JPH04108794A - ナフタロシアニン化合物およびその製造方法、並びに該ナフタロシアニン化合物を含有してなる光記録層 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、新規なナフタロシアニン化合物およびその製
造方法、並びに該ナフタロシアニン化合物を含有してな
る光記録層に関し、さらに詳しくは赤外線吸収剤として
、あるいはレーザー光線の集束ビームによって記録・再
生か可能な光記録媒体の光記録層に好適に用いられる新
規なナフタロシアニン化合物およびその製造方法、並び
に該ナフタロシアニン化合物を含有してなる光記録層に
関する。

発明の技術的背景 従来、レーザー光線を用いて情報の記録・再生を行なう
光記録媒体としては、種々のものが知られている。その
一つに、レーザー光線を基板上の光記録層に照射して、
照射部分に融解、蒸発、分解などの変化を生じさせて光
記録を行なうものがある。

このような光記録媒体の光記録層としては、たとえばＡ
ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｔｊなどの金属やこれらの金属を含む
合金の薄膜が用いられてきた。このような薄膜を光記録
層とする光記録媒体は、熱伝導率が大きいなどの理由に
より、光記録時にレーザー光線のエネルギーを効率よく
利用できないという欠点があった。また、これらの光記
録層は、化学的に不安定であり、このため劣化すること
があった。

これに対し、特開昭５７−８２０９３号公報、特開昭５
８−５６８９２号公報、特開昭６０−１５０２４３号公
報、特開昭６１．−２５８８６号公報、特開昭６１−１
７７２８７号公報、米国特許第４４９２７５０号分轄な
どには、光記録層として有機薄膜層を用い、比較的長波
長のたとえば７８０ｎｍ以上のレーザー光線により情報
の記録・再生を行なう光記録媒体か記載されている。

しかしながら、このような光記録媒体では、半導体レー
ザー光線に対する吸光係数か小さく、記録感度が充分て
はないなどの欠点かあった。

発明の目的 本発明は、上記事情に鑑みなされたものであって、化学
的、物理的に安定であり、かつ半導体レーザー光線に対
する吸光係数が大きく、充分な記録感度を光記録媒体に
付与する新規なナフタロシアニン化合物およびその製造
方法、並びに該ナフタロシアニン化合物を含有してなる
光記録層を提供することを目的としている。

発明の概要 本発明に係るナフタロシアニン化合物は、下記−数式〔
Ｉ〕で示される。

上記−数式〔Ｉ〕において、 Ｍは、５ｉＳＧｅまたはＳｎであり、ＳｉまたはＧｅで
あることか好ましい。

Ｒ１−Ｒ４は、互いに同一であっても異なっていてもよ
く、アルキル基、炭素数４以上のシクロアルキル基、炭
素数６〜１０のアリール基、炭素数７以上のアラルキル
基またはノ飄ロゲン原子である。

またーＯ３ｉ　Ｒ’Ｒ＠ＯＨにおけるＲ’、Ｒ＠は、互
いに同一であっても異なっていてもよく、アルキル基、
炭素数４以上のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のア
リール基または炭素数７以上のアラルキル基である。

これらのＲ１−Ｒ６は、互いに同一であっても異なって
いてもよく、炭素数１−１０のアルキル基、炭素数４以
上のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基ま
たは炭素数７〜１２のアラルキロ基であることか好まし
い。

このような上記−数式ＣＩ）で示されるナフタロシアニ
ン化合物は、−数式〔■〕　：〔式中、Ｍは、Ｓｉ、Ｇ
ｅまたはＳｎである。

Ｒ１−Ｒ４は、互いに同一であっても異なっていてもよ
く、アルキル基、炭素数４以上のシクロアルキル基、炭
素数６〜１０のアリール基、炭素数７以上のアラルキル
基またはハロゲン原子である。〕で示されるナフタロシ
アニン化合物と、−数式　　Ｘ　２Ｓ　ｉ　Ｒ’Ｒ” 〔式中、Ｘは、ハロゲン原子である。

Ｒ５Ｒ＠は、互いに同一であっても異なっていてもよく
、アルキル基、炭素数４以上のシクロアルキル基、炭素
数６〜１０のアリール基または炭素数７以上のアラルキ
ル基である。〕 で示されるジハロゲン化珪素化合物とを、有機塩基の存
在下、５０〜２００°Ｃの温度で反応させた後、酸触媒
の存在下で加水分解することによって製造することがで
きる。

また、本発明に係る光記録層は、上記−数式〔Ｉ〕で示
されるナフタロシアニン化合物を含有してなるものであ
る。

本発明に係るナフタロシアニン化合物は、上記−数式〔
Ｉ〕で示され、上記−数式〔Ｉ〕においてＲ１−Ｒ４は
、互いに同一であっても異なっていてもよく、アルキル
基、炭素数４以上のシクロアルキル基、炭素数６〜１０
のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基またはハロ
ゲン原子であるか、このような置換基およびハロゲン原
子を具体的に例示すると以下の通りである。

アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基
、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｎ
−アミル基、ｔ−アミル基、５ｅｃ−アミル基、ヘキシ
ル基、２−エチルヘキシル基、ステアリル基などが例示
される。

炭素数４以上のシクロアルキル基としては、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基なとが例示
される。

炭素数６〜ｌＯのアリール基としては、フェニル基、メ
チルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル
基、ブチルフェニル基、ナフチル基などが例示される。

炭素数７Ｊ、Ｉ上のアラルキル基としては、ベンジル基
、フェニルエチル基、フェニルヘキシル基などが例示さ
れる。

ハロゲン原子は、塩素、臭素、沃素または弗素のいずれ
であってもよい。

まｆニーＯ３ｉ　Ｒ５Ｒ’ＯＨ１：おけるＲ５　Ｒ’は
、互いに同一であっても異なっていてもよく、アルキル
基、炭素数４以上のシクロアルキル基、炭素数６〜１０
のアリール基または炭素数７以上のアラルキル基であり
、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラル
キル基としては、具体的には上記のような基か挙げられ
る。

以上、本発明に係るナフタロシアニン化合物における置
換基を例示したが、本発明に係るナフタロシアニン化合
物の置換基は、これらに限定されるものではない。

本発明に係る上記−数式〔Ｉ）で示されるナフタロシア
ニン化合物の代表例として、以下に示す化合物（ａ）〜
（ｄ）などが挙げられる。

このような上記−数式〔Ｉ〕て示されるナフタロシアニ
ン化合物は、たとえば、 一般式〔■〕　： 〔式中、Ｍは、Ｓｉ、ＧｅまたはＳｎである。

Ｒ’−Ｒ’は、互いに同一であっても異なっていてもよ
く、アルキル基、炭素数４以上のシクロアルキル基、炭
素数６〜ＩＯのアリール基、炭素数７以上のアラルキル
基またはハロゲン原子である。〕で示されるナフタロシ
アニン化合物と、−数式　　Ｘ　２Ｓ　Ｉ　Ｒ’Ｒ’ 〔式中、Ｘは、ハロゲン原子である。

Ｒ５Ｒ’は、互いに同一てあっても異なっていてもよく
、アルキル基、炭素数４以上のシクロアルキル基、炭素
数６〜１０のアリール基または炭素数７ＪＪ上のアラル
キル基である。〕 で示されるジハロゲン化珪素化合物とを、有機塩基の存
在下、５０〜２００°Ｃ１好ましくは７０〜１５０°Ｃ
の温度で反応させた後、酸触媒の存在下で加水分解する
ことによって製造することかできる。

上記−数式　Ｘ　２Ｓ　ｉ　ＲｓＲ’で示されるジハロ
ゲン化珪素化合物としては、ジアルキルジハロゲン化珪
素、ジアリールジハロゲン化珪素、ジアラルキルジハロ
ゲン化珪素、アルキルアリールジハロゲン化珪素、アリ
ールアラルキルジハロゲン化珪素、アルキルアラルキル
ジハロゲン化珪素などを使用することができるが、この
ような化合物を具体的に例示すると以下の通りである。

ジアルキルジハロゲン化珪素としては、ジメチルジクロ
ロシラン、ジメチルジブロモシラン、ジエチルジクロロ
シラン、ンプロピルジクロロシラン、ジブチルジクロロ
シラン、シアミルジクロロシランなどが例示される。

ジアリールジハロゲン化珪素としては、ジフェニルジク
ロロシラン、ジフェニルジブロモシラン、ジ（メチルフ
ェニル）ジクロロシラン、ジ（エチルフェニル）ジクロ
ロシランなどが例示される。

ジアラルキルジハロゲン化珪素としては、ジベンジルジ
クロロシランなどが例示される。

アルキルアリールジノ１０ゲン化珪素としては、メチル
フエニルジクロロシラン、ブチルフエニルジクロロシラ
ンなどか例示される。

アリールアラルキルジノ１０ゲン化珪素としては、フェ
ニルベンジルジクロロシラン、ナフチルベンジルジクロ
ロシランなどが例示される。

アルキルアラルキルジハロゲン化珪素としては、メチル
ベンジルジクロロシラン、エチルベンジルジクロロシラ
ンなどが例示される。

また、有機塩基としては、ピリジン、ルチジン、キノリ
ン、イソキノリン、トリエチルアミン、トリイソプロピ
ルアミン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミン、Ｄ
ＢＵ（１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセ
ン−７）　、ＤＢＮ　（２，６−シクロロヘンズアミド
）などを用いることができる。

また、加水分解反応の際に使用される酸触媒としては、
硫酸、燐酸、硼酸、亜硫酸、亜燐酸、臭化水素酸、ポリ
燐酸などの鉱酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン
酸などの有機酸、アンバーライトなとの酸性イオン交換
樹脂なとを用いることができる。

本発明に係る光記録層は、このようにして得られた上記
−数式ＣＩ）で示されるナフタロシアニン化合物を含有
していればよく、このようなナフタロシアニン化合物だ
けで構成する７こともできるか、必要に応じて、高分子
バインダーを含んでいてもよい。このような高分子バイ
ンダーとしては、塩化ビニル樹脂、アクリル樹脂、ポリ
エステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリカーボネート樹脂
、エポキシ樹脂１、メタクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、
ニトロセルロース、フェノール樹脂なとか用いられる。

このような高分子バインダーによってナフタロシアニン
分子の熱的な運動およびスクッキングか阻害されること
があるため、光記録層中の高分子バインダーの含有量は
１０重量％以下とすることが好ましい。

このような光記録層は、基板上に１０μｍ以下好ましく
は５００人〜２μｍの厚さて形成することか望ましい。

そしてこのような光記録層が形成される基板としては、
光記録媒体の基板として通常用いられている、記録再生
をそれぞれ行なう際の光に対する透過率か８５％以上で
あり、かつ光学異方性が小さい透明基板が好適に使用さ
れる。このような透明基板としては、具体的には、ガラ
ス、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステ
ル樹脂、ポリアミド樹脂、塩化ビニル系樹脂、酢酸ビニ
ル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリ−４−メチルペン
テンなとのポリオレフィン系樹脂、米国特許第４６１４
７７８号明細書に記載されているような非晶質ポリオし
フィン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂などの熱可塑性
樹脂あるいはエポキシ樹脂、アリル樹脂なとの熱硬化性
樹脂からなる基板か用いられる。これらの中で、本発明
に係るナフタロシアニン化合物を溶解する際に、用いる
ことができる溶媒の多様性から非晶質ポリオレフィン樹
脂を用いることが好ましい。

このような透明基板の厚さは、特に制限かなく、その形
状は板状であってもフィルム状であっても、また、円形
状あるいはカード状であってもよく、その大きさにも特
に制限はない。

本発明に係る光記録層は、レーザー記録光を照射するこ
とにより、レーザー光照射部分に微小な凹部（ピット）
が形成されたり、あるいは相変化が生じ、このような性
質を利用して光記録か行なうことができる。

光記録層にパターン状のピットを形成することによって
光記録を行なう光記録媒体は、たとえば本発明に係る光
記録層を上記のような透明基板上に設けることによって
形成することができる。

これに対し、光記録層にパターン状の相変化を形成する
ことによって光記録を行なう光記録媒体は、透明基板と
光記録層との間におよび／または光記録層上に変形抑制
層を設けることによって形成される。

すなわち変形抑制層が、光記録層にレーサー記録光か照
射された際に、光記録層のレーサー光照射部分に穴など
の変形部分か形成されることなく、この部分の相変化、
すなわちこの部分に含まれているナフタロアニン化合物
の凝集状態に変化か生じるようにする役割を果たす。こ
のような変形抑制層としては、具体的には、５１０２．
５ｉＯ１ＺｎＯなとの酸化物、５ｉｓＮ４、ＡｚＮ、Ｔ
ｉＮなどの窒化物、ＳｉＣ，ＴｉＣなとの炭化物、熱可
塑性樹脂、熱硬化性樹脂などの誘導体あるいはＴｅ、Ｓ
ｅ、Ｓなどを含むカルコゲン化合物、Ｇｅ、Ｓｉなどの
化合物からなる半導体物質、金、銀、銅、白金、アルミ
ニウム、コバルト、ニクロムなどの金属および合金など
が用いられる。

このうち特に、レーザー光の熱拡散の影響を小さくする
ため、熱伝導率の低い誘導体あるいは半導体物質か好ま
しい。

これらの変形抑制層は、−層で用いてもよく、また重ね
合せて用いることもてきる。

変形抑制層の厚さは、好ましくは０．０１〜１０μｍ、
より好ましくは０．０２〜１．０μｍ程度である。

次に本発明に係る光記録層の製造方法について説明する
。

まず、本発明に係るナフタロシアニン化合物を有機溶媒
に溶解あるいは分散させて色素溶液を調製する。この際
、有機溶媒としては、低沸点好ましくは２００°Ｃ以下
、さらに好ましくは１５０°Ｃ以下の沸点を有する有機
溶媒か用いられる。具体的には、下記のような有機溶媒
が用いられる。

（ｉ）アルコール類 たとえばメタノール、エタノール、１−プロパツール、
１−ブタノール、イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブ
チルアルコール、１−ペンタノールなど。

（ｉｉ）ケトン類 たとえばメチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブ
チルケトン、シクロヘキサノンなど。

（ｉｉ）アミド類 たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
なと。

（ｉｖ　）スルホキシド類 たとえばジメチルスルホキシドなど。

（ｖ）エーテル類 たとえばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブ
チルエーテルなと。

（ｖｉ　）エステル類 たとえば酢酸エチル、酢酸プロピルなど。

（ｖｉ）脂肪族ハロゲン化炭化水素類 たとえば１．２−ジクロロエタン、塩化メチル、四塩化
炭素、クロロホルム、ジクロロベンゼンなど。

（ＶＩＦ＋　）芳香族炭化水素類 たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ンなど。

これらの有機溶剤は単独で用いてもよいし、２種以上を
混合して用いてもよい。

また必要に応じて上記のような色素溶液に、上述したよ
うな高分子バインダー（１７〜ｌ８頁参照）を添加して
もよい。

次いて上記のようにして調製した色素溶液を透明基板上
に塗布した後、乾燥して上記の有機溶媒を除去すること
によって、本発明に係る光記録層を形成することかでき
る。色素溶液を透明基板上に塗布するには、たとえばス
ピンコード法、デイツプ法、スプレー法などを採用する
ことかできる。

本発明では、このようにして透明基板上に形成された光
記録層に２５〜１５０°Ｃ１好ましくは３０〜ｌ　００
　’Ｃの温度で加熱処理することが望ましい。

加熱時間は、加熱温度によって大きく変化するが、通常
３０秒〜９０分埋却であることが好ましく、さらに好ま
しくは３〜６０分程度埋却る。加熱処理方法については
特に制限はなく、加熱オーブンを利用する方法、加熱ロ
ールや熱板に光記録層を接触させる方法、赤外線ランプ
により赤外線を光記録層に照射する方法、熱プレスを行
なう方法などを採用することかできる。

なお光記録層の加熱処理は、窒素ガスなとの不活性雰囲
気あるいは空気中などの酸素含有雰囲気中で行なうこと
が好ましい。

上記のようにして光記録層を２５〜１５０°Ｃの温度て
加熱処理した後に、該光記録層をクロロホルム、テトラ
ヒドロフラン、トルエンなどの有機溶媒の蒸気に晒すこ
とによって、光記録層の吸収波長か長波長側にシフトし
、半導体レーザー光に対する感度を著しく向上させるこ
とかできる場合もある。

変形抑制層を形成した光記録媒体を製造する場合には、
変形抑制層は、基板上あるいは光記録層上に、その材質
に応じて真空蒸着法、スパッタ法、プラズマＣＶＤ法、
イオンブレーティング法などの乾式薄膜形成方法、スピ
ンコード法、ロール法などの湿式薄膜形成方法によって
形成される。

上記のようにして形成された光記録層に光記録を行なう
には、光記録層にパターン状のビットを形成することに
よって光記録を行なう場合の方が光記録層にパターン状
の相変化を形成することによって光記録を行なう場合よ
りも、通常、高出力のレーサー光線か照射されるものの
、両者場合とも光記録層に１μｍ程度に集束したレーザ
ー光をパターン状に照射すればよい。

このような光記録あるいは記録情報の再生に際し、通常
、レーザー光源として、Ｈｅ　−Ｎ　ｅレーザーあるい
は半導体レーザーを用いることができるか、価格、大き
さなどの点て半導体レーザーが好ましい。半導体レーザ
ーとしては、中心波長８３０ｎｍ、７８０ｎｍのレーザ
ーが好ましいが、それよりも短波長のレーザーを使用す
ることもできる。

発明の効果 本発明に係るナフタロシアニン化合物は、上記−数式Ｃ
Ｉ）で示される特定の化学構造を有するので、化学的安
定性、物理的安定性、半導体レーザー光線を含む赤外線
の吸収特性および赤外線を吸収した際の変化特性などに
優れている。

したがって、このようなナフタロシアニン化合物を含有
してなる本発明に係る光記録層は、半導体レーザー光線
によって記録する際の感度が高く、低出力の半導体レー
ザーによって記録することができる。

このため、本発明に係る光記録層を有する光記録媒体に
よれば、光記録再生装置に低出力の半導体レーザーを用
いることができ、光記録再生装置に低出力の半導体レー
ザーを用いて光記録再生装置を小型化できる。

〔実施例〕

次に、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するか
、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

キノリン５０重量部にｔ−アミル−１，３ジイミノベン
ゾインドリン５．０重量部および四塩化珪素５．０部を
加え、得られた混合液を１８０〜２００°Ｃて３時間加
熱攪拌した。

次いで、この混合液を室温まで冷却し、メタノ−ル５０
０重量部で希釈した後にろ過し、得られた固形分をメタ
ノールで洗浄し、乾燥したところ、テトラ−ｔ−アミル
ジヒドロキシシリコンナフタロシアニン７．０重量部を
得た。

ナフタロシアニン化合物（ａ）の合成 上記のようにして得られたテトラ−ｔ−アミルジヒドロ
キシシリコンナタロシアニン７．０重量部、ジエチルジ
クロロシラン５０重量部、トリーローブチルアミン５０
重量部、ピリジン３００重量部からなる混合液を１１０
°Ｃで２時間加熱攪拌した。

次いて、この混合液を室温まで冷却し、メタノール１０
００重量部で希釈した後にろ過し、得られた沈澱物を５
％塩酸５００重量部に加え、８０℃で２時間乾燥したと
ころ、３．０重量部の生成物（ａ）を得た。

この生成物の紫外・可視吸収スペクトル、赤外線吸収ス
ペクトル、′Ｈ核磁気共鳴スペクトルは以下の通りであ
る。

７８０．９００゜ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤、ｃｍ−’）　　：
３４４２　（ＯＨ）、２９５２．１６２０．１３５８．
１０８２゜ １Ｈ核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ７，溶液、δｐｐｍ
）ニー２．　０１（８Ｈ，Ｑ、５ｉＣ１（２ＣＨ１）、
−１，００（１２Ｈ，ｔ　、　５ｉＣＨ２ＣＨｓ）　、
０　、　５７　（２Ｈ、ｍ　、ＯＨ）、０、　９１（１
２１（、ｔ　、　　ｔ−アミルのＣｌ−１２Ｃｌ（、）
、１、　６１（２４Ｈ，Ｓ　、　　ｔ−アミルのＣＨ３
）、１．９８（８Ｈ，ｑ、ｔ−アミルのＣＨ２）、７．
９６（４Ｈ、ｄ　、ナフタレン）、８．５３（４Ｈ，ｓ
、ナフタレン）、８．５９（４Ｈ，ｄ　、ナフタレン）
、１０．０５（８Ｈ，ｄ、ナフタレン）。

以上の結果から、得られた生成物は表題の化合物（第１
２頁参照）であることか分かる。

光記録層の作成、および得られた光記録層の評価上記の
ようにして得られたナフタロシアニン化合物（ａ）８０
ｍｇを４ｍｌの１．２−ジクロロエタンに溶解した。

非晶質ポリオレフィン樹脂を射出成形して得られた溝付
きディスク基板上に、上記のようにして得られた溶液を
スピンコード法によって回転数５０　Ｏｒ　ｐｍで塗布
し、次いで乾燥して９００人の光記録層を有する光記録
媒体を作成した。

得られた光記録層は、最大吸収波長か８００ｎｍで、８
３０ｎｍの波長の光に対する反射率か２２％であった。

このような光記録層を有する光記録媒体に、波長８３０
ｎｍの半導体レーザーをディスク回転線速度９．　４ｍ
　／ｓｅｅ　、記録周波数１．０ＭＨｚ、照射パワー４
ｍＷで照射して光記録を行なった。次Ｎ１で０．６ｍＷ
の半導体レーザーを光記録層に照射して記録信号を再生
したところ、Ｃ／Ｎ比は５３ｄＢであった。

特許出願人　　三井石油化学工業株式会社同　東洋イン
キ製造株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）下記一般式〔 I 〕で示されることを特徴とするナ
   フタロシアニン化合物。 一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｍは、Ｓｉ、ＧｅまたはＳｎである。Ｒ＾１〜
   Ｒ＾４は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
   アルキル基、炭素数４以上のシクロアルキル基、炭素数
   ６〜１０のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基ま
   たはハロゲン原子である。−ＯＳｉＲ＾５Ｒ＾６ＯＨに
   おけるＲ＾５、Ｒ＾６は、互いに同一であっても異なっ
   ていてもよく、アルキル基、炭素数４以上のシクロアル
   キル基、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７以
   上のアラルキル基である。〕 ２）前記一般式〔 I 〕において、Ｍが、ＳｉまたはＧ
   ｅである請求項１記載のナフタロシアニン化合物。 ３）前記一般式〔 I 〕において、Ｒ＾１〜Ｒ＾６が、
   互いに同一であっても異なっていてもよく、炭素数１〜
   １０のアルキル基、炭素数４以上のシクロアルキル基、
   炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７〜１２のア
   ラルキル基である請求項１記載のナフタロシアニン化合
   物。 ４）一般式〔II〕： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは、ハロゲン原子である。 Ｒ＾１〜Ｒ＾４は、互いに同一であっても異なっていて
   もよく、アルキル基、炭素数４以上のシクロアルキル基
   、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７以上のアラル
   キル基またはハロゲン原子である。〕で示されるナフタ
   ロシアニン化合物と、 一般式Ｘ＿２ＳｉＲ＾５Ｒ＾６ 〔式中、Ｘは、ハロゲン原子である。 Ｒ＾５、Ｒ＾６は、互いに同一であっても異なっていて
   もよく、アルキル基、炭素数４以上のシクロアルキル基
   、炭素数６〜１０のアリール基または炭素数７以上のア
   ラルキル基である。〕 で示されるジハロゲン化珪素化合物とを、 有機塩基の存在下、５０〜２００℃の温度で反応させた
   後、酸触媒の存在下で加水分解することを特徴とする請
   求項１〜３のいずれかに記載のナフタロシアニン化合物
   の製造方法。 ５）請求項１〜３のいずれかに記載のナフタロシアニン
   化合物を含有してなることを特徴とする光記録層。