JPH0142942B2 - - Google Patents
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- JPH0142942B2 JPH0142942B2 JP59170733A JP17073384A JPH0142942B2 JP H0142942 B2 JPH0142942 B2 JP H0142942B2 JP 59170733 A JP59170733 A JP 59170733A JP 17073384 A JP17073384 A JP 17073384A JP H0142942 B2 JPH0142942 B2 JP H0142942B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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Description
本発明は液晶組成物に添加して有用な、正の誘
電異方性値の大きい新規な有機化合物および該化
合物を含有する液晶組成物に関する。 液晶物質およびその組成物はその液晶相におけ
る誘電率の異方性および光の屈折率の異方性を利
用して種々の液晶表示素子に使用され、その表示
方式にはTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられる。これらに用いる液晶材
料は単独の液晶化合物では適当な液晶温度範囲に
わたつて低い電圧で液晶表示を行なうことが困難
であり、実用的には数種の液晶化合物あるいは非
液晶化合物を混合して性質を改善した液晶組成物
が用いられる。 液晶組成物に用いる成分は空気、水などの化学
的作用に対する安定性、光、熱、電界印加などの
作用に対する安定性のあるものを用いる。液晶組
成物に用いる成分は他の成分との相溶性が良く、
得られる組成物の粘度を大幅に上昇させない化合
物が好ましい。 誘電異方性が正のネマチツク液晶材料に含有さ
せる化合物について、特開昭58−83665号公報は を示し、該化合物を含有するネマチツク液晶材料
を用いた液晶セルのしきい値電圧を低下させるこ
とを示している。本発明者らは該化合物を含む液
晶組成物は低温で析出物を生ずることを観察し
た。 特開昭58−136680号公報、特開昭59−2587号公
報および特開昭57−142955号公報はそれぞれ および一般式 で示される化合物を示している。 本発明者らは低温で析出物を生じ難い液晶組成
物の成分として有用な化合物を見出し本発明に到
達した。 〔発明の目的〕 本発明の目的は液晶組成物の成分として有用な
新規な化合物を提供することである。本発明の別
の目的は液晶組成物の成分として用いて他の成分
と相溶性があり、低温域で析出物を生じ難い化合
物を提供することである。本発明のさらに別の目
的は液晶組成物に添加することによりしきい値電
圧を低下させることができる化合物を提供するこ
とである。本発明のさらに別の目的は次の一般式
で示される３−クロロ−４−シアノフエニル４−
（β−アルコキシエトキシベンゾエート よりも同じ炭素数のアルキル基を有して低粘度、
特に低温で低い粘度の液晶組成物を得ることがで
きる液晶化合物の成分として有用な化合物を提供
することである。本発明のさらに別の目的は上記
の化合物を含有する液晶組成物を提供することで
ある。 〔発明の構成〕 本発明の化合物は、一般式 （式中でＲは炭素数１ないし10のアルキル基を示
す。）で表わされるアルコキシエトキシ安息香酸
エステル誘導体である。更に詳しくは４−（β−
アルコキシエトキシ）安息香酸３−フルオロ−４
−シアノフエニルエステルである。 本発明の液晶組成物は、一般式 （式中でＲは炭素数１ないし10のアルキル基を示
す。）で表わされるアルコキシエトキシ安息香酸
エステル誘導体を含有する液晶組成物である。 本発明の化合物を示す式（）において、Ｒの
例をあげると、メチル−、エチル−、プロピル
−、ブチル−、ペンチル−、ヘキシル−、ヘプチ
ル−、オクチル−、ノニル−、またはデシル−に
よる直鎖アルキル基、イソプロピル−、１−メチ
ルプロピル−、イソブチル−、１−メチルブチル
−、２−メチルブチル−、イソペンチル−、１−
メチルペンチル−、１−エチルペンチル−、２−
メチルペンチル−、１−メチルヘキシル−、２−
エチルヘキシル−、１−メチルヘプチル−などの
分岐アルキル基を示すことができる。 式（）のＲは炭素数１ないし６のアルキル基
を好適に用いることができる。 本発明の化合物を製造する方法を以下に例示す
る。式中でＲは炭素数１ないし10のアルキル基を
示し、Ｚはハロゲン原子を示す。 以上に示した反応式のように４−（β−アルコ
キシエトキシ）安息香酸ハライド（）および３
−フルオロ−４−シアノフエノール（）から４
−（β−アルコキシエトキシ）安息香酸３−フル
オロ−４−シアノフエニルエステル（）を製造
することができる。式（）の化合物において好
ましいハロゲン原子は塩素である。式（）の化
合物および（）の化合物は不活性有機溶媒中で
反応を行なうことができる。不活性溶媒として例
えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアミド、ベンゼン、トルエンなどを
用いることができる。不活性溶媒に塩基性物質を
添加することができる。塩基性物質としてピリジ
ン、トリエチルアミンなどの第３級アミンなどを
反応系に存在させることができる。反応を常圧で
行なうことができ、常温ないし反応材料、反応混
合物の還流温度の範囲で行なうことができる。 式（）の化合物は次の例のような製造方法で
得ることができる。式中でＲおよびＺは前述のと
おりであり、Z′はハロゲン原子を示す。 以上に示した反応式のようにエチレングリコー
ルモノアルキルエーテル（）をハロゲン化し２
−アルコキシエチルハライド（）を製造する。
ハロゲン化剤として三臭化リン、三塩化リンなど
を用いることができる。式（）および式（）
の化合物において好ましいハロゲン原子は臭素
で、次のエーテル化反応を容易に行なうことがで
きる。次いで式（）の化合物およびヒドロキシ
安息香酸から４−（β−アルコキシエトキシ）安
息香酸（）を得て、次いで酸ハライド化合物
（）を得る。式（）の化合物をハロゲン化す
るには塩化チオニルを用いることができる。 本発明の液晶組成物は（）式で示される本発
明の化合物を１〜30重量％含有することが好まし
い。より好ましい含量は５〜20重量％である。式
（）の化合物の含量が１重量％以下であると駆
動電圧低下への寄与が小さく、また含量が30重量
％以上であると組成物の粘度が上昇して実用的で
ない。 本発明の液晶組成物に使用できる液晶性化合物
は以下の(i)〜（）の一般式で表わされる
群に属する化合物を例示することができる。 (i)〜（）の式でＡおよびA′はそれぞ
れアルキル基を示し、Ｙはアルキル基、シアノ
基、ハロゲン原子から選ばれ、Ｘは
電異方性値の大きい新規な有機化合物および該化
合物を含有する液晶組成物に関する。 液晶物質およびその組成物はその液晶相におけ
る誘電率の異方性および光の屈折率の異方性を利
用して種々の液晶表示素子に使用され、その表示
方式にはTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられる。これらに用いる液晶材
料は単独の液晶化合物では適当な液晶温度範囲に
わたつて低い電圧で液晶表示を行なうことが困難
であり、実用的には数種の液晶化合物あるいは非
液晶化合物を混合して性質を改善した液晶組成物
が用いられる。 液晶組成物に用いる成分は空気、水などの化学
的作用に対する安定性、光、熱、電界印加などの
作用に対する安定性のあるものを用いる。液晶組
成物に用いる成分は他の成分との相溶性が良く、
得られる組成物の粘度を大幅に上昇させない化合
物が好ましい。 誘電異方性が正のネマチツク液晶材料に含有さ
せる化合物について、特開昭58−83665号公報は を示し、該化合物を含有するネマチツク液晶材料
を用いた液晶セルのしきい値電圧を低下させるこ
とを示している。本発明者らは該化合物を含む液
晶組成物は低温で析出物を生ずることを観察し
た。 特開昭58−136680号公報、特開昭59−2587号公
報および特開昭57−142955号公報はそれぞれ および一般式 で示される化合物を示している。 本発明者らは低温で析出物を生じ難い液晶組成
物の成分として有用な化合物を見出し本発明に到
達した。 〔発明の目的〕 本発明の目的は液晶組成物の成分として有用な
新規な化合物を提供することである。本発明の別
の目的は液晶組成物の成分として用いて他の成分
と相溶性があり、低温域で析出物を生じ難い化合
物を提供することである。本発明のさらに別の目
的は液晶組成物に添加することによりしきい値電
圧を低下させることができる化合物を提供するこ
とである。本発明のさらに別の目的は次の一般式
で示される３−クロロ−４−シアノフエニル４−
（β−アルコキシエトキシベンゾエート よりも同じ炭素数のアルキル基を有して低粘度、
特に低温で低い粘度の液晶組成物を得ることがで
きる液晶化合物の成分として有用な化合物を提供
することである。本発明のさらに別の目的は上記
の化合物を含有する液晶組成物を提供することで
ある。 〔発明の構成〕 本発明の化合物は、一般式 （式中でＲは炭素数１ないし10のアルキル基を示
す。）で表わされるアルコキシエトキシ安息香酸
エステル誘導体である。更に詳しくは４−（β−
アルコキシエトキシ）安息香酸３−フルオロ−４
−シアノフエニルエステルである。 本発明の液晶組成物は、一般式 （式中でＲは炭素数１ないし10のアルキル基を示
す。）で表わされるアルコキシエトキシ安息香酸
エステル誘導体を含有する液晶組成物である。 本発明の化合物を示す式（）において、Ｒの
例をあげると、メチル−、エチル−、プロピル
−、ブチル−、ペンチル−、ヘキシル−、ヘプチ
ル−、オクチル−、ノニル−、またはデシル−に
よる直鎖アルキル基、イソプロピル−、１−メチ
ルプロピル−、イソブチル−、１−メチルブチル
−、２−メチルブチル−、イソペンチル−、１−
メチルペンチル−、１−エチルペンチル−、２−
メチルペンチル−、１−メチルヘキシル−、２−
エチルヘキシル−、１−メチルヘプチル−などの
分岐アルキル基を示すことができる。 式（）のＲは炭素数１ないし６のアルキル基
を好適に用いることができる。 本発明の化合物を製造する方法を以下に例示す
る。式中でＲは炭素数１ないし10のアルキル基を
示し、Ｚはハロゲン原子を示す。 以上に示した反応式のように４−（β−アルコ
キシエトキシ）安息香酸ハライド（）および３
−フルオロ−４−シアノフエノール（）から４
−（β−アルコキシエトキシ）安息香酸３−フル
オロ−４−シアノフエニルエステル（）を製造
することができる。式（）の化合物において好
ましいハロゲン原子は塩素である。式（）の化
合物および（）の化合物は不活性有機溶媒中で
反応を行なうことができる。不活性溶媒として例
えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアミド、ベンゼン、トルエンなどを
用いることができる。不活性溶媒に塩基性物質を
添加することができる。塩基性物質としてピリジ
ン、トリエチルアミンなどの第３級アミンなどを
反応系に存在させることができる。反応を常圧で
行なうことができ、常温ないし反応材料、反応混
合物の還流温度の範囲で行なうことができる。 式（）の化合物は次の例のような製造方法で
得ることができる。式中でＲおよびＺは前述のと
おりであり、Z′はハロゲン原子を示す。 以上に示した反応式のようにエチレングリコー
ルモノアルキルエーテル（）をハロゲン化し２
−アルコキシエチルハライド（）を製造する。
ハロゲン化剤として三臭化リン、三塩化リンなど
を用いることができる。式（）および式（）
の化合物において好ましいハロゲン原子は臭素
で、次のエーテル化反応を容易に行なうことがで
きる。次いで式（）の化合物およびヒドロキシ
安息香酸から４−（β−アルコキシエトキシ）安
息香酸（）を得て、次いで酸ハライド化合物
（）を得る。式（）の化合物をハロゲン化す
るには塩化チオニルを用いることができる。 本発明の液晶組成物は（）式で示される本発
明の化合物を１〜30重量％含有することが好まし
い。より好ましい含量は５〜20重量％である。式
（）の化合物の含量が１重量％以下であると駆
動電圧低下への寄与が小さく、また含量が30重量
％以上であると組成物の粘度が上昇して実用的で
ない。 本発明の液晶組成物に使用できる液晶性化合物
は以下の(i)〜（）の一般式で表わされる
群に属する化合物を例示することができる。 (i)〜（）の式でＡおよびA′はそれぞ
れアルキル基を示し、Ｙはアルキル基、シアノ
基、ハロゲン原子から選ばれ、Ｘは
【式】
【式】
【式】
【式】
から選ばれた基を示す。
〔発明の効果〕
本発明の化合物は正で大きな誘電異方性値（外
挿値で求めたもの）を示し、ネマチツク液晶組成
物に添加することにより液晶セルのしきい電圧を
低下させることができる。本発明の化合物は液晶
組成物の他の成分と相溶し液晶組成物は低温域で
析出物を生じにくい。 以下実施例により本発明の化合物の製造方法お
よび応用例により用途を詳細に説明する。 本発明の化合物を含有する液晶組成物は、比較
応用例１の４−（β−ブトキシエトキシ）安息香
酸３−クロロ−４−シアノフエニルエステルを含
有する液晶組成物A2aとくらべて低温で低粘度を
示し、低い動作しきい値電圧Vthで駆動できる液
晶表示素子に用いることができる。本発明の化合
物を含有する液晶組成物は比較応用例２の４−プ
ロピル安息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニ
ルエステルを含有する液晶組成物A2bとくらべて
低温で成分が析出し難く、低いVthで駆動できる
液晶表示素子に用いることができる。 実施例 １ ４−（β−エトキシエトキシ）安息香酸３−フ
ルオロ−４−シアノフエニルエステル ３−フルオロ−４−シアノフエノール1.5ｇ
（11ｍmol）を乾燥したピリジン５c.c.に溶解して
おき、これに４−（β−エトキシエトキシ）安息
香酸クロリド2.5ｇ（11ｍmol）を乾燥トルエン
10c.c.に溶解した溶液を加え、60℃で３時間加熱撹
拌した。次いで水100c.c.中に加え分離したトルエ
ン層を6N−塩酸、2N−水酸化ナトリウム水溶
液、次いで水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥した。トルエン層からトルエンを留去
し、残つた油状物をエチルアルコール10c.c.から再
結晶して目的の４−（β−エトキシエトキシ）安
息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステ
ル2.1ｇが得られた。（収率：64％） この化合物の融点は62.4〜63.2℃で、ネマチツ
ク−透明点は加成性モデルの外挿による換算値で
8.1℃を示した。 実施例 ２ ４−（β−ブトキシエトキシ）安息香酸３−フ
ルオロ−４−シアノフエニルエステル ４−（β−エトキシエトキシ）安息香酸クロリ
ドに代えて４−（β−ブトキシエトキシ）安息香
酸クロリドを用いて実施例１に準じた操作を行な
い４−（β−ブトキシエトキシ）安息香酸３−フ
ルオロ−４−シアノフエニルエステルを得た。得
られた化合物の性質を実施例１で得た化合物と共
に第１表に示す。この化合物のNMR図を第１図
に示す。 比較例 １ 式（）の化合物に代えて３−クロロ−４−シ
アノフエノールを用いて実施例２に準じた操作を
行ない４−（β−ブトキシエトキシ）安息香酸３
−クロロ−４−シアノフエニルエステルを得た。
得られた化合物の性質を第１表に示す。
挿値で求めたもの）を示し、ネマチツク液晶組成
物に添加することにより液晶セルのしきい電圧を
低下させることができる。本発明の化合物は液晶
組成物の他の成分と相溶し液晶組成物は低温域で
析出物を生じにくい。 以下実施例により本発明の化合物の製造方法お
よび応用例により用途を詳細に説明する。 本発明の化合物を含有する液晶組成物は、比較
応用例１の４−（β−ブトキシエトキシ）安息香
酸３−クロロ−４−シアノフエニルエステルを含
有する液晶組成物A2aとくらべて低温で低粘度を
示し、低い動作しきい値電圧Vthで駆動できる液
晶表示素子に用いることができる。本発明の化合
物を含有する液晶組成物は比較応用例２の４−プ
ロピル安息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニ
ルエステルを含有する液晶組成物A2bとくらべて
低温で成分が析出し難く、低いVthで駆動できる
液晶表示素子に用いることができる。 実施例 １ ４−（β−エトキシエトキシ）安息香酸３−フ
ルオロ−４−シアノフエニルエステル ３−フルオロ−４−シアノフエノール1.5ｇ
（11ｍmol）を乾燥したピリジン５c.c.に溶解して
おき、これに４−（β−エトキシエトキシ）安息
香酸クロリド2.5ｇ（11ｍmol）を乾燥トルエン
10c.c.に溶解した溶液を加え、60℃で３時間加熱撹
拌した。次いで水100c.c.中に加え分離したトルエ
ン層を6N−塩酸、2N−水酸化ナトリウム水溶
液、次いで水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥した。トルエン層からトルエンを留去
し、残つた油状物をエチルアルコール10c.c.から再
結晶して目的の４−（β−エトキシエトキシ）安
息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステ
ル2.1ｇが得られた。（収率：64％） この化合物の融点は62.4〜63.2℃で、ネマチツ
ク−透明点は加成性モデルの外挿による換算値で
8.1℃を示した。 実施例 ２ ４−（β−ブトキシエトキシ）安息香酸３−フ
ルオロ−４−シアノフエニルエステル ４−（β−エトキシエトキシ）安息香酸クロリ
ドに代えて４−（β−ブトキシエトキシ）安息香
酸クロリドを用いて実施例１に準じた操作を行な
い４−（β−ブトキシエトキシ）安息香酸３−フ
ルオロ−４−シアノフエニルエステルを得た。得
られた化合物の性質を実施例１で得た化合物と共
に第１表に示す。この化合物のNMR図を第１図
に示す。 比較例 １ 式（）の化合物に代えて３−クロロ−４−シ
アノフエノールを用いて実施例２に準じた操作を
行ない４−（β−ブトキシエトキシ）安息香酸３
−クロロ−４−シアノフエニルエステルを得た。
得られた化合物の性質を第１表に示す。
【表】
応用例 １
なる組成のネマチツク液晶組成物Ａを透明電極を
配向処理して組立てた対向電極間隔距離10μｍの
TNセルに封入したものは動作しきい値電圧
1.75V、飽和電圧2.40Vを示した。液晶組成物Ａ
の誘電異方性値（以下Δεと略記する。）は11.6、
ネマチツク−透明点は72.0℃、20℃における粘度
は28cpを示した。 液晶組成物A85重量部および本発明の実施例１
に示した４−（β−エトキシエトキシ）安息香酸
３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル15重
量部による液晶組成物A1aを前述と同様のTNセ
ルに封入したものは動作しきい値電圧1.22V、飽
和電圧1.80Vを示した。液晶組成物A1aは−20℃
で１月間放置して析出物を生ずることがなかつ
た。液晶組成物A1aのΔεは16.0、ネマチツク−透
明点は62.4℃、20℃における粘度は38cpを示し
た。性質を第２表に示す。 応用例 ２ ネマチツク液晶組成物Ａ（85重量部）および実
施例２で得られた４−（β−ブトキシエトキシ）
安息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テル（15重量部）を含有する液晶組成物A1bの性
質を応用例１に準じて測定した。結果を第２表に
示す。温度−粘度の関係を第２図に示す。 比較応用例 １ ネマチツク液晶組成物Ａ（85重量部および比較
例１で得られた４−（β−ブトキシエトキシ）安
息香酸３−クロロ−４−シアノフエニルエステル
（15重量部）を含有する液晶組成物A2aの性質を
応用例１に準じて測定した。結果を第２表に示
す。温度−粘度の関係を第２図に示す。 比較応用例 ２ 前述のネマチツク液晶組成物A85重量部および
４−プロピル安息香酸３−フルオロ−４−シアノ
フエニルエステル15重量部による液晶組成物A2b
を前述と同様のTNセルに封入したものは動作し
きい値電圧1.33V、飽和電圧1.86Vを示した。液
晶組成物A2は−20℃で析出物を生じた。液晶組
成物A2bのΔεは16.3、ネマチツク−透明点は63.8
℃、20℃における粘度は33.2cpを示した。性質を
第２表に示す。
配向処理して組立てた対向電極間隔距離10μｍの
TNセルに封入したものは動作しきい値電圧
1.75V、飽和電圧2.40Vを示した。液晶組成物Ａ
の誘電異方性値（以下Δεと略記する。）は11.6、
ネマチツク−透明点は72.0℃、20℃における粘度
は28cpを示した。 液晶組成物A85重量部および本発明の実施例１
に示した４−（β−エトキシエトキシ）安息香酸
３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル15重
量部による液晶組成物A1aを前述と同様のTNセ
ルに封入したものは動作しきい値電圧1.22V、飽
和電圧1.80Vを示した。液晶組成物A1aは−20℃
で１月間放置して析出物を生ずることがなかつ
た。液晶組成物A1aのΔεは16.0、ネマチツク−透
明点は62.4℃、20℃における粘度は38cpを示し
た。性質を第２表に示す。 応用例 ２ ネマチツク液晶組成物Ａ（85重量部）および実
施例２で得られた４−（β−ブトキシエトキシ）
安息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テル（15重量部）を含有する液晶組成物A1bの性
質を応用例１に準じて測定した。結果を第２表に
示す。温度−粘度の関係を第２図に示す。 比較応用例 １ ネマチツク液晶組成物Ａ（85重量部および比較
例１で得られた４−（β−ブトキシエトキシ）安
息香酸３−クロロ−４−シアノフエニルエステル
（15重量部）を含有する液晶組成物A2aの性質を
応用例１に準じて測定した。結果を第２表に示
す。温度−粘度の関係を第２図に示す。 比較応用例 ２ 前述のネマチツク液晶組成物A85重量部および
４−プロピル安息香酸３−フルオロ−４−シアノ
フエニルエステル15重量部による液晶組成物A2b
を前述と同様のTNセルに封入したものは動作し
きい値電圧1.33V、飽和電圧1.86Vを示した。液
晶組成物A2は−20℃で析出物を生じた。液晶組
成物A2bのΔεは16.3、ネマチツク−透明点は63.8
℃、20℃における粘度は33.2cpを示した。性質を
第２表に示す。
第１図は本発明の化合物を示す一般式のＲが
C4H9−で表わされる化合物のNMR図、第２図は
本発明の化合物を示す一般式のＲがC4H9−で表
わされる化合物 を含有する液晶組成物A1bおよび比較例の示す化
合物 を含有する液晶組成物A2aの温度−粘度の関係を
示す図で第２図の−○・−はA1b、−×−はA2aを示
す。
C4H9−で表わされる化合物のNMR図、第２図は
本発明の化合物を示す一般式のＲがC4H9−で表
わされる化合物 を含有する液晶組成物A1bおよび比較例の示す化
合物 を含有する液晶組成物A2aの温度−粘度の関係を
示す図で第２図の−○・−はA1b、−×−はA2aを示
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１ないし10のアルキル基を示
す。） で表わされる４−（β−アルコキシエトキシ）安
息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステ
ルであるアルコキシエトキシ安息香酸エステル誘
導体。 ２ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１ないし10のアルキル基を示
す。） で表わされる４−（β−アルコキシエトキシ）安
息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステ
ルであるアルコキシエトキシ安息香酸エステル誘
導体を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59170733A JPS6176449A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | アルコキシエトキシ置換エステル誘導体 |
| US06/933,618 US4707296A (en) | 1984-08-16 | 1986-11-21 | Alkoxyethoxybenzoic acid ester derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59170733A JPS6176449A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | アルコキシエトキシ置換エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6176449A JPS6176449A (ja) | 1986-04-18 |
| JPH0142942B2 true JPH0142942B2 (ja) | 1989-09-18 |
Family
ID=15910378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59170733A Granted JPS6176449A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | アルコキシエトキシ置換エステル誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4707296A (ja) |
| JP (1) | JPS6176449A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4873357A (en) * | 1985-10-31 | 1989-10-10 | Smithkline Beckman Corporation | Trifluoro acetyl-cyano-aniline intermediates for dopamine-βhydroxylase inhibitors |
| DE3606153A1 (de) * | 1986-02-26 | 1987-08-27 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallanzeigeelement |
| US5132041A (en) * | 1986-07-21 | 1992-07-21 | Polaroid Corporation | Liquid crystal compounds having ether tail moiety |
| JPH01500837A (ja) * | 1986-09-08 | 1989-03-23 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 液晶相 |
| GB8804330D0 (en) * | 1988-02-24 | 1988-03-23 | Secr Defence | Laterally fluorinated 4-cyanophenyl & 4-cyanobiphenyl benzoates |
| JPH0669987B2 (ja) * | 1989-03-02 | 1994-09-07 | チッソ株式会社 | 正の誘電異方性の大きい安息香酸誘導体 |
| GB0202201D0 (en) * | 2002-01-31 | 2002-03-20 | Qinetiq Ltd | Liquid crystal compounds |
| JP2007119505A (ja) * | 2005-10-24 | 2007-05-17 | Fujifilm Corp | セルロース化合物組成物及びセルロース化合物フィルム |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5365846A (en) * | 1976-11-26 | 1978-06-12 | Chisso Corp | P-(beta-alkoxy)ethoxybenzoic acid p'-cyanophenylesters |
| JPS5490144A (en) * | 1977-11-18 | 1979-07-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 4-n-alkylbenzoxy-3'-chloro-4'-cyanobenzen |
| JPS5777658A (en) * | 1980-11-04 | 1982-05-15 | Chisso Corp | 4'-cyanophenyl 4-(alpha-alkoxymethyl)benzoate |
| DE3268611D1 (en) * | 1981-02-25 | 1986-03-06 | Hitachi Ltd | Colorless liquid crystalline compounds |
| JPS57142955A (en) * | 1981-02-26 | 1982-09-03 | Chisso Corp | Liquid crystal additive having high positive dielectric anisotropic value |
| JPS5849355A (ja) * | 1981-09-18 | 1983-03-23 | Chisso Corp | ｐ−（β−アルキルオキシ）エチル安息香酸エステル類 |
| JPS6055058B2 (ja) * | 1981-11-11 | 1985-12-03 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ４−ｎ−アルキルベンゾイルオキシ−３’−フロロ−４’−シアノベンゼン |
| JPS58136680A (ja) * | 1982-02-05 | 1983-08-13 | Chisso Corp | ネマチツク液晶組成物 |
| US4502974A (en) * | 1982-03-31 | 1985-03-05 | Chisso Corporation | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| JPS5925872A (ja) * | 1982-08-03 | 1984-02-09 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
| EP0107759B1 (de) * | 1982-08-26 | 1992-12-16 | MERCK PATENT GmbH | Cyclohexanderivate und ihre Verwendung als Komponenten Flüssigkristalliner-Dielektrika |
| JPS59191789A (ja) * | 1983-04-15 | 1984-10-30 | Hitachi Ltd | 表示装置用ネマチツク液晶組成物 |
-
1984
- 1984-08-16 JP JP59170733A patent/JPS6176449A/ja active Granted
-
1986
- 1986-11-21 US US06/933,618 patent/US4707296A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4707296A (en) | 1987-11-17 |
| JPS6176449A (ja) | 1986-04-18 |
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