JPH0417426B2 - - Google Patents
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- JPH0417426B2 JPH0417426B2 JP11911685A JP11911685A JPH0417426B2 JP H0417426 B2 JPH0417426 B2 JP H0417426B2 JP 11911685 A JP11911685 A JP 11911685A JP 11911685 A JP11911685 A JP 11911685A JP H0417426 B2 JPH0417426 B2 JP H0417426B2
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- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/36—Trisazo dyes of the type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
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Description
〔発明の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関する。
〔従来の技術〕
従来より、光導電性を示す顔料や染料について
は、数多くの文献等で発表されている。 例えば“RCA Review”Vol.23，P.413〜
P.419（1962年９月）ではフタロシアニン顔料の光
導電性についての発表がなされており、又このフ
タロシアニン顔料を用いた電子写真感光体が米国
特許第3397086号公報や米国特許第3816118号公報
等に示されている。その他に、電子写真感光体に
用いる有機半導体としては、例えば米国特許第
4315983号公報、米国特許第4327169号公報や
“Reseach Disclosure”20517（1981年５月）に示
されているピリジウム系染料、米国特許第
3824099号公報に示されているスクエアリツク酸
メチン染料、米国特許第3898084号公報、米国特
許第4251613号公報等に示されたジスアゾ顔料な
どが挙げられる。 この様な有機半導体は、無機半導体に較べて合
成が容易で、しかも要求する波長域の光に対して
光導電性をもつ様な化合物として合成することが
でき、この様な有機半導体の被膜を導電性支持体
に形成した電子写真感光体は、感色性が良くなる
という利点を有しているが、感度および耐久性に
おいて実用できるものは、ごく僅かである。 〔発明の解決すべき問題点〕 本発明は、新規な有機光導電性材料を使用する
ことにより、従来にもまして優れた実用上の感度
特性及び耐久性、特に繰返し使用時における電位
特性の安定性を備えた電子写真感光体を提供すべ
くなされたものである。 〔問題点を解決するための手段及び効果〕 即ち、本発明は、導電性基体上に、下記一般式
〔〕で示されるジスアゾ顔料を含有する感光層
を有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式〔〕 Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ar1−NH−Ar2−Ｎ＝Ｎ−Ａ
〔〕 （式中、Ａはフエノール性OH基を有するカプラ
ー残基を表す。Ar1及びAr2は、それぞれ、置換
基を有してもよいフエニレン基、置換基を有して
もよいビフエニレン基もしくは縮合多環芳香族基
又は２価の複素環基を表す。但し、Ar1及びAr2
が、共に置換基を有していてもよいフエニレン基
であることはない。） 上記式中、縮合多環芳香族基としてはナフチレ
ン基、アンスリレン基、及びフルオレン、フルオ
レノンなどから水素２原子を除いて生ずる２価の
基などが挙げられ、２価の複素環基としては、キ
ノリン、カルバゾール、ベルゾオキサゾールなど
から水素２原子を除いて生ずる２価の基などが挙
げられる。これらAr1及びAr2で表される２価の
基を置換する原子又は基としては、例えばフツ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロ
ゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基等の
アルキル基、ベンジル基、フエネチル基、ナフチ
ルメチル基等のアラルキル基、フエニル基、ジフ
エニル基、ナフチル基等のアリール基、メトキシ
基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基、
シアノ基、アセチル基、ベンゾイル基等のアシル
基、ニトロ基等が挙げられる。 但し、Ar1及びAr2が共に、置換基を有してい
てもよいフエニレン基であることはない。 また、一般式〔〕中、Ａはフエノール性OH
基を有するカプラー残基を表すが、好ましい具体
例としては下記一般式〔〕、〔〕〜〔〕で示
される基を挙げることができる。 一般式〔〕 式中、Ｘはベンゼン環と縮合して、置換基を有
していてもよい多環芳香族環（例えばナフタレン
環、アントラセン環）又はヘテロ環（例えばカル
バゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベンゾフ
ラン環、ベンゾナフトフラン環、ジフエニレンサ
ルフアイト環）を形成するのに必要な残基を表
す。これら環より好ましくは、ナフタレン環、ア
ントラセン環、カルバゾール環及びベンズカルバ
ゾール環である。R1及びR2は、それぞれ、水素
原子、置換基を有していてもよいアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す
か、あるいはR1とR2とで、結合する窒素原子と
共に環状アミノ基を形成するのに必要な残基を表
す。アルキル基の具体例としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。ア
ラルキル基の具体例としては、ベンジル基、フエ
ネチル基、ナフチルメチル基等が挙げられる。ア
リール基としては、フエニル基、ジフエニル基、
ナフチル基、アンスリル基等が挙げられる。とり
わけR1を水素原子、R2をオルト位にハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基
等の電子吸引性基及びエチル基、メチル基、ブチ
ル基等のアルキル基を有するフエニル基とした場
合に電子写真特性が特に良好である。ヘテロ環基
としてはカルバゾール、ジベンゾフラン、ベンゾ
イミダゾロン、ベンゾチアゾール、チアゾール、
ピリジン等のヘテロ環から水素１原子を除いた基
が挙げられる。 R1とR2とで形成される環状アミノ基としては、
ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基など
が挙げられる。 特に、一般式〔〕中、R1が水素原子であり、
R2が下記一般式［］で示されるフエニル基で
あるものが好適な例として挙げられる。 一般式［］ 式中、R3は、ハロゲン原子（フツ素原子、塩
素原子、臭素原子又はヨウ素原子）、ニトロ基、
シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表す。 また、一般式〔〕のもう１つの好適な例とし
て、下記一般式〔〕で示されるものが挙げられ
る。 一般式〔〕 式中、R4は置換基を有していてもよいフエニ
ル基を表す。 一般式〔〕 式中、R5は置換基を有していてもよいアルキ
ル基、アラルキル基又はアリール基を表す。 一般式〔〕 式中、R6は置換基を有していてもよいアルキ
ル基、アラルキル基又はアリール基を表す。 R5及びR6で表されるアルキル基の具体例とし
てはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
等が挙げられる。アラルキル基の具体例としては
ベンジル基、フエネチル基、ナフチルメチル基等
が挙げられる。アリール基としては、フエニル
基、ジフエニル基、ナフチル基、アンスリル基等
が挙げられる。 一般式〔〕、〔〕、〔〕及び〔〕中の置換
基を有していてもよい基を置換する原子又は基と
しては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基
等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基等のアルコキシ基、フツ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフエニルアミノ
基等の置換アミノ基などが挙げられる。 一般式［］ 式中、Y1は２つの窒素原子と結合した２価の
芳香族炭化水素を表すか、あるいは、
は、数多くの文献等で発表されている。 例えば“RCA Review”Vol.23，P.413〜
P.419（1962年９月）ではフタロシアニン顔料の光
導電性についての発表がなされており、又このフ
タロシアニン顔料を用いた電子写真感光体が米国
特許第3397086号公報や米国特許第3816118号公報
等に示されている。その他に、電子写真感光体に
用いる有機半導体としては、例えば米国特許第
4315983号公報、米国特許第4327169号公報や
“Reseach Disclosure”20517（1981年５月）に示
されているピリジウム系染料、米国特許第
3824099号公報に示されているスクエアリツク酸
メチン染料、米国特許第3898084号公報、米国特
許第4251613号公報等に示されたジスアゾ顔料な
どが挙げられる。 この様な有機半導体は、無機半導体に較べて合
成が容易で、しかも要求する波長域の光に対して
光導電性をもつ様な化合物として合成することが
でき、この様な有機半導体の被膜を導電性支持体
に形成した電子写真感光体は、感色性が良くなる
という利点を有しているが、感度および耐久性に
おいて実用できるものは、ごく僅かである。 〔発明の解決すべき問題点〕 本発明は、新規な有機光導電性材料を使用する
ことにより、従来にもまして優れた実用上の感度
特性及び耐久性、特に繰返し使用時における電位
特性の安定性を備えた電子写真感光体を提供すべ
くなされたものである。 〔問題点を解決するための手段及び効果〕 即ち、本発明は、導電性基体上に、下記一般式
〔〕で示されるジスアゾ顔料を含有する感光層
を有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式〔〕 Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ar1−NH−Ar2−Ｎ＝Ｎ−Ａ
〔〕 （式中、Ａはフエノール性OH基を有するカプラ
ー残基を表す。Ar1及びAr2は、それぞれ、置換
基を有してもよいフエニレン基、置換基を有して
もよいビフエニレン基もしくは縮合多環芳香族基
又は２価の複素環基を表す。但し、Ar1及びAr2
が、共に置換基を有していてもよいフエニレン基
であることはない。） 上記式中、縮合多環芳香族基としてはナフチレ
ン基、アンスリレン基、及びフルオレン、フルオ
レノンなどから水素２原子を除いて生ずる２価の
基などが挙げられ、２価の複素環基としては、キ
ノリン、カルバゾール、ベルゾオキサゾールなど
から水素２原子を除いて生ずる２価の基などが挙
げられる。これらAr1及びAr2で表される２価の
基を置換する原子又は基としては、例えばフツ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロ
ゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基等の
アルキル基、ベンジル基、フエネチル基、ナフチ
ルメチル基等のアラルキル基、フエニル基、ジフ
エニル基、ナフチル基等のアリール基、メトキシ
基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基、
シアノ基、アセチル基、ベンゾイル基等のアシル
基、ニトロ基等が挙げられる。 但し、Ar1及びAr2が共に、置換基を有してい
てもよいフエニレン基であることはない。 また、一般式〔〕中、Ａはフエノール性OH
基を有するカプラー残基を表すが、好ましい具体
例としては下記一般式〔〕、〔〕〜〔〕で示
される基を挙げることができる。 一般式〔〕 式中、Ｘはベンゼン環と縮合して、置換基を有
していてもよい多環芳香族環（例えばナフタレン
環、アントラセン環）又はヘテロ環（例えばカル
バゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベンゾフ
ラン環、ベンゾナフトフラン環、ジフエニレンサ
ルフアイト環）を形成するのに必要な残基を表
す。これら環より好ましくは、ナフタレン環、ア
ントラセン環、カルバゾール環及びベンズカルバ
ゾール環である。R1及びR2は、それぞれ、水素
原子、置換基を有していてもよいアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す
か、あるいはR1とR2とで、結合する窒素原子と
共に環状アミノ基を形成するのに必要な残基を表
す。アルキル基の具体例としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。ア
ラルキル基の具体例としては、ベンジル基、フエ
ネチル基、ナフチルメチル基等が挙げられる。ア
リール基としては、フエニル基、ジフエニル基、
ナフチル基、アンスリル基等が挙げられる。とり
わけR1を水素原子、R2をオルト位にハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基
等の電子吸引性基及びエチル基、メチル基、ブチ
ル基等のアルキル基を有するフエニル基とした場
合に電子写真特性が特に良好である。ヘテロ環基
としてはカルバゾール、ジベンゾフラン、ベンゾ
イミダゾロン、ベンゾチアゾール、チアゾール、
ピリジン等のヘテロ環から水素１原子を除いた基
が挙げられる。 R1とR2とで形成される環状アミノ基としては、
ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基など
が挙げられる。 特に、一般式〔〕中、R1が水素原子であり、
R2が下記一般式［］で示されるフエニル基で
あるものが好適な例として挙げられる。 一般式［］ 式中、R3は、ハロゲン原子（フツ素原子、塩
素原子、臭素原子又はヨウ素原子）、ニトロ基、
シアノ基、又はトリフルオロメチル基を表す。 また、一般式〔〕のもう１つの好適な例とし
て、下記一般式〔〕で示されるものが挙げられ
る。 一般式〔〕 式中、R4は置換基を有していてもよいフエニ
ル基を表す。 一般式〔〕 式中、R5は置換基を有していてもよいアルキ
ル基、アラルキル基又はアリール基を表す。 一般式〔〕 式中、R6は置換基を有していてもよいアルキ
ル基、アラルキル基又はアリール基を表す。 R5及びR6で表されるアルキル基の具体例とし
てはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
等が挙げられる。アラルキル基の具体例としては
ベンジル基、フエネチル基、ナフチルメチル基等
が挙げられる。アリール基としては、フエニル
基、ジフエニル基、ナフチル基、アンスリル基等
が挙げられる。 一般式〔〕、〔〕、〔〕及び〔〕中の置換
基を有していてもよい基を置換する原子又は基と
しては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基
等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基等のアルコキシ基、フツ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフエニルアミノ
基等の置換アミノ基などが挙げられる。 一般式［］ 式中、Y1は２つの窒素原子と結合した２価の
芳香族炭化水素を表すか、あるいは、
【式】により２価のヘテロ環基を形成す
るのに必要な残基を表す。
一般式［］
式中、Y1は２つの窒素原子と結合した２価の
芳香族炭化水素を表すか、あるいは、
芳香族炭化水素を表すか、あるいは、
【式】により２価のヘテロ環基を形成す
るのに必要な残基を表す。
Y1又はY2により形成される２価の芳香族炭化
水素基としては、ｏ−フエニレン基等の単環式芳
香族炭化水素の２価の基、ｏ−ナフチレン基、ペ
リナフチレン基、１，２−アンスリレン基、９，
10−フエナンスリレン基等の縮合多環式芳香族炭
化水素の２価の基が挙げられる。 またY1又はY2を含んで形成される２価のヘテ
ロ環基としては、例えば、３，４−ピラゾールジ
イル基、２，３−ピリジンジイル基、４，５−ピ
リミジンジイル基、６，７−インダゾールジイル
基、５，６−ベンズイミダゾールジイル基、６，
７−キノリンジイル基等の５〜６員環の２価の基
などが挙げられる。 一般式〔〕 一般式〔〕の中のR7及びR8は、それぞれ、
水素原子、置換基を有していてもよいフエニル
基、ナフチル基、アンスリル基、ピレニル基等の
アリール基、又は、ピリジル基、チエニル基、フ
リル基、カルバゾリル基等のヘテロ環基を表す。 R7及びR8の表すアリール基又はヘテロ環基を
置換する基としては、フツ素原子、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子等ハロゲン原子、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基等のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプ
ロピルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフエニ
ルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基、ピロ
リジノ基等の置換アミノ基などが挙げられる。ま
た、R7及びR8は、結合する中心炭素と共に５〜
６員環を形成する残基を表す。この５〜６員環
は、縮合芳香族環を有していてもよい。この様な
例としては、シクロペンチリデン、シクロヘキシ
リデン、９−フルオレニリデン、９−キサンテニ
リデン等の基が挙げられる。 一般式〔〕 式〔〕中、R9及びR10は、水素原子、置換基
を有していてもよい、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等のアルキル基、ベンジル基、
フエネチル基、ナフチルメチル基等のアラルキル
基、フエニル基、ナフチル基、アンスリル基、ジ
フエニル基等のアリール基、又は、カルバゾー
ル、ジベンゾフラン、ベンゾイミダゾロン、ベン
ゾチアゾール、チアゾール、ピリジン等のヘテロ
環から水素１原子を除いた基を表す。 R9及びR10を表すアルキル基、アラルキル基、
アリール基又はヘテロ環基を置換する基として
は、フツ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子等ハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基等のアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ
基、ジプロピルアミノ基、ジベンジルアミノ基、
ジフエニルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ
基、ピロリジノ基等の置換アミノ基等が挙げられ
る。式(7)、(8)中のZ1及びZ2はベンゼン環と縮合し
て、ナフタレン環、アントラセン環等の多環芳香
族環、又はカルバゾール環、ベンズカルバゾール
環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環、
ジフエニレンサルフアイト環等のヘテロ環を形成
するに必要な残基を示す。このうち、アントラセ
ン環、ベンズカルバゾール環、カルバゾール環と
する事がより望ましい。特にベンズカルバゾール
環は、分光感度域を長波長域にまで伸す効果が著
しく、半導体レーザー領域に高感度を有する感光
体の作成には好適である。 本発明で使用する、分子中に−NH−基を有す
る一般式〔〕のジスアゾ顔料は、この−NH−
のＨがアルキル基、アシル基、フエニル基等で置
換されたジスアゾ顔料に比べて、感度や分校感度
域、耐久安定性等電子写真特性上極めて良好な特
性を発揮させることが実験的に確かめられてい
る。 染料学的にも−NH−基の特異な深色移動効果
は良く知られているところであり、本発明の場合
もNH基が電子写真的に特殊な効果を有している
ものと推定される。また中心骨格に多環芳香環又
はヘテロ環１つ以上有することにより、キヤリア
発生効率も向上していることも寄与しているもの
と思われる。いずれにせよ、本発明によるジスア
ゾ顔料を用いた電子写真感光体を用いることによ
り、高感度化が達成され、高速の複写機やレーザ
ービームプリンター、LEDプリンター、液晶プ
リンター等への適用が可能となり、更に感光体の
前歴によらず安定した電位が確保される為、画像
的にも安定した美しい画像が得られるようになつ
た。 〔発明の具体的説明及び実施例〕 本発明で使用する、前記一般式〔〕のジスア
ゾ顔料としては、以下の顔料No.及び構造式のジス
アゾ顔料を挙げることができる。 これらのジスアゾ顔料は、１種を用いても、あ
るいは２種以上を併用してもよい。 前記一般式〔〕のジスアゾ顔料は次の様にし
て合成することができる。 即ち、一般式： H2N−Ar1−NH−Ar2−NH2 （式中、Ar1及びAr2は前述の意味を有する。）で
示される２級アミンを有するジアミンを常法によ
りテトラゾ化し、次いで対応するカプラーをアル
カリの存在下に水素カツプリングするか、または
前記のジアミンのテトラゾリウム塩をホウフツ化
塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で一旦単離した
後、適当な溶媒例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中でアルカ
リの存在下にカツプラーとカツプリングすること
により容易に製造することができる。 次に、本発明で用いるジアゾ顔料の代表的な合
成例を下記に示す。 合成例 １ （前記例示のジスアゾ顔料No.１の合成） 500mlビーカーに水80ml濃塩酸16.6ml（0.19モ
ル）を入れ氷水浴で冷却しながらアミン
水素基としては、ｏ−フエニレン基等の単環式芳
香族炭化水素の２価の基、ｏ−ナフチレン基、ペ
リナフチレン基、１，２−アンスリレン基、９，
10−フエナンスリレン基等の縮合多環式芳香族炭
化水素の２価の基が挙げられる。 またY1又はY2を含んで形成される２価のヘテ
ロ環基としては、例えば、３，４−ピラゾールジ
イル基、２，３−ピリジンジイル基、４，５−ピ
リミジンジイル基、６，７−インダゾールジイル
基、５，６−ベンズイミダゾールジイル基、６，
７−キノリンジイル基等の５〜６員環の２価の基
などが挙げられる。 一般式〔〕 一般式〔〕の中のR7及びR8は、それぞれ、
水素原子、置換基を有していてもよいフエニル
基、ナフチル基、アンスリル基、ピレニル基等の
アリール基、又は、ピリジル基、チエニル基、フ
リル基、カルバゾリル基等のヘテロ環基を表す。 R7及びR8の表すアリール基又はヘテロ環基を
置換する基としては、フツ素原子、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子等ハロゲン原子、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基等のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプ
ロピルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフエニ
ルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基、ピロ
リジノ基等の置換アミノ基などが挙げられる。ま
た、R7及びR8は、結合する中心炭素と共に５〜
６員環を形成する残基を表す。この５〜６員環
は、縮合芳香族環を有していてもよい。この様な
例としては、シクロペンチリデン、シクロヘキシ
リデン、９−フルオレニリデン、９−キサンテニ
リデン等の基が挙げられる。 一般式〔〕 式〔〕中、R9及びR10は、水素原子、置換基
を有していてもよい、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等のアルキル基、ベンジル基、
フエネチル基、ナフチルメチル基等のアラルキル
基、フエニル基、ナフチル基、アンスリル基、ジ
フエニル基等のアリール基、又は、カルバゾー
ル、ジベンゾフラン、ベンゾイミダゾロン、ベン
ゾチアゾール、チアゾール、ピリジン等のヘテロ
環から水素１原子を除いた基を表す。 R9及びR10を表すアルキル基、アラルキル基、
アリール基又はヘテロ環基を置換する基として
は、フツ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子等ハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基等のアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ
基、ジプロピルアミノ基、ジベンジルアミノ基、
ジフエニルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ
基、ピロリジノ基等の置換アミノ基等が挙げられ
る。式(7)、(8)中のZ1及びZ2はベンゼン環と縮合し
て、ナフタレン環、アントラセン環等の多環芳香
族環、又はカルバゾール環、ベンズカルバゾール
環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環、
ジフエニレンサルフアイト環等のヘテロ環を形成
するに必要な残基を示す。このうち、アントラセ
ン環、ベンズカルバゾール環、カルバゾール環と
する事がより望ましい。特にベンズカルバゾール
環は、分光感度域を長波長域にまで伸す効果が著
しく、半導体レーザー領域に高感度を有する感光
体の作成には好適である。 本発明で使用する、分子中に−NH−基を有す
る一般式〔〕のジスアゾ顔料は、この−NH−
のＨがアルキル基、アシル基、フエニル基等で置
換されたジスアゾ顔料に比べて、感度や分校感度
域、耐久安定性等電子写真特性上極めて良好な特
性を発揮させることが実験的に確かめられてい
る。 染料学的にも−NH−基の特異な深色移動効果
は良く知られているところであり、本発明の場合
もNH基が電子写真的に特殊な効果を有している
ものと推定される。また中心骨格に多環芳香環又
はヘテロ環１つ以上有することにより、キヤリア
発生効率も向上していることも寄与しているもの
と思われる。いずれにせよ、本発明によるジスア
ゾ顔料を用いた電子写真感光体を用いることによ
り、高感度化が達成され、高速の複写機やレーザ
ービームプリンター、LEDプリンター、液晶プ
リンター等への適用が可能となり、更に感光体の
前歴によらず安定した電位が確保される為、画像
的にも安定した美しい画像が得られるようになつ
た。 〔発明の具体的説明及び実施例〕 本発明で使用する、前記一般式〔〕のジスア
ゾ顔料としては、以下の顔料No.及び構造式のジス
アゾ顔料を挙げることができる。 これらのジスアゾ顔料は、１種を用いても、あ
るいは２種以上を併用してもよい。 前記一般式〔〕のジスアゾ顔料は次の様にし
て合成することができる。 即ち、一般式： H2N−Ar1−NH−Ar2−NH2 （式中、Ar1及びAr2は前述の意味を有する。）で
示される２級アミンを有するジアミンを常法によ
りテトラゾ化し、次いで対応するカプラーをアル
カリの存在下に水素カツプリングするか、または
前記のジアミンのテトラゾリウム塩をホウフツ化
塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で一旦単離した
後、適当な溶媒例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中でアルカ
リの存在下にカツプラーとカツプリングすること
により容易に製造することができる。 次に、本発明で用いるジアゾ顔料の代表的な合
成例を下記に示す。 合成例 １ （前記例示のジスアゾ顔料No.１の合成） 500mlビーカーに水80ml濃塩酸16.6ml（0.19モ
ル）を入れ氷水浴で冷却しながらアミン
【式】7.23ｇ
（0.029モル）撹拌し液温を３℃とした。次に亜硝
酸ソーダ4.1ｇ（0.060モル）を水７mlに溶かした
液を液温を３〜10℃の範囲にコントロールしなが
ら10分間で滴下し、滴下終了後同温度で更に30分
攪拌した。反応液にカーボンを加え濾過してテト
ラゾ化液を得た。 次に、２ビーカーにジメチルホルムアミド
700mlを入れトリエチルアミン53.6（0.53モル）を
加え ３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アニリド
16.06ｇ（0.061モル）を添加して溶解した。 このカプラー溶液を６℃に冷却し液温を６〜10
℃にコントロールしながら前述のテトラゾ化液を
30分かけて撹拌下滴下して、その後室温で２時間
撹拌し更に１晩放置した。反応液を濾過後水洗濾
過し固型分換算で粗製顔料21.5ｇの水ペーストを
得た。 次に400mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを
用い室温で撹拌濾過を４回繰り返した。その後
400mlのメチルエチルケトンでそれぞれ２回撹拌
濾過を繰り返した後室温で減圧乾燥し精製顔料
19.9ｇを得た。収率は86.0％であつた。融点＞
250゜ 元素分析 計算値(%) 実験値(%) Ｃ 75.27 75.30 Ｈ 4.42 4.37 Ｎ 12.29 12.25 以上代表的な顔料の合成法について述べたが一
般式(1)で示される他のジスアゾ顔料も同様にして
合成される。 前述のジスアゾ顔料を含有する被覆は光導電性
を示し、電子写真感光体の感光層に用いるのに適
している。 すなわち、本発明の具体例では導電性支持体の
上に前述のジスアゾ顔料を真空蒸着法により被膜
形成するか、あるいは適当なバインダー中に分散
含有させて被膜形成することにより電子写真感光
体を調製することができる。 本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体
の感光層を電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離
した電子写真感光体における電荷発生層として、
前述の光導電性被膜を適用することができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前述のジスアゾ顔料を含有し、且
つ発生した電荷キヤリアの飛程を短かくするため
に薄膜層、例えば5μ以下、好ましくは0.01〜1μの
厚みをもつ薄膜層とすることが好ましい。このこ
とは、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収され
て、多くの電荷キヤリアを生成すること、さらに
発生した電荷キヤリアを再結合や捕獲（トラツ
プ）により失活することなく電荷輸送層に注入す
る必要があることに起因している。 電荷発生層は、前述のジスアゾ顔料を適当なバ
インダーに分散させ、これを基体の上に塗工する
ことによつて形成でき、また真空蒸着装置により
蒸着膜を形成することによつても得ることができ
る。電荷発生層を塗工によつて形成する際に用い
るバインダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択
でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、リビ
ニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機
光導電性ポリマーから選択できる。好ましくは、
ポリビニルブチラール、ポリアリレート（ビスフ
エノールＡとフタル酸の縮重合体など。）、ポリカ
ーボネート、ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポ
リ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミ
ド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セル
ロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カ
ゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。
電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量％以下、
好ましくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。具
体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサンなど
のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの樹脂族ハロゲン
化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼンなどの芳香族類などを用いることがで
きる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイナーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なう
ことができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよくまたその下に積層
されていてもよい。 電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合
電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物質
（以下、単に電荷輸送物質という）は、前述の電
荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に非
感応性であることが好ましい。ここで言う「電磁
波」とは、ｒ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近赤
外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−
トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化し
たもの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−クエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、ｐ−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾン、ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１
−フエニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔キノリル(2)〕−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ
−ピリジル(2)〕−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル(3)〕−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔レピジル(2)〕−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（α−メチル−ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（α−ベンジル−ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−（ｐ−ジメ
チルアミノフエニル）−５−（２−クロロフエニ
ル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２
−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）−フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフエニル）ヘプタン、１，
１，２，２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフエニル）エタン等のポリア
リールアルカン類、４−ジフエニルアミノ−4′−
メトキシスチルベン、4′−ジエチルアミノスチリ
ル−３−（９−エチル）カルバゾール等のスチル
ベン系化合物、トリフエニルアミン、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ
−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン−ホ
ルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルム
アルデヒド樹脂等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン−テルル、アモルフアスシリコン、硫化カド
ミウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニト
リル−ブタジエンコポリマー、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなど
の絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピ
レンなどの有機光導電性ポリマーを挙げることが
できる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、５〜30μであるが、好まし
い範囲は８〜20μである。塗工によつて電荷輸送
層を形成する際には、前述した様な適当なコーテ
イング法を用いることができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、パナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によつて被覆形成された層を有
するプラスチツク（例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレンな
ど）、導電性粒子（例えば、アルミナ粉末、酸化
スズ、酸化亜鉛、酸化チタン、カーボンブラツ
ク、銀粒子など）を適当なバインダーとともにプ
ラスチツク又は前記導電性基体の上に被覆した基
体、導電性粒子をプラスチツクや紙に含浸した基
体や導電性ポリマーを有するプラスチツクなどを
用いることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μ
が適当である。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露送部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは
逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。 導電層・電荷輸送層・電荷発生層の順に積層し
た感光体を使用する場合において、電荷輸送物質
が電子輸送性物質からなるときは、電荷発生層表
面を負に帯電する必要があり、帯電後露光する
と、露光部では、電荷発生層において生成した電
子は電荷輸送層に注入されそのあと基盤に達す
る。一方電荷発生層において生成した正孔は表面
に達し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静
電コントラストが生じる。この様にしてできた静
電潜像を正荷電性のトナーで現像すれば可視像が
得られる。これを直接定着するか、あるいはトナ
ー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写後現像
し定着することができる。また、感光体上の静電
潜像を転写紙の絶縁層上に転写後現像し、定着す
る方法もとれる。現像剤の種類や現像方法、定着
方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用し
てもよく、特定のものに限定されるものではな
い。 一方電荷発生層が正孔輸送性物質からなるとき
は、電荷発生層表面を正に帯電する必要があり、
帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した正孔は電荷輸送層に注入されその後基盤
に達する。一方電荷発生層において生成した電子
は表面に達した表面電位の減衰が生じ未露光部と
の間にコントラストが生じる。現像時には電子輸
送性物質を用いた場合とは逆に負電荷性トナーを
用いる必要がある。 また、本発明の別の具体例では、前述のヒドラ
ゾン類、ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾ
ール類、トリアリールメタン類、ポリアリールア
ルカン類、トリフエニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール類など有機光導電性物質や酸化亜
鉛、硫化カドミウム、セレンなどの無機光導電性
物質の増感剤として前述のジスアゾ顔料を含有さ
せた感光被膜とすることができる。この感光被膜
は、これらの光導電性物質と前述のジスアゾ顔料
をバインダーとともに塗工によつて被膜形成され
る。 本発明の別の具体例としては前述の電荷輸送物
質とともに同一層に含有させた電子写真感光体を
挙げることができる。この際、前述の電荷輸送物
質の他にポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールとトリニ
トロフルオレノンからなる電荷移動錯体化合物を
用いることができる。この例の電子写真感光体は
前述のジスアゾ顔料と電荷移動錯体化合物をテト
ラヒドロフランに溶解させたポリエステル溶液中
に分散させた後、被膜形成させて調製できる。 いずれの感光体においても用いる顔料は一般式
(1)で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なくと
も一種類の顔料を含有しその結晶形は非晶質であ
つても結晶質であつてもよい。 又必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて
使用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチツ
クな感光体を得るなどの目的で一般式(1)で示され
るジスアゾ顔料を２種類以上組合せたり、または
公知の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組
合せて使用することも可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンター、LEDプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版等の電子写真応用分野にも広く用い
る事ができる。 以下本発明を実施例によつて説明する。 実施例 １〜40 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2％、アンモニア水１ｇ、水222ml）を
マイヤーバーで乾燥後の膜厚が1.0μとなる様に塗
布し乾燥した。 次に前記例示のジスアゾ顔料No.１ ５ｇをエタ
ノール9.5mlにブチラール樹脂（ブチラール化度
63モル％）２ｇを溶かした液に加えサンドミルで
２時間分散した。この分散液を先に形成したカゼ
イン層の上に乾燥後の膜厚が0.5μとなる様にマイ
ヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成し
た。次いで構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量100000）５ｇをベンゼン
70mlに溶解しこれを電荷発生層の上に乾燥後の膜
厚が12μとなる様にマイヤーバーで塗布し乾燥し
て電荷輸送層を形成し実施例１の感光体を作成し
た。ジスアゾ顔料No.１に代えて第一表に示す他の
例示顔料を用いた実施例２〜40に対応する感光体
を全く同様にして作成した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用
いてスタテイツク方式で−5kVでコロナ帯電し暗
所で１秒間保持した後照度2luxで露光し帯電特性
を調べた。 帯電特性としては表面電位（Vo）と１秒間暗
減衰させた時の電位を1/2に減衰するに必要な露
光量（E1/2）を測定した。この結果を第一表に示
す。
酸ソーダ4.1ｇ（0.060モル）を水７mlに溶かした
液を液温を３〜10℃の範囲にコントロールしなが
ら10分間で滴下し、滴下終了後同温度で更に30分
攪拌した。反応液にカーボンを加え濾過してテト
ラゾ化液を得た。 次に、２ビーカーにジメチルホルムアミド
700mlを入れトリエチルアミン53.6（0.53モル）を
加え ３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アニリド
16.06ｇ（0.061モル）を添加して溶解した。 このカプラー溶液を６℃に冷却し液温を６〜10
℃にコントロールしながら前述のテトラゾ化液を
30分かけて撹拌下滴下して、その後室温で２時間
撹拌し更に１晩放置した。反応液を濾過後水洗濾
過し固型分換算で粗製顔料21.5ｇの水ペーストを
得た。 次に400mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを
用い室温で撹拌濾過を４回繰り返した。その後
400mlのメチルエチルケトンでそれぞれ２回撹拌
濾過を繰り返した後室温で減圧乾燥し精製顔料
19.9ｇを得た。収率は86.0％であつた。融点＞
250゜ 元素分析 計算値(%) 実験値(%) Ｃ 75.27 75.30 Ｈ 4.42 4.37 Ｎ 12.29 12.25 以上代表的な顔料の合成法について述べたが一
般式(1)で示される他のジスアゾ顔料も同様にして
合成される。 前述のジスアゾ顔料を含有する被覆は光導電性
を示し、電子写真感光体の感光層に用いるのに適
している。 すなわち、本発明の具体例では導電性支持体の
上に前述のジスアゾ顔料を真空蒸着法により被膜
形成するか、あるいは適当なバインダー中に分散
含有させて被膜形成することにより電子写真感光
体を調製することができる。 本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体
の感光層を電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離
した電子写真感光体における電荷発生層として、
前述の光導電性被膜を適用することができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前述のジスアゾ顔料を含有し、且
つ発生した電荷キヤリアの飛程を短かくするため
に薄膜層、例えば5μ以下、好ましくは0.01〜1μの
厚みをもつ薄膜層とすることが好ましい。このこ
とは、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収され
て、多くの電荷キヤリアを生成すること、さらに
発生した電荷キヤリアを再結合や捕獲（トラツ
プ）により失活することなく電荷輸送層に注入す
る必要があることに起因している。 電荷発生層は、前述のジスアゾ顔料を適当なバ
インダーに分散させ、これを基体の上に塗工する
ことによつて形成でき、また真空蒸着装置により
蒸着膜を形成することによつても得ることができ
る。電荷発生層を塗工によつて形成する際に用い
るバインダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択
でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、リビ
ニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機
光導電性ポリマーから選択できる。好ましくは、
ポリビニルブチラール、ポリアリレート（ビスフ
エノールＡとフタル酸の縮重合体など。）、ポリカ
ーボネート、ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポ
リ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミ
ド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セル
ロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カ
ゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。
電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量％以下、
好ましくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。具
体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサンなど
のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの樹脂族ハロゲン
化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼンなどの芳香族類などを用いることがで
きる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイナーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なう
ことができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよくまたその下に積層
されていてもよい。 電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合
電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物質
（以下、単に電荷輸送物質という）は、前述の電
荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に非
感応性であることが好ましい。ここで言う「電磁
波」とは、ｒ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近赤
外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−
トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化し
たもの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−クエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、ｐ−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾン、ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１
−フエニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔キノリル(2)〕−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ
−ピリジル(2)〕−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル(3)〕−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔レピジル(2)〕−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（α−メチル−ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（α−ベンジル−ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−（ｐ−ジメ
チルアミノフエニル）−５−（２−クロロフエニ
ル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２
−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）−フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフエニル）ヘプタン、１，
１，２，２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフエニル）エタン等のポリア
リールアルカン類、４−ジフエニルアミノ−4′−
メトキシスチルベン、4′−ジエチルアミノスチリ
ル−３−（９−エチル）カルバゾール等のスチル
ベン系化合物、トリフエニルアミン、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ
−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン−ホ
ルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルム
アルデヒド樹脂等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン−テルル、アモルフアスシリコン、硫化カド
ミウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニト
リル−ブタジエンコポリマー、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなど
の絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピ
レンなどの有機光導電性ポリマーを挙げることが
できる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、５〜30μであるが、好まし
い範囲は８〜20μである。塗工によつて電荷輸送
層を形成する際には、前述した様な適当なコーテ
イング法を用いることができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、パナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によつて被覆形成された層を有
するプラスチツク（例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレンな
ど）、導電性粒子（例えば、アルミナ粉末、酸化
スズ、酸化亜鉛、酸化チタン、カーボンブラツ
ク、銀粒子など）を適当なバインダーとともにプ
ラスチツク又は前記導電性基体の上に被覆した基
体、導電性粒子をプラスチツクや紙に含浸した基
体や導電性ポリマーを有するプラスチツクなどを
用いることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μ
が適当である。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露送部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは
逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。 導電層・電荷輸送層・電荷発生層の順に積層し
た感光体を使用する場合において、電荷輸送物質
が電子輸送性物質からなるときは、電荷発生層表
面を負に帯電する必要があり、帯電後露光する
と、露光部では、電荷発生層において生成した電
子は電荷輸送層に注入されそのあと基盤に達す
る。一方電荷発生層において生成した正孔は表面
に達し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静
電コントラストが生じる。この様にしてできた静
電潜像を正荷電性のトナーで現像すれば可視像が
得られる。これを直接定着するか、あるいはトナ
ー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写後現像
し定着することができる。また、感光体上の静電
潜像を転写紙の絶縁層上に転写後現像し、定着す
る方法もとれる。現像剤の種類や現像方法、定着
方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用し
てもよく、特定のものに限定されるものではな
い。 一方電荷発生層が正孔輸送性物質からなるとき
は、電荷発生層表面を正に帯電する必要があり、
帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した正孔は電荷輸送層に注入されその後基盤
に達する。一方電荷発生層において生成した電子
は表面に達した表面電位の減衰が生じ未露光部と
の間にコントラストが生じる。現像時には電子輸
送性物質を用いた場合とは逆に負電荷性トナーを
用いる必要がある。 また、本発明の別の具体例では、前述のヒドラ
ゾン類、ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾ
ール類、トリアリールメタン類、ポリアリールア
ルカン類、トリフエニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール類など有機光導電性物質や酸化亜
鉛、硫化カドミウム、セレンなどの無機光導電性
物質の増感剤として前述のジスアゾ顔料を含有さ
せた感光被膜とすることができる。この感光被膜
は、これらの光導電性物質と前述のジスアゾ顔料
をバインダーとともに塗工によつて被膜形成され
る。 本発明の別の具体例としては前述の電荷輸送物
質とともに同一層に含有させた電子写真感光体を
挙げることができる。この際、前述の電荷輸送物
質の他にポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールとトリニ
トロフルオレノンからなる電荷移動錯体化合物を
用いることができる。この例の電子写真感光体は
前述のジスアゾ顔料と電荷移動錯体化合物をテト
ラヒドロフランに溶解させたポリエステル溶液中
に分散させた後、被膜形成させて調製できる。 いずれの感光体においても用いる顔料は一般式
(1)で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なくと
も一種類の顔料を含有しその結晶形は非晶質であ
つても結晶質であつてもよい。 又必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて
使用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチツ
クな感光体を得るなどの目的で一般式(1)で示され
るジスアゾ顔料を２種類以上組合せたり、または
公知の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組
合せて使用することも可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンター、LEDプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版等の電子写真応用分野にも広く用い
る事ができる。 以下本発明を実施例によつて説明する。 実施例 １〜40 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2％、アンモニア水１ｇ、水222ml）を
マイヤーバーで乾燥後の膜厚が1.0μとなる様に塗
布し乾燥した。 次に前記例示のジスアゾ顔料No.１ ５ｇをエタ
ノール9.5mlにブチラール樹脂（ブチラール化度
63モル％）２ｇを溶かした液に加えサンドミルで
２時間分散した。この分散液を先に形成したカゼ
イン層の上に乾燥後の膜厚が0.5μとなる様にマイ
ヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成し
た。次いで構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量100000）５ｇをベンゼン
70mlに溶解しこれを電荷発生層の上に乾燥後の膜
厚が12μとなる様にマイヤーバーで塗布し乾燥し
て電荷輸送層を形成し実施例１の感光体を作成し
た。ジスアゾ顔料No.１に代えて第一表に示す他の
例示顔料を用いた実施例２〜40に対応する感光体
を全く同様にして作成した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用
いてスタテイツク方式で−5kVでコロナ帯電し暗
所で１秒間保持した後照度2luxで露光し帯電特性
を調べた。 帯電特性としては表面電位（Vo）と１秒間暗
減衰させた時の電位を1/2に減衰するに必要な露
光量（E1/2）を測定した。この結果を第一表に示
す。
【表】
【表】
比較例 １〜７
例示ジスアゾ顔料(1)(3)(4)に代えて顔料の中心骨
格を
格を
【式】型とした、公開
特許公報昭58−80643記載のアゾ顔料No.１、No.２、
No.３の顔料を用いて比較資料１、２、３を作成し
た。次に例示ジスアゾ顔料(1)、（14）、（19）、（34
）
に代えて、顔料の中心骨格を順に
No.３の顔料を用いて比較資料１、２、３を作成し
た。次に例示ジスアゾ顔料(1)、（14）、（19）、（34
）
に代えて、顔料の中心骨格を順に
【式】
【式】
【式】
【式】
とした比較顔料を用い、比較例４、５、６、７を
作成した。 比較顔料１〜７を用いた比較資料１〜７につい
て、実施例１と同様にして帯電測定を行つた。 第２表に本発明に対比させた比較例の特性を示
す。
作成した。 比較顔料１〜７を用いた比較資料１〜７につい
て、実施例１と同様にして帯電測定を行つた。 第２表に本発明に対比させた比較例の特性を示
す。
【表】
【表】
※ 第１表のデータより抜粋
第２表の結果より明らかなように本発明の感光
体は顔料の中心骨格に−NH−基を有しているこ
とと、一つ以上の多環芳香環又はヘテロ環を含ん
でいることにより、電子写真的な感度が著しく良
好になることが確認された。 実施例 41〜46 実施例１、３、４、12、14、25に用いた感光体
を用い繰返し使用時の明部電位と暗部電位の変動
を測定した。方法としては−5.6kVのコロナ帯電
器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光
光学系およびクリーナーを備えた電子写真複写機
は、シリンダーに感光体を貼り付けた。この複写
機は、シリンダーの駆動に伴い、転写紙上に画像
が得られる構成になつている。この複写機を用い
て、初期の明部電位（VL）と暗部電位（VD）を
それぞれ100V、−600V付近に設定し、5000回使
用した後の明部電位（VL）暗部電位（VD）を測
定した。この結果を第３表に示す。
第２表の結果より明らかなように本発明の感光
体は顔料の中心骨格に−NH−基を有しているこ
とと、一つ以上の多環芳香環又はヘテロ環を含ん
でいることにより、電子写真的な感度が著しく良
好になることが確認された。 実施例 41〜46 実施例１、３、４、12、14、25に用いた感光体
を用い繰返し使用時の明部電位と暗部電位の変動
を測定した。方法としては−5.6kVのコロナ帯電
器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光
光学系およびクリーナーを備えた電子写真複写機
は、シリンダーに感光体を貼り付けた。この複写
機は、シリンダーの駆動に伴い、転写紙上に画像
が得られる構成になつている。この複写機を用い
て、初期の明部電位（VL）と暗部電位（VD）を
それぞれ100V、−600V付近に設定し、5000回使
用した後の明部電位（VL）暗部電位（VD）を測
定した。この結果を第３表に示す。
【表】
実施例 47
実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン５ｇとポ
リ−４，4′−ジオキシジフエニル−２，2′−プロ
パンカーボネート（分子量（300000）５ｇをテト
ラヒドロフラン70mlに溶解して作成した塗布液を
乾燥後の塗工量が10ｇ／m2となる様に塗布し、乾
燥した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電測定を行なつた。この時、帯電
極性はとした。この結果を第４表に示す。 第４表 VD 580ボルト E1/2：4.0lux.sec 実施例 48 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフエル
ムのアルミ面上に膜厚0.5μのポリビニルアルコー
ルの被膜を形成した。 次に、実施例１で用いたジスアゾ顔料の分散液
を先に形成したポリビニルアルコール層の上に、
乾燥後の膜厚が0.5μとなる様にマイヤーバーで塗
布し、乾燥して電荷発生層を形成した。 次いで、構造式 のピラゾリン化合物５ｇとポリアリレート樹脂
（ビスフエノールＡとテレフタル酸−イソフタル
酸の縮重合体）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が
10μとなる様に塗布し乾燥して電荷輸送層を形成
した。 こうして調製した感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例１及び実施例41と同様の方法によつ
て測定した。この結果を第５表に示す。 第５表 VD：−600V E1/2：4.3lux.sec 耐久特性 初 期 5000枚耐久性 VD VL VD VL −600V −100V −620V −125V 第５表の結果より感度もよく、耐久使用時の電
位安定性も良好である。 実施例 49 厚さ100ミクロン厚のアルミ板上にガゼインの
アンモニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚0.5ミ
クロンの下引層を形成した。 次に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン５ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平
均分子量300000）５ｇをテトラヒドロフラン70ml
に溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電
荷移動錯化合物と前記例示のジスアゾ顔料No.
（26）１ｇを、ポリエステル樹脂（バイロン：東
洋紡製）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに溶かし
た液に加え、分散した。この分散液を下引層の上
に乾燥後の膜厚が12ミクロンとなる様に塗布し、
乾燥した。 こうして調製した感光体の帯電特性と耐久特性
を実施例１と同様の方法によつて測定した。この
結果を第６表に示す。但し、帯電極性はとし
た。 第６表 VD：570V E1/2：4.7lux.sec 実施例 50 実施例１で用いたガゼイン層を施したアルミ基
板のカゼイン層上に実施例１の電荷構造層、電荷
発生層を順次積層し、層構成を異にする以外は実
施例１と全く同様にして感光体を形成し、実施例
１と同様に帯電測定した。但し帯電極性をとし
た。帯電特性を第７表に示す。 第７表 VD：＋600V E1/2：4.9lux.sec 実施例 51 アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニア水溶液（ガゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水
１ｇ、水22.2ml）を浸漬コーテイング法で塗工
し、乾燥して塗工量1.0ｇ／m2の下引層を形成し
た。 次に、前述のジスアゾ顔料No.（58）の１重量
部、ブチラール樹脂（エスレツクBM−２：積水
化学(株)製）１重量部とイソプロピルアルコール30
重量部をボールミル分散機で４時間分散した。こ
の分散液を先に形成した下引層の上に浸漬コーテ
イング法で塗工し、乾燥して電荷発生層を形成し
た。この時の膜厚は0.3ミクロンであつた。 次に、実施例１に用いたヒドラゾン化合物１重
量部、ポリスルホン樹脂（P1700：ユニオンカー
バイト社製）、１重量部とモノクロルベンゼン６
重量部を混合し、撹拌機で撹拌溶解した。この液
を電荷発生層の上に浸漬コーテイング法で塗工
し、乾燥して電荷輸送層を形成した。この時の膜
厚は、12ミクロンであつた。 こうして調製した感光体に−5kVのコロナ放電
を行なつた。この時の表面電位を測定した（初期
電位VO）。さらに、この感光体を５秒間暗所で放
置した後の表面電位を測定した（暗減衰VK）。感
度は、暗減衰した後の電位VKを1/2に減衰するに
必要な露光量（E1/2マイクロジユール／cm2）を測
定することによつて評価した。この際、光源とし
てガリウム／アルミニウム／ヒ素の三元系半導体
レーザー（出力：５ｍＷ：発振波長778nｍ）を
用いた。これらの結果は、次のとおりであつた。 VO：−520ボルト VK：91％ E1/2：1.3マイクロジユール／cm2 次に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方
式の電子写真方式プリンターであるレーザービー
ムプリンター（キヤノン製LBP−CX）に上記感
光体をLBP−CXの感光体に置き換えてセツトし
実際の画像形成テストを行つた。条件は以下の通
りである。 一次帯電後の表面電位；−700V、像露光後の
表面電位；−150V（露光量2μJ／cm2）、転写電位；
−700V、現像剤極性；負極性、プロセススピー
ト；50mm／sec、現像条件（現像バイアス）；−
450V、像露光スキヤン方式；イメージスキヤン、
一次帯電前露光；50lux.secの赤色全面露光画像
形成はレーザービームを文字信号及び画像信号に
従つてラインスキヤンして行つたが、文字、画像
共に良好なプリントが得られた。
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン５ｇとポ
リ−４，4′−ジオキシジフエニル−２，2′−プロ
パンカーボネート（分子量（300000）５ｇをテト
ラヒドロフラン70mlに溶解して作成した塗布液を
乾燥後の塗工量が10ｇ／m2となる様に塗布し、乾
燥した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電測定を行なつた。この時、帯電
極性はとした。この結果を第４表に示す。 第４表 VD 580ボルト E1/2：4.0lux.sec 実施例 48 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフエル
ムのアルミ面上に膜厚0.5μのポリビニルアルコー
ルの被膜を形成した。 次に、実施例１で用いたジスアゾ顔料の分散液
を先に形成したポリビニルアルコール層の上に、
乾燥後の膜厚が0.5μとなる様にマイヤーバーで塗
布し、乾燥して電荷発生層を形成した。 次いで、構造式 のピラゾリン化合物５ｇとポリアリレート樹脂
（ビスフエノールＡとテレフタル酸−イソフタル
酸の縮重合体）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が
10μとなる様に塗布し乾燥して電荷輸送層を形成
した。 こうして調製した感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例１及び実施例41と同様の方法によつ
て測定した。この結果を第５表に示す。 第５表 VD：−600V E1/2：4.3lux.sec 耐久特性 初 期 5000枚耐久性 VD VL VD VL −600V −100V −620V −125V 第５表の結果より感度もよく、耐久使用時の電
位安定性も良好である。 実施例 49 厚さ100ミクロン厚のアルミ板上にガゼインの
アンモニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚0.5ミ
クロンの下引層を形成した。 次に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン５ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平
均分子量300000）５ｇをテトラヒドロフラン70ml
に溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電
荷移動錯化合物と前記例示のジスアゾ顔料No.
（26）１ｇを、ポリエステル樹脂（バイロン：東
洋紡製）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに溶かし
た液に加え、分散した。この分散液を下引層の上
に乾燥後の膜厚が12ミクロンとなる様に塗布し、
乾燥した。 こうして調製した感光体の帯電特性と耐久特性
を実施例１と同様の方法によつて測定した。この
結果を第６表に示す。但し、帯電極性はとし
た。 第６表 VD：570V E1/2：4.7lux.sec 実施例 50 実施例１で用いたガゼイン層を施したアルミ基
板のカゼイン層上に実施例１の電荷構造層、電荷
発生層を順次積層し、層構成を異にする以外は実
施例１と全く同様にして感光体を形成し、実施例
１と同様に帯電測定した。但し帯電極性をとし
た。帯電特性を第７表に示す。 第７表 VD：＋600V E1/2：4.9lux.sec 実施例 51 アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニア水溶液（ガゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水
１ｇ、水22.2ml）を浸漬コーテイング法で塗工
し、乾燥して塗工量1.0ｇ／m2の下引層を形成し
た。 次に、前述のジスアゾ顔料No.（58）の１重量
部、ブチラール樹脂（エスレツクBM−２：積水
化学(株)製）１重量部とイソプロピルアルコール30
重量部をボールミル分散機で４時間分散した。こ
の分散液を先に形成した下引層の上に浸漬コーテ
イング法で塗工し、乾燥して電荷発生層を形成し
た。この時の膜厚は0.3ミクロンであつた。 次に、実施例１に用いたヒドラゾン化合物１重
量部、ポリスルホン樹脂（P1700：ユニオンカー
バイト社製）、１重量部とモノクロルベンゼン６
重量部を混合し、撹拌機で撹拌溶解した。この液
を電荷発生層の上に浸漬コーテイング法で塗工
し、乾燥して電荷輸送層を形成した。この時の膜
厚は、12ミクロンであつた。 こうして調製した感光体に−5kVのコロナ放電
を行なつた。この時の表面電位を測定した（初期
電位VO）。さらに、この感光体を５秒間暗所で放
置した後の表面電位を測定した（暗減衰VK）。感
度は、暗減衰した後の電位VKを1/2に減衰するに
必要な露光量（E1/2マイクロジユール／cm2）を測
定することによつて評価した。この際、光源とし
てガリウム／アルミニウム／ヒ素の三元系半導体
レーザー（出力：５ｍＷ：発振波長778nｍ）を
用いた。これらの結果は、次のとおりであつた。 VO：−520ボルト VK：91％ E1/2：1.3マイクロジユール／cm2 次に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方
式の電子写真方式プリンターであるレーザービー
ムプリンター（キヤノン製LBP−CX）に上記感
光体をLBP−CXの感光体に置き換えてセツトし
実際の画像形成テストを行つた。条件は以下の通
りである。 一次帯電後の表面電位；−700V、像露光後の
表面電位；−150V（露光量2μJ／cm2）、転写電位；
−700V、現像剤極性；負極性、プロセススピー
ト；50mm／sec、現像条件（現像バイアス）；−
450V、像露光スキヤン方式；イメージスキヤン、
一次帯電前露光；50lux.secの赤色全面露光画像
形成はレーザービームを文字信号及び画像信号に
従つてラインスキヤンして行つたが、文字、画像
共に良好なプリントが得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性基体上に、下記一般式〔〕で示され
るジスアゾ顔料を含有する感光層を有することを
特徴とする電子写真感光体。 一般式〔〕 Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ar1−NH−Ar2−Ｎ＝Ｎ−Ａ
〔〕 （式中、Ａはフエノール性OH基を有するカプラ
ー残基を表す。Ar1及びAr2は、それぞれ、置換
基を有してもよいフエニレン基、置換基を有して
もよいビフエニレン基もしくは縮合多環芳香族基
又は２価の複素環基を表す。但し、Ar1及びAr2
が、共に置換基を有していてもよいフエニレン基
であることはない。） ２ 一般式〔〕のＡが、下記一般式〔〕で示
されるものである特許請求の範囲第１項記載の電
子写真感光体。 一般式〔〕 （式中、Ｘはベンゼン環と縮合して、置換基を有
していてもよい多環芳香族環又はヘテロ環を形成
するのに必要な残基を表す。R1及びR2は、それ
ぞれ水素原子、置換基を有していてもよいアルキ
ル基、アラルキル基、アリール基、又はヘテロ環
基を表すか、あるいはR1とR2とで、結合する窒
素原子と共に環状アミノ基を形成するのに必要な
残基を表す。） ３ R1が水素であり、R2が下記一般式［］で
示されるフエニル基である特許請求の範囲第２項
記載の電子写真感光体。 一般式［］ （式中、R3は、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、又はトリフルオロメチル基を表す。） ４ Ａが下記一般式〔〕で示されるものである
特許請求の範囲第２項記載の電子写真感光体。 一般式〔〕 （式中、R4は置換基を有していてもよいフエニ
ル基を表す。） ５ 一般式〔〕のＡが、下記一般式〔〕で示
されるものである特許請求の範囲第１項記載の電
子写真感光体。 一般式〔〕 （式中、R5は置換基を有していてもよいアルキ
ル基、アラルキル基又はアリール基を表す。） ６ 一般式〔〕のＡが、下記一般式〔〕で示
されるものである特許請求の範囲第１項記載の電
子写真感光体。 一般式〔〕 （式中、R6は置換基を有してもよいアルキル基、
アラルキル基又はアリール基を表す。） ７ 一般式〔〕のＡが、下記一般式［］で示
されるものである特許請求の範囲第１項記載の電
子写真感光体。 一般式［］ （式中、Y1は２つの窒素原子と結合した２価の
芳香族炭化水素を表すか、あるいは、
【式】により２価のヘテロ環基を形成す るのに必要な残基を表す。） ８ 一般式〔〕のＡが、下記一般式［］で示
されるものである特許請求の範囲第１項記載の電
子写真感光体。 一般式［］ （式中、Y2は２つの窒素原子と結合した２価の
芳香族炭化水素を表すか、あるいは、
【式】により２価のヘテロ環基を形成す るのに必要な残基を表す。） ９ 一般式〔〕のＡが、下記一般式〔〕で示
されるものである特許請求の範囲第１項記載の電
子写真感光体。 一般式〔〕 （式中、Z1はベンゼン環と縮合して、置換基を有
していてもよい多環芳香族環又はヘテロ環を形成
するのに必要な残基を表す。R7及びR8は、それ
ぞれ、水素原子、置換基されていてもよいアリー
ル基又はヘテロ環基を表すか、あるいは、R7と
R8とが結合する炭素原子と共に５員環又は員環
を形成するのに必要な残基を表し、これら５員環
又は６員環は縮合芳香族環を有していてもよい。） １０ 一般式〔〕のＡが、下記一般式〔〕で
示されるものである特許請求の範囲第１項記載の
電子写真感光体。 一般式〔〕 （式中、Z2はベンゼン環と縮合して、置換基を有
していてもよい多環芳香族環又はヘテロ環を形成
するのに必要な残基を表す。R9及びR10は、それ
ぞれ、水素原子、置換されていてもよいアリール
基又はヘテロ環基を表す。） １１ 感光層が、一般式〔〕で示されるジスア
ゾ顔料の少なくとも１種を含有する電荷発生層
と、電荷輸送層とを構成成分とする積層構造のも
のである特許請求の範囲第１項記載の電子写真感
光体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11911685A JPS61275850A (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | 電子写真感光体 |
| US06/865,849 US4702982A (en) | 1985-05-31 | 1986-05-22 | Electrophotographic photosensitive member comprising disazo pigment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11911685A JPS61275850A (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61275850A JPS61275850A (ja) | 1986-12-05 |
| JPH0417426B2 true JPH0417426B2 (ja) | 1992-03-25 |
Family
ID=14753324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11911685A Granted JPS61275850A (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61275850A (ja) |
-
1985
- 1985-05-31 JP JP11911685A patent/JPS61275850A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61275850A (ja) | 1986-12-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |