JPH0424348B2 - - Google Patents

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JPH0424348B2
JPH0424348B2 JP57142558A JP14255882A JPH0424348B2 JP H0424348 B2 JPH0424348 B2 JP H0424348B2 JP 57142558 A JP57142558 A JP 57142558A JP 14255882 A JP14255882 A JP 14255882A JP H0424348 B2 JPH0424348 B2 JP H0424348B2
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Ciba Geigy AG
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、官能基として水酸基またはエテニル
基を有するイミジル化合物、より詳しくは写真記
録材料の感光性ポリマーを製造するためのモノマ
ーとして好適なイミジル化合物に関する。 感光性ポリマーは、産業分野、特に印刷回路お
よび印刷板の製造分野においてその重要性が絶え
ず増大している。この感光性ポリマーに関して、
これが経済的に処理できることが望まれている。
露光によつて架橋されたポリマーの現像性能は、
主に膜厚および現像時間および温度によつて決定
される。現像時間および温度は、特に処理を有効
にしようとするなら、あまり長くてはいけない
し、そしてあまり高くてはいけない。処理中に機
械的応力を加えると、特により大きい膜厚の場合
に、支持体に良く接着していることが必要にな
る。処理中に現像に関してある種の耐性が与えら
れることはさらに好ましい要素であり、その結
果、所望の成果が臨界限度値の厳格な制限に依存
しない。 西ドイツ国特許公開第2626795号および第
2626769号公報に、写真記録材料として使用でき
るイミジル化合物およびそれからつくられたコポ
リマーが記載されている。さらに、とりわけＮ−
（ヒドロキシエチル）−ジメチルマレイミドおよび
Ｎ−（β−ヒドロキシプロピル）−ジメチルマレイ
ミド、そのアクリル酸エステルおよびそのメタク
リル酸エステルならびにそれらからつくられたコ
ポリマーが記載されている。しかしながら試験結
果から、充分な画像品質を得ることは狭い限度の
現像条件内でのみ可能であり、そしてこの限度外
ではかぶりの発生あるいは架橋ポリマーの膨潤が
観察されることが示されている。支持体上での光
架橋性ポリマー膜の接着性は、特に一層大きい膜
厚のとき、充分でない。 本発明の目的は、写真記録材料として、より広
範囲の現像限度内で、より大きい膜厚の場合で
も、かぶり発生および膨潤のない、そして支持体
に一層良好に接着する、光重合性ポリマー用イミ
ジル化合物を提供するのにある。 本発明は、式： 〔式中、R1およびR2はそれぞれ独立して炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表すか、あるいは
R1およびR2は一緒になつて未置換もしくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基によつて置換され
たトリ−またはテトラメチレン基を表わし、 R3は水素原子または炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし、 ｎは２ないし30の数を表わし、そして Ｘは水素原子または基：CO−CR4＝CH2（式
中、R4は水素原子またはメチル基を表わす。）を
表わす。〕 で表わされるイミジル化合物またはイミジル化合
物の混合物に関する。 イミジル化合物の混合物のうち好ましいのは、
式においてｎが２ないし30の種々の数を表わす
ものである。しかしながら、好ましくはｎが２な
いし20、特に２ないし10、とりわけ２ないし６の
数を表わすものである。 アルキル基として、R1およびR2は、メチル基、
エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブ
チル基およびｔ−ブチル基を表わすことができ
る。アルキル置換基は、R1およびR2が一緒とな
つてトリ−またはテトラメチレン基を表わすと
き、前記と同じ意味を有することができる。トリ
メチレン基またはテトラメチレン基は、モノアル
キル化されているのが好ましい。そのアルキル置
換基は、好ましくはメチル基である。R1および
R2はそれぞれ好ましくはメチル基を表わし、お
よび一緒になつて未置換またはメチル化された
1.4−ブチレン基を表わす。 アルキル基として、R3は例えばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基またはｎ−ブチル基を表
わすことができる。R3が好ましくはメチル基を
表わし、特に水素原子を表わす。 式で表わされる化合物の好ましい群は、次
式： （式中、Ｘは上記で定義した意味を有する。） で表わされるものである。 式で表わされる化合物は、西ドイツ国特許公
開第2626795号公報に開示されている方法すなわ
ち式： で表わされるポリ（オキシアルキレン）アミン
を、式： で表わされる無水ジカルボン酸と少なくとも化学
量論量で反応させる方法と同様な方法を用いて製
造することができる。 反応を50ないし200℃好ましくは70ないし150℃
で、不活性溶媒の存在中で、生成した反応水を留
去することによつて都合良く行うことができる。
式においてＸがＨを表わす化合物を製造するた
めの他の例では、場合によつては炭素原子数１な
いし４のアルキル化エチレンオキシドを、付加反
応によつて、式においてＸが水素原子を表わ
し、そしてｎが１または１より大きい数を表わす
イミジル化合物に付加させる方法である。式に
おいてＸがメタクリロイル基またはアクリロイル
基を表わす化合物を製造するために、式で表わ
されるアルコールを、アクリル酸（メタクリル
酸）またはそのエステルをつくる誘導体例えば酸
ハライド、エステルおよび無水物とエステル化す
ることができる。 適する溶媒は、例えば：エーテル例としてジエ
チルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロ
フランおよびジオキサンならびに炭化水素例とし
てペンタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエ
ンおよびキシレンである。 式で表わされるポリ（オキシアルキレン）ア
ミンは公知であり、そして場合により炭素原子数
１ないし４のアルキル化されたＮ−保護アミノメ
タノールを場合により炭素原子数１ないし４のア
ルキル化されたエチレンオキシド（ｎ−１）モル
と反応させる、それ自体公知の方法を用いて製造
することができる。 式で表わされる無水物は、公知である。 ｎの数値の大きさによつて、式で表わされる
化合物は、液状、粘稠ないし樹脂状の稠度を有す
る。これらは、優れた写真記録材料である光架橋
性ホモ−およびコポリマーの製造に特に適する。 以下、実施例をあげて本発明をさらに説明す
る。 実施例 １ 無水ジメチルマレイン酸63.05ｇ（0.5モル）
を、撹拌機、温度計および水分離器を備えた三ツ
口フラスコ内のトルエン250ml中にいれ、そして
ジグリコールアミン53.61ｇ（0.51モル）を10分
間かけて加えた。その後、混合物を１時間還流し
た。その途中で、約９mlの水が分離した。過剰の
ジグリコールアミンを除去するために、酸イオン
交換樹脂５ｇを加え、混合物を10分間撹拌した。
ついで混合物を冷却し、イオン交換樹脂をろ別し
た。生成物は、98％以上位に純粋であつた（ガス
クロマトグラフイーによる決定）。トルエンを除
いた後、生成物を蒸留した。生成物の沸点145
℃／0.5mm／Hg、収率95％であつた。NMRスペ
クトルは、その構造と一致していた。 元素分析： 計算値 実測値 ％Ｃ 56.33 56.11 ％Ｈ 7.09 7.23 ％Ｎ 6.57 6.66 実施例 ２ 新たに蒸留したボロントリフルオライドエーテ
ルエート2.6mlを実施例１と同様にしてジメチル
マレイン酸イミジルアルコール236ｇに加えた。
70〜80℃で、激しく撹拌させて、１ 1/2時間の途
中でエチレンオキシド101ｇを通した。反応混合
物を分別蒸留して五つの異つた留分（ｎ＝２、
３、４、５、６）に分離できた。
【表】
【表】 NMRスペクトルは、その構造と一致した。 実施例 ３ 実施例１で得たジメチルマレインイミジルアル
コール106.6ｇ（0.5モル）を、機械的撹拌機、水
分離器および温度計を備えた三ツ口フラスコ内の
トルエン250ml中にいれ、そしてメタクリル酸
47.34ｇ（0.55モル）、ジ−第三ブチル−ｐ−クレ
ゾール120mgおよび硫酸３mlを加えた。混合物を
２時間還流し、約8.8mlの水を分離した。混合物
を冷浴中で冷却した後、石油エーテル100mlを加
え、そして混合物を水で二度、水酸化ナトリウム
溶液（1N）で一度、そして再び水で二度撹拌し
た。無色のトルエン溶液を回転式エバポレータで
濃縮し、溶媒残渣を高真空下で除いて、ポリマー
フリー粗製物（83％収率、98％純度）116ｇを得
た。この粗製物は、蒸留することなく、重合用に
使用することができる。生成物を140〜142℃、
0.05mmHgで蒸留した。 元素分析 計算値 実測値 ％Ｃ 59.78 59.68 ％Ｈ 6.81 6.64 ％Ｎ 4.98 4.94 NMRスペクトルは、その構造と一致した。 第１表に示したｎ＝３、４および５のより高分
子な類似化合物を、同様な方法によつて、実施例
２の相当するアルコールから製造した。
【表】 実施例 ４ （ｎ＝２、３、４等の類似化合物の混合物） 実施例１のジメチルマレインイミジルアルコー
ル106ｇ（0.5モル）を、撹拌機、水分離器および
温度計を備えた三ツ口フラスコ内にいれ、トルエ
ン250ml中に溶解させた。ついでボロントリフル
オライドエーテルエート２mlを加え、そしてエチ
レンオキシド22ｇ（0.5モル）を、70℃で激しく
撹拌している中、20分間の間通した。得たアルコ
ール混合物を、実施例３と同様な方法で、メタク
リル酸でエステル化した。単離後、直接、重合用
に使用することができるポリマーフリー生成物
135ｇ（収率80％）を得た。薄層クロマトグラム
およびガスクロマトグラムによれば、生成物は、
主にｎ＝２、３、４、５および６の化合物の混合
物であつた。 同様な方法で、エチレンオキシドの添加量を変
えることによつて、親水性挙動が変化する、同族
体の種々の混合物を得ることができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： 〔式中、R1およびR2はそれぞれ独立して炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表わすか、あるい
    はR1およびR2は一緒になつて未置換もしくは炭
    素原子数１ないし４のアルキル基によつて置換さ
    れたトリ−またはテトラメチレン基を表わし、 R3は水素原子または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わし、 ｎは２ないし30の数を表わし、そして Ｘは水素原子または基：CO−CR4＝CH2（式
    中、R4は水素原子またはメチル基を表わす。）を
    表わす。〕で表わされるイミジル化合物。 ２ 式において、R1およびR2がメチル基を表
    わすか、あるいは一緒になつて未置換またはメチ
    ル化１，４−ブチレン基を表わす特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 ３ 式において、R3がメチル基、特に水素原
    子を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 式において、ｎが２ないし20の数、特に２
    ないし10の数、そしてとりわけ２ないし６の数を
    表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ 次式： （式中、Ｘは式で定義された意味を有する。） で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
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