JPH04224868A - インドナフトール染料 - Google Patents
インドナフトール染料Info
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- JPH04224868A JPH04224868A JP3056717A JP5671791A JPH04224868A JP H04224868 A JPH04224868 A JP H04224868A JP 3056717 A JP3056717 A JP 3056717A JP 5671791 A JP5671791 A JP 5671791A JP H04224868 A JPH04224868 A JP H04224868A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉ：
【０００２】
【化２】
【０００３】［式中、Ｘは窒素または基ＣＨを表し、Ｒ
１およびＲ２は、相互に無関係に、１または２個の酸素
原子によりエーテル官能性に中断されていてもよい置換
または非置換のＣ１〜Ｃ６アルキルまたはアリルを表し
、Ｒ３およびＲ４は、相互に無関係に、水素、Ｃ１〜Ｃ
４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ア
ルカノイルアミノを表し、Ｒ５は、ベンゼン縮合してい
ない、窒素、酸素および硫黄からなる基から選択される
２個以上のヘテロ原子を有する五員の芳香族複素環式基
を表し、ただし、Ｒ１およびＲ２は同時に非置換Ｃ１〜
Ｃ６アルキルを表さないものとする］で示されるイソナ
フトール染料、ならびに、染料の熱転写方法に関する。
１およびＲ２は、相互に無関係に、１または２個の酸素
原子によりエーテル官能性に中断されていてもよい置換
または非置換のＣ１〜Ｃ６アルキルまたはアリルを表し
、Ｒ３およびＲ４は、相互に無関係に、水素、Ｃ１〜Ｃ
４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ア
ルカノイルアミノを表し、Ｒ５は、ベンゼン縮合してい
ない、窒素、酸素および硫黄からなる基から選択される
２個以上のヘテロ原子を有する五員の芳香族複素環式基
を表し、ただし、Ｒ１およびＲ２は同時に非置換Ｃ１〜
Ｃ６アルキルを表さないものとする］で示されるイソナ
フトール染料、ならびに、染料の熱転写方法に関する。
【０００４】
【従来の技術】アメリカ合衆国特許第４７６９３６０号
明細書から、１個のベンゾオキサゾール−２−イル基が
硫黄を介してナフタリン環と結合しているインドナフト
ール染料は公知である。
明細書から、１個のベンゾオキサゾール−２−イル基が
硫黄を介してナフタリン環と結合しているインドナフト
ール染料は公知である。
【０００５】さらに、特開昭６３−１７９７９３号公報
は、特に、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルスルホニルエ
チル）アミノ基を有しており、複素環式基として４−ニ
トロチエン−２−イル基を有するインドナフトール染料
を記載している。
は、特に、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルスルホニルエ
チル）アミノ基を有しており、複素環式基として４−ニ
トロチエン−２−イル基を有するインドナフトール染料
を記載している。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、有利
な適用特性を有する新規のインドナフトール染料を開発
することであった。
な適用特性を有する新規のインドナフトール染料を開発
することであった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】従って、前記課題は、冒
頭に詳細に記載した式Ｉのインドナフトール染料を見出
すことにより解決される。
頭に詳細に記載した式Ｉのインドナフトール染料を見出
すことにより解決される。
【０００８】前記した式Ｉ中に登場する全てのアルキル
基は直鎖であっても、分枝鎖であってもよい。
基は直鎖であっても、分枝鎖であってもよい。
【０００９】前記した式Ｉ中に置換アルキルが登場する
場合、置換基として、たとえばフェニル、シアノ、Ｃ１
〜Ｃ６アルカノイルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカル
ボニルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルオキシが
挙げられ、その際、後者の場合において、アルコキシ基
はフェニルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシによって置換さ
れていてもよい。
場合、置換基として、たとえばフェニル、シアノ、Ｃ１
〜Ｃ６アルカノイルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカル
ボニルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルオキシが
挙げられ、その際、後者の場合において、アルコキシ基
はフェニルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシによって置換さ
れていてもよい。
【００１０】適当な基Ｒ１およびＲ２は、たとえばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペン
チル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、２−メチルペンチル、
ベンジル、１−または２−フェニルエチル、２−シアノ
エチル、２−または３−シアノプロピル、２−アセチル
オキシエチル、２−または３−アセチルオキシプロピル
、２−イソブチリルオキシエチル、２−または３−イソ
ブチリルオキシプロピル、２−メトキシカルボニルエチ
ル、２−または３−メトキシカルボニルプロピル、２−
エトキシカルボニルエチル、２−または３−エトキシカ
ルボニルプロピル、２−メトキシカルボニルオキシエチ
ル、２−または３−メトキシカルボニルオキシプロピル
、２−エトキシカルボニルオキシエチル、２−または３
−エトキシカルボニルオキシプロピル、２−ブトキシカ
ルボニルオキシエチル、２−または３−ブトキシカルボ
ニルオキシプロピル、２−（２−フェニルエトキシカル
ボニルオキシ）エチル、２−または３−（２−フェニル
エトキシカルボニルオキシ）プロピル、２−（２−エト
キシエトキシカルボニルオキシ）エチル、２−または３
−（２−エトキシカルボニルオキシ）プロピル、２−メ
トキシエチル、２−または３−メトキシプロピル、２−
エトキシエチル、２−または３−エトキシプロピル、２
−プロポキシエチル、２−または３−プロポキシプロピ
ル、２−イソプロポキシエチル、２−または３−イソプ
ロポキシプロピル、２−ブトキシエチル、２−または３
−ブトキシプロピル、３，６−ジオキサヘプチルまたは
３，６−ジオキサオクチルである。
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペン
チル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、２−メチルペンチル、
ベンジル、１−または２−フェニルエチル、２−シアノ
エチル、２−または３−シアノプロピル、２−アセチル
オキシエチル、２−または３−アセチルオキシプロピル
、２−イソブチリルオキシエチル、２−または３−イソ
ブチリルオキシプロピル、２−メトキシカルボニルエチ
ル、２−または３−メトキシカルボニルプロピル、２−
エトキシカルボニルエチル、２−または３−エトキシカ
ルボニルプロピル、２−メトキシカルボニルオキシエチ
ル、２−または３−メトキシカルボニルオキシプロピル
、２−エトキシカルボニルオキシエチル、２−または３
−エトキシカルボニルオキシプロピル、２−ブトキシカ
ルボニルオキシエチル、２−または３−ブトキシカルボ
ニルオキシプロピル、２−（２−フェニルエトキシカル
ボニルオキシ）エチル、２−または３−（２−フェニル
エトキシカルボニルオキシ）プロピル、２−（２−エト
キシエトキシカルボニルオキシ）エチル、２−または３
−（２−エトキシカルボニルオキシ）プロピル、２−メ
トキシエチル、２−または３−メトキシプロピル、２−
エトキシエチル、２−または３−エトキシプロピル、２
−プロポキシエチル、２−または３−プロポキシプロピ
ル、２−イソプロポキシエチル、２−または３−イソプ
ロポキシプロピル、２−ブトキシエチル、２−または３
−ブトキシプロピル、３，６−ジオキサヘプチルまたは
３，６−ジオキサオクチルである。
【００１１】基Ｒ５は、五員の芳香族複素環式基から誘
導され、この基はベンゼン縮合されておらず、窒素、酸
素および硫黄からなる基から選択した２個以上のヘテロ
原子を有している。
導され、この基はベンゼン縮合されておらず、窒素、酸
素および硫黄からなる基から選択した２個以上のヘテロ
原子を有している。
【００１２】基Ｒ５を誘導することができ、置換基を有
することができる適当な複素環の基礎骨格は、たとえば
ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサ
ゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，２，４−ト
リチアゾール、１，２，４−オキシジアゾール、１，３
，４−オキシジアゾール、１，２，４−チアジアゾール
または１，３，４−チアジアゾールである。
することができる適当な複素環の基礎骨格は、たとえば
ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサ
ゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，２，４−ト
リチアゾール、１，２，４−オキシジアゾール、１，３
，４−オキシジアゾール、１，２，４−チアジアゾール
または１，３，４−チアジアゾールである。
【００１３】この場合、ピラゾール−、チアゾール−、
イソチアゾール−、１，２，４−オキシジアゾール−、
１，３，４−オキシジアゾール−、１，２，４−チアジ
アゾール−または１，３，４−チアジアゾール系列から
の複素環が有利である。
イソチアゾール−、１，２，４−オキシジアゾール−、
１，３，４−オキシジアゾール−、１，２，４−チアジ
アゾール−または１，３，４−チアジアゾール系列から
の複素環が有利である。
【００１４】この場合、
【００１５】
【化３】
【００１６】［式中、Ｌ１はＣ１〜Ｃ８アルキルまたは
シクロヘキシルを表し、Ｌ２は水素、塩素、場合により
１個の酸素原子によりエーテル官能性に中断されている
Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシまたはＣ１
〜Ｃ８アルコキシカルボニルを表し、その際、アルキル
基は、１または２個の酸素原子によりエーテル官能性に
中断されていてもよく、Ｌ３は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキ
ル、シアノ、ニトロまたはＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボ
ニルを表し、その際、アルキル基は、１または２個の酸
素原子によりエーテル官能性に中断されていてもよく、
Ｌ４は水素、塩素、シアノ、ニトロまたはＣ１〜Ｃ８ア
ルコキシカルボニルを表し、その際、アルキル基は、１
または２個の酸素原子によりエーテル官能性に中断され
ていてもよく、Ｌ５は塩素、場合により、１個の酸素原
子によりエーテル官能性に中断されているＣ１〜Ｃ８ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシまたはＣ１〜Ｃ８アルキ
ルチオを表し、Ｌ６はＣ１〜Ｃ８を表し、およびＬ７は
水素、塩素、シアノ、チオシアネート、１個の酸素原子
によりエーテル官能性に中断されているＣ１〜Ｃ８アル
キル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ
、２−（Ｃ１〜Ｃ２アルコキシカルボニル）エチルチオ
またはＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルを表し、その際
、アルキル基は、１または２個の酸素原子によりエーテ
ル官能性に中断されていてもよい］で示される基が特に
有利である。
シクロヘキシルを表し、Ｌ２は水素、塩素、場合により
１個の酸素原子によりエーテル官能性に中断されている
Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシまたはＣ１
〜Ｃ８アルコキシカルボニルを表し、その際、アルキル
基は、１または２個の酸素原子によりエーテル官能性に
中断されていてもよく、Ｌ３は水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキ
ル、シアノ、ニトロまたはＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボ
ニルを表し、その際、アルキル基は、１または２個の酸
素原子によりエーテル官能性に中断されていてもよく、
Ｌ４は水素、塩素、シアノ、ニトロまたはＣ１〜Ｃ８ア
ルコキシカルボニルを表し、その際、アルキル基は、１
または２個の酸素原子によりエーテル官能性に中断され
ていてもよく、Ｌ５は塩素、場合により、１個の酸素原
子によりエーテル官能性に中断されているＣ１〜Ｃ８ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシまたはＣ１〜Ｃ８アルキ
ルチオを表し、Ｌ６はＣ１〜Ｃ８を表し、およびＬ７は
水素、塩素、シアノ、チオシアネート、１個の酸素原子
によりエーテル官能性に中断されているＣ１〜Ｃ８アル
キル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ
、２−（Ｃ１〜Ｃ２アルコキシカルボニル）エチルチオ
またはＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルを表し、その際
、アルキル基は、１または２個の酸素原子によりエーテ
ル官能性に中断されていてもよい］で示される基が特に
有利である。
【００１７】基Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６お
よびＬ７は、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ペンチル
、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシ
ル、２−メチルペンチル、ヘプチル、オクチルまたは２
−エチルヘキシルである。
よびＬ７は、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ペンチル
、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシ
ル、２−メチルペンチル、ヘプチル、オクチルまたは２
−エチルヘキシルである。
【００１８】基Ｌ２、Ｌ４およびＬ７はさらに、たとえ
ば２−メトキシエチル、２−または３−メトキシプロピ
ル、２−エトキシエチル、２−または３−エトキシプロ
ピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ペンチル
オキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘ
キシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシまたは
２−エチルヘキシルオキシである。
ば２−メトキシエチル、２−または３−メトキシプロピ
ル、２−エトキシエチル、２−または３−エトキシプロ
ピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ペンチル
オキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘ
キシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシまたは
２−エチルヘキシルオキシである。
【００１９】基Ｌ４およびＬ７はさらに、たとえばメチ
ルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ
、ブチルチオ、イソブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシ
ルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオまたは２−エチル
ヘキシルチオである。
ルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ
、ブチルチオ、イソブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシ
ルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオまたは２−エチル
ヘキシルチオである。
【００２０】基Ｌ２、Ｌ３、Ｌ５およびＬ７はさらに、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシ
カルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカル
ボニル、２−メトキシエトキシカルボニル、２−エトキ
シエトキシカルボニル、３，６−ジオキサヘプチルオキ
シカルボニルまたは３，６−ジオキサオクチルカルボニ
ルである。
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシ
カルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカル
ボニル、２−メトキシエトキシカルボニル、２−エトキ
シエトキシカルボニル、３，６−ジオキサヘプチルオキ
シカルボニルまたは３，６−ジオキサオクチルカルボニ
ルである。
【００２１】基Ｌ７はさらに、たとえば２−メトキシカ
ルボニルエチルチオまたは２−エトキシカルボニルエチ
ルチオである。
ルボニルエチルチオまたは２−エトキシカルボニルエチ
ルチオである。
【００２２】Ｘが窒素を表す式Ｉのインドナフトール染
料が有利である。
料が有利である。
【００２３】Ｒ１およびＲ２は相互に無関係に、場合に
より、シアノ、Ｃ２〜Ｃ５アルカノイルオキシまたはＣ
１〜Ｃ２アルコキシカルボニルオキシで置換されている
および／または１個の酸素原子によりエーテル官能性に
中断されているＣ１〜Ｃ４アルキルを表す式Ｉのインド
ナフトール染料がさらに有利である。
より、シアノ、Ｃ２〜Ｃ５アルカノイルオキシまたはＣ
１〜Ｃ２アルコキシカルボニルオキシで置換されている
および／または１個の酸素原子によりエーテル官能性に
中断されているＣ１〜Ｃ４アルキルを表す式Ｉのインド
ナフトール染料がさらに有利である。
【００２４】Ｒ３およびＲ４はそれぞれ水素を表す式Ｉ
のインドナフトール染料がさらに有利である。
のインドナフトール染料がさらに有利である。
【００２５】Ｒ５は式ＩＩａ、ＩＩｂまたはＩＩｇの基
を表す式Ｉのインドナフトール染料が特に有利であり、
その際、特にＬ１はＣ１〜Ｃ４アルキルまたはシクロヘ
キシルを表し、Ｌ２は水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルを
表し、Ｌ３は水素を表しおよびＬ７はＣ１〜Ｃ４アルキ
ルを表すような基が特に有利である。
を表す式Ｉのインドナフトール染料が特に有利であり、
その際、特にＬ１はＣ１〜Ｃ４アルキルまたはシクロヘ
キシルを表し、Ｌ２は水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルを
表し、Ｌ３は水素を表しおよびＬ７はＣ１〜Ｃ４アルキ
ルを表すような基が特に有利である。
【００２６】本発明による式Ｉのインドナフトール染料
は、公知の方法により製造することができる。
は、公知の方法により製造することができる。
【００２７】たとえば、式ＩＩＩａのニトロソ化合物ま
たは式ＩＩＩｂのカルボニル化合物
たは式ＩＩＩｂのカルボニル化合物
【００２８】
【化４】
【００２９】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそ
れぞれ前記したものを表す］と、式ＩＶ：
れぞれ前記したものを表す］と、式ＩＶ：
【００３０】
【化５】
【００３１】［式中、Ｒ５は前記したものを表す］で示
されるナフトール化合物とを縮合させることができる（
ドイツ連邦共和国特許出願公開第３７１６６５６号明細
書）。
されるナフトール化合物とを縮合させることができる（
ドイツ連邦共和国特許出願公開第３７１６６５６号明細
書）。
【００３２】式Ｖ：
【００３３】
【化６】
【００３４】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、
それぞれ前記したものを表す］で示されるｐ−フェニレ
ンジアミンを、式ＩＶのナフトール化合物と酸化して結
合させることもできる（たとえばアメリカ合衆国特許第
４６９５２８７号明細書参照）。
それぞれ前記したものを表す］で示されるｐ−フェニレ
ンジアミンを、式ＩＶのナフトール化合物と酸化して結
合させることもできる（たとえばアメリカ合衆国特許第
４６９５２８７号明細書参照）。
【００３５】本発明のもう一つの課題は、染料を熱転写
するための新規の方法を提供することである。
するための新規の方法を提供することである。
【００３６】熱転写印刷法において、熱転写可能な染料
を１種以上の結合剤中で、場合により適当な助剤と一緒
に支持体上に有している転写シートは、裏面からエネル
ギー源、たとえばサーマルヘッドを用いて、短い加熱パ
ルス（時間：１秒の数分の一）で加熱され、それにより
、この染料は転写シートから移行し、受容媒体の表面層
に拡散する。この方法の重要な利点は、エネルギー源か
ら与えられるエネルギーを調節することにより転写すべ
き染料の量（ひいては色のぼかし）を容易に制御するこ
とができる点である。
を１種以上の結合剤中で、場合により適当な助剤と一緒
に支持体上に有している転写シートは、裏面からエネル
ギー源、たとえばサーマルヘッドを用いて、短い加熱パ
ルス（時間：１秒の数分の一）で加熱され、それにより
、この染料は転写シートから移行し、受容媒体の表面層
に拡散する。この方法の重要な利点は、エネルギー源か
ら与えられるエネルギーを調節することにより転写すべ
き染料の量（ひいては色のぼかし）を容易に制御するこ
とができる点である。
【００３７】一般に、色の表示は、減法混色三原色のイ
エロー、マゼンタ、シアン（および場合によりブラック
）を使用して実施する。最適な色の表示を可能にするた
め、この染料は、次の特性を有していなければならない
： 容易な熱転写性 室温での受容媒体の表面層中でのまたはその表面層から
のわずかな移行性 高い熱安定性および光化学安定性ならびに耐水性および
耐化学物質性 減法混色のために適した色調を有すること高い分子吸光
係数を有すること 転写シートの貯蔵の際に晶出しないこと。
エロー、マゼンタ、シアン（および場合によりブラック
）を使用して実施する。最適な色の表示を可能にするた
め、この染料は、次の特性を有していなければならない
： 容易な熱転写性 室温での受容媒体の表面層中でのまたはその表面層から
のわずかな移行性 高い熱安定性および光化学安定性ならびに耐水性および
耐化学物質性 減法混色のために適した色調を有すること高い分子吸光
係数を有すること 転写シートの貯蔵の際に晶出しないこと。
【００３８】この要求は、経験によると同時に満たすこ
とが極めて困難である。
とが極めて困難である。
【００３９】従って、熱転写印刷に使用される公知の染
料の多くはこの必要な条件プロフィールに一致していな
い。
料の多くはこの必要な条件プロフィールに一致していな
い。
【００４０】式Ｉ：
【００４１】
【化７】
【００４２】［式中、Ｘは窒素または基ＣＨを表し、Ｒ
１およびＲ２は、相互に無関係に、それぞれ１または２
個の酸素原子でエーテル官能性に中断されていてもよい
Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはアリルを表し、Ｒ３およびＲ
４は、相互に無関係に、それぞれ水素、Ｃ１〜Ｃ４アル
キル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４アルカノ
イルアミノを表し、およびＲ５は、ベンゼン縮合してい
ない、窒素、酸素および硫黄からなる基から選択される
２個以上のヘテロ原子を有する五員の芳香族複素環式基
を表し、ただし、Ｒ１およびＲ２は同時に非置換Ｃ１〜
Ｃ６アルキルを表さないものとする］で示される一種以
上のイソナフトール染料を有するような支持体を使用す
る場合、インドナフトール染料の転写は、エネルギー源
を用いて支持体からプラスチックで被覆した紙に行うの
が有利であることが見出された。
１およびＲ２は、相互に無関係に、それぞれ１または２
個の酸素原子でエーテル官能性に中断されていてもよい
Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはアリルを表し、Ｒ３およびＲ
４は、相互に無関係に、それぞれ水素、Ｃ１〜Ｃ４アル
キル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４アルカノ
イルアミノを表し、およびＲ５は、ベンゼン縮合してい
ない、窒素、酸素および硫黄からなる基から選択される
２個以上のヘテロ原子を有する五員の芳香族複素環式基
を表し、ただし、Ｒ１およびＲ２は同時に非置換Ｃ１〜
Ｃ６アルキルを表さないものとする］で示される一種以
上のイソナフトール染料を有するような支持体を使用す
る場合、インドナフトール染料の転写は、エネルギー源
を用いて支持体からプラスチックで被覆した紙に行うの
が有利であることが見出された。
【００４３】公知の方法で使用した染料と比較して、本
発明による方法で転写した染料は、一般に、印刷画像に
おける良好な耐移行性および良好な耐光性により優れて
いる。
発明による方法で転写した染料は、一般に、印刷画像に
おける良好な耐移行性および良好な耐光性により優れて
いる。
【００４４】高い分子吸光係数および高い明るさに基づ
き、新規方法で使用した式Ｉの染料は、減法混色に必要
な三色表色系を製造するために特に適している。
き、新規方法で使用した式Ｉの染料は、減法混色に必要
な三色表色系を製造するために特に適している。
【００４５】比較的旧い欧州特許出願番号９０１１６４
３６．８号明細書に記載されたようなトリアゾロピリジ
ン染料との混合の際に、高い色の純度および相応する三
色表色系において、黒色印刷の改善が達成される。
３６．８号明細書に記載されたようなトリアゾロピリジ
ン染料との混合の際に、高い色の純度および相応する三
色表色系において、黒色印刷の改善が達成される。
【００４６】本発明による方法に必要な染料支持体を製
造するため、この染料は、適当な有機溶剤または溶剤の
混合物中で１種以上の結合剤と共に、場合により助剤を
添加しながら加工して、印刷インキにする。この印刷イ
ンキは、有利に分子分散して溶けた形で、色素を含有し
ている。この印刷インキは、ナイフを用いて不活性な支
持体に塗布することができ、この色彩は空気で乾燥する
ことができる。
造するため、この染料は、適当な有機溶剤または溶剤の
混合物中で１種以上の結合剤と共に、場合により助剤を
添加しながら加工して、印刷インキにする。この印刷イ
ンキは、有利に分子分散して溶けた形で、色素を含有し
ている。この印刷インキは、ナイフを用いて不活性な支
持体に塗布することができ、この色彩は空気で乾燥する
ことができる。
【００４７】染料Ｉの適当な有機溶剤は、たとえば２０
℃の温度で、染料Ｉの溶解性が１重量％より大きい、有
利に５重量％より大きいようなものである。
℃の温度で、染料Ｉの溶解性が１重量％より大きい、有
利に５重量％より大きいようなものである。
【００４８】たとえば、エタノール、プロパノール、イ
ソブタノール、テトラヒドロフラン、メチレンクロリド
、メチルエチルケトン、シクロペンタン、シクロヘキサ
ン、トルエン、クロロベンゼンまたはこれらの混合物が
挙げられる。
ソブタノール、テトラヒドロフラン、メチレンクロリド
、メチルエチルケトン、シクロペンタン、シクロヘキサ
ン、トルエン、クロロベンゼンまたはこれらの混合物が
挙げられる。
【００４９】結合剤として、有機溶剤に可溶性であり、
かつ、染料を剥がれずに不活性な支持体に結合させるこ
とができる全ての樹脂、またはポリマー材料が挙げられ
る。この場合、空気で印刷インキを乾燥させた後に、染
料の目に見える結晶を生じさせずに、透明な被膜の形で
染料を収容するような結合剤が有利である。
かつ、染料を剥がれずに不活性な支持体に結合させるこ
とができる全ての樹脂、またはポリマー材料が挙げられ
る。この場合、空気で印刷インキを乾燥させた後に、染
料の目に見える結晶を生じさせずに、透明な被膜の形で
染料を収容するような結合剤が有利である。
【００５０】このような結合剤の例は、セルロース誘導
体、たとえばメチルセルロース、エチルセルロース、エ
チルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロース、酢酸セルロースまたはセルロースアセテー
トブチレート、デンプン、アルギネート、アルキド樹脂
、ビニル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセ
テート、ポリビニルブチレートまたはポリビニルピロリ
ドンである。さらに、結合剤として、アクリレートまた
はその誘導体のポリマーおよびコポリマー、たとえばポ
リアクリレート、ポリメチルメタクリレートまたはスチ
ロールアクリレートコポリマー、ポリエステル樹脂、ポ
リアミド樹脂、ポリウレタン樹脂または天然のＣＨ樹脂
、たとえばアラビアゴムが挙げられる。さらに適した結
合剤は、たとえばドイツ連邦共和国特許出願公開第３５
２４５１９号明細書に記載されたようなものである。
体、たとえばメチルセルロース、エチルセルロース、エ
チルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロース、酢酸セルロースまたはセルロースアセテー
トブチレート、デンプン、アルギネート、アルキド樹脂
、ビニル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセ
テート、ポリビニルブチレートまたはポリビニルピロリ
ドンである。さらに、結合剤として、アクリレートまた
はその誘導体のポリマーおよびコポリマー、たとえばポ
リアクリレート、ポリメチルメタクリレートまたはスチ
ロールアクリレートコポリマー、ポリエステル樹脂、ポ
リアミド樹脂、ポリウレタン樹脂または天然のＣＨ樹脂
、たとえばアラビアゴムが挙げられる。さらに適した結
合剤は、たとえばドイツ連邦共和国特許出願公開第３５
２４５１９号明細書に記載されたようなものである。
【００５１】有利な結合剤は、エチルセルロース、エチ
ルヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルブチレート
またはポリビニルアセテートである。
ルヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルブチレート
またはポリビニルアセテートである。
【００５２】結合剤：染料の重量比は一般に、１：１〜
１０：１である。
１０：１である。
【００５３】助剤として、たとえば欧州特許出願公開第
２２７０９２号、同第１９２４３５号明細書およびここ
で引用されている特許出願に挙げられたような離型剤が
挙げられる。さらに、特にインキリボンの貯蔵および加
熱の際の転写染料の晶出を阻止するような有機添加物、
たとえばコレステリンまたはバニリンが挙げられる。
２２７０９２号、同第１９２４３５号明細書およびここ
で引用されている特許出願に挙げられたような離型剤が
挙げられる。さらに、特にインキリボンの貯蔵および加
熱の際の転写染料の晶出を阻止するような有機添加物、
たとえばコレステリンまたはバニリンが挙げられる。
【００５４】不活性支持体は、たとえば薄葉紙、吸取紙
または硫酸紙または良好な耐熱性を有するプラスチック
シート、たとえば金属被覆したポリエステル、ポリアミ
ドまたはポリイミドである。この不活性支持体は、エネ
ルギー源と支持体材料との接着を阻止するため、エネル
ギー源に向かった側が、場合により付加的に、滑剤層（
スリッピング層）で被覆されている。適当な滑剤は、欧
州特許出願公開第２１６４８３号または同第２２７０９
５号明細書に記載されている。染料支持体の厚さは、一
般に３〜３０μｍ、有利に５〜１０μｍである。
または硫酸紙または良好な耐熱性を有するプラスチック
シート、たとえば金属被覆したポリエステル、ポリアミ
ドまたはポリイミドである。この不活性支持体は、エネ
ルギー源と支持体材料との接着を阻止するため、エネル
ギー源に向かった側が、場合により付加的に、滑剤層（
スリッピング層）で被覆されている。適当な滑剤は、欧
州特許出願公開第２１６４８３号または同第２２７０９
５号明細書に記載されている。染料支持体の厚さは、一
般に３〜３０μｍ、有利に５〜１０μｍである。
【００５５】染料受容層として、原則として転写すべき
染料に対する親和性を有する耐熱性の全てのプラスチッ
ク層、たとえば変性ポリカーボネートまたはポリエステ
ルが挙げられる。受容層組成物についての適当な調合は
、たとえば欧州特許出願公開第２２７０９４号、同第１
３３０１２号、同第１３３０１１号、同第１１１００４
号明細書、特開昭６４−１９９９９７号、同６４−２８
３５９５号、同６４−２３７６９４号または同６４−１
２７３９２号広報に詳細に記載されている。
染料に対する親和性を有する耐熱性の全てのプラスチッ
ク層、たとえば変性ポリカーボネートまたはポリエステ
ルが挙げられる。受容層組成物についての適当な調合は
、たとえば欧州特許出願公開第２２７０９４号、同第１
３３０１２号、同第１３３０１１号、同第１１１００４
号明細書、特開昭６４−１９９９９７号、同６４−２８
３５９５号、同６４−２３７６９４号または同６４−１
２７３９２号広報に詳細に記載されている。
【００５６】エネルギー源、たとえばレーザーまたは≧
３００℃の温度に加熱可能であるサーマルヘッドを用い
て、転写が行われ、それにより染料の転写は、時間範囲
ｔ：０＜ｔ＜１５秒で行うことができる。この場合、染
料は転写シートから移行し、受容媒体の表面被膜に拡散
する。
３００℃の温度に加熱可能であるサーマルヘッドを用い
て、転写が行われ、それにより染料の転写は、時間範囲
ｔ：０＜ｔ＜１５秒で行うことができる。この場合、染
料は転写シートから移行し、受容媒体の表面被膜に拡散
する。
【００５７】さらに、本発明の染料は、有利に合成材料
、たとえばポリエステル、ポリアミドまたはポリカーボ
ネートの着色に対して適している。
、たとえばポリエステル、ポリアミドまたはポリカーボ
ネートの着色に対して適している。
【００５８】
【実施例】次に、本発明を実施例につき詳説する。パー
セントについての数値は、他に記載がない限り、重量に
対するものである。
セントについての数値は、他に記載がない限り、重量に
対するものである。
【００５９】染料の製造
例１
ａ）
【００６０】
【化８】
【００６１】１−ヒドロキシナフタリン−２−カルボン
酸２４．１グラムを塩化チオニル６７ｍｌ中に懸濁させ
た。この混合物を加熱還流させ、この温度で５時間保持
し、室温に冷却した後、石油エーテル０．５ｌを撹拌し
ながら添加した。沈殿した１−ヒドロキシナフタリン−
２−カルボン酸クロリドを吸引濾過し、石油エーテルで
洗浄し、乾燥した。
酸２４．１グラムを塩化チオニル６７ｍｌ中に懸濁させ
た。この混合物を加熱還流させ、この温度で５時間保持
し、室温に冷却した後、石油エーテル０．５ｌを撹拌し
ながら添加した。沈殿した１−ヒドロキシナフタリン−
２−カルボン酸クロリドを吸引濾過し、石油エーテルで
洗浄し、乾燥した。
【００６２】ｂ）
【００６３】
【化９】
【００６４】このような酸塩化物２６．４ｇをメチレン
クロリド１００ｍｌに溶かし、メチレンクロリド１００
ｍｌ中の２−アミノ−４−メチルチアゾール１４．６ｇ
、トリエチルアミン２２ｍｌおよび触媒量のジメチルア
ミノピリジンの溶液に０〜５℃の温度で滴加した。その
後、室温で、完全に反応するまでさらに撹拌し（ＤＣ制
御）、アセトン１ｌに撹拌しながら添加し、吸引濾過し
た。残分を水と共によく撹拌し、塩酸でｐＨ値６〜７に
調節し、吸引濾過し、水で洗浄した。Ｒｆ値（トルエン
／酢酸エステル＝５：１ｖ／ｖで測定）：０．２４。
クロリド１００ｍｌに溶かし、メチレンクロリド１００
ｍｌ中の２−アミノ−４−メチルチアゾール１４．６ｇ
、トリエチルアミン２２ｍｌおよび触媒量のジメチルア
ミノピリジンの溶液に０〜５℃の温度で滴加した。その
後、室温で、完全に反応するまでさらに撹拌し（ＤＣ制
御）、アセトン１ｌに撹拌しながら添加し、吸引濾過し
た。残分を水と共によく撹拌し、塩酸でｐＨ値６〜７に
調節し、吸引濾過し、水で洗浄した。Ｒｆ値（トルエン
／酢酸エステル＝５：１ｖ／ｖで測定）：０．２４。
【００６５】ｃ）
【００６６】
【化１０】
【００６７】Ｎ−（２−アセトキシエチル）−Ｎ−エチ
ルアニリン５．６ｇを通常の方法で、塩酸溶液中の硝酸
ナトリウムでニトロ化した。生じたニトロ化号物をメチ
レンクロリドに取り、メチレンクロリド５０ｍｌおよび
無水酢酸５０ｍｌ中のナフトールアミド（ｂ）５．７ｇ
の溶液に添加し、室温で完全に反応するまでさらに撹拌
した（ＤＣ制御）。引き続き、水１００ｍｌを添加し、
４０℃で１時間加熱した。室温に冷却した後有機相を分
離し、水で洗浄し、溶剤を減圧下で除去した。この染料
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶かし、水を添加す
ることにより沈殿させ、吸引濾過し、５０℃で減圧下に
乾燥し、シリカゲル（トルエン／酢酸エステル＝５：１
ｖ／ｖで）のクロマトグラフィーにかけた。Ｒｆ値（ト
ルエン／酢酸エステル＝５：１ｖ／ｖ）：０．３７；λ
ｍａｘ（メチレンクロリド中で測定）：６８３ｎｍ。
ルアニリン５．６ｇを通常の方法で、塩酸溶液中の硝酸
ナトリウムでニトロ化した。生じたニトロ化号物をメチ
レンクロリドに取り、メチレンクロリド５０ｍｌおよび
無水酢酸５０ｍｌ中のナフトールアミド（ｂ）５．７ｇ
の溶液に添加し、室温で完全に反応するまでさらに撹拌
した（ＤＣ制御）。引き続き、水１００ｍｌを添加し、
４０℃で１時間加熱した。室温に冷却した後有機相を分
離し、水で洗浄し、溶剤を減圧下で除去した。この染料
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶かし、水を添加す
ることにより沈殿させ、吸引濾過し、５０℃で減圧下に
乾燥し、シリカゲル（トルエン／酢酸エステル＝５：１
ｖ／ｖで）のクロマトグラフィーにかけた。Ｒｆ値（ト
ルエン／酢酸エステル＝５：１ｖ／ｖ）：０．３７；λ
ｍａｘ（メチレンクロリド中で測定）：６８３ｎｍ。
【００６８】同様に、次の表１に記載した式：
【００６
９】
９】
【化１１】
【００７０】（例１〜３１：Ｑ４＝Ｈ
例３２〜３４：Ｑ４＝ＣＨ３）で示される染料が得られ
た。その際、表中には、次の省略形を用いた。
た。その際、表中には、次の省略形を用いた。
【００７１】ａ）展開剤：トルエン／酢酸エチルエステ
ル ５：１ｖ／ｖ ｂ）展開剤：酢酸エチルエステル ｃ）展開剤：トルエン／酢酸エチルエステル ３：２
ｖ／ｖ ｄ）展開剤：トルエン／酢酸エチルエステル １：１
ｖ／ｖ ｅ）展開剤：トルエン／酢酸エチルエステル １０：
１ｖ／ｖ ｆ）メチレンクロリド中で測定 ｇ）アセトン中で測定
ル ５：１ｖ／ｖ ｂ）展開剤：酢酸エチルエステル ｃ）展開剤：トルエン／酢酸エチルエステル ３：２
ｖ／ｖ ｄ）展開剤：トルエン／酢酸エチルエステル １：１
ｖ／ｖ ｅ）展開剤：トルエン／酢酸エチルエステル １０：
１ｖ／ｖ ｆ）メチレンクロリド中で測定 ｇ）アセトン中で測定
【００７２】
【表１】
【００７３】
【表２】
【００７４】
【表３】
【００７５】染料の転写
染料の転写挙動を定量的および簡単な方法で試験するた
めに、熱転写を、サーマルヘッドの代わりに、大きな面
積のホットプレートを用いて行い、その際、転写温度を
７０℃＜Ｔ＜１２０℃の範囲内で変化させ、転写時間を
２分間に固定した。
めに、熱転写を、サーマルヘッドの代わりに、大きな面
積のホットプレートを用いて行い、その際、転写温度を
７０℃＜Ｔ＜１２０℃の範囲内で変化させ、転写時間を
２分間に固定した。
【００７６】α）支持体を染料で被覆するための一般的
方法： テトラヒドロフラン５ｍｌ中の染料０．２５ｇからなる
溶液を製造した。この溶液に、場合により、トルエン／
エタノール８ｍｌ（８：２ｖ／ｖ）中で４０〜５０℃で
溶かした結合剤１ｇを混入し、場合により不溶性の残留
物を濾別した。こうして得られた印刷ペーストを８０μ
ｍのドクターブレードでポリエステルシート（厚さ：６
〜１０μｍ）に塗布し、ドライヤーで乾燥させた。
方法： テトラヒドロフラン５ｍｌ中の染料０．２５ｇからなる
溶液を製造した。この溶液に、場合により、トルエン／
エタノール８ｍｌ（８：２ｖ／ｖ）中で４０〜５０℃で
溶かした結合剤１ｇを混入し、場合により不溶性の残留
物を濾別した。こうして得られた印刷ペーストを８０μ
ｍのドクターブレードでポリエステルシート（厚さ：６
〜１０μｍ）に塗布し、ドライヤーで乾燥させた。
【００７７】β）熱転写性の試験
使用した染料は次のように試験した。
【００７８】被覆材料（表側）中の試験すべき染料を有
するポリエステルシート（供与体）を、表側を下にして
市販の紙（受容体）（後で詳説する）に載せ、押し付け
た。次に、供与体／受容体をアルミニウム箔で巻き、二
つの加熱したプレートの間で、異なる温度Ｔ（温度範囲
７０℃＜Ｔ＜１２０℃）で加熱した。受容体の光沢のあ
るプラスチック層に拡散した染料の量は、光学密度（＝
吸光度Ａ）に比例する。最後に、測光的に測定した。８
０〜１１０℃の温度範囲で測定した着色された受容紙の
吸光度Ａの対数を、相応する絶対温度の逆数にたいして
プロットすると、直線が得られ、この直線の上昇から、
転写実験についての活性化エネルギーΔＥＴが算定され
る。
するポリエステルシート（供与体）を、表側を下にして
市販の紙（受容体）（後で詳説する）に載せ、押し付け
た。次に、供与体／受容体をアルミニウム箔で巻き、二
つの加熱したプレートの間で、異なる温度Ｔ（温度範囲
７０℃＜Ｔ＜１２０℃）で加熱した。受容体の光沢のあ
るプラスチック層に拡散した染料の量は、光学密度（＝
吸光度Ａ）に比例する。最後に、測光的に測定した。８
０〜１１０℃の温度範囲で測定した着色された受容紙の
吸光度Ａの対数を、相応する絶対温度の逆数にたいして
プロットすると、直線が得られ、この直線の上昇から、
転写実験についての活性化エネルギーΔＥＴが算定され
る。
【００７９】
【数１】
【００８０】完全に特性を示すために、このプロットか
ら付加的に着色した受容紙の吸光度Ａが値１に達する温
度Ｔ＊［℃］を推定した。
ら付加的に着色した受容紙の吸光度Ａが値１に達する温
度Ｔ＊［℃］を推定した。
【００８１】次の表４において示した染料は、α）によ
り加工され、得られた、染料で被覆された支持体を転写
挙動について試験した。表中にそれぞれ、熱転写パラメ
ータＴ＊およびΔＥＴ、染料の最大吸光度λｍａｘ（メ
チレンクロリド中で測定）、使用した結合剤ならびに染
料：結合剤：助剤の重量比を記載した。
り加工され、得られた、染料で被覆された支持体を転写
挙動について試験した。表中にそれぞれ、熱転写パラメ
ータＴ＊およびΔＥＴ、染料の最大吸光度λｍａｘ（メ
チレンクロリド中で測定）、使用した結合剤ならびに染
料：結合剤：助剤の重量比を記載した。
【００８２】その際、次の省略形を使用した。
【００８３】Ｆ＝染料
Ｂ＝結合剤（ＥＣ＝エチルセルロース）ＶＹＣ＝日立
ＶＹ−Ｃ紙（受容体）ＶＹＳＸ＝日立 ＶＹ−ＳＸ
紙（受容体）ＨＣＶＰＰ＝日立 ＨＣＶＰＰ紙（受容
体）ＰＣ＝コダックカラービデオプリント紙（受容体）
ＶＹ−Ｃ紙（受容体）ＶＹＳＸ＝日立 ＶＹ−ＳＸ
紙（受容体）ＨＣＶＰＰ＝日立 ＨＣＶＰＰ紙（受容
体）ＰＣ＝コダックカラービデオプリント紙（受容体）
【００８４】
【表４】
Claims (1)
- 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｘは窒素または基ＣＨを表し、Ｒ１およびＲ２
は、相互に無関係に、１または２個の酸素原子によりエ
ーテル官能性に中断されていてもよい置換または非置換
のＣ１〜Ｃ６アルキルまたはアリルを表し、Ｒ３および
Ｒ４は、相互に無関係に、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４アルカノイルア
ミノを表し、Ｒ５は、ベンゼン縮合していない、窒素、
酸素および硫黄からなる基から選択される２個以上のヘ
テロ原子を有する五員の芳香族複素環式基を表し、ただ
し、Ｒ１およびＲ２は同時に非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル
を表さないものとする］で示されるイソナフトール染料
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4010269A DE4010269A1 (de) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | Indonaphtholfarbstoffe und ein verfahren zu ihrer thermischen uebertragung |
| DE4010269.6 | 1990-03-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04224868A true JPH04224868A (ja) | 1992-08-14 |
| JP2947959B2 JP2947959B2 (ja) | 1999-09-13 |
Family
ID=6403424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3056717A Expired - Lifetime JP2947959B2 (ja) | 1990-03-30 | 1991-03-20 | インドナフトール染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5312926A (ja) |
| EP (1) | EP0449109B1 (ja) |
| JP (1) | JP2947959B2 (ja) |
| DE (2) | DE4010269A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4218359A1 (de) * | 1992-06-04 | 1993-12-09 | Basf Ag | Polymerisate, die Methin- oder Azamethinfarbstoffe enthalten |
| US5460930A (en) * | 1993-10-28 | 1995-10-24 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing indoaniline dummy dyes |
| US5532346A (en) * | 1994-10-21 | 1996-07-02 | Milliken Research Corporation | Hydroxynaphthalenecarboxylic acid compounds and azo colorants made therefrom |
| DE4440486A1 (de) * | 1994-11-12 | 1996-05-15 | Basf Ag | Azamethinfarbstoffe |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58215397A (ja) * | 1982-06-08 | 1983-12-14 | Sony Corp | 気化性色素組成物 |
| CA1223154A (en) * | 1983-07-25 | 1987-06-23 | Sadanobu Kawasaki | Heat transferable sheet |
| DE3524519A1 (de) * | 1984-07-11 | 1986-01-16 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd., Tokio/Tokyo | Farbstoffe fuer die waermeempfindliche sublimations-transferaufzeichnung |
| JPS61127392A (ja) * | 1984-11-28 | 1986-06-14 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 昇華転写用受像体 |
| GB8504518D0 (en) * | 1985-02-21 | 1985-03-27 | Ici Plc | Thermal transfer dyesheet |
| GB8521327D0 (en) * | 1985-08-27 | 1985-10-02 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
| US4923638A (en) * | 1985-09-30 | 1990-05-08 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Near infrared absorbing composition |
| JPH0647667B2 (ja) * | 1985-09-30 | 1994-06-22 | 富士写真フイルム株式会社 | 近赤外線吸収組成物 |
| US4740496A (en) * | 1985-12-24 | 1988-04-26 | Eastman Kodak Company | Release agent for thermal dye transfer |
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