JPH0414088B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0414088B2 JPH0414088B2 JP58240455A JP24045583A JPH0414088B2 JP H0414088 B2 JPH0414088 B2 JP H0414088B2 JP 58240455 A JP58240455 A JP 58240455A JP 24045583 A JP24045583 A JP 24045583A JP H0414088 B2 JPH0414088 B2 JP H0414088B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- trans
- formula
- ether
- point
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しく
は誘電異方性が正に新規な化合物及びそれを含有
する液晶組成物に関するものである。正の誘電異
方性を有する液晶物質は捩れた配列を持つたネマ
チツク液晶を用いる液晶表示素子、いわゆるTN
型セルに利用できる他、適当な色素物質を添加し
て、ゲスト・ホスト効果を応用したカラー液晶表
示素子にも利用される。これらの液晶材料は単独
の化合物ではその諸性能、すなわち、液晶温度範
囲、動作電圧、応答性能等の見地から使用される
ことはなく、実際には数種の液晶化合物又は非液
晶化合物を混合して実用に供されている。本発明
の目的はこの様な目的に適した実用的に安定な化
合物を提供することにある。従来、このような目
的にある程度沿うものとして、特開昭58−121225
号公報に 〔式中、Ａは式(10)〜（12）：
は誘電異方性が正に新規な化合物及びそれを含有
する液晶組成物に関するものである。正の誘電異
方性を有する液晶物質は捩れた配列を持つたネマ
チツク液晶を用いる液晶表示素子、いわゆるTN
型セルに利用できる他、適当な色素物質を添加し
て、ゲスト・ホスト効果を応用したカラー液晶表
示素子にも利用される。これらの液晶材料は単独
の化合物ではその諸性能、すなわち、液晶温度範
囲、動作電圧、応答性能等の見地から使用される
ことはなく、実際には数種の液晶化合物又は非液
晶化合物を混合して実用に供されている。本発明
の目的はこの様な目的に適した実用的に安定な化
合物を提供することにある。従来、このような目
的にある程度沿うものとして、特開昭58−121225
号公報に 〔式中、Ａは式(10)〜（12）：
【式】
【式】
の一つで示される環式基を表わし、Ｚは単結合、
基−CH2CH2−、メチレンオキシ基又はオキシメ
チレン基を表わし、ｎは１又は２を表わし、Ｘは
弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子又は
ニトリル基又はメチル基を表わし、R1及びR2は
水素原子、夫々アルキル基中に１〜２個の炭素原
子を有するアルキル基、アルコキシ基、アルカノ
イルオキシ基又はアルキルアミノ基を表わす。〕 で示されている化合物が提案されている。 しかし、この化合物は、できるだけ急勾配のコ
ントラスト特性曲線を与えることをいう目的の下
に開発されたもので、基本構造に環位置の少くと
も１つのいわゆる側方置換基を導入することを特
徴としているが、その実施例を含め具体的に示さ
れた化合物については粘度が高くなるという欠点
がある。本発明は正の誘電異方性を有するネマチ
ツク液晶材料を使用する液晶表示装置において、
低粘度で低いしきい電圧を有し少ない消費電力で
作動できるネマチツク液晶材料を構成する一成分
を提供するものである。 本発明は一般式 （式中、Ｒは炭素数が１から15までのアルキル基
を表わし、ＸはCN、Ｆ、Cl、又はBrを表わす。） で示されるトランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル−4′−置換ベンジルエーテルであるエーテル結
合を有する置換シクロヘキサン誘導体および該化
合物を含む液晶混合物並びに電子−光学装置にお
けるその用途に関する。なお本発明において用い
るネマチツク液晶組成物は特に限定されるもので
はない。 本発明の化合物は次に示す反応によつて製造す
る事ができる。 （上式中Ｒ、Ｘは前記同様である。） 公知の方法により得られたトランス−４−アル
キルシクロヘサノール２を出発原料とし、テトラ
ヒドロフラン溶媒中で水素化ナトリウムを作用さ
せ、これに４−置換ベンジルクロリド３を反応さ
せると目的のトランス−４−アルキルシクロヘキ
シル−4′−置換ベンジルエーテルを得ることがで
きる。 以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 以下結晶−透明点をＣ−Ｉ点、ネマチツク−透
明点をＮ−Ｉ点を略記とする。 実施例 １ トランス−４−ペンチルシクロヘキシル−4′−
シアノベンジルエーテルの製造 50％油性の水素化ナトリウム3.6ｇ（0.075モ
ル）に乾燥したテトラヒドロフラン50mlを加え激
しく撹拌懸濁しているところへトランス−４−ペ
ンチルシクロヘキサノール（化合物(2)）8.6ｇ
（0.05モル）をテトラヒドロフラン40mlcm2に溶解
し溶液を加えた。この混合物をゆるやかに加熱
し、これに４−シアノベンジルクロリド（化合物
(3)）7.6ｇ（0.05モル）を徐々に加えた。 反応混合物を５時間加熱還流させた。反応終了
後、反応物に水100mlを加え析出した油状物をト
ルエン30mlにて抽出し、抽出液を水洗後無水硫酸
ナトリウムにて乾燥後トルエンを留去した。 残つた湯状物を30mlのエチルアルコールから再
結晶して、目的のトランス−４−ペンチルシクロ
キシル−4′−シアノベンジルエーテルを得た。収
量は8.8ｇであつた。 この物はＣ−Ｉ点：48.5℃、Ｎ−Ｉ点：5.3℃
であつた。 実施例 ２〜７ 実施例１に準じた方法により次に示す化合物を
得た。 トランス−４−プロピルシクロヘキシル−4′−
シアノベンジルエーテル Ｃ−Ｉ点：42.0℃（実
施例２） トランス−４−ペンチルシクロヘキシル−4′−
ブロモベンジルエーテル Ｃ−Ｉ点：32.7℃（実
施例３） トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル−4′−
ブロモベンジルエーテル Ｃ−Ｉ点：42.2℃（実
施例４） トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル−4′−
シアノベンジルエーテル Ｃ−Ｉ点：53.4℃ Ｎ
−Ｉ点：12.7℃（実施例５） トランス−４−ペンチルシクロヘキシル−4′−
クロロベンジルエーテル Ｃ−Ｉ点：29.5℃（実
施例６） トランス−４−プロピルシクロヘキシル−4′−
ブロモベンジルエーテル Ｃ−Ｉ点：56.5℃（実
施例７） 応用例 なる割合の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−５℃〜72℃である。 この液晶組成物をセル厚10μｍのTNセルに封
入したものの動作しきい電圧は1.84V、飽和電圧
は2.43Vであつた。又粘度は20℃で28cpであつ
た。上記の液晶組成物85重量部に本発明の化合物
を１つである実施例１に示したトランス−４−ペ
ンチル−4′−シアノベンジルエーテル15重量部を
加えた液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲は−
10℃〜62℃なりこれを前記のセル厚10μｍとTN
セルに封入したものの動作しきい電圧は1.50V、
飽和電圧は2.2Vと低下し又粘度は2.0℃で27cpに
減少した。以上の事により本発明の化合物を使用
する事により、その液晶組成物の粘度を増加させ
る事なく、その駆動電圧を低下させる事ができ
る。 比較応用例 実施例１に示したトランス−４−ペンチル−
4′−シアノベンジルエーテルに代え、特開昭58−
121225号の実施例４に記載のある下式の化合物 を加える以外は上記応用例と同様にして液晶組成
物を調製し、その特性を求めたところ、液晶温度
範囲は−８℃〜＋56℃、粘度は34.2cpに増加し
た。 なお、上記化合物単独の粘度外挿値は69.3cpで
あつた。
基−CH2CH2−、メチレンオキシ基又はオキシメ
チレン基を表わし、ｎは１又は２を表わし、Ｘは
弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子又は
ニトリル基又はメチル基を表わし、R1及びR2は
水素原子、夫々アルキル基中に１〜２個の炭素原
子を有するアルキル基、アルコキシ基、アルカノ
イルオキシ基又はアルキルアミノ基を表わす。〕 で示されている化合物が提案されている。 しかし、この化合物は、できるだけ急勾配のコ
ントラスト特性曲線を与えることをいう目的の下
に開発されたもので、基本構造に環位置の少くと
も１つのいわゆる側方置換基を導入することを特
徴としているが、その実施例を含め具体的に示さ
れた化合物については粘度が高くなるという欠点
がある。本発明は正の誘電異方性を有するネマチ
ツク液晶材料を使用する液晶表示装置において、
低粘度で低いしきい電圧を有し少ない消費電力で
作動できるネマチツク液晶材料を構成する一成分
を提供するものである。 本発明は一般式 （式中、Ｒは炭素数が１から15までのアルキル基
を表わし、ＸはCN、Ｆ、Cl、又はBrを表わす。） で示されるトランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル−4′−置換ベンジルエーテルであるエーテル結
合を有する置換シクロヘキサン誘導体および該化
合物を含む液晶混合物並びに電子−光学装置にお
けるその用途に関する。なお本発明において用い
るネマチツク液晶組成物は特に限定されるもので
はない。 本発明の化合物は次に示す反応によつて製造す
る事ができる。 （上式中Ｒ、Ｘは前記同様である。） 公知の方法により得られたトランス−４−アル
キルシクロヘサノール２を出発原料とし、テトラ
ヒドロフラン溶媒中で水素化ナトリウムを作用さ
せ、これに４−置換ベンジルクロリド３を反応さ
せると目的のトランス−４−アルキルシクロヘキ
シル−4′−置換ベンジルエーテルを得ることがで
きる。 以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 以下結晶−透明点をＣ−Ｉ点、ネマチツク−透
明点をＮ−Ｉ点を略記とする。 実施例 １ トランス−４−ペンチルシクロヘキシル−4′−
シアノベンジルエーテルの製造 50％油性の水素化ナトリウム3.6ｇ（0.075モ
ル）に乾燥したテトラヒドロフラン50mlを加え激
しく撹拌懸濁しているところへトランス−４−ペ
ンチルシクロヘキサノール（化合物(2)）8.6ｇ
（0.05モル）をテトラヒドロフラン40mlcm2に溶解
し溶液を加えた。この混合物をゆるやかに加熱
し、これに４−シアノベンジルクロリド（化合物
(3)）7.6ｇ（0.05モル）を徐々に加えた。 反応混合物を５時間加熱還流させた。反応終了
後、反応物に水100mlを加え析出した油状物をト
ルエン30mlにて抽出し、抽出液を水洗後無水硫酸
ナトリウムにて乾燥後トルエンを留去した。 残つた湯状物を30mlのエチルアルコールから再
結晶して、目的のトランス−４−ペンチルシクロ
キシル−4′−シアノベンジルエーテルを得た。収
量は8.8ｇであつた。 この物はＣ−Ｉ点：48.5℃、Ｎ−Ｉ点：5.3℃
であつた。 実施例 ２〜７ 実施例１に準じた方法により次に示す化合物を
得た。 トランス−４−プロピルシクロヘキシル−4′−
シアノベンジルエーテル Ｃ−Ｉ点：42.0℃（実
施例２） トランス−４−ペンチルシクロヘキシル−4′−
ブロモベンジルエーテル Ｃ−Ｉ点：32.7℃（実
施例３） トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル−4′−
ブロモベンジルエーテル Ｃ−Ｉ点：42.2℃（実
施例４） トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル−4′−
シアノベンジルエーテル Ｃ−Ｉ点：53.4℃ Ｎ
−Ｉ点：12.7℃（実施例５） トランス−４−ペンチルシクロヘキシル−4′−
クロロベンジルエーテル Ｃ−Ｉ点：29.5℃（実
施例６） トランス−４−プロピルシクロヘキシル−4′−
ブロモベンジルエーテル Ｃ−Ｉ点：56.5℃（実
施例７） 応用例 なる割合の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−５℃〜72℃である。 この液晶組成物をセル厚10μｍのTNセルに封
入したものの動作しきい電圧は1.84V、飽和電圧
は2.43Vであつた。又粘度は20℃で28cpであつ
た。上記の液晶組成物85重量部に本発明の化合物
を１つである実施例１に示したトランス−４−ペ
ンチル−4′−シアノベンジルエーテル15重量部を
加えた液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲は−
10℃〜62℃なりこれを前記のセル厚10μｍとTN
セルに封入したものの動作しきい電圧は1.50V、
飽和電圧は2.2Vと低下し又粘度は2.0℃で27cpに
減少した。以上の事により本発明の化合物を使用
する事により、その液晶組成物の粘度を増加させ
る事なく、その駆動電圧を低下させる事ができ
る。 比較応用例 実施例１に示したトランス−４−ペンチル−
4′−シアノベンジルエーテルに代え、特開昭58−
121225号の実施例４に記載のある下式の化合物 を加える以外は上記応用例と同様にして液晶組成
物を調製し、その特性を求めたところ、液晶温度
範囲は−８℃〜＋56℃、粘度は34.2cpに増加し
た。 なお、上記化合物単独の粘度外挿値は69.3cpで
あつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素数が１から15までのアルキル基
を表わし、ＸはCN、Ｆ、Cl、又はBrを表わす。） で示されるトランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル−4′−置換ベンジルエーテルであるエーテル結
合を有する置換シクロヘキサン誘導体。 ２ 一般式 （式中、Ｒは炭素数が１から15までのアルキル基
を表わし、ＸはCN、Ｆ、Cl又はBrを表わす。） で示されるトランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル−4′−置換ベンジルエーテルであるエーテル結
合を有する置換シクロヘキサン誘導体を含有する
ことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58240455A JPS60130542A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | エ−テル結合を有する置換シクロヘキサン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58240455A JPS60130542A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | エ−テル結合を有する置換シクロヘキサン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60130542A JPS60130542A (ja) | 1985-07-12 |
| JPH0414088B2 true JPH0414088B2 (ja) | 1992-03-11 |
Family
ID=17059748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58240455A Granted JPS60130542A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | エ−テル結合を有する置換シクロヘキサン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60130542A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010041419A1 (ja) | 2008-10-10 | 2010-04-15 | 東洋紡績株式会社 | 新規なフルクトシルバリルヒスチジンオキシダーゼ活性を有するタンパク質及びその改変体、並びにその利用 |
| US9260306B2 (en) | 2008-11-28 | 2016-02-16 | Kyoto University | Hydrogen fluoride purification method |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3887084D1 (de) * | 1987-11-06 | 1994-02-24 | Hoffmann La Roche | Halogenierte Benzolderivate. |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58121225A (ja) * | 1982-01-04 | 1983-07-19 | メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ネマチツク相を有する異方性化合物及び該化合物を含有する液晶混合物 |
-
1983
- 1983-12-20 JP JP58240455A patent/JPS60130542A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010041419A1 (ja) | 2008-10-10 | 2010-04-15 | 東洋紡績株式会社 | 新規なフルクトシルバリルヒスチジンオキシダーゼ活性を有するタンパク質及びその改変体、並びにその利用 |
| US9260306B2 (en) | 2008-11-28 | 2016-02-16 | Kyoto University | Hydrogen fluoride purification method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60130542A (ja) | 1985-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4673756A (en) | Nematic liquid crystalline compounds | |
| EP0104011B1 (en) | Pyrimidine derivatives | |
| US4468340A (en) | Liquid-crystalline phenylcyclohexane derivatives | |
| JPH0144186B2 (ja) | ||
| JPH0414088B2 (ja) | ||
| US4756847A (en) | 4'-cyano-3'-halogenophenyl 4-(5-substituted-pyrimidin-2-yl)benzoate derivatives and liquid crystal composition comprising same | |
| JPH0142942B2 (ja) | ||
| JPS6124571A (ja) | ３−フエニルピリジン誘導体 | |
| JPS6124382B2 (ja) | ||
| JPH0247971B2 (ja) | ||
| JPH0158238B2 (ja) | ||
| JP2745073B2 (ja) | フェニルアセチレン化合物 | |
| JPH0320378B2 (ja) | ||
| JPH0338572A (ja) | ピリミジン誘導体 | |
| JP2887693B2 (ja) | 小員環化合物 | |
| JPS60204780A (ja) | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 | |
| JPH0565236A (ja) | フルオロトラン系アルケニル化合物 | |
| JPH0350734B2 (ja) | ||
| JP2663534B2 (ja) | フェニルビシクロヘキサノールエステル誘導体 | |
| JPH09227417A (ja) | アルケニルトラン誘導体とその製造方法 | |
| JP2623728B2 (ja) | フェニルビシクロヘキシルエステル誘導体 | |
| JPH0256343B2 (ja) | ||
| JP2500687B2 (ja) | ビシクロヘキシルトラン誘導体 | |
| JPH0142941B2 (ja) | ||
| JPH1017500A (ja) | ジアルケニルトラン誘導体 |