JPH041748B2

JPH041748B2 -

Info

Publication number: JPH041748B2
Application number: JP59198245A
Authority: JP
Inventors: Tooru Haga; Hideyoshi Nagano; Makoto Sato; Koichi Morita
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1984-09-20
Filing date: 1984-09-20
Publication date: 1992-01-14
Also published as: JPS6176486A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、一般式〔式中、R₁はアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アルコキシアルキル基またはアルコ
キシアルコキシアルキル基を表わし、R₂は水素
原子またはメチル基を表わす。〕で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体（以
下、本発明化合物と記す。）、その製造法およびそ
れを有効成分とする除草剤に関するものである。ある種のテトラヒドロフタルイミド誘導体、例
えば、２−（４−メトキシフエニル）−４，５，
６，７−テトラヒドロ−2H−イソインドール−
１，３−ジオンが、除草剤の有効成分として用い
うることは、特公昭48−11940号公報に記載され
ている。しかしながら、これらの化合物は、除草
剤の有効成分として必ずしも常に充分なものであ
るとはいえない。本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理
において、問題となる種々の雑草、例えば、ソバ
カズラ、サナエタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロ
ザ、アオビユ（アオゲイトウ）、ダイコン、ノハ
ラガラシ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、
イチビ、アメリカキンゴジカ、フイールドパンジ
ー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバアサ
ガオ、ホトケノザ、ヨウシユチヨウセンアサガ
オ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモ
ミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴー
ルド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログ
サ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテ
ツポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロコ
シ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科
雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対し
て除草効力を有し、しかも本発明化合物はトウモ
ロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の主要作
物に対して問題となるような薬害を示さない。また、本発明化合物は水田の湛水処理において
問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ、等
のイネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ
等の広葉雑草、ホタルイ、マツバイ等のカヤツリ
グサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対して除草効
力を有し、しかもイネに対して問題となるような
薬害を示さない。本発明化合物は、一般式〔式中、R₁およびR₂は前記と同じ意味を表わ
す。〕で示されるアミノベンズオキサジノン誘導体と、
これに対して1.0〜1.1当量の３，４，５，６−テ
トラヒドロフタル酸無水物とを溶媒中、80℃〜
200℃、１時間〜24時間反応させることによつて
製造することができる。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、ジオキサン、エチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、蟻
酸、酢酸等の脂肪酸、水等あるいは、それらの混
合物があげられる。反応終了後の反応液は、水を加え、有機溶媒抽
出および濃縮等の通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフイー、再結晶等の操作によつ
て精製することにより、目的の本発明化合物を得
ることができる。次に本発明化合物の製造例を示す。製造例（本発明化合物１の製造）６−アミノ−７−フルオロ−４−プロパルギル
−2H−１，４−ベンズオキサジン−３（4H）−オ
ン0.31ｇ、３，４，５，６−テトラヒドロフタル
酸無水物0.28ｇ、酢酸３mlの混液を２時間加熱還
流した。放冷後水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水洗後、重曹水で中和し、乾燥、濃
縮した。（こうして得られた残渣をシリカゲル薄
層クロマトグラフイー（展開溶媒；酢酸エチル：
ヘキサン＝１：２）で精製し、２−（７−フルオ
ロ−４−プロパルギル−2H−１，４−ベンズオ
キサジン−３（4H）−オン−６−イル）−４，５，
６，７−テトラヒドロイソインドール−１，３−
ジオン0.12ｇを得た。 m.p.196.0℃ このような製造法によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを、第１表に示す。

【表】本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤する。これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で0.05〜90％、好ましくは0.1〜80％
含有する。固体担体としては、カオリンクレー、アツタパ
ルジヤイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パ
イロフイライト、タルク、珪藻土、方解石、クル
ミ粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪
素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担
体としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類、イソプロパノール、エチレング
リコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン
類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセト
ニトリル、水等があげられる。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハ
ク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロツクコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤とし
ては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポ
リビニルアルコール、アラビアガム、CMC（カル
ボキシメチルセルロース）、PAP（酸性リン酸イ
ソプロピル）等があげられる。次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示す。部は重量部を示す。製剤例１本発明化合物１、50部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部およ
び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。製剤例２本発明化合物２，５部、ポリオキシエチレンス
チリルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン38部および
イソホロン45部をよく混合して乳剤を得る。製剤例３本発明化合物１，２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥
して粒剤を得る。製剤例４本発明化合物３，25部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート３部、CMC3部、水69部
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式
粉砕して懸濁剤を得る。製剤例５本発明化合物３，５部、ポリキシエチレンスチ
リルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム６部、キシレン30部および
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド45部をよく混合し
て乳剤を得る。このようにして製剤された本発明化合物は、雑
草の出芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理ま
たは湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処
理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植物
体の上方からの処理のほか、作物に付着しないよ
う雑草に限つて処理する局部処理等がある。また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることも
できる。なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、
牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草
剤の有効成分として用いることができる。本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、施用
時期、方法、場所、対象雑草、対象作物等によつ
ても異なるが、通常１アールあたり0.02ｇ〜100
ｇ、好ましくは、0.05ｇ〜50ｇであり、乳剤、水
和剤、懸濁剤等は、通常その所定量を１アールあ
たり１リツトル〜10リツトルの（必要ならば、展
着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理
し、粒剤等は、通常なんら希釈することなくその
まゝ処理する。展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポ
リオキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニン
スルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタ
ンジスルホン酸塩、パラフイン等があげられる。次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は、第１表の化合物番号で示し、比較対照に
用いた化合物は第２表の化合物記号で示す。

【表】また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽お
よび生育阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試
していない場合と全くないしほとんど違いがない
ものを「０」とし、供試植物が枯死ないし生育が
完全に阻害されているものを「５」として、０〜
５の６段階に評価し、０，１，２，３，４，５で
示す。試験例１畑地土壌処理試験直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イ
チビを播種し、覆土した。製剤例２または５に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、１ア
ールあたり10リツトル相当の水で希釈し、小型噴
霧器で土壌表面に処理した。処理後20日間温室内
で育成し、除草効力を調査した。その結果を第３
表に示す。

【表】試験例２畑地茎葉処理試験直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを
播種し、温室内で10日間育成した。その後、製剤
例２または５に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を、１アールあたり10リツトル相当の展
着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上
方から茎葉処理した。処理後20日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第４表に示
す。

【表】

【表】試験例３水田湛水処理試験直径８cm、深さ12cmの円筒型プラスチツクポツ
トに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２
cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした
後、２葉期のイネを移植し、温室内で育成した。
６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２または５
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を５
ミリリツトルの水で希釈し、水面に処理した。処
理後20日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第５表に示す。

【表】試験例４畑地土壌処理試験面積33×23cm³、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、ダイズ、トウモロコシ、オナモミ、マルバ
アサガオ、イチビ、アオビユ、イヌホオズキ、イ
ヌビエ、エノコログサを播種し、１〜２cmの厚さ
に覆土した。製剤例２または５に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を、１アールあたり10
リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表
面に処理した。処理後20日間温室内で育成し、除
草効力を調査した。その結果を第６表に示す。

【表】試験例５畑地土壌処理試験面積33×23cm³、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、コムギ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、
ハコベ、シロザ、サナエタデ、ソバカズラ、スズ
メノカタビラを播種し、１〜２cmの厚さに覆土し
た。製剤例２または５に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を、１アールあたり10リツトル
相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理
した。処理後27日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果を第７表に示す。

【表】試験例６畑地茎葉処理試験面積33×23cm³、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、トウモロコシ、コムギ、テンサイ、オナモ
ミ、イチビ、イヌホオズキ、マルバアサガオ、シ
ロザ、エノコログサを播種し、18日間育成した。
その後、製剤例２または５に準じて供試化合物を
乳剤にし、その所定量を、展着剤を含む１アール
あたり５リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器
で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理し
た。このとき雑草および作物の生育状況は草種に
より異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜12cmで
あつた。処理20日後に除草効力を調査した。その
結果を第８表に示す。なお、本試験は、全期間を
通して温室内で行つた。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式〔式中、R¹はアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アルコキシアルキル基またはアルコ
キシアルコキシアルキル基を表わし、R₂は水素
原子またはメチル基を表わす。〕で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体。２一般式〔式中、R₁はアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アルコキシアルキル基またはアルコ
キシアルコキシアルキル基を表わし、R₂は水素
原子またはメチル基を表わす。〕で示されるアミノベンズオキサジノン誘導体と
３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物と
を反応させることを特徴とする一般式〔式中、R₁およびR₂は前記と同じ意味を表わ
す。〕で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体の製
造法。３一般式〔式中、R₁はアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アルコキシアルキル基またはアルコ
キシアルコキシアルキル基を表わし、R₂は水素
原子またはメチル基を表わす。〕で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体を有
効成分とすることを特徴とする除草剤。