JPH04217964A - アラルキルスルホニル尿素 - Google Patents

アラルキルスルホニル尿素

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JPH04217964A
JPH04217964A JP3070407A JP7040791A JPH04217964A JP H04217964 A JPH04217964 A JP H04217964A JP 3070407 A JP3070407 A JP 3070407A JP 7040791 A JP7040791 A JP 7040791A JP H04217964 A JPH04217964 A JP H04217964A
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alkyl
hydrogen
alkoxy
phenyl
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Wilhelm Haas
ビルヘルム・ハース
Rolf Kirsten
ロルフ・キルステン
Ernst Kysela
エルンスト・キゼラ
Zanteru Hansuuyoahimu
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Robert Rudolf Schmidt
ロベルト・ルドルフ・シユミツト
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Bayer AG
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    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規なアラルキルスルホニル尿
素、それらの調製の方法および新規な中間体、および除
草剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】一般式（Ｉ）
【０００３】
【化７】
【０００４】式中、ｎは２または３であり、Ｒ１および
Ｒ２は同一もしくは異なり、そして水素、ハロゲン、カ
ルボキシル、シアノまたはニトロであるか、あるいはＣ
１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４
アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１
−Ｃ４アルキルスルホニルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシ
−カルボニルであり、それらの各々はハロゲンにより置
換されていてもよいか、あるいは基
【０００５】
【化８】Ｒ５／−Ｑ−Ｎ＼Ｒ６　　　　であり、ここで
Ｑはカルボニル（ＣＯ）またはスルホニル（ＳＯ２）で
あり、Ｒ５は水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、そ
してＲ６は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４
アルコキシであり、Ｒ３は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、ベンジ
ルまたはシアノであるか、あるいは金属同等基であり、
Ｒ４は水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４アルキル
、Ｃ１−Ｃ４ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ
−Ｃ１−Ｃ２アルキル、ビス−（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ
）−Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
−Ｃ４ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、
Ｃ１−Ｃ４ハロゲノアルキルチオ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４
アルキルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノ
であり、Ｘは窒素または−ＣＨ−基であり、Ｙは窒素ま
たは−ＣＲ７−基であり、ここでＲ７は水素、フッ素、
塩素、臭素、シアノ、メチル、ホルミル、アセチル、メ
トキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであり、そ
してＺは窒素または−ＣＲ８−基であり、ここでＲ８は
水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、トリ
フルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ジフルオロメ
トキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキル
アミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノである、
の新規なアラルキルスルホニル尿素が発見された。
【０００６】式（Ｉ）の新規なアラルキルスルホニル尿
素は、一般式（ＩＩ）
【０００７】
【化９】
【０００８】式中、ｎ、Ｒ１およびＲ２は上に記載の意
味を有する、のアリールアルカンスルホニルアミドまた
は一般式（ＩＩ）の化合物の反応性誘導体を、一般式（
ＩＩＩ）
【０００９】
【化１０】
【００１０】式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ＹおよびＺは上に
記載の意味を有する、のアミノアジンまたは一般式（Ｉ
ＩＩ）の化合物の反応性誘導体と、適当ならば反応性助
剤の存在下におよび適当ならば希釈剤の存在下に、反応
させ、ここで一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の出発化
合物の少なくとも一方を反応性誘導体の形態で使用する
とき得られる。
【００１１】式（Ｉ）の新規なアラルキルスルホニル尿
素は強力な除草活性により特徴づけられる。
【００１２】式（Ｉ）は新規なアラルキルスルホニル尿
素の一般定義を提供する。式（Ｉ）の好ましい化合物は
、各記号が次の意味を有するものである：ｎは２または
３であり、Ｒ１は水素、フッ素、塩素、臭素、カルボキ
シル、シアノまたはニトロであるか、あるいはＣ１−Ｃ
２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２アルキ
ルチオ、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ２
アルキルスルホニルまたはＣ１−Ｃ２アルコキシ−カル
ボニルであり、それらの各々はフッ素および／または塩
素により置換されていてもよいか、あるいは基
【００１３】
【化１１】Ｒ５／−Ｑ−Ｎ＼Ｒ６であり、ここでＱはカ
ルボニル（ＣＯ）またはスルホニル（ＳＯ２）であり、
Ｒ５は水素またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、そしてＲ
６は水素、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ１−Ｃ２アルコ
キシであり、Ｒ２は水素、フッ素、塩素、臭素またはカ
ルボキシルであるか、あるいはＣ１−Ｃ２アルキルまた
はＣ１−Ｃ２アルコキシであり、それらの各々はフッ素
および／または塩素により置換されていてもよいか、あ
るいはＣ１−Ｃ２アルコキシ−カルボニルであり、Ｒ３
は水素、メチル、ナトリウムまたはカリウムであり、Ｒ
４は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシメチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフル
オロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メチ
ルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチ
ルアミノであり、Ｘは窒素または−ＣＨ−基であり、Ｙ
は窒素または−ＣＲ７−基であり、ここでＲ７は水素、
フッ素、塩素またはメチルであり、そしてＺは窒素また
は−ＣＲ８−基であり、ここでＲ８は水素、フッ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ジフル
オロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、エチルチオ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノ
である。
【００１４】式（Ｉ）のアラルキルスルホニル尿素のと
くに好ましい化合物は、各記号が次の意味を有するもの
である：ｎは２であり、Ｒ１は水素、フッ素、塩素、カ
ルボキシル、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカ
ルボニルまたはエトキシカルボニルであり、Ｒ２は水素
、フッ素、塩素、カルボキシル、メチル、トリフルオロ
メチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシま
たはメトキシカルボニルであり、Ｒ３は水素であり、Ｒ
４は水素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エ
トキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオまたはメチル
アミノであり、Ｘは窒素であり、Ｙは窒素または−ＣＨ
−基であり、そしてＺは窒素または−ＣＲ８−基であり
、ここでＲ８は水素、塩素、メチル、エチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメト
キシである。
【００１５】例えば、２−（２−ニトロ−フェニル）−
エチルスルホニルイソシアネート及び２‐アミノ‐４，
６‐ジメトキシ‐ピリミジンを本発明による方法におい
て出発物質として使用すると、本発明による方法の過程
は次の反応式により概説することができる：
【００１６
】
【化１２】
【００１７】式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物の調製の
本発明による方法において出発物質として使用するアリ
ールアルカンスルホンアミドの一般定義を提供する。
【００１８】式（ＩＩ）において、ｎ、Ｒ１およびＲ２
は、好ましくは、あるいはとくに、本発明による式（Ｉ
）の化合物の説明に関して、ｎ、Ｒ１およびＲ２につい
て好ましくは、あるいはとくに好ましいとして、上に既
に示した意味を有する。
【００１９】述べることのできる式（ＩＩ）の出発物質
の例は、次の通りである：２−フェニル−エタンスルホ
ンアミド、２‐（２‐フルオロ‐フェニル）‐、２‐（
２‐クロロフェニル）‐、２−（２−ブロモ−フェニル
）−、２−（３−クロロ−フェニル）−、２−（３−フ
ルオロ−フェニル）−、２−（２−カルボキシ−フェニ
ル）−、２−（２−シアノ−フェニル）−、２−（３−
シアノ−フェニル）−、２−（２−ニトロ−フェニル）
−、２−（２−メチル−フェニル）−、２−（２−トリ
フルオロメチル−フェニル）−、２−（３−トリフルオ
ロメチル−フェニル）−、２−（２−メトキシ−フェニ
ル）−、２−（２−エトキシ−フェニル）−、２−（２
−ジフルオロメトキシ−フェニル）−、２−（２−トリ
フルオロメトキシ−フェニル）−、２−（２−メチルチ
オ−フェニル）−、２−（２−メチルスルフィニル−フ
ェニル）−、２−（２−メチルスルホニル−フェニル）
−、２−（２−メトキシカルボニル−フェニル）−、２
−（３−メトキシカルボニル−フェニル）−、２−（２
−エトキシカルボニル−フェニル）−、２−（３−エト
キシカルボニル−フェニル）−、２−（２−ジメチルア
ミノカルボニル−フェニル）−および２−（２−ジメチ
ルアミノスルホニル−フェニル）−エタンスルホンアミ
ド；２−（４−メチル−フェニル）−、２−（２，６−
ジメチルフェニル）−、２−（２，５−ジクロロ−フェ
ニル）−、２−（２，６−ジクロロ−フェニル）−、２
−（４−メトキシカルボニル−フェニル）−、２−（４
−エトキシカルボニル−フェニル）−、２−（４−カル
ボキシ−フェニル）−、２−（４−ニトロフェニル）−
、２−（４−メトキシ−フェニル）−、２−（４−トリ
フルオロメチル−フェニル）−および２−（４−シアノ
−フェニル）−エタンスルホンアミド；３−（２−クロ
ロ−フェニル）−、３−（２−カルボキシ−フェニル）
−、３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−、３
−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−、３−（２
−トリフルオロメトキシ−フェニル）−および３−（２
−メトキシカルボニル−フェニル）−プロパンスルホン
アミド。
【００２０】式（ＩＩ）の出発物質は既知であるおよび
／または既知の方法により調製することができる［ジャ
ーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．）６（１９６３）、５０６−５０８；ジ
ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．）３０（１９６５）、３１６３−３１
６６；ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサ
イアティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）１０３（
１９８１）、１５２５−１５３３；ジャーナル・オブ・
オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．
）４９（１９８４）、５１２４−５１３１；ジャーナル
・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．）５０（１９８５）、２０６６−２０７３参照
］。
【００２１】式（ＩＩａ）
【００２２】
【化１３】
【００２３】式中、Ａはトリフルオロメチル、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、カルボキシルまたはシアノで
ある、のアリールアルカンスルホンアミドは新規であり
、そして同様に本発明の主題である。
【００２４】Ａがトリフルオロメチルである式（ＩＩａ
）の新規な化合物は、次のようにして得られる：既知の
２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−エチルク
ロライド［２−（２−クロロエチル）−α，α，α−ト
リフルオロトルエンまたは２−（２−クロロエチル）ベ
ンゾトリフルオライド；製造業者：アルドリッヒ（Ａｌ
ｄｒｉｃｈ）］をベンジルメルカプタンと酸受容体、例
えば、水酸化カリウムの存在下に、そして希釈剤、例え
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロ
パノールおよび水の存在下に、０℃〜１２０℃の温度に
おいて反応させ、次いで生成物を濃縮し、そして残渣中
に得られる式（ＩＶａ）
【００２５】
【化１４】
【００２６】の２−（２−ベンジルチオエチル）ベンゾ
トリフルオライドを塩素と希釈剤、例えば、酢酸の存在
下に、そして水の存在下に、０℃〜２０℃の温度におい
て反応させ、生成物を慣用方法（製造実施例参照）によ
り仕上げ、そしてこの方法において得られる式（ＩＶｂ
）
【００２７】
【化１５】
【００２８】の２−（２−トリフルオロメチル−フェニ
ル）−エタンスルホニルクロライドをアンモニアと希釈
剤、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよび／
または水の存在下に、０℃〜５０℃の温度において反応
させ、そして生成物を慣用方法（製造実施例参照）によ
り仕上げる。
【００２９】Ａがジフルオロメトキシまたはトリフルオ
ロメトキシである、式（ＩＩａ）の新規な化合物は、次
のようにして得られる：２−ジフルオロメトキシ−ベン
ジルクロライドまたは２−トリフルオロメトキシ−ベン
ジルクロライド［ドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−ＯＳ
）２，１５０，３９９号、ドイツ国特許公開明細書（Ｄ
Ｅ−ＯＳ）２，１５０，９５５号、ドイツ国特許公開明
細書（ＤＥ−ＯＳ）３，６４２，８２４号参照］をシア
ン化ナトリウムまたはシアン化カリウムと希釈剤、例え
ば、メタノール、エタノールおよび／または水の存在下
に、０℃〜１００℃の温度において反応させ、生成物を
慣用方法（製造実施例参照）により仕上げ、この方法の
間に得られる生成物２−ジフルオロメトキシ−ベンジル
シアニドまたは２−トリフルオロメトキシ−ベンジルシ
アニドをオートクレーブ中で水素およびアンモニアと触
媒、例えば、ラネーコバルトの存在下に、および希釈剤
、例えば、メタノールまたはエタノールの存在下に、０
℃〜１５０℃および５０バール〜１５０バールの圧力に
おいて反応させ、そして生成物を慣用方法（製造実施例
参照）により仕上げ、この方法の間に得られる生成物２
−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−エチルアミ
ンまたは２−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）
−エチルアミンを硝酸ナトリウムまたは硝酸カリウムと
水の存在下にそして酸、例えば、酢酸の存在下に、−２
０℃〜＋１００℃の温度において反応させ、そして生成
物を慣用方法（製造実施例参照）により仕上げ、この方
法の間に得られる生成物２−（２−ジフルオロメトキシ
−フェニル）−エタノールまたは２−（２−トリフルオ
ロメトキシ−フェニル）−エタノールをスルホン酸クロ
ライド、例えば、メタンスルホニルクロライドと酸受容
体、例えば、トリエチルアミンの存在下に、および希釈
剤、例えば、ジクロロメタンの存在下に、０℃〜５０℃
の温度において反応させ、そして生成物を慣用方法によ
り仕上げ、生ずるスルホニル化生成物をベンジルメルカ
プタンと酸受容体、例えば、水酸化カリウムまたは水酸
化ナトリウムの存在下に、および希釈剤、例えば、エタ
ノールおよび／またはイソプロパノールの存在下に、０
℃〜１００℃において反応させ、そして生成物を慣用方
法（製造実施例参照）により仕上げ、この方法の間に得
られる生成物ジフルオロメトキシ−２−（２−ベンジル
チオエチル）ベンゼンおよびトリフルオロメトキシ−２
−（２−ベンジルチオエチル）ベンゼンを前述の手順に
従い対応するスルホン酸クロライド−２−（２−ジフル
オロメトキシ−フェニル）−エタンスルホニルクロライ
ドおよび２−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）
−エタンスルホニルクロライドに転化し、そして最後に
対応するスルホンアミド−２−（２−ジフルオロメトキ
シ−フェニル）−エタンスルホンアミドおよび２−（２
−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エタンスルホン
アミドに転化する（製造実施例参照）。
【００３０】式（ＩＩａ）のそれ以外の新規な化合物を
調製するためには、２−（２−トリフルオロメチル−フ
ェニル）−エタンスルホンアミド（ＩＩａ、Ａ＝ＣＦ３
）（これは前述の説明に従い得られる）を、まず、塩化
アルミニウムと希釈剤、例えば、ジクロロメタンの存在
下に、０℃〜５０℃の温度において反応させる；次いで
生成物を加水分解し、そして慣用方法（製造実施例参照
）により仕上げる。
【００３１】次いで、この方法において得られる、式（
Ｖ）
【００３２】
【化１６】
【００３３】を、次のようにしてさらに転化することが
できる： （ａ）　　水、メタノールまたはエタノールと、適当な
らば反応助剤、例えば、塩酸の存在下に、２０℃〜１０
０℃の温度において反応させて、Ａがカルボキシル、メ
トキシカルボニルまたはエトキシカルボニルである、式
（ＩＩａ）の新規な化合物を生成する；（ｂ）　　（Ｖ
）をホスホリルクロライド（ＰＯＣｌ３）と０℃〜１０
０℃の温度において反応させて、２−（２−シアノ−フ
ェニル）−エタンスルホニルクロライドを生成し、これ
をアンモニアで慣用方法において転化して、Ａがシアノ
である式（ＩＩａ）の化合物を生成する。
【００３４】式（Ｉ）のアラルキルスルホニル尿素につ
いての本発明による調製方法の好ましい変法において、
式（ＩＩ）の化合物の反応性誘導体を式（ＩＩＩ）の化
合物と反応させるか、あるいは式（ＩＩ）の化合物を式
（ＩＩＩ）の化合物の反応性誘導体と反応させる。各場
合における好ましい誘導体は対応するイソシアネートま
たは対応するウレタン（カルバメート）である。
【００３５】式（ＩＩ）の化合物の好ましい反応性誘導
体は、式（ＩＩｂ）のイソシアネートおよび式（ＩＩｃ
）のウレタン（カルバメート）
【００３６】
【化１７】
【００３７】
【化１８】
【００３８】式中、ｎ、Ｒ１およびＲ２は、好ましくは
、あるいはとくに、式（Ｉ）の化合物の場合において、
ｎ、Ｒ１およびＲ２について好ましくは、あるいはとく
に好ましいとして上に示した意味を有し、そしてＲは好
ましくはメチル、エチル、ベンジルまたはフェニル、と
くにフェニルである、である。
【００３９】式（ＩＩｂ）および式（ＩＩｃ）の化合物
は、文献から従来未知であり、そして同様に本発明の主
題である。
【００４０】式（ＩＩｂ）の新規なイソシアネートは対
応する上記の式（ＩＩ）のアリールアルカンスルホンア
ミドから慣用方法により、例えば、次のようにして得ら
れる：対応するスルホニル尿素をまずアルキルイソシア
ネート、例えば、ブチルイソシアネートと、適当ならば
触媒、例えば、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン
（ＤＡＢＣＯ）．１００℃〜１５０℃の温度において反
応させることによって得られ、そしてスルホニル尿素を
ホスゲンと示された温度範囲［欧州特許出願（ＥＰ−Ａ
）第５１，４６６号／米国特許第４，４２０，３２５号
参照］と反応させるか、あるいは式（ＩＩ）の化合物を
クロロスルホニルイソシアネートと、適当ならば触媒、
例えば、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）の存在下に、そして適当ならば希釈剤、例えば
、クロロベンゼンの存在下に、５０℃〜１３０℃の温度
において反応させる［例えば、ドイツ国特許公開明細書
（ＤＥ−ＯＳ）３，２２８，１０１号参照］。
【００４１】式（ＩＩｃ）の新規なウレタンは式（ＩＩ
）の対応するアリールアルカンスルホンアミドから、同
様に慣用方法により、例えば、クロロギ酸エステル、例
えば、メチルクロロホルメート、エチルクロロホルメー
ト、ベンジルクロロホルメートまたはフェニルクロロホ
ルメートと、酸受容体、例えば、水素化ナトリウムまた
はカリウムｔ−ブチレートの存在下に、および、適当な
らば希釈剤、例えば、テトラヒドロフランの存在下に、
０℃〜１００℃で反応させることによって得られる［欧
州特許出願（ＥＰ−Ａ）第１０１，４０７号参照］。
【００４２】式（ＩＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物の調製
の本発明による方法において出発物質としてさらに使用
するアミノアジンの一般定義を提供する。
【００４３】式（ＩＩＩ）において、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、
ＹおよびＺは、好ましくは、あるいはとくに、本発明に
よる式（Ｉ）の化合物の説明に関して、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ
、ＹおよびＺについて好ましくは、あるいはとくに好ま
しいとして、上に既に示した意味を有する。
【００４４】述べることのできる式（ＩＩＩ）の出発物
質の例は、次の通りである：４，６−ジメチル−、４−
メトキシ−６−メチル−、４，６−ジメトキシ−、４−
エトキシ−６−メチル−、４−エチル−６−メトキシ−
、４，６−ジエトキシ−、４−クロロ−６−メトキシ−
、４−メチル−、４−クロロ−６−メチル−、４−メチ
ル−６−メチルチオ−、４−メチル−６−メチルアミノ
−、４−メトキシ−６−トリフルオロメチル−、４−ク
ロロ−６−トリフルオロメチル−、４−ジフルオロメト
キシ−６−メチル−、４−クロロ−６−ジフルオロメト
キシ−および４，６−ビス−ジフルオロメトキシ−２−
アミノ−ピリミジン；４，６−ジメチル−、４−メトキ
シ−６−メチル−、４，６−ジメトキシ−、４−エトキ
シ−６−メチル−、４−エチル−６−メトキシ−および
４，６−ジエトキシ−２−アミノ−ｓ−トリアジン；４
，６−ジメチル−、４−メトキシ−６−メチル−、４，
６−ジメトキシ−、４−エトキシ−６−メチル、４−エ
チル−６−メトキシ−および４，６−ジエトキシ−２−
メチルアミノ−ｓ−トリアジン。
【００４５】式（ＩＩＩ）の化合物は既知であり、およ
び／または既知の方法により調製することができる［Ｃ
ｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１１（１９６３）、１
３８２；米国特許第４，２９９，９６０号；欧州特許出
願（ＥＰ−Ａ）第１２１，０８２号；欧州特許出願（Ｅ
Ｐ−Ａ）第１２５，２０５号；欧州特許出願（ＥＰ−Ａ
）第１２６，７１１号；欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第１
５２，３７８号参照］。
【００４６】式（ＩＩＩ）の化合物の好ましい反応性誘
導体は、式（ＩＩＩａ）のイソシアネートおよび式（Ｉ
ＩＩｂ）のウレタン（カルバメート）
【００４７】
【化１９】
【００４８】
【化２０】
【００４９】式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ＹおよびＺは、好
ましくは、あるいはとくに、式（Ｉ）の化合物の場合に
おいて、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ＹおよびＺについて好ましく
は、あるいはとくに好ましいとして上に示した意味を有
し、そしてＲは好ましくはメチル、エチル、ベンジルま
たはフェニル、とくにフェニルである、である。
【００５０】式（ＩＩＩａ）および式（ＩＩＩｂ）の化
合物は、既知であり、および／または既知の方法により
調製することができる［アンゲバンテ・ヘミー（Ａｎｇ
ｅｗ．Ｃｈｅｍ．）８３（１９７１）、４０６−４０８
；ドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）１，９４３，
６３５号；スイス国特許５７９，０６２号；米国特許第
３，９１９，２２８号；欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第３
０，１４０号；欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第１０１，６
７０号参照］。
【００５１】式（Ｉ）の新規なアラルキルスルホニル尿
素の調製の本発明による方法は、好ましくは希釈剤の存
在下に実施する。この目的に適当な希釈剤は、事実上す
べての不活性の有機溶媒である。それらは好ましくは次
のものを包含する：脂肪族および芳香族の、ハロゲン化
されていてもよい炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジ
ン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化
メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン，エーテル
、例えば、ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、
グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケ
トン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン、エ
ステル、例えば、酢酸メチルおよび酢酸エチル、ニトリ
ル、例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル、
アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミドおよびＮ−メチルピロリドン、およびまたジメ
チルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキ
サメチルリン酸トリアミド。
【００５２】適当ならば、本発明による方法は反応助剤
の存在下に実施する。これらは、とくに、次のものを包
含する：脂肪族または芳香族または複素環式のアミン、
例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン
、ピリジン、２−メチル−５−エチル−ピリジン、４−
ジメチルアミノ−ピリジン、ジアザビシクロオクタン（
ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）および
ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【００５３】本発明による方法を実施するとき、反応温
度は、実質的な範囲で変えることができる。一般に、こ
の方法は０℃〜１２０℃、好ましくは１０℃〜８０℃の
温度において実施する。
【００５４】本発明による方法は、一般に、大気圧下に
実施する。しかしながら、また、この方法は高圧下にま
たは減圧下に実施することができる。
【００５５】本発明による方法を実施するために、各場
合において要求される出発物質は一般にほぼ等モル量で
使用する。しかしながら、また、各場合において使用す
る２種類の化合物のうち一方は大過剰量で使用すること
ができる。一般に、反応は適当な希釈剤中で、適当なら
ば反応助剤の存在下に実施し、そして反応混合物を数時
間、要求される特定の温度において撹拌する。本発明に
よる方法における仕上げは、各場合において、慣用方法
（製造実施例参照）により実施する。
【００５６】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤、ことに殺雑草剤として使用するこ
とができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を
望まない場所に成長するすべての植物を意味する。本発
明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤
または選択的除草剤として作用する。
【００５７】本発明による活性化合物は、例えば、次の
植物に関連して使用することができる：次の属の双子葉
雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズ
ナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕ
ｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（
Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈ
ｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ア
カザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒ
ｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａ
ｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａ
ｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属
（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍ
ｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア
属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉ
ａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃ
ａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属
（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）
、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄ
ｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタ
ソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ
属．（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシ
マオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐ
ａｖｅｒ）、センタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、
トリフォリウム属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、ラヌンクル
ス属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタラキサクム属（Ｔ
ａｒａｘａｃｕｎ）。
【００５８】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダン
ソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、イ
ンゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉ
ｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、
トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属
（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）
、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃ
ｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
【００５９】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、
キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ
）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属
（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ
）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）
、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇ
ｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミ
ズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆ
ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔ
ａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタ
ルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａ
ｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフ
ェノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテ
ニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属
（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐ
ｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
【００６０】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙ
ｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉ
ｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラス
ムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、
モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａ
ｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
【００６１】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【００６２】化合物は、濃度に依存して、例えば、工業
地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在
しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適す
る。等しく、化合物は、多年生栽培植物、例えば、造林
、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、ク
ルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植
林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小
果樹の植え付けおよびホップの栽培植物、芝生、草地お
よび牧場の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中
の雑草の選択的防除に使用することができる。
【００６３】式（Ｉ）の化合物は、単子葉の作物中の双
子葉の雑草を、主として発芽後において、選択的に防除
するのに非常に適する。
【００６４】活性化合物は、普通の配合物、例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成物質、およびポリマー物質で包囲さ
れた微細カプセル剤に転化することができる。
【００６５】これらの配合物は、既知の方法において、
例えば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒およ
び／または固体の担体と必要に応じて表面活性剤、すな
わち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡
剤と混合して製造される。
【００６６】増量剤として水を用いる場合、例えば、有
機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。液状溶媒
として、主に、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、ト
ルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
または塩素化された脂肪族炭化水素例えば、クロロベン
ゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化
水素、例えば、シクロヘキサン、またはパラフイン、例
えば、石油留分、鉱油および植物油、アルコール、例え
ば、ブタノールまたはグリコールならびにそのエーテル
およびエステル、ケトン例えば、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノン、強い極性の溶媒例えば、ジメチルホルムアミドお
よびジメチルスルホキシドならびに水が適している。
【００６７】固体の担体として、例えばアンモニウム塩
及び粉砕した天然鉱物、例えば、カオリン、粘土、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイトまたはケイ藻土および粉砕した合成鉱物、例えば
、高度に分散性ケイ酸、アルミナおよびシリケートが適
しており、粒剤に対する固体の担体として、例えば粉砕
しかつ分別した天然岩、例えば、方解石、大理石、軽石
、海泡石および白雲石、ならびに無機および有機の粉末
の合成粒体、及び有機物質の粒体、例えば、おがくず、
ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適している
；乳化剤および／または発泡剤として、例えば非イオン
性および陰イオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレ
ン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコ
ールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェ
ート、アリールスルホネートならびにアルブミン加水分
解生成物が適している；分散剤として、例えば、リグニ
ンスルフファト廃液およびメチルセルロースが適してい
る。
【００６８】接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロ
ースならびに粉状、粒状またはラテックス状の天然およ
び合成重合体、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアル
コールおよびポリビニルアセテートならびに天然リン脂
質、例えば、セフアリンおよびレシチン、および合成リ
ン脂質を組成物に用いることができる。さらに、添加物
は鉱油および植物油であることができる。
【００６９】着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化
鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機
染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フ
タロシアニン染料、および微量栄養素、例えば、鉄、マ
ンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛
の塩を使用できる。
【００７０】調製物は、一般に、０．１〜９５重量％、
好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する
。
【００７１】本発明による活性化合物は、そのまま、又
は、それらの配合剤の形態で、また、雑草を防除するた
めに、既知の除草剤、完成した配合物あるいは槽混合が
可能なものとの混合物として、使用できる。
【００７２】混合物のための適当な成分は、次の通りで
ある：除草剤、穀類中の雑草を防除するためには例えば
、１−アミノ−６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチ
ルプロピル）−１，３，５−トリアジン−２，４−（１
Ｈ，３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥＴＨＹＤＩＯＮＥ）または
Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ′−ジメチルウ
レア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）、；テン
サイ中の雑草を防除するためには４−アミノ−３−メチ
ル−６−フエニル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ
）−オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）、および大豆中の雑
草を防除するためのは４−アミノ−６−（１，１−ジメ
チルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジ
ン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＲＩＢＵＺＩＮ）、；さ
らに２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−酪酸（２，４−
ＤＢ）；２，４−ジクロロフェノキシプロピオン酸（２
，４−ＤＰ）；３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾ
チアジアジン−４−オン２，２−ジオキシド（ＢＥＮＴ
ＡＺＯＮＥ）；メチル５−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）−２−ニトロベンゾエート（ＢＩＦＥＮＯＸ）；３
，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（Ｂ
ＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）；２−クロロ−Ｎ−｛［（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）−アミノ］−カルボニル｝−ベンゼンスルホンアミ
ド（ＣＨＬＯＲＳＵＬＦＵＲＯＮ）；Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−ウレア
（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）；２−［４−（２，４−
ジクロロフェノキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸、
そのメチルエステルまたはそのエチルエステル（ＤＩＣ
ＬＯＦＯＰ）；４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチ
ルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（
ＥＴＨＩＯＺＩＮ）；２−｛４−［（６−クロロ−２−
ベンゾオキサゾリル）−オキシ］−フェノキシ｝−プロ
ピオン酸、そのメチルエステルまたはそのエチルエステ
ル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ）；［（４−アミノ−３，５
−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリジニル）−オキシ
］−酢酸またはその１−メチルヘプチルエステル（ＦＬ
ＵＲＯＸＹＰＹＲ）；Ｎ−ホスホノメチル−グリシン（
ＧＬＹＰＨＯＳＡＴＥ）；メチル２−［４，５−ジヒド
ロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキ
ソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル］−４（５）−メチル
ベンゾエート（ＩＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）；３，
５−ジヨウド−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（ＩＯ
ＸＹＮＩＬ）；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（４−イソプ
ロピルフェニル）−ウレア（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）
；（２−メチル−４−クロロフェノキシ）−酢酸（ＭＣ
ＰＡ）；（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロ
ピオン酸（ＭＣＰＰ）；Ｎ−メチル−２−（１，３−ベ
ンゾチアゾル−２−イルオキシ）−アセトアニリド（Ｍ
ＥＦＥＮＡＣＥＴ）；２−｛［［（（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミ
ノ）−カルボニル］−アミノ−スルホニル｝−安息香酸
またはそのメチルエステル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）
；Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２
，６−ジニトロアニリン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ
）；４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メ
チルチオ−ｓ−トリアジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）；
メチル３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニ
ル］−アミノ］−スルホニル］−チオフェン−２−カル
ボキシレート（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）およびＳ−（
２，３，３−トリクロロアリル）Ｎ，Ｎ−ジイソプロピ
ルチカルバメート（ＴＲＩＡＬＬＡＴＥ）。驚くべきこ
とには、これらの混合物のあるものは、また、相乗作用
を示す。
【００７３】他の既知の活性化合物、例えば、殺菌・殺
かび剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、
植物栄養剤および土壌改良剤との混合物も可能である。
【００７４】活性化合物はそのままで、あるいはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば、調製済（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ
）液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態
で使用することができる。これらは普通の方法で、例え
ば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、アトマ
イジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（ｓｃ
ａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される。
【００７５】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。それらは、また、種
をまく前に土壌中に混入することができる。
【００７６】活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変
えることができる。それは本質的に所望の効果の性質に
依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り
活性化合物０．０１〜１０ｋｇ、好ましくは０．０５〜
５ｋｇ／ヘクタール（ｈａ）間である。
【００７７】本発明による活性化合物の製造および使用
を、次の実施例によって説明する。製造実施例実施例１
【００７８】
【化２１】
【００７９】５０ｍｌのクロロベンゼン中の５．０６ｇ
（２０ミリモル）の２−（２−トリフルオロメチルフェ
ニル）−エタンスルホンアミドの溶液を９０℃に加熱し
、そして３．１ｇ（２２ミリモル）のクロロスルホニル
イソシアネートをこの温度において３０分かけて計量し
て入れる。反応混合物を９０℃〜１００℃においてさら
に２時間撹拌し、引き続いて油ポンプの真空下に濃縮す
る。残留物中に残る２−（２−トリフルオロメチル−フ
ェニル）−エチルスルホニルイソシアネートを５０ｍｌ
のアセトニトリル中に取り、そして３．１２ｇ（２０ミ
リモル）の２−アミノ−４，６−ジメトキシ−ｓ−トリ
アジンを添加する。反応混合物を２０℃１２時間撹拌し
、次いで２５０ｍｌの水中に撹拌して入れ、濃塩酸でｐ
Ｈ１に調節し、そしてこの混合物を酢酸エチルで抽出す
る。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過する
；溶媒を注意して濾液から水流ポンプの真空下に蒸留に
より除去する。
【００８０】１．６８ｇ（理論値の１９％）の融点１４
５℃の１−（４，６−ジメトキシ−ｓ−トリアジン−２
−イル）−３−［２−（２−トリフルオロメチル−フェ
ニル）−エチルスルホニル］尿素が得られる。
【００８１】実施例２
【００８２】
【化２２】
【００８３】５．０６ｇ（２０ミリモル）の２−（２−
トリフルオロメチル−フェニル）−エタンスルホンアミ
ドを、実施例１に記載するように、３．１ｇ（２２ミリ
モル）のクロロスルホニルイソシアネートと反応させる
。クロロベンゼンを除去した後、残留物を５０ｍｌのア
セトニトリル中に取り、そして３．１ｇ（２０ミリモル
）の２−アミノ−４，６−ジメトキシ−ピリミジンを添
加する。０．２ｇの１，４−ジアザビシクロ［２．２．
２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）の添加後、反応混合物を５
０℃において１４時間撹拌し、次いで撹拌して２５０ｍ
ｌの水中に入れる。この混合物を塩酸で酸性化し、そし
て生成物は結晶の形態で得られ、これを吸引濾過により
単離する。
【００８４】３．１ｇ（理論値の３６％）の融点１６７
℃の１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
−３−［２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−
エチルスルホニル］尿素が得られる。
【００８５】下表１に記載する式（Ｉ）の化合物は、例
えば、実施例１および２におけるようにして、本発明に
よる製造方法の一般説明に従いまた製造することができ
る。
【００８６】
【化２３】
【００８７】
【表１】
【００８８】
【表２】
【００８９】
【表３】
【００９０】本発明による方法のそれ以外の変法に従う
実施例７に列挙する化合物の製造を、以下に例示する：
【００９１】
【化２４】
【００９２】４．８６ｇ（２０ミリモル）の２−（２−
メトキシカルボニル−フェニル）−エタンスルホンアミ
ド、５．５ｇ（２０ミリモル）の４，６−ジメトキシ−
２−フェノキシカルボニルアミノ−ピリジン、３．０４
ｇ（２０ミリモル）の１，８−ジアザビシクロ［５．４
．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）および５０ｍｌの
アセトニトリルの混合物を２０℃において１２時間撹拌
する。次いで、この混合物を濾過し、濾液を撹拌して２
５０ｍｌの水中に入れ、そして塩酸でｐＨを１とする。 結晶の形態で含有される生成物を吸引濾過により単離す
る。
【００９３】４．６６ｇ（理論値の５５％）の融点１５
１℃の１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル
）−３−［２−（２−メトキシカルボニル−フェニル）
−エチルスルホニル］−尿素が得られる、。
【００９４】式（ＩＩａ）の出発物質実施例（ＩＩａ−
１）
【００９５】
【化２５】
【００９６】工程１：
【００９７】
【化２６】
【００９８】３１３ｇ（１．５モル）の２−（２−クロ
ロエチル）−ベンゾトリフルオライド（製造業者：アル
ドリッヒ）を２，０００ｍｌのイソプロパノール中に溶
解し、そして１８７ｇ（１．５モル）のベンジル−メル
カプタンおよび９５ｇ（１．７モル）の水酸化カリウム
−３００ｍｌのエタノール／水（７０：３０）中に溶解
した−を順次に添加する。この混合物を１６時間還流し
、そしてイソプロパノールを真空蒸留する。残留物中に
含有される２−（２−ベンジルチオエチル）を次の反応
においてそれ以上精製しないで使用する。
【００９９】１Ｈ　　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
３）：δ＝　２．６５（ｍ，２Ｈ）；３．０５（ｍ，２
Ｈ）；３．７５（ｓ，２Ｈ）；７．２‐７．７（ｍ，９
Ｈ）ｐｐｍ。
【０１００】工程２：
【０１０１】
【化２７】
【０１０２】４４４ｇ（１．５モル）の２−（２−ベン
ジルチオエチル）−ベンゾトリフルオライドを２，００
０ｍｌの氷酢酸中に溶解し、そして水を混合物が濁りに
変わるまで添加する（ほぼ２５０ｍｌ）。塩素ガスをこ
の混合物が飽和されるまで１０〜１２℃の温度において
注入し、そして室温（２０℃）において２時間撹拌する
。過剰量の塩素ガスをわずかに減圧下に除去し、そして
反応混合物を８ｌの水で希釈する。この混合物を酢酸エ
チルで抽出し、有機相を乾燥し、そして溶媒を除去し、
そして次いで得られる油状残留物を５０ｃｍのビグロー
（Ｖｉｇｒｅｕｘ）カラムで真空蒸留する。
【０１０３】２９８ｇ（理論値の７３％）の融点２５−
２６℃および沸点１１５−１１７℃／１．５ミリバール
の２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−エタン
スルホニルクロライドが無色の固体として得られる。
【０１０４】１Ｈ　　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
３）： δ＝　３．５２（ｍ，２Ｈ）；３．９０（ｍ，２Ｈ）；
７．３‐７．８（ｍ，４Ｈ）ｐｐｍ。
【０１０５】工程３：
【０１０６】
【化２８】
【０１０７】４０８．０ｇ（１．５モル）の２−（２−
トリフルオロメチルフェニル）−エタンスルホニルクロ
ライドを２，０００ｍｌの無水テトラヒドロフラン中に
溶解する。５２．７ｇ（３．１モル）のアンモニアを室
温において通過させる。反応混合物を室温において１８
時間撹拌し、そして１５ｌの水中に注ぎ、そして固体を
吸引濾過する。石油エーテルで洗浄しそして乾燥した後
、３５４．２ｇ（理論値の９３％）の融点１２０−１２
１℃の２−（２−トリフルオロメチルフェニル）−エタ
ンスルホンアミドが白色固体として得られる。
【０１０８】１Ｈ　　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
３）：δ＝　３．２３（ｍ，４Ｈ）；７．０３（ｓ，２
Ｈ）；７．４‐７．８（ｍ，４Ｈ）ｐｐｍ。
【０１０９】実施例（ＩＩａ−２）
【０１１０】
【化２９】
【０１１１】工程１：
【０１１２】
【化３０】
【０１１３】１２６．５ｇ（０．５モル）の２−（２−
トリフルオロメチルフェニル）−エタンスルホンアミド
を５００ｍｌの無水ジクロロメタン中に溶解し、そして
１３３．５ｇ（１モル）の塩化アルミニウムを氷冷しな
がら少しずつ添加する。この混合物を室温（２０℃）に
おいて１４時間撹拌し、１，０００ｍｌの氷−水を使用
して注意して加水分解し、そして室温においてさらに６
０時間撹拌する。相を分離し、そして水性相を数回ジク
ロロメタンで抽出する。有機相を一緒にし、５％濃度（
ｓｔｒｅｎｇｔｈ）の炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し
、そして乾燥する。溶媒を除去し、９９ｇ（理論値の９
４％）の融点１８６−１８７℃の上の構造の生成物が白
色固体として得られる。
【０１１４】１Ｈ　　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
３）： δ＝　３．３６（ｔ，２Ｈ）；３．７７（ｔ，２Ｈ）；
７．２‐７．８（ｍ，４Ｈ）；８．５１（ｓ，ｂｒ，１
Ｈ）ｐｐｍ。
【０１１５】工程２：
【０１１６】
【化３１】
【０１１７】５２．８ｇ（０．２５モル）の工程１の生
成物を１，５００ｍｌのメタノール中に溶解する。５０
０ｍｌの濃塩酸を添加した後、この混合物を２時間還流
する。使用するメタノールのほぼ２／３を引き続いて除
去し、残留物を２，０００ｍｌの水で希釈し、得られる
白色固体を吸引濾過により単離する。乾燥後、４３．３
ｇ（理論値の７１％）の融点１４９−１５１℃の２−（
２−メトキシカルボニルフェニル）−エタンスルホンア
ミドが得られる。
【０１１８】１Ｈ　　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
３）： δ＝　３．４８（ｓ，４Ｈ）；３．９０（ｓ，３Ｈ）；
４．９４（ｓ，ｂｒ，２Ｈ）；７．３‐８．０（ｍ，４
〜）ｐｐｍ。
【０１１９】実施例（ＩＩａ−３）
【０１２０】
【化３２】
【０１２１】工程１：
【０１２２】
【化３３】
【０１２３】１０５ｇ（０．５モル）の２−トリフルオ
ロメトキシ−ベンジルクロライドを、１００ｍｌのエタ
ノール、２５ｍｌの水および３０ｇ（０．６モル）のシ
アン化ナトリウム（ＮａＣＮ）の混合物に、２５℃にお
いて２時間かけて添加する。この混合物を引き続いて還
流下に５時間沸騰させる（８０−９０℃）。次いで、エ
タノールの大部分を蒸留除去し、残留物を２５０ｍｌの
ジクロロメタン中に取り、このジクロロメタン溶液をま
ず水で洗浄し、次いで乾燥し、そして最後に分画する。
【０１２４】８６ｇ（理論値の８１％）の沸点１０６−
１０７℃／１８ミリバールの２−トリフルオロメトキシ
−ベンジルシアニド（純度：９５％）が得られる。
【０１２５】工程２：
【０１２６】
【化３４】
【０１２７】１００．５ｇ（０．５モル）の２−トリフ
ルオロメトキシ−ベンジルシアニドの溶液を、オートク
レーブ中の３５０ｍｌのメタノール中に最初に導入する
。２０ｇのラネーコバルトを添加した後、装置を密閉し
、そして２００ｍｌの液体アンモニア（ＮＨ３）および
引き続いて水素ガスを２００バールの圧力まで注入する
；オートクレーブを８０℃の温度および１００〜２００
バールのＨ２圧に５時間維持する。この装置を冷却した
後、圧力を解放し、そして触媒を吸引濾過し、反応溶液
を分画する。
【０１２８】７３ｇ（理論値の７０％）の沸点９０−９
１℃／２０ミリバールの２−（２−トリフルオロメトキ
シ−フェニル）−エチルアミン（純度：９９％）が得ら
れる。
【０１２９】工程３：
【０１３０】
【化３５】
【０１３１】１１．８ｇ（０．０５７モル）の２−（２
−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エチルアミンを
３５ｍｌの５０％濃度（ｓｔｒｅｎｇｔｈ）の酢酸中に
溶解する；この溶液を０℃に冷却する。０−５℃におい
て、１０ｍｌの４．１ｇ（０．０６モル）の亜硝酸ナト
リウム（ＮａＮＯ２）の溶液を１５分かけて滴々添加し
、次いでこの混合物を８０℃に加熱し、そしてこの温度
においてさらに１時間撹拌する。反応混合物を室温に冷
却した後、それを濃縮し、１００ｍｌのジクロロメタン
および１００ｍｌの水を残留物を添加し、そしてこの混
合物を撹拌する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、濾過し、そして濾液を濃縮する。残留物に、１０
０ｍｌのエタノールおよび６０ｍｌの１Ｎの水酸化カリ
ウム溶液を添加し、そしてこの混合物を１２時間還流す
る。この混合物を冷却し、そして濃縮した後、水および
ジクロロメタンを残留物に添加し、そしてこの混合物を
撹拌する。有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、そして濃縮する。
【０１３２】残留物として、８．０ｇ（理論値の６８％
）の２−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エ
タノールが無色の油として残る。
【０１３３】１Ｈ　　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
３）： δ＝　２．９５（ｔ，２Ｈ）；３．８５（ｔ，２Ｈ）；
７．２‐７．３５（ｍ，４Ｈ）ｐｐｍ。
【０１３４】工程４：
【０１３５】
【化３６】
【０１３６】６．８ｇ（０．０３３モル）の２−（２−
トリフルオロメトキシ−フェニル）−エタノールおよび
５．５ｍｌ（０．０４モル）のトリエチルアミンを１０
０ｍｌのジクロロメタン中に溶解する；この溶液を０℃
に冷却する。０〜５℃において、４．６ｇ（０．０４モ
ル）のメタンスルホニルクロライドを滴々添加する。反
応混合物を室温にさせ、そしてほぼ２０℃で６時間撹拌
する。次いで、この混合物を１Ｎ塩酸で洗浄し、ジクロ
ロメタン相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し
、そして濾液を濃縮する。
【０１３７】残留物として、９．３ｇ（理論値の９９％
）の２−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エ
チルメタンスルホネートが黄色がかった油として得られ
る。１Ｈ　　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ
＝　２．９０（ｓ，３Ｈ）；３．１４（ｔ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，２Ｈ）；４．４２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）
；７．２５‐７．３５（ｍ，４Ｈ）ｐｐｍ。
【０１３８】工程５：
【０１３９】
【化３７】
【０１４０】８．２ｇ（０．０２９モル）の２−（２−
トリフルオロメトキシ−フェニル）−エチルメタンスル
ホネートおよび３．８ｇ（０．０３１モル）のベンジル
メルカプタンを５０ｍｌのイソプロパノール中に溶解し
、そして８ｍｌの７０％の水性エタノール中の１．９ｇ
（０．０３３モル）の水酸化カリウムの溶液をこの溶液
に室温において滴々添加する。反応混合物を１２時間還
流し、引き続いて濃縮する。残留物を酢酸エチル中に取
り、そしてこの混合物を水で洗浄する。有機相を分離し
、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして濾液を濃縮
する。
【０１４１】残留物として、９．０ｇ（理論値の９８％
）のベンジル２−（２−トリフルオロメトキシ−フェニ
ル）−エチルチオエーテルが赤みがかった油の形態で得
られる。
【０１４２】１Ｈ　　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
３）：δ＝　２．６３（ｍ，２Ｈ）；２．９０（ｍ，２
Ｈ）；３．７５（ｓ，２Ｈ）；７．１５‐７．３３（ｍ
，９Ｈ）ｐｐｍ。
【０１４３】工程６：
【０１４４】
【化３８】
【０１４５】７．８ｇ（０．０２５モル）のベンジル２
−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エチルチ
オエーテルを、最初に４０ｍｌの氷酢酸および４ｍｌの
水中に導入する。この懸濁液を１０℃に冷却し、そして
塩素ガスで飽和させる。２０℃において１時間撹拌し、
反応混合物を５０ｍｌの水で希釈し、そしてこの混合物
を１００ｍｌのジクロロメタンで抽出する。ジクロロメ
タン相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そ
して濾液を濃縮する。１５０ｍｌの２５％濃度（ｓｔｒ
ｅｎｇｔｈ）のアンモニア水を残留物に添加し、そして
この混合物を２０℃において３時間撹拌する。結晶質生
成物を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥し、生成物を引き
続いて石油エーテルとともに撹拌し、そして固体を吸引
濾過し、そして再び乾燥する。３．８ｇ（理論値の５６
％）の融点９２℃の２−（２−トリフルオロメトキシ−
フェニル）‐エタン−スルホンアミドが無色の結晶とし
て得られる。
【０１４６】使用実施例実施例Ａ 発芽後の試験 溶　　媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な製造物を製造するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する
。
【０１４７】高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、活性化合
物の調製物を、単位面積当たり特定の量の所望の活性化
合物が適用されるように、噴霧する。噴霧液の濃度は、
特定の量の所望の活性化合物が１，０００ｌの水／ヘク
タールで適用されるように、選択する。３週後、植物の
損傷の程度を未処置対照の発育と比較して損傷％で等級
付ける。数値の意味： 　　この試験において、例えば、次の製造実施例１、２
および４は、雑草、例えば、ヒユ・ハゲイトウ、アカザ
、チョウセンアサガオ、ミチヤナギおよびカラシに対し
て強力な作用を示すが、作物植物、例えば、コムギによ
りよく耐えられる。
【０１４８】
【表４】
【０１４９】本発明の主な特徴および態様は、次の通り
である。
【０１５０】１、一般式（Ｉ）
【０１５１】
【化３９】
【０１５２】式中、ｎは２または３であり、Ｒ１および
Ｒ２は同一もしくは異なり、そして水素、ハロゲン、カ
ルボキシル、シアノまたはニトロであるか、あるいはＣ
１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４
アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１
−Ｃ４アルキルスルホニルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシ
−カルボニルであり、それらの各々はハロゲンにより置
換されていてもよいか、あるいは基
【０１５３】
【化４０】Ｒ５／−Ｑ−Ｎ＼Ｒ６　　　　であり、ここ
でＱはカルボニル（ＣＯ）またはスルホニル（ＳＯ２）
であり、Ｒ５は水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
そしてＲ６は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ
４アルコキシであり、Ｒ３は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル
、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、ベン
ジルまたはシアノであるか、あるいは金属同等基であり
、Ｒ４は水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキ
シ−Ｃ１−Ｃ２アルキル、ビス−（Ｃ１−Ｃ２アルコキ
シ）−Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ
１−Ｃ４ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ
、Ｃ１−Ｃ４ハロゲノアルキルチオ、アミノ、Ｃ１−Ｃ
４アルキルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミ
ノであり、Ｘは窒素または−ＣＨ−基であり、Ｙは窒素
または−ＣＲ７−基であり、ここでＲ７は水素、フッ素
、塩素、臭素、シアノ、メチル、ホルミル、アセチル、
メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであり、
そしてＺは窒素または−ＣＲ８−基であり、ここでＲ８
は水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ト
リフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ジフルオロ
メトキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノである
、のアラルキルスルホニル尿素。
【０１５４】２、この式において、ｎは２または３であ
り、Ｒ１は水素、フッ素、塩素、臭素、カルボキシル、
シアノまたはニトロであるか、あるいはＣ１−Ｃ２アル
キル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ
、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ２アルキ
ルスルホニルまたはＣ１−Ｃ２アルコキシ−カルボニル
であり、それらの各々はフッ素および／または塩素によ
り置換されていてもよいか、あるいは基
【０１５５】
【化４１】Ｒ５／−Ｑ−Ｎ＼Ｒ６であり、ここでＱはカ
ルボニル（ＣＯ）またはスルホニル（ＳＯ２）であり、
Ｒ５は水素またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、そしてＲ
６は水素、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ１−Ｃ２アルコ
キシであり、Ｒ２は水素、フッ素、塩素、臭素またはカ
ルボキシルであるか、あるいはＣ１−Ｃ２アルキルまた
はＣ１−Ｃ２アルコキシであり、それらの各々はフッ素
および／または塩素により置換されていてもよいか、あ
るいはＣ１−Ｃ２アルコキシ−カルボニルであり、Ｒ３
は水素、メチル、ナトリウムまたはカリウムであり、Ｒ
４は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシメチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフル
オロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メチ
ルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチ
ルアミノであり、Ｘは窒素または−ＣＨ−基であり、Ｙ
は窒素または−ＣＲ７−基であり、ここでＲ７は水素、
フッ素、塩素またはメチルであり、そしてＺは窒素また
は−ＣＲ８−基であり、ここでＲ８は水素、フッ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ジフル
オロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ
、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノ
である、上記第１項記載の一般式（Ｉ）のアラルキルス
ルホニル尿素。
【０１５６】３、この式において、ｎは２であり、Ｒ１
は水素、フッ素、塩素、カルボキシル、シアノ、ニトロ
、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフル
オロメトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカル
ボニルであり、Ｒ２は水素、フッ素、塩素、カルボキシ
ル、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ
、トリフルオロメトキシまたはメトキシカルボニルであ
り、Ｒ３は水素であり、Ｒ４は水素、メチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ
、メチルチオまたはメチルアミノであり、Ｘは窒素であ
り、Ｙは窒素または−ＣＨ−基であり、そしてＺは−Ｃ
Ｒ８−基であり、ここでＲ８は水素、塩素、メチル、エ
チル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたは
ジフルオロメトキシである、上記第１項記載の一般式（
Ｉ）のアラルキルスルホニル尿素。
【０１５７】４、一般式（ＩＩ）
【０１５８】
【化４２】
【０１５９】式中、ｎ、Ｒ１およびＲ２は上記第１項記
載の意味を有する、のアリールアルカンスルホンアミド
または一般式（ＩＩ）の化合物の反応性誘導体を、一般
式（ＩＩＩ）
【０１６０】
【化４３】
【０１６１】式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ＹおよびＺは上記
第１項記載の意味を有する、のアミノアジンまたは一般
式（ＩＩＩ）の化合物の反応性誘導体と、適当ならば反
応性助剤の存在下におよび適当ならば希釈剤の存在下に
、反応させ、ここで一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の
出発化合物の少なくとも一方を反応性誘導体の形態で使
用することを特徴とする、上記第１項記載の式（Ｉ）の
アラルキルスルホニル尿素を調製する方法。
【０１６２】５、上記第１項記載の一般式（Ｉ）のアラ
ルキルスルホニル尿素の少なくとも１種を含有すること
を特徴とする除草剤。
【０１６３】６、上記第１項記載の一般式（Ｉ）のアラ
ルキルスルホニル尿素を雑草またはそれらの環境に作用
させることを特徴とする、雑草を防除する方法。
【０１６４】７、雑草を防除するための上記第１項記載
の一般式（Ｉ）のアラルキルスルホニル尿素の使用。
【０１６５】８、上記第１項記載の一般式（Ｉ）のアラ
ルキルスルホニル尿素を増量剤および／または表面活性
剤と混合することを特徴とする、除草剤を調製する方法
。
【０１６６】９、式（ＩＩａ）
【０１６７】
【化４４】
【０１６８】式中、Ａはトリフルオロメチル、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、カルボキシルまたはシアノで
ある、のアリールアルカンスルホンアミド。
【０１６９】１０、式（Ｖ）
【０１７０】
【化４５】
【０１７１】の化合物。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 式中、ｎは２または３であり、Ｒ１およびＲ２は同一も
    しくは異なり、そして水素、ハロゲン、カルボキシル、
    シアノまたはニトロであるか、あるいはＣ１−Ｃ４アル
    キル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ
    、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキ
    ルスルホニルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニル
    であり、それらの各々はハロゲンにより置換されていて
    もよいか、あるいは基 【化２】Ｒ５　　　　　　　　　　　　　　　　　　／
    −Ｑ−Ｎ＼Ｒ６　　であり、ここでＱはカルボニル（Ｃ
    Ｏ）またはスルホニル（ＳＯ２）であり、Ｒ５は水素ま
    たはＣ１−Ｃ４アルキルであり、そしてＲ６は水素、Ｃ
    １−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシであり、
    Ｒ３は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニ
    ル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、ベンジルまたはシアノであ
    るか、あるいは金属同等基であり、Ｒ４は水素、フッ素
    、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲ
    ノアルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２アルキ
    ル、ビス−（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ２アル
    キル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲノアル
    コキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲノ
    アルキルチオ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、ジ
    メチルアミノまたはジエチルアミノであり、Ｘは窒素ま
    たは−ＣＨ−基であり、Ｙは窒素または−ＣＲ７−基で
    あり、ここでＲ７は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ
    、メチル、ホルミル、アセチル、メトキシカルボニルま
    たはエトキシカルボニルであり、そしてＺは窒素または
    −ＣＲ８−基であり、ここでＲ８は水素、フッ素、塩素
    、臭素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ
    １−Ｃ４アルコキシ、ジフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ４
    アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、ジメチルア
    ミノまたはジエチルアミノである、のアラルキルスルホ
    ニル尿素。
  2. 【請求項２】　　一般式（ＩＩ） 【化３】 式中、ｎ、Ｒ１およびＲ２は請求項１の意味を有する、
    のアリールアルカンスルホンアミドまたは一般式（ＩＩ
    ）の化合物の反応性誘導体を、一般式（ＩＩＩ）【化４
    】 式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ＹおよびＺは請求項１の意味を
    有する、のアミノアジンまたは一般式（ＩＩＩ）の化合
    物の反応性誘導体と、適当ならば反応性助剤の存在下に
    および適当ならば希釈剤の存在下に、反応させ、ここで
    一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の出発化合物の少なく
    とも一方を反応性誘導体の形態で使用することを特徴と
    する、請求項１の式（Ｉ）のアラルキルスルホニル尿素
    を調製する方法。
  3. 【請求項３】　　請求項１の一般式（Ｉ）のアラルキル
    スルホニル尿素の少なくとも１種を含有することを特徴
    とする除草剤。
  4. 【請求項４】　　請求項１の一般式（Ｉ）のアラルキル
    スルホニル尿素を雑草またはそれらの環境に作用させる
    ことを特徴とする、雑草を防除する方法。
  5. 【請求項５】　　請求項１の一般式（Ｉ）のアラルキル
    スルホニル尿素を増量剤および／または表面活性剤と混
    合することを特徴とする、除草剤を調製する方法。
  6. 【請求項６】　　式（ＩＩａ） 【化５】 式中、Ａはトリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、
    トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニル、エトキシ
    カルボニル、カルボキシルまたはシアノである、のアリ
    ールアルカンスルホンアミド。
  7. 【請求項７】　　式（Ｖ） 【化６】 の化合物。
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