JPH04124150A - （２，２）―パラシクロファン類の製造法 - Google Patents
（２，２）―パラシクロファン類の製造法Info
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- JPH04124150A JPH04124150A JP2241110A JP24111090A JPH04124150A JP H04124150 A JPH04124150 A JP H04124150A JP 2241110 A JP2241110 A JP 2241110A JP 24111090 A JP24111090 A JP 24111090A JP H04124150 A JPH04124150 A JP H04124150A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、エレクトロニクス分野において真空蒸着法に
よるポリパラキシリレン類の皮相薄膜を製造するための
中間体として有用な（２，２）−バラシクロファン類の
製造法に関する。
よるポリパラキシリレン類の皮相薄膜を製造するための
中間体として有用な（２，２）−バラシクロファン類の
製造法に関する。
（従来の技術）
従来、（２，２）−バラシクロファン類の製造方法とし
ては、式 で表される臭化パラメチルベンジルトリメチルアンモニ
ウムを酸化銀で処理し、対応する水酸化パラメチルベン
ジルトリメチルアンモニウムに変換したのち、ホフマン
脱離反応により製造する方法がＯｒｇａｎｉｃ ５ｙｎ
ｔｈｅｓｅｓ Ｃａ１１． Ｖｏｌ、 ５．８３３１Ｈ
に記載されているが、収率が１０〜２０％と低く、満足
できるものではなかった。また特開昭６４−４５３２２
号公報において、ホフマン脱離反応を有機溶媒と極性溶
媒（ジメチルスルホキシド等）を大量に使用し長時間反
応させる方法、さらには特開昭６３−９３７４０号にお
いて、ホフマン脱離反応をポリエチレングリコールジア
ルキルエーテル溶媒中、反応させる方法が提案されてい
る。しかしながら、極性溶媒またはポリエチレングリコ
ールジアルキルエーテルの使用は、溶媒と（２゜２）−
バラシクロファン類との分離を困難とし、しかも極性溶
媒およびポリエチレングリコールジアルキルエーテルが
水溶性の為、反応終了後、溶媒の回収が非常に難しく、
本発明者らの追試によれば所期の収率の達成は困難であ
り、工業的に実施するには満足のゆ（ものではなかった
。
ては、式 で表される臭化パラメチルベンジルトリメチルアンモニ
ウムを酸化銀で処理し、対応する水酸化パラメチルベン
ジルトリメチルアンモニウムに変換したのち、ホフマン
脱離反応により製造する方法がＯｒｇａｎｉｃ ５ｙｎ
ｔｈｅｓｅｓ Ｃａ１１． Ｖｏｌ、 ５．８３３１Ｈ
に記載されているが、収率が１０〜２０％と低く、満足
できるものではなかった。また特開昭６４−４５３２２
号公報において、ホフマン脱離反応を有機溶媒と極性溶
媒（ジメチルスルホキシド等）を大量に使用し長時間反
応させる方法、さらには特開昭６３−９３７４０号にお
いて、ホフマン脱離反応をポリエチレングリコールジア
ルキルエーテル溶媒中、反応させる方法が提案されてい
る。しかしながら、極性溶媒またはポリエチレングリコ
ールジアルキルエーテルの使用は、溶媒と（２゜２）−
バラシクロファン類との分離を困難とし、しかも極性溶
媒およびポリエチレングリコールジアルキルエーテルが
水溶性の為、反応終了後、溶媒の回収が非常に難しく、
本発明者らの追試によれば所期の収率の達成は困難であ
り、工業的に実施するには満足のゆ（ものではなかった
。
（発明が解決しようとする課題）
本発明は、（２，２）−バラシクロファン類を工業的に
製造する方法において、酸化銀、極性忍媒、ポリエチレ
ングリコールジアルキルエーテルなどを使用する従来法
の問題点を解決し、反応操作が簡単で、目的化合物を収
率良く、安価に製造しつる方法を提供するものである。
製造する方法において、酸化銀、極性忍媒、ポリエチレ
ングリコールジアルキルエーテルなどを使用する従来法
の問題点を解決し、反応操作が簡単で、目的化合物を収
率良く、安価に製造しつる方法を提供するものである。
（課題を解決するための手段）
本発明らは、（２，２）−バラシクロファン類を工業的
に製造する方法について鋭意研究を重ねた結果、ハロゲ
ン化バラメチルベンジルトリメチルアンモニウム誘導体
［下記一般式（Ｉ）］をホフマン脱離反応させる際、触
媒としてポリビニルピロリドンを存在させることにより
（２，２）バラシクロファン類が好収率で得られること
を見出し本発明を完成させた。
に製造する方法について鋭意研究を重ねた結果、ハロゲ
ン化バラメチルベンジルトリメチルアンモニウム誘導体
［下記一般式（Ｉ）］をホフマン脱離反応させる際、触
媒としてポリビニルピロリドンを存在させることにより
（２，２）バラシクロファン類が好収率で得られること
を見出し本発明を完成させた。
すなわち本発明は、一般式
（式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子または低級アルキ
ル基を示し、ｎは１から４の整数を示し、Ｙはハロゲン
原子を示す。）で表されるハロゲン化バラメチルベンジ
ルトリメチルアンモニウム誘導体をアルカリ金属水酸化
物を含有する水溶液中で、ホフマン脱離反応を行わせ、
一般式（式中、Ｘ、ｎは上記と同義である。）で表され
る（２．２）−バラシクロファン類を製造するに当り、
上記反応をポリビニルピロリドンの存在下に行わせるこ
とを特徴とする（２．２）−バラシクロファン類の製造
方法である。
ル基を示し、ｎは１から４の整数を示し、Ｙはハロゲン
原子を示す。）で表されるハロゲン化バラメチルベンジ
ルトリメチルアンモニウム誘導体をアルカリ金属水酸化
物を含有する水溶液中で、ホフマン脱離反応を行わせ、
一般式（式中、Ｘ、ｎは上記と同義である。）で表され
る（２．２）−バラシクロファン類を製造するに当り、
上記反応をポリビニルピロリドンの存在下に行わせるこ
とを特徴とする（２．２）−バラシクロファン類の製造
方法である。
本発明で使用する、上記一般式（Ｉ）で表わされるハロ
ゲン化バラメチルベンジルトリメチルアンモニウム誘導
体の具体例としては、例えば、バラメチルベンジルトリ
メチルアンモニウムクロリド、２−クロロ−バラメチル
ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、２−クロロ
−バラメチルベンジルトリメチルアンモニウムプロミド
、３−クロロ−バラメチルベンジルトリメチルアンモニ
ウムクロリド、３−クロロ−パラメチルベンジルトリメ
チルアンモニウムプロミド、２（３）−クロロ−バラメ
チルベンジルトリメチルアンモニウムクロリド（混合物
）、２（３）−クロロ−パラメチルベンジルトリメチル
アンモニウムプロミド（混合物）、２．３−ジクロロ−
バラメチルベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、
２．５−ジクロロ−バラメチルベンジルトリメチルアン
モニウムクロリド、２．６−ジクロロ−バラメチルベン
ジルトリメチルアンモニウムクロリド、２−プロモーバ
ラメチルベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、２
−プロモーバラメチルベンジルトリメチルアンモニウム
クロリド、３−プロモーバラメチルベンジルトリメチル
アンモニウムクロリド、３−ブロモーバラメチルベンジ
ルトリメチルアンモニウムプロミド、２（３）−ブロモ
−バラメチルベンジルトリメチルアンモニウムクロリド
（混合物）、２（３）−ブロモーバラメチルベンジルト
リメチルアンモニウムプロミド（混合物２．５−ジブロ
モーバラメチルベンジルトリメチルアンモニウムプロミ
ド、２−フルオロ−バラメチルベンジルトリメチルアン
モニウムクロリド、３−フルオロ−バラメチルベンジル
トリメチルアンモニウムクロリド、２（３）−フルオロ
−バラメチルベンジルトリメチルアンモニウムクロリド
（混合物）、２．５−ジフルオロ−パラメチルベンジル
トリメチルアンモニウムプロミド、２．４−ジメチルベ
ンジルトリメチルアンモニウムクロリド、３．４−ジメ
チルベンジルトリメチルアンモニウムプロミドをあげる
ことができる。またハロゲン化バラメチルベンジルトリ
メチルアンモニウム誘導体は、ベンジルハライド類とト
リメチルアミンを反応させる特開昭６４−４５３２２号
公報記載の方法により容易に得ることができる。
ゲン化バラメチルベンジルトリメチルアンモニウム誘導
体の具体例としては、例えば、バラメチルベンジルトリ
メチルアンモニウムクロリド、２−クロロ−バラメチル
ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、２−クロロ
−バラメチルベンジルトリメチルアンモニウムプロミド
、３−クロロ−バラメチルベンジルトリメチルアンモニ
ウムクロリド、３−クロロ−パラメチルベンジルトリメ
チルアンモニウムプロミド、２（３）−クロロ−バラメ
チルベンジルトリメチルアンモニウムクロリド（混合物
）、２（３）−クロロ−パラメチルベンジルトリメチル
アンモニウムプロミド（混合物）、２．３−ジクロロ−
バラメチルベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、
２．５−ジクロロ−バラメチルベンジルトリメチルアン
モニウムクロリド、２．６−ジクロロ−バラメチルベン
ジルトリメチルアンモニウムクロリド、２−プロモーバ
ラメチルベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、２
−プロモーバラメチルベンジルトリメチルアンモニウム
クロリド、３−プロモーバラメチルベンジルトリメチル
アンモニウムクロリド、３−ブロモーバラメチルベンジ
ルトリメチルアンモニウムプロミド、２（３）−ブロモ
−バラメチルベンジルトリメチルアンモニウムクロリド
（混合物）、２（３）−ブロモーバラメチルベンジルト
リメチルアンモニウムプロミド（混合物２．５−ジブロ
モーバラメチルベンジルトリメチルアンモニウムプロミ
ド、２−フルオロ−バラメチルベンジルトリメチルアン
モニウムクロリド、３−フルオロ−バラメチルベンジル
トリメチルアンモニウムクロリド、２（３）−フルオロ
−バラメチルベンジルトリメチルアンモニウムクロリド
（混合物）、２．５−ジフルオロ−パラメチルベンジル
トリメチルアンモニウムプロミド、２．４−ジメチルベ
ンジルトリメチルアンモニウムクロリド、３．４−ジメ
チルベンジルトリメチルアンモニウムプロミドをあげる
ことができる。またハロゲン化バラメチルベンジルトリ
メチルアンモニウム誘導体は、ベンジルハライド類とト
リメチルアミンを反応させる特開昭６４−４５３２２号
公報記載の方法により容易に得ることができる。
一方触媒として作用するポリビニルピロリドンとしては
、可溶性または不溶性のポリビニルピロリドン類を使用
することができる。これはｃｒｏｓｓ−１ｉｎｋｅｄ、
平均分子量１０，０００、平均分子量２４、ｏｏｏ、平
均分子量４０，０００、平均分子量３６０．０００等の
ポリビニルピロリドンを挙げることができ、これらはア
ルトチツリ社より市販されている。また架橋した不溶性
のポリビニルピロリドンを用いると、反応終了後ろ過に
より容易に反応液と触媒が分離でき、更には有機相を水
相から分液し、減圧上留去すると（２，２）−バラシク
ロファン類が容易に得られ、反応溶媒に不溶性のポリビ
ニルピロリドンは、水洗後再び反応に使用することがで
きる。このように後処理を考慮すると、溶媒に不溶性の
ポリビニルピロリドンの使用が好ましい、このポリビニ
ルピロリドンの使用量は、特に制限はないが、通常基質
に対して０．１〜３．０当量（重量）用いられる。ポリ
ビニルピロリドンの使用形態は特に制限はないが、通常
粉末で用いられる。
、可溶性または不溶性のポリビニルピロリドン類を使用
することができる。これはｃｒｏｓｓ−１ｉｎｋｅｄ、
平均分子量１０，０００、平均分子量２４、ｏｏｏ、平
均分子量４０，０００、平均分子量３６０．０００等の
ポリビニルピロリドンを挙げることができ、これらはア
ルトチツリ社より市販されている。また架橋した不溶性
のポリビニルピロリドンを用いると、反応終了後ろ過に
より容易に反応液と触媒が分離でき、更には有機相を水
相から分液し、減圧上留去すると（２，２）−バラシク
ロファン類が容易に得られ、反応溶媒に不溶性のポリビ
ニルピロリドンは、水洗後再び反応に使用することがで
きる。このように後処理を考慮すると、溶媒に不溶性の
ポリビニルピロリドンの使用が好ましい、このポリビニ
ルピロリドンの使用量は、特に制限はないが、通常基質
に対して０．１〜３．０当量（重量）用いられる。ポリ
ビニルピロリドンの使用形態は特に制限はないが、通常
粉末で用いられる。
反応溶媒は、使用しても、しなくても差し支えないが、
触媒の回収、（２，２）−バラシクロファン類の分離な
どを考え合わせると、その使用が好ましい。その際反応
溶媒は、水に不溶な溶媒の使用が適している。通常は、
炭化水素、ハロゲン化炭化水素の溶媒が使用し得る。例
えば、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどである
。またアルカリ金属水酸化物としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどであり、その水溶液の濃度とし
ては、１０〜５０重量％、好ましくは３０〜４０重量％
水溶液が使用できる。このアルカリ水溶液の使用量は制
限はないが、−数式（Ｉ）で表わされる化合物に対し、
２〜１０倍量用いるのが好ましい。なお、反応温度は、
５０℃から溶媒の沸点温度で行えるが、通常７０〜１０
０℃前後で実施する。
触媒の回収、（２，２）−バラシクロファン類の分離な
どを考え合わせると、その使用が好ましい。その際反応
溶媒は、水に不溶な溶媒の使用が適している。通常は、
炭化水素、ハロゲン化炭化水素の溶媒が使用し得る。例
えば、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどである
。またアルカリ金属水酸化物としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどであり、その水溶液の濃度とし
ては、１０〜５０重量％、好ましくは３０〜４０重量％
水溶液が使用できる。このアルカリ水溶液の使用量は制
限はないが、−数式（Ｉ）で表わされる化合物に対し、
２〜１０倍量用いるのが好ましい。なお、反応温度は、
５０℃から溶媒の沸点温度で行えるが、通常７０〜１０
０℃前後で実施する。
（発明の効果）
本発明によれば、触媒としてポリビニルピロリドンを使
用することにより、有機相と水相の２相系において一般
式（Ｉ）で表されるハロゲン化バラメチルベンジルトリ
メチルアンモニウム誘導体がホフマン脱離反応し、収率
良＜ （２，２）−バラシクロファン類が得られる。な
かでも特に、触媒として不溶性のポリビニルピロリドン
を使用すれば、生成した（２．２）−バラシクロファン
類の分離や触媒の回収がさらに容易になるなど、工業的
に実施するのに好適な（２，２）−バラシクロファン類
の製造方法である。
用することにより、有機相と水相の２相系において一般
式（Ｉ）で表されるハロゲン化バラメチルベンジルトリ
メチルアンモニウム誘導体がホフマン脱離反応し、収率
良＜ （２，２）−バラシクロファン類が得られる。な
かでも特に、触媒として不溶性のポリビニルピロリドン
を使用すれば、生成した（２．２）−バラシクロファン
類の分離や触媒の回収がさらに容易になるなど、工業的
に実施するのに好適な（２，２）−バラシクロファン類
の製造方法である。
（実施例）
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１
２−クロロ−ｐ−キシレンを常法により光塩素化し、７
９％の２−クロロ−ｐ−メチル塩化ベンジルが生成した
ところで反応をとめた。このもの４１ｇに２８％トリメ
チルアミン水溶液５５ｇを１時間かけて滴下し、さらに
６０℃で５時間撹拌した。冷却後、ジクロロメタンで抽
出し未反応の２−クロロ−ｐ−キシレン６．４ｇを回収
した。
９％の２−クロロ−ｐ−メチル塩化ベンジルが生成した
ところで反応をとめた。このもの４１ｇに２８％トリメ
チルアミン水溶液５５ｇを１時間かけて滴下し、さらに
６０℃で５時間撹拌した。冷却後、ジクロロメタンで抽
出し未反応の２−クロロ−ｐ−キシレン６．４ｇを回収
した。
窒素気流下で、水相９Ｔｎｌｌ（モノクロロ置換された
塩化バラメチルベンジルトリメチルアンモニウムクロリ
ドとして約０．０１９モルを含有）をキシレン３０ｍ１
．８５％水酸化カリウム７．６１水１３摺、不溶性ポリ
ビニルピロリドン（粉末、アルドリッチ社製： ｃｒｏ
ｓｓ−１ｉｎｋｅｄ） ５ 、７ ｇからなる反応混合
物に室温で攪拌しながら滴下した。
塩化バラメチルベンジルトリメチルアンモニウムクロリ
ドとして約０．０１９モルを含有）をキシレン３０ｍ１
．８５％水酸化カリウム７．６１水１３摺、不溶性ポリ
ビニルピロリドン（粉末、アルドリッチ社製： ｃｒｏ
ｓｓ−１ｉｎｋｅｄ） ５ 、７ ｇからなる反応混合
物に室温で攪拌しながら滴下した。
反応混合物を５０℃で１時間、７０℃で１時間、９５℃
で６時間攪拌した。反応液が温いうちにろ過し、有機相
を分液、水洗、乾燥後、溶媒を留去した。ジクロロ置換
（２，，２）−バラシクロファンの異性体（塩素の置換
位！のみ異なる異性体）混合物１．３４ｇ （収率５１
％）を得た。このもののＧＣ−ＭＣスペクトルは標品の
スペクトルと一致した。
で６時間攪拌した。反応液が温いうちにろ過し、有機相
を分液、水洗、乾燥後、溶媒を留去した。ジクロロ置換
（２，，２）−バラシクロファンの異性体（塩素の置換
位！のみ異なる異性体）混合物１．３４ｇ （収率５１
％）を得た。このもののＧＣ−ＭＣスペクトルは標品の
スペクトルと一致した。
比較例１
実施例１と同様の反応を不溶性ポリビニルピロリドンだ
けを除いて実施した。その結果、０゜７６ｇ（収率２９
％）のジクロロ置換（２，２）−パラシクロファンの異
性体混合物を得た。
けを除いて実施した。その結果、０゜７６ｇ（収率２９
％）のジクロロ置換（２，２）−パラシクロファンの異
性体混合物を得た。
比較例２
（特開昭６３−９３７４０号例３記載の方法に準じた方
法） モノクロロ置換されたバラメチルベンジルトリメチルア
ンモニウム＝クロリドとして約０，０１モルを含む水溶
液５ｍ［！、８５％水酸化カリウム４ｇ、水７ｍｌ、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル１２ｇからなる反
応混合物を９５℃で１０時間撹拌した。実施例１と同様
にして後処理を行い、ジクロロ置換（２，２）−バラシ
クロファンの異性体混合物０．６２ｇ （収率４５％）
を得た。
法） モノクロロ置換されたバラメチルベンジルトリメチルア
ンモニウム＝クロリドとして約０，０１モルを含む水溶
液５ｍ［！、８５％水酸化カリウム４ｇ、水７ｍｌ、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル１２ｇからなる反
応混合物を９５℃で１０時間撹拌した。実施例１と同様
にして後処理を行い、ジクロロ置換（２，２）−バラシ
クロファンの異性体混合物０．６２ｇ （収率４５％）
を得た。
実施例２
水酸化ナトリウム３ｇ、水４，５ｇ、キシレン２０輔、
実施例１と同様の不溶性ポリビニルピロリドン０．５ｇ
からなる反応混合物に、モノクロロ置換されたバラメチ
ルベンジルトリメチルアンモニウム＝クロリド０．０１
モルを含む水溶液５摺を室温で滴下した。順次温度を上
げ、４５℃で１時間、６０℃で１時間、７５℃で２０時
間撹拌した。反応液が温いうちにろ過、固形物を温トル
エン５０ｍ１で洗浄した。水相を分離後、有機相を水洗
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去すると（
２，２）−パラシクロファンの粉末結晶０．８４ｇ （
収率６０％）が得られた。
実施例１と同様の不溶性ポリビニルピロリドン０．５ｇ
からなる反応混合物に、モノクロロ置換されたバラメチ
ルベンジルトリメチルアンモニウム＝クロリド０．０１
モルを含む水溶液５摺を室温で滴下した。順次温度を上
げ、４５℃で１時間、６０℃で１時間、７５℃で２０時
間撹拌した。反応液が温いうちにろ過、固形物を温トル
エン５０ｍ１で洗浄した。水相を分離後、有機相を水洗
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去すると（
２，２）−パラシクロファンの粉末結晶０．８４ｇ （
収率６０％）が得られた。
実施例３
実施例２において不溶性ポリビニルピロリドンのかわり
に、水溶性ポリビニルピロリドン（形状粉末）〔アルド
リッチ社製：平均分子量４万〕０．５ｇを使用し、７０
℃で２０時間攪拌した。
に、水溶性ポリビニルピロリドン（形状粉末）〔アルド
リッチ社製：平均分子量４万〕０．５ｇを使用し、７０
℃で２０時間攪拌した。
水相を分離後、有機相を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を留去すると（２，２）−バラシクロファ
ンの粉末結晶０．９９ｇ （収率７１％）が得られた。
燥した。溶媒を留去すると（２，２）−バラシクロファ
ンの粉末結晶０．９９ｇ （収率７１％）が得られた。
実施例４
水酸化カリウム６ｇ、水７ｇ、キシレン４０ｍ１、実施
例１と同様の不溶性ポリビニルピロリドン３ｇからなる
反応混合物に、バラメチルベンジルトリメチルアンモニ
ウム＝クロリド０．０１１ｍｏｌを含む水溶液５１Ｔｌ
ｉｉを室温で加え、９５℃で７時間撹拌した。実施例１
と同様に後処理して（２，２）−パラシクロファン０．
３８ｇ （収率３２％）を得た。このもののＧＣ−ＭＳ
スペクトルは標品のものと一致した。
例１と同様の不溶性ポリビニルピロリドン３ｇからなる
反応混合物に、バラメチルベンジルトリメチルアンモニ
ウム＝クロリド０．０１１ｍｏｌを含む水溶液５１Ｔｌ
ｉｉを室温で加え、９５℃で７時間撹拌した。実施例１
と同様に後処理して（２，２）−パラシクロファン０．
３８ｇ （収率３２％）を得た。このもののＧＣ−ＭＳ
スペクトルは標品のものと一致した。
比較例３
実施例４の反応を不溶性ポリビニルピロリドンを除いて
行うと、 わずかＯｏ ６ｇ （収率５％） の （２゜ −バラシクロファンが得られただけ であった。
行うと、 わずかＯｏ ６ｇ （収率５％） の （２゜ −バラシクロファンが得られただけ であった。
特許出願人 イハラケミカル工業株式会社代理人 弁
理士 飯 １）敏 三三ｒ六ヨＬビー
理士 飯 １）敏 三三ｒ六ヨＬビー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・（ I ） （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子または低級アルキ
ル基を示し、ｎは１から４の整数を示し、Ｙはハロゲン
原子を示す。）で表されるハロゲン化パラメチルベンジ
ルトリメチルアリノモニウム誘導体をアルカリ金属水酸
化物を含有する水溶液中で、ホフマン脱離反応を行わせ
、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・（II） （式中、Ｘ、ｎは上記と同義である。）で表される（２
，２）−パラシクロファン類を製造するに当り、上記反
応をポリビニルピロリドンの存在下に行わせることを特
徴とする（２，２）−パラシクロファン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2241110A JPH04124150A (ja) | 1990-09-13 | 1990-09-13 | （２，２）―パラシクロファン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2241110A JPH04124150A (ja) | 1990-09-13 | 1990-09-13 | （２，２）―パラシクロファン類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04124150A true JPH04124150A (ja) | 1992-04-24 |
Family
ID=17069434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2241110A Pending JPH04124150A (ja) | 1990-09-13 | 1990-09-13 | （２，２）―パラシクロファン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04124150A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101811925A (zh) * | 2010-04-20 | 2010-08-25 | 中蓝晨光化工研究院有限公司 | 对二甲苯环二聚体的制备方法 |
| CN113307714A (zh) * | 2021-06-18 | 2021-08-27 | 安徽苏乐医药材料有限公司 | 一种派瑞林n的制备方法 |
-
1990
- 1990-09-13 JP JP2241110A patent/JPH04124150A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101811925A (zh) * | 2010-04-20 | 2010-08-25 | 中蓝晨光化工研究院有限公司 | 对二甲苯环二聚体的制备方法 |
| CN113307714A (zh) * | 2021-06-18 | 2021-08-27 | 安徽苏乐医药材料有限公司 | 一种派瑞林n的制备方法 |
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