JPH0422903B2 - - Google Patents
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- JPH0422903B2 JPH0422903B2 JP12815283A JP12815283A JPH0422903B2 JP H0422903 B2 JPH0422903 B2 JP H0422903B2 JP 12815283 A JP12815283 A JP 12815283A JP 12815283 A JP12815283 A JP 12815283A JP H0422903 B2 JPH0422903 B2 JP H0422903B2
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Description
本発明は、下記一般式（）で示されるオキシ
ム誘導体およびそれを有効成分として含有する殺
虫、殺ダニ剤に関する。 〔式中、R1は炭素数２〜８のアルキル基、炭
素数４もしくは５のシクロアルキルアルキル基、
炭素数２〜５のハロアルキル基、炭素数２〜５の
アルケニル基、炭素数２〜５のハロアルケニル基
または炭素数２〜５のアルキニル基を表わし、
R2は水素原子または低級アルキル基を表わし、
R3およびR4は同一または相異なり、メチル基ま
たはエチル基を表わすかまたはR3とR4が末端で
結合しエチレン基を表わす。 Ｙは、式 または一般式 で示される基（ここで、R5は水素原子またはフ
ツ素原子を表わし、R6は水素原子、ハロゲン原
子または低級アルキル基を表わす。Ｑは窒素原子
またはメチル基を表わし、Ｚは酸素原子、硫黄原
子、イミノ基またはメチレン基を表わす。）を表
わす。〕 本発明者らは、優れた殺虫、殺ダニ剤を開発す
べく数多くの研究を行なつた結果、上記一般式
（）で示されるオキシム誘導体（以下、本発明
化合物と称する）、殊に、その置換基R1が炭素数
２〜５のアルキル基、炭素数２〜５のハロアルキ
ル基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数２〜
５のハロアルケニル基または炭素数２〜５のアル
キニル基を表わし、R2が水素原子またはメチル
基である本発明化合物が1.殺虫、殺ダニ効力が高
く、かつ速効的である。2.有機リン剤あるいはカ
ーバメート剤抵抗性の害虫に対しても卓効を発揮
する。3.比較的安価に製造できる。 などの優れた性質を有することを見出し、本発明
を完成するに至つた。 本発明化合物が特に有効な具体的な害虫として
は、ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメ
ムシ類などの半翅目、コナガ、ニカメイガ、ヨト
ウ類などの鱗翅目、アカイエカ、イエバエなどの
双翅目、チヤバネゴキブリなどの網翅目、その他
鞘翅目、直翅目およびハダニ類として、ニセナミ
ハダニ、ミカンハダニなどが挙げられる。 一般式（）で示される本発明化合物は次の方
法により製造することができる。 （製造法 Ａ） 一般式（） R1−Ｏ−NH2 （） 〔式中、R1は前述と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物、またはその反応性誘導体と、
一般式（） 〔式中、R2，R3，R4およびＹは前述と同じ意
味を表わす。〕 で示されるカルボニル化合物、またはその反応性
誘導体とを反応させる方法。 ここに、一般式（）で示されるアミン化合物
の反応性誘導体としては、例えば塩酸塩、硫酸塩
などの鉱酸塩類、有機酸塩類が挙げられ、また、
一般式（）で示されるカルボニル化合物の反応
性誘導体としては、アセタール、ケタールのよう
な誘導体が挙げられる。 該製造法において、反応は不活性溶媒の存在下
または不存在下に、また、酸またはアルカリの存
在下または不存在下に行なうことができる。 好適な溶媒としては、水、ベンゼン、トルエ
ン、四塩化炭素、クロロホルム、エチレンクロリ
ド、塩化メチレン等およびこれらの２種以上の混
合溶媒があげられる。 好適な酸としては、塩酸、硫酸、ｐ−トルエン
スルホン酸が、好適なアルカリとしては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の
無機塩基またはトリエチルアミン、ピリジン等の
有機塩基があげられる。 反応温度は特に制限されるものではないが、通
常−30℃ないし反応混合物の沸点の温度、より一
般的には室温ないし100℃の温度で行なう。また、
反応は通常0.5〜24時間で完了する。 一般式（）で示される化合物またはその反応
性誘導体と一般式（）で示される化合物または
その反応性誘導体とのモル比は、通常１：0.1〜
２の範囲、より一般的には１：0.8〜1.0の範囲で
ある。 本製造法において、一般式（）で示されるア
ミン化合物は公知物であるか、あるいはJ.Org.
Chem.，363835（1971）に記載の方法に準じて製
造することができる。 また、一般式（）で示されるカルボニル化合
物は、新規化合物であり、例えば あるいは 〔式中、R3，R4，ＹおよびA3は前述と同じ意
味を有する。〕 の経路により一般式（′）で示されるアルデヒ
ド化合物を得るか、または、該アルデヒド化合物
に、例えばグリニヤール反応などにより、置換基
R2を導入し、次いでこれを酸化することになど
により製造することができる。 （製造法 Ｂ） 一般式（） R1−A1 （） 〔式中、R1は前述と同じ意味を表わし、A1は
ハロゲン原子、トシルオキシ基またはメシルオキ
シ基を表わす。〕 で示される化合物と一般式（） 〔式中、R2，R3，R4およびＹは前述と同じ意
味を表わす。〕 で示される化合物とを脱酸剤の存在下に反応させ
る方法。 （製造法 Ｃ） 一般式（） 〔式中、R1，R2，R3およびR4は前述と同じ意
味を表わし、A2はハロゲン原子、トシルオキシ
基またはメシルオキシ基を表わす。〕 で示される化合物と一般式（） Ｈ−Ｏ−CH2−Ｙ （） 〔式中、Ｙは前述と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを脱酸剤の存在下に反応させ
る方法。 （製造法 Ｄ） 一般式（） 〔式中、R1，R2，R3およびR4は前述と同じ意
味を表わす。〕 で示される化合物と、一般式（XI） A3−CH2−Ｙ （XI） 〔式中、Ｙは前述と同じ意味を表わし、A3は
ハロゲン原子、トシルオキシ基またはメシルオキ
シ基を表わす。〕 で示される化合物とを脱酸剤の存在下に反応させ
る方法。 上記製造法Ｂ、ＣおよびＤにおいて、脱酸剤と
してはナトリウム、カリウムなどのアルカリ金
属、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化
物、ナトリウムアミドなどのアルカリ金属アミ
ド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのア
ルカリ金属水酸化物、炭酸カリウムなどのアルカ
リ金属炭酸塩およびピリジン、トリエチルアミン
などの有機塩基などを挙げることができる。 また、これらの製造法において、反応を円滑に
進行させるために不活性溶媒を使用することが好
都合であり、そのような溶媒としては、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒ
ドロフラン、ジメトキシエタン、トルエン等およ
びこれらの溶媒の２種以上の混合溶媒があげら
れ、また、本反応において、ベンジルトリエチル
アンモニウムクロライド、テトラｎ−ブチルアン
モニウムブロマイド等の相間移動触媒等を用いる
場合は、溶媒として水を用いることもできる。 これらの製造法において、反応温度は特に制限
されるものではないが、通常−80℃ないし反応混
合物の沸点の範囲、より一般的には室温ないし
100℃の範囲であり、また反応は、通常0.5〜24時
間で完了する。 一般式（）で示される化合物と一般式（）
で示される化合物とのモル比は、通常１：0.1〜
1.2、好ましくは１：0.8〜1.0の範囲である。ま
た、一般式（）で示される化合物と一般式
（）で示される化合物とのモル比は、通常１：
１〜10、好ましくは１：1.0〜1.2の範囲である。
さらに、一般式（）で示される化合物と一般式
（XI）で示される化合物とのモル比は、通常１：
１〜10、好ましくは１：1.0〜1.2の範囲である。 上記製造法Ｂにおいて、一般式（）で示され
る化合物は、公知物であるか、あるいは、J.Org.
Chem.，９，238（1944）に記載の方法に準じて製
造することができる。 また、一般式（）で示される化合物は新規化
合物であり、前記一般式（）で示されるカルボ
ニル化合物から、Org.syn.，Coll.Vol.，313
（1943）に記載の方法に準じ製造することができ
る。 上記製造法Ｃにおいて、一般式（）で示され
る化合物は、例えばOrg.syn.，Coll.Vol.，313
（1943）に準じ、一般式 〔式中、R3およびR4は前述と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるアルデヒド化合物に、前記一般式
（）で示されるアミン化合物を反応させ、一般
式 〔式中、R1，R3およびR4は前述と同じ意味を
表わす。〕 で示されるアルコール化合物を得、該アルコール
化合物に、塩化チオニル、三臭化リンなどのハロ
ゲン化剤、ｐ−トルエンスルホン酸クロリドある
いはメシルクロリドを反応させることにより製造
することができる。 また、製造法Ｄにおいて、一般式（）で示さ
れる化合物は、Org.syn.Coll.Vol.，313（1943）
に記載の方法に準じ、一般式 〔式中、R2，R3およびR4は前述と同じ意味を
表わす。〕 で示されるカルボニル化合物に、前記一般式
（）で示されるアミン化合物を反応させること
により製造することができる。 上記製造法Ａ〜Ｄにより得られた本発明化合物
は、必要に応じてカラムクロマトグラフイー、蒸
留等の手段により精製することができる。 なお、本発明化合物には、オキシムの不飽和結
合に基づく幾何異性体ならびにR3およびR4に基
づく光学異性体が存在するが、これらも全て本発
明に含まれる。 次に本発明化合物の製造法を、製造例で詳しく
説明する。 製造例 １ 製造法Ａによる化合物（27）の製造 ３，３−ジメチル−４−（３−フエノキシベン
ジルオキシ）−２−ブタノン1.00ｇ（3.35mmol）
のピリジン溶液10ml中に、Ｏ−エチルヒドロキシ
ルアミン・塩酸塩0.654ｇ（6.70mmol）を５〜10
℃で、10分間を要して撹拌しながら滴加した。そ
の後、室温で１夜撹拌後、水100ml中に注ぎ、ト
ルエン30mlで２回抽出し、水洗後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧下にトルエンを留去した。
得られた油状物をシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフイーにより精製して0.97ｇの２−エト
キシイミノ−３，３−ジメチル−４−（３−フエ
ノキシベンジルオキシ）ブタンを無色液体として
得た。 n24.5 D1.5377 製造例 ２ 製造法Ｂによる化合物（２）の製造 水素化ナトリウム（62％オイルサスペンジヨ
ン）0.039ｇ（1.0mmol）と、無水ジメチルスル
ホキシド５mlの混合物中に５〜10℃で、２，２−
ジメチル−３−（３−フエノキシベンジルオキシ）
プロピオンアルドキシム0.299ｇ（1.0mmol）の
無水ジメチルスルホキシド溶液５mlを撹拌しなが
ら10分間を要し滴下した。その後室温で１時間撹
拌した後、５〜10℃でヨウ化ｎ−プロピル0.204
ｇ（1.2mmol）の無水ジメチルスルホキシド溶液
５mlを撹拌しながら10分間を要し滴下した。その
後室温で１夜撹拌後、水100ml中に注ぎ、トルエ
ン30mlで２回抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧下にトルエンを留去した。得られ
た油状物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグ
ラフイーにより精製して、0.28ｇのＯ−ｎ−プロ
ピル−２，２−ジメチル−３−（３−フエノキシ
ベンジルオキシ）プロピオンアルドキシムを無色
液体として得た。 n25.0 D1.5310 製造例 ３ 製造法Ｃによる化合物（６）の製造 無水ジメチルスルホキシド10mlに水素化ナトリ
ウム（62％オイルサスペンジヨン）0.19ｇ
（5.0mmol）を加え、次いで３−フエノキシベン
ジルアルコール1.00ｇ（5.0mmol）の無水ジメチ
ルスルホキシド溶液５mlを加えた後、65〜70℃で
１時間撹拌した。室温まで冷却後、Ｏ−sec−ブ
チル−２，２−ジメチル−３−トシルオキシプロ
ピオンアルドキシム1.64ｇ（5.0mmol）の無水ジ
メチルスルホキシド溶液５mlを10分間で滴下した
後、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却後、
反応混合物を水100mlに注ぎ、トルエン30mlで２
回抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、トルエンを留去し、シリカゲルを用いたカラ
ムクロマトグラフイーにより精製して、0.113ｇ
のＯ−sec−ブチル−２，２−ジメチル−３−（３
−フエノキシベンジルオキシ）プロピオンアルド
キシムを無色液体として得た。 n28.5 D1.5207 製造例 ４ 製造法Ｄによる化合物（46）の製造 無水ジメチルスルホキシド10mlに水素化ナトリ
ウム（62％オイルサスペンジヨン）0.19ｇ
（5.0mmol）を加え、次いでＯ−ｎ−プロピル−
２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピオンア
ルドキシム0.80ｇ（5.0mmol）の無水ジメチルス
ルホキシド溶液５mlを10分間で滴下した後、65〜
70℃で１時間撹拌した。室温まで冷却後、３−フ
エノキシ−４−フルオロベンジルブロミド1.41ｇ
（5.0mmol）の無水ジメチルスルホキシド溶液５
mlを10分間で滴下した後、室温下に１夜撹拌し
た。反応混合物を水100mlに注ぎ、トルエン30ml
で２回抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、トルエンを留去し、シリカゲルを用いたカラ
ムクロマトグラフイーにより精製して、1.55ｇの
Ｏ−ｎ−プロピル−２，２−ジメチル−３−（３
−フエノキシ−４−フルオロベンジルオキシ）プ
ロピオンアルドキシムを無色液体として得た。 n25.5 D1.5205 次にこれらの製造例に準じて製造した本発明化
合物のいくつかを表１に示す。
ム誘導体およびそれを有効成分として含有する殺
虫、殺ダニ剤に関する。 〔式中、R1は炭素数２〜８のアルキル基、炭
素数４もしくは５のシクロアルキルアルキル基、
炭素数２〜５のハロアルキル基、炭素数２〜５の
アルケニル基、炭素数２〜５のハロアルケニル基
または炭素数２〜５のアルキニル基を表わし、
R2は水素原子または低級アルキル基を表わし、
R3およびR4は同一または相異なり、メチル基ま
たはエチル基を表わすかまたはR3とR4が末端で
結合しエチレン基を表わす。 Ｙは、式 または一般式 で示される基（ここで、R5は水素原子またはフ
ツ素原子を表わし、R6は水素原子、ハロゲン原
子または低級アルキル基を表わす。Ｑは窒素原子
またはメチル基を表わし、Ｚは酸素原子、硫黄原
子、イミノ基またはメチレン基を表わす。）を表
わす。〕 本発明者らは、優れた殺虫、殺ダニ剤を開発す
べく数多くの研究を行なつた結果、上記一般式
（）で示されるオキシム誘導体（以下、本発明
化合物と称する）、殊に、その置換基R1が炭素数
２〜５のアルキル基、炭素数２〜５のハロアルキ
ル基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数２〜
５のハロアルケニル基または炭素数２〜５のアル
キニル基を表わし、R2が水素原子またはメチル
基である本発明化合物が1.殺虫、殺ダニ効力が高
く、かつ速効的である。2.有機リン剤あるいはカ
ーバメート剤抵抗性の害虫に対しても卓効を発揮
する。3.比較的安価に製造できる。 などの優れた性質を有することを見出し、本発明
を完成するに至つた。 本発明化合物が特に有効な具体的な害虫として
は、ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメ
ムシ類などの半翅目、コナガ、ニカメイガ、ヨト
ウ類などの鱗翅目、アカイエカ、イエバエなどの
双翅目、チヤバネゴキブリなどの網翅目、その他
鞘翅目、直翅目およびハダニ類として、ニセナミ
ハダニ、ミカンハダニなどが挙げられる。 一般式（）で示される本発明化合物は次の方
法により製造することができる。 （製造法 Ａ） 一般式（） R1−Ｏ−NH2 （） 〔式中、R1は前述と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物、またはその反応性誘導体と、
一般式（） 〔式中、R2，R3，R4およびＹは前述と同じ意
味を表わす。〕 で示されるカルボニル化合物、またはその反応性
誘導体とを反応させる方法。 ここに、一般式（）で示されるアミン化合物
の反応性誘導体としては、例えば塩酸塩、硫酸塩
などの鉱酸塩類、有機酸塩類が挙げられ、また、
一般式（）で示されるカルボニル化合物の反応
性誘導体としては、アセタール、ケタールのよう
な誘導体が挙げられる。 該製造法において、反応は不活性溶媒の存在下
または不存在下に、また、酸またはアルカリの存
在下または不存在下に行なうことができる。 好適な溶媒としては、水、ベンゼン、トルエ
ン、四塩化炭素、クロロホルム、エチレンクロリ
ド、塩化メチレン等およびこれらの２種以上の混
合溶媒があげられる。 好適な酸としては、塩酸、硫酸、ｐ−トルエン
スルホン酸が、好適なアルカリとしては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の
無機塩基またはトリエチルアミン、ピリジン等の
有機塩基があげられる。 反応温度は特に制限されるものではないが、通
常−30℃ないし反応混合物の沸点の温度、より一
般的には室温ないし100℃の温度で行なう。また、
反応は通常0.5〜24時間で完了する。 一般式（）で示される化合物またはその反応
性誘導体と一般式（）で示される化合物または
その反応性誘導体とのモル比は、通常１：0.1〜
２の範囲、より一般的には１：0.8〜1.0の範囲で
ある。 本製造法において、一般式（）で示されるア
ミン化合物は公知物であるか、あるいはJ.Org.
Chem.，363835（1971）に記載の方法に準じて製
造することができる。 また、一般式（）で示されるカルボニル化合
物は、新規化合物であり、例えば あるいは 〔式中、R3，R4，ＹおよびA3は前述と同じ意
味を有する。〕 の経路により一般式（′）で示されるアルデヒ
ド化合物を得るか、または、該アルデヒド化合物
に、例えばグリニヤール反応などにより、置換基
R2を導入し、次いでこれを酸化することになど
により製造することができる。 （製造法 Ｂ） 一般式（） R1−A1 （） 〔式中、R1は前述と同じ意味を表わし、A1は
ハロゲン原子、トシルオキシ基またはメシルオキ
シ基を表わす。〕 で示される化合物と一般式（） 〔式中、R2，R3，R4およびＹは前述と同じ意
味を表わす。〕 で示される化合物とを脱酸剤の存在下に反応させ
る方法。 （製造法 Ｃ） 一般式（） 〔式中、R1，R2，R3およびR4は前述と同じ意
味を表わし、A2はハロゲン原子、トシルオキシ
基またはメシルオキシ基を表わす。〕 で示される化合物と一般式（） Ｈ−Ｏ−CH2−Ｙ （） 〔式中、Ｙは前述と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを脱酸剤の存在下に反応させ
る方法。 （製造法 Ｄ） 一般式（） 〔式中、R1，R2，R3およびR4は前述と同じ意
味を表わす。〕 で示される化合物と、一般式（XI） A3−CH2−Ｙ （XI） 〔式中、Ｙは前述と同じ意味を表わし、A3は
ハロゲン原子、トシルオキシ基またはメシルオキ
シ基を表わす。〕 で示される化合物とを脱酸剤の存在下に反応させ
る方法。 上記製造法Ｂ、ＣおよびＤにおいて、脱酸剤と
してはナトリウム、カリウムなどのアルカリ金
属、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化
物、ナトリウムアミドなどのアルカリ金属アミ
ド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのア
ルカリ金属水酸化物、炭酸カリウムなどのアルカ
リ金属炭酸塩およびピリジン、トリエチルアミン
などの有機塩基などを挙げることができる。 また、これらの製造法において、反応を円滑に
進行させるために不活性溶媒を使用することが好
都合であり、そのような溶媒としては、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒ
ドロフラン、ジメトキシエタン、トルエン等およ
びこれらの溶媒の２種以上の混合溶媒があげら
れ、また、本反応において、ベンジルトリエチル
アンモニウムクロライド、テトラｎ−ブチルアン
モニウムブロマイド等の相間移動触媒等を用いる
場合は、溶媒として水を用いることもできる。 これらの製造法において、反応温度は特に制限
されるものではないが、通常−80℃ないし反応混
合物の沸点の範囲、より一般的には室温ないし
100℃の範囲であり、また反応は、通常0.5〜24時
間で完了する。 一般式（）で示される化合物と一般式（）
で示される化合物とのモル比は、通常１：0.1〜
1.2、好ましくは１：0.8〜1.0の範囲である。ま
た、一般式（）で示される化合物と一般式
（）で示される化合物とのモル比は、通常１：
１〜10、好ましくは１：1.0〜1.2の範囲である。
さらに、一般式（）で示される化合物と一般式
（XI）で示される化合物とのモル比は、通常１：
１〜10、好ましくは１：1.0〜1.2の範囲である。 上記製造法Ｂにおいて、一般式（）で示され
る化合物は、公知物であるか、あるいは、J.Org.
Chem.，９，238（1944）に記載の方法に準じて製
造することができる。 また、一般式（）で示される化合物は新規化
合物であり、前記一般式（）で示されるカルボ
ニル化合物から、Org.syn.，Coll.Vol.，313
（1943）に記載の方法に準じ製造することができ
る。 上記製造法Ｃにおいて、一般式（）で示され
る化合物は、例えばOrg.syn.，Coll.Vol.，313
（1943）に準じ、一般式 〔式中、R3およびR4は前述と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるアルデヒド化合物に、前記一般式
（）で示されるアミン化合物を反応させ、一般
式 〔式中、R1，R3およびR4は前述と同じ意味を
表わす。〕 で示されるアルコール化合物を得、該アルコール
化合物に、塩化チオニル、三臭化リンなどのハロ
ゲン化剤、ｐ−トルエンスルホン酸クロリドある
いはメシルクロリドを反応させることにより製造
することができる。 また、製造法Ｄにおいて、一般式（）で示さ
れる化合物は、Org.syn.Coll.Vol.，313（1943）
に記載の方法に準じ、一般式 〔式中、R2，R3およびR4は前述と同じ意味を
表わす。〕 で示されるカルボニル化合物に、前記一般式
（）で示されるアミン化合物を反応させること
により製造することができる。 上記製造法Ａ〜Ｄにより得られた本発明化合物
は、必要に応じてカラムクロマトグラフイー、蒸
留等の手段により精製することができる。 なお、本発明化合物には、オキシムの不飽和結
合に基づく幾何異性体ならびにR3およびR4に基
づく光学異性体が存在するが、これらも全て本発
明に含まれる。 次に本発明化合物の製造法を、製造例で詳しく
説明する。 製造例 １ 製造法Ａによる化合物（27）の製造 ３，３−ジメチル−４−（３−フエノキシベン
ジルオキシ）−２−ブタノン1.00ｇ（3.35mmol）
のピリジン溶液10ml中に、Ｏ−エチルヒドロキシ
ルアミン・塩酸塩0.654ｇ（6.70mmol）を５〜10
℃で、10分間を要して撹拌しながら滴加した。そ
の後、室温で１夜撹拌後、水100ml中に注ぎ、ト
ルエン30mlで２回抽出し、水洗後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧下にトルエンを留去した。
得られた油状物をシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフイーにより精製して0.97ｇの２−エト
キシイミノ−３，３−ジメチル−４−（３−フエ
ノキシベンジルオキシ）ブタンを無色液体として
得た。 n24.5 D1.5377 製造例 ２ 製造法Ｂによる化合物（２）の製造 水素化ナトリウム（62％オイルサスペンジヨ
ン）0.039ｇ（1.0mmol）と、無水ジメチルスル
ホキシド５mlの混合物中に５〜10℃で、２，２−
ジメチル−３−（３−フエノキシベンジルオキシ）
プロピオンアルドキシム0.299ｇ（1.0mmol）の
無水ジメチルスルホキシド溶液５mlを撹拌しなが
ら10分間を要し滴下した。その後室温で１時間撹
拌した後、５〜10℃でヨウ化ｎ−プロピル0.204
ｇ（1.2mmol）の無水ジメチルスルホキシド溶液
５mlを撹拌しながら10分間を要し滴下した。その
後室温で１夜撹拌後、水100ml中に注ぎ、トルエ
ン30mlで２回抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧下にトルエンを留去した。得られ
た油状物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグ
ラフイーにより精製して、0.28ｇのＯ−ｎ−プロ
ピル−２，２−ジメチル−３−（３−フエノキシ
ベンジルオキシ）プロピオンアルドキシムを無色
液体として得た。 n25.0 D1.5310 製造例 ３ 製造法Ｃによる化合物（６）の製造 無水ジメチルスルホキシド10mlに水素化ナトリ
ウム（62％オイルサスペンジヨン）0.19ｇ
（5.0mmol）を加え、次いで３−フエノキシベン
ジルアルコール1.00ｇ（5.0mmol）の無水ジメチ
ルスルホキシド溶液５mlを加えた後、65〜70℃で
１時間撹拌した。室温まで冷却後、Ｏ−sec−ブ
チル−２，２−ジメチル−３−トシルオキシプロ
ピオンアルドキシム1.64ｇ（5.0mmol）の無水ジ
メチルスルホキシド溶液５mlを10分間で滴下した
後、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却後、
反応混合物を水100mlに注ぎ、トルエン30mlで２
回抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、トルエンを留去し、シリカゲルを用いたカラ
ムクロマトグラフイーにより精製して、0.113ｇ
のＯ−sec−ブチル−２，２−ジメチル−３−（３
−フエノキシベンジルオキシ）プロピオンアルド
キシムを無色液体として得た。 n28.5 D1.5207 製造例 ４ 製造法Ｄによる化合物（46）の製造 無水ジメチルスルホキシド10mlに水素化ナトリ
ウム（62％オイルサスペンジヨン）0.19ｇ
（5.0mmol）を加え、次いでＯ−ｎ−プロピル−
２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピオンア
ルドキシム0.80ｇ（5.0mmol）の無水ジメチルス
ルホキシド溶液５mlを10分間で滴下した後、65〜
70℃で１時間撹拌した。室温まで冷却後、３−フ
エノキシ−４−フルオロベンジルブロミド1.41ｇ
（5.0mmol）の無水ジメチルスルホキシド溶液５
mlを10分間で滴下した後、室温下に１夜撹拌し
た。反応混合物を水100mlに注ぎ、トルエン30ml
で２回抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、トルエンを留去し、シリカゲルを用いたカラ
ムクロマトグラフイーにより精製して、1.55ｇの
Ｏ−ｎ−プロピル−２，２−ジメチル−３−（３
−フエノキシ−４−フルオロベンジルオキシ）プ
ロピオンアルドキシムを無色液体として得た。 n25.5 D1.5205 次にこれらの製造例に準じて製造した本発明化
合物のいくつかを表１に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分とし
て用いる場合は、他の何らの成分も加えず、その
ままでもよいが、通常は、固体担体、液体担体、
ガス状担体、界面活性剤、その他の製剤用補助
剤、餌等と混合し、あるいは線香やマツト等の基
材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、油
剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マツト等の
加熱燻蒸剤、フオツギング等の煙霧剤、非加熱燻
蒸剤、毒餌等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で0.01％〜95％含有する。固体担体に
は、カオリンクレー、アツタパルジヤイトクレ
ー、ベントナイト、酸性白土、ピロフイライト、
タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、
クルミ穀粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水
酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があり、液体
担体には、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素、
ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレ
ン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン、トリク
ロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコ
ール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン、ジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエー
テル、酢酸エチル等のエステル、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミ
ド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等がある。ガス状担体には、フロンガス、
LPG（液化石油ガス）、ジメチルエーテル等があ
る。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面
活性剤には、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテルりん酸エステル塩、ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロツクコポリマ
ー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面
活性剤がある。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤
には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポ
リビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼ
イン、ゼラチン、CMC（カルボキシメチルセルロ
ース）、松根油、寒天等があり、安定剤には、
PAP（酸性りん酸イソプロピル）、TCP（りん酸ト
レクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポ
キシ化油、前記の界面活性剤、BHT、BHA等の
酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン
酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、
ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等があ
る。 次に製剤例を示す、なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例 １ 本発明化合物(1)0.2部、キシレン２部、白灯油
97.8部を混合し、油剤を得る。 製剤例 ２ 本発明化合物(1)〜（59）10部、ポリオキシエチ
レンスチリルフエニルエーテル14部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン70部
をよく混合して乳剤を得る。 製剤例 ３ 本発明化合物（46）20部、フエニトロチオン10
部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリ
ル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素65
部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物（49）１部、カルバリール２部、
カオリンクレー87部およびタルク10部をよく粉砕
混合して粉剤を得る。 製剤例 ５ 本発明化合物（53）５部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー62部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥
して粒剤を得る。 製剤例 ６ 本発明化合物（14）0.05部、テトラメスリン
0.2部、レスメスリン0.05部、キシレン７部、脱
臭灯油32.7部を混合溶解し、エアゾール容器に充
填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分
を通じて噴射剤（液化石油ガス）60部を加圧充填
すればエアゾールを得る。 製剤例 ７ 本発明化合物（57）0.3ｇにアレスリンのｄ−
トランス第一菊酸エステル0.3ｇを加え、メタノ
ール20mlに溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕
粉：木粉を３：５：１の割合で混合）99.4ｇと均
一に撹拌混合し、メタノールを蒸散させた後、水
150mlを加え、充分練り合せたものを成型乾燥す
れば各々の蚊取線香を得る。 これらの製剤は、そのままであるいは水で稀釈
して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、
土壌改良剤等と混合して用いることもできる。 本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場
合、その施用量は、通常10アールあたり５ｇ〜
500ｇであり、乳剤、水和剤等を水で希釈して施
用する場合は、その施用濃度は10ppm〜1000ppm
であり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等は、何
ら希釈することなく、製剤のまゝで施用する。 次に試験例を示す。なお本発明化合物は、第１
表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物
は、第２表の化合物記号で示す。
て用いる場合は、他の何らの成分も加えず、その
ままでもよいが、通常は、固体担体、液体担体、
ガス状担体、界面活性剤、その他の製剤用補助
剤、餌等と混合し、あるいは線香やマツト等の基
材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、油
剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マツト等の
加熱燻蒸剤、フオツギング等の煙霧剤、非加熱燻
蒸剤、毒餌等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で0.01％〜95％含有する。固体担体に
は、カオリンクレー、アツタパルジヤイトクレ
ー、ベントナイト、酸性白土、ピロフイライト、
タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、
クルミ穀粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水
酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があり、液体
担体には、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素、
ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレ
ン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン、トリク
ロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコ
ール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン、ジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエー
テル、酢酸エチル等のエステル、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミ
ド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等がある。ガス状担体には、フロンガス、
LPG（液化石油ガス）、ジメチルエーテル等があ
る。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面
活性剤には、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテルりん酸エステル塩、ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロツクコポリマ
ー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面
活性剤がある。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤
には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポ
リビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼ
イン、ゼラチン、CMC（カルボキシメチルセルロ
ース）、松根油、寒天等があり、安定剤には、
PAP（酸性りん酸イソプロピル）、TCP（りん酸ト
レクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポ
キシ化油、前記の界面活性剤、BHT、BHA等の
酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン
酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、
ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等があ
る。 次に製剤例を示す、なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例 １ 本発明化合物(1)0.2部、キシレン２部、白灯油
97.8部を混合し、油剤を得る。 製剤例 ２ 本発明化合物(1)〜（59）10部、ポリオキシエチ
レンスチリルフエニルエーテル14部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン70部
をよく混合して乳剤を得る。 製剤例 ３ 本発明化合物（46）20部、フエニトロチオン10
部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリ
ル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素65
部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物（49）１部、カルバリール２部、
カオリンクレー87部およびタルク10部をよく粉砕
混合して粉剤を得る。 製剤例 ５ 本発明化合物（53）５部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー62部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥
して粒剤を得る。 製剤例 ６ 本発明化合物（14）0.05部、テトラメスリン
0.2部、レスメスリン0.05部、キシレン７部、脱
臭灯油32.7部を混合溶解し、エアゾール容器に充
填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分
を通じて噴射剤（液化石油ガス）60部を加圧充填
すればエアゾールを得る。 製剤例 ７ 本発明化合物（57）0.3ｇにアレスリンのｄ−
トランス第一菊酸エステル0.3ｇを加え、メタノ
ール20mlに溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕
粉：木粉を３：５：１の割合で混合）99.4ｇと均
一に撹拌混合し、メタノールを蒸散させた後、水
150mlを加え、充分練り合せたものを成型乾燥す
れば各々の蚊取線香を得る。 これらの製剤は、そのままであるいは水で稀釈
して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、
土壌改良剤等と混合して用いることもできる。 本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場
合、その施用量は、通常10アールあたり５ｇ〜
500ｇであり、乳剤、水和剤等を水で希釈して施
用する場合は、その施用濃度は10ppm〜1000ppm
であり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等は、何
ら希釈することなく、製剤のまゝで施用する。 次に試験例を示す。なお本発明化合物は、第１
表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物
は、第２表の化合物記号で示す。
【表】
【表】
試験例 １
直径5.5cmのポリエチレンカツプの底に同大の
紙をしく。製剤例２に準じて調製した下記化合
物の乳剤の水による200倍希釈液（500ppm相当）
0.7mlを紙上に滴下し、餌としてシヨ糖20mgを
均一に入れる。その中にイエバエ雌成虫10頭を放
ち、フタをして24時間後にその生死を調べ死虫率
を求めた（２反復）。
紙をしく。製剤例２に準じて調製した下記化合
物の乳剤の水による200倍希釈液（500ppm相当）
0.7mlを紙上に滴下し、餌としてシヨ糖20mgを
均一に入れる。その中にイエバエ雌成虫10頭を放
ち、フタをして24時間後にその生死を調べ死虫率
を求めた（２反復）。
【表】
【表】
試験例 ２
製剤例２に準じて調製した、下記本発明化合物
の乳剤の水による200倍稀釈液（500ppm相当）１
mlを直径5.5cmのポリエチレンカツプ内に調整し
たニカメイチユウ用人工飼料５ｇ中にしみこませ
る。その中にニカメイガ10日令幼虫10頭を放ち、
８日後に生死を調査した（２反復）。
の乳剤の水による200倍稀釈液（500ppm相当）１
mlを直径5.5cmのポリエチレンカツプ内に調整し
たニカメイチユウ用人工飼料５ｇ中にしみこませ
る。その中にニカメイガ10日令幼虫10頭を放ち、
８日後に生死を調査した（２反復）。
【表】
試験例 ３
製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物お
よび対照化合物の乳剤の水による所定濃度の稀釈
液にイネ茎（長さ約12cm）を１分間浸漬する。風
乾後、試験管にイネ茎を入れ抵抗性系統のツマグ
ロヨコバイ成虫を10頭放ち、１日後に生死を調査
し、LC50値（50％致死濃度）を求めた（２反
復）。
よび対照化合物の乳剤の水による所定濃度の稀釈
液にイネ茎（長さ約12cm）を１分間浸漬する。風
乾後、試験管にイネ茎を入れ抵抗性系統のツマグ
ロヨコバイ成虫を10頭放ち、１日後に生死を調査
し、LC50値（50％致死濃度）を求めた（２反
復）。
【表】
試験例 ４
播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉
期）に、一葉当り10頭のニセナミハダニの雌成虫
を寄生させ、25℃の恒温室で保管する。６日後、
製剤例２に準じて調整した下記本発明化合物およ
び対照化合物の乳剤を、水で有効成分500ppmに
希釈した薬液をターンテーブル上で１鉢あたり10
ml散布し、同時に同液２mlを土壌潅注する。８日
後にそれぞれの植物のハダニによる被害を調査し
た。尚、効果判定基準は −：ほとんど被害が認められない。 ＋：少し被害が認められる。 ：無処理区と同様の被害が認められ
る。 とした。
期）に、一葉当り10頭のニセナミハダニの雌成虫
を寄生させ、25℃の恒温室で保管する。６日後、
製剤例２に準じて調整した下記本発明化合物およ
び対照化合物の乳剤を、水で有効成分500ppmに
希釈した薬液をターンテーブル上で１鉢あたり10
ml散布し、同時に同液２mlを土壌潅注する。８日
後にそれぞれの植物のハダニによる被害を調査し
た。尚、効果判定基準は −：ほとんど被害が認められない。 ＋：少し被害が認められる。 ：無処理区と同様の被害が認められ
る。 とした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1は炭素数２〜８のアルキル基、炭
素数４もしくは５のシクロアルキルアルキル基、
炭素数２〜５のハロアルキル基、炭素数２〜５の
アルケニル基、炭素数２〜５のハロアルケニル基
または炭素数２〜５のアルキニル基を表わし、
R2は水素原子または低級アルキル基を表わし、
R3およびR4は同一または相異なり、メチル基ま
たはエチル基を表わすかまたはR3とR4が末端で
結合しエチレン基を表わす。 Ｙは、式 または一般式 で示される基（ここで、R5は水素原子またはフ
ツ素原子を表わし、R6は水素原子、ハロゲン原
子または低級アルキル基を表わす。Ｑは、窒素原
子またはメチン基を表わし、Ｚは酸素原子、硫黄
原子、イミノ基またはメチレン基を表わす。）を
表わす。〕 で示されるオキシム誘導体。 ２ 一般式 〔式中、R1は炭素数２〜８のアルキル基、炭
素数４もしくは５のシクロアルキルアルキル基、
炭素数２〜５のハロアルキル基、炭素数２〜５の
アルケニル基、炭素数２〜５のハロアルケニル基
または炭素数２〜５のアルキニル基を表わし、
R2は水素原子または低級アルキル基を表わし、
R3およびR4は同一または相異なり、メチル基ま
たはエチル基を表わすかまたはR3とR4が末端で
結合しエチレン基を表わす。 Ｙは、式 または一般式 で示される基（ここで、R5は水素原子またはフ
ツ素原子を表わし、R6は水素原子、ハロゲン原
子または低級アルキル基を表わす。Ｑは、窒素原
子またはメチル基を表わし、Ｚは酸素原子、硫黄
原子、イミノ基またはメチレン基を表わす。）を
表わす。〕 で示されるオキシム誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58128152A JPS6019760A (ja) | 1983-07-13 | 1983-07-13 | オキシム誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58128152A JPS6019760A (ja) | 1983-07-13 | 1983-07-13 | オキシム誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6019760A JPS6019760A (ja) | 1985-01-31 |
| JPH0422903B2 true JPH0422903B2 (ja) | 1992-04-20 |
Family
ID=14977665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58128152A Granted JPS6019760A (ja) | 1983-07-13 | 1983-07-13 | オキシム誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019760A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4719149A (en) * | 1986-02-28 | 1988-01-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for priming hard tissue |
-
1983
- 1983-07-13 JP JP58128152A patent/JPS6019760A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6019760A (ja) | 1985-01-31 |
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