JPH0380302B2 - - Google Patents
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- JPH0380302B2 JPH0380302B2 JP14922185A JP14922185A JPH0380302B2 JP H0380302 B2 JPH0380302 B2 JP H0380302B2 JP 14922185 A JP14922185 A JP 14922185A JP 14922185 A JP14922185 A JP 14922185A JP H0380302 B2 JPH0380302 B2 JP H0380302B2
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- electrophotographic photoreceptor
- general formula
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- substituent
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
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- G03G5/0685—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な電子写真感光材料を利用した電
子写真感光体に関するものであり、更に詳しくは
特定の分子構造を有するジスアゾ顔料を光導電層
中に含有する電子写真感光体に関するものであ
る。 〔従来の技術〕 従来より、光導電性を示す顔料や染料について
は、数多くの文献等で発表されている。 例えば、“RCA Review”Vol.23、P.413〜
P.419（1962.9）ではフタロシアニン顔料の光導電
性についての発表がなされており、又このフタロ
シアニン顔料を用いた電子写真感光体が米国特許
第3397086号公報や米国特許第381611号公報等に
示されている。その他に、電子写真感光体に用い
る有機半導体としては、例えば米国特許第
4315983号公報、米国特許第4327169号公報や
“Reseach Disclosure”20517（1981.5）に示され
ているピリリウム系染料、米国特許第3824099号
公報に示されているスクエアリツク酸メチン染
料、米国特許第3898084号公報、米国特許第
4251613号公報等に示されたジスアゾ顔料などが
挙げられる。 この様な有機半導体は、無機半導体に較べて合
成が容易で、しかも要求する波長域の光に対して
光導電性をもつ様な化合物として合成することが
でき、この様な有機半導体の被膜を導電性支持体
に形成した電子写真感光体は、感色性が良くなる
という利点を有しているが、感度および耐久性に
おいて実用できるものは、ごく僅かである。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は新規な光導電性材料を提供する
ことにある。 本発明の別な目的は現存するすべての電子写真
プロセスにおいても使用可能であり、実用的な高
感度特性と繰り返し使用における安定な電位特性
を有する電子写真感光体を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明に従つて導電性基体上に感光層を設けた
電子写真感光体において、該感光層が次の一般式
(1)、 （式中Ａはフエノール性OH基を有するカプラー
残基；Ar1、Ar2、Ar3及びAr4はそれぞれ置換基
を有してもよいフエニレン、２価の縮合多環芳香
族基又は２価の複素環基；ｎは０又は１） で表わされるジスアゾ顔料を含有することを特徴
とする電子写真感光体が提供される。 上記一般式(1)においてAr1、Ar2、Ar3及びAr4
は具体的には例えばフエニレンあるいはビフエニ
レン、ナフチレン、アントラニレン、フルオレニ
レン、２価のフルオレノン等の２価の縮合多環芳
香族基、又はキノリン、２価のカルバゾリル、２
価のベンゾオキサゾルなどの２価の複素環基が挙
げられる。またこれらの基は例えばアルキル基
（メチル、エチル、プロピルなど）、アラルキル基
（ベンジル、フエネチル、ナフチルメチルなど）、
アリール基（フエニル、ジフエニル、ナフチルな
ど）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ブト
キシなど）、ハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素、フ
ツ素）、シアノ基、イシル基（アセチル、ベンゾ
イルなど）、ニトロ基で置換されてもよい。 さらに、一般式(1)におけるＡのフエノール性は
OH基を有するカプラー残基としては、例えば下
記の一般式(2)〜(8)で示される： （式中Ｘはベンゼン環として縮合して多環芳香環
あるいは複素環を形成する残基；R1及びR2は水
素、置換基を有してもよいアルキル、アラルキ
ル、アリールあるいは複素環基または一緒になつ
て窒素原子と共に環状アミノ基を形成する残基を
示す；R3及びR4はそれぞれ置換基を有してもよ
いアルキル、アラルキル、アリールを示す；Ｙは
芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子と一
緒になつて複素環の２価の基を形成する残基を示
す；R5及びR6は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル、アラルキル、アリールあるいは複素
環基を示す、又、R5、R6は中心炭素と共に５〜
６員環を形成する残基を示す、この５〜６員環は
縮合芳香族環を有していてもかまわない；R7及
びR8はそれぞれ水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル、アラルキル、アリールあるいは複素
環基を示す）。 上記Ｘの多環芳香環及び複素環としては例えば
ナフタレン、アントラセン、カルバゾール、ベン
ズカルバゾール、ジベンゾフラン、ベンゾナフト
フラン、ジフエニレンサルフアイドなどが示され
る。 またR1、R2の場合、アルキルは例えばメチル、
エチル、プロピル、ブチルなどが示され、アラル
キルは例えばベンジル、フエネチル、ナフチルメ
チルなどであり、アリールは例えばフエニル、ジ
フエニル、ナフチル、アンスリルなどである。と
くにR1が水素であり、R2がＯ−位にハロゲン、
ニトロ、シアノ、トリフルオロメチルなどの電子
吸引性基及びメチル、エチル、ブチルなどのアル
キル基を有するフエニル基である構造を有する化
合物が好ましい。 複素環としてはカルバゾール、ジベンゾフラ
ン、ベンズイミダゾロン、ベンズチアゾール、チ
アゾール、ピリジンなどが例示される。 R3及びR4の具体例は前記R1、R2で例示された
ものと同じものが挙げられる。 また上記のR1、R2、R3及びR4のアルキル基、
アラルキル基、アリール基、複素環基は更に他の
置換基、例えば前述のアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、あるい
はジメチルアミノ、シエチルアミノ、ジベンジル
アミノ、ジフエニルアミノ、モルホリノ、ピペリ
ジノ、ピロリジノなどの置換アミノ基などにより
置換されてもよい。 Ｙの定義において２価の芳香族炭化水素基とし
ては例えばＯ−フエニレンの如き単環式芳香族炭
化水素基、Ｏ−ナフチレン、ペリナフチレン、
１，２−アンスリレン、９，10−フエナンスリレ
ンなどの縮合多環式芳香族炭化水素基が挙げられ
る。 また窒素原子と一緒になつて２価の複素環を形
成する例としては、３，４−ピラゾールジイル
基、２，３−ピリジンジイル基、４，５−ピリジ
ンジイル基、６，７−インダゾールジイル基、
５，６−ベンズイミダゾールジイル基、６，７−
キノリンジイル基等の５〜６員複素環の２価の基
が挙げられる。 R5、R6のアリール基又は複素環基としてはフ
エニル、ナフチル、アンスリル、ピレニルなど；
ピリジル、チエニル、フリル、カルバゾリルなど
が例示される。これらは前記の如き置換基で置換
されてもよい。またR5とR6は一緒になつて５〜
６員環を形成する残基を示す。この５〜６員環は
縮合芳香族環を有してもよい。 かかる例としてはシクロペンチリデン、シクロ
ヘキシリデン、９−フルオレニリデン、９−キサ
ンテニリデンなどの基が挙げられる。 R7及びR8におけるアルキル、アリール、アラ
ルキルの具体例は前記の例示と同じものが挙げら
れる。複素環としてはカルバゾール、ジベンゾフ
ラン、ベンズイミダゾロン、ベンズチアゾール、
チアゾール、ピリジンなどが例示される。これら
は前記の如き置換基で置換されてもよい。 式(7)及び(8)におけるＸは前記式(2)におけるＸと
同一の具体例が示される。とくにＸの結合した環
としてアントラセン環、ベンズカルバゾール環、
カルバゾール環であることが好ましい。とくにベ
ンズカルバゾール環は分光感度域を長波長域にま
で広げる効果が大きく、半導体レーザー領域に高
感度を有する感光体の作成に好適である。 本発明によれば、理論には拘束されないが、上
記一般式(1)のジスアゾ顔料が骨格の中心に
子写真感光体に関するものであり、更に詳しくは
特定の分子構造を有するジスアゾ顔料を光導電層
中に含有する電子写真感光体に関するものであ
る。 〔従来の技術〕 従来より、光導電性を示す顔料や染料について
は、数多くの文献等で発表されている。 例えば、“RCA Review”Vol.23、P.413〜
P.419（1962.9）ではフタロシアニン顔料の光導電
性についての発表がなされており、又このフタロ
シアニン顔料を用いた電子写真感光体が米国特許
第3397086号公報や米国特許第381611号公報等に
示されている。その他に、電子写真感光体に用い
る有機半導体としては、例えば米国特許第
4315983号公報、米国特許第4327169号公報や
“Reseach Disclosure”20517（1981.5）に示され
ているピリリウム系染料、米国特許第3824099号
公報に示されているスクエアリツク酸メチン染
料、米国特許第3898084号公報、米国特許第
4251613号公報等に示されたジスアゾ顔料などが
挙げられる。 この様な有機半導体は、無機半導体に較べて合
成が容易で、しかも要求する波長域の光に対して
光導電性をもつ様な化合物として合成することが
でき、この様な有機半導体の被膜を導電性支持体
に形成した電子写真感光体は、感色性が良くなる
という利点を有しているが、感度および耐久性に
おいて実用できるものは、ごく僅かである。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は新規な光導電性材料を提供する
ことにある。 本発明の別な目的は現存するすべての電子写真
プロセスにおいても使用可能であり、実用的な高
感度特性と繰り返し使用における安定な電位特性
を有する電子写真感光体を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明に従つて導電性基体上に感光層を設けた
電子写真感光体において、該感光層が次の一般式
(1)、 （式中Ａはフエノール性OH基を有するカプラー
残基；Ar1、Ar2、Ar3及びAr4はそれぞれ置換基
を有してもよいフエニレン、２価の縮合多環芳香
族基又は２価の複素環基；ｎは０又は１） で表わされるジスアゾ顔料を含有することを特徴
とする電子写真感光体が提供される。 上記一般式(1)においてAr1、Ar2、Ar3及びAr4
は具体的には例えばフエニレンあるいはビフエニ
レン、ナフチレン、アントラニレン、フルオレニ
レン、２価のフルオレノン等の２価の縮合多環芳
香族基、又はキノリン、２価のカルバゾリル、２
価のベンゾオキサゾルなどの２価の複素環基が挙
げられる。またこれらの基は例えばアルキル基
（メチル、エチル、プロピルなど）、アラルキル基
（ベンジル、フエネチル、ナフチルメチルなど）、
アリール基（フエニル、ジフエニル、ナフチルな
ど）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ブト
キシなど）、ハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素、フ
ツ素）、シアノ基、イシル基（アセチル、ベンゾ
イルなど）、ニトロ基で置換されてもよい。 さらに、一般式(1)におけるＡのフエノール性は
OH基を有するカプラー残基としては、例えば下
記の一般式(2)〜(8)で示される： （式中Ｘはベンゼン環として縮合して多環芳香環
あるいは複素環を形成する残基；R1及びR2は水
素、置換基を有してもよいアルキル、アラルキ
ル、アリールあるいは複素環基または一緒になつ
て窒素原子と共に環状アミノ基を形成する残基を
示す；R3及びR4はそれぞれ置換基を有してもよ
いアルキル、アラルキル、アリールを示す；Ｙは
芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子と一
緒になつて複素環の２価の基を形成する残基を示
す；R5及びR6は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル、アラルキル、アリールあるいは複素
環基を示す、又、R5、R6は中心炭素と共に５〜
６員環を形成する残基を示す、この５〜６員環は
縮合芳香族環を有していてもかまわない；R7及
びR8はそれぞれ水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル、アラルキル、アリールあるいは複素
環基を示す）。 上記Ｘの多環芳香環及び複素環としては例えば
ナフタレン、アントラセン、カルバゾール、ベン
ズカルバゾール、ジベンゾフラン、ベンゾナフト
フラン、ジフエニレンサルフアイドなどが示され
る。 またR1、R2の場合、アルキルは例えばメチル、
エチル、プロピル、ブチルなどが示され、アラル
キルは例えばベンジル、フエネチル、ナフチルメ
チルなどであり、アリールは例えばフエニル、ジ
フエニル、ナフチル、アンスリルなどである。と
くにR1が水素であり、R2がＯ−位にハロゲン、
ニトロ、シアノ、トリフルオロメチルなどの電子
吸引性基及びメチル、エチル、ブチルなどのアル
キル基を有するフエニル基である構造を有する化
合物が好ましい。 複素環としてはカルバゾール、ジベンゾフラ
ン、ベンズイミダゾロン、ベンズチアゾール、チ
アゾール、ピリジンなどが例示される。 R3及びR4の具体例は前記R1、R2で例示された
ものと同じものが挙げられる。 また上記のR1、R2、R3及びR4のアルキル基、
アラルキル基、アリール基、複素環基は更に他の
置換基、例えば前述のアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、あるい
はジメチルアミノ、シエチルアミノ、ジベンジル
アミノ、ジフエニルアミノ、モルホリノ、ピペリ
ジノ、ピロリジノなどの置換アミノ基などにより
置換されてもよい。 Ｙの定義において２価の芳香族炭化水素基とし
ては例えばＯ−フエニレンの如き単環式芳香族炭
化水素基、Ｏ−ナフチレン、ペリナフチレン、
１，２−アンスリレン、９，10−フエナンスリレ
ンなどの縮合多環式芳香族炭化水素基が挙げられ
る。 また窒素原子と一緒になつて２価の複素環を形
成する例としては、３，４−ピラゾールジイル
基、２，３−ピリジンジイル基、４，５−ピリジ
ンジイル基、６，７−インダゾールジイル基、
５，６−ベンズイミダゾールジイル基、６，７−
キノリンジイル基等の５〜６員複素環の２価の基
が挙げられる。 R5、R6のアリール基又は複素環基としてはフ
エニル、ナフチル、アンスリル、ピレニルなど；
ピリジル、チエニル、フリル、カルバゾリルなど
が例示される。これらは前記の如き置換基で置換
されてもよい。またR5とR6は一緒になつて５〜
６員環を形成する残基を示す。この５〜６員環は
縮合芳香族環を有してもよい。 かかる例としてはシクロペンチリデン、シクロ
ヘキシリデン、９−フルオレニリデン、９−キサ
ンテニリデンなどの基が挙げられる。 R7及びR8におけるアルキル、アリール、アラ
ルキルの具体例は前記の例示と同じものが挙げら
れる。複素環としてはカルバゾール、ジベンゾフ
ラン、ベンズイミダゾロン、ベンズチアゾール、
チアゾール、ピリジンなどが例示される。これら
は前記の如き置換基で置換されてもよい。 式(7)及び(8)におけるＸは前記式(2)におけるＸと
同一の具体例が示される。とくにＸの結合した環
としてアントラセン環、ベンズカルバゾール環、
カルバゾール環であることが好ましい。とくにベ
ンズカルバゾール環は分光感度域を長波長域にま
で広げる効果が大きく、半導体レーザー領域に高
感度を有する感光体の作成に好適である。 本発明によれば、理論には拘束されないが、上
記一般式(1)のジスアゾ顔料が骨格の中心に
【式】基及び１個又は２個のビニレン構造を有
することにより、顔料の光導電性に改良をもたら
しキヤリヤ生成効率ないしは搬送性のいづれか一
方あるいは両方が向上するため感度や耐久使用時
における電位安定性が確保されると考えられる。 また高感度及び分光感度域の長波長化が達成さ
れるので高速の複写機、レーザービームプリンタ
ー、LEDプリンター、液晶プリンターなどへの
適用が可能となり、更に感光体の前歴に拘らず安
定した電位が確保され安定した美しい画像が得ら
れる。 本発明に用いられるジスアゾ顔料の代表例を列
挙する。 上記のジスアゾ顔料は１種又は２種以上組合せ
て用いることができる。 また一般式(1)のジスアゾ顔料は例えば、次式
H2N−Ar1−CH＝CH−Ar2−NH−Ar3−（CH＝
CH−Ar4−）oNH2（式中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及び
ｎは前記と同じ）で表わされる２級アミノを有す
るジアミンを常法によりテトラゾ化と同時にニト
ロソ化し、次いで対応するカツプラーをアルカリ
の存在下で水系カツプリングするか、または前記
のジアミンのテトラゾニウム塩をホウフツ化塩あ
るいは塩化亜鉛複塩等の形で一旦単離した後、適
当な溶媒例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の溶媒中でアルカリの存
在下にカツプラーとカツプリングすることにより
容易に製造することができる。 次に本発明で用いるジスアゾ顔料の代表的な合
成例を示す。 合成例 １ （前記例示のジスアゾ顔料No.１の合成） 500mlビーカーに水80ml濃塩酸16.6ml（0.19モ
ル）を入れ氷水浴で冷却しながらジアミン 8.74ｇ（0.029モル）を添加し撹拌し液温を３℃
とした。次に亜硝酸ソーダ6.2ｇ（0.090モル）を
水７mlに溶かした液を液温を３〜10℃の範囲にコ
ントロールしながら10分間で滴下し、滴下終了後
同温度で更に30分撹拌した。反応液にカーボンを
加え過してテトラゾ化液を得た。 次に、２ビーカーにジメチルホルムアミド
700mlを入れトリエチルアミン53.6（0.53モル）を
加え３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アニリド
16.06ｇ（0.061モル）を添加して溶解した。 このカプラー溶液を６℃に冷却し液温を６〜10
℃にコントロールしながら前述のテトラゾ化液を
30分かけて撹拌下滴下して、その後室温で２時間
撹拌し更に１晩放置した。反応液を過後水洗
過し固型分換算で粗製顔料23.20ｇの水ペースト
を得た。 次に400mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを
用い室温で撹拌過を４回繰り返した。その後
400mlのメチルエチルケトンでそれぞれ２回撹拌
過を繰り返した後室温で減圧乾燥し精製顔料
21.7ｇを得た。収率は85.0％であつた。融点300
℃ 元素分析 計算値（％） 実験値（％） Ｃ 73.79 73.83 Ｈ 4.36 4.31 Ｎ 12.75 12.65 以上代表的な顔料の合成法について述べたが、
一般式(1)で示される他のジスアゾ顔料も同様にし
て合成される。 前述のジスアゾ顔料を有する被膜は光導電性を
示し、従つて下述する電子写真感光体の感光層に
用いることができる。 すなわち、本発明の具体例では導電性支持体の
上に前述のジスアゾ顔料を真空蒸着法により被膜
形成するか、あるいは適当なバインダー中に分散
含有させて被膜形成することにより電子写真感光
体を調製することができる。 本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体
の感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離し
た電子写真感光体における電荷発生層として、前
述の光導電性被膜を適用することができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前述の光導電性を示す化合物を含
有し、且つ発生した電荷キヤリアの飛程を短かく
するために薄膜層、例えば5μ以下、好ましくは
0.01〜1μの膜厚をもつ薄膜層とすることが好まし
い。このことは、入射光量の大部分が電荷発生層
で吸収されて、多くの電荷キヤリアを生成するこ
と、さらに発生した電荷キヤリアを再結合や捕獲
（トラツプ）により失活することなく電荷輸送層
に注入する必要があることに帰因している。 電荷発生層は、前述の化合物を適当はバインダ
ーに分散させ、これを基体の上に塗工することに
よつて形成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜
を形成することによつて得ることができる。電荷
発生層を塗工によつて形成する際に用いうるバイ
ンダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、
またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
アントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリ
ビニルブチラール、ポリアリレート（ビスフエノ
ールＡとフタル酸の縮重合体など。）ポリカーボ
ネート、ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポリ酢
酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹
脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロー
ス系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイ
ン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷
発生層中を含有する樹脂は、80重量％以下、好ま
しくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。具
体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、ジクロヘキサノンな
どのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン
化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼンなどの芳香族類などを用いることがで
きる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、プ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーチンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なう
ことができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよくまたその下に積層
されていてもよい。 電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合 電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物
質（以下、単に電荷輸送物質という）は、前述の
電荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に
非感応性であることが好ましい。ここで言う「電
磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近
赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−
トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化し
たもの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ジン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、Ｐ−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１
−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔キノリル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ
−ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル(3)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔レピジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル、４−メチル
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（α−メチル−Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−（Ｐ−ジメ
チルアミノフエニル）−５−（２−クロロフエニ
ル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２
−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）−フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフエニル）ヘプタン、１，
１，２，２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフエニル）エタン等のポリア
リールアルカン類、４−ジフエニルアミン−4″−
メトキシスチルベン、4″−ジエチルアミノスチリ
ル−３−（９−エチル）カルバゾール等のスチル
ベン系化合物、トリフエニルアミン、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ
−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン−ホ
ルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルム
アルデヒド樹脂等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン−テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニト
リル−ブタジエンコポリマー、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなど
の絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピ
レンなどの有機光導電性ポリマーを挙げることが
できる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚も厚くすることがで
きない。一般的には、５〜30μであるが、好まし
い範囲は８〜20μである。塗工によつて電荷輸送
層を形成する際には、前述した様な適当なコーテ
イング法を用いることができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電性を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を有
するプラスチツク（例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレンな
ど）、導電性粒子（例えば、アルミ粉末、酸化ス
ズ、酸化亜鉛、酸化チタン、カーボンブラツク、
銀粒子など）を適当なバインダーとともにプラス
チツク又は前記導電性基体の上に被覆した基体、
導電性粒子をプラスチツクや紙に含浸した基体や
導電性ポリマーを有するプラスチツクなどを用い
ることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロール、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μ
が適当である。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは
逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。 導電層・電荷輸送層・電荷発生層の順に積層し
た感光体を使用する場合において、電荷輸送物質
が電子輸送性物質からなるときは、電荷発生層表
面を負に帯電する必要があり帯電後露光すると、
露光部では電荷発生層において生成した電子は電
荷輸送層に注入されそのあと基盤に達する。一方
電荷発生層において生成した正孔は表面に達し表
面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コント
ラストが生じる。この様にしてできた静電潜像を
正荷電性のトナーで現像すれば可視像が得られ
る。これを直接定着するか、あるいはトナー像を
紙やプラスチツクフイルム等に転写後現像し定着
することができる。また、感光体上の静電潜像を
転写紙の絶縁層上に転写後現像し、定着する方法
もとれる。現像剤の種類や現像方法、定着方法は
公知のものや公知の方法のいずれを採用してもよ
く、特定のものに限定されるものではない。 一方、電荷発生層が正孔輸送性物質からなると
きは、電荷発生層表面を正に帯電する必要があ
り、帯電後露光すると露光部では電荷発生層にお
いて生成した正孔は電荷輸送層に注入されその後
基盤に達する。一方電荷発生層において生成した
電子は表面に達し表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。現像時には
電子輸送性物質を用いた場合とは逆に負電荷性ト
ナーを用いる必要がある。 また、本発明の別の具体例では、前述のヒドラ
ゾン類、ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾ
ール類、トリアリールメタン類、ポリアリールア
ルカン類、トリフエニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール類など有機光導電性物質や酸化亜
鉛、硫化カドミウム、セレンなどの無機光導電性
物質の増成剤として前述のジスアゾ顔料を含有さ
せた感光被膜とすることができる。この感光被膜
は、これらの光導電性物質と前述のジスアゾ顔料
をバインダーとともに塗工によつて被膜形成され
る。 本発明の別の具体例としては前述のジスアゾ顔
料を電荷輸送物質とともに同一層に含有させた電
子写真感光体を挙げることができる。この際前述
の電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動
錯体化合物を用いることができる。この例の電子
写真感光体は前述のジスアゾ顔料と電荷移動錯体
化合物をテトラヒドロフランに溶解させたポリエ
ステル溶液中に分散させた後、被膜形成させて調
製できる。 いずれの感光体においても用いる顔料は一般式
(1)で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なくと
も一種類の顔料を含有しその結晶形は非結晶であ
つても結晶質であつてもよい。 又必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて
使用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチツ
クな感光体を得るなどの目的で一般式(1)で示され
るジスアゾ顔料を２種類以上組合せたり、または
公知の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組
合せて使用することも可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンター、LEDプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版等の電子写真応用分野にも広く用い
る事ができる。 以下本発明を実施例によつて説明する。 実施例 １〜62 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2％、アンモニア水１ｇ、水222ml）を
マイヤーバーで乾燥後の膜厚が1.0μとなる様に塗
布し乾燥した。 次に前記例示のジスアゾ顔料No.１ ５ｇをエタ
ノール95mlにブチラール樹脂（ブチラール化度63
モル％）２ｇを溶かした液に加えサンドミルで２
時間分散した。この分散液をさきに形成したカゼ
イン層の上に乾燥後の膜厚が0.5μとなる様にマイ
ヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成し
た。次いで構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量100000）５ｇをベンゼン
70mlに溶解しこれを電荷発生層の上に乾燥後の膜
厚が12μとなる様にマイヤーバーで塗布し乾燥し
て電荷輸送層に形成し実施例１の感光体を作成し
た。ジスアゾ顔料No.１に代えて第一表に示す他の
例示顔料を用い実施例２〜62に対応する感光体を
全く同様にして作成した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用
いてスタテイツク方式で−5kVでコロナ帯電し暗
所で１秒間保持した後照度2luxで露光し帯電特性
を調べた。 帯電特性としては表面電位（V0）と１秒間暗
減衰させた時の電位を1/2に減衰するに必要な露
光量（Ｅ1/2）を測定したこの結果を第一表に示
す。
しキヤリヤ生成効率ないしは搬送性のいづれか一
方あるいは両方が向上するため感度や耐久使用時
における電位安定性が確保されると考えられる。 また高感度及び分光感度域の長波長化が達成さ
れるので高速の複写機、レーザービームプリンタ
ー、LEDプリンター、液晶プリンターなどへの
適用が可能となり、更に感光体の前歴に拘らず安
定した電位が確保され安定した美しい画像が得ら
れる。 本発明に用いられるジスアゾ顔料の代表例を列
挙する。 上記のジスアゾ顔料は１種又は２種以上組合せ
て用いることができる。 また一般式(1)のジスアゾ顔料は例えば、次式
H2N−Ar1−CH＝CH−Ar2−NH−Ar3−（CH＝
CH−Ar4−）oNH2（式中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及び
ｎは前記と同じ）で表わされる２級アミノを有す
るジアミンを常法によりテトラゾ化と同時にニト
ロソ化し、次いで対応するカツプラーをアルカリ
の存在下で水系カツプリングするか、または前記
のジアミンのテトラゾニウム塩をホウフツ化塩あ
るいは塩化亜鉛複塩等の形で一旦単離した後、適
当な溶媒例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の溶媒中でアルカリの存
在下にカツプラーとカツプリングすることにより
容易に製造することができる。 次に本発明で用いるジスアゾ顔料の代表的な合
成例を示す。 合成例 １ （前記例示のジスアゾ顔料No.１の合成） 500mlビーカーに水80ml濃塩酸16.6ml（0.19モ
ル）を入れ氷水浴で冷却しながらジアミン 8.74ｇ（0.029モル）を添加し撹拌し液温を３℃
とした。次に亜硝酸ソーダ6.2ｇ（0.090モル）を
水７mlに溶かした液を液温を３〜10℃の範囲にコ
ントロールしながら10分間で滴下し、滴下終了後
同温度で更に30分撹拌した。反応液にカーボンを
加え過してテトラゾ化液を得た。 次に、２ビーカーにジメチルホルムアミド
700mlを入れトリエチルアミン53.6（0.53モル）を
加え３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アニリド
16.06ｇ（0.061モル）を添加して溶解した。 このカプラー溶液を６℃に冷却し液温を６〜10
℃にコントロールしながら前述のテトラゾ化液を
30分かけて撹拌下滴下して、その後室温で２時間
撹拌し更に１晩放置した。反応液を過後水洗
過し固型分換算で粗製顔料23.20ｇの水ペースト
を得た。 次に400mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを
用い室温で撹拌過を４回繰り返した。その後
400mlのメチルエチルケトンでそれぞれ２回撹拌
過を繰り返した後室温で減圧乾燥し精製顔料
21.7ｇを得た。収率は85.0％であつた。融点300
℃ 元素分析 計算値（％） 実験値（％） Ｃ 73.79 73.83 Ｈ 4.36 4.31 Ｎ 12.75 12.65 以上代表的な顔料の合成法について述べたが、
一般式(1)で示される他のジスアゾ顔料も同様にし
て合成される。 前述のジスアゾ顔料を有する被膜は光導電性を
示し、従つて下述する電子写真感光体の感光層に
用いることができる。 すなわち、本発明の具体例では導電性支持体の
上に前述のジスアゾ顔料を真空蒸着法により被膜
形成するか、あるいは適当なバインダー中に分散
含有させて被膜形成することにより電子写真感光
体を調製することができる。 本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体
の感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離し
た電子写真感光体における電荷発生層として、前
述の光導電性被膜を適用することができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前述の光導電性を示す化合物を含
有し、且つ発生した電荷キヤリアの飛程を短かく
するために薄膜層、例えば5μ以下、好ましくは
0.01〜1μの膜厚をもつ薄膜層とすることが好まし
い。このことは、入射光量の大部分が電荷発生層
で吸収されて、多くの電荷キヤリアを生成するこ
と、さらに発生した電荷キヤリアを再結合や捕獲
（トラツプ）により失活することなく電荷輸送層
に注入する必要があることに帰因している。 電荷発生層は、前述の化合物を適当はバインダ
ーに分散させ、これを基体の上に塗工することに
よつて形成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜
を形成することによつて得ることができる。電荷
発生層を塗工によつて形成する際に用いうるバイ
ンダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、
またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
アントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリ
ビニルブチラール、ポリアリレート（ビスフエノ
ールＡとフタル酸の縮重合体など。）ポリカーボ
ネート、ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポリ酢
酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹
脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロー
ス系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイ
ン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷
発生層中を含有する樹脂は、80重量％以下、好ま
しくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。具
体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、ジクロヘキサノンな
どのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン
化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼンなどの芳香族類などを用いることがで
きる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、プ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーチンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なう
ことができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよくまたその下に積層
されていてもよい。 電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合 電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物
質（以下、単に電荷輸送物質という）は、前述の
電荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に
非感応性であることが好ましい。ここで言う「電
磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近
赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−
トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化し
たもの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ジン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、Ｐ−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１
−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔キノリル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ
−ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル(3)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔レピジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル、４−メチル
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（α−メチル−Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−（Ｐ−ジメ
チルアミノフエニル）−５−（２−クロロフエニ
ル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２
−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）−フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフエニル）ヘプタン、１，
１，２，２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフエニル）エタン等のポリア
リールアルカン類、４−ジフエニルアミン−4″−
メトキシスチルベン、4″−ジエチルアミノスチリ
ル−３−（９−エチル）カルバゾール等のスチル
ベン系化合物、トリフエニルアミン、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ
−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン−ホ
ルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルム
アルデヒド樹脂等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン−テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニト
リル−ブタジエンコポリマー、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなど
の絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピ
レンなどの有機光導電性ポリマーを挙げることが
できる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚も厚くすることがで
きない。一般的には、５〜30μであるが、好まし
い範囲は８〜20μである。塗工によつて電荷輸送
層を形成する際には、前述した様な適当なコーテ
イング法を用いることができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電性を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を有
するプラスチツク（例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレンな
ど）、導電性粒子（例えば、アルミ粉末、酸化ス
ズ、酸化亜鉛、酸化チタン、カーボンブラツク、
銀粒子など）を適当なバインダーとともにプラス
チツク又は前記導電性基体の上に被覆した基体、
導電性粒子をプラスチツクや紙に含浸した基体や
導電性ポリマーを有するプラスチツクなどを用い
ることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロール、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μ
が適当である。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは
逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。 導電層・電荷輸送層・電荷発生層の順に積層し
た感光体を使用する場合において、電荷輸送物質
が電子輸送性物質からなるときは、電荷発生層表
面を負に帯電する必要があり帯電後露光すると、
露光部では電荷発生層において生成した電子は電
荷輸送層に注入されそのあと基盤に達する。一方
電荷発生層において生成した正孔は表面に達し表
面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コント
ラストが生じる。この様にしてできた静電潜像を
正荷電性のトナーで現像すれば可視像が得られ
る。これを直接定着するか、あるいはトナー像を
紙やプラスチツクフイルム等に転写後現像し定着
することができる。また、感光体上の静電潜像を
転写紙の絶縁層上に転写後現像し、定着する方法
もとれる。現像剤の種類や現像方法、定着方法は
公知のものや公知の方法のいずれを採用してもよ
く、特定のものに限定されるものではない。 一方、電荷発生層が正孔輸送性物質からなると
きは、電荷発生層表面を正に帯電する必要があ
り、帯電後露光すると露光部では電荷発生層にお
いて生成した正孔は電荷輸送層に注入されその後
基盤に達する。一方電荷発生層において生成した
電子は表面に達し表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。現像時には
電子輸送性物質を用いた場合とは逆に負電荷性ト
ナーを用いる必要がある。 また、本発明の別の具体例では、前述のヒドラ
ゾン類、ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾ
ール類、トリアリールメタン類、ポリアリールア
ルカン類、トリフエニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール類など有機光導電性物質や酸化亜
鉛、硫化カドミウム、セレンなどの無機光導電性
物質の増成剤として前述のジスアゾ顔料を含有さ
せた感光被膜とすることができる。この感光被膜
は、これらの光導電性物質と前述のジスアゾ顔料
をバインダーとともに塗工によつて被膜形成され
る。 本発明の別の具体例としては前述のジスアゾ顔
料を電荷輸送物質とともに同一層に含有させた電
子写真感光体を挙げることができる。この際前述
の電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動
錯体化合物を用いることができる。この例の電子
写真感光体は前述のジスアゾ顔料と電荷移動錯体
化合物をテトラヒドロフランに溶解させたポリエ
ステル溶液中に分散させた後、被膜形成させて調
製できる。 いずれの感光体においても用いる顔料は一般式
(1)で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なくと
も一種類の顔料を含有しその結晶形は非結晶であ
つても結晶質であつてもよい。 又必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて
使用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチツ
クな感光体を得るなどの目的で一般式(1)で示され
るジスアゾ顔料を２種類以上組合せたり、または
公知の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組
合せて使用することも可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンター、LEDプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版等の電子写真応用分野にも広く用い
る事ができる。 以下本発明を実施例によつて説明する。 実施例 １〜62 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2％、アンモニア水１ｇ、水222ml）を
マイヤーバーで乾燥後の膜厚が1.0μとなる様に塗
布し乾燥した。 次に前記例示のジスアゾ顔料No.１ ５ｇをエタ
ノール95mlにブチラール樹脂（ブチラール化度63
モル％）２ｇを溶かした液に加えサンドミルで２
時間分散した。この分散液をさきに形成したカゼ
イン層の上に乾燥後の膜厚が0.5μとなる様にマイ
ヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成し
た。次いで構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量100000）５ｇをベンゼン
70mlに溶解しこれを電荷発生層の上に乾燥後の膜
厚が12μとなる様にマイヤーバーで塗布し乾燥し
て電荷輸送層に形成し実施例１の感光体を作成し
た。ジスアゾ顔料No.１に代えて第一表に示す他の
例示顔料を用い実施例２〜62に対応する感光体を
全く同様にして作成した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用
いてスタテイツク方式で−5kVでコロナ帯電し暗
所で１秒間保持した後照度2luxで露光し帯電特性
を調べた。 帯電特性としては表面電位（V0）と１秒間暗
減衰させた時の電位を1/2に減衰するに必要な露
光量（Ｅ1/2）を測定したこの結果を第一表に示
す。
【表】
【表】
【表】
比較例 １〜７
例示ジスアゾ顔料(1)、(3)、(4)に代えて顔料の中
心骨格を
心骨格を
【式】型とした、
公開特許公報昭58−132242記載のアゾ顔料No.２、
No.１、No.３、の顔料を用いて比較例１、２、３を
作成した。次に例示ジスアゾ顔料(1)、（22）、
（35）、（64）に代えて顔料の中心骨格を順に
No.１、No.３、の顔料を用いて比較例１、２、３を
作成した。次に例示ジスアゾ顔料(1)、（22）、
（35）、（64）に代えて顔料の中心骨格を順に
【式】
【式】
【式】
【式】
とした比較顔料を用い、比較例４、５、６、７を
作成した。 比較顔料１〜７を用いた比較例１〜７につい
て、実施例１と同様にして帯電測定を用つた。 第２表に本発明に対比させた比較例の特性を示
す。
作成した。 比較顔料１〜７を用いた比較例１〜７につい
て、実施例１と同様にして帯電測定を用つた。 第２表に本発明に対比させた比較例の特性を示
す。
【表】
＊ 第１表のデータより抜粋
第２表の結果より明らかなように本発明の感光
体は顔料の中心骨格に
第２表の結果より明らかなように本発明の感光
体は顔料の中心骨格に
【式】基を有している
ことと、一つ以上のビニレン基を含んでいること
により、電子写真的な感度が著しく良好になるこ
とが確認された。 実施例 63〜68 実施例１、３、４、22、42、65に用いた感光体
を用い繰返し使用時の明部電位と暗部電位の変動
を測定した。測定方法としては次のとおりであ
る。 −5.6kVのコロナ帯電器、露光光学系、現像
器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリーナ
ーを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体
を貼り付けた。この複写機は、シリンダーの駆動
に伴い、転写紙上に画像が得られる構成になつて
いる。この複写機を用いて、初期の明部電位
（VL）と暗部電位（VD）をそれぞれ−100V及び
−600V付近に設定し5000回使用した後の明部電
位（VL）、暗部電位（VD）を測定した。この結果
を第３表に示す。
により、電子写真的な感度が著しく良好になるこ
とが確認された。 実施例 63〜68 実施例１、３、４、22、42、65に用いた感光体
を用い繰返し使用時の明部電位と暗部電位の変動
を測定した。測定方法としては次のとおりであ
る。 −5.6kVのコロナ帯電器、露光光学系、現像
器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリーナ
ーを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体
を貼り付けた。この複写機は、シリンダーの駆動
に伴い、転写紙上に画像が得られる構成になつて
いる。この複写機を用いて、初期の明部電位
（VL）と暗部電位（VD）をそれぞれ−100V及び
−600V付近に設定し5000回使用した後の明部電
位（VL）、暗部電位（VD）を測定した。この結果
を第３表に示す。
【表】
【表】
実施例 69
実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン５ｇとポ
リ−４，4′−ジオキシジフエニル−２，2′−プロ
パンカーボネート（分子量300000）５ｇをテトラ
ヒドロフラン70mlに溶解して作成した塗布液を乾
燥後の塗工量が10ｇ／m2となる様に塗布し、乾燥
した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電測定を行なつた。この時、帯電
極性はとした。この結果を第４表に示す。 第４表 V0 600ボルト Ｅ1/2 3.7lux.sec 実施例 70 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフイル
ムのアルミ面上に膜厚0.5μのポリビニルアルコー
ルの被膜を形成した。 次に、実施例１で用いたジスアゾ顔料の分散液
を先に形成したポリビニルアルコール層の上に、
乾燥後の膜厚が0.5μとなる様にマイヤーバーで塗
布し、乾燥して電荷発生層を形成した。 次いで、構造式 のピラゾリン化合物５ｇとポリアクリレート樹脂
（ビスフエノールＡとテレフタル酸−イソフタル
酸の縮重合体）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が
10μとなるように塗布し、乾燥して電荷輸送層を
形成した。 こうして調製した感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例１と同様の方法によつて測定した。 この結果を第５表に示す。 第５表 V0：−580V Ｅ1/2：4.0llx・sec 初期 5000枚耐久後 VD VL VD VL −600V −100V −630V −125V 第５表の結果より本発明は感度が良好であり、
かつ耐久使用時の電位安定性も良好である。 実施例 71 厚さ100ミクロン厚のアルミ板上にカゼインの
アンモニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚0.5ミ
クロンの下引層を形成した。 次に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン５ｇとポリ−Ｎ−ビルカルバゾール（数平均
分子量300000）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電荷
移動錯化合物と前記例示のジスアゾ顔料No.131ｇ
を、ポリエステル樹脂（バイロン：東洋紡製）５
ｇをテトラヒドロフラン70mlに溶かした液に加
え、分散した。この分散液を下引層の上に乾燥後
の膜厚が12ミクロンとなる様に塗布し、乾燥し
た。 こうした調製した感光体の帯電特性と耐久特性
を実施例１と同様の方法によつて測定した。この
結果を第６表に示す。但し、帯電極性はとし
た。 第６表 V0：590V Ｅ1/2：4.4lux.sec 実施例 72 実施例１で用いたカゼイン層を施したアルミニ
ウム基板のカゼイン層上に実施例１の電荷輸送層
と電荷発生層とを順次積層し層構成順序を異にす
る以外は実施例１と全く同様にして感光体を作成
し実施例１と同様に帯電測定をした。但し帯電極
性をとした。帯電特性を第７表に示す。 第７表 V0 605V Ｅ1/2 4.8lux.sec 実施例 73 アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニア水溶液（カゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水
１ｇ、水22.2ml）を浸漬コーテイング法で塗工
し、乾燥して塗工量1.0ｇ／m2の下引層を形成し
た。 次に、前述のジスアゾ顔料No.43の１重量部、プ
チラール樹脂（エスレツクBM−２：積水化学(株)
製）１重量部とイソプピルアルコール30重量部を
ポールミル分散機で４時間分散した。この分散液
を先に形成した下引層の上に浸漬コーテイング法
で塗工し、乾燥して電荷発生層を形成した。この
時の膜厚は0.3ミクロンであつた。 次に、実施例１に用いたヒドラゾン化合物１重
量部、ポリスルホン樹脂（P1700：ユニオンカー
バイド社製）、１重量部とモノクロルベンゼン６
重量部を混合し、撹拌機で撹拌溶解した。この液
を電荷発生層の上に浸漬コーテイング法で塗工
し、乾燥して電荷輸送層を形成した。この時の膜
厚は、12ミクロンであつた。 こうして調製した感光体に−5kVのコロナ放電
を行なつた。この時の表面電位を測定した（初期
電位V0）。さらに、この感光体を５秒間暗所で放
置した後の表面電位を測定した（暗減衰Vk）。感
度は、暗減衰した後の電位Vkを1/2に減衰するに
必要な露光量（Ｅ1/2、マイクロジユール／cm2）
を測定することによつて評価した。この際、光源
としてガリウム／アルミニウム／ヒ素の三元系半
導体レーザー（出力：５ｍＷ、発振波長778nｍ）
を用いた。これらの結果は、次のとおりであつ
た。 V0：−520ボルト Vk：94％ Ｅ1/2：1.2マイクロジユール／cm2 次に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方
式の電子写真方式プリンターであるレーザービー
ムプリンター（キヤノン製LBP−CX）に上記露
光体をLBP−CXの感光体に置き換えてセツト
し、実際の画像形成テストを行なつた。条件は以
下の通りである。 一次帯電後の表面電位：−700V、像露光後の
表面電位；−150V（露光量2μJ／cm2）、転写電位；
700V、現像剤極性；負極性、プロセススピー
ド；50mm／sec、現像条件（現像バイアス）；−
450V、像露光スキヤン方式；イメージスキヤン、
一次帯電前露光；50lux.secの赤色全面露光。 画像形成はレーザービームを文字信号及び画像
信号に従つてラインスキキンして行つたが、文
字、画像共に良好なプリントが得られた。
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン５ｇとポ
リ−４，4′−ジオキシジフエニル−２，2′−プロ
パンカーボネート（分子量300000）５ｇをテトラ
ヒドロフラン70mlに溶解して作成した塗布液を乾
燥後の塗工量が10ｇ／m2となる様に塗布し、乾燥
した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電測定を行なつた。この時、帯電
極性はとした。この結果を第４表に示す。 第４表 V0 600ボルト Ｅ1/2 3.7lux.sec 実施例 70 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフイル
ムのアルミ面上に膜厚0.5μのポリビニルアルコー
ルの被膜を形成した。 次に、実施例１で用いたジスアゾ顔料の分散液
を先に形成したポリビニルアルコール層の上に、
乾燥後の膜厚が0.5μとなる様にマイヤーバーで塗
布し、乾燥して電荷発生層を形成した。 次いで、構造式 のピラゾリン化合物５ｇとポリアクリレート樹脂
（ビスフエノールＡとテレフタル酸−イソフタル
酸の縮重合体）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が
10μとなるように塗布し、乾燥して電荷輸送層を
形成した。 こうして調製した感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例１と同様の方法によつて測定した。 この結果を第５表に示す。 第５表 V0：−580V Ｅ1/2：4.0llx・sec 初期 5000枚耐久後 VD VL VD VL −600V −100V −630V −125V 第５表の結果より本発明は感度が良好であり、
かつ耐久使用時の電位安定性も良好である。 実施例 71 厚さ100ミクロン厚のアルミ板上にカゼインの
アンモニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚0.5ミ
クロンの下引層を形成した。 次に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン５ｇとポリ−Ｎ−ビルカルバゾール（数平均
分子量300000）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電荷
移動錯化合物と前記例示のジスアゾ顔料No.131ｇ
を、ポリエステル樹脂（バイロン：東洋紡製）５
ｇをテトラヒドロフラン70mlに溶かした液に加
え、分散した。この分散液を下引層の上に乾燥後
の膜厚が12ミクロンとなる様に塗布し、乾燥し
た。 こうした調製した感光体の帯電特性と耐久特性
を実施例１と同様の方法によつて測定した。この
結果を第６表に示す。但し、帯電極性はとし
た。 第６表 V0：590V Ｅ1/2：4.4lux.sec 実施例 72 実施例１で用いたカゼイン層を施したアルミニ
ウム基板のカゼイン層上に実施例１の電荷輸送層
と電荷発生層とを順次積層し層構成順序を異にす
る以外は実施例１と全く同様にして感光体を作成
し実施例１と同様に帯電測定をした。但し帯電極
性をとした。帯電特性を第７表に示す。 第７表 V0 605V Ｅ1/2 4.8lux.sec 実施例 73 アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニア水溶液（カゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水
１ｇ、水22.2ml）を浸漬コーテイング法で塗工
し、乾燥して塗工量1.0ｇ／m2の下引層を形成し
た。 次に、前述のジスアゾ顔料No.43の１重量部、プ
チラール樹脂（エスレツクBM−２：積水化学(株)
製）１重量部とイソプピルアルコール30重量部を
ポールミル分散機で４時間分散した。この分散液
を先に形成した下引層の上に浸漬コーテイング法
で塗工し、乾燥して電荷発生層を形成した。この
時の膜厚は0.3ミクロンであつた。 次に、実施例１に用いたヒドラゾン化合物１重
量部、ポリスルホン樹脂（P1700：ユニオンカー
バイド社製）、１重量部とモノクロルベンゼン６
重量部を混合し、撹拌機で撹拌溶解した。この液
を電荷発生層の上に浸漬コーテイング法で塗工
し、乾燥して電荷輸送層を形成した。この時の膜
厚は、12ミクロンであつた。 こうして調製した感光体に−5kVのコロナ放電
を行なつた。この時の表面電位を測定した（初期
電位V0）。さらに、この感光体を５秒間暗所で放
置した後の表面電位を測定した（暗減衰Vk）。感
度は、暗減衰した後の電位Vkを1/2に減衰するに
必要な露光量（Ｅ1/2、マイクロジユール／cm2）
を測定することによつて評価した。この際、光源
としてガリウム／アルミニウム／ヒ素の三元系半
導体レーザー（出力：５ｍＷ、発振波長778nｍ）
を用いた。これらの結果は、次のとおりであつ
た。 V0：−520ボルト Vk：94％ Ｅ1/2：1.2マイクロジユール／cm2 次に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方
式の電子写真方式プリンターであるレーザービー
ムプリンター（キヤノン製LBP−CX）に上記露
光体をLBP−CXの感光体に置き換えてセツト
し、実際の画像形成テストを行なつた。条件は以
下の通りである。 一次帯電後の表面電位：−700V、像露光後の
表面電位；−150V（露光量2μJ／cm2）、転写電位；
700V、現像剤極性；負極性、プロセススピー
ド；50mm／sec、現像条件（現像バイアス）；−
450V、像露光スキヤン方式；イメージスキヤン、
一次帯電前露光；50lux.secの赤色全面露光。 画像形成はレーザービームを文字信号及び画像
信号に従つてラインスキキンして行つたが、文
字、画像共に良好なプリントが得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性基体上に感光層を設けた電子写真感光
体において、該感光層が次の一般式(1) （式中Ａはフエノール性OH基を有するカプラー
残基：Ar1、Ar2、Ar3及びrr4はそれぞれ置換基
を有してもよいフエニレン、２価の縮合多環芳香
族基又は２価の複素環基；ｎは０又は１） で表わされるジスアゾ顔料を含有することを特徴
とする電子写真感光体。 ２ 上記一般式(1)におけるＡが下記一般式(2)〜(8)
で示される特許請求の範囲第１項の電子写真感光
体： （式中Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環ある
いは複素環を形成する残基；R1及びR2は水素、
置換基を有してもよいアルキル、アラルキル、ア
リールあるいは複素環基または一緒になつて窒素
原子と共に環状アミノ基を形成する残基を示す；
R3及びR4はそれぞれ置換基を有してもよいアル
キル、アラルキル、アリールを示す：Ｙは芳香族
炭化水素の２価の基あるいは窒素原子と一緒にな
つて複素環の２価の基を形成する残基を示す；
R5及びR6は水素原子、置換基を有してもよいア
ルキル、アラルキル、アリールあるいは複素環基
を示す又、R5、R6は中心炭素と共に５〜６員環
を形成する残基を示すこの５〜６員環は縮合芳香
族環を有していてもかまわない；R7及びR8はそ
れぞれ水素原子、置換基を有してもよいアルキ
ル、アラルキル、アリールあるいは複素環基を示
す）。 ３ 上記感光層が電荷発生層と電荷輸送層とより
なる機能分離型であり該電荷発生層に上記一般式
(1)で示されるジスアゾ顔料を含有させる特許請求
の範囲第１項の電子写真感光体。 ４ 上記一般式(2)におけるR1が水素であり、R2
が次の一般式 （式中R9はハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフ
ルオロメチル及びアシルより選ばれる置換基） で表わされる置換フエニルである特許請求の範囲
第２項の電子写真感光体。 ５ 上記一般式(2)においてR1が水素原子であり、
R2が置換基を有してもよいフエニル基であり、
Ｘがベンゼン環と一緒になつて、下記の基 を形成する特許請求の範囲第２項記載の電子写真
感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14922185A JPS6210653A (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14922185A JPS6210653A (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210653A JPS6210653A (ja) | 1987-01-19 |
| JPH0380302B2 true JPH0380302B2 (ja) | 1991-12-24 |
Family
ID=15470502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14922185A Granted JPS6210653A (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6210653A (ja) |
-
1985
- 1985-07-09 JP JP14922185A patent/JPS6210653A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6210653A (ja) | 1987-01-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |