JPH04142328A - フェノールアラルキル樹脂の製造方法 - Google Patents
フェノールアラルキル樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPH04142328A JPH04142328A JP26296590A JP26296590A JPH04142328A JP H04142328 A JPH04142328 A JP H04142328A JP 26296590 A JP26296590 A JP 26296590A JP 26296590 A JP26296590 A JP 26296590A JP H04142328 A JPH04142328 A JP H04142328A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenol
- xylylene glycol
- aralkyl resin
- phenol aralkyl
- acid catalyst
- Prior art date
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- Pending
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、フェノールアラルキル樹脂の製造方法に関す
るものである。
るものである。
フェノール核がバラキシレンで結合された構造を有する
フェノールアラルキル樹脂は、ザイロック樹脂等として
知られている。この製造方法としては、ｐ−キシリレン
ジアルキルエーテル又はｐ−キシリレンシバライドとフ
ェノール類とをフリーデルクラフッ型触媒の存在下に反
応させる方法が知られている（特公昭４７−１５．１１
１号、特開昭６３−２３８゜１２９号公報）。
フェノールアラルキル樹脂は、ザイロック樹脂等として
知られている。この製造方法としては、ｐ−キシリレン
ジアルキルエーテル又はｐ−キシリレンシバライドとフ
ェノール類とをフリーデルクラフッ型触媒の存在下に反
応させる方法が知られている（特公昭４７−１５．１１
１号、特開昭６３−２３８゜１２９号公報）。
しかしながら、このような原料を用いる反応では反応副
生物として酸やアルコールが生成するため、腐食あるい
は廃液処理の問題等が生じる。
生物として酸やアルコールが生成するため、腐食あるい
は廃液処理の問題等が生じる。
本発明は、腐食あるいは廃液処理の問題が生じることが
なく、しかも、収率良くフェノールアラルキル樹脂を製
造することのできる新規な製造方法を提供することを目
的とする。
なく、しかも、収率良くフェノールアラルキル樹脂を製
造することのできる新規な製造方法を提供することを目
的とする。
課題を解決するための手段
本発明は、ｐ−キシリレングリコールとフェノール類と
を、ｐ−キシリレングルコール／フェノール類（モル比
）０．１〜０．７、酸触媒の存在下、１００〜１５０℃
の条件で反応したのち、１５０℃以上の温度で減圧下に
脱水することを特徴とするフェノールアラルキル樹脂の
製造方法並びにｐ−キシリレングリコールのオリゴマー
とフェノール類とを、オリゴマー／フェノール類（モル
比）０゜１〜０．７、酸触媒の存在下、１００〜１５０
℃の条件で反応したのち、１５０℃以上の温度で減圧下
に脱水することを特徴とするフェノールアラルキル樹脂
の製造方法である。
を、ｐ−キシリレングルコール／フェノール類（モル比
）０．１〜０．７、酸触媒の存在下、１００〜１５０℃
の条件で反応したのち、１５０℃以上の温度で減圧下に
脱水することを特徴とするフェノールアラルキル樹脂の
製造方法並びにｐ−キシリレングリコールのオリゴマー
とフェノール類とを、オリゴマー／フェノール類（モル
比）０゜１〜０．７、酸触媒の存在下、１００〜１５０
℃の条件で反応したのち、１５０℃以上の温度で減圧下
に脱水することを特徴とするフェノールアラルキル樹脂
の製造方法である。
本発明では、フェノール類と反応させる原料としてｐ−
キシリレングリコール又はｐ−キシリレングリコールの
オリゴマーを使用する。ｐ−キシリレングリコールのオ
リゴマーは、ｐ−キシリレングリコールを芳香族スルホ
ン酸のような酸触媒の存在下に、１００〜１４０℃程度
の還流条件下に数時間加熱することにより容易に得られ
るものであり、好ましくは数平均分子量が２００〜４０
０のものである。
キシリレングリコール又はｐ−キシリレングリコールの
オリゴマーを使用する。ｐ−キシリレングリコールのオ
リゴマーは、ｐ−キシリレングリコールを芳香族スルホ
ン酸のような酸触媒の存在下に、１００〜１４０℃程度
の還流条件下に数時間加熱することにより容易に得られ
るものであり、好ましくは数平均分子量が２００〜４０
０のものである。
フェノール類としては、フェノール、クレゾール、キシ
レノールなどが挙げられるが、好ましくはフェノール、
クレゾールである。
レノールなどが挙げられるが、好ましくはフェノール、
クレゾールである。
ｐ−キシリレングリコール又はｐ−キシリレンクリコー
ルのオリゴマーとフェノール類の使用割合は、ｐ−キシ
リレングルコール／フェノール類（モル比）０．１〜０
．７、好ましくは０．３〜０． ６が又はオリゴマー／
フェノール類（モル比）０゜１〜０．７、好ましくは０
．１〜０．３の範囲とすることがよい。この比が小さい
と得られる樹脂の分子量が上がらず、高いと反応中又は
脱水中ゲル化を起こしやすい。
ルのオリゴマーとフェノール類の使用割合は、ｐ−キシ
リレングルコール／フェノール類（モル比）０．１〜０
．７、好ましくは０．３〜０． ６が又はオリゴマー／
フェノール類（モル比）０゜１〜０．７、好ましくは０
．１〜０．３の範囲とすることがよい。この比が小さい
と得られる樹脂の分子量が上がらず、高いと反応中又は
脱水中ゲル化を起こしやすい。
酸触媒としては、塩化アルミニウム、フッ化ホウ素、硫
酸、有機スルホン酸、シュウ酸等のルイス酸およびプロ
トン酸が使用できるが、好ましくはｐ−トルエンスルホ
ン酸のような芳香族スルホン酸である。この使用量はフ
ェノール類に対して０゜２〜２重量％程度が適当である
。
酸、有機スルホン酸、シュウ酸等のルイス酸およびプロ
トン酸が使用できるが、好ましくはｐ−トルエンスルホ
ン酸のような芳香族スルホン酸である。この使用量はフ
ェノール類に対して０゜２〜２重量％程度が適当である
。
反応は１００〜１５０℃の範囲、好ましくは還流条件下
で、１〜１０時間程度行うことがよく、反応終了後は減
圧にし、温度を１５０℃以上、好ましくは１５０〜２２
０℃で脱水を行い、目的とするフェノールアラルキル樹
脂を得る。
で、１〜１０時間程度行うことがよく、反応終了後は減
圧にし、温度を１５０℃以上、好ましくは１５０〜２２
０℃で脱水を行い、目的とするフェノールアラルキル樹
脂を得る。
このようにして得られた樹脂は数平均分子量が４００〜
２０００程度のものであり、これはへキサメチレンテト
ラミンにより硬化することができる。
２０００程度のものであり、これはへキサメチレンテト
ラミンにより硬化することができる。
以下、実施例により本発明を説明する。なお、実施例に
おいて、部は重量部を表す。
おいて、部は重量部を表す。
実施例１
還流器付きのフラスコにフェノール９４０部、ｐ−キシ
リレングリコール９６６部、ｐ−）ルエンスルホン酸４
．７部を入れ、約１３０℃で還流を開始し、７時間還流
して反応を行い、その後直ちに減圧脱水を最高１６０℃
にまで上げて行い、フェノールアラルキル樹脂１４３０
部を得た。数平均分子量７２７、フリーフェノール６．
５％、融点５６℃。
リレングリコール９６６部、ｐ−）ルエンスルホン酸４
．７部を入れ、約１３０℃で還流を開始し、７時間還流
して反応を行い、その後直ちに減圧脱水を最高１６０℃
にまで上げて行い、フェノールアラルキル樹脂１４３０
部を得た。数平均分子量７２７、フリーフェノール６．
５％、融点５６℃。
実施例２
フェノール９４０部、ｐ−キシリレングリコール８２８
部、ｐ−トルエンスルホン酸４．７部を用いた他は実施
例１と同様な反応を行ってフェノールアラルキル樹脂１
２３８部を得た。数平均分子量８４７、フリーフェノー
ル２．５％、融点６８℃０実施例３ 数平均分子量２５４のｐ−キシリレングリコールのオリ
ゴマー０．２モル、フェノール１モルおよびオリゴマー
に対し０．５重量％のｐ−トルエンスルホン酸を用いた
他は実施例１と同様な反応を行ってｐ−キシリレングリ
コールのブロックを有するフェノールアラルキル樹脂を
得た。収率５９．５％。液状。
部、ｐ−トルエンスルホン酸４．７部を用いた他は実施
例１と同様な反応を行ってフェノールアラルキル樹脂１
２３８部を得た。数平均分子量８４７、フリーフェノー
ル２．５％、融点６８℃０実施例３ 数平均分子量２５４のｐ−キシリレングリコールのオリ
ゴマー０．２モル、フェノール１モルおよびオリゴマー
に対し０．５重量％のｐ−トルエンスルホン酸を用いた
他は実施例１と同様な反応を行ってｐ−キシリレングリ
コールのブロックを有するフェノールアラルキル樹脂を
得た。収率５９．５％。液状。
本発明の製造方法によれば、酸やアルコール等の副生物
を生じることなく、収率良くフェノールアラルキル樹脂
を得ることができる。
を生じることなく、収率良くフェノールアラルキル樹脂
を得ることができる。
特許出願人 新日鐵化学株式会社
Claims (2)
- （１）ｐ−キシリレングリコールとフェノール類とを、
ｐ−キシリレングルコール／フェノール類（モル比）０
．１〜０．７、酸触媒の存在下、１００〜１５０℃の条
件で反応したのち、１５０℃以上の温度で減圧下に脱水
することを特徴とするフェノールアラルキル樹脂の製造
方法。 - （２）ｐ−キシリレングリコールのオリゴマーとフェノ
ール類とを、オリゴマー／フェノール類（モル比）０．
１〜０．７、酸触媒の存在下、１００〜１５０℃の条件
で反応したのち、１５０℃以上の温度で減圧下に脱水す
ることを特徴とするフェノールアラルキル樹脂の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26296590A JPH04142328A (ja) | 1990-10-02 | 1990-10-02 | フェノールアラルキル樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26296590A JPH04142328A (ja) | 1990-10-02 | 1990-10-02 | フェノールアラルキル樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04142328A true JPH04142328A (ja) | 1992-05-15 |
Family
ID=17383010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26296590A Pending JPH04142328A (ja) | 1990-10-02 | 1990-10-02 | フェノールアラルキル樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04142328A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5721332A (en) * | 1994-05-16 | 1998-02-24 | Sumikin Chemical Co., Ltd. | Phenolic resin |
-
1990
- 1990-10-02 JP JP26296590A patent/JPH04142328A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5721332A (en) * | 1994-05-16 | 1998-02-24 | Sumikin Chemical Co., Ltd. | Phenolic resin |
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