JPH04226128A - ポリエーテルエステル、その製造及び使用 - Google Patents
ポリエーテルエステル、その製造及び使用Info
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- JPH04226128A JPH04226128A JP3144609A JP14460991A JPH04226128A JP H04226128 A JPH04226128 A JP H04226128A JP 3144609 A JP3144609 A JP 3144609A JP 14460991 A JP14460991 A JP 14460991A JP H04226128 A JPH04226128 A JP H04226128A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】以下に（Ｐ）と規定した、ある種の新規ポ
リエーテルエステルが、高い親水性及び汚染防止永久仕
上げを達成するための仕上げ剤として特に好適であるこ
とがわかった。。本発明は、新規生成物、その製造及び
その使用、並びにその組成物に関する。
リエーテルエステルが、高い親水性及び汚染防止永久仕
上げを達成するための仕上げ剤として特に好適であるこ
とがわかった。。本発明は、新規生成物、その製造及び
その使用、並びにその組成物に関する。
【０００２】本発明は、α）（Ａ）下式、ＨＯＯＣ−Ｒ
１ −ＣＯＯＨ （Ｉ
）（上式中、Ｒ１ は、１〜８個の炭素原子を有する二
価炭化水素基を表す）もしくはその官能誘導体の少なく
とも１種と（Ｂ）下式、
１ −ＣＯＯＨ （Ｉ
）（上式中、Ｒ１ は、１〜８個の炭素原子を有する二
価炭化水素基を表す）もしくはその官能誘導体の少なく
とも１種と（Ｂ）下式、
【化８】
（上式中、Ｘは−Ｏ−、−ＣＯ−、もしくは直接結合を
表し、Ｚは、未置換又はヒドロキシ基もしくはホスホン
酸基で置換した３〜６個の炭素原子を有する脂肪族炭化
水素基を表し、Ｘが−ＣＯ−を表す場合、所望によりＣ
Ｏ−基への窒素結合により中断され又は−ＮＨ−基を介
してこのＣＯ−基へ結合しており、Ｒ２ は１〜４個の
炭素原子を有する二価脂肪族炭化水素基、又はＸが−Ｏ
−でない場合Ｘへの直接結合を表し、Ｍはカチオンを表
し、基Ｚはそれが結合している２個のヒドロキシ基の間
に少なくとも２個の炭素原子を含み、ただし基、
表し、Ｚは、未置換又はヒドロキシ基もしくはホスホン
酸基で置換した３〜６個の炭素原子を有する脂肪族炭化
水素基を表し、Ｘが−ＣＯ−を表す場合、所望によりＣ
Ｏ−基への窒素結合により中断され又は−ＮＨ−基を介
してこのＣＯ−基へ結合しており、Ｒ２ は１〜４個の
炭素原子を有する二価脂肪族炭化水素基、又はＸが−Ｏ
−でない場合Ｘへの直接結合を表し、Ｍはカチオンを表
し、基Ｚはそれが結合している２個のヒドロキシ基の間
に少なくとも２個の炭素原子を含み、ただし基、
【化９
】 は少なくとも１個のヘテロ原子を含む）の少なくとも１
種のジオール、及び（Ｃ）エチレングリコールとをポリ
マー（Ｐ’）に共重縮合し、そして（Ｄ）下式
】 は少なくとも１個のヘテロ原子を含む）の少なくとも１
種のジオール、及び（Ｃ）エチレングリコールとをポリ
マー（Ｐ’）に共重縮合し、そして（Ｄ）下式
【化１０
】 （上式中、Ｒ３ はＣ１ 〜Ｃ６−アルキルを表し、ｍ
は５〜１２０の数を表す）の少なくとも１種のポリエチ
レングリコールモノアルキルエーテルにより（Ｐ’）の
末端基を少なくとも一部キャップする、又はβ）（Ａ）
と（Ｃ）をプレポリマー（Ｐ１ ）に重縮合し、（Ａ）
と（Ｂ）をプレポリマー（Ｐ２ ）に重縮合し、（Ｐ１
）と（Ｐ２ ）をプレポリマー（Ｐ３ ）に重縮合し
、そして（Ｄ）により（Ｐ３ ）の末端基の少なくとも
一部をキャップすること、により得られる、１２００〜
５００，０００ の平均分子量Ｍｗを有するポリエーテ
ルエステル又はポリエーテルエステル混合物（Ｐ）を提
供する。
】 （上式中、Ｒ３ はＣ１ 〜Ｃ６−アルキルを表し、ｍ
は５〜１２０の数を表す）の少なくとも１種のポリエチ
レングリコールモノアルキルエーテルにより（Ｐ’）の
末端基を少なくとも一部キャップする、又はβ）（Ａ）
と（Ｃ）をプレポリマー（Ｐ１ ）に重縮合し、（Ａ）
と（Ｂ）をプレポリマー（Ｐ２ ）に重縮合し、（Ｐ１
）と（Ｐ２ ）をプレポリマー（Ｐ３ ）に重縮合し
、そして（Ｄ）により（Ｐ３ ）の末端基の少なくとも
一部をキャップすること、により得られる、１２００〜
５００，０００ の平均分子量Ｍｗを有するポリエーテ
ルエステル又はポリエーテルエステル混合物（Ｐ）を提
供する。
【０００３】基Ｒ１ は脂肪族であるか、又は６個以上
の炭素原子を含む場合、芳香族であってよい。好適な式
（Ｉ）のジカルボン酸は、マロン酸、琥珀酸、フマル酸
、マレイン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、
スベリン酸、及び所望によりメチル置換したフタル酸、
特にフタル酸、イソフタル酸及びテレフタル酸を含む。 好ましくは、Ｒ１ は４〜６個の炭素原子を含み、ジカ
ルボン酸又は式（Ｉ）のうち、テレフタル酸が好ましい
。式（Ｉ）のジカルボン酸の官能誘導体は、そのハロゲ
ン化物（特に塩化物）及び好ましくはそのエステル（特
にジエチルエステル及びジメチルエステル）が有利であ
る。
の炭素原子を含む場合、芳香族であってよい。好適な式
（Ｉ）のジカルボン酸は、マロン酸、琥珀酸、フマル酸
、マレイン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、
スベリン酸、及び所望によりメチル置換したフタル酸、
特にフタル酸、イソフタル酸及びテレフタル酸を含む。 好ましくは、Ｒ１ は４〜６個の炭素原子を含み、ジカ
ルボン酸又は式（Ｉ）のうち、テレフタル酸が好ましい
。式（Ｉ）のジカルボン酸の官能誘導体は、そのハロゲ
ン化物（特に塩化物）及び好ましくはそのエステル（特
にジエチルエステル及びジメチルエステル）が有利であ
る。
【０００４】式（ＩＩ）の化合物は式（ＩＩＩ ）の基
内に少なくとも１個のヘテロ原子を含む。（ＩＩＩ ）
内のヘテロ原子として、好ましくは少なくとも１個の酸
素原子を、原則的にはＸ内の−Ｏ−又は−ＣＯ−として
又はＺ内の他の置換基として（特に−ＯＨとして）含ま
れ、酸素以外に、所望により他のヘテロ原子、有利には
リン又は窒素原子が（特にＺ内の置換基としてのリン酸
基として又は−Ｘ−Ｚ＝内のアミド基として）（ＩＩＩ
）内に含まれる。好ましくは、カルブニル基ＸはＺ内
の窒素と結合しアミド基を形成するか、又はＺは−ＮＨ
−基を介してカルボニル基に結合しアミド基を形成する
。Ｚは好ましくは３〜４個の炭素原子を含む。Ｒ２ は
有利には０〜３個、最も好ましくは２個の炭素原子を含
む。
内に少なくとも１個のヘテロ原子を含む。（ＩＩＩ ）
内のヘテロ原子として、好ましくは少なくとも１個の酸
素原子を、原則的にはＸ内の−Ｏ−又は−ＣＯ−として
又はＺ内の他の置換基として（特に−ＯＨとして）含ま
れ、酸素以外に、所望により他のヘテロ原子、有利には
リン又は窒素原子が（特にＺ内の置換基としてのリン酸
基として又は−Ｘ−Ｚ＝内のアミド基として）（ＩＩＩ
）内に含まれる。好ましくは、カルブニル基ＸはＺ内
の窒素と結合しアミド基を形成するか、又はＺは−ＮＨ
−基を介してカルボニル基に結合しアミド基を形成する
。Ｚは好ましくは３〜４個の炭素原子を含む。Ｒ２ は
有利には０〜３個、最も好ましくは２個の炭素原子を含
む。
【０００５】式（ＩＩ）の化合物はそれ自体公知の方法
で合成される。Ｘが窒素原子に結合したカルボニル基を
表すものは、対応するジカルボン酸の又は対応するアミ
ノジオールを有するジカルボン酸（原則的には無水物）
の官能誘導体の片側アミド化により製造される。好適な
ジカルボン酸ＨＯＯＣ−Ｒ２ −ＣＯＯＨは、シュウ酸
、マロン酸、琥珀酸、マレイン酸、グルタル酸及びアジ
ピン酸であり、これらのうち、アルカンジカルボン酸、
特に琥珀酸が好ましい。好適なアミノジオールは、ジエ
タノールアミン、ジイソプロパノールアミン及び２−ア
ミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオー
ルである。Ｘが酸素を表す式（ＩＩ）の化合物は、対応
するヒドロキシカルボン酸（好ましくは乳酸）又はその
ニトリルもしくはエステルと−Ｚ （ＯＨ）２基にいた
る対応する化合物、好ましくはエピクロロヒドリン、メ
チルエピクロロヒドリンもしくはグリシドールとの反応
、酸ニトリルもしくはエステルが用いられる場合、酸基
へのニトリルもしくはエステル基の鹸化、エピクロロヒ
ドリンが用いられる場合、塩素の加水分解分離により製
造され、又は不飽和酸、不飽和酸ニトリルもしくは不飽
和酸エステル、例えばアクリルもしくはメタクリル酸ニ
トリル及びアクリルもしくはメタクリル酸もしくはその
メチルもしくはエチルエステルへの式ＨＯ−Ｚ（ＯＨ）
２ の化合物、例えばグリシドールの添加、及び酸ニト
リルもしくはエステルが用いられる場合、カルボキシ基
へのニトリルもしくはエステル基の鹸化により製造され
る。
で合成される。Ｘが窒素原子に結合したカルボニル基を
表すものは、対応するジカルボン酸の又は対応するアミ
ノジオールを有するジカルボン酸（原則的には無水物）
の官能誘導体の片側アミド化により製造される。好適な
ジカルボン酸ＨＯＯＣ−Ｒ２ −ＣＯＯＨは、シュウ酸
、マロン酸、琥珀酸、マレイン酸、グルタル酸及びアジ
ピン酸であり、これらのうち、アルカンジカルボン酸、
特に琥珀酸が好ましい。好適なアミノジオールは、ジエ
タノールアミン、ジイソプロパノールアミン及び２−ア
ミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオー
ルである。Ｘが酸素を表す式（ＩＩ）の化合物は、対応
するヒドロキシカルボン酸（好ましくは乳酸）又はその
ニトリルもしくはエステルと−Ｚ （ＯＨ）２基にいた
る対応する化合物、好ましくはエピクロロヒドリン、メ
チルエピクロロヒドリンもしくはグリシドールとの反応
、酸ニトリルもしくはエステルが用いられる場合、酸基
へのニトリルもしくはエステル基の鹸化、エピクロロヒ
ドリンが用いられる場合、塩素の加水分解分離により製
造され、又は不飽和酸、不飽和酸ニトリルもしくは不飽
和酸エステル、例えばアクリルもしくはメタクリル酸ニ
トリル及びアクリルもしくはメタクリル酸もしくはその
メチルもしくはエチルエステルへの式ＨＯ−Ｚ（ＯＨ）
２ の化合物、例えばグリシドールの添加、及び酸ニト
リルもしくはエステルが用いられる場合、カルボキシ基
へのニトリルもしくはエステル基の鹸化により製造され
る。
【０００６】好ましくは、Ｚは他の置換基を有しない。
特に好ましいＺは３〜６個、好ましくは３もしくは４個
の炭素原子を有する脂肪族炭化水素であり、Ｘがカルボ
ニル基を表す場合、このカルボニル基への窒素結合によ
り中断されているか又は−ＮＨ−基を介してこのカルボ
ニル基へ結合している。好ましくは、式（ＩＩ）の化合
物中のＸと２個のヒドロキシ基の各々の間に２又は３個
の炭素原子が存在する。
の炭素原子を有する脂肪族炭化水素であり、Ｘがカルボ
ニル基を表す場合、このカルボニル基への窒素結合によ
り中断されているか又は−ＮＨ−基を介してこのカルボ
ニル基へ結合している。好ましくは、式（ＩＩ）の化合
物中のＸと２個のヒドロキシ基の各々の間に２又は３個
の炭素原子が存在する。
【０００７】基Ｒ３ は１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基、すなわちメチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル
、又はｔｅｒｔ−ブチルであり、これらのうち低分子量
のもの、具体的にはメチルが好ましい。ｍは平均値を表
し、有利には１０〜５０、好ましくは１２〜３０である
。
ルキル基、すなわちメチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル
、又はｔｅｒｔ−ブチルであり、これらのうち低分子量
のもの、具体的にはメチルが好ましい。ｍは平均値を表
し、有利には１０〜５０、好ましくは１２〜３０である
。
【０００８】本発明のポリエーテルエステル（Ｐ）は有
利には１２００〜２００，０００ 、好ましくは１５０
０〜１００，０００ 、特に１５００〜５０，０００の
平均分子量Ｍｗを有する。本発明のポリエーテルエステ
ル（Ｐ）の製造方法は、上記方法（α）又は（β）を特
徴とする。
利には１２００〜２００，０００ 、好ましくは１５０
０〜１００，０００ 、特に１５００〜５０，０００の
平均分子量Ｍｗを有する。本発明のポリエーテルエステ
ル（Ｐ）の製造方法は、上記方法（α）又は（β）を特
徴とする。
【０００９】方法（α）により、例えば（Ａ）、（Ｂ）
及び（Ｃ）のすべての反応を行うことが可能であり、又
は最初に（Ａ）を（Ｂ）及び一部の必要なエチレングリ
コール（Ｃ）と反応させ、次いでこの縮合体を残りのエ
チレングリコール（Ｃ）と反応させることも可能である
。好ましくは、全てのエステル形成成分（すなわち（Ａ
）、（Ｂ）及び（Ｃ））を一操作で（Ｐ’）に反応させ
る。方法（α）により、立体的に分布したモノマー単位
を有するポリエーテルエステル（Ｐ）及びポリエステル
（Ｐ’）が得られ、一方、方法（β）により、（Ｐ１）
と（Ｐ２）の重縮合よりブロックポリマー単位を有する
ポリエーテルエステル（Ｐ）及びポリエステル（Ｐ３）
が形成される。
及び（Ｃ）のすべての反応を行うことが可能であり、又
は最初に（Ａ）を（Ｂ）及び一部の必要なエチレングリ
コール（Ｃ）と反応させ、次いでこの縮合体を残りのエ
チレングリコール（Ｃ）と反応させることも可能である
。好ましくは、全てのエステル形成成分（すなわち（Ａ
）、（Ｂ）及び（Ｃ））を一操作で（Ｐ’）に反応させ
る。方法（α）により、立体的に分布したモノマー単位
を有するポリエーテルエステル（Ｐ）及びポリエステル
（Ｐ’）が得られ、一方、方法（β）により、（Ｐ１）
と（Ｐ２）の重縮合よりブロックポリマー単位を有する
ポリエーテルエステル（Ｐ）及びポリエステル（Ｐ３）
が形成される。
【００１０】全体で用いられるヒドロキシ化合物（Ｂ）
及び（Ｃ）に対する全体で用いられる化合物（Ａ）のモ
ル比は、示された範囲のＭｎを有する重縮合体が（Ｄ）
との反応の際に形成されるように選ばれる。化合物（Ａ
）は有利には（Ｂ）のモル量より過剰に用いられる。全
体で用いられるヒドロキシ化合物（Ｂ）に対する全体で
用いられる化合物（Ａ）のモル比は有利には１００ ：
１〜４：１、好ましくは５０ ：１〜８：１、特に２
５ ：１〜１０：１である。
及び（Ｃ）に対する全体で用いられる化合物（Ａ）のモ
ル比は、示された範囲のＭｎを有する重縮合体が（Ｄ）
との反応の際に形成されるように選ばれる。化合物（Ａ
）は有利には（Ｂ）のモル量より過剰に用いられる。全
体で用いられるヒドロキシ化合物（Ｂ）に対する全体で
用いられる化合物（Ａ）のモル比は有利には１００ ：
１〜４：１、好ましくは５０ ：１〜８：１、特に２
５ ：１〜１０：１である。
【００１１】エチレングリコール（Ｃ）は溶剤として必
要以上に用いられ、所望の分子量まで重合後、残りのエ
チレングリコールは、例えば蒸留によって回収される。 重縮合は有利には１１０ 〜２４０ ℃、好ましくは１
４０ 〜２１０ ℃の温度において、好適には不活性大
気下（有利には窒素又は二酸化炭素下）で行われ、重縮
合を促進するため触媒を加えてもよい。従来重縮合触媒
として用いられている亜鉛、マンガン、コバルト、アン
チモン、ゲルマニウム、チタンもしくは錫化合物、特に
塩化錫（ＩＩ）、三二酸化アンチモン、三塩化アンチモ
ン、三酢酸アンチモン、二酸化ゲルマニウム、四塩化ゲ
ルマニウム、テトラアルキルチタン酸エステルが用いら
れ、二酢酸マンガンが特に好ましい。
要以上に用いられ、所望の分子量まで重合後、残りのエ
チレングリコールは、例えば蒸留によって回収される。 重縮合は有利には１１０ 〜２４０ ℃、好ましくは１
４０ 〜２１０ ℃の温度において、好適には不活性大
気下（有利には窒素又は二酸化炭素下）で行われ、重縮
合を促進するため触媒を加えてもよい。従来重縮合触媒
として用いられている亜鉛、マンガン、コバルト、アン
チモン、ゲルマニウム、チタンもしくは錫化合物、特に
塩化錫（ＩＩ）、三二酸化アンチモン、三塩化アンチモ
ン、三酢酸アンチモン、二酸化ゲルマニウム、四塩化ゲ
ルマニウム、テトラアルキルチタン酸エステルが用いら
れ、二酢酸マンガンが特に好ましい。
【００１２】（Ｐ’）又は（Ｐ３）と式（ＩＶ）のポリ
エチレングリコールモノアルキルエーテルとの反応は、
とくに同じ触媒の存在下及び同じ温度範囲において同じ
反応順序で行われる。重縮合及びキャップ反応終了後、
残留エチレングリコールは好ましくは減圧下、蒸留され
る。
エチレングリコールモノアルキルエーテルとの反応は、
とくに同じ触媒の存在下及び同じ温度範囲において同じ
反応順序で行われる。重縮合及びキャップ反応終了後、
残留エチレングリコールは好ましくは減圧下、蒸留され
る。
【００１３】特に好ましい方法により、化合物（Ｂ）は
同じ反応順序で製造され、式（ＩＩ）の化合物がＸとし
てカルボニル基を含む場合、窒素原子に結合しカルバモ
イル基を形成することが特に有利である。この場合、エ
チレングリコールとの混合物のアミノジオール（好まし
くはジアルカノールアミン、特にジエタノールアミン）
を式ＨＯＯＣ−Ｒ２ −ＣＯＯＨのジカルボン酸（好ま
しくは琥珀酸）の無水物で処理し、カチオンの導入する
ための塩基の添加による塩形成及びアミド化の終了後、
式（Ｉ）の酸又はその官能誘導体の少なくとも１種を加
え、上記のようにして重縮合を行い、その後この重縮合
体を式（ＩＶ）のポリエチレングリコールモノアルキル
エーテルの少なくとも１種と反応させることが有利であ
る。この方法は、化合物（Ｂ）としてＮ，Ｎ−ジ−（β
−ヒドロキシエチル）−琥珀酸モノアミドの塩を用いる
場合に特に好ましい。
同じ反応順序で製造され、式（ＩＩ）の化合物がＸとし
てカルボニル基を含む場合、窒素原子に結合しカルバモ
イル基を形成することが特に有利である。この場合、エ
チレングリコールとの混合物のアミノジオール（好まし
くはジアルカノールアミン、特にジエタノールアミン）
を式ＨＯＯＣ−Ｒ２ −ＣＯＯＨのジカルボン酸（好ま
しくは琥珀酸）の無水物で処理し、カチオンの導入する
ための塩基の添加による塩形成及びアミド化の終了後、
式（Ｉ）の酸又はその官能誘導体の少なくとも１種を加
え、上記のようにして重縮合を行い、その後この重縮合
体を式（ＩＶ）のポリエチレングリコールモノアルキル
エーテルの少なくとも１種と反応させることが有利であ
る。この方法は、化合物（Ｂ）としてＮ，Ｎ−ジ−（β
−ヒドロキシエチル）−琥珀酸モノアミドの塩を用いる
場合に特に好ましい。
【００１４】カチオンＭを導入するため、従来の塩基、
例えば水酸化アルカリ金属又は酸化マンガンを用いてよ
く、このうち水酸化アルカリ金属（特に水酸化ナトリウ
ム、リチウムもしくはカリウム）が好ましい。
例えば水酸化アルカリ金属又は酸化マンガンを用いてよ
く、このうち水酸化アルカリ金属（特に水酸化ナトリウ
ム、リチウムもしくはカリウム）が好ましい。
【００１５】本は発明のポリエーテルエステル（Ｐ）は
本質的に線状構造を有し、下式、
本質的に線状構造を有し、下式、
【化１１】
（上式中、Ｚ１ は３〜６個の炭素原子を有する脂肪族
炭化水素基を表し、これは所望により置換基としてヒド
ロキシもしくはホスホン酸基，又は式−Ｃ−ＣＯ−Ｒ１
−ＣＯ−のＯ−結合分枝を有し、そしてＸが−ＣＯ−
を表す場合、所望によりこのＣＯ−基への窒素結合によ
り中断され又は−ＮＨ−基を介してこのＣＯ−基へ結合
しており、基Ｚ１ はそれが結合している２個の−Ｏ−
の間に少なくとも２個の炭素原子を含む）の繰り返し単
位及び下式、
炭化水素基を表し、これは所望により置換基としてヒド
ロキシもしくはホスホン酸基，又は式−Ｃ−ＣＯ−Ｒ１
−ＣＯ−のＯ−結合分枝を有し、そしてＸが−ＣＯ−
を表す場合、所望によりこのＣＯ−基への窒素結合によ
り中断され又は−ＮＨ−基を介してこのＣＯ−基へ結合
しており、基Ｚ１ はそれが結合している２個の−Ｏ−
の間に少なくとも２個の炭素原子を含む）の繰り返し単
位及び下式、
【化１２】
の末端基（これは−Ｏ−に結合しているか又は−Ｏ−を
介して−ＣＯ−に結合している）を含むことを特徴とす
ると示されている。
介して−ＣＯ−に結合している）を含むことを特徴とす
ると示されている。
【００１６】合成されたポリエーテルエステル（Ｐ）は
そのまま直接用いてよく、又は好ましくは水性組成物に
加工され、本発明の他の目的は、上記のポリエーテルエ
ステル（Ｐ）を含むことを特徴とする水性組成物である
。この水性組成物は、好ましくは高温、特にポリエステ
ルの溶融温度（通常６０〜１００ ℃の温度）において
ポリエーテルエステルを水中に攪拌することによって製
造される。好ましくは、乳化剤（Ｅ）、具体的には４以
上、特に８〜１８のＨＬＢ値を有する非イオン性乳化剤
が加えられる。非イオン性乳化剤（Ｅ）としては、脂肪
族もしくは環式脂肪族ポリアルキレングリコールモノエ
ーテル、主に、アルキルフェニル基もしくは脂肪基内に
９〜２２、好ましくは１２〜２０個の炭素原子を有しそ
してポリエチレングリコール鎖内に２〜３０個、特に５
〜２０個のエチレンオキシ基、又は上記脂肪アルコール
のオキシエチル化ソルビタンモノエーテルを含む高級脂
肪アルコールもしくはアルキルフェノールのポリエチレ
ングリコールモノエーテルが考えられる。上記誘導体の
うち、脂肪アルコール誘導体が好ましい。
そのまま直接用いてよく、又は好ましくは水性組成物に
加工され、本発明の他の目的は、上記のポリエーテルエ
ステル（Ｐ）を含むことを特徴とする水性組成物である
。この水性組成物は、好ましくは高温、特にポリエステ
ルの溶融温度（通常６０〜１００ ℃の温度）において
ポリエーテルエステルを水中に攪拌することによって製
造される。好ましくは、乳化剤（Ｅ）、具体的には４以
上、特に８〜１８のＨＬＢ値を有する非イオン性乳化剤
が加えられる。非イオン性乳化剤（Ｅ）としては、脂肪
族もしくは環式脂肪族ポリアルキレングリコールモノエ
ーテル、主に、アルキルフェニル基もしくは脂肪基内に
９〜２２、好ましくは１２〜２０個の炭素原子を有しそ
してポリエチレングリコール鎖内に２〜３０個、特に５
〜２０個のエチレンオキシ基、又は上記脂肪アルコール
のオキシエチル化ソルビタンモノエーテルを含む高級脂
肪アルコールもしくはアルキルフェノールのポリエチレ
ングリコールモノエーテルが考えられる。上記誘導体の
うち、脂肪アルコール誘導体が好ましい。
【００１７】ポリエーテルエステル（Ｐ）１００重量部
あたり好ましくは２〜１００ 、特に５〜５０重量部の
非イオン性乳化剤（Ｅ）が用いられる。ポリエーテルエ
ステル（Ｐ）及び所望により非イオン性乳化剤（Ｅ）を
含む水性組成物は、１〜４０重量％、好ましくは１〜３
５重量％の乾燥基材含量を有する。それは顕著な貯蔵安
定性により特徴付けられる。
あたり好ましくは２〜１００ 、特に５〜５０重量部の
非イオン性乳化剤（Ｅ）が用いられる。ポリエーテルエ
ステル（Ｐ）及び所望により非イオン性乳化剤（Ｅ）を
含む水性組成物は、１〜４０重量％、好ましくは１〜３
５重量％の乾燥基材含量を有する。それは顕著な貯蔵安
定性により特徴付けられる。
【００１８】本発明のポリエーテルエステル（Ｐ）は、
特に上記組成物の形状において、種々の織布もしくは不
織布材料、主に疏水性繊維材料、とりわけ合成繊維材料
を含む基材、特にポリエステル、ポリアミド、ポリアク
リロニトリル、ポリウレタン及び／又はセルロースアセ
テート繊維材料用の仕上げ剤として作用する。本発明の
生成物は、製造される前又は製造後に、所望により既に
染色された又は所望により増白された材料の最終仕上げ
用に用いられる。基材はどの加工段階にあってもよく、
例えばルース繊維、フィラメント、糸、かせ、スプール
、織物、編物、不織布、フェルト、カーペット、タフト
、及び半既成又は既成品であってよい。仕上げは好まし
くは、水性浴（例えば３．５ 〜８．５ 、好ましくは
５〜８のｐＨ）からの含浸により、例えばドラム内での
パジング、浸漬、噴霧、フォーム処理し、その後高温、
例えば１０２ 〜２２０ ℃（用いる基材により異なる
）において、乾燥することによって行われる。所望によ
り本発明のポリエーテルエステル（Ｐ）の仕上げは、例
えばセルロース繊維材料用の合成樹脂仕上げと組合せて
もよい。
特に上記組成物の形状において、種々の織布もしくは不
織布材料、主に疏水性繊維材料、とりわけ合成繊維材料
を含む基材、特にポリエステル、ポリアミド、ポリアク
リロニトリル、ポリウレタン及び／又はセルロースアセ
テート繊維材料用の仕上げ剤として作用する。本発明の
生成物は、製造される前又は製造後に、所望により既に
染色された又は所望により増白された材料の最終仕上げ
用に用いられる。基材はどの加工段階にあってもよく、
例えばルース繊維、フィラメント、糸、かせ、スプール
、織物、編物、不織布、フェルト、カーペット、タフト
、及び半既成又は既成品であってよい。仕上げは好まし
くは、水性浴（例えば３．５ 〜８．５ 、好ましくは
５〜８のｐＨ）からの含浸により、例えばドラム内での
パジング、浸漬、噴霧、フォーム処理し、その後高温、
例えば１０２ 〜２２０ ℃（用いる基材により異なる
）において、乾燥することによって行われる。所望によ
り本発明のポリエーテルエステル（Ｐ）の仕上げは、例
えばセルロース繊維材料用の合成樹脂仕上げと組合せて
もよい。
【００１９】本発明の仕上げにより、優れた耐久性及び
汚染防止特性を有する基材の顕著な親水性を達成する。 さらに、本発明のポリエーテルエステル（Ｐ）は基材に
とても良好な帯電防止性を与えるので帯電防止剤の使用
は必要なくなる。本発明の生成物は、染料と相溶性であ
りそして蛍光増白剤であり、それぞれの染色及び蛍光増
白は損なわれない。
汚染防止特性を有する基材の顕著な親水性を達成する。 さらに、本発明のポリエーテルエステル（Ｐ）は基材に
とても良好な帯電防止性を与えるので帯電防止剤の使用
は必要なくなる。本発明の生成物は、染料と相溶性であ
りそして蛍光増白剤であり、それぞれの染色及び蛍光増
白は損なわれない。
【００２０】以下の実施例において、部及びパーセント
は重量基準であり、温度は摂氏であり、１ｍｍＨｇ＝１
３３３ｍｂａｒである。
は重量基準であり、温度は摂氏であり、１ｍｍＨｇ＝１
３３３ｍｂａｒである。
【００２１】実施例１
４５ ｇの無水琥珀酸及び４７．２ ｇのジエタノール
アミンを１１２０ ｇのエチレングリコールに溶解し、
６０℃で５時間攪拌する。次いで２４ ｇの水酸化カリ
ウムを溶解し、１１６４ ｇのテレフタル酸ジメチルエ
ステル及び２．５ｇのマンガン（ＩＩ）アセテートテト
ラヒドレートを加え、この混合物を窒素流下５〜６時間
１８０ ℃に加熱する。約１１０ ℃においてメタノー
ルが蒸発しはじめる。１２０ ℃に冷却後、２２５０
ｇのポリエチレングリコール−７５０−モノメチルエー
テルを加え、２０ｍｍＨｇの真空にし、この混合物を再
び１８０ ℃に加熱し、残留エチレングリコールを３時
間蒸発させる。 ３３８０ｇの固体生成物を得る。
アミンを１１２０ ｇのエチレングリコールに溶解し、
６０℃で５時間攪拌する。次いで２４ ｇの水酸化カリ
ウムを溶解し、１１６４ ｇのテレフタル酸ジメチルエ
ステル及び２．５ｇのマンガン（ＩＩ）アセテートテト
ラヒドレートを加え、この混合物を窒素流下５〜６時間
１８０ ℃に加熱する。約１１０ ℃においてメタノー
ルが蒸発しはじめる。１２０ ℃に冷却後、２２５０
ｇのポリエチレングリコール−７５０−モノメチルエー
テルを加え、２０ｍｍＨｇの真空にし、この混合物を再
び１８０ ℃に加熱し、残留エチレングリコールを３時
間蒸発させる。 ３３８０ｇの固体生成物を得る。
【００２２】実施例１の２
４５ ｇの無水琥珀酸のかわりに４４．２ ｇの無水マ
レイン酸を用い、実施例１を繰り返す。
レイン酸を用い、実施例１を繰り返す。
【００２３】実施例２
ａ）４０℃において４５．０ ｇの無水琥珀酸を４７．
４ ｇのジエタノールアミンに１時間攪拌しすると温度
が約７０℃に上がる。８０℃でさらに２時間攪拌を続け
る。９２．６ ｇのエチレングリコールを加え、エチレ
ングリコール中モノ− Ｎ，Ｎ−ジ−（２’− ヒドロ
キシエチル） − 琥珀酸モノアミドの５０％溶液が１
８５ｇ得られる。 ｂ）例２ａで製造した溶液１８５ｇ、９９２ｇのエチレ
ングリコール及び２４ ｇの水酸化カリウムを周囲温度
において３０分間攪拌しながら混合する。次いで１１６
４ ｇのテレフタル酸ジメチルエステル及び２．３ｇの
マンガン（ＩＩ）アセテートを加え、この混合物を窒素
下５〜６時間１８０ ℃に加熱する。約１１０ ℃にお
いてメタノールが蒸発しはじめる。１２０ ℃に冷却後
、２２５０ ｇのポリエチレングリコール−７５０−モ
ノメチルエーテルを加え、２０ｍｍＨｇの真空にし、こ
の混合物を再び１８０ ℃に加熱し、過剰のエチレング
リコールを３時間蒸発させる。３３８０ ｇの固体生成
物を得る。
４ ｇのジエタノールアミンに１時間攪拌しすると温度
が約７０℃に上がる。８０℃でさらに２時間攪拌を続け
る。９２．６ ｇのエチレングリコールを加え、エチレ
ングリコール中モノ− Ｎ，Ｎ−ジ−（２’− ヒドロ
キシエチル） − 琥珀酸モノアミドの５０％溶液が１
８５ｇ得られる。 ｂ）例２ａで製造した溶液１８５ｇ、９９２ｇのエチレ
ングリコール及び２４ ｇの水酸化カリウムを周囲温度
において３０分間攪拌しながら混合する。次いで１１６
４ ｇのテレフタル酸ジメチルエステル及び２．３ｇの
マンガン（ＩＩ）アセテートを加え、この混合物を窒素
下５〜６時間１８０ ℃に加熱する。約１１０ ℃にお
いてメタノールが蒸発しはじめる。１２０ ℃に冷却後
、２２５０ ｇのポリエチレングリコール−７５０−モ
ノメチルエーテルを加え、２０ｍｍＨｇの真空にし、こ
の混合物を再び１８０ ℃に加熱し、過剰のエチレング
リコールを３時間蒸発させる。３３８０ ｇの固体生成
物を得る。
【００２４】実施例２．１〜２．６
例２ｂのジオールを等量の以下の式（ＩＩ）のジオール
にかえることにより例２と同様にして式（ＩＩ） のジ
オールとのポリマーを製造する。
にかえることにより例２と同様にして式（ＩＩ） のジ
オールとのポリマーを製造する。
【化１３】
【００２５】実施例３
〔２−（２’，３’− ジヒドロキシプロポキシ）−プ
ロピオン酸の合成〕 １７７ｇの乳酸エチルエステル及び４６．２ ｇのエピ
クロロヒドリンを８０℃において４時間０．５ ｍｌの
硼素トリフルオリドエーテレートの存在下攪拌によって
混合する。過剰の乳酸エチルエステルを真空（２０ｍｍ
Ｈｇ）において蒸発させる。残留物を脱ハロゲン化し、
希水酸化ナトリウムにより鹸化する。
ロピオン酸の合成〕 １７７ｇの乳酸エチルエステル及び４６．２ ｇのエピ
クロロヒドリンを８０℃において４時間０．５ ｍｌの
硼素トリフルオリドエーテレートの存在下攪拌によって
混合する。過剰の乳酸エチルエステルを真空（２０ｍｍ
Ｈｇ）において蒸発させる。残留物を脱ハロゲン化し、
希水酸化ナトリウムにより鹸化する。
【００２６】実施例４
〔水性分散液の調整〕
例１で製造した基材１００ｇ及び２５ ｇのデカエチレ
ングリコールモノオレイルエーテルを４時間６０℃にお
いて３７５ｇの水に攪拌する。周囲温度においてさらに
１０時間攪拌を続ける。貯蔵安定性白色分散液を５００
ｇ得る。同じ方法で、例１の２、２及び２．１〜２．６
の生成物を用い、安定な分散液を得る。
ングリコールモノオレイルエーテルを４時間６０℃にお
いて３７５ｇの水に攪拌する。周囲温度においてさらに
１０時間攪拌を続ける。貯蔵安定性白色分散液を５００
ｇ得る。同じ方法で、例１の２、２及び２．１〜２．６
の生成物を用い、安定な分散液を得る。
【００２７】適用例Ａ
１２８ｇの平方メートル重量のポリエチレングリコール
テレフタレートの織物を、リットルあたり２２ ｇの例
４の水性分散液を含む水浴で処理する。この繊維材料を
水浴に浸し、１００ ％含浸まで搾る。これを１４０
℃において９０秒間乾燥する。こうして処理されたもの
は繰り返し洗浄に対し安定であるとても良好な親水性化
作用を有する。
テレフタレートの織物を、リットルあたり２２ ｇの例
４の水性分散液を含む水浴で処理する。この繊維材料を
水浴に浸し、１００ ％含浸まで搾る。これを１４０
℃において９０秒間乾燥する。こうして処理されたもの
は繰り返し洗浄に対し安定であるとても良好な親水性化
作用を有する。
【００２８】適用例Ｂ〜Ｉ
同様の方法において、例４と同じ分散液の形状で例１の
２、２及び２．１〜２．６の生成物を用いる。
２、２及び２．１〜２．６の生成物を用いる。
Claims (16)
- 【請求項１】 α）（Ａ）下式、 ＨＯＯＣ−Ｒ１ −ＣＯＯＨ
（Ｉ）（上式中、Ｒ１ は、１〜８個の炭素原
子を有する二価炭化水素基を表す）もしくはその官能誘
導体の少なくとも１種と（Ｂ）下式、 【化１】 （上式中、Ｘは−Ｏ−、−ＣＯ−、もしくは直接結合を
表し、Ｚは、未置換又はヒドロキシ基もしくはホスホン
酸基で置換した３〜６個の炭素原子を有する脂肪族炭化
水素基を表し、Ｘが−ＣＯ−を表す場合、所望によりＣ
Ｏ−基への窒素結合により中断され又は−ＮＨ−基を介
してこのＣＯ−基へ結合しており、Ｒ２ は１〜４個の
炭素原子を有する二価脂肪族炭化水素基、又はＸが−Ｏ
−でない場合Ｘへの直接結合を表し、Ｍはカチオンを表
し、基Ｚはそれが結合している２個のヒドロキシ基の間
に少なくとも２個の炭素原子を含み、ただし基、【化２
】 は少なくとも１個のヘテロ原子を含む）の少なくとも１
種のジオール、及び（Ｃ）エチレングリコールとをポリ
マー（Ｐ’）に共重縮合し、そして（Ｄ）下式【化３】 （上式中、Ｒ３ はＣ１ 〜Ｃ６−アルキルを表し、ｍ
は５〜１２０の数を表す）の少なくとも１種のポリエチ
レングリコールモノアルキルエーテルにより（Ｐ’）の
末端基を少なくとも一部キャップする、又はβ）（Ａ）
と（Ｃ）をプレポリマー（Ｐ１ ）に重縮合し、（Ａ）
と（Ｂ）をプレポリマー（Ｐ２ ）に重縮合し、（Ｐ１
）と（Ｐ２ ）をプレポリマー（Ｐ３ ）に重縮合し
、そして（Ｄ）により（Ｐ３ ）の末端基の少なくとも
一部をキャップすること、により得られる、１２００〜
５００，０００ の平均分子量Ｍｗを有するポリエーテ
ルエステル又はポリエーテルエステル混合物（Ｐ）。 - 【請求項２】 下式、 【化４】 （上式中、Ｚ１ は３〜６個の炭素原子を有する脂肪族
炭化水素基を表し、これは所望により置換基としてヒド
ロキシもしくはホスホン酸基，又は式−Ｃ−ＣＯ−Ｒ１
−ＣＯ−のＯ−結合分枝を有し、そしてＸが−ＣＯ−
を表す場合、所望によりこのＣＯ−基への窒素結合によ
り中断され又は−ＮＨ−基を介してこのＣＯ−基へ結合
しており、基Ｚ１ はそれが結合している２個の−Ｏ−
の間に少なくとも２個の炭素原子を含む）の繰り返し単
位及び下式、 【化５】 の末端基（これは−Ｏ−に結合しているか又は−Ｏ−を
介して−ＣＯ−に結合している）を含む、請求項１記載
のポリエーテルエステル又はポリエーテルエステル混合
物（Ｐ）。 - 【請求項３】 Ｘが−ＣＯ−を表し、Ｚ又はＺ１ が
Ｘへの窒素結合により中断され又は−ＮＨ−基を介して
Ｘへ結合している３〜６個の炭素原子を有する脂肪族炭
化水素基を表し、基Ｚ及びＺ１ がそれぞれそれが結合
している２個の−Ｏ−の間に少なくとも２個の炭素原子
を含む、請求項１又は２記載のポリエーテルエステル又
はポリエーテルエステル混合物（Ｐ）。 - 【請求項４】 Ｒ１ がフェニレン−１，４を表す、
請求項１〜３のいずれか記載のポリエーテルエステル又
はポリエーテルエステル混合物（Ｐ）。 - 【請求項５】 下式、 【化６】 がそのＭ塩形状のジカルボン酸−モノジオールアミドの
基を表す、請求項１〜４のいずれか記載のポリエーテル
エステル又はポリエーテルエステル混合物（Ｐ）。 - 【請求項６】 式（ＩＩ’ ）及び式（ＩＩ”）の基
がそれぞれ式、 【化７】 の基を表す、請求項１記載のポリエーテルエステル又は
ポリエーテルエステル混合物（Ｐ）。 - 【請求項７】 請求項１記載のα又はβの工程を特徴
とする、請求項１〜６のいずれか記載のポリエーテルエ
ステル又はポリエーテルエステル混合物（Ｐ）の製造方
法。 - 【請求項８】 アミノジオール及びエチレングリコー
ルをジカルボン酸ＨＯＯＣ−Ｒ２ −ＣＯＯＨの無水物
及びカチオンＭの導入用の塩基と反応させ、アミド化及
び（Ａ）の添加後、ポリエステル（Ｐ’）に（Ａ）と重
縮合し、そして得られたポリエステル（Ｐ’）を（Ｄ）
と反応させる、請求項５記載のポリエーテルエステル又
はポリエーテルエステル混合物（Ｐ）を製造するための
請求項７記載の方法。 - 【請求項９】 アミノジオールがジエタノールアミン
であり、ジカルボン酸の無水物が無水琥珀酸である、請
求項８記載の方法。 - 【請求項１０】 請求項１〜９のいずれか記載のポリ
エーテルエステル又はポリエーテルエステル混合物（Ｐ
）を含む、水性組成物。 - 【請求項１１】 ４以上のＨＬＢを有する少なくとも
１種の非イオノゲン性乳化剤を含む、請求項１０記載の
組成物。 - 【請求項１２】 １〜４０重量％の乾燥基材含量を有
する、請求項１０又は１１記載の組成物。 - 【請求項１３】 仕上げ剤として請求項１〜９のいず
れか記載のポリエーテルエステル又はポリエーテルエス
テル混合物（Ｐ）を用いる、織布もしくは非織布繊維材
料の仕上げ方法。 - 【請求項１４】 仕上げ用の基材としてポリエステル
、ポリアミド、ポリアクリロニトリル、ポリウレタン及
び／又はセルロース繊維材料を用いる、請求項１３記載
の方法。 - 【請求項１５】 （Ｐ）を請求項１０〜１２のいずれ
か記載の水性組成物の形状で用いる、請求項１３又は１
４記載の方法。 - 【請求項１６】 請求項１３〜１５のいずれか記載の
方法により仕上げられる基材。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE40194124 | 1990-06-18 | ||
| DE4019412 | 1990-06-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04226128A true JPH04226128A (ja) | 1992-08-14 |
Family
ID=6408610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3144609A Pending JPH04226128A (ja) | 1990-06-18 | 1991-06-17 | ポリエーテルエステル、その製造及び使用 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5112940A (ja) |
| JP (1) | JPH04226128A (ja) |
| CH (1) | CH682918A5 (ja) |
| DE (1) | DE4119054A1 (ja) |
| FR (1) | FR2663338B1 (ja) |
| GB (1) | GB2246139B (ja) |
| IT (1) | IT1245858B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014129513A (ja) * | 2012-11-29 | 2014-07-10 | Toray Ind Inc | 末端変性ポリマーを含む熱可塑性樹脂 |
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| GB9323603D0 (en) * | 1993-11-16 | 1994-01-05 | Baxenden Chem | Low fogging polyester polyurethane foams |
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| US5767189A (en) * | 1996-05-31 | 1998-06-16 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Durable hydrophilic polymer coatings |
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| US7771441B2 (en) * | 2005-04-20 | 2010-08-10 | Arthroscopic Innovations Llc | Method and apparatus for providing suture in a passageway |
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| EP3497165A1 (en) | 2016-08-15 | 2019-06-19 | SABIC Global Technologies B.V. | Multifunctional flame retardant thermoplastic compositions for connected personal protective equipment |
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| US4216260A (en) * | 1978-05-30 | 1980-08-05 | Calloway Chemical Company | Polyester compositions and articles sized therewith |
| CA1190695A (en) * | 1981-05-14 | 1985-07-16 | George J. Stockburger | Anionic textile treating compositions |
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| DE3334798A1 (de) * | 1983-09-26 | 1985-04-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Polyetherester, ihre herstellung und ihre verwendung zur textilbehandlung |
| JPH01256520A (ja) * | 1988-04-06 | 1989-10-13 | Kuraray Co Ltd | 低温結晶性に優れた共重合ポリエステル |
-
1991
- 1991-06-10 DE DE4119054A patent/DE4119054A1/de not_active Withdrawn
- 1991-06-13 CH CH1763/91A patent/CH682918A5/de not_active IP Right Cessation
- 1991-06-14 US US07/715,938 patent/US5112940A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-14 GB GB9112818A patent/GB2246139B/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-17 JP JP3144609A patent/JPH04226128A/ja active Pending
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- 1991-06-18 IT ITRM910433A patent/IT1245858B/it active IP Right Grant
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2246139B (en) | 1993-03-24 |
| ITRM910433A0 (it) | 1991-06-18 |
| GB9112818D0 (en) | 1991-07-31 |
| CH682918A5 (de) | 1993-12-15 |
| GB2246139A (en) | 1992-01-22 |
| US5112940A (en) | 1992-05-12 |
| IT1245858B (it) | 1994-11-02 |
| FR2663338A1 (fr) | 1991-12-20 |
| DE4119054A1 (de) | 1991-12-19 |
| ITRM910433A1 (it) | 1992-12-18 |
| FR2663338B1 (fr) | 1993-12-24 |
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