JPH0422714B2 - - Google Patents
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- JPH0422714B2 JPH0422714B2 JP11360689A JP11360689A JPH0422714B2 JP H0422714 B2 JPH0422714 B2 JP H0422714B2 JP 11360689 A JP11360689 A JP 11360689A JP 11360689 A JP11360689 A JP 11360689A JP H0422714 B2 JPH0422714 B2 JP H0422714B2
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- dye
- carbon atoms
- substituted
- hydrogen
- donor element
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- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/388—Azo dyes
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、色相が良くて染料の安定性が優れて
いる染料熱転写用の染料供与素子に関する。 （従来技術） 近年、カラービデオカメラで電気的につくり出
される画像をプリントすることを目的とする熱転
写系が開発された。開発された方法の一つによれ
ば、まず色フイルターによつて電気的な画像の色
を分けて、それぞれの色の画像を電気信号に変換
する。その後これらの電気信号からシアン、マゼ
ンタ及びイエローの電気信号をつくり出して電気
信号を熱転写器へ送る。熱転写器において、シア
ン、マゼンタおよびイエローの染料供与素子はプ
リントするために染料受容素子に近接して設置さ
れている。線形熱転写ヘツドが染料供与シートの
裏面から熱を与えるように、これら二つの素子を
熱転写ヘツドと熱盤ローラーとの間に挿入する。
線形熱転写ヘツドは加熱素子を数多く有してお
り、シアン、マゼンタおよびイエローの電気信号
に応じて各々連続的に加熱される。このようにし
て、画面上の画像に対応したカラーハードコピー
が得られる。この工程およびこの工程を実施する
ための装置はブラウンスタイン（Brownstein）
の「熱プリント装置操縦法およびそのための装
置」と題する米国特許第4621271号（1986年11月
４日付）にさらに詳しく記載されている。 英国特許第1029747号は、本明細書に記載した
染料に類似する布染色用チアジアゾールアゾイエ
ロー染料に関する特許である。しかし、この特許
には、そのような染料が熱転写にも有効に使用で
きるであろうことは記載されていない。 （発明が解決しようとする課題） ある種の染料は染料熱転写用の染料供与素子に
使用すると問題が生じる。染料熱転写用に使用す
ることを薦められている染料の中には、光に対す
る安定性が十分でないものが多い。また、光に対
する安定性が良い染料は色相が悪い。 本発明は、かかる点を考慮して、光に対する安
定性に優れかつ色相がより良い染料を提供するこ
とを目的とする。 （課題を解決するための手段） 上記の目的および上記以外の目的が本発明によ
つて達成された。本発明は、高分子結合剤中に分
散した染料を含有する染料熱転写用イエロー染料
供与素子であり、前記染料が次式： または で表される構造を有することを特徴とするもので
ある。 上記構造式において、各々のR1は独立に水
素；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシエチル、
ベンジル、２−メタンスルホンアミドエチル、２
−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、メトキ
シカルボニルメチル等の炭素数１〜10の置換また
は無置換のアルキル；シクロヘキシル、シクロペ
ンチル等の炭素数５〜７のシクロアルキルまたは
フエニル、ピリジル、ナフチル、ｐ−トリル，ｐ
−クロロフエニルまたはｍ−（Ｎ−メチルスルフ
アモイル）フエニル等の炭素数６〜10のアリール
であり； R2は、R1の項で記載したような炭素数１〜10
の置換または無置換アリール；R1の項で記載し
たような炭素数５〜７のシクロアルキルまたは
R1の項で記載したような炭素数６〜10のアリー
ルであり； R3およびR4は各々独立にR1であるが、R3およ
びR4の少なくとも一つは水素であり、 R5は水素；塩素、臭素またはフツ素等のハロ
ゲン；シアノ；炭素数１〜10の置換または無置換
のアルキル、アルキルチオ、アルキルスルホニ
ル、アルキルスルフイニル、アルコキシカルボニ
ル（エトキシカルボニルまたはメトキシカルボニ
ル等）、カルバモイル（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
モイル等）またはアルコキシ（メトキシ、エトキ
シ、メトキシエトキシ、２−シアノエチル等）；
フエニルチオ、ｐ−トルエンスルホニル、２−ピ
リジルスルフイニル、ｍ−クロロフエニル、ｐ−
フルオロフエニル、３−ピリジルまたは１−ナフ
トール等の炭素数６〜10の置換または無置換のア
リールチオ、アリールスルホニル、アリールスル
フイニル、アリールオキシまたはアリールであ
り；またはアセトアミド、トリフルオルアセトア
ミド、ホルムアミド、ベンズアミドまたはメタン
スルホンアミド等の炭素数１〜７の置換又は無置
換のアシルアミドであり；そして R6は水素；ハロゲン；シアノ；アルコキシ；
R1の項で記載したような炭素数１〜10の置換ま
たは無置換のアルキル；R1の項で記載したよう
な炭素数５〜７のシクロアルキルまたはR1の項
で記載したような炭素数６〜10のアリールであ
る。 本発明の好ましい実施態様では、上記構造式中
のR1は水素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、フ
エニルまたはベンジルである。他の好ましい実施
態様においては、上記構造式中のR2はフエニル
である。他の好ましい実施態様では、R3は水素、
メチル、ブチル、フエニルまたはメトキシフエニ
ルである。また、他の好ましい実施態様では、
R4は水素である。また、他の好ましい実施態様
では、R5は水素、フエニルまたはアルキルチオ
である。さらに他の好ましい実施態様では、R6
はメチル、ｔ−ブチルまたはｉ−プロピルであ
る。 以下に列挙する化合物は、本発明の範囲に属す
る化合物である。
いる染料熱転写用の染料供与素子に関する。 （従来技術） 近年、カラービデオカメラで電気的につくり出
される画像をプリントすることを目的とする熱転
写系が開発された。開発された方法の一つによれ
ば、まず色フイルターによつて電気的な画像の色
を分けて、それぞれの色の画像を電気信号に変換
する。その後これらの電気信号からシアン、マゼ
ンタ及びイエローの電気信号をつくり出して電気
信号を熱転写器へ送る。熱転写器において、シア
ン、マゼンタおよびイエローの染料供与素子はプ
リントするために染料受容素子に近接して設置さ
れている。線形熱転写ヘツドが染料供与シートの
裏面から熱を与えるように、これら二つの素子を
熱転写ヘツドと熱盤ローラーとの間に挿入する。
線形熱転写ヘツドは加熱素子を数多く有してお
り、シアン、マゼンタおよびイエローの電気信号
に応じて各々連続的に加熱される。このようにし
て、画面上の画像に対応したカラーハードコピー
が得られる。この工程およびこの工程を実施する
ための装置はブラウンスタイン（Brownstein）
の「熱プリント装置操縦法およびそのための装
置」と題する米国特許第4621271号（1986年11月
４日付）にさらに詳しく記載されている。 英国特許第1029747号は、本明細書に記載した
染料に類似する布染色用チアジアゾールアゾイエ
ロー染料に関する特許である。しかし、この特許
には、そのような染料が熱転写にも有効に使用で
きるであろうことは記載されていない。 （発明が解決しようとする課題） ある種の染料は染料熱転写用の染料供与素子に
使用すると問題が生じる。染料熱転写用に使用す
ることを薦められている染料の中には、光に対す
る安定性が十分でないものが多い。また、光に対
する安定性が良い染料は色相が悪い。 本発明は、かかる点を考慮して、光に対する安
定性に優れかつ色相がより良い染料を提供するこ
とを目的とする。 （課題を解決するための手段） 上記の目的および上記以外の目的が本発明によ
つて達成された。本発明は、高分子結合剤中に分
散した染料を含有する染料熱転写用イエロー染料
供与素子であり、前記染料が次式： または で表される構造を有することを特徴とするもので
ある。 上記構造式において、各々のR1は独立に水
素；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシエチル、
ベンジル、２−メタンスルホンアミドエチル、２
−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、メトキ
シカルボニルメチル等の炭素数１〜10の置換また
は無置換のアルキル；シクロヘキシル、シクロペ
ンチル等の炭素数５〜７のシクロアルキルまたは
フエニル、ピリジル、ナフチル、ｐ−トリル，ｐ
−クロロフエニルまたはｍ−（Ｎ−メチルスルフ
アモイル）フエニル等の炭素数６〜10のアリール
であり； R2は、R1の項で記載したような炭素数１〜10
の置換または無置換アリール；R1の項で記載し
たような炭素数５〜７のシクロアルキルまたは
R1の項で記載したような炭素数６〜10のアリー
ルであり； R3およびR4は各々独立にR1であるが、R3およ
びR4の少なくとも一つは水素であり、 R5は水素；塩素、臭素またはフツ素等のハロ
ゲン；シアノ；炭素数１〜10の置換または無置換
のアルキル、アルキルチオ、アルキルスルホニ
ル、アルキルスルフイニル、アルコキシカルボニ
ル（エトキシカルボニルまたはメトキシカルボニ
ル等）、カルバモイル（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
モイル等）またはアルコキシ（メトキシ、エトキ
シ、メトキシエトキシ、２−シアノエチル等）；
フエニルチオ、ｐ−トルエンスルホニル、２−ピ
リジルスルフイニル、ｍ−クロロフエニル、ｐ−
フルオロフエニル、３−ピリジルまたは１−ナフ
トール等の炭素数６〜10の置換または無置換のア
リールチオ、アリールスルホニル、アリールスル
フイニル、アリールオキシまたはアリールであ
り；またはアセトアミド、トリフルオルアセトア
ミド、ホルムアミド、ベンズアミドまたはメタン
スルホンアミド等の炭素数１〜７の置換又は無置
換のアシルアミドであり；そして R6は水素；ハロゲン；シアノ；アルコキシ；
R1の項で記載したような炭素数１〜10の置換ま
たは無置換のアルキル；R1の項で記載したよう
な炭素数５〜７のシクロアルキルまたはR1の項
で記載したような炭素数６〜10のアリールであ
る。 本発明の好ましい実施態様では、上記構造式中
のR1は水素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、フ
エニルまたはベンジルである。他の好ましい実施
態様においては、上記構造式中のR2はフエニル
である。他の好ましい実施態様では、R3は水素、
メチル、ブチル、フエニルまたはメトキシフエニ
ルである。また、他の好ましい実施態様では、
R4は水素である。また、他の好ましい実施態様
では、R5は水素、フエニルまたはアルキルチオ
である。さらに他の好ましい実施態様では、R6
はメチル、ｔ−ブチルまたはｉ−プロピルであ
る。 以下に列挙する化合物は、本発明の範囲に属す
る化合物である。
【表】
【表】
転写する染料の濃度を改善するために、本発明
の染料供与素子には染料バリヤー層を使用しても
よい。かかる染料バリヤー層は、米国特許第
4716144号に記載され特許を請求されている物質
のような親水性物質を含有する。 本発明の染料供与素子中に使用する染料は高分
子結合剤の中に分散させる。その高分子結合剤と
して、例えばセルロースアセテートヒドロジエン
フタレート、セルロースアセテート、セルロース
アセテートプロピオネート、セルロースアセテー
トブチレート、セルローストリアセテートや米国
特許第4700207に記載される物質等のセルロース
誘導体；ポリカーボネート；ポリ（スチレン−コ
−アクリロニトリル）、ポリ（スルホン）および
ポリ（フエニレンオキシド）を使用することがで
きる。高分子結合剤は0.1〜５ｇ／m2で被覆して
もよい。 染料供与素子の染料層は、グラビヤ印刷のよう
なプリント技術によつて支持体上に被覆またはプ
リントしてもよい。 本発明の染料供与素子用の支持体には、寸法安
定性を有し、かつ熱プリントヘツドの熱に耐え得
るものであればいかなる物質でも使用しうる。そ
のような物質として、例えばポリ（エチレンテレ
フタレート）のようなポリエステル、ポリアミ
ド、ポリカーボネート、グラシン紙、コンデンサ
ー紙、セルロースエステル、フツ素高分子、ポリ
エーテル、ポリアセタール、ポリオレフインおよ
びポリイミドが挙げられる。この支持体の厚さは
通常２〜30μｍとし、必要に応じて米国特許第
4695288号および第4737486号に記載される物質等
からなる下塗り層を被覆してもよい。 染料供与素子の裏面には、染料供与素子がプリ
ントヘツドに粘着するのを防ぐために滑層を被覆
してもよい。かかる滑層には、界面活性剤、液体
潤滑剤、固形潤滑剤またはこれらの混合物等の潤
滑物質が含まれる。この際、高分子結合剤は使用
しても使用しなくてもよい。米国特許第4717711
号、第4717712号および第4738950号に開示される
物質のような潤滑物質を使用するのが好ましい。
滑層に用いる高分子結合剤としては、ポリ（ビニ
ルアルコール−コ−ブチラール）、ポリ（ビニル
アルコール−コ−アセタール）、ポリ（スチレ
ン）、ポリ（ビニルアセテート）、セルロースアセ
テートブチレート、セルロースアセテートプロピ
オネート、セルロースアセテートおよびエチルセ
ルロース等が適している。 滑層中に使用する潤滑物質の量は潤滑物質タイ
プによつて大きく変わるが、通常は0.001〜２
ｇ／m2である。高分子結合剤を使用するときは、
潤滑物質は高分子結合剤の0.1〜50重量％、好ま
しくは0.5〜40重量％使用する。 本発明の染料供与素子ととともに使用する染料
受容素子は、表面に染料像受容層を有する支持体
からなる。 上述したように、染料供与素子は染料転写像を
形成するために使用する。染料像の転写は、上述
したように像の形に染料供与素子を加熱し、染料
像を染料受容素子上に転写して染料転写像を形成
することによつて行う。 本発明の染料供与素子は、シート、連続ロール
またはリボンのいずれの状態で使用してもよい。
連続ロールまたはリボンにする場合には、染料を
上記の一色だけに限つて使用しても、昇華性シア
ンおよび／またはマゼンタおよび／またはイエロ
ーおよび／またはブラツク等の上記染料以外の染
料を交互に使用してもよい。かかる染料について
は、米国特許第4541830号、第4698651号、第
4695287号、第4701439号、第4757046号、第
4743582号、第4769360号および第4753922号に開
示されている。かかる単一色、二色、三色または
四色（あるいはそれ以上の色からなる）素子は本
発明の範囲内に含まれるものである。 本発明の好ましい実施態様では、染料供与素子
はマゼンタ、シアンおよび色相がイエローである
上記の染料を順に繰り返し被覆したポリ（エチレ
ンテレフタレート）の支持体を有しており、これ
らの三色それぞれについて上記の操作を施して三
色の染料転写像を得る。この工程を単一色で行つ
て単一色の染料像を転写してもよいことは言うま
でもない。 本発明を用いた熱染料転写体は(a)上記の染料供
与素子および(b)上記の染料受容素子からなり、染
料受容素子は染料供与素子と重ね合わせてあるた
め、染料供与素子の染料層は染料受容素子の染料
像受容層と接触している。 単一色の像を描かせたいときには、上記の二つ
の素子をあらかじめ組み合わせて一つの熱染料転
写体をつくつておいてもよい。二つの素子は、
各々の縁を一時的に粘着させることによつて組み
合わせてもよい。像を転写した後、染料受容素子
を剥がして転写像を出す。 三色の像を描かせたいときは、熱プリントヘツ
ドから熱が出ているときに三回素子を組み合わせ
る。最初の染料が転写した後に素子を分離し、染
料受容素子に第二の染料供与素子を組み合わせて
転写を繰り返す。第三の染料も同様にして転写す
る。 以下、実施例を挙げて本発明を説明する。 実施例１−化合物２の合成 中間体である５−アミノ−３−ｔ−ブチル−１
−フエニル−ピラゾールの合成 ピバロイルアセトニトリル（30.0ｇ；0.24mol）
およびエタノール（200ml）を500ml丸底フラスコ
に入れた。フエニルヒドラジン（23.6ml；
0.24mol）を攪拌しながら添加し、続いて酢酸
（13.8ml）も同様にして添加した。反応混合物を
５時間還流した後、エタノールの一部を除去し残
りを氷水中に注いだ。生成物を濾過して水を洗浄
した。得られた固体をあたたかいエタノール
（100ml）に溶かし、水で希釈して攪拌し、濾過
し、さらに水で洗浄した。固体の融点は65〜67
℃、収量は46.3ｇ（90％）であつた。 染料の合成 ＊このチアジアゾールアミンは米国特許第
3272793号に記載される方法で合成した。 亜硝酸ナトリウム（0.72ｇ；0.01mol）を濃硫
酸（５ml）に加え、加熱して溶解した。この溶液
を＜25℃に冷却し、１：５プロピオン酸／酢酸
（10ml）を添加して氷浴中で５℃に冷却した。そ
の後、温度を５℃に維持しながらアミノチアジア
ゾール（1.47ｇ；0.01mol）を少しずつ添加した。
混酸をさらに10ml添加し、混合物を２時間攪拌し
た。 ピラゾールカツプラー（2.15ｇ；0.01mol）を
１：５プロピオン酸／酢酸（30ml）中に酢酸ナト
リウム（6.8ｇ：0.08mol）とともに溶解し、氷浴
中で５℃に冷却した。その後、温度を約５℃に維
持しつつ、ジアゾ化チアジアゾールをゆつくりと
添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌し、水で
希釈して濾過した。 得られた固体をあたたかいエタノール（80ml）
で溶解し、冷却、濾過して、オーブンで乾燥し
た。精製した染料（融点224〜225℃）の収量は
1.93ｇ（収率52％）（λ−max448nm）であつた。 実施例２−イエロー染料供与体 6μmのポリ（エチレンテレフタレート）支持体
上に、以下の層を順に被覆してイエロー染料供与
素子を製造した。 １ ｎ−ブタノールから被覆したデユポンタイザ
ー（duPont Tyzor）TBTRチタニウムテトラ
ーｎ−ブトキシド（0.16ｇ／m2）の下塗り層。 ２ シクロペンタノン、トルエンおよびメタノー
ルの混合溶媒から被覆した、セルロースアセテ
ート−プロピオネート（2.5％アセチル、48％
プロピオニル）結合剤（染料の重量の1.9倍）
中の、下記の第１表に示すイエロー染料
（0.47mmol／m2）、FC−431R界面活性剤（3M
社）（0.002ｇ／m2）を含有する染料層。 欧州特許第295483号のように、この素子の裏面
に下塗り層と滑層を被覆した。 染料受容素子は、チタニウムジオキシドで着色
したポリエチレンで被覆した紙支持体上に、
Makrolon5705R（バイヤーAG社）ポリカーボネ
ート樹脂（2.9ｇ／m2）を塩化メチレンおよびト
リクロロエチレンとの混和溶媒に溶かした溶液を
被覆することによつて製造した。 約３cm×15cmのエリアを有する染料供与素子の
ストリツプの染料側が、同一のエリアを有する染
料受容素子の染料受容層側に接触するように組み
合わせた。この組み合わせをステツパーモーター
で駆動している引き取り装置のジヨーに固定し
た。その後、素子の組み合わせを直径0.55（14mm）
のゴムローラーの頂部にのせ、TDK熱ヘツド
（No.Ｌ−133）を8.0ポンド（3.6Kg）の力で組み合
わせた素子に染料供与素子側からゴムローラーに
向けて押し付けた。 画像形成電子系を働かせて、プリントヘツドと
ローラーとの間から素子の組み合わせを3.1mm／
秒の速度で引き取つた。これにあわせて、熱プリ
ントヘツドの抵抗素子を、画素あたりのパルス幅
０〜８ミリ秒で連続するインターバルの各々でパ
ルス作動させることによつて濃度を段階的に変え
た像を描かせた。プリントヘツドに供給した電圧
は約22V、最大電力は1.5ワツト／ドツト（12ミ
リジユール／ドツト）とした。 その後、染料受容素子を染料供与素子から分離
した。１cm×１cmの８濃度段階のステツプ各々の
像ステータスＡブルー反射濃度を調べ、Ｄ−
maxを読み取つた。次に、像を７日間、
50kLux、5400〓、32℃、相対湿度約25％で強力
日光退色（HID退色）し、濃度を再度読み取つ
た。％濃度ロスをＤ−maxから計算した。結果
は以下に示す通りであつた。
の染料供与素子には染料バリヤー層を使用しても
よい。かかる染料バリヤー層は、米国特許第
4716144号に記載され特許を請求されている物質
のような親水性物質を含有する。 本発明の染料供与素子中に使用する染料は高分
子結合剤の中に分散させる。その高分子結合剤と
して、例えばセルロースアセテートヒドロジエン
フタレート、セルロースアセテート、セルロース
アセテートプロピオネート、セルロースアセテー
トブチレート、セルローストリアセテートや米国
特許第4700207に記載される物質等のセルロース
誘導体；ポリカーボネート；ポリ（スチレン−コ
−アクリロニトリル）、ポリ（スルホン）および
ポリ（フエニレンオキシド）を使用することがで
きる。高分子結合剤は0.1〜５ｇ／m2で被覆して
もよい。 染料供与素子の染料層は、グラビヤ印刷のよう
なプリント技術によつて支持体上に被覆またはプ
リントしてもよい。 本発明の染料供与素子用の支持体には、寸法安
定性を有し、かつ熱プリントヘツドの熱に耐え得
るものであればいかなる物質でも使用しうる。そ
のような物質として、例えばポリ（エチレンテレ
フタレート）のようなポリエステル、ポリアミ
ド、ポリカーボネート、グラシン紙、コンデンサ
ー紙、セルロースエステル、フツ素高分子、ポリ
エーテル、ポリアセタール、ポリオレフインおよ
びポリイミドが挙げられる。この支持体の厚さは
通常２〜30μｍとし、必要に応じて米国特許第
4695288号および第4737486号に記載される物質等
からなる下塗り層を被覆してもよい。 染料供与素子の裏面には、染料供与素子がプリ
ントヘツドに粘着するのを防ぐために滑層を被覆
してもよい。かかる滑層には、界面活性剤、液体
潤滑剤、固形潤滑剤またはこれらの混合物等の潤
滑物質が含まれる。この際、高分子結合剤は使用
しても使用しなくてもよい。米国特許第4717711
号、第4717712号および第4738950号に開示される
物質のような潤滑物質を使用するのが好ましい。
滑層に用いる高分子結合剤としては、ポリ（ビニ
ルアルコール−コ−ブチラール）、ポリ（ビニル
アルコール−コ−アセタール）、ポリ（スチレ
ン）、ポリ（ビニルアセテート）、セルロースアセ
テートブチレート、セルロースアセテートプロピ
オネート、セルロースアセテートおよびエチルセ
ルロース等が適している。 滑層中に使用する潤滑物質の量は潤滑物質タイ
プによつて大きく変わるが、通常は0.001〜２
ｇ／m2である。高分子結合剤を使用するときは、
潤滑物質は高分子結合剤の0.1〜50重量％、好ま
しくは0.5〜40重量％使用する。 本発明の染料供与素子ととともに使用する染料
受容素子は、表面に染料像受容層を有する支持体
からなる。 上述したように、染料供与素子は染料転写像を
形成するために使用する。染料像の転写は、上述
したように像の形に染料供与素子を加熱し、染料
像を染料受容素子上に転写して染料転写像を形成
することによつて行う。 本発明の染料供与素子は、シート、連続ロール
またはリボンのいずれの状態で使用してもよい。
連続ロールまたはリボンにする場合には、染料を
上記の一色だけに限つて使用しても、昇華性シア
ンおよび／またはマゼンタおよび／またはイエロ
ーおよび／またはブラツク等の上記染料以外の染
料を交互に使用してもよい。かかる染料について
は、米国特許第4541830号、第4698651号、第
4695287号、第4701439号、第4757046号、第
4743582号、第4769360号および第4753922号に開
示されている。かかる単一色、二色、三色または
四色（あるいはそれ以上の色からなる）素子は本
発明の範囲内に含まれるものである。 本発明の好ましい実施態様では、染料供与素子
はマゼンタ、シアンおよび色相がイエローである
上記の染料を順に繰り返し被覆したポリ（エチレ
ンテレフタレート）の支持体を有しており、これ
らの三色それぞれについて上記の操作を施して三
色の染料転写像を得る。この工程を単一色で行つ
て単一色の染料像を転写してもよいことは言うま
でもない。 本発明を用いた熱染料転写体は(a)上記の染料供
与素子および(b)上記の染料受容素子からなり、染
料受容素子は染料供与素子と重ね合わせてあるた
め、染料供与素子の染料層は染料受容素子の染料
像受容層と接触している。 単一色の像を描かせたいときには、上記の二つ
の素子をあらかじめ組み合わせて一つの熱染料転
写体をつくつておいてもよい。二つの素子は、
各々の縁を一時的に粘着させることによつて組み
合わせてもよい。像を転写した後、染料受容素子
を剥がして転写像を出す。 三色の像を描かせたいときは、熱プリントヘツ
ドから熱が出ているときに三回素子を組み合わせ
る。最初の染料が転写した後に素子を分離し、染
料受容素子に第二の染料供与素子を組み合わせて
転写を繰り返す。第三の染料も同様にして転写す
る。 以下、実施例を挙げて本発明を説明する。 実施例１−化合物２の合成 中間体である５−アミノ−３−ｔ−ブチル−１
−フエニル−ピラゾールの合成 ピバロイルアセトニトリル（30.0ｇ；0.24mol）
およびエタノール（200ml）を500ml丸底フラスコ
に入れた。フエニルヒドラジン（23.6ml；
0.24mol）を攪拌しながら添加し、続いて酢酸
（13.8ml）も同様にして添加した。反応混合物を
５時間還流した後、エタノールの一部を除去し残
りを氷水中に注いだ。生成物を濾過して水を洗浄
した。得られた固体をあたたかいエタノール
（100ml）に溶かし、水で希釈して攪拌し、濾過
し、さらに水で洗浄した。固体の融点は65〜67
℃、収量は46.3ｇ（90％）であつた。 染料の合成 ＊このチアジアゾールアミンは米国特許第
3272793号に記載される方法で合成した。 亜硝酸ナトリウム（0.72ｇ；0.01mol）を濃硫
酸（５ml）に加え、加熱して溶解した。この溶液
を＜25℃に冷却し、１：５プロピオン酸／酢酸
（10ml）を添加して氷浴中で５℃に冷却した。そ
の後、温度を５℃に維持しながらアミノチアジア
ゾール（1.47ｇ；0.01mol）を少しずつ添加した。
混酸をさらに10ml添加し、混合物を２時間攪拌し
た。 ピラゾールカツプラー（2.15ｇ；0.01mol）を
１：５プロピオン酸／酢酸（30ml）中に酢酸ナト
リウム（6.8ｇ：0.08mol）とともに溶解し、氷浴
中で５℃に冷却した。その後、温度を約５℃に維
持しつつ、ジアゾ化チアジアゾールをゆつくりと
添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌し、水で
希釈して濾過した。 得られた固体をあたたかいエタノール（80ml）
で溶解し、冷却、濾過して、オーブンで乾燥し
た。精製した染料（融点224〜225℃）の収量は
1.93ｇ（収率52％）（λ−max448nm）であつた。 実施例２−イエロー染料供与体 6μmのポリ（エチレンテレフタレート）支持体
上に、以下の層を順に被覆してイエロー染料供与
素子を製造した。 １ ｎ−ブタノールから被覆したデユポンタイザ
ー（duPont Tyzor）TBTRチタニウムテトラ
ーｎ−ブトキシド（0.16ｇ／m2）の下塗り層。 ２ シクロペンタノン、トルエンおよびメタノー
ルの混合溶媒から被覆した、セルロースアセテ
ート−プロピオネート（2.5％アセチル、48％
プロピオニル）結合剤（染料の重量の1.9倍）
中の、下記の第１表に示すイエロー染料
（0.47mmol／m2）、FC−431R界面活性剤（3M
社）（0.002ｇ／m2）を含有する染料層。 欧州特許第295483号のように、この素子の裏面
に下塗り層と滑層を被覆した。 染料受容素子は、チタニウムジオキシドで着色
したポリエチレンで被覆した紙支持体上に、
Makrolon5705R（バイヤーAG社）ポリカーボネ
ート樹脂（2.9ｇ／m2）を塩化メチレンおよびト
リクロロエチレンとの混和溶媒に溶かした溶液を
被覆することによつて製造した。 約３cm×15cmのエリアを有する染料供与素子の
ストリツプの染料側が、同一のエリアを有する染
料受容素子の染料受容層側に接触するように組み
合わせた。この組み合わせをステツパーモーター
で駆動している引き取り装置のジヨーに固定し
た。その後、素子の組み合わせを直径0.55（14mm）
のゴムローラーの頂部にのせ、TDK熱ヘツド
（No.Ｌ−133）を8.0ポンド（3.6Kg）の力で組み合
わせた素子に染料供与素子側からゴムローラーに
向けて押し付けた。 画像形成電子系を働かせて、プリントヘツドと
ローラーとの間から素子の組み合わせを3.1mm／
秒の速度で引き取つた。これにあわせて、熱プリ
ントヘツドの抵抗素子を、画素あたりのパルス幅
０〜８ミリ秒で連続するインターバルの各々でパ
ルス作動させることによつて濃度を段階的に変え
た像を描かせた。プリントヘツドに供給した電圧
は約22V、最大電力は1.5ワツト／ドツト（12ミ
リジユール／ドツト）とした。 その後、染料受容素子を染料供与素子から分離
した。１cm×１cmの８濃度段階のステツプ各々の
像ステータスＡブルー反射濃度を調べ、Ｄ−
maxを読み取つた。次に、像を７日間、
50kLux、5400〓、32℃、相対湿度約25％で強力
日光退色（HID退色）し、濃度を再度読み取つ
た。％濃度ロスをＤ−maxから計算した。結果
は以下に示す通りであつた。
【表】
【表】
本発明の染料は、対照染料に比べて光に対する
安定性がかなりすぐれていることを、上記の結果
が示している。
安定性がかなりすぐれていることを、上記の結果
が示している。
【表】
【表】
実施例３−イエロー染料供与体
6μmのポリ（エチレンテレフタレート）支持体
上に、以下の層を順に被覆してイエロー染料供与
素子を製造した。 １ ｎ−ブタノールおよび酢酸ｎ−プロピルから
被覆したデユポンタイザー（duPont Tyzor）
TBTRチタニウムテトラーｎ−ブトキシド
（0.16ｇ／m2）の下塗り層。 ２ シクロペンタノン、トルエンおよびメタノー
ルの混合溶媒から被覆した、セルロースアセテ
ート−プロピオネート（2.5％アセチル、48％
プロピオニル）結合剤（染料の重量の1.1倍）
中の、下記の第２表に示すイエロー染料
（0.937mmol／m2）、FC−431R界面活性剤（3M
社）（0.002ｇ／m2）を含有する染料層。 欧州特許第295483号のように、この素子の裏面
に下塗り層と滑層を被覆した。 染料受容素子は、チタニウムジオキシドで着色
したポリエチレンで被覆した紙支持体上に、
Makrolon5705R（バイヤーAG社）ポリカーボネ
ート樹脂（2.9ｇ／m2）およびポリカプロラクト
ン（0.8ｇ／m2）の塩化メチレン溶液を被覆する
ことによつて製造した。 約10cm×13cmのエリアを有する染料供与素子の
ストリツプの染料側が、同一のエリアを有する染
料受容素子の染料受容層側に接触するように組み
合わせた。この組み合わせをステツパーモーター
で駆動している直径60mmのゴムローラーに固定
し、TDK熱ヘツド（No.Ｌ−133）（サーモスタツ
トで26℃に調整）を8.0ポンド（3.6Kg）の力で組
み合わせた素子に染料供与素子側からゴムローラ
ーに向けて押し付けた。 画像形成電子系を働かせて、プリントヘツドと
ローラーとの間から素子の組み合わせを6.9mm／
秒の速度で引き取つた。これにあわせて、熱プリ
ントヘツドの抵抗素子を、33m秒／ドツトのプリ
ント時間中128μ秒ごとに19mm秒／パルスで働か
せた。パルス／ドツトを０〜255に上げることに
よつて濃度を段階的に変えた像を描かせた。プリ
ントヘツドに供給した電圧は約23.5V、瞬間ピー
ク電力は1.3ワツト／ドツトそして最大総エネル
ギーは9.6ミリジユール／ドツトとした。 その後、染料受容素子を染料供与素子から分離
した。１cm×１cmの11濃度段階のステツプ各々の
像ステータスＡブルー反射濃度を調べ、Ｄ−
maxを読み取つた。 次に、像を７日間、50kLux、5400〓、32℃、
相対湿度約25％で強力日光退色（HID退色）し、
濃度を再度読み取つた。％濃度ロスをＤ−max
から計算した。結果は以下に示す通りであつた。
上に、以下の層を順に被覆してイエロー染料供与
素子を製造した。 １ ｎ−ブタノールおよび酢酸ｎ−プロピルから
被覆したデユポンタイザー（duPont Tyzor）
TBTRチタニウムテトラーｎ−ブトキシド
（0.16ｇ／m2）の下塗り層。 ２ シクロペンタノン、トルエンおよびメタノー
ルの混合溶媒から被覆した、セルロースアセテ
ート−プロピオネート（2.5％アセチル、48％
プロピオニル）結合剤（染料の重量の1.1倍）
中の、下記の第２表に示すイエロー染料
（0.937mmol／m2）、FC−431R界面活性剤（3M
社）（0.002ｇ／m2）を含有する染料層。 欧州特許第295483号のように、この素子の裏面
に下塗り層と滑層を被覆した。 染料受容素子は、チタニウムジオキシドで着色
したポリエチレンで被覆した紙支持体上に、
Makrolon5705R（バイヤーAG社）ポリカーボネ
ート樹脂（2.9ｇ／m2）およびポリカプロラクト
ン（0.8ｇ／m2）の塩化メチレン溶液を被覆する
ことによつて製造した。 約10cm×13cmのエリアを有する染料供与素子の
ストリツプの染料側が、同一のエリアを有する染
料受容素子の染料受容層側に接触するように組み
合わせた。この組み合わせをステツパーモーター
で駆動している直径60mmのゴムローラーに固定
し、TDK熱ヘツド（No.Ｌ−133）（サーモスタツ
トで26℃に調整）を8.0ポンド（3.6Kg）の力で組
み合わせた素子に染料供与素子側からゴムローラ
ーに向けて押し付けた。 画像形成電子系を働かせて、プリントヘツドと
ローラーとの間から素子の組み合わせを6.9mm／
秒の速度で引き取つた。これにあわせて、熱プリ
ントヘツドの抵抗素子を、33m秒／ドツトのプリ
ント時間中128μ秒ごとに19mm秒／パルスで働か
せた。パルス／ドツトを０〜255に上げることに
よつて濃度を段階的に変えた像を描かせた。プリ
ントヘツドに供給した電圧は約23.5V、瞬間ピー
ク電力は1.3ワツト／ドツトそして最大総エネル
ギーは9.6ミリジユール／ドツトとした。 その後、染料受容素子を染料供与素子から分離
した。１cm×１cmの11濃度段階のステツプ各々の
像ステータスＡブルー反射濃度を調べ、Ｄ−
maxを読み取つた。 次に、像を７日間、50kLux、5400〓、32℃、
相対湿度約25％で強力日光退色（HID退色）し、
濃度を再度読み取つた。％濃度ロスをＤ−max
から計算した。結果は以下に示す通りであつた。
【表】
本発明の染料は、対照染料に比べて光に対する
安定性がかなり優れている（％ロスが小さい）こ
とを上記の結果が示している。 （発明の効果） ここに記載した染料を染料供与素子に使用する
本発明は、従来技術の染料に比較して光に対する
安定性がかなり改善されている点に大きな効果が
ある。
安定性がかなり優れている（％ロスが小さい）こ
とを上記の結果が示している。 （発明の効果） ここに記載した染料を染料供与素子に使用する
本発明は、従来技術の染料に比較して光に対する
安定性がかなり改善されている点に大きな効果が
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 高分子結合剤中に分散した染料を含有する染
料熱転写用イエロー染料供与素子において、 前記染料が次式： または （式中、各々のR1は独立に水素；炭素数１〜
10の置換または無置換のアルキル；炭素数５〜７
のシクロアルキルまたは炭素数６〜10のアリール
基であり； R2は炭素数１〜10の置換または無置換のアル
キル；炭素数５〜７のシクロアルキルまたは炭素
数６〜10のアリールであり； R3およびR4は各々独立にR1であるが、R3およ
びR4の少なくとも一つは水素であり、 R5は水素；ハロゲン；シアノ；炭素数１〜10
の置換または無置換のアルキル、アルキルチオ、
アルキルスルホニル、アルキルスルフイニル、ア
ルコキシカルボニル、カルバモイルまたはアルコ
キシ；炭素数６〜10の置換または無置換のアリー
ルチオ、アリールスルホニル、アリールスルフイ
ニル、アリールオキシまたはアリールであり；ま
たは炭素数１〜７の置換または無置換のアシルア
ミドであり；そして R6は水素；ハロゲン；シアノ；アルコキシ；
炭素数１〜10の置換または無置換のアルキル；炭
素数５〜７のシクロアルキルまたは炭素数６〜10
のアリールである） で表される構造を有することを特徴とするイエロ
ー染料供与素子。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US19092488A | 1988-05-06 | 1988-05-06 | |
| US190924 | 1988-05-06 | ||
| US316273 | 1989-02-27 | ||
| US07/316,273 US4885272A (en) | 1988-05-06 | 1989-02-27 | Thiadiazolyl-azo-pyrazole yellow dye-donor element for thermal dye transfer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0224191A JPH0224191A (ja) | 1990-01-26 |
| JPH0422714B2 true JPH0422714B2 (ja) | 1992-04-20 |
Family
ID=26886573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1113606A Granted JPH0224191A (ja) | 1988-05-06 | 1989-05-02 | 染料熱転写用チアジアゾリル―アゾ―ピラゾールイエロー染料供与素子 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4885272A (ja) |
| EP (1) | EP0340723B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0224191A (ja) |
| DE (1) | DE68903530T2 (ja) |
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| EP1903078A2 (en) | 2006-06-29 | 2008-03-26 | FUJIFILM Corporation | Azo dye, heat-sensitive transfer recording ink sheet, heat-sensitive transfer recording method, color toner, inkjet ink and color filter |
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| US5166124A (en) * | 1991-04-30 | 1992-11-24 | Eastman Kodak Company | Mixture of yellow and magenta dyes to form a red hue for color filter array element |
| JP2864075B2 (ja) * | 1991-12-04 | 1999-03-03 | 富士写真フイルム株式会社 | イミダゾールアゾ色素およびそれを含有する熱転写色素供与材料 |
| US5674661A (en) | 1995-10-31 | 1997-10-07 | Eastman Kodak Company | Image dye for laser dye removal recording element |
| EP0792757B1 (en) | 1996-02-27 | 2001-06-06 | Agfa-Gevaert N.V. | Dye donor element for use in thermal transfer printing |
| JP4099301B2 (ja) * | 1999-09-29 | 2008-06-11 | 富士フイルム株式会社 | 色素化合物 |
| US6582502B2 (en) | 2000-01-25 | 2003-06-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Dye, ink for ink jet recording, and ink jet recording method |
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| JP2003049099A (ja) * | 2001-08-06 | 2003-02-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット用インク組成物、インクジェット記録方法、カラートナー用組成物およびカラーフィルター用組成物 |
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| JP4248286B2 (ja) * | 2002-08-02 | 2009-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 燃料電池システム、燃料パック、カメラ、カメラ付き携帯電話、及び携帯端末 |
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| JP5215538B2 (ja) * | 2006-06-30 | 2013-06-19 | 富士フイルム株式会社 | アゾ色素、着色組成物、感熱転写記録用インクシート、感熱転写記録方法、カラートナー、インクジェット用インクおよびカラーフィルタ |
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-
1989
- 1989-02-27 US US07/316,273 patent/US4885272A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1989-05-02 EP EP19890107931 patent/EP0340723B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-02 DE DE8989107931T patent/DE68903530T2/de not_active Expired - Fee Related
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| DE68903530D1 (de) | 1992-12-24 |
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