JPH0417187B2 - - Google Patents
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- JPH0417187B2 JPH0417187B2 JP18738483A JP18738483A JPH0417187B2 JP H0417187 B2 JPH0417187 B2 JP H0417187B2 JP 18738483 A JP18738483 A JP 18738483A JP 18738483 A JP18738483 A JP 18738483A JP H0417187 B2 JPH0417187 B2 JP H0417187B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、一般式
〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル
基または低級アルキニル基を表わし、Ｘは塩素原
子または臭素原子を表わす。〕 で示される５−アミノ−４−フルオロ−２−ハロ
フエニルスルフイド（以下、本発明化合物と記
す。）およびその製造法に関する。 本発明化合物を無水３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタル酸と反応させることによつて製造する
ことができる一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示される５−フエニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール−１，３−ジオ
ン誘導体は、トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイ
ズ等の主要作物に対して問題となるような薬害を
示さず、かつ多くの雑草に対して充分な除草効力
を有する。 本発明化合物は、標準的には一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示される５−（Ｎ−アセチルアミノ）−４−フル
オロ−２−ハロフエニルスルフイドを溶媒中、過
剰量の鉱酸を用いて、80℃〜100℃で、１時間〜
10時間反応させ、加水分解することによつて製造
することができる。 上記製造法において使用できる溶媒としては、
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ
−ブタノール、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブ、エチレングリコール、グ
リセリン等のアルコール、水等あるいは、それら
の混合物があげられる。 また、鉱酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸
等があげられる。 反応終了後の反応液は、有機溶媒による抽出お
よび濃縮等、通常の後処理を行うか、さらに必要
に応じ、クロマトグラフイー、再結晶等の操作に
よつて精製することにより、目的の本発明化合物
が得られる。 なお、上記方法の原料化合物である一般式
〔〕の５−（Ｎ−アセチルアミノ）−４−フルオ
ロ−２−ハロフエニルスルフイドは、以下の方法
により効率よく製造することができる。 すなわち、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される２−フルオロ−４−ハロアセトアニリ
ドとこれに対して当量ないし過剰量の発煙硫酸を
無溶媒下または濃硫酸を溶媒として、０℃〜100
℃で0.5時間〜５時間反応させ、スルホン化する
ことによつて、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される５−（Ｎ−アセチルアミノ）−４−フル
オロ−２−ハロベンゼンスルホン酸を製造し、次
いでこのナトリウム、カリウム等のアルカリ金属
塩またはピリジン等の有機塩基塩と、これに対し
1.0〜５当量の五塩化燐、オキシ塩化燐等の塩素
化剤とを溶媒中または無溶媒下、０℃〜200℃で
0.5時間〜５時間反応させ、塩素化することによ
つて、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される５−（Ｎ−アセチルアミノ）−４−フル
オロ−２−ハロベンゼンスルホニルクロリドを製
造し、次いでこれを通常のベンゼンスルホニルク
ロリド類のベンゼンチオール類への還元法、例え
ば、硫酸−亜鉛、塩酸−塩化第一錫、酢酸−亜鉛
等の還元剤を用いて、室温〜120℃、15分〜12時
間反応させ、還元することによつて、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される５−（Ｎ−アセチルアミノ）−４−フル
オロ−２−ハロベンゼンチオールを製造し、さら
にこれと一般式 RY 〔〕 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わし、Ｙはハ
ロゲン原子を表わす。〕 で示されるハライド類とを溶媒中、脱ハロゲン化
水素剤の存在下、０℃〜80℃で、0.5時間〜５時間
反応させることによつて製造することができる。 なお、原料化合物である一般式〔〕の２−フ
ルオロ−４−ハロアセトアニリドは、特開昭51−
51521号公報に記載の製造法によつて製造するこ
とができる。 以下に、本発明を製造例および参考例でさらに
詳しく説明する。 製造例（本発明化合物５の製造） Ｎ−〔４−ブロモ−２−フルオロ−５−（２−プ
ロピルチオ）フエニル〕アセトアミド11.7ｇをエ
タノール30mlに懸濁し、濃塩酸7.5mlを加えて70
℃〜80℃で２時間撹拌した。反応液を濃縮し、残
分を水に溶かし、炭酸カリウムで中和した後、酢
酸エチルで抽出し、抽出液を乾燥、濃縮して４−
ブロモ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルチ
オ）アニリン10ｇを得た。n31 D1.6235このような
製造法によつて製造できる本発明化合物のいくつ
かを、第１表に示す。
基または低級アルキニル基を表わし、Ｘは塩素原
子または臭素原子を表わす。〕 で示される５−アミノ−４−フルオロ−２−ハロ
フエニルスルフイド（以下、本発明化合物と記
す。）およびその製造法に関する。 本発明化合物を無水３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタル酸と反応させることによつて製造する
ことができる一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示される５−フエニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール−１，３−ジオ
ン誘導体は、トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイ
ズ等の主要作物に対して問題となるような薬害を
示さず、かつ多くの雑草に対して充分な除草効力
を有する。 本発明化合物は、標準的には一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示される５−（Ｎ−アセチルアミノ）−４−フル
オロ−２−ハロフエニルスルフイドを溶媒中、過
剰量の鉱酸を用いて、80℃〜100℃で、１時間〜
10時間反応させ、加水分解することによつて製造
することができる。 上記製造法において使用できる溶媒としては、
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ
−ブタノール、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブ、エチレングリコール、グ
リセリン等のアルコール、水等あるいは、それら
の混合物があげられる。 また、鉱酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸
等があげられる。 反応終了後の反応液は、有機溶媒による抽出お
よび濃縮等、通常の後処理を行うか、さらに必要
に応じ、クロマトグラフイー、再結晶等の操作に
よつて精製することにより、目的の本発明化合物
が得られる。 なお、上記方法の原料化合物である一般式
〔〕の５−（Ｎ−アセチルアミノ）−４−フルオ
ロ−２−ハロフエニルスルフイドは、以下の方法
により効率よく製造することができる。 すなわち、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される２−フルオロ−４−ハロアセトアニリ
ドとこれに対して当量ないし過剰量の発煙硫酸を
無溶媒下または濃硫酸を溶媒として、０℃〜100
℃で0.5時間〜５時間反応させ、スルホン化する
ことによつて、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される５−（Ｎ−アセチルアミノ）−４−フル
オロ−２−ハロベンゼンスルホン酸を製造し、次
いでこのナトリウム、カリウム等のアルカリ金属
塩またはピリジン等の有機塩基塩と、これに対し
1.0〜５当量の五塩化燐、オキシ塩化燐等の塩素
化剤とを溶媒中または無溶媒下、０℃〜200℃で
0.5時間〜５時間反応させ、塩素化することによ
つて、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される５−（Ｎ−アセチルアミノ）−４−フル
オロ−２−ハロベンゼンスルホニルクロリドを製
造し、次いでこれを通常のベンゼンスルホニルク
ロリド類のベンゼンチオール類への還元法、例え
ば、硫酸−亜鉛、塩酸−塩化第一錫、酢酸−亜鉛
等の還元剤を用いて、室温〜120℃、15分〜12時
間反応させ、還元することによつて、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される５−（Ｎ−アセチルアミノ）−４−フル
オロ−２−ハロベンゼンチオールを製造し、さら
にこれと一般式 RY 〔〕 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わし、Ｙはハ
ロゲン原子を表わす。〕 で示されるハライド類とを溶媒中、脱ハロゲン化
水素剤の存在下、０℃〜80℃で、0.5時間〜５時間
反応させることによつて製造することができる。 なお、原料化合物である一般式〔〕の２−フ
ルオロ−４−ハロアセトアニリドは、特開昭51−
51521号公報に記載の製造法によつて製造するこ
とができる。 以下に、本発明を製造例および参考例でさらに
詳しく説明する。 製造例（本発明化合物５の製造） Ｎ−〔４−ブロモ−２−フルオロ−５−（２−プ
ロピルチオ）フエニル〕アセトアミド11.7ｇをエ
タノール30mlに懸濁し、濃塩酸7.5mlを加えて70
℃〜80℃で２時間撹拌した。反応液を濃縮し、残
分を水に溶かし、炭酸カリウムで中和した後、酢
酸エチルで抽出し、抽出液を乾燥、濃縮して４−
ブロモ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルチ
オ）アニリン10ｇを得た。n31 D1.6235このような
製造法によつて製造できる本発明化合物のいくつ
かを、第１表に示す。
【表】
【表】
参考例 １
Ｎ−（４−ブロモ−２−フルオロフエニル）ア
セトアミド173.2ｇを濃硫酸80mlに懸濁し、10℃
〜20℃で60％発煙硫酸340mlを滴下後、20℃で２
時間撹拌した。その後、反応液を10℃〜20℃で氷
水500ｇに滴下し、析出した結晶を取して冷水
400mlで洗浄した。この結晶を減圧加温下乾燥し、
５−（Ｎ−アセチルアミノ）−２−ブロモ−４−フ
ルオロベンゼンスルホン酸175.8ｇを得た。m.
p.300℃以上 同様の方法にて、Ｎ−（４−クロロ−２−フル
オロフエニル）アセトアミドより、５−（Ｎ−ア
セチルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロベン
ゼンスルホン酸を得た。 m.p.300℃以上 参考例 ２ ５−（Ｎ−アセチルアミノ）−２−ブロモ−４−
フルオロベンゼンスルホン酸175.8ｇにピリジン
130ｇを加えて１時間撹拌し、析出した結晶を
取してジエチルエーテルで洗浄した。このように
して得られた該スルホン酸のピリジン塩199.5ｇ
をクロロホルム560mlに懸濁し、五塩化燐140.7ｇ
を加えた後、60℃〜70℃で１時間撹拌した。反応
液を放冷し、水と加え、クロロホルムで抽出し、
抽出液を乾燥、濃縮して、５−（Ｎ−アセチルア
ミノ）−２−ブロモ−４−フルオロベンゼンスル
ホニルクロリド73.25ｇを得た。m.p.155℃〜156
℃ 同様の方法にて、５−（Ｎ−アセチルアミノ）−
２−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホン酸よ
り、５−（Ｎ−アセチルアミノ）−２−クロロ−４
−フルオロベンゼンスルホニルクロリドを得た。
m.p.138℃〜139℃ 参考例 ３ ５−（Ｎ−アセチルアミノ）−２−ブロモ−４−
フルオロベンゼンスルホニルクロリド73.25ｇを
酢酸630mlに溶解し、亜鉛289.7ｇを加えた後、６
時間還流した。反応液を放冷し、水を加え、酢酸
エチルで抽出し、抽出液を水洗してから、炭酸水
素ナトリウム水溶液で中和した後、乾燥、濃縮し
て、５−（Ｎ−アセチルアミノ）−２−ブロモ−４
−フルオロベンゼンチオール31.38ｇを得た。m.
p.157℃〜158℃ 同様の方法にて、５−（Ｎ−アセチルアミノ）−
２−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホニルク
ロリドより、５−（Ｎ−アセチルアミノ）−２−ク
ロロ−４−フルオロベンゼンチオールを得た。
m.p.156℃〜158℃ 参考例 ４ ５−（Ｎ−アセチルアミノ）−２−ブロモ−４−
フルオロベンゼンチオール10.46ｇを３％水酸化
ナトリウム80mlに懸濁し、テトラブチルアンモニ
ウムブロミド0.13ｇを加えた後、１−ブロモ−２
−プロピン8.48ｇを滴下した。室温で12時間撹拌
した後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を乾燥、濃
縮してＮ−〔４−ブロモ−２−フルオロ−５−（２
−プロピニルチオ）フエニル〕アセトアミド
11.74ｇを得た。m.p.106℃〜107℃ 同様の方法にて次の化合物を得た。
セトアミド173.2ｇを濃硫酸80mlに懸濁し、10℃
〜20℃で60％発煙硫酸340mlを滴下後、20℃で２
時間撹拌した。その後、反応液を10℃〜20℃で氷
水500ｇに滴下し、析出した結晶を取して冷水
400mlで洗浄した。この結晶を減圧加温下乾燥し、
５−（Ｎ−アセチルアミノ）−２−ブロモ−４−フ
ルオロベンゼンスルホン酸175.8ｇを得た。m.
p.300℃以上 同様の方法にて、Ｎ−（４−クロロ−２−フル
オロフエニル）アセトアミドより、５−（Ｎ−ア
セチルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロベン
ゼンスルホン酸を得た。 m.p.300℃以上 参考例 ２ ５−（Ｎ−アセチルアミノ）−２−ブロモ−４−
フルオロベンゼンスルホン酸175.8ｇにピリジン
130ｇを加えて１時間撹拌し、析出した結晶を
取してジエチルエーテルで洗浄した。このように
して得られた該スルホン酸のピリジン塩199.5ｇ
をクロロホルム560mlに懸濁し、五塩化燐140.7ｇ
を加えた後、60℃〜70℃で１時間撹拌した。反応
液を放冷し、水と加え、クロロホルムで抽出し、
抽出液を乾燥、濃縮して、５−（Ｎ−アセチルア
ミノ）−２−ブロモ−４−フルオロベンゼンスル
ホニルクロリド73.25ｇを得た。m.p.155℃〜156
℃ 同様の方法にて、５−（Ｎ−アセチルアミノ）−
２−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホン酸よ
り、５−（Ｎ−アセチルアミノ）−２−クロロ−４
−フルオロベンゼンスルホニルクロリドを得た。
m.p.138℃〜139℃ 参考例 ３ ５−（Ｎ−アセチルアミノ）−２−ブロモ−４−
フルオロベンゼンスルホニルクロリド73.25ｇを
酢酸630mlに溶解し、亜鉛289.7ｇを加えた後、６
時間還流した。反応液を放冷し、水を加え、酢酸
エチルで抽出し、抽出液を水洗してから、炭酸水
素ナトリウム水溶液で中和した後、乾燥、濃縮し
て、５−（Ｎ−アセチルアミノ）−２−ブロモ−４
−フルオロベンゼンチオール31.38ｇを得た。m.
p.157℃〜158℃ 同様の方法にて、５−（Ｎ−アセチルアミノ）−
２−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホニルク
ロリドより、５−（Ｎ−アセチルアミノ）−２−ク
ロロ−４−フルオロベンゼンチオールを得た。
m.p.156℃〜158℃ 参考例 ４ ５−（Ｎ−アセチルアミノ）−２−ブロモ−４−
フルオロベンゼンチオール10.46ｇを３％水酸化
ナトリウム80mlに懸濁し、テトラブチルアンモニ
ウムブロミド0.13ｇを加えた後、１−ブロモ−２
−プロピン8.48ｇを滴下した。室温で12時間撹拌
した後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を乾燥、濃
縮してＮ−〔４−ブロモ−２−フルオロ−５−（２
−プロピニルチオ）フエニル〕アセトアミド
11.74ｇを得た。m.p.106℃〜107℃ 同様の方法にて次の化合物を得た。
【表】
次に一般式〔〕の２−フエニル−４，５，
６，７−テトラヒドロ−2H−イソインドール−
１，３−ジオン誘導体の製造例と試験例を参考の
ために示す。 参考例 ５ ４−ブロモ−２−フルオロ−５−（２−プロピ
ニルチオ）アニリン10ｇと無水３，４，５，６−
テトラヒドロフタル酸６ｇとを酢酸40mlに溶解
し、100℃〜110℃で１時間撹拌した。反応液を放
冷し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を
炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、乾燥、
濃縮して２−〔４−ブロモ−２−フルオロ−５−
（２−プロピニルチオ）フエニル〕−４，５，６，
７−テトラヒドロ−2H−イソインドール−１，
３−ジオン6.5ｇを得た。m.p.115.5℃ 参考例 ６ 面積30×23cm2、深さ11cmのバツトに畑地・土壌
を詰め、ダイズ、ワタ、マルバアサガオ、オナモ
ミ、イチビ、シロザ、トウモロコシ、コムギ、イ
ヌビエ、エノコログサを播種し、１〜２cmの厚さ
覆土した。供試化合物を乳剤にし、その所定量
を、１アールあたり10リツトル相当の水で希釈
し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後20
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を第３表に示す。
６，７−テトラヒドロ−2H−イソインドール−
１，３−ジオン誘導体の製造例と試験例を参考の
ために示す。 参考例 ５ ４−ブロモ−２−フルオロ−５−（２−プロピ
ニルチオ）アニリン10ｇと無水３，４，５，６−
テトラヒドロフタル酸６ｇとを酢酸40mlに溶解
し、100℃〜110℃で１時間撹拌した。反応液を放
冷し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を
炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、乾燥、
濃縮して２−〔４−ブロモ−２−フルオロ−５−
（２−プロピニルチオ）フエニル〕−４，５，６，
７−テトラヒドロ−2H−イソインドール−１，
３−ジオン6.5ｇを得た。m.p.115.5℃ 参考例 ６ 面積30×23cm2、深さ11cmのバツトに畑地・土壌
を詰め、ダイズ、ワタ、マルバアサガオ、オナモ
ミ、イチビ、シロザ、トウモロコシ、コムギ、イ
ヌビエ、エノコログサを播種し、１〜２cmの厚さ
覆土した。供試化合物を乳剤にし、その所定量
を、１アールあたり10リツトル相当の水で希釈
し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後20
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を第３表に示す。
【表】
なお、除草効力は、調査時の供試植物の出芽お
よび生育阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試
していない場合と全くないしほとんど違いがない
ものを「０」とし、供試植物が枯死ないし生育が
完全に阻害されているものを「５」として、０〜
５の６段階に評価し、０，１，２，３，４，５で
示してある。 参考例 ７ 直径８cm、深さ12cmの円筒型プラスチツクポツ
トに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）、ホタルイの種
子１〜２の深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態
にした後、ウリカワの塊茎を１〜２cmの深さに埋
め込み、さらに２葉期のイネを移植し、温室内で
育成した。６日後（各雑草の発生初期）に、供試
化合物を乳剤にし、その所定量を５ミリリツトル
の水で希釈し、水面に処理した。処理後20日間温
室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第４表に示す。
よび生育阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試
していない場合と全くないしほとんど違いがない
ものを「０」とし、供試植物が枯死ないし生育が
完全に阻害されているものを「５」として、０〜
５の６段階に評価し、０，１，２，３，４，５で
示してある。 参考例 ７ 直径８cm、深さ12cmの円筒型プラスチツクポツ
トに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）、ホタルイの種
子１〜２の深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態
にした後、ウリカワの塊茎を１〜２cmの深さに埋
め込み、さらに２葉期のイネを移植し、温室内で
育成した。６日後（各雑草の発生初期）に、供試
化合物を乳剤にし、その所定量を５ミリリツトル
の水で希釈し、水面に処理した。処理後20日間温
室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第４表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル
基または低級アルキニル基を表わし、Ｘは塩素原
子または臭素原子を表わす。〕 で示される５−アミノ−４−フルオロ−２−ハロ
フエニルスルフイド。 ２ 一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル
基または低級アルキニル基を表わし、Ｘは塩素原
子または臭素原子を表わす。〕 で示される５−（Ｎ−アセチルアミノ）−４−フル
オロ−２−ハロフエニルスルフイドを加水分解す
ることを特徴とする一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示される５−アミノ−４−フルオロ−２−ハロ
フエニルスルフイドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18738483A JPS6078959A (ja) | 1983-10-06 | 1983-10-06 | ５−アミノ−４−フルオロ−２−ハロフエニルスルフイドおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18738483A JPS6078959A (ja) | 1983-10-06 | 1983-10-06 | ５−アミノ−４−フルオロ−２−ハロフエニルスルフイドおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6078959A JPS6078959A (ja) | 1985-05-04 |
| JPH0417187B2 true JPH0417187B2 (ja) | 1992-03-25 |
Family
ID=16205067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18738483A Granted JPS6078959A (ja) | 1983-10-06 | 1983-10-06 | ５−アミノ−４−フルオロ−２−ハロフエニルスルフイドおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6078959A (ja) |
-
1983
- 1983-10-06 JP JP18738483A patent/JPS6078959A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6078959A (ja) | 1985-05-04 |
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