JPH0411535B2 - - Google Patents
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- JPH0411535B2 JPH0411535B2 JP60169771A JP16977185A JPH0411535B2 JP H0411535 B2 JPH0411535 B2 JP H0411535B2 JP 60169771 A JP60169771 A JP 60169771A JP 16977185 A JP16977185 A JP 16977185A JP H0411535 B2 JPH0411535 B2 JP H0411535B2
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- Japan
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- culture
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は、新規な抗生物質SF−2418物質及び
その製造法に関するものである。 従来の技術及び発明が解決しようとする問題点 SF−2418物質に類似する既知物質としては、
ピロキノン（ネイチヤー第199巻、285−286ペー
ジ、1963年）及びハロキノン（ジヤーナル・オ
ブ・アンチバイオテイツクス、第34巻、1531−
1543ページ、1981年）が挙げられるが、元素分析
値、分子量及び分子式が異なることから、これら
の既知物質とは明瞭に区別される。従つてSF−
2418物質は新規な物質と判定された。 問題を解決するための手段 本発明者らは鶏マイコプラズマ及び豚トレポネ
マ菌に抗菌活性を有する新規かつ有用な抗生物質
を探索した結果、ストレプトミセス属に属する菌
株の培養物中に新規抗生物質SF−2418物質が生
産されていることを見いだし、その有効物質を培
養物中から純粋に単離し、その化学構造を決定
し、生物活性を検討することにより、本発明を完
成させた。すなわち、本発明に使用されるSF−
2418物質生産菌の一例としては、本発明者らによ
り京都市の土壌より新たに分離されたSF−2418
株がある。SF−2418株の菌学的性状は次の通り
である。 形態 基生菌糸はよく伸長分岐し、通常の条件下で
は分断しない。スターチ寒天、オートミール寒
天培地等で気菌糸を良好に着生し、胞子形成も
豊富である。気菌糸の分岐は単純分岐で車軸分
岐は見られない。気菌糸先端の胞子連鎖は直鎖
状、ループ状あるいはフツク状で、螺旋状も認
められる。胞子の運動性は観察されない。胞子
のう、菌核などの特殊構造は観察されない。電
子顕微鏡による観察では、胞子は卵型ないし楕
円型で、大きさは0.5乃至0.7×0.6乃至1.0μ、表
面構造は毛状（hairy）である。胞子は通常10
乃至50個程度連鎖する。 各種培地上での生育状態 SF−2418株の各種寒天培地上での生育状態
は次表に示す通りである。培養は28℃で行い、
観察は14乃至21日培養後に行つた。気菌糸の色
の（ ）内に示す記号はコンテイナー・コーポ
レーシヨン・オブ・アメリカ社製のカラー・ハ
ーモニー・マニユアルを用いた。
その製造法に関するものである。 従来の技術及び発明が解決しようとする問題点 SF−2418物質に類似する既知物質としては、
ピロキノン（ネイチヤー第199巻、285−286ペー
ジ、1963年）及びハロキノン（ジヤーナル・オ
ブ・アンチバイオテイツクス、第34巻、1531−
1543ページ、1981年）が挙げられるが、元素分析
値、分子量及び分子式が異なることから、これら
の既知物質とは明瞭に区別される。従つてSF−
2418物質は新規な物質と判定された。 問題を解決するための手段 本発明者らは鶏マイコプラズマ及び豚トレポネ
マ菌に抗菌活性を有する新規かつ有用な抗生物質
を探索した結果、ストレプトミセス属に属する菌
株の培養物中に新規抗生物質SF−2418物質が生
産されていることを見いだし、その有効物質を培
養物中から純粋に単離し、その化学構造を決定
し、生物活性を検討することにより、本発明を完
成させた。すなわち、本発明に使用されるSF−
2418物質生産菌の一例としては、本発明者らによ
り京都市の土壌より新たに分離されたSF−2418
株がある。SF−2418株の菌学的性状は次の通り
である。 形態 基生菌糸はよく伸長分岐し、通常の条件下で
は分断しない。スターチ寒天、オートミール寒
天培地等で気菌糸を良好に着生し、胞子形成も
豊富である。気菌糸の分岐は単純分岐で車軸分
岐は見られない。気菌糸先端の胞子連鎖は直鎖
状、ループ状あるいはフツク状で、螺旋状も認
められる。胞子の運動性は観察されない。胞子
のう、菌核などの特殊構造は観察されない。電
子顕微鏡による観察では、胞子は卵型ないし楕
円型で、大きさは0.5乃至0.7×0.6乃至1.0μ、表
面構造は毛状（hairy）である。胞子は通常10
乃至50個程度連鎖する。 各種培地上での生育状態 SF−2418株の各種寒天培地上での生育状態
は次表に示す通りである。培養は28℃で行い、
観察は14乃至21日培養後に行つた。気菌糸の色
の（ ）内に示す記号はコンテイナー・コーポ
レーシヨン・オブ・アメリカ社製のカラー・ハ
ーモニー・マニユアルを用いた。
【表】
生理的性質
(1) 生育温度範囲：イースト麦芽寒天培地にお
いて15乃至42℃の温度範囲で生育し、26乃至
32℃において良好に生育する。 (2) ゼラチンの液化：陽性 (3) スターチの加水分解：陽性 (4) 硝酸塩の還元：陰性 (5) 脱脂乳に対する作用：ペプトン化、凝固と
もに陰性 (6) 耐塩製：３％食塩添加では生育するが、４
％以上では生育しない。 (7) メラニン様色素の生成：陰性 炭素源の利用法 (1) 利用する：Ｄ−グルコース、Ｄ−フラクト
ース、Ｄ−キシロース (2) 利用が疑わしい：Ｌ−アラビノース (3) 利用しない：Ｄ−マンニトール、ｉ−イノ
シトール、ラフイノース、Ｌ−ラムノース 菌体分析 全菌体の加水分解中のジアミノピメリン酸は
LL型であつた。 以上の菌学的性状から、SF−2418株は、放
線菌の中でストレプトミセス属に属する菌株で
ある。本発明者らはSF−2418株をストレプト
ミセス・エスピー・SF−2418（Streptomyces
sp.SF−2418）と称することとした。なお、本
菌株は微生物工業技術研究所に微工研菌寄第
8156号（FERM Ｐ−8156）として寄託されて
いる。 SF−2418株は他の放線菌の場合にみられる
ように、その性状が変化しやすい。例えばSF
−2418株の、またはこの株に由来する突然変異
株（自然発生または誘発性）形質接合体または
遺伝子組換え体であつても、SF−2418物質を
生産するものは総て本発明に使用できる。 本発明の方法では、前記の菌を通常の微生物
が利用しうる栄養物を含有する培地で培養す
る。栄養源としては、従来放線菌の培養に利用
されている公知のものが使用できる。例えば、
炭素源としてグルコース、水飴、デキストリ
ン、澱粉、糖蜜、動、植物油等を使用できる。
また、窒素源として大豆粉、小麦はい芽、コー
ンステイープリカー、綿実粕、肉エキス、酵母
エキス、硫酸アンモニウム、硝酸ソーダ、尿素
等を利用できる。その他、必要に応じてナトリ
ウム、カリウム、マグネシウム、コバルト、塩
素、燐酸、硫酸及びその他のイオンを生成でき
る無機塩類を添加するのが有効である。また、
菌の発育を助け、SF−2418物質の生産を促進
するような有機及び無機物を適当に添加するこ
とができる。培養法としては、好気的条件下で
の培養法、特に深部培養法が最も適している。
培養に適当な温度は15乃至37℃であるが、多く
の場合26乃至32℃付近で培養する。SF−2418
物質の生産は培地や培養条件によつて異なる
が、振盪培養、タンク培養とも通常２乃至10日
間でその蓄積が最高に達する。 このように生産されるSF−2418物質は、後
記の理化学的性状を有するので、その性状に従
つて培養物から抽出、精製することが可能であ
るが、特に以下の方法により効率的に抽出、精
製することができる。 即ち、有効成分を含む培養物に酢酸エチル等
の水と自由に混和しない有機溶媒を加えて撹拌
抽出する。あるいは培養物から固形物を濾別し
た濾液に酢酸エチル等の水と自由に混和しない
溶媒を加えて撹拌抽出する。一方、固形物はア
セトン等の水と自由に混和する溶媒を加えて撹
拌し、固形物から有効成分を抽出し、有機溶媒
を留去した後、酢酸エチル等の水と自由に混和
しない有機溶媒で有効成分を抽出する。 このようにして得られた有効成分を含む抽出
液の溶媒を留去して得た油状物質にｎ−ヘキサ
ンを加えて沈澱を得る。その沈澱物をシリカゲ
ルクロマトグラフイーにかけSF−2418物質を
単離する。単離されたSF−2418物質をベンゼ
ン、ｎ−ヘキサン等の溶媒系を用いて結晶化
し、SF−2418物質の結晶を得る。 SF−2418物質の検定に当つては、マイコプ
ラズマ・ガリセプチカム（Mycoplasma
gallisepticum）を検定菌とする生物学的検定
法を用いる。 SF−2418物質の理化学的性状は下記の通り
である。 (1) 元素分析値：炭素70.29％、水素5.03％、
酸素24.68％ (2) 分子式及び分子量：C19H16O5；324（FD−
MS） (3) 融点：195℃ (4) 紫外線吸収スペクトル：メタノール溶液
中、アルカリ性メタノール溶液中及び酸性メ
タノール溶液中の紫外線吸収スペクトルを第
１図に示した通りで、下記の極大吸収ｎｍ
（Ｅ）を示す。 メタノール溶液中： 227nｍ（23，300） 255nｍ肩（10，700） 275nｍ肩（11，000） 283nｍ（11，700） 392nｍ（２，900） 502nｍ（３，900） アルカリ性メタノール溶液中： 220nｍ（31，400） 290nｍ肩（８，100） 460nｍ肩（３，900） 573nｍ（７，400） 酸性メタノール溶液中： 227nｍ（24，800） 255nｍ肩（11，300） 275nｍ肩（12，000） 283nｍ（12，500） 395nｍ（３，000） 504nｍ（３，900） (5) 赤外部吸収スペクトル：第２図に示す通り
である。 (6) 溶解性：アセトン、ベンゼン、クロロフオ
ルムに溶け、水３メタノール、ｎ−ヘキサン
に難溶または不溶である。 (7) 呈色反応：硫酸中、酢酸マグネシウム中及
びメタノール中で青色を呈する。 (8) 薄層クロマトグラフイーのRf値：シリカ
ゲル60F254（メルク社製）の薄層上で下記の
溶媒で展開するときのRf値は次の通りであ
る。 ベンゼン：アセトン＝50：１ Rf0.33 トルエン：酢酸エチル＝10：１ Rf0.47 トルエン：アセトン＝40：１ Rf0.40 (9) 中性、酸性、塩基性の区別：酸性 (10) 物質の色及び外観：褐色針状結晶 (11) 水素核核磁気共鳴スペクトル：第３図に
示す通りである。 (12) 化学構造式： 実施例 (1) 培養 種培地としてスターチ2.0％、グルコース1.0
％、小麦はい芽0.6％、ポリペプトン0.5％、粉
末酵母エキス0.3％、大豆粉0.2％、炭酸カルシ
ウム0.1％を含む培地を用いた。また生産培地
としてグルコース2.5％、綿実油0.5％、小麦は
い芽1.2％、コーンステイープリカー1.0％、炭
酸カルシウム0.3％、硫酸マグネシウム0.1％、
塩化コバルト0.001％を含む培地を用いた。な
お、滅菌前にPH7.0に調整し使用した。 上記種培地20mlを分注した100ml容三角フラ
スコを120℃でストレプトミセス・エスピー・
SF−2418（微工研菌寄第8156号）の斜面培養の
１白金耳を接種し、28℃で４日間振盪培養し、
第一種培養液とした。次いで、種培地80mlずつ
を分注した500ml容三角フラスコ４本を120℃、
30分間滅菌し、上記第一種培養液を４ずつ接
種し、28℃で２日間振盪培養し第二種培養液と
した。次いで、種培地１mlずつ分注した５容
三角フラスコ４本を120℃、30分間滅菌し、上
記第二種培養液を80mlずつ接種し、28℃で１日
間振盪培養し、これを第三種培養液とした。あ
らかじめ120℃で30分間滅菌した30の生産培
地を含む50容ジヤーフアーメンター４基に第
三種培養液を各１ずつ接種し、28℃で５日
間、通気（35／分）、撹拌（初期200rpm、41
時間以降300rpm）培養した。 (2) 単離 培養終了後、濾過助剤として珪藻土を加えて
濾過し、得られた菌体に50％アセトン水72を
加えて有効成分を抽出し、菌体を濾別した。次
いで、菌体抽出液を減圧下で濃縮してアセトン
を留去し、得られた濃縮液8.5に酢酸エチル
8.5を加えて振盪し、有効成分を抽出した。
得られた酢酸エチル抽出液8.0を減圧下で濃
縮して油状物質を得た。この油状物質にｎ−ヘ
キサンを加え、生じた沈澱を濾取して粗物質
2.8ｇを得た。この粗物質をトルエンに溶解し、
シリカゲルＣ−200（和光純薬工業社製）300ml
のカラムにかけ、トルエン−酢酸エチル混合液
で分画した。活性画分注のSF−2418物質はト
ルエン−酢酸エチル（10：１）混液を展開溶媒
とするシリカゲル薄層（キーゼルゲル60F254，
571；メルク社製）クロマトグラフイーを行い、
リンモリブデン酸に浸漬した後、加熱すること
によりRf0.47（赤紫色）に検出された。上記活
性画分を合わせて減圧下で濃縮乾固し、220mg
の粗粉末を得た。この粗粉末をベンゼンに溶解
し、ｎ−ヘキサンを加えて結晶化してSF−
2418物質の褐色針状結晶190mgを得た。 発明の効果 SF−2148物質の各種微生物に対する最低発育
阻止濃度は第１表に示したとおりで、マイコプラ
ズマ、トレポネマに特に有効である。
いて15乃至42℃の温度範囲で生育し、26乃至
32℃において良好に生育する。 (2) ゼラチンの液化：陽性 (3) スターチの加水分解：陽性 (4) 硝酸塩の還元：陰性 (5) 脱脂乳に対する作用：ペプトン化、凝固と
もに陰性 (6) 耐塩製：３％食塩添加では生育するが、４
％以上では生育しない。 (7) メラニン様色素の生成：陰性 炭素源の利用法 (1) 利用する：Ｄ−グルコース、Ｄ−フラクト
ース、Ｄ−キシロース (2) 利用が疑わしい：Ｌ−アラビノース (3) 利用しない：Ｄ−マンニトール、ｉ−イノ
シトール、ラフイノース、Ｌ−ラムノース 菌体分析 全菌体の加水分解中のジアミノピメリン酸は
LL型であつた。 以上の菌学的性状から、SF−2418株は、放
線菌の中でストレプトミセス属に属する菌株で
ある。本発明者らはSF−2418株をストレプト
ミセス・エスピー・SF−2418（Streptomyces
sp.SF−2418）と称することとした。なお、本
菌株は微生物工業技術研究所に微工研菌寄第
8156号（FERM Ｐ−8156）として寄託されて
いる。 SF−2418株は他の放線菌の場合にみられる
ように、その性状が変化しやすい。例えばSF
−2418株の、またはこの株に由来する突然変異
株（自然発生または誘発性）形質接合体または
遺伝子組換え体であつても、SF−2418物質を
生産するものは総て本発明に使用できる。 本発明の方法では、前記の菌を通常の微生物
が利用しうる栄養物を含有する培地で培養す
る。栄養源としては、従来放線菌の培養に利用
されている公知のものが使用できる。例えば、
炭素源としてグルコース、水飴、デキストリ
ン、澱粉、糖蜜、動、植物油等を使用できる。
また、窒素源として大豆粉、小麦はい芽、コー
ンステイープリカー、綿実粕、肉エキス、酵母
エキス、硫酸アンモニウム、硝酸ソーダ、尿素
等を利用できる。その他、必要に応じてナトリ
ウム、カリウム、マグネシウム、コバルト、塩
素、燐酸、硫酸及びその他のイオンを生成でき
る無機塩類を添加するのが有効である。また、
菌の発育を助け、SF−2418物質の生産を促進
するような有機及び無機物を適当に添加するこ
とができる。培養法としては、好気的条件下で
の培養法、特に深部培養法が最も適している。
培養に適当な温度は15乃至37℃であるが、多く
の場合26乃至32℃付近で培養する。SF−2418
物質の生産は培地や培養条件によつて異なる
が、振盪培養、タンク培養とも通常２乃至10日
間でその蓄積が最高に達する。 このように生産されるSF−2418物質は、後
記の理化学的性状を有するので、その性状に従
つて培養物から抽出、精製することが可能であ
るが、特に以下の方法により効率的に抽出、精
製することができる。 即ち、有効成分を含む培養物に酢酸エチル等
の水と自由に混和しない有機溶媒を加えて撹拌
抽出する。あるいは培養物から固形物を濾別し
た濾液に酢酸エチル等の水と自由に混和しない
溶媒を加えて撹拌抽出する。一方、固形物はア
セトン等の水と自由に混和する溶媒を加えて撹
拌し、固形物から有効成分を抽出し、有機溶媒
を留去した後、酢酸エチル等の水と自由に混和
しない有機溶媒で有効成分を抽出する。 このようにして得られた有効成分を含む抽出
液の溶媒を留去して得た油状物質にｎ−ヘキサ
ンを加えて沈澱を得る。その沈澱物をシリカゲ
ルクロマトグラフイーにかけSF−2418物質を
単離する。単離されたSF−2418物質をベンゼ
ン、ｎ−ヘキサン等の溶媒系を用いて結晶化
し、SF−2418物質の結晶を得る。 SF−2418物質の検定に当つては、マイコプ
ラズマ・ガリセプチカム（Mycoplasma
gallisepticum）を検定菌とする生物学的検定
法を用いる。 SF−2418物質の理化学的性状は下記の通り
である。 (1) 元素分析値：炭素70.29％、水素5.03％、
酸素24.68％ (2) 分子式及び分子量：C19H16O5；324（FD−
MS） (3) 融点：195℃ (4) 紫外線吸収スペクトル：メタノール溶液
中、アルカリ性メタノール溶液中及び酸性メ
タノール溶液中の紫外線吸収スペクトルを第
１図に示した通りで、下記の極大吸収ｎｍ
（Ｅ）を示す。 メタノール溶液中： 227nｍ（23，300） 255nｍ肩（10，700） 275nｍ肩（11，000） 283nｍ（11，700） 392nｍ（２，900） 502nｍ（３，900） アルカリ性メタノール溶液中： 220nｍ（31，400） 290nｍ肩（８，100） 460nｍ肩（３，900） 573nｍ（７，400） 酸性メタノール溶液中： 227nｍ（24，800） 255nｍ肩（11，300） 275nｍ肩（12，000） 283nｍ（12，500） 395nｍ（３，000） 504nｍ（３，900） (5) 赤外部吸収スペクトル：第２図に示す通り
である。 (6) 溶解性：アセトン、ベンゼン、クロロフオ
ルムに溶け、水３メタノール、ｎ−ヘキサン
に難溶または不溶である。 (7) 呈色反応：硫酸中、酢酸マグネシウム中及
びメタノール中で青色を呈する。 (8) 薄層クロマトグラフイーのRf値：シリカ
ゲル60F254（メルク社製）の薄層上で下記の
溶媒で展開するときのRf値は次の通りであ
る。 ベンゼン：アセトン＝50：１ Rf0.33 トルエン：酢酸エチル＝10：１ Rf0.47 トルエン：アセトン＝40：１ Rf0.40 (9) 中性、酸性、塩基性の区別：酸性 (10) 物質の色及び外観：褐色針状結晶 (11) 水素核核磁気共鳴スペクトル：第３図に
示す通りである。 (12) 化学構造式： 実施例 (1) 培養 種培地としてスターチ2.0％、グルコース1.0
％、小麦はい芽0.6％、ポリペプトン0.5％、粉
末酵母エキス0.3％、大豆粉0.2％、炭酸カルシ
ウム0.1％を含む培地を用いた。また生産培地
としてグルコース2.5％、綿実油0.5％、小麦は
い芽1.2％、コーンステイープリカー1.0％、炭
酸カルシウム0.3％、硫酸マグネシウム0.1％、
塩化コバルト0.001％を含む培地を用いた。な
お、滅菌前にPH7.0に調整し使用した。 上記種培地20mlを分注した100ml容三角フラ
スコを120℃でストレプトミセス・エスピー・
SF−2418（微工研菌寄第8156号）の斜面培養の
１白金耳を接種し、28℃で４日間振盪培養し、
第一種培養液とした。次いで、種培地80mlずつ
を分注した500ml容三角フラスコ４本を120℃、
30分間滅菌し、上記第一種培養液を４ずつ接
種し、28℃で２日間振盪培養し第二種培養液と
した。次いで、種培地１mlずつ分注した５容
三角フラスコ４本を120℃、30分間滅菌し、上
記第二種培養液を80mlずつ接種し、28℃で１日
間振盪培養し、これを第三種培養液とした。あ
らかじめ120℃で30分間滅菌した30の生産培
地を含む50容ジヤーフアーメンター４基に第
三種培養液を各１ずつ接種し、28℃で５日
間、通気（35／分）、撹拌（初期200rpm、41
時間以降300rpm）培養した。 (2) 単離 培養終了後、濾過助剤として珪藻土を加えて
濾過し、得られた菌体に50％アセトン水72を
加えて有効成分を抽出し、菌体を濾別した。次
いで、菌体抽出液を減圧下で濃縮してアセトン
を留去し、得られた濃縮液8.5に酢酸エチル
8.5を加えて振盪し、有効成分を抽出した。
得られた酢酸エチル抽出液8.0を減圧下で濃
縮して油状物質を得た。この油状物質にｎ−ヘ
キサンを加え、生じた沈澱を濾取して粗物質
2.8ｇを得た。この粗物質をトルエンに溶解し、
シリカゲルＣ−200（和光純薬工業社製）300ml
のカラムにかけ、トルエン−酢酸エチル混合液
で分画した。活性画分注のSF−2418物質はト
ルエン−酢酸エチル（10：１）混液を展開溶媒
とするシリカゲル薄層（キーゼルゲル60F254，
571；メルク社製）クロマトグラフイーを行い、
リンモリブデン酸に浸漬した後、加熱すること
によりRf0.47（赤紫色）に検出された。上記活
性画分を合わせて減圧下で濃縮乾固し、220mg
の粗粉末を得た。この粗粉末をベンゼンに溶解
し、ｎ−ヘキサンを加えて結晶化してSF−
2418物質の褐色針状結晶190mgを得た。 発明の効果 SF−2148物質の各種微生物に対する最低発育
阻止濃度は第１表に示したとおりで、マイコプラ
ズマ、トレポネマに特に有効である。
【表】
【表】
ミクロコッカス・ルテウス＊ 〓0.025
(Micrococcus luteus)
バチウス・ブレビス＊ 0.05
(Bacillus brevis)
(Micrococcus luteus)
バチウス・ブレビス＊ 0.05
(Bacillus brevis)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の化学構造式を有するSF−2418物質。 ２ ストレプトミセス属に属する抗生物質SF−
2418物質生産菌を培地に培養し、培養物から下記
に示した化学構造式を有するSF−2418物質を単
離することを特徴とする新抗生物質SF−2418物
質の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16977185A JPS6230735A (ja) | 1985-08-02 | 1985-08-02 | 新抗生物質ｓｆ−２４１８物質及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16977185A JPS6230735A (ja) | 1985-08-02 | 1985-08-02 | 新抗生物質ｓｆ−２４１８物質及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6230735A JPS6230735A (ja) | 1987-02-09 |
| JPH0411535B2 true JPH0411535B2 (ja) | 1992-02-28 |
Family
ID=15892553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16977185A Granted JPS6230735A (ja) | 1985-08-02 | 1985-08-02 | 新抗生物質ｓｆ−２４１８物質及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6230735A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010110216A (ja) | 2007-02-20 | 2010-05-20 | Ajinomoto Co Inc | Ｌ−アミノ酸または核酸の製造方法 |
-
1985
- 1985-08-02 JP JP16977185A patent/JPS6230735A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| THE JOURNAL OF ANTIBIOTICS=1981 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6230735A (ja) | 1987-02-09 |
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