JPH0413776A - ｍ―フェニレンジアミン系化合物及びそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、電子写真感光体における電荷輸送材料とし
て好適なｍ−フェニレンジアミン系化合物及びそれを用
いた電子写真感光体に関する。

［従来の技術］ 近年、複写機などの画像形成装置における電子写真感光
体として、加工性に優れ、製造コストの面で有利である
とともに、機能設計の自由度が大きいを機感光体が使用
されている。

また、電子写真感光体を用いて複写画像を形成する場合
には、カールソンプロセスが広く利用されている。カー
ルソンプロセスは、コロナ放電により感光体を均一に帯
電させる帯電工程と、帯電した感光体に原稿像を露光し
、原稿像に対応した静電潜像を形成する露光工程と、静
電潜像をトナーを含有する現像剤で現像し、トナー像を
形成する現像工程と、トナー像を紙なとの基材に転写す
る転写工程と、基材に転写されたトナー像を定着させる
定着工程と、転写工程の後、感光体上に残留するトナー
を除去するクリーニング工程とを含んでいる。このカー
ルソンプロセスにおいて高品質の画像を形成するには、
電子写真感光体が帯電特性及び感光特性に優れているこ
と及び、露光後の残留電位が低いことが要求される。

これらの特性を達成するための手段の一つとして適正な
電荷輸送材料の選択がある。そして上記電荷輸送材料と
−してポリビニルカルバゾール、オキサジアゾール系化
合物、ピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物など多
くの化合物が提案されている。

［発明が解決しようとする課題］ しかし、上記電荷輸送材料は、電荷輸送能を示すドリフ
ト移動度が比較的小さい。また、ドリフト移動度の電界
強度依存性が大きいために、低電界での電荷の移動が少
なく、残留電位がぬけにくくいという問題点がある。さ
らに紫外光線の照射により劣化しやすいなどの問題点か
ある。

このような問題点に対して、ドリフト移動度の電界依存
性が小さく、樹脂との相溶性のよいｍ−フェニレンジア
ミン系化合物としてＮ、Ｎ。

Ｎ’　　Ｎ’−テトラフェニル−１，３−フユニレンジ
アミンが提案されている（特願昭６２−３０１７０３号
）。このｍ−フェニレンジアミン系化合物は紫外光など
に対する耐光性も良好で、実際の複写機で使用した場合
にも安定な特性を示す。

しかし、複写機が故障した場合などにおいて、長時間の
光暴露や高温下での光暴露が発生した場合、回復が不可
能なダメージを被るという問題点がある。

この発明は上記の問題点を解決するものであり、より耐
光性を有し光安定性に優れたｍ−フェニレンジアミン系
化合物とそれを用いた電子写真感光体を提供することを
目的とする。

［課題を解決するための手段及び作用］一般に光劣化に
よる感光体特性の低下の原因は、電荷輸送材料に対して
トラップとなる不純物が感光体中に生成することにある
。ｍ−フェニレンジアミン系化合物の場合、このような
光劣化反応として中心ベンゼン環と他のフェニル基との
間で起こる閉環反応が考えられる。この反応はフェニレ
ンジアミン系化合物分子の電子密度が中心ベンゼン環に
偏っているために起こりやすいと考えられる。そこで、
中心ベンゼン環に付加した窒素原子に結合したフェニル
基の０（オルト）位を置換基で置換することにより、当
該位置を保護し、化合物の反応性を抑制して光に対する
安定性を向上させることが可能であると考え、種々の実
験の結果、上記フェニル基の０（オルト）位を所定の置
換基で置換することにより、ドリフト移動度等の電荷輸
送特性を損なうことなく、感光体の光安定性を効果的に
改善できることを見出した。

しかして、この発明のｍ−フェニレンジアミン系化合物
は、 下記の一般式［■］　： （式中、ＲＩ　　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は同一または異なっ
て、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、アミ
ノ基、Ｎ−置換アミノ基を示し、Ｒ５はアルキル基、ア
ルコキシル基、ハロゲン原子、アミノ基、Ｎ−置換アミ
ノ基、アリル基、アリール基を示し、ｐは０〜４の整数
を示す）で表されるｍ−フェニレンジアミン系化合物で
ある。

前記ｍ−フェニレンジアミン系化合物は中心ベンゼン環
の窒素原子に付加したフェニル基の。

（オルト）位を置換基（アルキル基、アルコキシル基、
ハロゲン原子、アミノ基、Ｎ−１１ｉ換アミノ基）で置
換しているため、分子の電子密度が平均化されて酸化物
質などからの攻撃を受けにくくなり、閉環反応が抑制さ
れて光に対する安定性が向上する。

また、上記ｍ−フェニレンジアミン系化合物を含有する
感光体は、長時間の光暴露や高温下での光暴露に対して
、従来の感光体よりダメージを被ることが少なく、光安
定性に優れている。

Ｅ発明の好適態様コ 前記−数式［１１で表されるこの発明のｍ−フェニレン
ジアミン系化合物において、Ｒ”　、Ｒ’Ｒ３Ｒ４のう
ちアルキル基としては、メチル基。

エチル基、プロピル基、イソプロプル基、ブチル基、イ
ソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基等の炭素数１〜６の低級アルキル基が例示される。

アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ペンチルオキシ基、ヘ
キシルオキシ基などのアルキル部分の炭素数が１〜６の
低級アルコキシ基が例示される。

上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、）ｊ４は同一であってもよく、
互いに異なっていてもよい。

また、Ｒ５は、中心ベンゼン環のどの位置に置換しても
よく、何個置換してもまた置換しなくてもよい。

一般式［１］で表されるｍ−フェニレンジアミン系化合
物としては具体的には次のような化合物が例示される。

ただし、ｐ−１の場合のみを示すが、この発明はｐが２
以上の化合物を包含するものであることはもちろんであ
る。

本発明の上記−数式［Ｉ］で表される化合物は、種々の
方法で合成することが可能であり、例えば、下記の一連
の反応式［Ａ］あるいは反応式［Ｂ］により合成するこ
とができる。

反応式［Ａ］　： （以下余白） 反応式［Ｂ］　： ［式中、Ｒ”およびＲｏは同一または異なって、アルキ
ル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、アミノ基、Ｎ−
置換アミノ基を示す。］ すなわち、上記［Ａ］の反応においては、式（１）で表
されるレソルシノール誘導体と式（２）で表されるアニ
リン誘導体とをヨウ素の存在下で窒素気流中で還流して
反応させ、上記式（３）で表されるフェニレンジアミン
系化合物を得る。次いで、上記の式（３）の化合物と上
記式（４）で表わされるヨードベンゼン誘導体とを炭酸
カリウムおよび銅粉の存在下、溶剤（例えば、ニトロベ
ンゼン）中で反応させることにより一般式［Ｉ］におい
て　Ｒ１とＲ３Ｒ２とＲ４かそれぞれ同一である本発明
の化合物が得られる。

一数式ＣＩ］で表される化合物において、アルキル基等
の置換基Ｒ５は、上述のように、例えば、レソルシノー
ルに予め導入しておくことが可能であり、Ｒ″　（すな
わち、Ｒ２，Ｒ’）はアニリンに予め導入し、さらに、
Ｒ’　　（すなわち、Ｒ１Ｒ３）はヨードベ′：ンゼン
に予め導入しておくことができる。

また、上記反応式［Ｂ］に示すように、式（５）のｍ−
フェニレンジアミンと式（６）のヨードベンゼン誘導体
を炭酸カリウム、銅粉とともに溶剤中で還流反応させる
ことによって、一般式［１］においてＲ１−Ｒ４がすべ
て同一（Ｒ″′）である本発明の化合物を合成すること
ができる。

また、上記反応式［Ａ］または［Ｂ］で得られる化合物
以外の本発明化合物、例えばＲ１−Ｒ４が全て異なる置
換基である化合物等を合成するには、上記反応式［Ａ］
または［Ｂ］における出発原料のモル比を適宜調製して
、段階的に置換基ＲＩ＝Ｒ４を有する各フェニル基を導
入する方法があげられる。また、置換基を有しないフェ
ニル基を導入した後、置換基Ｒ１〜Ｒ４を順次導入する
ようにしてもよい。

この発明の前記一般式［Ｉ］で表される化合物は、公知
の他の電荷輸送材料と組み合わせて使用することができ
る。この場合の電荷輸送材料としては、公知の種々の電
子吸引性化合物、電子供与性化合物を用いることができ
る。

上記電子吸引性化合物としては、例えば、２゜６−シメ
チルー２°　　６゛−ジｔｅｒｔ−ジブチルジフェノキ
ノン等のジフェノキノン誘導体、マロノニトリル、チオ
ピラン系化合物、テトラシアノエチレン、２．４．８−
トリニドロチオキサントン、３．４．５．７−テトラニ
トロ−９−フルオレノン、ジニトロベンゼン、ジニトロ
アントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキ
ノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マ
レイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が例示される。

また、電子供与性化合物としては、２．５−ジ（４−メ
チルアミノフェニル）、１，３．４−オキサジアゾール
、等のオキサジアゾール化合物、９−（４−ジエチルア
ミノスチリル）アントラセン等のスチリル化合物、ポリ
ビニルカルバゾール等のカルバゾール化合物、１−フェ
ニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン
等のピラゾリン化合物、ヒドラゾン化合物、トリフェニ
ルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール
系化合物、インオキサゾール系化合物、チアゾール系化
合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物
、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒
素環式化合物、縮合多環式化合物が例示される。

これらの電荷輸送材料は、１種または２種以上混合して
用いられる。なお、ポリビニルカルバゾール等成膜性を
有する電荷輸送材料を用いる場合には、結合剤樹脂は必
ずしも必要ではない。

上記−数式［Ｉ］で表される化合物は、いわゆる単層型
及び積層型の電子写真感光体のいずれにも適用すること
ができる。

単層型電子写真感光体とするには、電荷輸送材料である
前記−数式［１］で表される化合物と電荷発生材料と結
合剤樹脂等とを含有する感光層を導電性基材上に形成す
ればよい。

また、積層型の電子写真感光体とするには、導電性基材
上に、蒸着または、塗布等の手段により電荷発生材料を
含有する電荷発生層を形成し、この電荷発生層上に、前
記−数式［１１で表される化合物と結着剤樹脂とを含有
する電荷輸送層を形成すればよい。また、上記とは逆に
、導電性基材上に上記と同様の電荷輸送層を形成し、次
いで蒸着または塗布などの手段により電荷発生材料を含
有する電荷発生層を形成してもよい。さらに、電荷発生
層を電荷発生材料と電荷輸送材料とを結着樹脂中に分散
して塗布することにより形成してもよい。

上記電荷発生材料としては、例えば、セレン、セレン−
テルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系
顔料、ジスアゾ系顔料、アンサンスロン系顔料、フタロ
シアニン系顔料、インジゴ系顔料、トリフェニルメタン
系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン
系顔料、ペリレン系顔料、キナクリドン系顔料、ピロー
ル系顔料等が例示され、所望の領域に吸収波長域を有す
るように、一種または２Ｍ以上を混合して用いられる。

また、上記感光層、電荷発生層及び電荷輸送層における
結合剤樹脂としては、種々の樹脂を使用することができ
る。例えば、スチレン系重合体、スチレン−ブタジェン
共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチ
レン−マレイン酸共重合体、アクリル系重合体、スチレ
ン−アクリル系共重合体、ポリエチレン、エチレン酢酸
ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル
、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、
ポリエステル、アルキッド樹脂、ポリアミド、ポリウレ
タン、ポリカーボネート、ボリアリレート、ポリスルホ
ン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性樹脂や
、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿
素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂、
及びエポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等
の光硬化性樹脂等積々の重合体が例示される。これらの
結合剤樹脂は１種でまたは２種以上混合して用いられる
。

また、塗布手法により電荷発生層及び電荷輸送層を形成
する場合には溶剤が使用される。この溶剤としては、種
々の有機溶剤を使用することが可能であり、メタノール
、エタノール、イソプロパツール、ブタノール等のアル
コール類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等
の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、
四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、
ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチル
ホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等の種々の溶剤が例示され、これらを１種ま
たは２種以上混合して用いることができる。

また、上記電荷発生層の感度をよくするために、例えば
、ターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン
等の公知の増感剤を上記電荷発生材料と共に用いてもよ
い。さらには、電荷輸送材料や電荷発生材料の分散性、
染工性等をよくするために界面活性剤、レベリング剤等
を使用してもよい。

上記導電性基材としては、導電性を有する種々の材料を
使用するこさができ、例えば、アルミニウム、銅、スズ
、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カ
ドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム
、ステンレス銅、真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸着
またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アル
ミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガ
ラス等が例示される。上記導電性基材はシート状、ドラ
ム状のいずれでもよく、基材自体が導電性を有するかあ
るいは基材の表面が導電性を有していればよい。この基
材としては、使用に際し、十分な機械的強度を有するも
のが好ましい。

上記電荷輸送材料としてのこの発明の化合物と結合樹脂
は、電荷の輸送を阻害しない範囲及び結晶化しない範囲
で種々の割合で使用することが可能であるが、結合剤樹
脂１００重量部に対して、前記一般式ＣＩ］で表される
化合物１２５重量部ないし２００重量部を使用すること
が好ましい。

また、一般式［Ｉ］で表される化合物を含有する電荷輸
送層は、２〜１００μｍ、特に５〜３０μｍ程度の層厚
に形成することが好ましい。

上記電荷発生材料を結合剤樹脂と共に用いる場合、電荷
発生材料と結合剤樹脂とは種々の割合で使用することが
できるが、電荷発生材料１０重量部に対して、結合剤樹
脂１〜１５０重量部の割合で用いることが望ましい。

また、上記電荷発生材料を含有する電荷発生層は、その
膜厚を任意に選択することができるが、０．０１〜２０
μｍ、特に０．１〜１０μｍ程度に形成することが望ま
しい。また、一般式［Ｉ］で表される化合物及び電荷発
生材料を単一層中に存在させた単層型感光層は、その膜
厚を任意に選択することができるが、２〜１００声、特
に５〜３０／７ｍ程度の層厚にすることが好ましい。

また、単層型電子写真用感光体にあっては、上記基材と
感光層との間に、また、積層型電子写真用感光体にあっ
ては、上記基材と電荷発生層との間や基材と電荷輸送層
との間及び電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の
特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよ
く、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよい
。

上記電荷発生層及び電荷輸送層を、塗布の方法により形
成する場合には、電荷発生材料等と結合剤樹脂などを公
知の方法、例えば、ロールミル、ボールミル、アトライ
タ、ペイントシェーカーあるいは超音波分散器等を用い
て分散混合して調製し、これを公知の手段により塗布、
乾燥すればよい。なお、上述のように、電荷発生層は上
記電荷発生材料を蒸着することにより形成してもよい。

以下実施例により本発明の詳細な説明する。

［実施例］ （１）電荷輸送材料の合成例 第１の合成例 （Ｎ、Ｎ、Ｎ’　　Ｎ’−テトラキス（２−トリル）−
１，３−フェニレンジアミンの合成）ｍ−フェニレンジ
アミン２．７ｇ　＜０．０２５モル）と０−ヨードトル
エン２１．８ｇ　（０，１モル）とをニトロベンゼン１
００ｍＪ中に溶解させ、炭酸カリウム６．９ｇ　（０，
０５モル）、銅粉末１．５ｇの存在下、２４時間還流し
て反応させ、標記の化合物Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テト
ラキス（２−トリル）−１，３−フェニレンジアミン（
本発明化合物１）を得た。

この化合物の元素分析結果を以下に示す。

Ｃ３４Ｈ３２Ｎ２として 実施値　Ｈ：６．９１％、Ｃ：８７．３３％、Ｎ：５．
９８％ 計算値　Ｈ：６．８８％、Ｃ：８７．１４％、Ｎ：６．
０９％ またこの化合物の融点は１８１〜１８３℃であった。

第２の合成例 （Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラキス（２−メトキシフ
ェニル）−５メチル−１，３−フェニレンジアミンの合
成） ５−メチルレソルシノール１２．４ｇ及び０−メトキシ
アミノベンゼン１２．０ｇをヨウ素０゜５ｇの存在下、
窒素気流中で３日間還流反応させ、Ｎ、Ｎ’　ビス（２
−メトキシフェニル）−５−メチル−１，３−フェニレ
ンジアミンを得た。次に、このＮ、Ｎ’　ビス（２−メ
トキシフェニル）−５−メチル−１，３−フェニレンジ
アミン１６．７ｇと０−メトキシヨードベンゼン１１．
７ｇとを、炭酸カリウム９．７ｇ、銅粉末２ｇの存在下
、ニトロベンゼン１００ｍＪ中で２４時間還流して反応
させ、標記の化合物Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラキス
（２−メトキシフェニル）−５−メチル−１，３−フェ
ニレンジアミン（本発明化合物２）を得た。

この化合物の融点は１２６〜１２７℃であった。

第３の合成例 （Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラキス（２−クロロフェ
ニル）−１，３−フェニレンジアミンの合成）ｍ−フェ
ニレンジアミン２．７ｇと。−クロロヨードベンゼン６
．０ｇとを、炭酸カリウム６゜９ｇ１銅粉末１．５ｇの
存在下、二ロベンゼン１０ＣＩＪ中に溶解させ、窒素気
流中で２４時間還流反応させ、標記の化合物Ｎ、Ｎ、Ｎ
’　　Ｎ’　−テトラキス（２−クロロフェニル）−１
，３−フェニレンジアミン（本発明化合物３）を得た。

この化合物の融点は１２２〜１２３℃テアった。

第４の合成例 （Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラキス（２−アミノフェ
ニル）−５−メチル−１，３−フェニレンジアミンの合
成） 上記第２の合成例の。−メトキシアミノベンゼンの代わ
りに０−フェニレンジアミン１０．８ｇを用いて上記第
２の合成例と同様にして、Ｎ、　Ｎ−ビス（２−アミノ
フェニル）−５−メチル−１，３−フェニレンジアミン
を得た。このＮ、　Ｎ−ビス（２−アミノフェニル）−
５−メチル−１，３−フェニレンジアミン１５．２ｇと
。−アミノヨードベンゼン１１．０ｇとを、炭酸カリウ
ム９．７ｇ、銅粉末２ｇの存在下、ニトロベンゼン１０
０ｍｊ中で２４時間還流して反応させ、標記の化合物Ｎ
、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラキス（２−アミノフェニル
）−５−メチル−１，３−フェニレンジアミン（本発明
化合物４）を得た。この化合物の融点は１４４〜１４５
℃であった。

（２）　　電子写真感光体の調製 単層型電子写真感光体の調製 電荷発生材料としてＮ、Ｎ”−ジ（３，５−ジメチルフ
ェニル）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキ
シジイミド８重量部、電荷輸送材料として上記合成例１
〜４で合成した本発明化合物１００重量部、結合剤樹脂
としてポリ−（４゜４゛−シクロへキシリデンジフェニ
ル）カーボネート（三菱瓦斯化学社製、ポリカーボネー
トＺ２００）１００重量部及び所定量のテトラヒドロフ
ランを合わせて、超音波分散器にて混合分散し、単層型
感光層用塗布液を調製した。この塗布液を外径７８１Ｉ
Ｉ×長さ３４０　ｍ＋ｇのアルミニウム素管上に塗布し
た後、暗所にて１００℃で３０分間加熱乾燥させて、厚
み２４μｍの単層型感光層を有するドラム型の電子写真
感光体を作成した。

積層型電子写真感光体の調製 結着剤樹脂としてポリビニルブチラール（接水化学社製
、商品名工スレツクＢＬＩ）１００重量部と、電荷発生
材料としてオキソチタニルフタロシアニン１００重量部
と、所定量のテトラヒドロフランとをボールミルに仕込
み、２４時間撹拌混合して電荷発生層用塗布液を調製し
、この調製液をアルミニウムドラムに浸漬法によって塗
布し、１１０℃で３０分間熱風乾燥して硬化させること
により膜厚０．５μｍの電荷発生層を形成した。

次いで、結着剤樹脂としてポリカーボネート樹脂（三菱
瓦斯化学社製、商品名ニーピロン）１００重量部と、電
荷輸送層として上記上記合成例１〜４で合成した各化合
物１００重量部と、所定量のトルエンとをホモミキサで
撹拌混合して電荷輸送層用塗布液を調製した。この塗布
液を上記電荷発生層の表面に浸漬法により塗布し、１２
０℃で３０分間熱風乾燥することにより膜厚的２０μｍ
の電荷輸送層を形成して、積層型電子写真感光体を作成
した。

比較例 電荷輸送材料として（Ｎ、Ｎ、Ｎｏ、Ｎｏ−テトラキス
（３−トリル）−１，３−フエニレンジアミン１００重
量部を用いる以外は上記調製例と同様にして単層型及び
積層型の電子写真感光体を作成した。

（３）　　電子写真感光体の評価 単層型電子感光体 （初期表面電位ＶＳＰの測定） 上記各単層型電子写真感光体を、静電複写試験装置（ジ
エンチック社製、ジエンチックシンシア３０Ｍ）に装填
し、その表面を正に帯電させて各感光体の表面電位Ｖｓ
ｐ（Ｖ）を測定した。

（半減露光量、残留電位測定） 上記帯電状態の各電子写真感光体を、上記静電複写試験
装置の露光光源であるｌ＼ロゲンランブ（露光強度０．
９２ｍＷ／ｃｄ）を用いて露光させ、表面電位ｖｓＰが
１７２となるまでの時間を求めて、半減露光量Ｅｌ／−
２（μＪ／ｃｍ２）を算出した。

また、上記露光開始後０．１５秒を経過した後の表面電
位を残留電位Ｖ、、（Ｖ）とした。

積層型電子写真感光体 露光光源として分光器にＸｅランプ光を通して得た単色
光（λ−７８０ｎｍ、露光強度＝１０μＷ　／　ｃｄ、
露光時間＝１秒）を用いて各積層型電子写真感光体を露
光し、露光後０．５秒経過した後の表面電位を残留電位
Ｖ１．として測定した。その他については上記単層型電
子写真感光体の場合と同様の測定を行った。

上記実施例及び比較例で得られた電子写真感光体の帯電
特性及び感光特性の測定結果を表１及び表２に示す。

表１ （単層型電子写真感光体） 表２ （積層型電子写真感光体） 表１および表２において、「露光前」は、光照射前の初
期特性、「露光後」は白色螢光灯を用いて、４００ルツ
クスの紫外線を含む白色光を４０分間照゛射した後の特
性を示す。

上記表１及び２に示すように、本願発明の電荷輸送材料
用化合物を用いた感光体はいずれも、初期表面電位ＶＳ
Ｐ、半減露光量Ｅｌ／２、残留電位ＶＲＰともに露光前
後の値の変動が比較例より小さく光に対する安定性に優
れていることが判る。

［発明の効果コ 以上のように、この発明の電荷輸送材料用化合物は中心
ベンゼン環に付加した窒素原子に結合するフェニル基の
０（オルト）位を所定の置換基で置換することにより反
応点を保護しているため、光安定性に優れており、かつ
該電荷輸送材料を用いることにより、光安定性に優れた
電子写真感光体を得ることができる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記の一般式［ I ］： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４は同一または
   異なつて、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子
   、アミノ基、Ｎ−置換アミノ基を示し、Ｒ＾５はアルキ
   ル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、アミノ基、Ｎ−
   置換アミノ基、アリル基、アリール基を示し、ｐは０〜
   ４の整数を示す）で表されるｍ−フェニレンジアミン系
   化合物。
2. （２）導電性基材上に、請求項１記載のｍ−フェニレン
   ジアミン系化合物を含む感光層を設けたことを特徴とす
   る電子写真感光体。