン−エタノールで再沈殿精
製した後、減圧下６０’Ｃで２４時間乾燥した。収量は
４８．５０ｇであった。
得られたポリマーの元素分析結果（Ｃ；６７゜５４ ｗ
ｔ％、Ｈ；８．７３ｗｔ％、Ｎ；７．２２ｗｔ％）よ
り、生成したポリマー中のＮ−エチルマレイミドの含有
量は、６２モル％であった。得られたポリマーは分子量
（Ｍｗ） １７． ２ Ｘ １０４ Ｔｇ−１８６℃
、Ｔｄ−３９０℃であった。
ｔ％、Ｈ；８．７３ｗｔ％、Ｎ；７．２２ｗｔ％）よ
り、生成したポリマー中のＮ−エチルマレイミドの含有
量は、６２モル％であった。得られたポリマーは分子量
（Ｍｗ） １７． ２ Ｘ １０４ Ｔｇ−１８６℃
、Ｔｄ−３９０℃であった。
得られたポリマーを２５０℃＋ ５ Ｋ ｇ ／ Ｃｍ
２でプレスすることにより厚さ１ｍｍのシートを得た
。
２でプレスすることにより厚さ１ｍｍのシートを得た
。
このシートは無色透明であり、着色は認められなかった
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記に示す構成成分（ I ）がポリマー全体の５０〜
９８モル％、構成成分（II）がポリマー全体の５０〜２
モル％であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が１
×１０＾３以上５×１０＾６以下であることを特徴とす
る透明性耐熱樹脂。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ｎは１〜１８の整数を示す） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （Ｒ＿１は水素または炭素数１から８のアルキル基、Ｒ
＿２は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ＿３はＲ＿１が水
素の場合、炭素数２〜８のアルキル基であり、Ｒ＿１が
アルキル基の場合、炭素数１〜８のアルキル基を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15856590A JPH0450213A (ja) | 1990-06-19 | 1990-06-19 | 透明性樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15856590A JPH0450213A (ja) | 1990-06-19 | 1990-06-19 | 透明性樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0450213A true JPH0450213A (ja) | 1992-02-19 |
Family
ID=15674477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15856590A Pending JPH0450213A (ja) | 1990-06-19 | 1990-06-19 | 透明性樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0450213A (ja) |
-
1990
- 1990-06-19 JP JP15856590A patent/JPH0450213A/ja active Pending
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