JPH0413721A - ポリアニリン誘導体の製造方法 - Google Patents
ポリアニリン誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH0413721A JPH0413721A JP2115162A JP11516290A JPH0413721A JP H0413721 A JPH0413721 A JP H0413721A JP 2115162 A JP2115162 A JP 2115162A JP 11516290 A JP11516290 A JP 11516290A JP H0413721 A JPH0413721 A JP H0413721A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyaniline
- solution
- halogenated hydrocarbon
- soluble
- pyrrolidone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
- H01B1/128—Intrinsically conductive polymers comprising six-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polyanilines, polyphenylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/026—Wholly aromatic polyamines
- C08G73/0266—Polyanilines or derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、有機溶媒に可溶なポリアニリン誘導体の製造
方法に関する。
方法に関する。
〈従来の技術〉
近年、ポリアニリンは新しい電子材料、導電材料として
、電池の電極材料、帯電防止材料、電磁波遮蔽材料、充
電変換素子、光メモリ−、各種センサー等の機能素子、
表示素子、各種ハイブリッド材料（透明導電体）、各種
端末機器などの広い分野への応用が検討されている。
、電池の電極材料、帯電防止材料、電磁波遮蔽材料、充
電変換素子、光メモリ−、各種センサー等の機能素子、
表示素子、各種ハイブリッド材料（透明導電体）、各種
端末機器などの広い分野への応用が検討されている。
しかしながら、従来のポリアニリンは、π共役系が高度
に発達しているため、高分子鎖が剛直で分子鎖間の相互
作用が強く、また、分子鎖間に強固な水素結合が数多く
存在するため、殆んどの溶剤に不溶であり、また加熱に
よっても溶融しないので成形性に乏しく、キャストや塗
工ができないという大きな欠点を有している。
に発達しているため、高分子鎖が剛直で分子鎖間の相互
作用が強く、また、分子鎖間に強固な水素結合が数多く
存在するため、殆んどの溶剤に不溶であり、また加熱に
よっても溶融しないので成形性に乏しく、キャストや塗
工ができないという大きな欠点を有している。
そのために例えば、高分子材料の繊維、多孔質体などの
所望の形状の基材にモノマーを含浸させ、このモノマー
を適当な重合触媒との接触により、或いは、電解酸化に
より重合させ導電性複合材料としたり、あるいは又熱可
望性重合粉末の存在下で、七ツマ−を重合させ同様の複
合材料を得ていた。
所望の形状の基材にモノマーを含浸させ、このモノマー
を適当な重合触媒との接触により、或いは、電解酸化に
より重合させ導電性複合材料としたり、あるいは又熱可
望性重合粉末の存在下で、七ツマ−を重合させ同様の複
合材料を得ていた。
これに対し、重合触媒と反応温度の工夫によりＮ−メチ
ル−２−ピロリドンのみに可溶なポリアニリンが合成さ
れている（Ｍ、Ａｂｅ ｅｔ ａｌ、：Ｊ、Ｃｈｅｍ。
ル−２−ピロリドンのみに可溶なポリアニリンが合成さ
れている（Ｍ、Ａｂｅ ｅｔ ａｌ、：Ｊ、Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、、Ｃｈｅｗ、 Ｃｏｅａｍｕｎ、、 １９８９
．１７３６） ＊ Ｌ／かじ、このポリアニリンもその
他の汎用有機溶媒にはほとんど溶けず適応範囲が限られ
ていた。
．１７３６） ＊ Ｌ／かじ、このポリアニリンもその
他の汎用有機溶媒にはほとんど溶けず適応範囲が限られ
ていた。
〈発明が解決しようとする問題点〉
本発明は、上記問題点を解消し、ポリアニリン本来の特
性を損う事なく汎用有機溶媒に可溶なポリアニリンを提
供する事を目的としている。
性を損う事なく汎用有機溶媒に可溶なポリアニリンを提
供する事を目的としている。
〈問題を解決するための手段〉
本発明者は、上記問題を解消すべく鋭意検討した結果、
ポリアニリン溶液にハロゲン化炭化水素を滴下して反応
させ、該ポリアニリンのＮ位にハロゲン化炭化水素基を
付加させることを特徴とするポリアニリン誘導体の製造
方法をみいだし、本発明を完成するに至った。
ポリアニリン溶液にハロゲン化炭化水素を滴下して反応
させ、該ポリアニリンのＮ位にハロゲン化炭化水素基を
付加させることを特徴とするポリアニリン誘導体の製造
方法をみいだし、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明のポリアニリン誘導体の製造方法は、
過硫酸アンモニウム等を酸化剤として用いて低温でアニ
リンを酸化重合して得たポリアニリンを、アンモニアで
処理し可溶型ポリアニリンを得た後、これを過剰のヒド
ラジンで処理して還元型のポリアニリンを得る。こうし
て得た還元型のポリアニリンはＮ−メチル−２−ピロリ
ドンあるいはＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドに可溶であ
るが、他の有機溶媒、たとえばクロロホルムやテトラヒ
ドロフランにはほとんど不溶である。この還元型のポリ
アニリンをＮ−メチル−２−ピロリドンあるいはＮ、Ｎ
−ジメチルアセトアミドに溶解し、窒素雰囲気下でハロ
ゲン化炭化水素を滴下して反応させ本発明のポリアニリ
ン誘導体を合成する。
過硫酸アンモニウム等を酸化剤として用いて低温でアニ
リンを酸化重合して得たポリアニリンを、アンモニアで
処理し可溶型ポリアニリンを得た後、これを過剰のヒド
ラジンで処理して還元型のポリアニリンを得る。こうし
て得た還元型のポリアニリンはＮ−メチル−２−ピロリ
ドンあるいはＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドに可溶であ
るが、他の有機溶媒、たとえばクロロホルムやテトラヒ
ドロフランにはほとんど不溶である。この還元型のポリ
アニリンをＮ−メチル−２−ピロリドンあるいはＮ、Ｎ
−ジメチルアセトアミドに溶解し、窒素雰囲気下でハロ
ゲン化炭化水素を滴下して反応させ本発明のポリアニリ
ン誘導体を合成する。
本発明で用いるハロゲン化炭化水素としては、炭素数４
以上の炭化水素であれば二重結合や三重結合を含んでも
よく、その水素の内−つ以上をハロゲン（塩素、臭素、
ヨウ素）で置換したものを用いればよい、縦素数４以上
の炭化水素の具体例としては、例えばブタン、ペンタン
、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウ
ンデカン、ドデカン、ヘキサデカン、トコサン等の直鎖
型、ペンテン、ヘキセン、ヘプテン等の直鎖で二重結合
を持つもの、イソブタン、イソペンタン、ネオペンタン
、インヘキサンの様に分岐構造を持つもの、シクロヘキ
サンの様な環状のものなどいずれの炭化水素でもよく、
それらの水素の内最低１つがハロゲンに置換されている
ものならば、特に限定するものではない、またさらに、
そのようなハロゲン化炭化水素のハロゲンに置換されて
いない水素がシアノ基、ニトロ基や水酸基等が置換され
ていてもよい。
以上の炭化水素であれば二重結合や三重結合を含んでも
よく、その水素の内−つ以上をハロゲン（塩素、臭素、
ヨウ素）で置換したものを用いればよい、縦素数４以上
の炭化水素の具体例としては、例えばブタン、ペンタン
、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウ
ンデカン、ドデカン、ヘキサデカン、トコサン等の直鎖
型、ペンテン、ヘキセン、ヘプテン等の直鎖で二重結合
を持つもの、イソブタン、イソペンタン、ネオペンタン
、インヘキサンの様に分岐構造を持つもの、シクロヘキ
サンの様な環状のものなどいずれの炭化水素でもよく、
それらの水素の内最低１つがハロゲンに置換されている
ものならば、特に限定するものではない、またさらに、
そのようなハロゲン化炭化水素のハロゲンに置換されて
いない水素がシアノ基、ニトロ基や水酸基等が置換され
ていてもよい。
以上のようにして得られた本発明のＮ位にハロゲン化炭
化水素基を置換したポリアニリン誘導体は、後処理とし
て不純物を除去するためにアンモニア水で脱ドープ処理
することが望ましい。本発明のポリアニリン誘導体は、
Ｎ−メチル−２−ピロリドンあるいはＮ、Ｎ−ジメチル
アセトアミドに可溶であるばかりでなく、クロロホルム
、ジクロロエタン、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化
水素溶媒やテトラヒドロフランのようなエーテル系溶媒
に可溶であり、これらの溶液からキャストして良好な自
立性のフィルムを得る事ができる。さらに、このフィル
ムは塩酸、硫酸、ホウフッ化水素酸、過塩素酸等のプロ
トン酸などでドープするにより１０−３〜ＩＱ−’ｓ／
ｃ＊の高い導電率を示す。
化水素基を置換したポリアニリン誘導体は、後処理とし
て不純物を除去するためにアンモニア水で脱ドープ処理
することが望ましい。本発明のポリアニリン誘導体は、
Ｎ−メチル−２−ピロリドンあるいはＮ、Ｎ−ジメチル
アセトアミドに可溶であるばかりでなく、クロロホルム
、ジクロロエタン、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化
水素溶媒やテトラヒドロフランのようなエーテル系溶媒
に可溶であり、これらの溶液からキャストして良好な自
立性のフィルムを得る事ができる。さらに、このフィル
ムは塩酸、硫酸、ホウフッ化水素酸、過塩素酸等のプロ
トン酸などでドープするにより１０−３〜ＩＱ−’ｓ／
ｃ＊の高い導電率を示す。
なお、本発明のポリアニリン誘導体は、還元型のポリア
ニリンが含有する窒素原子の１０％以上がハロゲン化炭
化水素で置換されていることが必要であり、１０％未満
の置換では、有機溶媒に溶解しないので、本発明の目的
を十分に達成することができない。
ニリンが含有する窒素原子の１０％以上がハロゲン化炭
化水素で置換されていることが必要であり、１０％未満
の置換では、有機溶媒に溶解しないので、本発明の目的
を十分に達成することができない。
〈実施例〉
以下に実施例をもって本発明を説明する。
実施例１
アニリン４．１ｇ、ｔｌ塩酸２１．９ｇを水に溶かして
１００ｍｌとし、−５℃に冷却する。濃塩酸２１．９ｇ
、過硫酸アンモニウム６、２８ ｇを水に溶かし１００
ｍＪとし、この溶液もまた一５℃に冷却し、さきのアニ
リン溶液にゆっ（り滴下し、５℃で４時間撹拌を続けて
アニリン重合体を得た。
１００ｍｌとし、−５℃に冷却する。濃塩酸２１．９ｇ
、過硫酸アンモニウム６、２８ ｇを水に溶かし１００
ｍＪとし、この溶液もまた一５℃に冷却し、さきのアニ
リン溶液にゆっ（り滴下し、５℃で４時間撹拌を続けて
アニリン重合体を得た。
このアニリン重合体を水で充分に洗浄後、さらにアンモ
ニア水で脱ドープ処理を行った。
ニア水で脱ドープ処理を行った。
こうして得られたポリアニリン１ｇを２０ｍｆｆ１のＮ
−メチル−２−ピロリドンに完全に溶解し、充分に窒素
置換した後、１−ブロモデカン０．５ｇを加えて６時間
撹拌を続は反応させた。この溶液を１）の水に撹拌しな
がら投入し、沈澱物を濾別し、乾燥後アンモニア水で脱
ドープ処理して本発明のＮ位にハロゲン化炭化水素基を
置換したポリマーを１ｇ得た。
−メチル−２−ピロリドンに完全に溶解し、充分に窒素
置換した後、１−ブロモデカン０．５ｇを加えて６時間
撹拌を続は反応させた。この溶液を１）の水に撹拌しな
がら投入し、沈澱物を濾別し、乾燥後アンモニア水で脱
ドープ処理して本発明のＮ位にハロゲン化炭化水素基を
置換したポリマーを１ｇ得た。
この本発明のポリマーは、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
に可溶なだけでなく、クロロホルム、ジクロロエタン、
ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に対
し良好な溶解性を示した。
に可溶なだけでなく、クロロホルム、ジクロロエタン、
ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に対
し良好な溶解性を示した。
さらに、本発明のポリマーの上記溶媒によるそれぞれの
溶液からは、キャスト法によって自立性のフィルムを得
ることができ、例えばこのポリマーのクロロホルム溶液
から得た自立性フィルムを硫酸でドープした時の導電率
は２．５ｓ／ｃ＊であった。
溶液からは、キャスト法によって自立性のフィルムを得
ることができ、例えばこのポリマーのクロロホルム溶液
から得た自立性フィルムを硫酸でドープした時の導電率
は２．５ｓ／ｃ＊であった。
また、ドーピング前の上記クロロホルム溶液から得たキ
ャストフィルムは先に述べたＮ−メチル−２−ピロリド
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、クロロホルム、ジ
クロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等
の有機溶媒に溶解できた。
ャストフィルムは先に述べたＮ−メチル−２−ピロリド
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、クロロホルム、ジ
クロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等
の有機溶媒に溶解できた。
実施例２
実施例１において１−ブロモデカンの代わりに５−ブロ
モ−１−ペンテン０．２ｇを用い同様の手順で本発明の
Ｎ−置換ポリマーを得た。このポリマーは、Ｎ−メチル
−２−ピロリドンに可溶なだけでなく、クロロホルム、
ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン
等の有機溶媒に対し良好な溶解性を示した。さらに本発
明のポリマーのクロロホルム溶液からキャストによって
得た自立性のフィルムを硫酸でドープした時の導電率は
０．５３／ｃｓであった。また、ドーピング前の上記キ
ャストフィルムは先に述べたＮ−メチル−２−ピロリド
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、クロロホルム、ジ
クロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等
の有機溶媒に溶解できた。
モ−１−ペンテン０．２ｇを用い同様の手順で本発明の
Ｎ−置換ポリマーを得た。このポリマーは、Ｎ−メチル
−２−ピロリドンに可溶なだけでなく、クロロホルム、
ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン
等の有機溶媒に対し良好な溶解性を示した。さらに本発
明のポリマーのクロロホルム溶液からキャストによって
得た自立性のフィルムを硫酸でドープした時の導電率は
０．５３／ｃｓであった。また、ドーピング前の上記キ
ャストフィルムは先に述べたＮ−メチル−２−ピロリド
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、クロロホルム、ジ
クロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等
の有機溶媒に溶解できた。
実施例３
実施例１において１−ブロモデカンの代わりに６−ブロ
モ−１−シアノヘキサン０．２ｇを用い同様の手順で本
発明のＮ−置換ポリマーを得た。このポリマーは、Ｎ−
メチル−２−ピロリドンに可溶なだけでなく、クロロホ
ルム、ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロ
フラン等の有機溶媒に対し良好な溶解性を示した。さら
にこのポリマーのクロロホルム溶液からキャストによっ
て得た自立性のフィルムを硫酸でドープした時の導電率
は０．０５５／３であった。また、ドーピング前の上記
キャストフィルムは先に述べたＮ−メチル−２−ピロリ
ドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、クロロホルム、
ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン
等の有機溶媒に溶解できた。
モ−１−シアノヘキサン０．２ｇを用い同様の手順で本
発明のＮ−置換ポリマーを得た。このポリマーは、Ｎ−
メチル−２−ピロリドンに可溶なだけでなく、クロロホ
ルム、ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロ
フラン等の有機溶媒に対し良好な溶解性を示した。さら
にこのポリマーのクロロホルム溶液からキャストによっ
て得た自立性のフィルムを硫酸でドープした時の導電率
は０．０５５／３であった。また、ドーピング前の上記
キャストフィルムは先に述べたＮ−メチル−２−ピロリ
ドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、クロロホルム、
ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン
等の有機溶媒に溶解できた。
比較例
アニリン４．１ｇ５ｌ塩酸２１．９ｇを水に溶かして１
００ｍｊ！とじ、−５℃に冷却する。濃塩酸２１．９ｇ
、過硫酸アンモニウム６、２８ ｇを水に溶かし１００
ｍ１とし、この溶液もまた一５℃に冷却し、さきのアニ
リン溶液にゆっくり滴下し、５℃で４時間撹拌を続けて
アニリン重合体を得た。
００ｍｊ！とじ、−５℃に冷却する。濃塩酸２１．９ｇ
、過硫酸アンモニウム６、２８ ｇを水に溶かし１００
ｍ１とし、この溶液もまた一５℃に冷却し、さきのアニ
リン溶液にゆっくり滴下し、５℃で４時間撹拌を続けて
アニリン重合体を得た。
このアニリン重合体を水で十分に洗浄後、さらにアンモ
ニア水で脱ドープ処理を行った。こうして得られたポリ
アニリンはＮ−メチル−２−ピロリドンに可溶であるの
で、この溶液から自立性のフィルムを得る事ができた。
ニア水で脱ドープ処理を行った。こうして得られたポリ
アニリンはＮ−メチル−２−ピロリドンに可溶であるの
で、この溶液から自立性のフィルムを得る事ができた。
しかし、該ポリアニリンはクロロホルムやテトラヒドロ
フランには不溶であり、また上記Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン溶液から得られたフィルムはいかなる有＠溶媒に
も不溶であった。
フランには不溶であり、また上記Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン溶液から得られたフィルムはいかなる有＠溶媒に
も不溶であった。
〈発明の効果〉
本発明はポリアニリンにハロゲン化炭化水素系置換基を
導入する事により、ポリアニリン本来の特性を損うこと
なく、有機溶媒に可溶でかつフィルム化や塗工等の加工
性に優れたポリアニリン誘導体を得ることができる製造
方法であるので、非常に有用である。
導入する事により、ポリアニリン本来の特性を損うこと
なく、有機溶媒に可溶でかつフィルム化や塗工等の加工
性に優れたポリアニリン誘導体を得ることができる製造
方法であるので、非常に有用である。
特許出願人 株式会社 巴川製紙所
Claims (4)
- （１）ポリアニリン溶液にハロゲン化炭化水素を滴下し
て反応させ、該ポリアニリンのＮ位にハロゲン化炭化水
素基を付加させることを特徴とするポリアニリン誘導体
の製造方法。 - （２）ポリアニリンをアンモニアで処理し可溶型ポリア
ニリンを得た後、これを過剰のヒドラジンで処理して還
元型のポリアニリンを作成し、しかる後、前記還元型の
ポリアニリンをＮ−メチル−２−ピロリドン又はＮ，Ｎ
−ジメチルアセトアミドに溶解してポリアニリン溶液と
なし、該ポリアニリン溶液にハロゲン化炭化水素を滴下
して反応させ、前記還元型のポリアニリンのＮ位にハロ
ゲン化炭化水素基を付加させることを特徴とする請求項
１に記載のポリアニリン誘導体の製造方法。 - （３）前記ハロゲン化炭化水素が、炭素数４以上の炭化
水素であって、その水素原子のうち少くとも１ヶ以上を
ハロゲン原子で置換したハロゲン化炭化水素であること
を特徴とする請求項１および請求項２に記載のポリアニ
リン誘導体の製造方法。 - （４）前記ハロゲン化炭化水素基が、前記還元型ポリア
ニリンが含有する窒素原子の１０％以上に付加されてい
ることを特徴とする請求項１および請求項２に記載のポ
リアニリン誘導体の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2115162A JPH0757802B2 (ja) | 1990-05-02 | 1990-05-02 | ポリアニリン誘導体の製造方法 |
| DE69118430T DE69118430T2 (de) | 1990-05-02 | 1991-04-30 | Verfahren zur Herstellung von Polyanilinderivaten |
| US07/693,268 US5100977A (en) | 1990-05-02 | 1991-04-30 | Production process of polyaniline derivatives |
| EP91107017A EP0455222B1 (en) | 1990-05-02 | 1991-04-30 | Production process of polyaniline derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2115162A JPH0757802B2 (ja) | 1990-05-02 | 1990-05-02 | ポリアニリン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0413721A true JPH0413721A (ja) | 1992-01-17 |
| JPH0757802B2 JPH0757802B2 (ja) | 1995-06-21 |
Family
ID=14655872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2115162A Expired - Fee Related JPH0757802B2 (ja) | 1990-05-02 | 1990-05-02 | ポリアニリン誘導体の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5100977A (ja) |
| EP (1) | EP0455222B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0757802B2 (ja) |
| DE (1) | DE69118430T2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5623020A (en) * | 1991-04-01 | 1997-04-22 | Tomoegawa Paper Co., Ltd. | Polyaniline derivatives and their production process |
| US5635563A (en) * | 1991-04-01 | 1997-06-03 | Tomoegawa Paper Co., Ltd. | Polyaniline derivatives and their production process |
| US5304613A (en) * | 1991-10-03 | 1994-04-19 | Tomoegawa Paper Co., Ltd. | Polyaniline derivative containing at least a 2-butenylene structure |
| US6544379B2 (en) | 1993-09-16 | 2003-04-08 | Hitachi, Ltd. | Method of holding substrate and substrate holding system |
| US5756601A (en) * | 1997-01-28 | 1998-05-26 | National Science Council | Process for the preparation of N-alkylated or N-alkoxyalkylated polyanilines soluble in organic solvents having low boiling points |
| JP5443009B2 (ja) * | 2009-01-29 | 2014-03-19 | トヨタ自動車株式会社 | ポリアニリン付加プレポリマー及びその製造、ポリアニリングラフトポリマー及びその製造、架橋物、並びに塗料 |
| CN108299661A (zh) * | 2017-10-11 | 2018-07-20 | 东莞产权交易中心 | 一种溶胶型聚苯胺导电薄膜及其制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02500197A (ja) * | 1988-02-05 | 1990-01-25 | ロッキード コーポレーション | 塩基型導電性ポリマーの製造 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8717359D0 (en) * | 1987-07-22 | 1987-08-26 | Cookson Group Plc | Electroconductive polymers |
| US5006633A (en) * | 1988-08-31 | 1991-04-09 | Nippon Oil Company, Limited | Novel compolymers and electroactive polymers derived therefrom |
-
1990
- 1990-05-02 JP JP2115162A patent/JPH0757802B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-04-30 DE DE69118430T patent/DE69118430T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-04-30 US US07/693,268 patent/US5100977A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-04-30 EP EP91107017A patent/EP0455222B1/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02500197A (ja) * | 1988-02-05 | 1990-01-25 | ロッキード コーポレーション | 塩基型導電性ポリマーの製造 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0757802B2 (ja) | 1995-06-21 |
| US5100977A (en) | 1992-03-31 |
| EP0455222A2 (en) | 1991-11-06 |
| DE69118430T2 (de) | 1996-08-14 |
| DE69118430D1 (de) | 1996-05-09 |
| EP0455222A3 (en) | 1993-03-10 |
| EP0455222B1 (en) | 1996-04-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0757802B2 (ja) | ポリアニリン誘導体の製造方法 | |
| JPH09268258A (ja) | 導電性組成物及びその製造方法 | |
| JP2537710B2 (ja) | ポリアニリン誘導体およびその製造方法 | |
| JP2992150B2 (ja) | ポリアニリン誘導体およびその製造方法 | |
| JP2884121B2 (ja) | ポリアニリン誘導体の製造方法 | |
| JPH04372623A (ja) | ポリアニリン誘導体およびその製造方法 | |
| JPH07207021A (ja) | ポリアニリン誘導体およびその製造方法 | |
| JP2992149B2 (ja) | ポリアニリン誘導体およびその製造方法 | |
| JPH04293928A (ja) | ポリアニリン誘導体の製造方法 | |
| JP2841124B2 (ja) | ポリアニリン誘導体の製造方法 | |
| JPH04293924A (ja) | ポリアニリン誘導体の製造方法 | |
| JPH0413722A (ja) | ポリアニリン誘導体の製造方法 | |
| JPH04366122A (ja) | ポリアニリン誘導体及びその製造方法 | |
| JP3130998B2 (ja) | ポリアニリン誘導体及びその製造方法 | |
| JPH078909B2 (ja) | Ｎ―置換ポリアニリンの製法 | |
| JP2607412B2 (ja) | ポリアニリン誘導体及びその製造方法 | |
| JPH04304233A (ja) | ポリアニリン誘導体およびその製造方法 | |
| JPH04293927A (ja) | ポリアニリン誘導体の製造方法 | |
| JPH04293926A (ja) | ポリアニリン誘導体の製造方法 | |
| JP2909848B2 (ja) | ポリアニリン誘導体の製造方法 | |
| JPH04293925A (ja) | ポリアニリン誘導体の製造方法 | |
| JPH05112638A (ja) | ポリアニリン誘導体及びその製造方法 | |
| JPH04331225A (ja) | ポリアニリン誘導体およびその製造方法 | |
| JPH04293930A (ja) | Ｎ置換ポリアニリン誘導体の製造方法 | |
| JPH05156012A (ja) | ポリアニリン誘導体及びその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |