JPH0424105B2 - - Google Patents
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- JPH0424105B2 JPH0424105B2 JP57073206A JP7320682A JPH0424105B2 JP H0424105 B2 JPH0424105 B2 JP H0424105B2 JP 57073206 A JP57073206 A JP 57073206A JP 7320682 A JP7320682 A JP 7320682A JP H0424105 B2 JPH0424105 B2 JP H0424105B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- zeolite
- silica
- methanol
- side chain
- Prior art date
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキ
ル基をアルキル化する反応に優れた効果を示する
触媒組成物に関する。 詳しくは、アルキル芳香族炭化水素およびメタ
ノールを気相、高温で接触させてアルキル芳香族
炭化水素の側鎖アルキル基をアルキル化する反
応、とくにトルエンとメタノールを気相、高温で
接触させてスチレンおよびエチルベンゼンを生成
する反応に優れた効果を示す触媒組成物に関す
る。 従来工業的にスチレンを製造する方法として
は、塩化アルミニウム等の酸触媒存在下にベンゼ
ンをエチレンによりアルキル化してエチルベンゼ
ンを得、さらに、Fe2O3−Cr2O3系触媒等の存在
下で脱水素する方法が採用されている。 しかしながら、上記の方法は、塩化アルミニウ
ム等のルイス酸を使用するため装置の腐食、廃触
媒等の処理など経済的に不利な点が多い。これに
対しメタノールをアルキル化剤として、トルエン
の側鎖メチル基をアルキル化することによりスチ
レンおよびエチルベンゼンを得る方法は従来法の
大巾な公程短縮が可能であるとともに従来の装置
腐食等の不利を解消しうる点で興味あるプロセス
である。 メタノールをアルキル化剤としてトルエンの側
鎖メチル基をアルキル化する方法については例え
ば、Journal of catalysis 26 303〜312（1972）
にアルカリ金属でイオン交換したゼオライト触媒
の存在下でトルエンをメタノールまたはホルムア
ルデヒドと気相、高温で反応させることによりス
チレンおよびエチルベンゼンが生成することが記
載されている。 また、米国特許4115424号にはアルカリ金属で
イオン交換したゼオライトにホウ素またはリンを
添加した触媒が記載されている。 しかしながらこれらの触媒においても、メタノ
ール単流転化率および取得目的物の選択率が小さ
いこと、また炭素析出に帰因すると思われる触媒
活性の経時変化が大きいことなどの問題点を有し
ている。 また本発明者らは、これらの公知の触媒に比べ
て高収率でアルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキ
ル基をアルキル化し得る触媒として カリウム、ルビジウムおよびセシウムよりなる
群から選ばれる少くとも一種の金属のイオンでイ
オン交換されたゼオライトならびに銅、マグネシ
ウム、亜鉛、バナジウム、クロム、タングステン
およびニツケルよりなる群から選ばれる少くとも
一種を必須成分として含有する触媒組成物を提案
している（特願昭56−118338参照）。 これらの触媒組成物はそのままでも使用が可能
であるが工業的に有利に用いるためには、長期使
用に耐える触媒強度等が要求される。 以上の観点から本発明者らは鋭意検討した結
果、シリカならびに塩基性ゼオライトを含有する
触媒組成物を用いる事により、従来のシリカを含
まない触媒に比べて、高い収率でアルキル芳香族
炭化水素の側鎖アルキル基をアルキル化し得る事
を見出し本発明に到達した。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る触媒組成物はシリカ並びに塩基性
ゼオライトを含有するものである。 本発明に用いられるシリカとしては特に限定さ
れるものではないが出発原料としてはシリカゾル
等が好適に用いられる。またアルミナをシリカに
対して40％程度まで含有してもよいシリカアルミ
ナゾルの使用も場合により可能である塩基性ゼオ
ライトとしては固体の塩基性を測定する一般的な
方法、例えば、PKaが＋7.2以上を示す一連のハ
メツト指示薬（ブロムチモルブルーPKa＝＋7.2、
フエノールフタレインPKa＝9.3等）の添加で塩
基性色を呈色するもの、塩酸等の酸性の気体を吸
着する方法等で塩基性が確認されるゼオライトで
あれば、特に限定されるものではないが、好まし
くは、カリウム、ルビジウム、セシウム等のアル
カリ金属でイオン交換されたＸ型、およびＹ型ゼ
オライトが用いられる。 シリカの塩基性ゼオライトに対する添加量は１
〜60重量％、好ましくは５〜50重量％の範囲内で
選択される。 シリカ−塩基性ゼオライト組成物は、公知の一
般的な方法、例えば塩基性ゼオライトとシリカを
物理的に混合する方法等で調製することもできる
があらかじめゼオライトとシリカを混合しておい
た後ゼオライトを塩基性質に変性する方法もとる
ことができる。 好適に用いられる一例を次に説明する。 ゼオライトに所定量のシリカゾルを加え撹拌し
ながら、加熱し蒸発乾固を行なう。得られた乾固
物を所定量のアルカリ金属イオンを含む溶液中で
撹拌しながら、イオン交換を行ない、ゼオライト
を塩基性に変える。 本発明における触媒組成物は、銅および鉄の中
から選ばれる少なくとも一種を含有させることに
より一層有利にアルキル芳香族炭化水素の側鎖ア
ルキル基をアルキル化することができる。銅およ
び鉄の出発原料としては、酸化銅、酸化鉄等の酸
化物ギ酸銅、ギ酸鉄等の有機酸塩、ホウ酸銅、ホ
ウ酸鉄等のホウ酸塩、リン酸銅、リン酸鉄等のリ
ン酸塩、硝酸銅、硝酸鉄等の硝酸塩などが好まし
く用いられる。 これらの金属化合物のシリカ−塩基性ゼオライ
ト組成物に対する添加量は金属として0.01〜30重
量％、好ましくは0.05〜20重量％の範囲内で選択
される。 シリカ−塩基性ゼオライト組成物に金属化合物
を添加する方法としては、例えば、機械的に混合
する方法、水溶液を用いて含浸する方法、あるい
は水溶液または懸濁液を噴霧する方法等によつて
行なわれるが、好適に使用される一例を次に説明
する。 所定量の金属化合物を懸濁させたアセトン溶液
中に、前記のシリカ−塩基性ゼオライト組成物を
添加、懸濁され、10分ないし１時間強力に撹拌を
行なつた後過する。得られる組成物は通常乾燥
され、次いで約300℃〜600℃の温度、好ましくは
400℃〜500℃の温度で約１時間ないし10時間焼成
される。 焼成の雰囲気は特に限定されない。 触媒組成物中の鉄および銅の形態は、メタル
状、酸化物状、あるいは塩の状態でも良い。これ
らの形態は原料および焼成雰囲気により変つてく
る。 触媒の形状については特に限定されることはな
く、使用状態に応じてペレツト状、タブレツト
状、粒状など任意の形状および大きさに成形され
る。 本触媒はアルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキ
ル基をメタノールを用いて、アルキル化する反応
の触媒として使用される。 アルキル芳香族炭化水素としてはトルエン、エ
チルベンゼンあるいは、キシレン等が用いられ例
えばトルエンからはスチレンおよびエチルベンゼ
ン、エチルベンゼンからはα−メチルスチレンお
よびクメン、キシレンからはメチルスチレンおよ
びエチルトルエン等を合成することができる。 アルキル化反応は原料のアルキル芳香族炭化水
素とメタノールをあらかじめ予熱部で気化し十分
に混合した後触媒層に導入する方式で行なわれる
が、必要に応じて反応に不活性なガスで希釈され
てもよい。反応は通常、常圧付近で行なわれる
が、場合によつては減圧下または加圧下で行なつ
てもよい。 原料のアルキル芳香族炭化水素に対するメタノ
ールの供給比率はモル比で通常0.1〜10倍の範囲
であり、好ましくは0.2〜６倍の範囲である。 反応温度は通常300℃〜550℃、好ましくは360
℃〜470℃であり、アルキル芳香族炭化水素とメ
タノールからなる原料ガスの空間速度は100〜
3000hr-1、好ましくは200〜2000hr-1の範囲から
適宜選ぶことができる。 本触媒は固定床、移動床、または流動床のいず
れの方法においても使用することができる。 以上詳細に説明したように、本触媒を使用する
とアルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキル基を高
収率でアルキル化することができると同時に工業
用触媒として重要な触媒強度等の物性も改良され
るので工業的に非常に有利である。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。 なお以下の実施例および比較例においてメタノ
ール転化率、側鎖アルキル化選択率およびスチレ
ン生成比率は下記式により定義される。 メタノール転化率（％）＝消費されたメタノール
のモル数／供給メタノールのモル数×100 側鎖アルキル化選択率（％）＝生成したスチレン
＋エチルベンゼンのモル数／消費されたメタノールのモ
ル数×100 スチレン生成比率＝生成したスチレンのモル数／
生成したスチレン＋エチルベンゼンのモル数 比較例 １ 水酸化セシウム75ｇおよび水酸化カリウム0.56
ｇを水1000mlに溶解しイオン交換液とした。 市販NaXゼオライト（昭和ユノツクス、(株)社
製）20ｇに上記イオン交換液300mlを加え60℃で
３時間撹拌し、過した。 同様の操作を再度くり返した後残りのイオン交
換液400mlを加え60℃で３時間撹拌後、過しイ
オン交換液を除いた後120℃で10時間乾燥し次い
で500℃で３時間マツフル炉で焼成して触媒（触
媒Ａ）（Cs−Ｋ−Ｘゼオライト）を得た。この触
媒0.5ｇにベンゼン10mlを加え、指示薬であるフ
エノールフタレイン−ベンゼン溶液（無色PKa
＝＋9.3）を数滴添加したところ溶液は桃色を呈
し塩基性質を示すことが確認された。 触媒をペレツト状に形成し７〜12メツシユに再
粉砕して7.6mlを内径23mmの耐熱ガラス製反応管
に充填しトルエンおよびメタノールをトルエン：
メタノール＝１：１（モル比）、空間速度950hr-1
で流動させ常圧、温度430℃の条件下で反応成績
を評価した。 結果は表−１に示す。 実施例 １ 市販NaXゼオライト16ｇにシリカゾル（Ｓ−
30H日産化学(株)社製30wt％SiO2水溶液）13.34ｇ
および純水20mlを加え撹拌しながら加熱し蒸発乾
固を行なつた。 水酸化セシウム75ｇおよび水酸化カリウム0.56
ｇを水1000mlに溶解したイオン交換液を用いて、
比較例１と同様にしてイオン交換を行ない120℃
で10時間乾燥し次いで500℃で３時間マツフル炉
で焼成して、シリカならびに塩基性ゼオライトか
らなる触媒（触媒Ｂ）（Cs−Ｋ−Ｘゼオライト／
SiO220wt％）を得た。この触媒7.6mlを用い比較
例１と同一の条件で反応を行なつた。結果は表−
１に示す。 実施例 ２ ホウ酸銅（CuB4O7）1.0ｇをアセトン100ｇ中
に懸濁させ、次いで触媒B20ｇを加えて30分間撹
拌し過後100℃で15時間乾燥し、500℃で１時間
マツフル炉で焼成して触媒（触媒Ｃ）を調製し
た。この触媒7.6mlを用い比較例１と同一の条件
で反応を行なつた。 結果は表−１に示す。 実施例 ３ ホウ酸銅（CuB4O7）1.0ｇとリン酸鉄（Fe3
（Po4）2・8H2O）0.5ｇをアセトン100ｇ中に懸濁
した液を用いたこと以外は実施例２と同様にして
触媒（触媒Ｄ）を得た。この触媒7.6mlを用い比
較例１と同一の条件で反応を行なつた。結果は表
−１に示す。 実施例 ４ ホウ酸銅（CuB4O7）1.0ｇとリン酸銅（Cu3
（PO）・3H2O）0.5ｇをアセトン100ｇ中に懸濁し
た液を用いたこと以外は実施例２と同様にして触
媒（触媒Ｅ）を得た。この触媒7.6mlを用い比較
例１と同一の条件で反応を行なつた。結果は表−
１に示す。 【表】
ル基をアルキル化する反応に優れた効果を示する
触媒組成物に関する。 詳しくは、アルキル芳香族炭化水素およびメタ
ノールを気相、高温で接触させてアルキル芳香族
炭化水素の側鎖アルキル基をアルキル化する反
応、とくにトルエンとメタノールを気相、高温で
接触させてスチレンおよびエチルベンゼンを生成
する反応に優れた効果を示す触媒組成物に関す
る。 従来工業的にスチレンを製造する方法として
は、塩化アルミニウム等の酸触媒存在下にベンゼ
ンをエチレンによりアルキル化してエチルベンゼ
ンを得、さらに、Fe2O3−Cr2O3系触媒等の存在
下で脱水素する方法が採用されている。 しかしながら、上記の方法は、塩化アルミニウ
ム等のルイス酸を使用するため装置の腐食、廃触
媒等の処理など経済的に不利な点が多い。これに
対しメタノールをアルキル化剤として、トルエン
の側鎖メチル基をアルキル化することによりスチ
レンおよびエチルベンゼンを得る方法は従来法の
大巾な公程短縮が可能であるとともに従来の装置
腐食等の不利を解消しうる点で興味あるプロセス
である。 メタノールをアルキル化剤としてトルエンの側
鎖メチル基をアルキル化する方法については例え
ば、Journal of catalysis 26 303〜312（1972）
にアルカリ金属でイオン交換したゼオライト触媒
の存在下でトルエンをメタノールまたはホルムア
ルデヒドと気相、高温で反応させることによりス
チレンおよびエチルベンゼンが生成することが記
載されている。 また、米国特許4115424号にはアルカリ金属で
イオン交換したゼオライトにホウ素またはリンを
添加した触媒が記載されている。 しかしながらこれらの触媒においても、メタノ
ール単流転化率および取得目的物の選択率が小さ
いこと、また炭素析出に帰因すると思われる触媒
活性の経時変化が大きいことなどの問題点を有し
ている。 また本発明者らは、これらの公知の触媒に比べ
て高収率でアルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキ
ル基をアルキル化し得る触媒として カリウム、ルビジウムおよびセシウムよりなる
群から選ばれる少くとも一種の金属のイオンでイ
オン交換されたゼオライトならびに銅、マグネシ
ウム、亜鉛、バナジウム、クロム、タングステン
およびニツケルよりなる群から選ばれる少くとも
一種を必須成分として含有する触媒組成物を提案
している（特願昭56−118338参照）。 これらの触媒組成物はそのままでも使用が可能
であるが工業的に有利に用いるためには、長期使
用に耐える触媒強度等が要求される。 以上の観点から本発明者らは鋭意検討した結
果、シリカならびに塩基性ゼオライトを含有する
触媒組成物を用いる事により、従来のシリカを含
まない触媒に比べて、高い収率でアルキル芳香族
炭化水素の側鎖アルキル基をアルキル化し得る事
を見出し本発明に到達した。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る触媒組成物はシリカ並びに塩基性
ゼオライトを含有するものである。 本発明に用いられるシリカとしては特に限定さ
れるものではないが出発原料としてはシリカゾル
等が好適に用いられる。またアルミナをシリカに
対して40％程度まで含有してもよいシリカアルミ
ナゾルの使用も場合により可能である塩基性ゼオ
ライトとしては固体の塩基性を測定する一般的な
方法、例えば、PKaが＋7.2以上を示す一連のハ
メツト指示薬（ブロムチモルブルーPKa＝＋7.2、
フエノールフタレインPKa＝9.3等）の添加で塩
基性色を呈色するもの、塩酸等の酸性の気体を吸
着する方法等で塩基性が確認されるゼオライトで
あれば、特に限定されるものではないが、好まし
くは、カリウム、ルビジウム、セシウム等のアル
カリ金属でイオン交換されたＸ型、およびＹ型ゼ
オライトが用いられる。 シリカの塩基性ゼオライトに対する添加量は１
〜60重量％、好ましくは５〜50重量％の範囲内で
選択される。 シリカ−塩基性ゼオライト組成物は、公知の一
般的な方法、例えば塩基性ゼオライトとシリカを
物理的に混合する方法等で調製することもできる
があらかじめゼオライトとシリカを混合しておい
た後ゼオライトを塩基性質に変性する方法もとる
ことができる。 好適に用いられる一例を次に説明する。 ゼオライトに所定量のシリカゾルを加え撹拌し
ながら、加熱し蒸発乾固を行なう。得られた乾固
物を所定量のアルカリ金属イオンを含む溶液中で
撹拌しながら、イオン交換を行ない、ゼオライト
を塩基性に変える。 本発明における触媒組成物は、銅および鉄の中
から選ばれる少なくとも一種を含有させることに
より一層有利にアルキル芳香族炭化水素の側鎖ア
ルキル基をアルキル化することができる。銅およ
び鉄の出発原料としては、酸化銅、酸化鉄等の酸
化物ギ酸銅、ギ酸鉄等の有機酸塩、ホウ酸銅、ホ
ウ酸鉄等のホウ酸塩、リン酸銅、リン酸鉄等のリ
ン酸塩、硝酸銅、硝酸鉄等の硝酸塩などが好まし
く用いられる。 これらの金属化合物のシリカ−塩基性ゼオライ
ト組成物に対する添加量は金属として0.01〜30重
量％、好ましくは0.05〜20重量％の範囲内で選択
される。 シリカ−塩基性ゼオライト組成物に金属化合物
を添加する方法としては、例えば、機械的に混合
する方法、水溶液を用いて含浸する方法、あるい
は水溶液または懸濁液を噴霧する方法等によつて
行なわれるが、好適に使用される一例を次に説明
する。 所定量の金属化合物を懸濁させたアセトン溶液
中に、前記のシリカ−塩基性ゼオライト組成物を
添加、懸濁され、10分ないし１時間強力に撹拌を
行なつた後過する。得られる組成物は通常乾燥
され、次いで約300℃〜600℃の温度、好ましくは
400℃〜500℃の温度で約１時間ないし10時間焼成
される。 焼成の雰囲気は特に限定されない。 触媒組成物中の鉄および銅の形態は、メタル
状、酸化物状、あるいは塩の状態でも良い。これ
らの形態は原料および焼成雰囲気により変つてく
る。 触媒の形状については特に限定されることはな
く、使用状態に応じてペレツト状、タブレツト
状、粒状など任意の形状および大きさに成形され
る。 本触媒はアルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキ
ル基をメタノールを用いて、アルキル化する反応
の触媒として使用される。 アルキル芳香族炭化水素としてはトルエン、エ
チルベンゼンあるいは、キシレン等が用いられ例
えばトルエンからはスチレンおよびエチルベンゼ
ン、エチルベンゼンからはα−メチルスチレンお
よびクメン、キシレンからはメチルスチレンおよ
びエチルトルエン等を合成することができる。 アルキル化反応は原料のアルキル芳香族炭化水
素とメタノールをあらかじめ予熱部で気化し十分
に混合した後触媒層に導入する方式で行なわれる
が、必要に応じて反応に不活性なガスで希釈され
てもよい。反応は通常、常圧付近で行なわれる
が、場合によつては減圧下または加圧下で行なつ
てもよい。 原料のアルキル芳香族炭化水素に対するメタノ
ールの供給比率はモル比で通常0.1〜10倍の範囲
であり、好ましくは0.2〜６倍の範囲である。 反応温度は通常300℃〜550℃、好ましくは360
℃〜470℃であり、アルキル芳香族炭化水素とメ
タノールからなる原料ガスの空間速度は100〜
3000hr-1、好ましくは200〜2000hr-1の範囲から
適宜選ぶことができる。 本触媒は固定床、移動床、または流動床のいず
れの方法においても使用することができる。 以上詳細に説明したように、本触媒を使用する
とアルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキル基を高
収率でアルキル化することができると同時に工業
用触媒として重要な触媒強度等の物性も改良され
るので工業的に非常に有利である。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。 なお以下の実施例および比較例においてメタノ
ール転化率、側鎖アルキル化選択率およびスチレ
ン生成比率は下記式により定義される。 メタノール転化率（％）＝消費されたメタノール
のモル数／供給メタノールのモル数×100 側鎖アルキル化選択率（％）＝生成したスチレン
＋エチルベンゼンのモル数／消費されたメタノールのモ
ル数×100 スチレン生成比率＝生成したスチレンのモル数／
生成したスチレン＋エチルベンゼンのモル数 比較例 １ 水酸化セシウム75ｇおよび水酸化カリウム0.56
ｇを水1000mlに溶解しイオン交換液とした。 市販NaXゼオライト（昭和ユノツクス、(株)社
製）20ｇに上記イオン交換液300mlを加え60℃で
３時間撹拌し、過した。 同様の操作を再度くり返した後残りのイオン交
換液400mlを加え60℃で３時間撹拌後、過しイ
オン交換液を除いた後120℃で10時間乾燥し次い
で500℃で３時間マツフル炉で焼成して触媒（触
媒Ａ）（Cs−Ｋ−Ｘゼオライト）を得た。この触
媒0.5ｇにベンゼン10mlを加え、指示薬であるフ
エノールフタレイン−ベンゼン溶液（無色PKa
＝＋9.3）を数滴添加したところ溶液は桃色を呈
し塩基性質を示すことが確認された。 触媒をペレツト状に形成し７〜12メツシユに再
粉砕して7.6mlを内径23mmの耐熱ガラス製反応管
に充填しトルエンおよびメタノールをトルエン：
メタノール＝１：１（モル比）、空間速度950hr-1
で流動させ常圧、温度430℃の条件下で反応成績
を評価した。 結果は表−１に示す。 実施例 １ 市販NaXゼオライト16ｇにシリカゾル（Ｓ−
30H日産化学(株)社製30wt％SiO2水溶液）13.34ｇ
および純水20mlを加え撹拌しながら加熱し蒸発乾
固を行なつた。 水酸化セシウム75ｇおよび水酸化カリウム0.56
ｇを水1000mlに溶解したイオン交換液を用いて、
比較例１と同様にしてイオン交換を行ない120℃
で10時間乾燥し次いで500℃で３時間マツフル炉
で焼成して、シリカならびに塩基性ゼオライトか
らなる触媒（触媒Ｂ）（Cs−Ｋ−Ｘゼオライト／
SiO220wt％）を得た。この触媒7.6mlを用い比較
例１と同一の条件で反応を行なつた。結果は表−
１に示す。 実施例 ２ ホウ酸銅（CuB4O7）1.0ｇをアセトン100ｇ中
に懸濁させ、次いで触媒B20ｇを加えて30分間撹
拌し過後100℃で15時間乾燥し、500℃で１時間
マツフル炉で焼成して触媒（触媒Ｃ）を調製し
た。この触媒7.6mlを用い比較例１と同一の条件
で反応を行なつた。 結果は表−１に示す。 実施例 ３ ホウ酸銅（CuB4O7）1.0ｇとリン酸鉄（Fe3
（Po4）2・8H2O）0.5ｇをアセトン100ｇ中に懸濁
した液を用いたこと以外は実施例２と同様にして
触媒（触媒Ｄ）を得た。この触媒7.6mlを用い比
較例１と同一の条件で反応を行なつた。結果は表
−１に示す。 実施例 ４ ホウ酸銅（CuB4O7）1.0ｇとリン酸銅（Cu3
（PO）・3H2O）0.5ｇをアセトン100ｇ中に懸濁し
た液を用いたこと以外は実施例２と同様にして触
媒（触媒Ｅ）を得た。この触媒7.6mlを用い比較
例１と同一の条件で反応を行なつた。結果は表−
１に示す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ シリカおよび塩基性ゼオライトを含有してな
るアルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキル化用触
媒組成物。 ２ 銅および／または鉄を含有する事を特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の触媒組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57073206A JPS58189039A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | 触媒組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57073206A JPS58189039A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | 触媒組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58189039A JPS58189039A (ja) | 1983-11-04 |
| JPH0424105B2 true JPH0424105B2 (ja) | 1992-04-24 |
Family
ID=13511439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57073206A Granted JPS58189039A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | 触媒組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58189039A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2167626T3 (es) * | 1996-02-22 | 2002-05-16 | Enichem Spa | Materiales compuestos a base de silice y zeolita en forma esferica y procedimiento para su preparacion. |
-
1982
- 1982-04-30 JP JP57073206A patent/JPS58189039A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58189039A (ja) | 1983-11-04 |
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