JPH04252298A - ステアリン及びオレインフラクションのエステル交換工程への再循環を伴う分別結晶化による中間フラクションの製造方法 - Google Patents

ステアリン及びオレインフラクションのエステル交換工程への再循環を伴う分別結晶化による中間フラクションの製造方法

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JPH04252298A
JPH04252298A JP27168791A JP27168791A JPH04252298A JP H04252298 A JPH04252298 A JP H04252298A JP 27168791 A JP27168791 A JP 27168791A JP 27168791 A JP27168791 A JP 27168791A JP H04252298 A JPH04252298 A JP H04252298A
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JP
Japan
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fraction
crystallization
stearin
oleic
olein
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JP27168791A
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Zoeet Robb
ロブ・ゾエット
Cornelis Nicolaas M Keulemans
コルネリス・ニコラス・マリア・ケウンマンス
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Unilever NV
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Unilever NV
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は脂肪物質(脂肪並びにグ
リセリド油を包含して指す)の分別結晶化による中間フ
ラクション(mid−fraction)の製造方法に
関する。本発明は特に上部分別結晶化(topping
  fractional  crystalliza
tion)及び下部分別結晶化(bottoming 
 fractional  crystallizat
ion)による中間フラクションの製造方法において、
副生物として生ずるステアリン上部フラクション(st
earin  topping  fraction)
及びオレイン下部フラクション(olein  bot
toming  fraction)を混合してエステ
ル交換(interesterification)し
、該エステル交換混合物を追加供給原料として再循環す
る方法に関する。
【0002】
【従来の技術】天然のグリセリド油脂は非常に多くの異
なるトリグリセリドを含んでおり、その物理的性質は脂
肪酸部分の鎖長と不飽和度によって大きく左右される。 天然のグリセリド油脂を特定の用途にさらに適合させる
ために、それらを溶融挙動の均一な脂肪酸分布によって
特徴付けられるフラクションに分離することが必要とな
ることも多々ある。
【0003】分別結晶化は、そのままの油脂について行
うこともできるし(乾式分別)、溶剤と混合した後で行
うこともできる(溶剤分別)。分別結晶化処理において
は、油脂を高融点トリグリセリドフラクションのみが結
晶化するような温度に冷却し、次いで液体フラクション
(オレインフラクション)から結晶化した固体(ステア
リンフラクション)を、例えば濾過又は遠心などによっ
て、分離する。
【0004】中間フラクションの製造においては、ステ
アリン上部フラクション及びオレイン上部フラクション
(olein  topping  fraction
)を与えるような上部分別結晶化処理に付す。上記オレ
イン上部フラクションをより低い温度における下部分別
結晶化処理に付してオレイン下部フラクション及び目的
とする中間フラクションを得る。
【0005】上部分別結晶化処理並びに下部分別結晶化
処理は2回以上の連続した分別結晶化を含んでいてもよ
いと理解され、このときオレインフラクション及び/又
はステアリンフラクションは次段又は前段の分別結晶化
に供せられる。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】中間フラクションはマ
ーガリン製造用の原料油脂ブレンドとして望ましいもの
である。中間フラクションは、得られるマーガリンに良
好な官能的性質並びに15乃至25℃の範囲の温度で適
度なコンシステンシィを与えるような、良好なコンシス
テンシィと良好な溶融挙動を有している。しかしながら
、中間フラクションの製造は必然的に2種類の副生物(
即ちステアリン上部フラクションとオレイン下部フラク
ション)の生成をもたらす。これらのフラクションは一
般的に余り価値のあるものではなく、中間フラクション
の製造方法は経済的見地からすると最適なものではない
。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明は、中間フラクシ
ョンの製造に用いる含脂肪物質供給原料が生成中間フラ
クションのものと類似したトリグリセリドの脂肪酸組成
を有する場合にステアリン上部フラクションとオレイン
下部フラクションを混合してこの混合物をランダムエス
テル交換すると、このエステル交換混合物は供給原料の
ものと類似した脂肪酸組成を有していて再循環すること
ができ、従って副生物の生成を実質的に避けることがで
きる、という発見に基づくものである。
【0008】従って、本発明は、脂肪物質の分別結晶化
による中間フラクションの製造方法にして、i)  脂
肪物質を含む供給原料を、ステアリン上部フラクション
及びオレイン上部フラクションを与えるような上部分別
結晶化処理に付し、 ii)該オレイン上部フラクションを、中間フラクショ
ン及びオレイン下部フラクションを与えるような下部分
別結晶化処理に付し、 iii)  上記ステアリン上部フラクションとオレイ
ン下部フラクションとを混合してエステル交換に付し、
かつ脂肪物質のエステル交換混合物を上部分別結晶化処
理に再循環させることを特徴とする方法を供する。
【0009】本発明の方法における要件は、ステアリン
上部フラクション及びオレイン下部フラクションをラン
ダムエステル交換に付すことである。従って、本発明の
方法は特殊な対称的又は非対称トリグリセリドを含む中
間フラクションの製造には適さない。
【0010】供給原料としては如何なる脂肪物質を用い
てもよく、完全又は実質的に水素添加したパーム油、パ
ーム核油、タロー、バター脂、魚油、ヒマワリ油、並び
にこれらの溶剤又は乾式分別ステアリン又はオレインフ
ラクションのような、植物、動物又は海産起源の半固型
グリセリド油脂などが挙げられる。好ましい供給原料成
分には、水素添加パーム油、水素添加パーム核油、分別
パーム油ステアリン、ヒマワリ油が含まれ、例えば、融
点58℃まで硬化したパーム油(C1640〜50%;
C1860〜50%)、硬化パーム油ステアリン(C1
650〜85%;C1850〜15%)、融点39℃ま
で硬化した水素添加パーム核油(C1245〜55%;
C1412〜18%;C165〜10%;C1812〜
25%)、融点41℃まで硬化した水素添加パーム核油
ステアリン(C1250〜60%;C1415〜25%
;C165〜10%;C185〜12%)、並びに融点
69℃まで硬化したヒマワリ油(C165〜10%;C
1895〜90%)が挙げられる。これらの供給原料成
分を用いて、実際上如何なるトリグリセリド脂肪酸分布
を有する中間フラクションも調合し得る。
【0011】これらの硬化供給原料成分を用いて、溶剤
分別によって中間フラクションを得る場合、好ましくは
得られる中間フラクションは13未満、好ましくは11
未満の
【化1】 値(≧C50)、できるだけ大きい、通常は60より大
、好ましくは64より大の
【化2】 値(C44,C46,C48)、及びできるだけ大きい
、通常は70より大の(
【化3】 )値を有する。
【0012】乾式分別で中間フラクションを得る場合、
【化4】 値は通常16未満、好ましくは15未満であり、
【化5
】 値は通常は45より大、好ましくは50より大であり、
(
【化6】 )値は通常は65より大である。
【0013】本発明の方法におけるエステル交換は、ト
リグリセリドの脂肪酸がランダムに交換されるものであ
れば如何なる適当な方法を用いてもよい。欧州特許公開
公報76,682号に開示されているような、先行技術
に係るエステル交換法を用いてもよい。好ましい触媒は
アルカリ金属又は水酸化物を含むものである。好ましく
は、該触媒系はナトリウム又は水酸化ナトリウム、グリ
セリド、及び水を、1/2/3から1/2/7の重量比
で含む。触媒は通常は油重量に基づいて水酸化ナトリウ
ムが0.03重量%以上となるような濃度で加える。そ
の詳細は欧州特許公開公報76,682号に開示されて
いる。
【0014】供給原料に用いるトリグリセリドの脂肪酸
分布を最適なものとするために、供給原料のみならずス
テアリン上部フラクション及びオレイン上部フラクショ
ンをエステル交換に付すのが好ましい。
【0015】上部分別結晶化処理並びに下部分別結晶化
処理の分別結晶化における分離効率、固体粒子含量、結
晶化温度及び冷却速度に依存して、これらの処理は2連
続分別結晶化などのように2段階以上のものであっても
よい。
【0016】上部分別結晶化処理が2段階以上の連続し
た分別結晶化を含む場合、本発明の好ましい具体的態様
における通り、ステアリン上部フラクションが2段目の
上部分別結晶化から得られたもので、オレイン上部フラ
クションが1段目の上部分別結晶化から得られたもので
あると、中間フラクションの収率を高くすることができ
る。
【0017】下部分別結晶化処理が2段階以上の連続し
た分別結晶化を含む場合、オレイン下部フラクションを
1段目の下部分別結晶化から得、中間フラクションを2
段目の下部分別結晶化から得るのがより良好な品質の中
間フラクションを得る上で好ましい。
【0018】オレイン上部又は下部フラクションが比較
的多量の固体含量を有する場合には、該フラクションの
一部を上部又は下部分別結晶化処理に再循環させて該フ
ラクションを希釈するのが好ましい。好ましくは、再循
環させるオレインの割合は約10乃至60%、より好ま
しくは25乃至50%である。
【0019】連続した上部又は下部分別結晶化は、上記
欧州特許公開公報に開示されているような向流式分別結
晶化で行ってもよい。
【0020】部分的に飽和したトリグリセリド又はジグ
リセリドのような供給原料中又は中間フラクションの製
造中に存在する不純物が、再循環させるステアリン上部
又はオレイン下部フラクション中に蓄積する恐れがある
。従って、ステアリン上部フラクション及び/又はオレ
イン下部フラクションの少量は再循環させずに間欠的又
は連続的に廃棄するのが好ましい。廃棄するフラクショ
ンは再循環ステアリン上部又はオレイン下部フラクショ
ンの約5重量%以下を占める。別法として、かかる不純
物を再循環フラクションから例えば吸着によって間欠的
又は連続的に取り除いてもよい。
【0021】本発明の中間フラクションの製造方法を以
下の実施例によって説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。用いた2通りの方法を図1に示し
た。この図において、四角で囲った部分は、個々の分別
結晶化及びそれに続くオレインフラクションからのステ
アリンの分離を表すものである。
【0022】回分法においては、ただ1基の晶出器と、
上部分別結晶化処理及び下部分別結晶化処理で得られる
オレインフラクションとステアリンフラクションを一時
的に貯蔵する各種貯蔵タンクを用いることが可能である
。
【0023】
【実施例】実施例1 中間フラクションを方法Aに従って製造した。47%の
完全水素添加パーム油と53%の完全水素添加パーム核
油を含んだ供給原料(F)を、0.02重量%の金属ナ
トリウムを用いたエステル交換(I)に付した。
【0024】上部分別結晶化処理の2段連続向流式分別
結晶化(1)及び(2)(結晶化温度はそれぞれ44℃
と40℃)における固体粒子含量(SPC)は11%で
あった。下部分別結晶化処理の2段連続向流式分別結晶
化(3)及び(4)(結晶化温度はそれぞれ35℃と3
1℃)におけるSPCは17%であった。ステアリン上
部フラクションとオレイン下部フラクションをエステル
交換工程に再循環し、供給原料と60/40の割合で混
合した。中間フラクションは最初に12/55の
【化7
】 値を有していたが、定常状態後の値は12/54であっ
た。比較のため、各結晶化における分離効率を0.5に
保った。
【0025】表1は中間フラクション並びに供給原料の
脂肪酸組成(%)を示したものである。
【0026】
【0027】実施例2 7%の完全水素添加・乾式分別化パーム油ステアリンと
33%の完全水素添加パーム油と60%の完全水素添加
パーム核油を含んだ供給原料を、方法Bを用いる中間フ
ラクションの製造に使用した。
【0028】上部分別結晶化処理の分別結晶化における
SPCは8%であり、下部分別結晶化処理の分別結晶化
におけるSPCは18%であった。ステアリン上部フラ
クション1とオレイン下部フラクション2をエステル交
換工程に再循環し、供給原料と71/29の割合で混合
した。
【0029】0.5の分離効率において、中間フラクシ
ョンは15/45の
【化8】 値を有していた。
【0030】得られた中間フラクション並びに供給原料
の脂肪酸組成(%)を表2に示す。
【0031】
【0032】実施例3 供給原料に対して50%の再循環比でオレインを再循環
させたことを除いては実施例2と同一の方法を用いた。 上部分別結晶化処理におけるSPCは5.4%であり、
下部分別結晶化処理におけるSPCは12%であった。 得られた中間フラクションは15/45の
【化9】 値を有していた。
【0033】実施例4 1.5%の完全水素添加ヒマワリ油と46.5%の完全
水素添加パーム油と26%の完全水素添加パーム核油と
26%の完全水素添加パーム核ステアリンを含んだ供給
原料を方法Aに従って加工処理した。上部分別結晶化処
理において、結晶化1及び2におけるSPCは8%であ
った。下部分別結晶化処理において、結晶化3及び4に
おけるSPCは16%であった。ステアリン上部フラク
ションとオレイン下部フラクションを再循環し、供給原
料と62/38の割合で混合した。0.5の分離効率に
おいて、中間フラクションの
【化10】 値は12/49であった。
【0034】表3は中間フラクション並びに供給原料の
脂肪酸組成(%)を示したものである。
【0035】
【0036】実施例5 42%の水素添加パーム核ステアリンと53%の水素添
加パーム油と5%の水素添加ヒマワリ油を含んだ供給原
料を、重量/重量比を1/5としたアセトン中での溶剤
分別に付した。上部分別結晶化処理におけるSPCは2
9%であり、結晶化温度は約30℃であった。下部分別
結晶化処理におけるSPCは33%(存在する脂肪を基
準)であり、結晶化温度は約20℃であった。ステアリ
ン上部フラクション1とオレイン下部フラクション2を
再循環し、アセトンを除去した後、供給原料と47.5
/52.5の割合で混合し、しかる後にエステル交換し
た。中間フラクションの脂肪酸組成は表4に見られるよ
うに供給原料の脂肪酸組成と非常に類似していた。
【0037】
【0038】中間フラクションの
【化11】 値は14/59であった。時々、シリカ上での吸着によ
ってジアシルグリセロールを除去することが必要であっ
た。これらの不純物の除去操作の間の時間間隔は供給原
料の組成に依存した。
【0039】実施例6 85%のパーム油と15%の溶剤分別化パーム油ステア
リンを含む供給原料を方法Bに使用した。得られた中間
フラクションは、1.2%の
【化12】 、67%の
【化13】 、6.3%の
【化14】 、及びその他25.5%の一定の組成を有していた。
【0040】実施例7 方法Cに従って中間フラクションを製造した。43%の
完全水素添加パーム核油を含む供給原料を、0.02%
の金属ナトリウムを用いたエステル交換(1)に付した
。上部分別結晶化処理の2段連続向流式分別結晶化(1
)及び(2)(結晶化温度はそれぞれ44℃と48℃)
における固体粒子含量(SPC)は18.5%であった
。下部分別結晶化処理の下部分別結晶化(3)(結晶化
温度は38℃)におけるSPCは18.5%であった。 ステアリン上部フラクションとオレイン下部フラクショ
ンをエステル交換工程に再循環し、供給原料と50/5
0
【0041】の割合で混合した。定常状態の
【化15】 比は12/52であった。比較のため、分離効率を0.
5に保った。表5は中間フラクション並びに供給原料の
脂肪酸組成(%)を示したものである。通常、方法Cは
SEが依然として高いSPCにあるような系に使用し得
る。
【0042】
【図面の簡単な説明】
【図1】図1は本発明の3通りの実施方法を流れ図にし
て示したものである。図中、四角で囲った部分は個々の
分別結晶化及びそれに続くオレインフラクションからの
ステアリンの分離を表したものである。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  脂肪物質の分別結晶化による中間フラ
    クションの製造方法にして、 i)  脂肪物質を含む供給原料を、ステアリン上部フ
    ラクション及びオレイン上部フラクションを与えるよう
    な上部分別結晶化処理に付し、 ii)該オレイン上部フラクションを、中間フラクショ
    ン及びオレイン下部フラクションを与えるような下部分
    別結晶化処理に付し、 iii)  上記ステアリン上部フラクションとオレイ
    ン下部フラクションとを混合してエステル交換に付し、
    かつ脂肪物質のエステル交換混合物を上部分別結晶化処
    理に再循環させることを特徴とする方法。
  2. 【請求項2】  請求項1記載の方法において、前記ス
    テアリン上部フラクションとオレイン下部フラクション
    との混合物及び供給原料をエステル交換に付すことを特
    徴とする方法。
  3. 【請求項3】  請求項1又は請求項2記載の方法にお
    いて、前記上部分別結晶化処理が少なくとも2回の連続
    した上部分別結晶化を含むことを特徴とする方法。
  4. 【請求項4】  請求項3記載の方法において、前記ス
    テアリン上部フラクションが2段目の上部分別結晶化か
    ら得られたもので、前記オレイン上部フラクションが1
    段目の上部分別結晶化から得られたものであることを特
    徴とする方法。
  5. 【請求項5】  請求項1乃至請求項4のいずれか1項
    記載の方法において、下部分別結晶化処理が少なくとも
    2回の連続した下部分別結晶化を含むことを特徴とする
    方法。
  6. 【請求項6】  請求項5記載の方法において、前記オ
    レイン下部フラクションが1段目の下部分別結晶化から
    得られたもので、前記中間フラクションが2段目の下部
    分別結晶化から得られたものであることを特徴とする方
    法。
  7. 【請求項7】  請求項1乃至請求項6のいずれか1項
    記載の方法において、前記オレイン上部フラクションの
    一部を前記上部分別結晶化処理に再循環させることを特
    徴とする方法。
  8. 【請求項8】  請求項7記載の方法において、オレイ
    ン上部フラクションを再循環させる割合が約10乃至6
    0%、好ましくは約25乃至50%であることを特徴と
    する方法。
  9. 【請求項9】  請求項1乃至請求項8のいずれか1項
    記載の方法において、前記オレイン下部フラクションの
    一部を前記下部分別結晶化処理に再循環させることを特
    徴とする方法。
  10. 【請求項10】  請求項9記載の方法において、オレ
    イン下部フラクションを再循環させる割合が約10乃至
    60%、好ましくは約25乃至50%であることを特徴
    とする方法。
  11. 【請求項11】  請求項3乃至請求項10のいずれか
    1項記載の方法において、連続した上部及び/又は下部
    分別結晶化が向流式分別結晶化を含むことを特徴とする
    方法。
  12. 【請求項12】  請求項1乃至請求項11のいずれか
    1項記載の方法において、前記分別結晶化が溶剤結晶化
    及び乾式結晶化から選択されることを特徴とする方法。
  13. 【請求項13】  請求項1乃至請求項12のいずれか
    1項記載の方法において、前記ステアリン上部フラクシ
    ョン及び/又はオレイン下部フラクションから不純物を
    除去することを特徴とする方法。
  14. 【請求項14】  請求項1乃至請求項13のいずれか
    1項記載の方法において、前記ステアリン上部フラクシ
    ョン及び/又はオレイン下部フラクションの少量、通常
    は5%以下、を廃棄することを特徴とする方法。
JP27168791A 1990-05-17 1991-05-16 ステアリン及びオレインフラクションのエステル交換工程への再循環を伴う分別結晶化による中間フラクションの製造方法 Pending JPH04252298A (ja)

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NL9010933 1990-05-17
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017082095A (ja) * 2015-10-28 2017-05-18 花王株式会社 分別魚油の製造方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017082095A (ja) * 2015-10-28 2017-05-18 花王株式会社 分別魚油の製造方法

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