JPH01210388A - 光学記録媒体 - Google Patents
光学記録媒体Info
- Publication number
- JPH01210388A JPH01210388A JP63036266A JP3626688A JPH01210388A JP H01210388 A JPH01210388 A JP H01210388A JP 63036266 A JP63036266 A JP 63036266A JP 3626688 A JP3626688 A JP 3626688A JP H01210388 A JPH01210388 A JP H01210388A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl group
- substituent
- hydrogen atom
- recording medium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
Landscapes
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は、半導体レーザーの集束ビームを用いて追記す
ることが可能な光学記録媒体に関するものであり、更に
詳しくは5 コンピューター外部メモリー。
ることが可能な光学記録媒体に関するものであり、更に
詳しくは5 コンピューター外部メモリー。
画像、音声等の各種情報の記録に用いられる光記録媒体
に関する。
に関する。
(従来の技術)
上記した追記可能な光記録媒体としては、テルル。
テルル合金、ビスマス合金等の低融点金属薄膜の無機系
記録層を有する記録媒体が実用化されはしめている。し
かしながら、これらの記録媒体は、真空蒸着、スパッタ
リング等の真空中での薄膜形式によるため生産性が低く
、さらに記録層の熱伝導率が太きいため記録密度の点で
限界があり、またテルル等の有毒物質を使用するので衛
生性の点で問題がある。
記録層を有する記録媒体が実用化されはしめている。し
かしながら、これらの記録媒体は、真空蒸着、スパッタ
リング等の真空中での薄膜形式によるため生産性が低く
、さらに記録層の熱伝導率が太きいため記録密度の点で
限界があり、またテルル等の有毒物質を使用するので衛
生性の点で問題がある。
このような問題点を解決するために、近年、有機系色素
を記録媒体として使用する方法が検討されており2例え
ば、ポリメチン色素(特開昭58−112790号)、
ナフトキノン(特開昭58−112793号)、フタロ
シアニン色素(米国特許4298975号)、ナフタロ
シアニン色素(米国特許4492750号)等の半導体
レーザー発振波長領域に吸収を有する有機色素を記録層
とした記録媒体が提案されている。しかしながら、これ
までに提案されている有機色素を用いた記録媒体では、
耐久性。
を記録媒体として使用する方法が検討されており2例え
ば、ポリメチン色素(特開昭58−112790号)、
ナフトキノン(特開昭58−112793号)、フタロ
シアニン色素(米国特許4298975号)、ナフタロ
シアニン色素(米国特許4492750号)等の半導体
レーザー発振波長領域に吸収を有する有機色素を記録層
とした記録媒体が提案されている。しかしながら、これ
までに提案されている有機色素を用いた記録媒体では、
耐久性。
反射率の面で、十分な特性が得られなかったり、溶剤へ
の溶解性が悪く、経済的に有利な塗布方式による薄膜形
成法が適用できないという欠点を有していた。
の溶解性が悪く、経済的に有利な塗布方式による薄膜形
成法が適用できないという欠点を有していた。
(問題点を解決するための手段)
本発明者らは、有機色素を用いた記録媒体の問題点を改
善すべく、鋭意検討した結果、実用上優れた特性を持ち
、さらに経済的にも有利な光学記録媒体を発明するに至
った。
善すべく、鋭意検討した結果、実用上優れた特性を持ち
、さらに経済的にも有利な光学記録媒体を発明するに至
った。
すなわち2本発明は、レーザービームなどの高密度エネ
ルギー照射によって状態変化を生じさせ記録を行なう情
報記録媒体において、透明基板上に、下記−紋穴CI)
で示される化合物を含有する記録層を有する光学記録媒
体である。
ルギー照射によって状態変化を生じさせ記録を行なう情
報記録媒体において、透明基板上に、下記−紋穴CI)
で示される化合物を含有する記録層を有する光学記録媒
体である。
式中、環へ1〜A4はそれぞれ独立にベンゼン環2ナフ
タレン環、アントラセン環を表す。
タレン環、アントラセン環を表す。
MはAl1.Ga、In、Tl、Si、Ge、Snまた
はPbを表す。
はPbを表す。
Zは−Q、−Q、であり、ここでQlは0.S。
Se、TeまたはNHを表し。
O2はGe、R,R2R3,SnR,RzR3またはP
bRIR2R3を表す。(RI、RZ+ R3は。
bRIR2R3を表す。(RI、RZ+ R3は。
同一でも実刑でもよく、それぞれ水素原子、水酸基また
は置換基を有してもよい以下のいずれかの基である。
は置換基を有してもよい以下のいずれかの基である。
Yは−Q、−Q2.水素原子、ハロゲン原子、水酸基、
置換基を有してもよい以下のいずれかの基。
置換基を有してもよい以下のいずれかの基。
〔アルキル基、シクロアルキル基、アリール基〕−OR
<、 −3R4,−3eR4,−TeRa、−O3I
R1R2R5,SS t、、R1R2R5゜−3eS
i R1R2R5または−TeSiR+RzR3であ
り、ここでR4は置換基を有してもよい以下のいずれか
の基である。
<、 −3R4,−3eR4,−TeRa、−O3I
R1R2R5,SS t、、R1R2R5゜−3eS
i R1R2R5または−TeSiR+RzR3であ
り、ここでR4は置換基を有してもよい以下のいずれか
の基である。
Xは同一でも実刑でもよく、それぞれ別個にハロゲン原
子、水酸基、置換基を有してもよい以下に示すいずれか
の基。
子、水酸基、置換基を有してもよい以下に示すいずれか
の基。
〔アルキル基、アリール基または複素環基〕−〇R5+
SRs、 NHCORs、 C0R5゜−
N=CHR5,−N=NR5,−NR6R7゜S i
R5R6R7,OS i R,sR6,R7,S O,
2NR[lR9,C0NRe、Rq、 CHzNH
COCH2NR,R7,−COOR9,−NO!、rs
O,Hまたは=CHを表す。ここでR5はR,と同一で
ある。
SRs、 NHCORs、 C0R5゜−
N=CHR5,−N=NR5,−NR6R7゜S i
R5R6R7,OS i R,sR6,R7,S O,
2NR[lR9,C0NRe、Rq、 CHzNH
COCH2NR,R7,−COOR9,−NO!、rs
O,Hまたは=CHを表す。ここでR5はR,と同一で
ある。
R6,R7は同一でも実刑でもよく、それぞれが水素原
子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基である
か、またはR−、R?が一緒になって該窒素原子を含む
4〜7R環の複素環を形成していてもよい。R8は水素
原子またはアルキル基を表す。
子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基である
か、またはR−、R?が一緒になって該窒素原子を含む
4〜7R環の複素環を形成していてもよい。R8は水素
原子またはアルキル基を表す。
R9は水素原子、置換基を有してもよい以下のいずれか
の基。
の基。
〔アルキル基、アリール基または複素環基〕−または−
R+ o N R+ + R+ zを表し;ここでR
1゜は炭素数1〜4のアルキル基、R++、R+□は同
一でも実刑でもよい。それぞれ別個に置換基を有しても
よいアルキル基またはR,、、R,□が一緒になって窒
素。
R+ o N R+ + R+ zを表し;ここでR
1゜は炭素数1〜4のアルキル基、R++、R+□は同
一でも実刑でもよい。それぞれ別個に置換基を有しても
よいアルキル基またはR,、、R,□が一緒になって窒
素。
酸素またはイオウ原子を含むヘテロ環を表す、。
pはOまたは1であり、置換iYの個数を表す。
k、l、m、nはそれぞれ独立に、0〜8の整数を表し
、置換基Xの個数を表す。
、置換基Xの個数を表す。
一般式(1)で示される化合物は1例えば下記−紋穴(
IIj Hs I 1N C式中、環Aはベンゼン環、ナフタリン環、またはアン
トラセン環を表す。
IIj Hs I 1N C式中、環Aはベンゼン環、ナフタリン環、またはアン
トラセン環を表す。
置換基Xは、同一でも実刑でもよく、それぞれ別個にハ
ロゲン原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基
、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有しても
よい複素環基、 −OR,、−3R,。
ロゲン原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基
、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有しても
よい複素環基、 −OR,、−3R,。
−NHCOR,、−COR,、−N=CHR,。
N = N Rs 、 N Rb R7,S i
Rs Rb R7゜−OS i R2H,R,、−3o
□NRaR9゜−CONR,R9,−CH,NHCOC
H2NR。
Rs Rb R7゜−OS i R2H,R,、−3o
□NRaR9゜−CONR,R9,−CH,NHCOC
H2NR。
R,、−COOR,、−No□、−3O3Hまたは=C
Hを表す。ここでR5はR1と同一である。
Hを表す。ここでR5はR1と同一である。
R6,R7は同一でも実刑でもよく、それぞれが水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有して
もよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリー
ル基であるか、またはR,、R1が一緒になって該窒素
原子を含む4〜7員環の複素環を形成していてもよい。
子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有して
もよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリー
ル基であるか、またはR,、R1が一緒になって該窒素
原子を含む4〜7員環の複素環を形成していてもよい。
R8は水素原子またはアルキル基を表す。R7は水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有して
もよいアリール基。
子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有して
もよいアリール基。
置換基を有してもよい複素環基または−R5゜=NR+
1R+□を表し;ここでRIoは炭素数1〜4のアルキ
ル基、 R11,R1□は同一でも実刑でもよい。そ
れぞれ別個に置換基を有してもよいアルキル基またはR
11+’RI□が一緒になって窒素、酸素またはイオウ
原子を含むヘテロ環を表す。
1R+□を表し;ここでRIoは炭素数1〜4のアルキ
ル基、 R11,R1□は同一でも実刑でもよい。そ
れぞれ別個に置換基を有してもよいアルキル基またはR
11+’RI□が一緒になって窒素、酸素またはイオウ
原子を含むヘテロ環を表す。
k、1.m、nはそれぞれ独立に0〜8の整数を表し、
置換基Xの個数を表す。〕 で示されるイソインドリン化合物と金属または金属化合
物とから、公知の方法に従って合成する。〔例えば、
M、E、’Kenney eta’1. J、Am、
Chem、 Soc、+ 1’06+7404〜741
0 (1984) )また、−紋穴[I[)のイソイン
ドリン類の代わりに同類のニトリル類を使用した方が好
ましい場合もある。
置換基Xの個数を表す。〕 で示されるイソインドリン化合物と金属または金属化合
物とから、公知の方法に従って合成する。〔例えば、
M、E、’Kenney eta’1. J、Am、
Chem、 Soc、+ 1’06+7404〜741
0 (1984) )また、−紋穴[I[)のイソイン
ドリン類の代わりに同類のニトリル類を使用した方が好
ましい場合もある。
本発明において用いられる透明基板としては、信号の書
き込みや読み出しを行なうための光の透過率が、好まし
くは85%以上であり、かつ光学異方性の小さいものが
望ましい。例えば、ガラス、またはアルクル樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂
、塩化ビニル樹脂、ポリビニルエステル樹脂、ポリスチ
レン系樹脂、ポリオレフィン樹脂(ポリ−4−メチルペ
ンテン等)、ポリエーテルスルホン樹脂などの熱可塑性
樹脂やエポキシ樹脂、アリル樹脂などの熱硬化樹脂を用
いた基板が挙げられる。これらの中で、成形のしやすさ
、案内溝やアドレス信号等の付与のしやすさなどから前
記した熱可塑性樹脂が好ましく、更に光学特性や機械的
特性からアクリル樹脂やポリカーボネート樹脂が特に望
ましい。
き込みや読み出しを行なうための光の透過率が、好まし
くは85%以上であり、かつ光学異方性の小さいものが
望ましい。例えば、ガラス、またはアルクル樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂
、塩化ビニル樹脂、ポリビニルエステル樹脂、ポリスチ
レン系樹脂、ポリオレフィン樹脂(ポリ−4−メチルペ
ンテン等)、ポリエーテルスルホン樹脂などの熱可塑性
樹脂やエポキシ樹脂、アリル樹脂などの熱硬化樹脂を用
いた基板が挙げられる。これらの中で、成形のしやすさ
、案内溝やアドレス信号等の付与のしやすさなどから前
記した熱可塑性樹脂が好ましく、更に光学特性や機械的
特性からアクリル樹脂やポリカーボネート樹脂が特に望
ましい。
本発明においては、これらの透明な基板の厚さは2特に
制限がなく、板状でもフィルム状でも良い。また、その
形状は2円形やカード状でもよく、その大きさには特に
制限はない。
制限がなく、板状でもフィルム状でも良い。また、その
形状は2円形やカード状でもよく、その大きさには特に
制限はない。
また本発明の透明基板には、記録および読み出しの際の
位置制御のだめの案内溝やアドレス信号や各種マーク等
のプリフォーマット用の凹凸を通常有しているが、これ
らの凹凸は前記したような熱可塑性樹脂を成形(射出、
圧縮等)する際にスタンバ−などを用いて付与するのが
、好ましい。
位置制御のだめの案内溝やアドレス信号や各種マーク等
のプリフォーマット用の凹凸を通常有しているが、これ
らの凹凸は前記したような熱可塑性樹脂を成形(射出、
圧縮等)する際にスタンバ−などを用いて付与するのが
、好ましい。
本発明の光学記録媒体において、フタロシアニン系化合
物を含有する記録層を透明な基板上に定着するには2例
えば真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレート法
およびLB法(ラングミュアブロジェント法)などの方
法で薄膜化できるが、これらの方法は操作が繁雑であり
、かつ生産性の点で劣るので、いわゆる塗布による方法
が最も好ましい。塗布法によって記録層を形成する場合
には、ポルフィラシンニ核体化合物をアルコール類、ケ
トン類、アミド頻、スルホキシド類、エーテル類、エス
テル類。
物を含有する記録層を透明な基板上に定着するには2例
えば真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレート法
およびLB法(ラングミュアブロジェント法)などの方
法で薄膜化できるが、これらの方法は操作が繁雑であり
、かつ生産性の点で劣るので、いわゆる塗布による方法
が最も好ましい。塗布法によって記録層を形成する場合
には、ポルフィラシンニ核体化合物をアルコール類、ケ
トン類、アミド頻、スルホキシド類、エーテル類、エス
テル類。
脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類等の一
般の有m、溶媒に分散または溶解して塗布する。
般の有m、溶媒に分散または溶解して塗布する。
この際、フタロシアニン系化合物がアミノ基を有する場
合には有機酸とによる造塩体を形成させることにより、
溶解性が増大するため、上記の有機溶媒中に、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、オレイン酸、ステアリン酸等の有機
酸を混合して使用することもできる。また、このとき場
合によっては、高分子バインダーを加えても良い。高分
子バインダーとしては。
合には有機酸とによる造塩体を形成させることにより、
溶解性が増大するため、上記の有機溶媒中に、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、オレイン酸、ステアリン酸等の有機
酸を混合して使用することもできる。また、このとき場
合によっては、高分子バインダーを加えても良い。高分
子バインダーとしては。
塩化ビニル樹脂、アクリル酸樹脂、ポリエステル樹脂、
ポリエチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリカーボネート
樹脂、エポキシ樹脂、メタクリル酸樹脂。
ポリエチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリカーボネート
樹脂、エポキシ樹脂、メタクリル酸樹脂。
酢酸ビニル樹脂、ニトロセルロース、ポリプロピレン樹
脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、フェノール樹脂
またはこれらの共重合体などがあげられる。
脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、フェノール樹脂
またはこれらの共重合体などがあげられる。
その際フタロシアニン系化合物に対する樹脂の比率は1
0wt%以下が好ましい。
0wt%以下が好ましい。
また1本発明のフタロシアニン系化合物に、他の色素を
混合分散あるいは混合溶解して使用することもできる。
混合分散あるいは混合溶解して使用することもできる。
混合して使用できる色素としては、すでに公知の例えば
、芳香族または不飽和脂肪族ジアミン系金属錯体、芳香
族または不飽和脂肪族ジチオール系金属錯体、フタロシ
アニン系錯体、ナフタロシアニン系錯体、スクアリウム
系色素、ナフトキノン系錯体、アントラキノン系色素や
ポリメチン系色素が挙げられる。
、芳香族または不飽和脂肪族ジアミン系金属錯体、芳香
族または不飽和脂肪族ジチオール系金属錯体、フタロシ
アニン系錯体、ナフタロシアニン系錯体、スクアリウム
系色素、ナフトキノン系錯体、アントラキノン系色素や
ポリメチン系色素が挙げられる。
透明基板上に形成するポルフィラジンニ核体化合物を含
有する記録層は、10μm以下で、好ましくは500人
/2μmである。また塗布した後、クロロホルム、テト
ラヒドロフラン、トルエン等の有機溶媒の蒸気にさらす
ことによって、薄膜の吸収波長が長波長にシフトし、半
導体レーザーの発振波長域の光に対する感度を著しく向
上させることができる場合もある。
有する記録層は、10μm以下で、好ましくは500人
/2μmである。また塗布した後、クロロホルム、テト
ラヒドロフラン、トルエン等の有機溶媒の蒸気にさらす
ことによって、薄膜の吸収波長が長波長にシフトし、半
導体レーザーの発振波長域の光に対する感度を著しく向
上させることができる場合もある。
また、これらの記録層を保護するために、Al2O2、
S ioz、S iO,SnO等の無機化合物を蒸着し
て保護層を設けても良い。また、保護層として。
S ioz、S iO,SnO等の無機化合物を蒸着し
て保護層を設けても良い。また、保護層として。
高分子を塗布しても良い。
上記の様にして得られた記録媒体への記録は、基板上に
設けた記録層に1μm程度に集束したレーザー光、好ま
しくは半導体レーザー光を照射することにより行なう。
設けた記録層に1μm程度に集束したレーザー光、好ま
しくは半導体レーザー光を照射することにより行なう。
レーザー光の照射された部分は、レーザーエネルギーの
吸収による分解、蒸発、溶融等の記録層の熱的な状態変
化が生じた部分と、生じていない部分の反射率の差を読
み取ることにより行なう。
吸収による分解、蒸発、溶融等の記録層の熱的な状態変
化が生じた部分と、生じていない部分の反射率の差を読
み取ることにより行なう。
光源としては、He−Neレーザー、Arレーザ−、半
導体レーザー等の各種レーザーを用いることができるが
9価格、大きさの点で半導体レーザーが特に好ましい。
導体レーザー等の各種レーザーを用いることができるが
9価格、大きさの点で半導体レーザーが特に好ましい。
半導体レーザーとしては、中心波長830部m、 7
80部mおよびそれより短波長のレーザーを使用するこ
とができる。
80部mおよびそれより短波長のレーザーを使用するこ
とができる。
次に5本発明を実施例により、更に具体的に説明するが
9本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
9本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
層中部は重量部である。
〔合成例1 化合物(a)の合成〕
半29フ20部に、1.3−ジイミノベンゾ(f)イソ
インドリン2.0部、テトラクロルシラン2゜0部を加
え、N2気流下で180〜200“Cで2時間加熱撹拌
した後、室温まで冷却。メタノール300部で希釈し、
生成物を濾別、メタノール、アセトンで洗浄した後、乾
燥する。□得られた化合物1.0部を濃硫酸200部に
溶解した後、氷水2000部に注入し、析出物を濾過、
水洗し、水ケーキをアンモニア水300部にリスラリ−
し、1時間煮沸後、濾過、水洗し、メタノールで洗浄乾
燥するとジヒドロキシGe(ゲルマニウム)ナフタロシ
アニンが0.8部得られた。
インドリン2.0部、テトラクロルシラン2゜0部を加
え、N2気流下で180〜200“Cで2時間加熱撹拌
した後、室温まで冷却。メタノール300部で希釈し、
生成物を濾別、メタノール、アセトンで洗浄した後、乾
燥する。□得られた化合物1.0部を濃硫酸200部に
溶解した後、氷水2000部に注入し、析出物を濾過、
水洗し、水ケーキをアンモニア水300部にリスラリ−
し、1時間煮沸後、濾過、水洗し、メタノールで洗浄乾
燥するとジヒドロキシGe(ゲルマニウム)ナフタロシ
アニンが0.8部得られた。
次に、ジヒドロキシGeナフタロシアニン0.5部をピ
リジン80部に加え、加熱還流し、その際、ディーンス
ターク冷却管等を用いてピリジン30部を回収し、系内
の水分を除去した。
リジン80部に加え、加熱還流し、その際、ディーンス
ターク冷却管等を用いてピリジン30部を回収し、系内
の水分を除去した。
反応液を冷却後、トリメチル、クロルゲルマニウム10
部を加え、6時間加熱還流し、冷却後濾過。
部を加え、6時間加熱還流し、冷却後濾過。
残さをピリジン50部で洗浄抽出し、濾液を希塩酸水5
00部に注入し、生成物を濾別、水洗した後。
00部に注入し、生成物を濾別、水洗した後。
メタノール/水(1:1)溶液で洗浄後、減圧乾燥する
と化合物(a)0.2部が得られる。
と化合物(a)0.2部が得られる。
〔合成例2 化合物(b)の合成〕
合成例1と同様に合成したジヒドロキシGeナフタロシ
アニン0.5部をピリジン50部、トリnブチルアミン
10部に加え、加熱還流し、その際、ディーンスターク
冷却管等を用いてピリジン20部を回収し、系内の水分
を除去した。
アニン0.5部をピリジン50部、トリnブチルアミン
10部に加え、加熱還流し、その際、ディーンスターク
冷却管等を用いてピリジン20部を回収し、系内の水分
を除去した。
反応液を冷却し、ジクロルジメチルゲルマニウム5.0
部を加え、室温で15時間撹拌した後、過剰のジクロル
ジメチルゲルマニウムを留去し、冷却。反応液を冷却後
エチレングリコール10部を加え、6時間加熱還流した
後、濾過、残さをピリジン、 DMFで洗浄し、濾液を
希塩酸水1000部に注入し。
部を加え、室温で15時間撹拌した後、過剰のジクロル
ジメチルゲルマニウムを留去し、冷却。反応液を冷却後
エチレングリコール10部を加え、6時間加熱還流した
後、濾過、残さをピリジン、 DMFで洗浄し、濾液を
希塩酸水1000部に注入し。
生成物を濾別、水洗、乾燥すると化合物(b)0.2部
が得られる。
が得られる。
〔合成例3 化合物(c)の合成]
合成例1と同様に合成したジヒドロキシケイ素テトラブ
ロモナフタロシアニン0.5部をピリジン80部に加え
、加熱還流し、その際、ディーンスターク冷却管等を用
いてピリジン30部を回収し、系内の水分を除去した。
ロモナフタロシアニン0.5部をピリジン80部に加え
、加熱還流し、その際、ディーンスターク冷却管等を用
いてピリジン30部を回収し、系内の水分を除去した。
反応液を冷却後、トリメチルクロルスズ10部を加え、
6時間加熱還流し、冷却後、濾過、残さをピリジン50
部で洗浄抽出し、濾液を希塩酸水500部に注入し、生
成物を濾別、水洗した後、メタノール/水(1: 1)
溶液で洗浄後、減圧乾燥すると化合物り、)が0.15
部得られる。
6時間加熱還流し、冷却後、濾過、残さをピリジン50
部で洗浄抽出し、濾液を希塩酸水500部に注入し、生
成物を濾別、水洗した後、メタノール/水(1: 1)
溶液で洗浄後、減圧乾燥すると化合物り、)が0.15
部得られる。
−17=
(、シ)
(とンン
こえ)
ru+
(ル/ン
ζ子)
4ン
実施例1
パイレックス基板上にフタロシアニン系化合物(a)2
.7部とクロロホルム97.3部からなる溶液を滴下し
た後、この基板を80Orpmの速度で15秒間回転し
た。
.7部とクロロホルム97.3部からなる溶液を滴下し
た後、この基板を80Orpmの速度で15秒間回転し
た。
次に、この基板を80°Cで20分間乾燥して記録媒体
を得た。
を得た。
この記録層の膜厚は700人であった。この薄膜の最大
吸収波長は、805nmであり、830nmの波長の光
に対する反射率は32%であった。
吸収波長は、805nmであり、830nmの波長の光
に対する反射率は32%であった。
この光学記録媒体をターンテーブル上に取り付け。
ターンテーブルを180Orpmで回転させながら。
1、0 、I/ mに集束した830nmのレーザー5
mW、8MHzで照射して記録を行なった。
mW、8MHzで照射して記録を行なった。
この記録を行なった光学記録媒体表面を走査型電子顕微
鏡観察を行なったところ、鮮明なピットの形成が認めら
れた。また、この光学記録媒体に830nm10.4m
Wのレーザー光を照射し9反射光の検出を行なったとこ
ろ、C/N比が52dBであった。
鏡観察を行なったところ、鮮明なピットの形成が認めら
れた。また、この光学記録媒体に830nm10.4m
Wのレーザー光を照射し9反射光の検出を行なったとこ
ろ、C/N比が52dBであった。
実施例2
ポリカーボネート樹脂基板にフタロシアニン系化合物(
b)2.4部と、メチルセロソルブ97.6部から成る
溶液を滴下した後、この基板を80Orpmの速度で2
0秒間回転した。
b)2.4部と、メチルセロソルブ97.6部から成る
溶液を滴下した後、この基板を80Orpmの速度で2
0秒間回転した。
次に、この基板を減圧下80°Cで30分間乾燥して記
録媒体を得た。
録媒体を得た。
この記録層の膜厚は720人であった。この薄膜の最大
吸収波長は810nmであり+”、8.30 nmの波
長の光に対する反射率は33%であった。
吸収波長は810nmであり+”、8.30 nmの波
長の光に対する反射率は33%であった。
また、この記録媒体を実施例1と同様に記録を行なった
ところ、記録層表面に鮮明なビット形成が認められ、ま
た、C/N比が51dBであった。
ところ、記録層表面に鮮明なビット形成が認められ、ま
た、C/N比が51dBであった。
実施例3〜11
パイレックス基板上にフタロシアニン系化合物(C)〜
(k)を実施例1と同様な方法により塗布して記録媒体
を得た。
(k)を実施例1と同様な方法により塗布して記録媒体
を得た。
この薄膜の最大吸収波長および830nmの波長光に対
する反射率、およびこの記録媒体に実施例1と同様な記
録再生を行なった結果を表1に示す。
する反射率、およびこの記録媒体に実施例1と同様な記
録再生を行なった結果を表1に示す。
表1
3 c 810t+n+ 31χ 51dB4
d 805 29 50 5 e 804 31 52 6 f 812 33 50 7 g 800 30 49 8 h 802 29 49 9 i 808 31 51 10 j 812 31 52 11 k 816 33 ’53〔発明の効果〕 本発明は以上のような構成によりなり、化学的。
d 805 29 50 5 e 804 31 52 6 f 812 33 50 7 g 800 30 49 8 h 802 29 49 9 i 808 31 51 10 j 812 31 52 11 k 816 33 ’53〔発明の効果〕 本発明は以上のような構成によりなり、化学的。
物理的に安定でレーザー光線で高感度で記録再生できる
特徴を有する。
特徴を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、基板上に下記一般式〔 I 〕で示されるフタロシア
ニン系化合物の少なくとも一種以上を含有する有機薄膜
層を有することを特徴とする光学記録媒体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、環A_1〜A_4はそれぞれ独立にベンゼン環、
ナフタレン環、アントラセン環を表す。 MはAl、Ga、In、Tl、Si、Ge、Snまたは
Pbを表す。 Zは−Q_1−Q_2であり、ここでQ_1はO、S、
Se、TeまたはNHを表し、 Q_2はGeR_1R_2R_3、SnR_1R_2R
_3またはPbR_1R_2R_3を表す。(R_1、
R_2、R_3は、同一でも異別でもよく、それぞれ水
素原子、水酸基または置換基を有してもよい以下のいず
れかの基である。 〔アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコ
キシ基、アリーロキシ基、シロキシ基、ゲルマニウムオ
キシ基またはスズオキシ基〕 Yは−Q_1−Q_2、水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、置換基を有してもよい以下のいずれかの基、〔アル
キル基、シクロアルキル基、アリール基〕−OR_4、
−SR_4、−SeR_4、−TeR_4、−OSiR
_1R_2R_3、−SSiR_1R_2R_3、−S
eSiR_1R_2R_3または−TeSiR_1R_
2R_3であり、ここでR_4は置換基を有してもよい
以下のいずれかの基である。 〔アルキル基、アリール基、アシル基、シクロアルキル
基またはポリエーテル〕 Xは同一でも異別でもよく、それぞれ別個にハロゲン原
子、水酸基、置換基を有してもよい以下に示すいずれか
の基、 〔アルキル基、アリール基または複素環基〕−OR_5
、−SR_5、−NHCOR_5、−COR_5、−N
=CHR_5、−N=NR_5、−NR_6R_7、−
SiR_5R_6R_7、−OSiR_5R_6R_7
、−SO_2NR_8R_9、−CONR_8R_9、
−CH_2NHCOCH_2NR_8R_9、−COO
R_9、−NO_2、−SO_3Hまたは−CNを表す
。ここでR_5はR_1と同一である。 R_6、R_7は同一でも異別でもよく、それぞれが水
素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基で
あるか、またはR_6、R_7が一緒になって該窒素原
子を含む4〜7員環の複素環を形成していてもよい。R
_8は水素原子またはアルキル基を表す。 R_9は水素原子、置換基を有してもよい以下のいずれ
かの基、 〔アルキル基、アリール基または複素環基〕または−R
_1_0−NR_1_1R_1_2を表し;ここでR_
1_0は炭素数1〜4のアルキル基、R_1_1、R_
1_2は同一でも異別でもよい。それぞれ別個に置換基
を有してもよいアルキル基またはR_1_1、R_1_
2が一緒になって窒素、酸素またはイオウ原子を含むヘ
テロ環を表す。 pは0または1であり、置換基Yの個数を表す。 k、l、m、nはそれぞれ独立に、0〜8の整数を表し
、置換基Xの個数を表す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63036266A JP2545569B2 (ja) | 1988-02-18 | 1988-02-18 | 光学記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63036266A JP2545569B2 (ja) | 1988-02-18 | 1988-02-18 | 光学記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01210388A true JPH01210388A (ja) | 1989-08-23 |
| JP2545569B2 JP2545569B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=12464964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63036266A Expired - Lifetime JP2545569B2 (ja) | 1988-02-18 | 1988-02-18 | 光学記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2545569B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02179791A (ja) * | 1988-12-29 | 1990-07-12 | Sony Corp | 光学情報記録媒体 |
| JPH0497889A (ja) * | 1990-08-16 | 1992-03-30 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光学記録媒体 |
| WO1994005025A1 (en) * | 1992-08-17 | 1994-03-03 | Sandoz Ltd. | Use of optical brighteners and phthalocyanines as photosensitizers |
| US7378220B2 (en) | 2001-06-28 | 2008-05-27 | Fujifilm Corporation | Optical information recording method and medium |
-
1988
- 1988-02-18 JP JP63036266A patent/JP2545569B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02179791A (ja) * | 1988-12-29 | 1990-07-12 | Sony Corp | 光学情報記録媒体 |
| JPH0497889A (ja) * | 1990-08-16 | 1992-03-30 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光学記録媒体 |
| WO1994005025A1 (en) * | 1992-08-17 | 1994-03-03 | Sandoz Ltd. | Use of optical brighteners and phthalocyanines as photosensitizers |
| US7378220B2 (en) | 2001-06-28 | 2008-05-27 | Fujifilm Corporation | Optical information recording method and medium |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2545569B2 (ja) | 1996-10-23 |
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