JPH0420905B2 - - Google Patents
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- JPH0420905B2 JPH0420905B2 JP2093051A JP9305190A JPH0420905B2 JP H0420905 B2 JPH0420905 B2 JP H0420905B2 JP 2093051 A JP2093051 A JP 2093051A JP 9305190 A JP9305190 A JP 9305190A JP H0420905 B2 JPH0420905 B2 JP H0420905B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- anion
- parts
- compound
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真用現像剤であるトナーに有
用な化合物に関するものである。 〔従来技術〕 電子写真は、光導電性物質などにより構成され
た光導電体上に静電潜像を構成し、これを粉末現
像剤で現像し顕像化、さらに熱あるいは溶剤で定
着する方法が一般的である。 このような電子写真の現像剤としてトナーと呼
ばれる樹脂と着色剤とからなる微粒子粉末と、キ
ヤリヤーと呼ばれる微小なガラス玉または鉄粉と
の混合物が使用される。 光電導体層は正または負に荷電することができ
るので、オリジナルの下で露光により正または負
の静電潜像が得られる。そこで負の静電潜像上に
正に帯電した現像粉で現像するとオリジナルと一
致したポジ−ポジ像が生じる。しかし正の静電潜
像上に負に帯電した現像粉で現像を行うと黒白の
トーンが逆になつてオリジナルの陰画すなわちポ
ジ−ネガ像が得られる。 一般に現像粉は合成樹脂に染料、顔料などの着
色剤を混合した微粒子粉末である。 現像粉の帯電特性はその主要成分である樹脂に
より支配されるが、通常は電荷制御剤の注加によ
り所望の摩擦帯電特性を得ている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 電荷制御剤としては従来、例えばオイルブラツ
ク、ニグロシン（特公昭48−25669）、アニリンブ
ラツク、クリスタルバイオレツト或いは含金属、
アゾ染料等の染顔料が知られている。また無色の
電荷制御剤としては、第４級アンモニウム塩（特
開昭57−119364）、金属石ケン等が知られている。
しかしながら、これ等の制御剤は湿度、温度、
光、機械的衝撃により、分解又は変質を生じやす
く、トナー中に含有させ使用した場合、環境の変
化、或いは長時間の使用により、その帯電特性が
変化し、その結果現像画像に悪影響を与えるなど
の欠点を有していた。 本発明は、先に述べた様な欠点を解決したトナ
ーに有用な化合物を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち、本発明は下記一般式(1) （式中、R1、R2およびR3はそれぞれ独立に炭素
数１〜４個のアルキル基、炭素数６〜20個の未置
換或いは置換芳香族基、炭素数７〜20個のアラル
キル基を表わし、R4は炭素数14〜22個のアルキ
ル基、炭素数６〜20個の未置換或いは置換芳香族
基、炭素数７〜20個のアラルキル基を表わし、Ａ
はモリブデン酸アニオン、タングステン酸アニ
オン、またはホウ素、ケイ素、リン、クロム、鉄
から選ばれた元素をヘテロ原子として含むヘテロ
モリブデン酸アニオンあるいはヘテロタングステ
ン酸アニオンを表わす。）で表わされる電子写真
用トナーに有用な化合物である。本発明に係るト
ナーにおいては、特に一般式(1)中、Ａ で表わさ
れるアニオンに基因して、後述のすぐれた効果を
奏するものと考えられる。一般式(1)において、
R1、R2およびR3に対するアルキル基の例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
があげられ、R4に対するアルキル基の例として
は、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデ
シル基、ヘキシル基などがあげられる。また、
R1、R2、R3およびR4に対する芳香族基の例とし
ては、フエニル基、ナフチル基、トリル基、ベン
ジル基、ｐ−クロルベンジル基、フエネチル基、
アンスリル基などがあげられる。 アニオンＡ の例としては、モリブデン酸、タ
ングステン酸、リンモリブデン酸、ケイモリブデ
ン酸、リンタングステン酸、ケイタングステン
酸、リンタングステン・モリブデン酸、ケイタン
グステン・モリブデン酸、リンタングステン・モ
リブデン酸、クロム・モリブデン酸などのモリブ
デン或いはタングステン原子を含有する無機アニ
オンがあげられる。 一般式(1)で表わされる化合物は、第４級アンモ
ニウムのクロル塩、或いはブロム塩等と、モリブ
デン酸又はモリブデン酸塩、タングステン酸又は
タングステン酸塩、ヘテロポリ酸塩を水中で混合
させることにより容易に生成し、分離取得するこ
とができる。 本発明の化合物を用いた電子写真用トナーに使
用するバインダー用樹脂としては、ポリスチレ
ン、ポリビニルトルエンなどのスチレン及びその
置換体の単量体、スチレン−置換スチレン共重合
体、スチレン−アクリル酸エステル系の共重合
体、スチレン−メタアクリル酸エステル系の共重
合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、ポ
リ塩化ビニル系、ポリエチレン、シリコーン樹
脂、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、
エポキシ樹脂、変性ロジン、フエノール樹脂など
があげられる。 本発明に係る現像粉は、式(1)の化合物を合成樹
脂に対し重量比で１〜50％の範囲で溶融調合し、
固化した後ボールミルその他の粉砕機で粉砕する
か、または合成樹脂モノマーに重合開始剤を加
え、これに式(1)の化合物をモノマーに対して重量
比で１〜50％の範囲で加え、混合物を水中に懸濁
しながら重合することにより製造することができ
る。この際染料として他の着色剤あるいはカーボ
ンブラツクなどを加えても差支えない。このよう
にして製造された現像粉は、キヤリアーとの摩擦
により静電像の現像に適した帯電量を与え、現像
に繰返しにおいても帯電量は一定に保持されてお
り、帯電分布も均一でしかも一定に保持される。 また、本発明に係る電荷制御剤は磁性鉄粉を含
有するいわゆる一成分系のトナーに使用しても優
れた帯電特性を与える。 〔実施例〕 以下、本発明の化合物について実施例及びトナ
ーとしての応用例を挙げて本発明を例示するが、
本発明はこれ等の実施例及び応用例によつて限定
されるものではない。なお実施例中、「部」は特
に断りのない限り「重量部」を示す。 化合物の製造例 実施例 １ C16H33N （CH3）31／６〔Mo7O24〕6
（化合物No.１） トリメチルヘキサデシルアンモニウムクロリド
3.2部を水35部に溶解する。この中にモリブデン
酸アンモニウム2.5部と水12部からなる水溶液を
注加する。析出した白色沈澱をロ別し、十分水洗
後乾燥することにより3.5部の結晶を得た。元素
分析の結果は以下の通りであつた。
用な化合物に関するものである。 〔従来技術〕 電子写真は、光導電性物質などにより構成され
た光導電体上に静電潜像を構成し、これを粉末現
像剤で現像し顕像化、さらに熱あるいは溶剤で定
着する方法が一般的である。 このような電子写真の現像剤としてトナーと呼
ばれる樹脂と着色剤とからなる微粒子粉末と、キ
ヤリヤーと呼ばれる微小なガラス玉または鉄粉と
の混合物が使用される。 光電導体層は正または負に荷電することができ
るので、オリジナルの下で露光により正または負
の静電潜像が得られる。そこで負の静電潜像上に
正に帯電した現像粉で現像するとオリジナルと一
致したポジ−ポジ像が生じる。しかし正の静電潜
像上に負に帯電した現像粉で現像を行うと黒白の
トーンが逆になつてオリジナルの陰画すなわちポ
ジ−ネガ像が得られる。 一般に現像粉は合成樹脂に染料、顔料などの着
色剤を混合した微粒子粉末である。 現像粉の帯電特性はその主要成分である樹脂に
より支配されるが、通常は電荷制御剤の注加によ
り所望の摩擦帯電特性を得ている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 電荷制御剤としては従来、例えばオイルブラツ
ク、ニグロシン（特公昭48−25669）、アニリンブ
ラツク、クリスタルバイオレツト或いは含金属、
アゾ染料等の染顔料が知られている。また無色の
電荷制御剤としては、第４級アンモニウム塩（特
開昭57−119364）、金属石ケン等が知られている。
しかしながら、これ等の制御剤は湿度、温度、
光、機械的衝撃により、分解又は変質を生じやす
く、トナー中に含有させ使用した場合、環境の変
化、或いは長時間の使用により、その帯電特性が
変化し、その結果現像画像に悪影響を与えるなど
の欠点を有していた。 本発明は、先に述べた様な欠点を解決したトナ
ーに有用な化合物を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち、本発明は下記一般式(1) （式中、R1、R2およびR3はそれぞれ独立に炭素
数１〜４個のアルキル基、炭素数６〜20個の未置
換或いは置換芳香族基、炭素数７〜20個のアラル
キル基を表わし、R4は炭素数14〜22個のアルキ
ル基、炭素数６〜20個の未置換或いは置換芳香族
基、炭素数７〜20個のアラルキル基を表わし、Ａ
はモリブデン酸アニオン、タングステン酸アニ
オン、またはホウ素、ケイ素、リン、クロム、鉄
から選ばれた元素をヘテロ原子として含むヘテロ
モリブデン酸アニオンあるいはヘテロタングステ
ン酸アニオンを表わす。）で表わされる電子写真
用トナーに有用な化合物である。本発明に係るト
ナーにおいては、特に一般式(1)中、Ａ で表わさ
れるアニオンに基因して、後述のすぐれた効果を
奏するものと考えられる。一般式(1)において、
R1、R2およびR3に対するアルキル基の例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
があげられ、R4に対するアルキル基の例として
は、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデ
シル基、ヘキシル基などがあげられる。また、
R1、R2、R3およびR4に対する芳香族基の例とし
ては、フエニル基、ナフチル基、トリル基、ベン
ジル基、ｐ−クロルベンジル基、フエネチル基、
アンスリル基などがあげられる。 アニオンＡ の例としては、モリブデン酸、タ
ングステン酸、リンモリブデン酸、ケイモリブデ
ン酸、リンタングステン酸、ケイタングステン
酸、リンタングステン・モリブデン酸、ケイタン
グステン・モリブデン酸、リンタングステン・モ
リブデン酸、クロム・モリブデン酸などのモリブ
デン或いはタングステン原子を含有する無機アニ
オンがあげられる。 一般式(1)で表わされる化合物は、第４級アンモ
ニウムのクロル塩、或いはブロム塩等と、モリブ
デン酸又はモリブデン酸塩、タングステン酸又は
タングステン酸塩、ヘテロポリ酸塩を水中で混合
させることにより容易に生成し、分離取得するこ
とができる。 本発明の化合物を用いた電子写真用トナーに使
用するバインダー用樹脂としては、ポリスチレ
ン、ポリビニルトルエンなどのスチレン及びその
置換体の単量体、スチレン−置換スチレン共重合
体、スチレン−アクリル酸エステル系の共重合
体、スチレン−メタアクリル酸エステル系の共重
合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、ポ
リ塩化ビニル系、ポリエチレン、シリコーン樹
脂、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、
エポキシ樹脂、変性ロジン、フエノール樹脂など
があげられる。 本発明に係る現像粉は、式(1)の化合物を合成樹
脂に対し重量比で１〜50％の範囲で溶融調合し、
固化した後ボールミルその他の粉砕機で粉砕する
か、または合成樹脂モノマーに重合開始剤を加
え、これに式(1)の化合物をモノマーに対して重量
比で１〜50％の範囲で加え、混合物を水中に懸濁
しながら重合することにより製造することができ
る。この際染料として他の着色剤あるいはカーボ
ンブラツクなどを加えても差支えない。このよう
にして製造された現像粉は、キヤリアーとの摩擦
により静電像の現像に適した帯電量を与え、現像
に繰返しにおいても帯電量は一定に保持されてお
り、帯電分布も均一でしかも一定に保持される。 また、本発明に係る電荷制御剤は磁性鉄粉を含
有するいわゆる一成分系のトナーに使用しても優
れた帯電特性を与える。 〔実施例〕 以下、本発明の化合物について実施例及びトナ
ーとしての応用例を挙げて本発明を例示するが、
本発明はこれ等の実施例及び応用例によつて限定
されるものではない。なお実施例中、「部」は特
に断りのない限り「重量部」を示す。 化合物の製造例 実施例 １ C16H33N （CH3）31／６〔Mo7O24〕6
（化合物No.１） トリメチルヘキサデシルアンモニウムクロリド
3.2部を水35部に溶解する。この中にモリブデン
酸アンモニウム2.5部と水12部からなる水溶液を
注加する。析出した白色沈澱をロ別し、十分水洗
後乾燥することにより3.5部の結晶を得た。元素
分析の結果は以下の通りであつた。
【表】
モリブデン（Mo）を原子吸光法により定量し
た結果は次の通りであつた。
た結果は次の通りであつた。
【表】
またIR−700型赤外分光光度計（日本分光工業
(株)製）により臭化カリ錠剤法で赤外吸収スペクト
ルを測定したところ、化合物No.１の特性吸収は次
の通りであつた。 νas CH3 2960cm-1 νas CH2 2925cm-1 νs CH2 2855cm-1 δs CH2 1468cm-1 ρ CH2 720cm-1 実施例 ２ C18H37N （CH3）31／10〔H2W12O42〕10
（化合物No.２） トリメチルオクタデシルアンモニウムクロリド
3.5部を水40部に溶解、この中にパラタングステ
ン酸アンモニウム3.2部と水20部からなる溶液を
注加する。析出した白色結晶をロ別し、水洗後乾
燥、5.7部を得た。
(株)製）により臭化カリ錠剤法で赤外吸収スペクト
ルを測定したところ、化合物No.１の特性吸収は次
の通りであつた。 νas CH3 2960cm-1 νas CH2 2925cm-1 νs CH2 2855cm-1 δs CH2 1468cm-1 ρ CH2 720cm-1 実施例 ２ C18H37N （CH3）31／10〔H2W12O42〕10
（化合物No.２） トリメチルオクタデシルアンモニウムクロリド
3.5部を水40部に溶解、この中にパラタングステ
ン酸アンモニウム3.2部と水20部からなる溶液を
注加する。析出した白色結晶をロ別し、水洗後乾
燥、5.7部を得た。
【表】
タングステン（Ｗ）を原子吸光法により定量し
た結果は次の通りであつた。
た結果は次の通りであつた。
【表】
またIR−700型赤外分光光度計により臭化カリ
錠剤法で赤外吸収スペクトルを測定したところ、
化合物No.２の特性吸収は次の通りであつた。 νas CH3 2955cm-1 νas CH2 2920cm-1 νs CH2 2855cm-1 δs CH2 1468cm-1 ρ CH2 720cm-1 実施例 ３ トリメチルベンジルアンモニウムクロリド19部
を水200部に溶解し、この中にリンモリブデン酸
アンモニウム70部と水800部の溶液を加えて析出
した白色結晶をロ別乾燥、73部を得た。
錠剤法で赤外吸収スペクトルを測定したところ、
化合物No.２の特性吸収は次の通りであつた。 νas CH3 2955cm-1 νas CH2 2920cm-1 νs CH2 2855cm-1 δs CH2 1468cm-1 ρ CH2 720cm-1 実施例 ３ トリメチルベンジルアンモニウムクロリド19部
を水200部に溶解し、この中にリンモリブデン酸
アンモニウム70部と水800部の溶液を加えて析出
した白色結晶をロ別乾燥、73部を得た。
【表】
リンをイオンクロマト分析法により定量し、モ
リブデンを原子吸光法により定量した結果は次の
通りであつた
リブデンを原子吸光法により定量した結果は次の
通りであつた
【表】
またIR−700型赤外分光光度計により臭化カリ
錠剤法で赤外吸収スペクトルを測定したところ、
化合物No.３の特性吸収は次の通りであつた。 ν ArC−Ｈ 3040cm-1 νas CH3 2965cm-1 ν ArC−Ｃ 1485cm-1 δs CH2 1455cm-1 ω ArC−Ｈ 713cm-1 実施例 ４（化合物No.25） C16H33N （CH3）31／４〔Mo8O26〕4 赤外吸収スペクトルの特製吸収値 νas CH3 2950cm-1（シヨルダー） νas CH2 2920cm-1 νs CH2 2850cm-1 δs CH2 1468cm-1 ρ CH2 720cm-1
錠剤法で赤外吸収スペクトルを測定したところ、
化合物No.３の特性吸収は次の通りであつた。 ν ArC−Ｈ 3040cm-1 νas CH3 2965cm-1 ν ArC−Ｃ 1485cm-1 δs CH2 1455cm-1 ω ArC−Ｈ 713cm-1 実施例 ４（化合物No.25） C16H33N （CH3）31／４〔Mo8O26〕4 赤外吸収スペクトルの特製吸収値 νas CH3 2950cm-1（シヨルダー） νas CH2 2920cm-1 νs CH2 2850cm-1 δs CH2 1468cm-1 ρ CH2 720cm-1
【表】
実施例 ５
赤外吸収スペクトルの特性吸収値
νAr Ｃ−Ｈ 3045cm-1
νas CH3 2960cm-1（シヨルダー）
νas CH2 2930cm-1
νs CH2 2860cm-1
νAr Ｃ−Ｃ，δs CH2 1470cm-1
ρ CH2 725cm-1
ω ArC−Ｈ 710cm-1（シヨルダー）
【表】
以下の化合物も、上記した化合物と同様に電子
写真用現像剤であるトナーに有用な化合物であつ
た。 （化合物No.４） C16H33N （CH3）31／６〔H2W12O40〕6 （化合物No.５） C20H41N （CH3）31／４〔SiW12O40〕4 （化合物No.27） C18H37N （CH3）31／７〔PMo11O39〕7 応用例 １ C16H33N （CH3）31／６〔Mo7O24〕6
（化合物１） で表わされる化合物１部、カーボンブラツク５部
をスチレン−ｎ−ブチルメタアクリレート共重合
物100部と加熱混練する。冷却後、ハンマーミル
で粗粉砕、次いでジエツト粉砕機で微粉砕、分級
を行ない粒径10〜15μｍの粉体を得た。この黒色
粉体を鉄粉キヤリヤーと５対150の重量比で混合
し、振とうしたところトナーは正に帯電しその帯
電量は23μC／ｇであつた。本トナーを使用し、
市販複写機で画像を出したところ、初期及び１万
枚コピー後でも鮮明な画質の像を得ることができ
た。 応用例２〜30を表−１にまとめて示す。トナー
の調整方法は化合物が異る他は応用例１に準じて
いる。
写真用現像剤であるトナーに有用な化合物であつ
た。 （化合物No.４） C16H33N （CH3）31／６〔H2W12O40〕6 （化合物No.５） C20H41N （CH3）31／４〔SiW12O40〕4 （化合物No.27） C18H37N （CH3）31／７〔PMo11O39〕7 応用例 １ C16H33N （CH3）31／６〔Mo7O24〕6
（化合物１） で表わされる化合物１部、カーボンブラツク５部
をスチレン−ｎ−ブチルメタアクリレート共重合
物100部と加熱混練する。冷却後、ハンマーミル
で粗粉砕、次いでジエツト粉砕機で微粉砕、分級
を行ない粒径10〜15μｍの粉体を得た。この黒色
粉体を鉄粉キヤリヤーと５対150の重量比で混合
し、振とうしたところトナーは正に帯電しその帯
電量は23μC／ｇであつた。本トナーを使用し、
市販複写機で画像を出したところ、初期及び１万
枚コピー後でも鮮明な画質の像を得ることができ
た。 応用例２〜30を表−１にまとめて示す。トナー
の調整方法は化合物が異る他は応用例１に準じて
いる。
【表】
【表】
【表】
比較例 １、２
応用例１において示された第４級アンモニウム
化合物の代わりに表−２に示す第４級アンモニウ
ム化合物を用いた他は応用例１と同様にしてトナ
ーを調整した。
化合物の代わりに表−２に示す第４級アンモニウ
ム化合物を用いた他は応用例１と同様にしてトナ
ーを調整した。
【表】
比較例１、２で使用した第４級アンモニウム塩
は、応用例９、10、11とはアニオンの構造が相違
している。これ等のトナーを使用し初期の画質と
１万枚コピー後の画質及び高温高湿下での画質に
つき比較したところ、表−３に示す如き結果とな
り、本発明にかかるトナーの優位性を示した。
は、応用例９、10、11とはアニオンの構造が相違
している。これ等のトナーを使用し初期の画質と
１万枚コピー後の画質及び高温高湿下での画質に
つき比較したところ、表−３に示す如き結果とな
り、本発明にかかるトナーの優位性を示した。
【表】
【表】
また、応用例10と比較例２で得られたトナーの
長時間振とう次の帯電量変化を表−４に示した。
長時間振とう次の帯電量変化を表−４に示した。
【表】
【表】
表−４に示す如く、応用例10に比較し、比較例
２に於けるトナーは帯電レベルも低く、振とう時
間とともに帯電量が低下し、本発明にかかるトナ
ーの優位性は明らかである。
２に於けるトナーは帯電レベルも低く、振とう時
間とともに帯電量が低下し、本発明にかかるトナ
ーの優位性は明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(1) （式中、R1、R2およびR3はそれぞれ独立に炭素
数１〜４個のアルキル基、炭素数６〜20個の未置
換或いは置換芳香族基、炭素数７〜20個のアラル
キル基を表わし、R4は炭素数14〜22個のアルキ
ル基、炭素数６〜20個の未置換或いは置換芳香族
基、炭素数７〜20個のアラルキル基を表わし、Ａ
はモリブデン酸アニオン、タングステン酸アニ
オン、またはホウ素、ケイ素、リン、クロム、鉄
から選ばれた元素をヘテロ原子として含むヘテロ
モリブデン酸アニオンあるいはヘテロタングステ
ン酸アニオンを表わす。）で表わされる化合物。 ２ 式C16H33N （CH3）31／６〔Mo7O24〕6 で
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 式、C18H37N （CH3）2・C2H51／10
〔H2W12O42〕10 である特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ４ である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2093051A JPH02288848A (ja) | 1990-04-10 | 1990-04-10 | 化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2093051A JPH02288848A (ja) | 1990-04-10 | 1990-04-10 | 化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61095876A Division JPS6253944A (ja) | 1985-05-28 | 1986-04-26 | 電子写真用トナー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02288848A JPH02288848A (ja) | 1990-11-28 |
| JPH0420905B2 true JPH0420905B2 (ja) | 1992-04-07 |
Family
ID=14071711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2093051A Granted JPH02288848A (ja) | 1990-04-10 | 1990-04-10 | 化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02288848A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2693084B2 (ja) * | 1991-04-26 | 1997-12-17 | キヤノン株式会社 | 電子写真用キャリア、二成分系現像剤、電子写真用キャリアの製造方法及び画像形成方法 |
-
1990
- 1990-04-10 JP JP2093051A patent/JPH02288848A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02288848A (ja) | 1990-11-28 |
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