JPH041151A - １，３―ビス（２―ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの製造方法 - Google Patents
１，３―ビス（２―ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの製造方法Info
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- JPH041151A JPH041151A JP2099574A JP9957490A JPH041151A JP H041151 A JPH041151 A JP H041151A JP 2099574 A JP2099574 A JP 2099574A JP 9957490 A JP9957490 A JP 9957490A JP H041151 A JPH041151 A JP H041151A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
で表わされる１、３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）
ベンゼンの製造方法に関し、詳しくは反応終了後晶析に
よって粒径の大きい結晶を得ることができ、従ってその
分離操作が非常に容易であり、またその後も短時間で乾
燥することができる１、３−ビス（２−ヒドロキシエト
キシ）ベンゼンの製造方法に関する。
ベンゼンの製造方法に関し、詳しくは反応終了後晶析に
よって粒径の大きい結晶を得ることができ、従ってその
分離操作が非常に容易であり、またその後も短時間で乾
燥することができる１、３−ビス（２−ヒドロキシエト
キシ）ベンゼンの製造方法に関する。
従来■茨歪
アルカリ触媒の存在下、レゾルシンの水溶液にエチレン
オキサイドを加えて１．３−ビス（２−ヒドロキシエト
キシ）ベンゼンを製造する方法は既に知られている。こ
の方法においては通常加熱下に反応を行なった後、得ら
れた反応混合物を冷却して１．３−ビス（２−ヒドロキ
シエトキシ）ベンゼンを晶析し、これを遠心分離によっ
て分離する。
オキサイドを加えて１．３−ビス（２−ヒドロキシエト
キシ）ベンゼンを製造する方法は既に知られている。こ
の方法においては通常加熱下に反応を行なった後、得ら
れた反応混合物を冷却して１．３−ビス（２−ヒドロキ
シエトキシ）ベンゼンを晶析し、これを遠心分離によっ
て分離する。
この方法においては従来反応終了後、１，３−ビス（２
−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンが微粉状に晶析し、遠
心分離が非常に困難となることがあることが知られてお
り、しかもこのような場合には得られた結晶は含水率が
高く、乾燥に長時間を必要としていた。また微粉状であ
るためハンドリング操作も困難であることが知られてい
た。
−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンが微粉状に晶析し、遠
心分離が非常に困難となることがあることが知られてお
り、しかもこのような場合には得られた結晶は含水率が
高く、乾燥に長時間を必要としていた。また微粉状であ
るためハンドリング操作も困難であることが知られてい
た。
しかしながら、このような問題を解決し得る方法は見出
されていなかった。
されていなかった。
日が”° しようとするｉ
本発明は、従来の１，３−ビス（２−ヒドロキシエトキ
シ）ベンゼンの製造における上記した問題を解決するた
めになされたものであって、反応終了後晶析によって粒
径の大きい結晶を得ることができ、従ってその分離操作
が非常に容易であり、またその後も未乾燥又は短時間で
乾燥することができ、且つハンドリング操作が容易な１
．３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの製造
方法を提供することを目的とする。
シ）ベンゼンの製造における上記した問題を解決するた
めになされたものであって、反応終了後晶析によって粒
径の大きい結晶を得ることができ、従ってその分離操作
が非常に容易であり、またその後も未乾燥又は短時間で
乾燥することができ、且つハンドリング操作が容易な１
．３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの製造
方法を提供することを目的とする。
ｉ を”するための
本発明による１、３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）
ベンゼンの製造方法は、水及びアルカリ触媒の存在下、
レゾルシンにエチレンオキサイドを反応させて、Ｌ３−
ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを製造する方
法において、副生ずる３−（２−ヒドロキシエトキシ）
フェノールと１−（２−ヒドロキシエトキシ） −３−
（２（２゛−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）ベンゼン
の重量比が０．４以上となるように反応を行なった後、
１．３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを晶
析することを特徴とする。
ベンゼンの製造方法は、水及びアルカリ触媒の存在下、
レゾルシンにエチレンオキサイドを反応させて、Ｌ３−
ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを製造する方
法において、副生ずる３−（２−ヒドロキシエトキシ）
フェノールと１−（２−ヒドロキシエトキシ） −３−
（２（２゛−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）ベンゼン
の重量比が０．４以上となるように反応を行なった後、
１．３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを晶
析することを特徴とする。
アルカリ触媒の存在下レゾルシンの水溶液にエチレンオ
キサイドを加えて１，３−ビス（２−ヒドロキシエトキ
シ）ベンゼンを製造する方法番よ既に知られている。反
応は通常加熱下に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
トリエチルアミン等のアルカリを使用してレゾルシンに
対して２．０〜２．５モル程度のエチレンオキサイドを
反応させることによって行なわれる。
キサイドを加えて１，３−ビス（２−ヒドロキシエトキ
シ）ベンゼンを製造する方法番よ既に知られている。反
応は通常加熱下に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
トリエチルアミン等のアルカリを使用してレゾルシンに
対して２．０〜２．５モル程度のエチレンオキサイドを
反応させることによって行なわれる。
この反応においては１．３−ビス（２−ヒドロキシエト
キシ）ベンゼン（以下２モル付加物とし１うことがある
。）と共に副生物として３−（２−ヒドロキシエトキシ
）フェノール（以下１モル付加物という。）と１−（２
−ヒドロキシエトキシ）３−（２−（２’−ヒドロキシ
エトキシ）エトキシ）ベンゼン（以下３モル付加物とい
う。）が生成する。
キシ）ベンゼン（以下２モル付加物とし１うことがある
。）と共に副生物として３−（２−ヒドロキシエトキシ
）フェノール（以下１モル付加物という。）と１−（２
−ヒドロキシエトキシ）３−（２−（２’−ヒドロキシ
エトキシ）エトキシ）ベンゼン（以下３モル付加物とい
う。）が生成する。
本発明の方法によれば得られる反応混合物において上記
副生ずる１モル付加物７３モル付加物の重量比を０．４
以上、好ましくは３．０以上とすることによって粒径の
大きい結晶を晶析によって得ることができる。一般に上
記副生物比を大きくするにつれて晶析によって得られる
Ｌ３−ビス（２ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの結晶は
微粉状から粉末状を経て粒状に変化し、遠心分離も一層
容易となると共に、乾燥に要する時間も短くなる。
副生ずる１モル付加物７３モル付加物の重量比を０．４
以上、好ましくは３．０以上とすることによって粒径の
大きい結晶を晶析によって得ることができる。一般に上
記副生物比を大きくするにつれて晶析によって得られる
Ｌ３−ビス（２ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの結晶は
微粉状から粉末状を経て粒状に変化し、遠心分離も一層
容易となると共に、乾燥に要する時間も短くなる。
しかし上記副生物比を余りに高くすることは通常は１，
３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの収率を
低下させるので好ましくなく、重量比は実用上３程度で
ある。
３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの収率を
低下させるので好ましくなく、重量比は実用上３程度で
ある。
このように副生物比を所定値以上とするための反応条件
は、用いる触媒やその量、エチレンオキサイドのフィー
ド量、反応温度等によって必ずしも一層に定めることは
できないが、しかしその他の条件を一定とすればエチレ
ンオキサイドのフィード量を調整することによって上記
副生物比を制御することができる。
は、用いる触媒やその量、エチレンオキサイドのフィー
ド量、反応温度等によって必ずしも一層に定めることは
できないが、しかしその他の条件を一定とすればエチレ
ンオキサイドのフィード量を調整することによって上記
副生物比を制御することができる。
本発明の方法においてはエチレンオキサイドは通常レゾ
ルシンに対してモル比にて２，０〜２．５の範囲で用い
られる。反応は通常７０〜１００℃、好ましくは８０〜
９０℃の温度にて窒素のような不活性気体雰囲気下Ｏ〜
１０ｋｇ／ｃｏ！Ｇの圧力下に行なわれる。反応時間は
エチレンオキサイドを供給しつつ、２〜１０時間反応混
合物を撹拌し、更にその後適宜時間撹拌する。
ルシンに対してモル比にて２，０〜２．５の範囲で用い
られる。反応は通常７０〜１００℃、好ましくは８０〜
９０℃の温度にて窒素のような不活性気体雰囲気下Ｏ〜
１０ｋｇ／ｃｏ！Ｇの圧力下に行なわれる。反応時間は
エチレンオキサイドを供給しつつ、２〜１０時間反応混
合物を撹拌し、更にその後適宜時間撹拌する。
反応終了後、得られた反応混合物を冷却し、１゜３−ビ
ス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを副生物と共に
晶析し、これを遠心分離し、乾燥する。更にこの結晶を
常法に従って処理することによって、高純度の１，３−
ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを得ることが
できる。
ス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを副生物と共に
晶析し、これを遠心分離し、乾燥する。更にこの結晶を
常法に従って処理することによって、高純度の１，３−
ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを得ることが
できる。
発ｊ江り丸果
以上のように、本発明の方法に従って水及びアルカリ触
媒の存在下レゾルシンにエチレンオキサイドを反応させ
て１，３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを
製造する方法において、副生ずる１モル付加物／３モル
付加物重量比を０．４以上、好ましくは３．０以上とな
るように反応を行なった後、反応混合物を冷却、晶析す
ることによって、ハンドリング操作の容易な粉末状乃至
粒状の結晶を得ることができ、かかる結晶は容易に遠心
分離することができる。更にこのようにして得られた結
晶は含水率も低く、その乾燥を短時間で行なうことがで
きる。また場合によっては未乾燥でも使用できる。
媒の存在下レゾルシンにエチレンオキサイドを反応させ
て１，３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを
製造する方法において、副生ずる１モル付加物／３モル
付加物重量比を０．４以上、好ましくは３．０以上とな
るように反応を行なった後、反応混合物を冷却、晶析す
ることによって、ハンドリング操作の容易な粉末状乃至
粒状の結晶を得ることができ、かかる結晶は容易に遠心
分離することができる。更にこのようにして得られた結
晶は含水率も低く、その乾燥を短時間で行なうことがで
きる。また場合によっては未乾燥でも使用できる。
大施拠
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例により何ら限定されるものではない。
れら実施例により何ら限定されるものではない。
実施例１
撹拌羽根を備えた耐圧反応容器に水５９４ｇ、水酸化ナ
トリウム２．２ｇ（レゾルシンに対する重量比０．０２
０）及びレゾルシン１）０ｇを仕込み、乾燥しながら反
応容器内を窒素にて置換した後、窒素で３ ｋｇ／ｃｄ
に加圧し、８０℃に加熱した。
トリウム２．２ｇ（レゾルシンに対する重量比０．０２
０）及びレゾルシン１）０ｇを仕込み、乾燥しながら反
応容器内を窒素にて置換した後、窒素で３ ｋｇ／ｃｄ
に加圧し、８０℃に加熱した。
次いで、反応容器内にエチレンオキサイド１０５．６ｇ
（レゾルシンに対するモル比２．４）を４時間を要して
連続的に加え、更に１時間加熱撹拌を続けた。
（レゾルシンに対するモル比２．４）を４時間を要して
連続的に加え、更に１時間加熱撹拌を続けた。
反応終了時、得られた反応混合物の組成は第１表に示す
ように１．３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼ
ン２２．７０重量％、１モル付加物０゜４０重量％及び
３モル付加物０．６３重量％であって、１モル付加物／
３モル付加物重量比は０．６３であった。
ように１．３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼ
ン２２．７０重量％、１モル付加物０゜４０重量％及び
３モル付加物０．６３重量％であって、１モル付加物／
３モル付加物重量比は０．６３であった。
反応終了後、反応容器内を脱窒素し、２５℃まで１５℃
／時間の速度で降温させ、１，３−ビス（２−ヒドロキ
シエトキシ）ベンゼンを含む結晶を晶析させた。この結
晶を遠心分離し、含水した１３−ビス（２−ヒドロキシ
エトキシ）ベンゼンの結晶を得た。含水した結晶は粉末
状であったが、遠心分離は比較的容易であった。また遠
心分離後の結晶の含水量は１２％であって、乾燥は比較
的長時間を要した。
／時間の速度で降温させ、１，３−ビス（２−ヒドロキ
シエトキシ）ベンゼンを含む結晶を晶析させた。この結
晶を遠心分離し、含水した１３−ビス（２−ヒドロキシ
エトキシ）ベンゼンの結晶を得た。含水した結晶は粉末
状であったが、遠心分離は比較的容易であった。また遠
心分離後の結晶の含水量は１２％であって、乾燥は比較
的長時間を要した。
実施例２〜５
第１表に示す反応条件にてレゾルシンに対して２、１〜
２．３倍モル比のエチレンオキサイドを用い、触媒とし
てＮａＯＨの他ＫＯＨや（ＣｚＨｓ） ：ＩＮを使用し
、実施例１と同様に反応を行なった。得られた反応混合
物の組成、晶析した結晶の性状及び遠心分離後の結晶の
含水量を第１表に示す。
２．３倍モル比のエチレンオキサイドを用い、触媒とし
てＮａＯＨの他ＫＯＨや（ＣｚＨｓ） ：ＩＮを使用し
、実施例１と同様に反応を行なった。得られた反応混合
物の組成、晶析した結晶の性状及び遠心分離後の結晶の
含水量を第１表に示す。
特に、実施例３〜５においては晶析した結晶は粒状であ
って、このような結晶の遠心分離は非常に簡単であった
。また遠心分離後の結晶の含水量も低く、乾燥は短時間
で終了した。
って、このような結晶の遠心分離は非常に簡単であった
。また遠心分離後の結晶の含水量も低く、乾燥は短時間
で終了した。
比較例工〜３
第１表に示す反応条件にて、実施例１〜５と同様にして
反応を行なった。得られた反応混合物の組成、晶析した
結晶の性状及び遠心分離後の結晶の含水量を第１表に示
す。
反応を行なった。得られた反応混合物の組成、晶析した
結晶の性状及び遠心分離後の結晶の含水量を第１表に示
す。
このとき結晶は微粉のため、晶析後の液は泥状となり、
遠心分離操作は非常に困難となった。また遠心分離して
得られた結晶の水分は２０％以上もあり、乾燥に長時間
を要した。
遠心分離操作は非常に困難となった。また遠心分離して
得られた結晶の水分は２０％以上もあり、乾燥に長時間
を要した。
特許出願人 三井石油化学工業株式会社代理人 弁理士
牧 野 逸 部
牧 野 逸 部
Claims (1)
- （１）水及びアルカリ触媒の存在下、レゾルシンにエチ
レンオキサイドを反応させて、１，３−ビス（２−ヒド
ロキシエトキシ）ベンゼンを製造する方法において、副
生する３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノールと１
−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−（２−（２′−ヒ
ドロキシエトキシ）エトキシ）ベンゼンの重量比が０．
４以上となるように反応を行なつた後、１，３−ビス（
２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを晶析することを特
徴とする１，３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベン
ゼンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2099574A JP2873484B2 (ja) | 1990-04-16 | 1990-04-16 | １，３―ビス（２―ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2099574A JP2873484B2 (ja) | 1990-04-16 | 1990-04-16 | １，３―ビス（２―ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH041151A true JPH041151A (ja) | 1992-01-06 |
| JP2873484B2 JP2873484B2 (ja) | 1999-03-24 |
Family
ID=14250881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2099574A Expired - Fee Related JP2873484B2 (ja) | 1990-04-16 | 1990-04-16 | １，３―ビス（２―ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2873484B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07252963A (ja) * | 1994-03-11 | 1995-10-03 | Kajima Corp | 半地下式駐車場 |
| US7147913B2 (en) | 2002-08-30 | 2006-12-12 | Ishida Co. Ltd. | Display strip |
| US7160595B2 (en) | 2002-08-30 | 2007-01-09 | Ishida Co., Ltd. | Display strip |
| US7476441B2 (en) | 2002-08-30 | 2009-01-13 | Ishida Co., Ltd. | Display strip and display strip and product assembly |
| US7588813B2 (en) | 2004-10-26 | 2009-09-15 | Ishida Co., Ltd. | Display strip and a display strip and product assembly |
| US7629044B2 (en) | 2002-12-17 | 2009-12-08 | Ishida Co., Ltd. | Display strip |
-
1990
- 1990-04-16 JP JP2099574A patent/JP2873484B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07252963A (ja) * | 1994-03-11 | 1995-10-03 | Kajima Corp | 半地下式駐車場 |
| US7147913B2 (en) | 2002-08-30 | 2006-12-12 | Ishida Co. Ltd. | Display strip |
| US7160595B2 (en) | 2002-08-30 | 2007-01-09 | Ishida Co., Ltd. | Display strip |
| US7476441B2 (en) | 2002-08-30 | 2009-01-13 | Ishida Co., Ltd. | Display strip and display strip and product assembly |
| US8435613B2 (en) | 2002-08-30 | 2013-05-07 | Ishida Co., Ltd. | Display strip |
| US7629044B2 (en) | 2002-12-17 | 2009-12-08 | Ishida Co., Ltd. | Display strip |
| US7588813B2 (en) | 2004-10-26 | 2009-09-15 | Ishida Co., Ltd. | Display strip and a display strip and product assembly |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2873484B2 (ja) | 1999-03-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |