JPH04234801A - 植物の生長を調節するための相乗作用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は植物の生長を調節する配
合有効化合物を含む相乗作用組成物に関する。本発明の
組成物は作物植物の栽培における生長を調節、特に抑制
するのに適している。本発明は更に作物植物、特に穀物
、牧草及び他の栽培物の生長を調節、特に抑制するため
の方法に、及び新規組成物の用途に関する。

【０００２】

【従来の技術】ヨーロッパ特許第　１２６，７１３号、
米国特許第　４，６９３，４７５号それぞれから、式Ｉ
（化１１）

【化１１】 で表される４−シクロプロピオニル−３，５−シクロヘ
キサンジオン−１−カルボン酸のエチルエステルは知ら
れている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】この有効化合物は良好
な植物生長調節、特に植物生長抑制特性を有する。驚ろ
くべきことに該化合物の植物生長調節特性は、該化合物
に ａ）フェノールエーテル、 ｂ）クロロアセトアニリド、 ｃ）ジニトロアニリン、 ｄ）Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４−ジフェニル）−Ｄ
Ｌ−アラニンのエチルエステル、 ｅ）四級アンモニウム塩 ｆ）２−クロロエチルホスホン酸、 ｇ）トリアゾール誘導体及び ｈ）５−（１−メチルチオシクロプロピ−１−イル）−
２−〔１−（トランス−３−クロロアリルオキシイミノ
−プロピオニル〕−シクロヘキサン−１，３−ジオンよ
りなる群から選択される或る有効化合物を添加すること
による相乗作用方法で高めることができる。

【０００４】

【課題を解決するための手段】従って本発明の目的は、
不活性担体、助剤及び補助剤に加えて、有効成分として
式Ｉ（化１２）

【化１２】 で表される４−シクロプロピル−３，５−シクロヘキサ
ンジオン−１−カルボン酸エチルエステルと更にａ）次
式ＩＩ（化１３）

【化１３】 （式中、Ｒ１　は基−ＣＨ２　ＣＯＯＨ，−ＣＨ（ＣＨ
３）ＣＯＯＨ，−（ＣＨ２　）３　ＣＯＯＨ又はニトロ
安息香酸−５−イル基の酸又は炭素原子数１ないし４の
アルキルエステルを表し、Ｒ２　は塩素原子を表し、そ
してＲ４　は水素原子、塩素原子又はメチル基を表す）
で表されるフェノールエーテル；又は ｂ）次式ＩＩＩ　（化１４）

【化１４】

【化１５】 （式中、Ｒ７　は水素原子又は炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表し、Ｒ８　は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、ベンジル基又はハロベンジル基を表し、Ｒ９
　は水素原子又はハロゲン原子を表し、そしてＲ１０は
水素原子、トリハロメチル基又は塩素原子を表す）で表
されるジニトロアニリン；又は ｄ）Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル
）−ＤＬ−アラニン酸メチルエステル；又はｅ）１，１
−ジメチルピペリジンクロライド及び２−クロロ−Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリメチルエチルアンモニウムクロライドの中
から選択される四級アンモニウム塩；又はｆ）２−クロ
ロエチルホスホン酸；又はｇ）１−フェニル−４，４−
ジメチル−２（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−ペンテ−１−エン−３−オール；又は ｈ）５−（１−メチルチオキシシクロプロパン−１−イ
ル）−２−（トランス−３−クロロアリルオキシイミノ
）−プロピオニルシクロヘキサン−１，３−ジオンの中
から選択される他の有効化合物の相乗作用的有効量を含
むことを特徴とする植物の生長を調節するための相乗作
用組成物である。

【０００５】本発明はまた、式Ｉで表される新規有効化
合物を相乗作用的有効量の式ＩＩないしＩＸで表される
化合物と共に含む植物生長調節用組成物の、例えば植物
の生長を抑制するための用途にも関する。式ＩないしＩ
Ｘで表される化合物は公知である。

【０００６】式Ｉで表されるエチル　　４−シクロプロ
ピル−３，５−シクロヘキサンジオンカルボキシレート
は例えば次のようにして製造される：シクロプロパイノ
ルクロライド３０ｍｌを、ジクロロメタン　４００ｍｌ
中の３，５−シクロヘキサンジオンカルボキシレート６
０ｇ及びピリジン２５ｍｌの溶液に滴下して加える。全
部を加えたら、その混合物を更に室温で１５時間撹拌す
る。次いで反応溶液を濾過し、濾液を１Ｎ塩酸で洗浄し
、乾燥しそして濃縮する。そのようにして得られたＯ−
アシル化中間生成物をジクロロエタン２００ｍｌに入れ
、４−ジメチルアミノピリジン４ｇを加え、そして反応
混合物を４時間還流する。 次いで冷却した反応溶液を１Ｎ塩酸で洗浄し、乾燥し、
濃縮し、そして残渣を小量のシリカゲル上で精製のため
にクロマトグラフィーにかける。溶媒を除去すると、エ
チル４−シクロプロパノイル−３，５−シクロヘキサン
ジオンカルボキシレートが屈折率ｎ０３０　１．５３５
０のペール色油として得られる。

【０００７】次に、式ＩＩないし式ＩＸで表される化合
物について述べる。−式ＩＩで表されるフェノールエー
テル：

【０００８】ＩＩａ）米国特許第　３７７６７１
５号から知られている２−ニトロ−５−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）安息香酸、一般名『ビフェノックス（
Ｂｉｆｅｎｏｘ　）』アール．ワースィング（Ｒ．Ｗｏ
ｒｔｈｉｎｇ）及びエス．ビー．ウォーカー（Ｓ．　Ｂ
．　Ｗａｌｋｅｒ）編「ザペスチサイド　　インデック
ス（Ｔｈｅ　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｉｎｄｅｘ　）第７
版（７ｔｈ　Ｅｄ．）」英国作物保護委員会（Ｂｒｉｔ
ｉｓｈ　　Ｃｒｏｐ　　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　　Ｃｏ
ｕｎｃｉｌ）発行、ラーベンハムプレス社（Ｌａｖｅｎ
ｈａｍ　Ｐｒｅｓｓ　　Ｌｔｄ．）１９８３年も参照。

【０００９】ＩＩｂ）英国特許第８２０１８０号から知
られている２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）
−プロピオン酸、一般名『メコプロプ（Ｍｅｃｏｐｒｏ
ｐ）』又は『ＭＣＰＰ』、「殺生物剤マニュアル（Ｔｈ
ｅ　　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ　）第７版」
１９８３年第７８６０頁も参照。

【００１０】ＩＩｃ）２−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）酢酸、一般名『２，４Ｄ』、「ザペスチサイド　　
マニュアル（Ｔｈｅ　　ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａ
ｌ　）第７版」１９８３年第３７８０頁参照。

【００１１】ＩＩｄ）２−（４−クロロ−２−メチルフ
ェノキシ）酪酸、一般名『ＭＣＰＢ』、「ザ　　ペスチ
サイド　　マニュアル（Ｔｈｅ　　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ
　Ｍａｎｕａｌ　）第７版」１９８３年、第７８１０頁
参照。

【００１２】−式ＩＩＩ　で表されるクロロアセトアニ
リドＩＩＩａ）２−クロロ−２′−エチル−６′−メチ
ル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−アセト
アニリド；一般名『メトラクロール（Ｍｅｔｏｌａｃｈ
ｌｏｒ　）』、「ザ　　ペスチサイド　　マニュアル（
Ｔｈｅ　　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ　）第８
版」１９８７年、第　５６８頁、シー．アール．ワース
ィング（Ｃ．　Ｒ．　Ｗａｒｔｈｉｎｇ）編；英国作物
保護委員会（Ｔｈｅ　　Ｂｒｉｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐ
ｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃｉｌ）、英国ソーント
ン　　ヒース（Ｔｈｏｒｎｔｏｎ　Ｈｅａｔｈ，　ＧＢ
）に記載。 ＩＩＩｂ）２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−メ
トキシメチル−アセトアニリド；一般名『アラクロール
（Ａｌａｃｈｌｏｒ）』、「ザ　　ペスチサイド　　マ
ニュアル（Ｔｈｅ　　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａ
ｌ　）第８版」１９８７年、第５頁、シー．アール．ワ
ースィング（Ｃ．　Ｒ．　Ｗａｒｔｈｉｎｇ）編；英国
作物保護委員会（Ｔｈｅ　　Ｂｒｉｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ
　ＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ）、英国ソーン
トン　　ヒース（Ｔｈｏｒｎｔｏｎ　Ｈｅａｔｈ，　Ｇ
Ｂ）に記載。

【００１３】ＩＩＩｃ）２−クロロ−Ｎ−エトキシメチ
ル−６′−エチル−アセト−ｏ−トルイジド；一般名『
アセトクロール（Ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）』、「ザ　　
ペスチサイド　　マニュアル（Ｔｈｅ　　Ｐｅｓｔｉｃ
ｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ　）第８版」１９８７年、第２頁
、シー．アール．ワースィング（Ｃ．　Ｒ．　Ｗａｒｔ
ｈｉｎｇ）編；英国作物保護委員会（Ｔｈｅ　Ｂｒｉｔ
ｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃ
ｉｌ）、英国ソーントン　　ヒース（Ｔｈｏｒｎｔｏｎ
　Ｈｅａｔｈ，　ＧＢ）に記載。

【００１４】ＩＩＩｄ）２−クロロ−Ｎ−（メトキシカ
ルボニルアミノメチル）−２′，６′−ジエチル−アセ
トアニリド、一般名『アミドクロール（Ａｍｉｄｏｃｈ
ｌｏｒ）』。

【００１５】−式ＩＶ（化１６）

【化１６】 （式中、Ｒ７　は水素原子又は炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表し、Ｒ８　は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、ベンジル基又はハロベンジル基を表し、Ｒ９
　は水素原子又はハロゲン原子を表し、そしてＲ１０は
メチル基、トリハロメチル基又は塩素原子を表す）で表
される２，６−ジニトロアニリン式ＩＶで表される化合
物の中で、次の個々の化合物が特に有効である：

【００
１６】ＩＶａ）米国特許　４１９９６６９号から知られ
ているＮ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル
−２，６−ジニトロアニリン、一般名『ペンジメタリン
（Ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ　）』、「ザ　　ペスチ
サイド　　マニュアル（Ｔｈｅ　　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ
　Ｍａｎｕａｌ　）第７版」１９８３年、第９３９０頁
参照。

【００１７】ＩＶｂ）米国特許第　４１６９７２１号か
ら知られているＮ−エチル−Ｎ−（２′−クロロ−６′
−フルオロベンジル）−２，６−ジニトロ−４−トリフ
ルオロメチルアニリン、一般名『フルメトラリン（Ｆｌ
ｕｍｅｔｒａｌｉｎ　）』、「ザ　　ペスチサイド　　
マニュアル（Ｔｈｅ　　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕ
ａｌ　）第７版」１９８３年、第６４８０頁参照。

【００１８】ＩＶｃ）米国特許第　３６１７２５２号か
ら知られているＮ１　，Ｎ１　−ジエチル−２，６−ジ
ニトロ−４−トリフルオロメチル−１，３−フェニルジ
アミン、一般名『ジニトラミン（Ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎ
）』、「ザ　　ペスチサイド　　マニュアル（Ｔｈｅ　
　ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ　）第７版」１９８
３年、第５０７０頁参照。

【００１９】−英国特許第　１１６４１６０号から知ら
れている式Ｖ（化１７）で表されるＮ−ベンゾイル−Ｎ
−（３，４−ジクロロフェニル）−ＤＬ−アラニンのエ
チルエステル、

【化１７】 一般名『ベンゾイルプロップ−エチル（Ｂｅｎｚｏｙｌ
ｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）』、「ザ　　ペスチサイド　　
マニュアル（Ｔｈｅ　　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕ
ａｌ　）第７版」１９８３年、第　８５０頁参照。

【００２０】−西独特許出願公開第　２２０７５７５号
から知られている式ＶＩで表される四級アンモニウム塩
、ＶＩａ）次式（化１８）

【化１８】 で表される１，１−ジメチルピペリジンクロライド、一
般名『メキパット（Ｍｅｑｕｉｐａｔ）』、「ザ　　ペ
スチサイド　　マニュアル（Ｔｈｅ　　Ｐｅｓｔｉｃｉ
ｄｅ　Ｍａｎｕａｌ　）第７版」１９８３年、第７９２
０頁参照。

【００２１】ＶＩｂ）英国特許第９４４８０７号から知
られている次式（化１９）

【化１９】 で表される２−クロロエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル
アンモニウムクロライド、一般名『クロメクアット（Ｃ
ｈｌｏｍｅｑｕａｔ）』、「ザ　　ペスチサイド　　マ
ニュアル（Ｔｈｅ　　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａ
ｌ　）第７版」１９８３年、第５６８０頁参照。

【００２２】−米国特許第　３８７９１８８号から知ら
れている式ＶＩＩ（化２０）で表される２−クロロエチ
ルホスホン酸

【化２０】 一般名『エテフォン（Ｅｔｈｅｐｈｏｎ）』、「ザ　　
ペスチサイド　　マニュアル（Ｔｈｅ　　Ｐｅｓｔｉｃ
ｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ　）第７版」１９８３年、第５６
８０頁参照。

【００２３】−英国作物保護協議会（Ｔｈｅ　　Ｂｒｉ
ｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｎｆ
ｅｒｅｎｃｅ　）の「ウイーズ（Ｗｅｅｄｓ　）」第１
巻、第　１１３〜　１２８頁、１９８５年から一般名『
トリアペンテノール（Ｔｒｉａｐｅｎｔｈｅｎｏｌ　）
』で公知の次式ＶＩＩＩ（化２１）

【化２１】 で表される１−フェニル−４，４−ジメチル−２−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ペンテ−
１−エン−３−オール。

【００２４】−ヨーロッパ特許出願第２４３３１３号又
は米国特許第　４９０９８３５号から知られている次式
ＩＸ（化２２）

【化２２】 で表される５−（１−メチルチオシクロプロパン−１−
イル）−２−〔１−（トランス−３−クロロアリルオキ
シイミノ）−プロピオニル〕−シクロヘキサン−１，３
−ジオン。

【００２５】一方、試験した除草又は植物生長調節特性
を有する他の化合物は、驚ろくことに式Ｉで表される有
効化合物と組合せても全く相乗的に効果を高めることは
なかった。植物生長調節剤は、植物内／植物上に耕種学
的に望ましい生化学的及び／又は生理学的及び／又は形
態学的変化を及ぼす物質である。

【００２６】本発明の組成物中に含まれている有効物質
は、施用時期、投与量、施用タイプ及び環境条件に依存
して植物に様々な効果を及ぼす。例えば本発明の植物生
長調節配合物は植物の発育力のある生長を抑制すること
ができる。このタイプの活性は芝生に、鑑賞植物の生産
に、果樹園で、花壇で、運動場及び工業地域で興味が持
たれているだけでなく、例えばタバコ植物におけるわき
枝（ｓｅｃｏｎｄａｒｙ　ｓｈｏｏｔ　）の抑制のため
にも興味が持たれている。耕作地での茎を太くする手段
による穀物の発達成長を抑制することは堆積場所（ｌｏ
ｄｇｉｎｇ　）を減少させることとなり、同様な農業経
営学的効果は、なたね、ひまわり、大豆、トウモロコシ
及び他の作物植物においても達成される。その上、発達
生長の抑制は単位面積当りの植物数を増加させ得る。生
長抑制剤の他の用途分野は、農園又は作付植物が広く列
をなしている作物栽培地における土壌被覆植物の選択的
なコントロールであり、これら土壌被覆植物の成長を、
それらを殺すことなく強く抑制することにより、それら
は主作物とは共同せずに、有効な方の農業経営学的効果
、例えば、土壌浸食を防止し、窒素を固定しそして地面
をほぐす効果をもたらす。

【００２７】植物生長調節剤は量的方法（例えばゴム植
物におけるラテックス流れの増進）又は質的方法（例え
ば糖含有量の増加）で作物の収量を改良でき、優勢な主
芽を抑制してわき芽の生長を促進することができ（例え
ば鑑賞植物において）、果実及び花の切断を促進でき（
例えば果樹における間引き、機械的収穫を容易にするた
めのオリーブにおける果実切断）、果実の熟成を植物生
長調節剤で調和、促進又は遅延させることができる（例
えば綿におけるつぼみの開き、トマト及びバナナの熟成
）。

【００２８】植物の生長を抑制する方法は、人間が植物
のライフサイクルを変えることなく植物の自然の発育に
干渉することを意味し、それは遺伝学的な仕上げにより
決定される。生長調節方法は、個々のケースごとに定ま
っている植物の発育時点で適用される。式Ｉで表される
有効物質は植物の発芽前又は発芽後、例えば種子段階の
如き早期に、又は実生に、根、塊茎、幹茎、葉、花又は
植物の他の部分に適用される。これは例えば、植物に本
発明自体の有効物質の混合物を施用するか、もしくは薬
剤の形態で施用することにより及び／又は植物の培養基
（土壌）を処理することにより行なうことができる。

【００２９】植物生長調節剤で、気候ストレス例えば干
伐、寒気又は塩分土壌に対して植物をもっと耐性にする
ことができる。綿、ジャガイモ又はブドウのような作物
の機械的収穫をそれぞれ出来るだけ容易にするため、栽
培植物の落葉を特定の時期に誘導することができる。本
発明の相乗作用組成物（作物植物生長抑制剤）は、穀物
、牧草のような単子葉栽培のみならず双子葉栽培におい
ても生長抑制のために発芽後施用で好ましく使用される
。

【００３０】本発明の相乗作用混合物は一般的に５０ｇ
／ｈａないし５０００ｇ／ｈａの割合で使用される。式
Ｉで表される化合物の量と式ＩＩないし式ＩＸで表され
る化合物の相乗活性量との割合は広い範囲で変更できる
。概して、式Ｉで表される化合物の量対式ＩＩないし式
ＩＸで表される化合物の量は、　１００：１ないし１：
２０、好ましくは１：１ないし１：１０の間にある。

【００３１】本発明はまた農業薬剤組成物の製法をも含
み、それは有効物質と本明細書に記載されている１種又
は幾種かの物質又は物質群とを均密に混合することによ
り特徴づけられる。また植物処理方法も含まれ、それは
本発明組成物の施用により特徴づけられる。式Ｉ及び式
ＩＩないし式ＩＩＩ　で表される有効化合物の混合物は
一般的に配合剤の形態で使用され、また、処理されるべ
き植物又は地域に、同時に又は連続的に施用することが
できる。

【００３２】適する担体及び補助剤は液体又は固体であ
ってよく、また製剤技術で用いられている適当な物質、
例えば天然もしくは再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、
粘着剤、増粘剤（シックナー）、結合剤又は肥料であっ
てよい。

【００３３】本発明の組成物はそのままの形態で、或い
は好ましくは製剤技術で慣用の補助剤と共に組成物とし
て使用され、公知の方法により乳剤原液、被覆可能なペ
ースト、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳
剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、又は例えばポリマー
物質によるカプセル化剤に製剤化される。組成物の性質
と同様、噴霧、霧化、散粉、散水、被覆または注水のよ
うな適用法は、目的とする対象および使用環境に依存し
て選ばれる。好ましい施用割合は１ヘクタール当り有効
物質（ＡＳ）１０ｇないし５ｋｇ、好ましくは　１００
ｇないし２ｋｇ／ｈａである。

【００３４】製剤、即ち式Ｉの化合物および適当な場合
には固体または液体の補助剤を含む組成物は、公知の方
法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当
な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量
剤と均一に混合および／または摩砕することにより、製
造される。

【００３５】適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化
水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例え
ばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジブチルフタ
レートまたはジオクチルフタレートのようなフタレート
；シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化
水素；エタノール、エチレングリコール、エチレングリ
コールモノメチルまたはモノエチルエーテルのようなア
ルコールおよびグリコール並びにそれらのエーテルおよ
びエステル；シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジ
メチルホルムアミドのような強極性溶媒；並びに植物油
又はエポキシ化ココナッツ油または大豆油のようなエポ
キシ化植物油；または水。

【００３６】例えば粉剤および分散性粉末に使用できる
固体担体は通常、方解石、タルク、カリオン、モンモリ
ロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充填
剤である。物性を改良するために、高分散ケイ酸または
高分散吸収性ポリマーを加えることも可能である。適当
な粒状化吸収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、
破砕レンガ、セピオライトまたはベントナイトであり；
そして適当な非吸収性担体は方解石または砂のような物
質である。更に非常に多くの予備粒状化した無機質およ
び有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸
、が使用し得る。特に適当な補助剤は更にリン脂質であ
る。

【００３７】適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分
散性および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性およ
び／またはアニオン性界面活性剤である。“界面活性剤
”の用語は界面活性剤の混合物をも含むものと理解され
たい。適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケンお
よび水溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。適当
な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ１０〜Ｃ２２）のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換のア
ンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸、
或いは例えばココナッツ油または獣脂から得られる天然
脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。脂
肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。しかしながら、
いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族スルホネート、脂
肪族サルフェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導
体またはアルキルアリールスルホネート、が更に頻繁に
使用される。

【００３８】脂肪族スルホネートまたはサルフェートは
通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換
または置換のアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシ
ル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８ないし２２の
アルキル基を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシル
サルフェートまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アル
コールサルフェートの混合物のナトリウムまたはカルシ
ウム塩である。これらの化合物には硫酸エステルの塩お
よび脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物のスル
ホン酸の塩も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール
誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と８ないし２
２個の炭素原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキ
ルアリールスルホネートの例は、デデシルベンゼンスル
ホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸またはナフタレ
ンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウ
ム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩である。 対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レンオキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩、もまた適当である。

【００３９】非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪
族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂
肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテ
ル誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコー
ルエーテル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０
個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部
分に６ないし１８個の炭素原子を含む。他の適当な非イ
オン性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリプロ
ピレングリコール、エチレンジアミンポリプロピレング
リコールおよびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原
子を含むアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性
付加物であり、その付加物は２０ないし　２５０個のエ
チレングリコールエーテル基および１０ないし　１００
個のプロピレングリコールエーテル基を含む。これらの
化合物は通常プロピレングリコール単位当り１ないし５
個のエチレングリコール単位を含む。

【００４０】非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニ
ルフェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグ
リコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキ
シド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノ
ール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキ
シポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレン
ソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレ
ンソルビタントリオレートの脂肪酸エステルもまた適当
な非イオン性界面活性剤である。カチオン性界面活性剤
は、好ましくはＮ−置換基として少なくとも一つの炭素
原子数８ないし２２のアルキル基と、他の置換基として
低級非置換またはハロゲン化アルキル基、ベンジル基ま
たは低級ヒドロキシアルキル基とを含む第四アンモニウ
ム塩である。該塩は好ましくはハロゲン化物、メチル硫
酸塩またはエチル硫酸塩の形態にあり、例えばステアリ
ルトリメチルアンモニウムクロリドまたはベンジルジー
（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロミドであ
る。

【００４１】製剤技術で慣用される界面活性剤は、なか
んづく下記の刊行物に記載されている：「１９８５　　
インターナショナル　　マクカッチャンズ　　エマルジ
ファイアーズアンド　　デタージェンツ（１９８５　　
Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　　ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ
’ｓ　＆　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　）」、グレン　　ロ
ック（Ｇｌｅｎ　Ｒｏｃｋ　）、ニュージャージー州、
アメリカ合衆国、１９８５年；エム．アンド　　ジェイ
．アッシュ（Ｍ．＆　Ｊ．　Ａｓｈ　）「エンサイクロ
ペディア　　オブ　　サーファクタント（Ｅｎｃｙｃｌ
ｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ）」第Ｉ−
ＩＩＩ巻、ケミカル　　パブリッシング社（Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ．，）ニューヨー
ク、１９８０年。

【００４２】農業組成物は本発明の混合物　０．１ない
し９９％、好ましくは　０．１ないし９５％及び固体ま
たは液体補助剤１ないし９９．９％、特には９９．８な
いし５％（そのうち界面活性剤は０ないし２５％、好ま
しくは　０．１ないし２５％）含む。市販品はむしろ濃
厚物の形態であるけれども、最終ユーザーは希釈組成物
として用いる。組成物はまた他の添加剤例えば安定剤、
消泡剤、粘度調整剤、結合剤、粘着剤ならびに肥料及び
／又は特別な効果を得るための異作用剤を含んでもよい
。この種の農薬組成物もまた本発明の一部である。

【００４３】異質の殺生物性質を有する有効化合物又は
組成物を本発明の組成物に混合することもできる。かか
る新規組成物は式Ｉで及び式ＩＩないし式ＩＸで表され
る化合物のほかに、例えば殺昆虫剤、殺菌剤、殺バクテ
リア剤、静菌剤、静バクテリア剤又は殺線虫剤を含有し
てもよい。本発明の組成物は一般的に、詳しくは下記実
施例に従って製造できる。

【００４４】

【実施例】製剤実施例 実施例Ｆ１： 式Ｉ及びＩＩ，　ＩＩＩ，　ＩＶ，Ｖ，　ＶＩ，　ＶＩ
Ｉ，　ＶＩＩＩ　又はＩＸの相乗作用成分混合物の製剤
実施例（全体を通じ％は重量による）。

【００４５】ａ）水和剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ａ）
　　　　　　ｂ）　　　　　　ｃ）　　　　　　化合物
Ｉと化合物ＩＩないしＩＸの１種　　　　　　　　２５
％　　　　　　５０％　　　　　　７５％　　　　　　
リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　
　　　５％　　　　　　　５％　　　　　　　５％　　
　　　　ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　３％　　　　　　−　　　　　　　
　−　　　　　　ジイソブチルナフタレンスルホン酸　
　　　　　ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　　　　　
６％　　　　　　　６％　　　　　　オクチルフェノー
ルポリエチレング　　　　　　リコールエーテル（エチ
レンオキシ　　　　　　ド７〜８モル）　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　
　　　　２％　　　　　　−　　　　　　高分散ケイ酸
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５％　　　　　　１０％　　　　　　１０％　
　　　　　カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　６２％　　　　　　
２７％　　　　　　−有効成分の混合物を助剤とともに
十分に混合した後、該混合物を適当なミルで良く磨砕す
ると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることので
きる水和剤が得られる。

【００４６】ｂ）乳剤原液 　　　　　　化合物Ｉと化合物ＩＩないしＩＸの１種　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％　　　　　
　オクチルフェノールポリエチレングリコール　　　　
　　エーテル（エチレンオキシド４〜５モル）　　　　
　　　　　　　　　３％　　　　　　ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　
３％　　　　　　ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エ
チレン　　　　　　オキシド３６モル）　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　４％　　　　　　シクロヘキサノン　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　３０％　　　　　　キシレン混合物　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５０％この乳剤原液を水で希釈することによ
り、所望の濃度のエマルジョンを得ることができる。

【００４７】ｃ）粉　　　　剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　ａ）　　　　　　ｂ）　　　　　　化合物
Ｉと化合物ＩＩないしＩＸの１種　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　５％　　　　　　　８％　　　　　
　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５
％　　　　　　−　　　　　　カオリン　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　−　　　　　　　　９２％有効成
分の混合物を担体とともに混合し、適当なミル中でこの
混合物を磨砕することにより、そのまま使用することの
できる粉末を得る。

【００４８】ｄ）押出し粒剤 　　　　　　化合物Ｉと化合物ＩＩないしＩＸの１種　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％　　　　　
　リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　２％　　　　　　カルボ
キシメチルセルロース　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１％　　　　　　カオリン　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　８７％有効成分の混合物
を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で
湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。

【００４９】 　　　　　　化合物Ｉと化合物ＩＩないしＩＸの１種　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％　　　　　
　ポリエチレングリコール（分子量　２００）　　　　
　　　　　　　　　　　３％　　　　　　カオリン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　９４％細かく粉砕した
有効成分の混合物を、ミキサー中で、ポリエチレングリ
コールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。この方
法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。

【００５０】ｆ）懸濁原液 　　　　　　化合物Ｉと化合物ＩＩないしＩＸの１種　
　　　　　　　　　　　　　　　　　４０％　　　　　
　エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％　　　　　
　ノニルフェノールポリエチレングリコール　　　　　
　エーテル（エチレンオキシド１５モル）　　　　　　
　　　　　　　　　　　６％　　　　　　リグノスルホ
ン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１０％　　　　　　カルボキシメチルセル
ロース　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１％　　　　　　７５％水性エマルジョン形シリ
コーンオイル　　　　　　　　　　　　　１％　　　　
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　３２％細かく粉砕した有効成分の混合物を助剤ととも
に均一に混合し、水で希釈することにより所望の濃度の
懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。

【００５１】式Ｉで表される有効物質ならびに式ＩＩな
いし式ＩＸで表される混合相手剤は、それらを処理直前
の施用機器中で望ましい割合で混合し、それらに“タン
ク混合物（ｔａｎｋ　ｍｉｘ）”として水を配合するた
めに、しばしば個々に製剤化されるのがより好都合とな
る。

【００５２】化合物Ｉ及びＩＩ，　ＩＩＩ，　ＩＶ，Ｖ
，　ＶＩ，　ＶＩＩ，　ＶＩＩＩ　又はＩＸの配合物の
除草作用が、コルビー（Ｃｏｌｂｙ　）の式に従って計
算された時に、有効成分を個別に適用して期待される作
用よりも大きい場合、その除草剤においては相乗効果が
常に存在する。上記２つの化合物の配合物の期待される
除草作用Ａｅは式１のように計算される〔コルビー　　
エス．アール．（Ｃｏｌｂｙ　　Ｓ．　Ｒ．）、“除草
剤配合物の相乗及び拮抗作用の計算（Ｃａｌｃｕｌａｔ
ｉｎｇ　　ｓｙｎ　ｅｒｇｉｓｔｉｃ　ａｎｄ　　ａｎ
ｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ　　ｒｅｓｐｏｎｃｅ　　ｏｆ　
ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ　　ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ　）
”「ウィーズ（Ｗｅｅｄｓ　）」第１５巻、第２０〜２
２頁、１９６７年、参照〕：

【式１】 〔式中、 Ｘ＝１ヘクタール当りｐｋｇの施用割合で除草剤Ｉで処
理した場合の未処理対照（＝０％）と比較した生長抑制
率Ｙ＝１ヘクタール当りｑｋｇの施用割合で除草剤ＩＩ
，　ＩＩＩ，　ＩＶ，Ｖ，　ＶＩ，　ＶＩＩ，　ＶＩＩ
Ｉ　又はＩＸで処理した場合の未処理対照と比較した生
長抑制率 Ａｅ＝１ヘクタール当りｐ＋ｑｋｇの施用割合で除草剤
ＩとＩＩ，　ＩＩＩ，　ＩＶ，Ｖ，　ＶＩ，　ＶＩＩ，
　ＶＩＩＩ　又はＩＸの混合物で処理した後に期待され
る除草作用（未処理対照と比較した生長抑制率）〕 実際に観察された値が期待値Ａｅより高い場合、相乗作
用が達成されている。化合物ＩとＩＩ，　ＩＩＩ，　Ｉ
Ｖ，Ｖ，　ＶＩ，　ＶＩＩ，　ＶＩＩＩ　又はＩＸの配
合物の相乗効果は以下の実施例で示される。

【００５３】生物学的実施例 実施例１：穀物の生長抑制 イバン（Ｉｂａｎ）種の夏大麦を、減菌土壌を含む１５
ｃｍのプラスチック製鉢中に播種し、昼間温度１０〜１
５℃で夜間温度５〜１０℃の温室中で栽培する。露光時
間は　２５０００ルックスの密度で１日当り１３．５時
間であった。約３４日後、植物を１鉢当り４本に間引き
、有効物質もしくは混合物を下記表に示されている割合
で、水性ブロスとして噴霧した。使用された水は５００
　ｌ／ｈａに相当する。施用後、植物を中間温度が少な
くとも１０℃の温室中に放置する。露光時間は１日当り
１３．５時間である。試験は処理の１４〜３５日後に評
価される（期間は表に示されている）。有効性は新たな
生長を測定して％で表される。０％は抑制作用が無いこ
とであり（非処理植物と同じ成長）、　１００％は完全
な成長停止を意味する。新たな生長の高さは、非処理対
照植物のそれに対する平均％で表される。生長抑制結果
を次表１にまとめる。試験された本発明の配合物は、活
性において明らかな相乗増強作用を示した。表１　　 表１（続き） 表１（続き） 表１（続き） 表１（続き） 表１（続き）

【００５４】実施例２：牧草の成長抑制ポア属（Ｐｏａ
）　、フェスツカ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）　、ロリウム属
（Ｌｏｌｉｕｍ）、ブロムス属（Ｂｒｏｍｕｓ）及びシ
ノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）　の雑草混合物を、無菌土
壌で満たされた直径１５ｃｍのプラスチック鉢に播種し
、昼間温度２１℃及び夜間温度１７℃の温室に置く。露
光時間は１日当り１３．５時間である。雑草が発芽した
後、毎週約６ｃｍの高さに切りそろえる。播種約４２日
後で最終カットから１日後に、水性ブロスの形態の有効
物質または有効物質の混合物で雑草を、結果の表に示さ
れている施用割合の量で処理する。使用された水の量は
約５００　ｌ／ｈａである。処理２０日後に試験評価を
行なう。新たな成長の高さを測定し、それを非処理対照
の新たな成長の平均と比較した抑制％として表した。雑
草の生長抑制結果を表２にまとめる。試験した混合物は
相乗作用を明らかに示した。表２ 表２（続き） 表２（続き）

Claims (15)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　不活性担体、助剤及び補助剤に加えて
   、有効成分として次式Ｉ（化１） 【化１】 で表される４−シクロプロピオニル−３，５−シクロヘ
   キサンジオン−１−カルボン酸のほかに、ａ）次式ＩＩ
   （化２） 【化２】 （式中、Ｒ１　は基−ＣＨ２　ＣＯＯＨ，−ＣＨ（ＣＨ
   ３）ＣＯＯＨ，−（ＣＨ２　）３　ＣＯＯＨ又はニトロ
   安息香酸−５−イル基の酸又は炭素原子数１ないし４の
   アルキルエステルを表し、Ｒ２　は塩素原子又はメチル
   基を表し、Ｒ３　は塩素原子を表し、そしてＲ４　は水
   素原子、塩素原子又はメチル基を表す）で表されるフェ
   ノールエーテル；又は ｂ）次式ＩＩＩ　（化３） 【化３】 （式中、Ｒ５　はメチル基又はエチル基を表し、そして
   Ｒ６　はメトキシメチル基、エトキシメチル基又は２−
   メトキシ−１−メチルエチル基を表す）で表されるクロ
   ロアセトアニリド；又は ｃ）次式ＩＶ（化４） 【化４】 （式中、Ｒ７　は水素原子又は炭素原子数１ないし４の
   アルキル基を表し、Ｒ８　は炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基、ベンジル基又はハロベンジル基を表し、Ｒ９
   　は水素原子又はハロゲン原子を表し、そしてＲ１０は
   水素原子、トリハロメチル基又は塩素原子を表す）で表
   されるジニトロアニリン；又は ｄ）Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル
   ）−ＤＬ−アラニン酸メチルエステル；又はｅ）１，１
   −ジメチルピペリジンクロライド及び２−クロロ−Ｎ，
   Ｎ，Ｎ−トリメチルエチルアンモニウムクロライドの中
   から選択される四級アンモニウム塩；又はｆ）２−クロ
   ロエチルホスホン酸；又はｇ）１−フェニル−４，４−
   ジメチル−２（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
   イル）−ペンテ−１−エン−３−オール；又は ｈ）５−（１−メチルチオキシシクロプロパン−１−イ
   ル）−２−（トランス−３−クロロアリルオキシイミノ
   ）−プロピオニルシクロヘキサン−１，３−ジオンの中
   から選択される他の有効化合物の相乗作用的有効量を含
   むことを特徴とする植物の生長を調節するための相乗作
   用組成物。
2. 【請求項２】　　不活性補助剤及び式Ｉで表される有効
   化合物に加えて、次式ＩＩ（化５） 【化５】 （式中、Ｒ１　は基−ＣＨ２　ＣＯＯＨ，−ＣＨ（ＣＨ
   ３）ＣＯＯＨ，−（ＣＨ２　）３　ＣＯＯＨ又はニトロ
   安息香酸−５−イル基の酸又は炭素原子数１ないし４の
   アルキルエステルを表し、Ｒ２　は塩素原子又はメチル
   基を表し、Ｒ３　は塩素原子を表し、そしてＲ４　は水
   素原子、塩素原子又はメチル基を表す）で表されるフェ
   ノールエーテルを、相乗作用的有効量で或は式Ｉで表さ
   れる有効化合物と式ＩＩで表される有効化合物が１０：
   １ないし１：１０となる割合で含むことを特徴とする請
   求項１記載の植物生長調節用組成物。
3. 【請求項３】　　２−ニトロ−５−（２，４−ジクロロ
   フェノキシ）−安息香酸、２−（４−クロロ−２−メチ
   ル−フェノキシ）−プロピオン酸、２−（２，４−ジク
   ロロフェノキシ）酢酸、２−（４−クロロ−２−メチル
   −フェノキシ）酢酸及び４−（４−クロロ−２−メチル
   フェノキシ）酪酸の中から選択される化合物の相乗作用
   的有効量を含むことを特徴とする請求項１記載の植物生
   長調節用組成物。
4. 【請求項４】　　不活性補助剤及び式Ｉで表される有効
   化合物に加えて、相乗作用的有効量の式ＩＩＩ　（化６
   ）【化６】 （式中、Ｒ５　はメチル又はエチル基を表し、Ｒ６　は
   メトキシメチル基、エトキシメチル基又は２−メトキシ
   −１−メチルエチル基を表す）で表される化合物の相乗
   作用的有効量を、式Ｉで表される有効化合物と式ＩＩで
   表される化合物が１０：１ないし１：１０となる割合で
   含むことを特徴とする請求項１記載の植物生長調節用組
   成物。
5. 【請求項５】　　２−クロロ−２′エチル−６′−メチ
   ル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトア
   ニリド、２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−メト
   キシメチルアセトアニリド、２′−クロロ−Ｎ−エトキ
   シメチル−６′−エチルアセト−ｏ−トルイジド及び２
   −クロロ−Ｎ−（メトキシカルボニルアミノメチル）−
   ２′，６′−ジエチルアセトアニリドの中から選択され
   る化合物の相乗作用的有効量を含むことを特徴とする請
   求項１記載の植物生長調節用組成物。
6. 【請求項６】　　不活性補助剤及び式Ｉで表される有効
   化合物に加えて、式ＩＶ（化７） 【化７】 （式中、Ｒ７　は水素原子又は炭素原子数１ないし４の
   アルキル基を表し、Ｒ８　は炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基、ベンジル基又はハロベンジル基を表し、Ｒ９
   　は水素原子又はハロゲン原子を表し、そしてＲ１０は
   メチル基、トリハロメチル基又は塩素原子を表す）で表
   される２，６−ジニトロアニリドの相乗作用的有効量を
   、式Ｉで表される有効化合物と式ＩＶで表される有効化
   合物が１０：１ないし１：１０となる割合で含むことを
   特徴とする請求項１記載の植物生長調節用組成物。
7. 【請求項７】　　Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４
   −ジメチル−２，６−ジニトロアニリン、Ｎ−エチル−
   Ｎ−（２′−クロロ−６′−フルオロベンジル）−２，
   ６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルアニリン及びＮ
   １　′，Ｎ１　′−ジエチル−２，６−ジニトロ−４−
   トリフルオロメチル−１，３−フェニルジアミンの中か
   ら選択される化合物の相乗作用的有効量を含むことを特
   徴とする請求項１記載の植物生長調節用組成物。
8. 【請求項８】　　不活性補助剤及び式Ｉで表される有効
   化合物に加えて、相乗作用的有効量の式　Ｖ（化８）【
   化８】 で表されるＮ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４−ジクロロフ
   ェニル）−ＤＬ−アラニンを、式Ｉで表される有効化合
   物と式Ｖで表される有効化合物が１０：１ないし１：１
   ０となる割合で含むことを特徴とする植物生長調節用組
   成物。
9. 【請求項９】　　不活性補助剤及び式Ｉで表される有効
   化合物に加えて、１，１−ジメチルヒペリジンクロライ
   ド及び２−クロロエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアン
   モニウムクロライドの中から選択される相乗作用的有効
   量の四級アンモニウム塩を、式Ｉで表される有効化合物
   とアンモニウム塩が１０：１ないし１：１０となる割合
   で含むことを特徴とする請求項１記載の植物生長調節用
   組成物。
10. 【請求項１０】　　不活性補助剤及び式Ｉで表される有
    効化合物に加えて、２−クロロエチルホスホン酸の相乗
    作用的有効量を、式Ｉで表される有効化合物と２−クロ
    ロエチルホスホン酸が１０：１ないし１：１０となる割
    合で含むことを特徴とする請求項１記載の植物生長調節
    用組成物。
11. 【請求項１１】　　不活性補助剤と式Ｉで表される有効
    化合物に加えて、次式ＶＩＩＩ（化９） 【化９】 で表される１−フェニル−４，４−ジメチル−２−（１
    Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンテ−１
    −エン−３−オールの相乗作用的有効量を、式Ｉで表さ
    れる有効化合物と式ＶＩＩＩで表される化合物が１０：
    １ないし１：１０となる割合で含むことを特徴とする植
    物生長調節用組成物。
12. 【請求項１２】　　不活性補助剤及び式Ｉで表される有
    効化合物に加えて、次式ＩＸ（化１０） 【化１０】 で表される５−（１−メチルチオシクロプロパン−１−
    イル）−２−〔１−（トランス−３−クロロアリルオキ
    シイミノ）−プロピオニル〕−シクロヘキサン−１，３
    −ジオンの相乗作用的有効量を、式Ｉで表される有効化
    合物と式ＩＸで表される化合物が１０：１ないし１：１
    ０となる割合で含むことを特徴とする植物生長調節用組
    成物。
13. 【請求項１３】　　９９．９ないし５％の固体又は液体
    不活性補助剤（その中で表面活性剤　０．１ないし２５
    ％）のほかに、　１００：１ないし１：１０の割合の式
    Ｉで表される化合物と式ＩＩないしＩＸの一つで表され
    る化合物との配合有効化合物を　０．１ないし９５％含
    むことを特徴とする請求項１記載の植物生長調節用組成
    物。
14. 【請求項１４】　　タンク混合物が式Ｉで表される有効
    化合物と式ＩＩないしＩＸで表される混合相手をそれぞ
    れ含んでいる請求項１記載の組成物の有効量を植物又は
    その育成地に施用することを特徴とする植物生長調節方
    法。
15. 【請求項１５】　　請求項１記載の組成物の有効量を発
    芽後の植物に施用することを特徴とする有用植物と雑草
    の栽培地における植物生長抑制方法。