JPH0421655B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0421655B2 JPH0421655B2 JP58124827A JP12482783A JPH0421655B2 JP H0421655 B2 JPH0421655 B2 JP H0421655B2 JP 58124827 A JP58124827 A JP 58124827A JP 12482783 A JP12482783 A JP 12482783A JP H0421655 B2 JPH0421655 B2 JP H0421655B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diaminobenzophenone
- diamino
- chlorine atom
- yield
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３，3′−または３，4′−ジアミノベン
ゾフエノンの新規な製造方法に関するものであ
り、特に、工業的に実施するうえで極めて有利な
方法を提供するものである。
ゾフエノンの新規な製造方法に関するものであ
り、特に、工業的に実施するうえで極めて有利な
方法を提供するものである。
さらに詳しくは、一般式（）
（式中、Ｘは塩素原子を示し、４−位または６
−位である。Ｙは水素原子または塩素原子を示
し、Ｙが水素原子の場合、アミノ基は3′−位また
は4′−位である。Ｙが4′−位の塩素原子の場合、
アミノ基は3′−位である）で表わされるベンゾフ
エノン化合物をパラジウム触媒の存在下にギ酸ま
たはギ酸塩で還元し、脱塩素化させることを特徴
とする３，3′−または３，4′−ジアミノベンゾフ
エノンの製造方法に関する。
−位である。Ｙは水素原子または塩素原子を示
し、Ｙが水素原子の場合、アミノ基は3′−位また
は4′−位である。Ｙが4′−位の塩素原子の場合、
アミノ基は3′−位である）で表わされるベンゾフ
エノン化合物をパラジウム触媒の存在下にギ酸ま
たはギ酸塩で還元し、脱塩素化させることを特徴
とする３，3′−または３，4′−ジアミノベンゾフ
エノンの製造方法に関する。
３，3′−ジアミノベンゾフエノンや３，4′−ジ
アミノベンゾフエノンは耐熱性高分子単量体、農
医薬および染料中間体等に有用であり、特に耐熱
性ポリアミド、ポリイミドの原料となる重要な物
質である。
アミノベンゾフエノンは耐熱性高分子単量体、農
医薬および染料中間体等に有用であり、特に耐熱
性ポリアミド、ポリイミドの原料となる重要な物
質である。
このようなジアミノベンゾフエノンは、従来、
対応するジニトロベンゾフエノンを還元して製造
する方法が知られている。例えば、３，3′−ジア
ミノベンゾフエノンは３，3′−ジニトロベンゾフ
エノンを多量の濃塩酸中、スズ化合物により還元
して製造されている（L.H.Klemmら，J.Ong.
Chem，23351（1958））。同時に、３，4′−ジアミ
ノベンゾフエノンも３，4′−ジニトロベンゾフエ
ノンからスズ化合物を用いる方法により還元して
製造されている（I.Mayer.Hunsbergerら，J.
Am.Chem.Soc.，712637（1949））。
対応するジニトロベンゾフエノンを還元して製造
する方法が知られている。例えば、３，3′−ジア
ミノベンゾフエノンは３，3′−ジニトロベンゾフ
エノンを多量の濃塩酸中、スズ化合物により還元
して製造されている（L.H.Klemmら，J.Ong.
Chem，23351（1958））。同時に、３，4′−ジアミ
ノベンゾフエノンも３，4′−ジニトロベンゾフエ
ノンからスズ化合物を用いる方法により還元して
製造されている（I.Mayer.Hunsbergerら，J.
Am.Chem.Soc.，712637（1949））。
しかしながら、３，3′−ジニトロベンゾフエノ
ンや３，4′−ジニトロベンゾフエノンの有利な製
造方法がないため、上記の方法を工業的に実施す
ることは極めて困難である。
ンや３，4′−ジニトロベンゾフエノンの有利な製
造方法がないため、上記の方法を工業的に実施す
ることは極めて困難である。
例えば、３，3′−ジニトロベンゾフエノンはベ
ンゾフエノンをニトロ化することにより製造でき
るがこの際、反応生成物は異性体等を含む混合物
であり、目的物の３，3′−ジニトロ体のみを単離
するには多量の溶剤を使用し、再結晶精製を繰り
返し行なわなければならない（E.Barmattら，J.
Chem.Soc.，１２5767（1924））。このため、３，
3′−ジニトロベンゾフエノンの収率は大巾に低下
しまた、精製に用いた溶剤の回収および残渣の処
理等に煩雑な工程を必要とする。
ンゾフエノンをニトロ化することにより製造でき
るがこの際、反応生成物は異性体等を含む混合物
であり、目的物の３，3′−ジニトロ体のみを単離
するには多量の溶剤を使用し、再結晶精製を繰り
返し行なわなければならない（E.Barmattら，J.
Chem.Soc.，１２5767（1924））。このため、３，
3′−ジニトロベンゾフエノンの収率は大巾に低下
しまた、精製に用いた溶剤の回収および残渣の処
理等に煩雑な工程を必要とする。
また、最近、ベンゾフエノンのニトロ化を多量
の発煙硫酸中で行ない、ｍ位のニトロ化の選択性
を向上させる方法が提案されているが、多量の廃
酸処理の問題または装置の材質上の問題等がある
（A.Onopchenhoら，J.Org.Chem.，465014
（1981））。
の発煙硫酸中で行ない、ｍ位のニトロ化の選択性
を向上させる方法が提案されているが、多量の廃
酸処理の問題または装置の材質上の問題等がある
（A.Onopchenhoら，J.Org.Chem.，465014
（1981））。
一方、３，4′−ジニトロベンゾフエノンは、４
−ニトロベンジルアルコールとニトロベンゼンよ
り３，4′−ジニトロジフエニルメタンを得、それ
をクロム酸により酸化して製造する方法（P.J.
Montagne，Ber.，492293〜2294（1916））、ジフ
エニル酢酸を得、おれをクロム酸により酸化して
製造する方法（I.Moyer Huusabergerら，J.Am.
Chem，Soc.，712635〜2639（1949））、４−ニト
ロベンゾフエノンをニトロ化して製造する方法
（Vernon，L.Bellら，J.Org.Polymen.Chem.，14
2277（1976））等が知られている。
−ニトロベンジルアルコールとニトロベンゼンよ
り３，4′−ジニトロジフエニルメタンを得、それ
をクロム酸により酸化して製造する方法（P.J.
Montagne，Ber.，492293〜2294（1916））、ジフ
エニル酢酸を得、おれをクロム酸により酸化して
製造する方法（I.Moyer Huusabergerら，J.Am.
Chem，Soc.，712635〜2639（1949））、４−ニト
ロベンゾフエノンをニトロ化して製造する方法
（Vernon，L.Bellら，J.Org.Polymen.Chem.，14
2277（1976））等が知られている。
しかしながら、これらの方法は反応が複雑であ
つたり、かつ多量に副生する異性体等の除去のた
め、再結晶精製を繰り返し行なう必要があり、し
たがつて、ジニトロベンゾフエノンを製造し、こ
れを還元してジアミノベンゾフエノンへと導く方
法を工業的に実施するには経済的に極めて不利な
ことは明白である。
つたり、かつ多量に副生する異性体等の除去のた
め、再結晶精製を繰り返し行なう必要があり、し
たがつて、ジニトロベンゾフエノンを製造し、こ
れを還元してジアミノベンゾフエノンへと導く方
法を工業的に実施するには経済的に極めて不利な
ことは明白である。
本発明者らは、上記のような欠点のない３，
3′−または３，4′−ジアミノベンゾフエノンの製
造方法について鋭意検討した。その結果、農医薬
原料、染料中間体等として既に工業的に広く利用
されている一般式（）で表わされるクロロジア
ミノベンゾフエノン化合物を原料とし、それらを
パラジウム触媒の存在下にギ酸またはギ酸塩で還
元し脱塩素化させれば、いずれも高収率でそれぞ
れ対応する３，3′−または３，4′−ジアミノベン
ゾフエノンを製造しうることを見出し本発明の方
法を完成した。
3′−または３，4′−ジアミノベンゾフエノンの製
造方法について鋭意検討した。その結果、農医薬
原料、染料中間体等として既に工業的に広く利用
されている一般式（）で表わされるクロロジア
ミノベンゾフエノン化合物を原料とし、それらを
パラジウム触媒の存在下にギ酸またはギ酸塩で還
元し脱塩素化させれば、いずれも高収率でそれぞ
れ対応する３，3′−または３，4′−ジアミノベン
ゾフエノンを製造しうることを見出し本発明の方
法を完成した。
すなわち、本発明の方法は一般式（）
（式中、Ｘは塩素原子を示し、４−位または６
−位である。Ｙは水素原子または塩素原子を示
し、Ｙが水素原子の場合アミノ基は3′−位または
4′位である。Ｙが4′−位の塩素原子の場合、アミ
ノ基は3′−位である）で表わさるベンゾフエノン
化合物をパラジウム触媒の存在下にギ酸またはギ
酸塩で還元し、脱塩素化させることを特徴とする
３，3′−または３，4′−ジアミノベンゾフエノン
の製造方法である。
−位である。Ｙは水素原子または塩素原子を示
し、Ｙが水素原子の場合アミノ基は3′−位または
4′位である。Ｙが4′−位の塩素原子の場合、アミ
ノ基は3′−位である）で表わさるベンゾフエノン
化合物をパラジウム触媒の存在下にギ酸またはギ
酸塩で還元し、脱塩素化させることを特徴とする
３，3′−または３，4′−ジアミノベンゾフエノン
の製造方法である。
本発明の方法で使用される原料は、前記一般式
（）で表わされる各種クロル置換したジアミノ
ベンゾフエノンであつて、対応するジニトロ化合
物の還元反応によつて製造できることは公知であ
る（例えば、P.J.Montagne，Ber.，48，1027
（1915），H.E.Faithら，J.Am.Chem.Soc.，77543
（1955），W.Grafら，Helr.Chim.Acta，42，
（1085（19959）など）。
（）で表わされる各種クロル置換したジアミノ
ベンゾフエノンであつて、対応するジニトロ化合
物の還元反応によつて製造できることは公知であ
る（例えば、P.J.Montagne，Ber.，48，1027
（1915），H.E.Faithら，J.Am.Chem.Soc.，77543
（1955），W.Grafら，Helr.Chim.Acta，42，
（1085（19959）など）。
クロル置換ジアミノベンゾフエノンとして、具
体的に、例えば、3.3′−ジアミノ−４−クロロベ
ンゾフエノン、３，3′−ジアミノ−６−クロロベ
ンゾフエノン、３，4′−ジアミノ−４−クロロベ
ンゾフエノン、３，4′−ジアミノ−６−クロロベ
ンゾフエノン、３，3′−ジアミノ−４，4′−ジク
ロロベンゾフエノン、３，3′−ジアミノ−４，
6′−ジクロロベンゾフエノンがあげられる。
体的に、例えば、3.3′−ジアミノ−４−クロロベ
ンゾフエノン、３，3′−ジアミノ−６−クロロベ
ンゾフエノン、３，4′−ジアミノ−４−クロロベ
ンゾフエノン、３，4′−ジアミノ−６−クロロベ
ンゾフエノン、３，3′−ジアミノ−４，4′−ジク
ロロベンゾフエノン、３，3′−ジアミノ−４，
6′−ジクロロベンゾフエノンがあげられる。
本発明の方法で使用されるパラジウム触媒は、
金属の状態で使用することが出来るが、通常は担
体表面に付着させて用いる。例えば、パラジウム
−活性炭、パラジウム−アルミナ、パラジウムブ
ラツク等が挙げられる。触媒の使用量は、原料の
クロル置換ジアミノベンゾフエノンに対して、
0.01〜10重量％の範囲である。
金属の状態で使用することが出来るが、通常は担
体表面に付着させて用いる。例えば、パラジウム
−活性炭、パラジウム−アルミナ、パラジウムブ
ラツク等が挙げられる。触媒の使用量は、原料の
クロル置換ジアミノベンゾフエノンに対して、
0.01〜10重量％の範囲である。
本発明の方法で使用されるギ酸またはギ酸塩は
水溶液として用いられる。またギ酸塩は、ギ酸ナ
トリウムやギ酸カリウム等のギ酸アルカリ塩、お
よびギ酸アンモニウムである。
水溶液として用いられる。またギ酸塩は、ギ酸ナ
トリウムやギ酸カリウム等のギ酸アルカリ塩、お
よびギ酸アンモニウムである。
これらのギ酸またはギ酸塩は原料に対して理論
的に必要な量の少過剰で使用するが、1.5〜10倍
量の範囲であつても差支えない。
的に必要な量の少過剰で使用するが、1.5〜10倍
量の範囲であつても差支えない。
この反応では、通常、反応溶媒を使用する。反
応溶媒としては、反応に不活性なものであれば特
に限定されるものでなく、通常、水と混和する溶
媒が使用される。例えば、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール等のアルコール類、
エチレングリコール、プロピレングリコール等の
グリコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、メチルセロソルブ等のエーテル類およびＮ，
N′−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極
性溶媒などが挙げられる。
応溶媒としては、反応に不活性なものであれば特
に限定されるものでなく、通常、水と混和する溶
媒が使用される。例えば、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール等のアルコール類、
エチレングリコール、プロピレングリコール等の
グリコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、メチルセロソルブ等のエーテル類およびＮ，
N′−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極
性溶媒などが挙げられる。
溶媒の使用量は原料を懸濁させるか、あるいは
完全に溶解させるに足る量で十分であり、特に限
定はないが、通常、原料に対して0.5〜10重量倍
で十分である。
完全に溶解させるに足る量で十分であり、特に限
定はないが、通常、原料に対して0.5〜10重量倍
で十分である。
反応温度は特に限定はないが、通常30〜110℃
の範囲である。
の範囲である。
本発明の実施に際しては、一般に原料を溶剤に
溶解または懸濁した状態下に、ギ酸またはギ酸塩
の水溶液と触媒を加え、ついで撹拌下所定の温度
で反応を行う。
溶解または懸濁した状態下に、ギ酸またはギ酸塩
の水溶液と触媒を加え、ついで撹拌下所定の温度
で反応を行う。
いずれの場合も反応は円滑に進行して目的物の
３，3′−または３，4′−ジアミノベンゾフエノン
が製造できる。反応の進行は薄層のクロマトグラ
フイー、高速液体クロマトグラフイーにより追跡
できる。
３，3′−または３，4′−ジアミノベンゾフエノン
が製造できる。反応の進行は薄層のクロマトグラ
フイー、高速液体クロマトグラフイーにより追跡
できる。
上記の方法によつて得られた反応液を熱ロ過し
て触媒を除いたのち、冷却するか、または水に排
出して３，3′−または３，4′−ジアミノベンゾフ
エノンを結晶として析出させる。
て触媒を除いたのち、冷却するか、または水に排
出して３，3′−または３，4′−ジアミノベンゾフ
エノンを結晶として析出させる。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。
る。
実施例 １
３，3′−ジアミノ−４，4′−ジクロロベンゾフ
エノン5.4ｇ（0.03モル）、５％パラジウム／活性
炭（日本エンゲルハルド社）0.7ｇ、86％ギ酸4.3
ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド20mlを50
〜60℃で15時間撹拌した。触媒を別し、液を
水50mlに排出し、淡黄色の３，3′−ジアミノベン
ゾフエノンの沈澱を得た。収量5.4ｇ（収率85
％）、融点147〜149℃。
エノン5.4ｇ（0.03モル）、５％パラジウム／活性
炭（日本エンゲルハルド社）0.7ｇ、86％ギ酸4.3
ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド20mlを50
〜60℃で15時間撹拌した。触媒を別し、液を
水50mlに排出し、淡黄色の３，3′−ジアミノベン
ゾフエノンの沈澱を得た。収量5.4ｇ（収率85
％）、融点147〜149℃。
エタノールから再結晶して黄色針状結晶の純品
を得た。
を得た。
融点150〜151℃
元素分析
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値(%) 73.5 5.7 13.2
測定値(%) 73.9 5.9 13.9
実施例 ２
３，3′−ジアミノ−４，6′−ジクロロベンゾフ
エノン8.4ｇ（0.3モル）、５％パラジウム／アル
ミナ（日本エンゲルハルド社）0.4ｇ、ギ酸ナト
リウム6.8ｇ、水２ｇおよびメチルセロソルブ20
mlを90〜100℃で８時間撹拌した。70℃まで冷却
したのち触媒を別し、液を室温まで放冷する
と３，3′−ジアミノベンゾフエノンが黄色針状結
晶として析出した。結晶を別、水洗した後乾燥
した。収量5.8ｇ（収率91％）、融点148〜150℃。
エノン8.4ｇ（0.3モル）、５％パラジウム／アル
ミナ（日本エンゲルハルド社）0.4ｇ、ギ酸ナト
リウム6.8ｇ、水２ｇおよびメチルセロソルブ20
mlを90〜100℃で８時間撹拌した。70℃まで冷却
したのち触媒を別し、液を室温まで放冷する
と３，3′−ジアミノベンゾフエノンが黄色針状結
晶として析出した。結晶を別、水洗した後乾燥
した。収量5.8ｇ（収率91％）、融点148〜150℃。
実施例 ３
３，3′−ジアミノ−４−クロロベンゾフエノン
5.0ｇ（0.02モル）、パラジウムブラツク0.3ｇ、ギ
酸カリウム2.2ｇ、水１ｇおよびエチレングリコ
ール20mlを100〜105℃で６時間撹拌した。80℃ま
で冷却したのち触媒を別する。液を室温まで
放冷したのち、水50mlを加えると、３，3′−ジア
ミノベンゾフエノンの黄色結晶を得る。収量3.7
ｇ（収率87％）融点147〜149℃。
5.0ｇ（0.02モル）、パラジウムブラツク0.3ｇ、ギ
酸カリウム2.2ｇ、水１ｇおよびエチレングリコ
ール20mlを100〜105℃で６時間撹拌した。80℃ま
で冷却したのち触媒を別する。液を室温まで
放冷したのち、水50mlを加えると、３，3′−ジア
ミノベンゾフエノンの黄色結晶を得る。収量3.7
ｇ（収率87％）融点147〜149℃。
実施例 ４
３，4′−ジアミノ−４−クロロベンゾフエノン
7.4ｇ（0.03モル）、５％パラジウム／活性炭0.5
ｇ、86％ギ酸2.2ｇ、28％アンモニアム水2.4ｇお
よびエタノール50mlを55〜60℃で20時間撹拌し
た。同温度で触媒を別し冷却すると、３，4′−
ジアミノベンゾフエノンの黄色結晶が析出した。
収量5.8ｇ（収率91％）、融点124〜125.5℃。水か
ら再結晶して淡黄色針状結晶の純品を得た。融点
126〜127℃。
7.4ｇ（0.03モル）、５％パラジウム／活性炭0.5
ｇ、86％ギ酸2.2ｇ、28％アンモニアム水2.4ｇお
よびエタノール50mlを55〜60℃で20時間撹拌し
た。同温度で触媒を別し冷却すると、３，4′−
ジアミノベンゾフエノンの黄色結晶が析出した。
収量5.8ｇ（収率91％）、融点124〜125.5℃。水か
ら再結晶して淡黄色針状結晶の純品を得た。融点
126〜127℃。
元素分析
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値(%) 73.5 5.7 13.2
測定値(%) 73.8 5.4 13.0
実施例 ５
実施例４において、３，4′−ジアミノ−６−ク
ロロベンゾフエノンを使用し、他は全く同様に操
作して、３，4′−ジアミノベンゾフエノンを得
た。
ロロベンゾフエノンを使用し、他は全く同様に操
作して、３，4′−ジアミノベンゾフエノンを得
た。
収率90％。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｘは塩素原子を示し、４−位または６
−位である。Ｙは水素原子または塩素原子を示
し、Ｙが水素原子の場合、アミノ基は3′−位また
は4′−位である。Ｙが4′−位の塩素原子の場合、
アミノ基は3′−位である）で表わされるベンゾフ
エノン化合物をパラジウム触媒の存在下に、ギ酸
またはギ酸塩で還元し、脱塩素化させることを特
徴とする３，3′−または３，4′−ジアミノベンゾ
フエノンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58124827A JPS6016956A (ja) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | ３，３′−または３，４′−ジアミノベンゾフエノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58124827A JPS6016956A (ja) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | ３，３′−または３，４′−ジアミノベンゾフエノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6016956A JPS6016956A (ja) | 1985-01-28 |
| JPH0421655B2 true JPH0421655B2 (ja) | 1992-04-13 |
Family
ID=14895080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58124827A Granted JPS6016956A (ja) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | ３，３′−または３，４′−ジアミノベンゾフエノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6016956A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7537162B2 (ja) * | 2020-07-31 | 2024-08-21 | 東レ株式会社 | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび繊維強化複合材料 |
| JP7537161B2 (ja) * | 2020-07-31 | 2024-08-21 | 東レ株式会社 | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび繊維強化複合材料 |
-
1983
- 1983-07-11 JP JP58124827A patent/JPS6016956A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6016956A (ja) | 1985-01-28 |
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