JPS611655A - ｐ‐イソノナノイルオキシベンゼンスルホネートの製造方法 - Google Patents
ｐ‐イソノナノイルオキシベンゼンスルホネートの製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はｐ−イソノナノイルオキシベンゼンスルホネー
トの製造方法に関する。
トの製造方法に関する。
ｐ−イソノナノイルオキシベンゼンスルホネートは漂白
組成物における漂白活性剤として米国特許第４．４．１
２．９３４号明細書に開示されている群のアルカノイル
オキシヘンゼンスルホネートに属する。
組成物における漂白活性剤として米国特許第４．４．１
２．９３４号明細書に開示されている群のアルカノイル
オキシヘンゼンスルホネートに属する。
ｐ−イソノナノイルオキシベンゼンスルホネートのイソ
ノナノイル基はイソノナン酸とも呼ばれる酸である３、
５．５−トリメチルヘキサン酸から誘導される。この酸
は化学式 アルキル基、Ｍはナトリウムまたはカリウムである）の
化合物はいくつかの方法により製造しうる。
ノナノイル基はイソノナン酸とも呼ばれる酸である３、
５．５−トリメチルヘキサン酸から誘導される。この酸
は化学式 アルキル基、Ｍはナトリウムまたはカリウムである）の
化合物はいくつかの方法により製造しうる。
ドイツ特許公報第２６０２５１０号はｐ−フェノールス
ルホン酸ナリウムを無水酢酸と反応させる方法を開示し
ている。米国特許第３，９２５，０１６号明細書には実
施例１にオレイン酸クロライドとｐ−フェノールスルホ
ン酸カリウムとの反応によるｐ〜オレイルオキシベンゼ
ンスルホン酸カリウムの製造が開示されている。しかし
ｐ−オレイルオキシベンゼンスルホン酸カリウムの収率
は低い。
ルホン酸ナリウムを無水酢酸と反応させる方法を開示し
ている。米国特許第３，９２５，０１６号明細書には実
施例１にオレイン酸クロライドとｐ−フェノールスルホ
ン酸カリウムとの反応によるｐ〜オレイルオキシベンゼ
ンスルホン酸カリウムの製造が開示されている。しかし
ｐ−オレイルオキシベンゼンスルホン酸カリウムの収率
は低い。
イソノナノイル基含有漂白活性剤を合成する試みにおい
て出願人は、イソノナン酸クロライドとｐ−フェノール
スルホン酸ナリウムを非反応性希釈剤の存在下で１４０
−１４５℃の範囲の温度で反応させることによりｐ−イ
ンノナノイルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム含量
８４％ｗｔを存する最終生成物が得られ、この結果は加
熱の延長および／またはイソノナン酸クロライドの追加
によって向上させることができないことを見出した。米
国特許第３，９２５，０１６号明細書による方法に
−おいて得られた結果を考えると、対応するｐ−イソ
ノナノイルオキシベンゼンスルホン酸カリウムが良好な
結果を与えるであろうとは予測できなかった。
て出願人は、イソノナン酸クロライドとｐ−フェノール
スルホン酸ナリウムを非反応性希釈剤の存在下で１４０
−１４５℃の範囲の温度で反応させることによりｐ−イ
ンノナノイルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム含量
８４％ｗｔを存する最終生成物が得られ、この結果は加
熱の延長および／またはイソノナン酸クロライドの追加
によって向上させることができないことを見出した。米
国特許第３，９２５，０１６号明細書による方法に
−おいて得られた結果を考えると、対応するｐ−イソ
ノナノイルオキシベンゼンスルホン酸カリウムが良好な
結果を与えるであろうとは予測できなかった。
意外にもここにｐ−イソノナノイルオキシベンゼンスル
ホン酸カリウムを、ｐ−フェノールスルホン酸カリウム
の高度の転化率が達成される方法により高収率で製造し
うろことが見出された。本発明はイソノナン酸クロライ
ドとｐ−フェノールスルホン酸カリウムを非反応性希釈
剤の存在下に８０°Ｃないし２００℃の範囲の温度で反
応させることを特徴とするｐ−イソノナノイルオキシベ
ンゼンスルホネートの製造方法に関する。ｐ−フェノー
ルスルホン酸カリウムとナトリウムの混合物を使用しう
ろことも見出された。
ホン酸カリウムを、ｐ−フェノールスルホン酸カリウム
の高度の転化率が達成される方法により高収率で製造し
うろことが見出された。本発明はイソノナン酸クロライ
ドとｐ−フェノールスルホン酸カリウムを非反応性希釈
剤の存在下に８０°Ｃないし２００℃の範囲の温度で反
応させることを特徴とするｐ−イソノナノイルオキシベ
ンゼンスルホネートの製造方法に関する。ｐ−フェノー
ルスルホン酸カリウムとナトリウムの混合物を使用しう
ろことも見出された。
イソノナン酸クロライドはｐ−フェノールスルホネート
と、次の反応機構； によれば等モル比で反応するが、イソノナン酸クコライ
ドをｐ−フェノールスルホネートに対して若干過剰に、
例えば１．１：１ないし１．５：１の範囲のモル比で使
用する方法が好ましい。ｐ−フェノールスルホン酸カリ
ウムおよび／またはナトリウムは多数の供給者から市販
されている。ｐ−フェノールスルホン酸ナリウムはフェ
ノールスルホネート１モルあたり水２モルを含有するの
で、使用前に水を除去することが肝要である。これは乾
燥または共沸蒸留により達成しうる。反応をｐ−フェノ
ールスルホン酸カリウムおよびナトリウムの混合物で行
う場合には、改善されたｐ−フェノールスルホネート転
化率を達成するために、ｐ−フェノールスルホネートの
２５モル％より多くがｐ−フェノールスルホン酸カリウ
ムであるのが望ましい。
と、次の反応機構； によれば等モル比で反応するが、イソノナン酸クコライ
ドをｐ−フェノールスルホネートに対して若干過剰に、
例えば１．１：１ないし１．５：１の範囲のモル比で使
用する方法が好ましい。ｐ−フェノールスルホン酸カリ
ウムおよび／またはナトリウムは多数の供給者から市販
されている。ｐ−フェノールスルホン酸ナリウムはフェ
ノールスルホネート１モルあたり水２モルを含有するの
で、使用前に水を除去することが肝要である。これは乾
燥または共沸蒸留により達成しうる。反応をｐ−フェノ
ールスルホン酸カリウムおよびナトリウムの混合物で行
う場合には、改善されたｐ−フェノールスルホネート転
化率を達成するために、ｐ−フェノールスルホネートの
２５モル％より多くがｐ−フェノールスルホン酸カリウ
ムであるのが望ましい。
本発明による方法で使用される希釈剤は反応成分のいず
れとも反応しないものである。それらは脂肪族、脂環式
または芳香族炭化水素から選ぶことができる（エーテル
やケトンのようなより極性の有機希釈剤を使用すること
もできるが）。適当な希釈剤の例はへブタン、イソオク
タン、シクロヘキサン、ｎ−へブタン、ベンゼン、トル
エン、ｏ−ｌｍ−およびｐ−キシレン、エチルヘンゼン
、ｐ−メチルクメン、メシチレン、モノクロロベンゼン
、アニソール、ジフェニルエーテル、メチルイソブチル
ケトン、５ＨＥＬＬＳＱＬ／Ａ （登録商標）のような
高沸点芳香族溶剤またはそれらの混合物である。芳香族
炭化水素が好ましい。イソノナン酸クロライドに対する
溶剤であってしかも周囲温度においてｐ−フェノールス
ルホネートおよびｐ−イソノナノイルオキシベンゼンス
ルホネートに対する非溶剤であるような非反応性希釈剤
を使用するのが有利でありうる。これらの条件が満たさ
れると、反応の終結時および冷却後、ｐ−イソノナノイ
ルオキシベンゼンスルホネートが沈澱しそしてデ過を通
して存在しうる未転化フェノールスルホネートおよび他
の不溶物と共に回収でき、一方イソノナン酸クロライド
は溶液中に残留することが期待されうる。場合により、
使用した非反応性希釈剤の性質に依って、ｐ−イソノナ
ノイルオキシベンゼンスルホネートの沈澱は最終生成物
に対しより弱溶剤である他の非反応性希釈面の添加によ
って増進されうる。これでも未だ不完全な最終生成物回
収に終わるなら、冷却前に蒸留段階を入れて希釈剤の大
部分を除去しそしてそれを最終生成物に対しより小さな
溶解力を有する希釈剤でおきかえることにより改善しう
る。処理性の理由から、ｐ−フェノールスルホネートの
濃度が１モル／７！希釈剤より小さいような量の非反応
性希釈剤の存在下に反応を実施するのが有利であること
がわかった。
れとも反応しないものである。それらは脂肪族、脂環式
または芳香族炭化水素から選ぶことができる（エーテル
やケトンのようなより極性の有機希釈剤を使用すること
もできるが）。適当な希釈剤の例はへブタン、イソオク
タン、シクロヘキサン、ｎ−へブタン、ベンゼン、トル
エン、ｏ−ｌｍ−およびｐ−キシレン、エチルヘンゼン
、ｐ−メチルクメン、メシチレン、モノクロロベンゼン
、アニソール、ジフェニルエーテル、メチルイソブチル
ケトン、５ＨＥＬＬＳＱＬ／Ａ （登録商標）のような
高沸点芳香族溶剤またはそれらの混合物である。芳香族
炭化水素が好ましい。イソノナン酸クロライドに対する
溶剤であってしかも周囲温度においてｐ−フェノールス
ルホネートおよびｐ−イソノナノイルオキシベンゼンス
ルホネートに対する非溶剤であるような非反応性希釈剤
を使用するのが有利でありうる。これらの条件が満たさ
れると、反応の終結時および冷却後、ｐ−イソノナノイ
ルオキシベンゼンスルホネートが沈澱しそしてデ過を通
して存在しうる未転化フェノールスルホネートおよび他
の不溶物と共に回収でき、一方イソノナン酸クロライド
は溶液中に残留することが期待されうる。場合により、
使用した非反応性希釈剤の性質に依って、ｐ−イソノナ
ノイルオキシベンゼンスルホネートの沈澱は最終生成物
に対しより弱溶剤である他の非反応性希釈面の添加によ
って増進されうる。これでも未だ不完全な最終生成物回
収に終わるなら、冷却前に蒸留段階を入れて希釈剤の大
部分を除去しそしてそれを最終生成物に対しより小さな
溶解力を有する希釈剤でおきかえることにより改善しう
る。処理性の理由から、ｐ−フェノールスルホネートの
濃度が１モル／７！希釈剤より小さいような量の非反応
性希釈剤の存在下に反応を実施するのが有利であること
がわかった。
イソノナン酸クロライドとｐ−フェノールスルホン酸ナ
リウムおよび／またはカリウムの間の反応が実施される
温度は８０℃ないし２００℃の範囲である。好ましくは
反応は使用非反応性希釈剤の還流温度で実施される。と
いうのはＨＣＩが反応混合物から除去されるからである
。反応を還流０−ｌｍ−またはｐ−キシレンまたはそれ
ら異性体の２つまたは３つの混合物中で実施するのが特
に好ましい。
リウムおよび／またはカリウムの間の反応が実施される
温度は８０℃ないし２００℃の範囲である。好ましくは
反応は使用非反応性希釈剤の還流温度で実施される。と
いうのはＨＣＩが反応混合物から除去されるからである
。反応を還流０−ｌｍ−またはｐ−キシレンまたはそれ
ら異性体の２つまたは３つの混合物中で実施するのが特
に好ましい。
回収された最終年酸物は周囲温度でまたは昇温下に、反
応に使用したのと同じ非反応性希釈剤を使用して洗浄す
ることができ、または代わりに最終生成物はペンタンの
ような他の適当な希釈剤で洗浄することができ、それに
より残留イソノナン酸クロライドは除去され、そして続
くデ過および乾燥後に固体最終生成物が得られ、これは
例えば洗濯組成物に使用しうる。
応に使用したのと同じ非反応性希釈剤を使用して洗浄す
ることができ、または代わりに最終生成物はペンタンの
ような他の適当な希釈剤で洗浄することができ、それに
より残留イソノナン酸クロライドは除去され、そして続
くデ過および乾燥後に固体最終生成物が得られ、これは
例えば洗濯組成物に使用しうる。
次の実施例により本発明を更に説明する。実施□。
例中の種々の用語は次のように定義される：ＳＰＳ ：
ｐ−フェノールスルホン酸ナリウム。この製品は”Ｃ
ＮＭＲ（核磁気共鳴）に より測定して〉９９％ｗｔの純度を有した。
ｐ−フェノールスルホン酸ナリウム。この製品は”Ｃ
ＮＭＲ（核磁気共鳴）に より測定して〉９９％ｗｔの純度を有した。
使用前にこのものを１５０℃の温度および２ＱｋＰａの
圧力で１８時間乾燥した。
圧力で１８時間乾燥した。
ＫＰＳ／Ｓ ： ｐ−フェノールスルホン酸カリウム
。
。
０、７ ｍｅｑ Ｈ／ｍ Ｒを含有するＢｉｏ−Ｒａｄ
５０ ＷＸ２ （登録商標） （１００−２００メソシ
ユ）８００ｍ ｊ！をメタノール／水（容量比１／１）
２１およびＳＰＳ’４０ｇと混合した。この混合物を室
温で３時間攪拌し、それから陽イオン交換樹脂をデ過に
より除去した。
５０ ＷＸ２ （登録商標） （１００−２００メソシ
ユ）８００ｍ ｊ！をメタノール／水（容量比１／１）
２１およびＳＰＳ’４０ｇと混合した。この混合物を室
温で３時間攪拌し、それから陽イオン交換樹脂をデ過に
より除去した。
次にＫＯＨ１２ｇを（１０％ｗｔ水溶液として）添加し
てｐ−フェノールスルホン酸を中和しそして中和した溶
液を一夜水浴上に置いて水とメタノールを蒸発させそし
て得られた残渣を１５０℃の温度および ２０ ｋＰａの圧力で１８時間乾燥した。
てｐ−フェノールスルホン酸を中和しそして中和した溶
液を一夜水浴上に置いて水とメタノールを蒸発させそし
て得られた残渣を１５０℃の温度および ２０ ｋＰａの圧力で１８時間乾燥した。
ＫＰＳ／Ｔ： ｐ−フェノールスルホン酸カリウム、
工業銘柄。この市販←−は約９０％−ｔのｐ−、フェノ
ールスルホン酸カリウム含量を有することが見出された
。使用前にこのものを１５０℃の温度および２０ｋＰａ
の圧力で１８時間乾燥した。
工業銘柄。この市販←−は約９０％−ｔのｐ−、フェノ
ールスルホン酸カリウム含量を有することが見出された
。使用前にこのものを１５０℃の温度および２０ｋＰａ
の圧力で１８時間乾燥した。
■上二主
温度針、−流冷却器およびガラス製の機械的攪拌器を備
えた３ツロ５００ｍｌガラス反応器に、予備乾燥したｐ
−フェノールスルホン酸カリウムまたはｐ−フェノール
スルホン酸カリウムおよびナトリウムの混合物、希釈剤
（０−キシレンまたはトルエン）およびイソノナン酸ク
ロライドを表に示した量で入れた。攪拌しつつ得られた
混合物を約３０分で還流温度（０−キシレンでは約１４
０−１４５℃、トルエンでは約１１５−１２０℃）に加
熱した。加熱はガラス反応器を油浴中に置くことにより
行った。反応時間の終わりに反応器内容物を周囲温度に
冷却しそして次に反応混合物からデ過により固体を回収
した。単離した固体を製造において使用した希釈剤５０
ｍ１で洗浄しそして？過により単離した。この手順を３
回繰返しそして最終洗浄段階後に固体を１００℃の温度
および２０ｋＰａの圧力で３時間乾燥した。
えた３ツロ５００ｍｌガラス反応器に、予備乾燥したｐ
−フェノールスルホン酸カリウムまたはｐ−フェノール
スルホン酸カリウムおよびナトリウムの混合物、希釈剤
（０−キシレンまたはトルエン）およびイソノナン酸ク
ロライドを表に示した量で入れた。攪拌しつつ得られた
混合物を約３０分で還流温度（０−キシレンでは約１４
０−１４５℃、トルエンでは約１１５−１２０℃）に加
熱した。加熱はガラス反応器を油浴中に置くことにより
行った。反応時間の終わりに反応器内容物を周囲温度に
冷却しそして次に反応混合物からデ過により固体を回収
した。単離した固体を製造において使用した希釈剤５０
ｍ１で洗浄しそして？過により単離した。この手順を３
回繰返しそして最終洗浄段階後に固体を１００℃の温度
および２０ｋＰａの圧力で３時間乾燥した。
最終生成物をＩＨまたは１３ＣＮＭＲによるＩｓ○法２
２７１に従う二相滴定を用いてｐ−イソノナノイルオキ
シヘンゼンスルホネート含量測定のために分析した。結
果を表に示す。
２７１に従う二相滴定を用いてｐ−イソノナノイルオキ
シヘンゼンスルホネート含量測定のために分析した。結
果を表に示す。
ル較±人
例１−８で使用したのと同じ装置で本質的に同じ条件下
で、しかしｐ−フェノールスルホン酸ナリウムを使用し
て比較例を実施した。最終生成物を上記技法により分析
しそして結果を表に示す。
で、しかしｐ−フェノールスルホン酸ナリウムを使用し
て比較例を実施した。最終生成物を上記技法により分析
しそして結果を表に示す。
Claims (9)
- （１）イソノナン酸クロライドとｐ−フェノールスルホ
ン酸カリウムを非反応性希釈剤の存在下に８０℃ないし
２００℃の範囲の温度で反応させることを特徴とするｐ
−イソノナノイルオキシベンゼンスルホネートの製造方
法。 - （２）ｐ−フェノールスルホン酸カリウムの一部をｐ−
フェノールスルホン酸ナリウムでおきかえることを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）イソノナン酸クロライドをスルホネートに対しモ
ル過剰で使用することを特徴とする特許請求の範囲第１
または２項記載の方法。 - （４）ｐ−フェノールスルホン酸カリウムのモル量がｐ
−フェノールスルホン酸ナリウムおよびカリウムの合計
モル量の２５％より多いことを特徴とする特許請求の範
囲第２または３項記載の方法。 - （５）イソノナン酸クロライドとスルホネートのモル比
が１．１：１ないし１．５：１の範囲であることを特徴
とする特許請求の範囲第１ないし４項のいずれか記載の
方法。 - （６）ｐ−フェノールスルホネートを非反応性希釈剤リ
ットルあたり１モルより少ないｐ−フェノールスルホネ
ートの濃度で使用することを特徴とする特許請求の範囲
第１ないし５項のいずれか記載の方法。 - （７）非反応性希釈剤が芳香族炭化水素であることを特
徴とする特許請求の範囲第１ないし６項のいずれか記載
の方法。 - （８）反応を非反応性希釈剤の還流温度で実施すること
を特徴とする特許請求の範囲第１ないし７項のいずれか
記載の方法。 - （９）非反応性希釈剤がｏ−、ｍ−またはｐ−キシレン
またはそれら異性体の混合物であることを特徴とする特
許請求の範囲第７項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB848414696A GB8414696D0 (en) | 1984-06-08 | 1984-06-08 | P-isononanoyloxybenzenesulphonate |
| GB8414696 | 1984-06-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS611655A true JPS611655A (ja) | 1986-01-07 |
| JPH0469628B2 JPH0469628B2 (ja) | 1992-11-06 |
Family
ID=10562147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12164185A Granted JPS611655A (ja) | 1984-06-08 | 1985-06-06 | ｐ‐イソノナノイルオキシベンゼンスルホネートの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0164786B1 (ja) |
| JP (1) | JPS611655A (ja) |
| CA (1) | CA1249300A (ja) |
| DE (1) | DE3571028D1 (ja) |
| ES (1) | ES8604126A1 (ja) |
| GB (1) | GB8414696D0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62162049A (ja) * | 1986-01-07 | 1987-07-17 | 中塚工業株式会社 | 織機における模様素付き緯糸の緯入れ自動位置規制装置 |
Families Citing this family (15)
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|---|---|---|---|---|
| GB8523962D0 (en) * | 1985-09-28 | 1985-10-30 | Interox Chemicals Ltd | Preparation of sulphophenyl esters |
| US4735740A (en) * | 1986-10-03 | 1988-04-05 | The Clorox Company | Diperoxyacid precursors and method |
| ATE65495T1 (de) * | 1986-12-05 | 1991-08-15 | Interox Chemicals Ltd | Esterherstellung. |
| GB8712909D0 (en) * | 1987-06-02 | 1987-07-08 | Interox Chemicals Ltd | Preparation of esters |
| US4985180A (en) * | 1988-07-15 | 1991-01-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing phenyl esters of substituted acids |
| US5252770A (en) * | 1989-06-05 | 1993-10-12 | Monsanto Company | Process for the production of carbonate esters |
| US5069828A (en) * | 1989-06-06 | 1991-12-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing benzenesulfonate salts |
| JP3231834B2 (ja) * | 1991-05-04 | 2001-11-26 | クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング | イミドカルボン酸活性化剤およびスルフィミドカルボン酸活性化剤、それらの製造方法およびそれらの使用方法 |
| DE10139663A1 (de) * | 2001-08-11 | 2003-02-20 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Acyloxybenzolsulfonaten |
| KR100423965B1 (ko) * | 2001-08-18 | 2004-03-22 | 미원상사주식회사 | 소디움 4-도데카노일 옥시벤젠 설포네이트의 제조방법 |
| DE10233827A1 (de) | 2002-07-25 | 2004-02-12 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Acyloxybenzolsulfonaten |
| US6790981B2 (en) | 2002-12-13 | 2004-09-14 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Process for the preparation of acyloxybenzenesulfonates |
| DE10300981A1 (de) | 2003-01-14 | 2004-07-22 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Acyloxybenzolsulfonaten |
| DE102010034244A1 (de) | 2010-08-13 | 2012-02-16 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von Acyloxybenzoesäuren |
| DE102010034243A1 (de) | 2010-08-13 | 2012-02-16 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von Acyloxybenzoesäuren |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH550279B (de) * | 1971-12-21 | 1974-06-14 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum faerben von textilfasermaterial aus polyacrylnitril. |
-
1984
- 1984-06-08 GB GB848414696A patent/GB8414696D0/en active Pending
-
1985
- 1985-05-13 EP EP19850200761 patent/EP0164786B1/en not_active Expired
- 1985-05-13 DE DE8585200761T patent/DE3571028D1/de not_active Expired
- 1985-05-22 CA CA000482088A patent/CA1249300A/en not_active Expired
- 1985-06-05 ES ES543929A patent/ES8604126A1/es not_active Expired
- 1985-06-06 JP JP12164185A patent/JPS611655A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62162049A (ja) * | 1986-01-07 | 1987-07-17 | 中塚工業株式会社 | 織機における模様素付き緯糸の緯入れ自動位置規制装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0469628B2 (ja) | 1992-11-06 |
| EP0164786B1 (en) | 1989-06-14 |
| EP0164786A2 (en) | 1985-12-18 |
| GB8414696D0 (en) | 1984-07-11 |
| CA1249300A (en) | 1989-01-24 |
| EP0164786A3 (en) | 1986-04-02 |
| ES8604126A1 (es) | 1986-01-16 |
| ES543929A0 (es) | 1986-01-16 |
| DE3571028D1 (en) | 1989-07-20 |
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