JPH0687787B2 - サラダ油の製造方法 - Google Patents
サラダ油の製造方法Info
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- JPH0687787B2 JPH0687787B2 JP2327113A JP32711390A JPH0687787B2 JP H0687787 B2 JPH0687787 B2 JP H0687787B2 JP 2327113 A JP2327113 A JP 2327113A JP 32711390 A JP32711390 A JP 32711390A JP H0687787 B2 JPH0687787 B2 JP H0687787B2
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、パーム油を処理して得られる特定の油脂を原
料として、有用な液体油であるサラダ油を製造する方法
に関する。
料として、有用な液体油であるサラダ油を製造する方法
に関する。
常温で固体を呈する固体脂は、使用上の不便であるた
め、これを液体油に変換することが普通行なわれてい
る。パーム油のような固体脂は近年大量に生産され、し
かも今後増加することが予想されており、そのためそれ
らの新規かつ有用な用途の開発が強く望まれている。し
かしながら、固体脂のままでは、それらの用途におのず
から限度がある。そこでこのような観点から固体脂であ
るパーム油から液体のサラダ油を製造することができれ
ば極めて有意義であることは、言うまでもない。
め、これを液体油に変換することが普通行なわれてい
る。パーム油のような固体脂は近年大量に生産され、し
かも今後増加することが予想されており、そのためそれ
らの新規かつ有用な用途の開発が強く望まれている。し
かしながら、固体脂のままでは、それらの用途におのず
から限度がある。そこでこのような観点から固体脂であ
るパーム油から液体のサラダ油を製造することができれ
ば極めて有意義であることは、言うまでもない。
一般的に固体脂を液体化しようとする試みは従来から色
々行なわれてきた。最も簡単な方法は、単に固体脂を液
体油と配合することであるが、所望の液体油とするには
固体脂の配合可能量が極めて少量に限定され、それ故有
効な手段ということができないものであった。
々行なわれてきた。最も簡単な方法は、単に固体脂を液
体油と配合することであるが、所望の液体油とするには
固体脂の配合可能量が極めて少量に限定され、それ故有
効な手段ということができないものであった。
また固体脂を分別して低融点部を取得する方法が知られ
ているが、パーム油の分別オレインの例でも明らかなよ
うに、低融点部といえども夏季以外は、固形を呈する傾
向があり、そのためせいぜい半液体油と言える程度のも
のが得られるにすぎなかった。
ているが、パーム油の分別オレインの例でも明らかなよ
うに、低融点部といえども夏季以外は、固形を呈する傾
向があり、そのためせいぜい半液体油と言える程度のも
のが得られるにすぎなかった。
前述の如き事情に鑑み、近年リパーゼを用いるエステル
交換反応に基く方法が各種提案されている。例えば特開
昭61-293389公報には、パーム油と、無臭の液状原料油
とをリパーゼを用いて1,3特異性のあるエステル交換を
行うことが開示されているが、パーム油の配合量が50%
どまりであり、必ずしも満足すべき方法とはいえない。
交換反応に基く方法が各種提案されている。例えば特開
昭61-293389公報には、パーム油と、無臭の液状原料油
とをリパーゼを用いて1,3特異性のあるエステル交換を
行うことが開示されているが、パーム油の配合量が50%
どまりであり、必ずしも満足すべき方法とはいえない。
一方、特開昭49-107304公報及び特開昭64-81899公報に
はパーム分別油に液状油を配合し、エステル交換する方
法が述べられているが、得られる油脂の耐冷却性は不十
分である。
はパーム分別油に液状油を配合し、エステル交換する方
法が述べられているが、得られる油脂の耐冷却性は不十
分である。
本発明の目的は、前記問題を生ずることなく、固体脂で
あるパーム油から効率よくサラダ油を製造する方法を提
供することにある。
あるパーム油から効率よくサラダ油を製造する方法を提
供することにある。
本発明は、パーム油を処理して特定の特性を有する油脂
とし、これを別の組成の液体食用油と均一に混合した
後、上記油脂を構成する脂肪酸残基と液体食用油を構造
する脂肪酸残基との間で1,3特異的エステル交換を行な
わせると、サラダ油を効率的に製造でき、上記課題を効
率よく達成できるとの知見に基づいて達成されたのであ
る。
とし、これを別の組成の液体食用油と均一に混合した
後、上記油脂を構成する脂肪酸残基と液体食用油を構造
する脂肪酸残基との間で1,3特異的エステル交換を行な
わせると、サラダ油を効率的に製造でき、上記課題を効
率よく達成できるとの知見に基づいて達成されたのであ
る。
すなわち、本発明は、(A)パーム油を原料とする下記
特性を有する油脂: 沃素価 55〜75 構成脂肪酸組成 パルミチン酸30〜42重量% オレイン酸 42〜48重量% リノール酸 11〜20重量% トリパルミチン 2重量%以下 上昇融点 5〜25℃ と(B)成分(A)以外の液状食用油との5:95〜95:5
(重量比)である混合物を、1,3特異性を有する固定化
リパーゼを用いて無溶媒下でエステル交換し、次いで生
成物を無溶媒下で分画することを特徴とするサラダ油の
製造方法を提供する。
特性を有する油脂: 沃素価 55〜75 構成脂肪酸組成 パルミチン酸30〜42重量% オレイン酸 42〜48重量% リノール酸 11〜20重量% トリパルミチン 2重量%以下 上昇融点 5〜25℃ と(B)成分(A)以外の液状食用油との5:95〜95:5
(重量比)である混合物を、1,3特異性を有する固定化
リパーゼを用いて無溶媒下でエステル交換し、次いで生
成物を無溶媒下で分画することを特徴とするサラダ油の
製造方法を提供する。
上記特性を有する成分(A)の油脂としては、特に沃素
価が57〜75、パルミチン酸残基の量が30〜40重量%(以
下%と略称する。)、上昇融点5〜25℃のものが好まし
い。本発明で用いる成分(A)の油脂は、パーム油を原
料とし、これを乾式分別法や溶剤分別法などにより、か
つ処理条件を上記の特性が得られるように調整すること
によって得られる。本発明は上記特性の油脂を用いるこ
とが重要であり、上記範囲をはずれた原料油では所期の
目的を達することができない。
価が57〜75、パルミチン酸残基の量が30〜40重量%(以
下%と略称する。)、上昇融点5〜25℃のものが好まし
い。本発明で用いる成分(A)の油脂は、パーム油を原
料とし、これを乾式分別法や溶剤分別法などにより、か
つ処理条件を上記の特性が得られるように調整すること
によって得られる。本発明は上記特性の油脂を用いるこ
とが重要であり、上記範囲をはずれた原料油では所期の
目的を達することができない。
なお、上記の沃素価、脂肪酸組成および上昇融点は基準
油脂分析法(油化学協会編)により、又パルミチン量は
高速液体クロマトグラフィーによる数値である。
油脂分析法(油化学協会編)により、又パルミチン量は
高速液体クロマトグラフィーによる数値である。
本発明で用いる1,3特異性を有する固定化リパーゼとし
ては、例えばノポ社のリポザイムをあげることができ
る。このものはムコールミーハイ(Mucor Miehei)由来
の1,3特異性を有するリパーゼを、イオン交換樹脂を担
体として固定化したものである。尚、本発明で用いる固
定化リパーゼは、これに限定されるものではなく、1,3
特異性を有するリパーゼを公知の担体に担持させたもの
であればいずれも使用することができる。
ては、例えばノポ社のリポザイムをあげることができ
る。このものはムコールミーハイ(Mucor Miehei)由来
の1,3特異性を有するリパーゼを、イオン交換樹脂を担
体として固定化したものである。尚、本発明で用いる固
定化リパーゼは、これに限定されるものではなく、1,3
特異性を有するリパーゼを公知の担体に担持させたもの
であればいずれも使用することができる。
本発明で成分(B)として用いる液体食用油としては、
大豆油、菜種油、綿実油、コーン油、サフラワー油、米
油、ヒマワリ油、ゴマ油等の1種又は2種以上の混合物
を挙げることができる。
大豆油、菜種油、綿実油、コーン油、サフラワー油、米
油、ヒマワリ油、ゴマ油等の1種又は2種以上の混合物
を挙げることができる。
更に、本発明で用いる両油成分は、脱酸油、脱色油、脱
臭油のいずれでもよい。また本発明で用いる成分(A)
の油脂と成分(B)の液体食用油の配合割合(重量比)
は、本発明の目的がサラダ油としての規格(日本農林規
格で、0℃で5.5時間くもりを生じない)を満足する耐
冷却性を有する液体油の製造にあることから、5〜95:9
5〜5、好ましくは55〜90:45〜10の割合とするのがよ
い。
臭油のいずれでもよい。また本発明で用いる成分(A)
の油脂と成分(B)の液体食用油の配合割合(重量比)
は、本発明の目的がサラダ油としての規格(日本農林規
格で、0℃で5.5時間くもりを生じない)を満足する耐
冷却性を有する液体油の製造にあることから、5〜95:9
5〜5、好ましくは55〜90:45〜10の割合とするのがよ
い。
上記配合割合の混合物をエステル交換することによっ
て、実用的経済性を保ち、かつ十分に満足し得る収率を
もってサラダ油を製造することができるのである。
て、実用的経済性を保ち、かつ十分に満足し得る収率を
もってサラダ油を製造することができるのである。
すなわち、液体食用油5に対するパーム油脂の量が95を
越える混合物を原料として使用すると、後の分画工程に
おいて満足し得る収率をもってサラダ油を回収すること
はできない。尚、液体食用油45に対する油脂の量が55以
上であるとより経済的にサラダ油を製造することができ
る。
越える混合物を原料として使用すると、後の分画工程に
おいて満足し得る収率をもってサラダ油を回収すること
はできない。尚、液体食用油45に対する油脂の量が55以
上であるとより経済的にサラダ油を製造することができ
る。
本発明のエステル交換反応は、約60〜80℃特に約70℃近
辺で行なうのがよい。
辺で行なうのがよい。
反応(エステル交換反応)速度を高めるためには常識的
に、高温であることが望ましい。しかしながら余り高い
と失活の問題が生ずるおそれがある。
に、高温であることが望ましい。しかしながら余り高い
と失活の問題が生ずるおそれがある。
本発明に於てはまた油の均一混合物は、反応温度に於て
飽和の、水を含むように調整することが望ましい。
飽和の、水を含むように調整することが望ましい。
このようにすると、反応中に副生する遊離脂肪酸含量を
低く抑えることができ、かつ固定化リパーゼの活性を極
めて長時間にわたり維持することができるからである。
低く抑えることができ、かつ固定化リパーゼの活性を極
めて長時間にわたり維持することができるからである。
更に、本発明において、エステル交換は、バッチ方式で
も連続方式でも実施可能である。しかし、固定化リパー
ゼを充填したカラムを用いる連続方式の方が設備及び効
率の観点から得策である。
も連続方式でも実施可能である。しかし、固定化リパー
ゼを充填したカラムを用いる連続方式の方が設備及び効
率の観点から得策である。
すなわち、バッチ方式では反応を十分進行させるため、
とくに固体脂では比較的高温で長時間加温しなければな
らず、かつ副反応として起る加水分解により生成する遊
離脂肪酸の量が多くなるが、連続方式によれば加温時間
が短くて済み、かつ副生脂肪酸の量も低く抑えられるか
らである。
とくに固体脂では比較的高温で長時間加温しなければな
らず、かつ副反応として起る加水分解により生成する遊
離脂肪酸の量が多くなるが、連続方式によれば加温時間
が短くて済み、かつ副生脂肪酸の量も低く抑えられるか
らである。
本発明に於ては、さらにこのようにして製造された改質
生成物から固体脂分を分画により分離する。
生成物から固体脂分を分画により分離する。
分画は無溶媒下で行なう。このように無溶媒で行なうこ
とは本発明の特長の1つである。本発明の目的生成物で
あるサラダ油(日本農林規格では0℃で5.5時間くもり
を生じない)を得るには3〜10℃、好ましくは約5℃ま
でに時間をかけて冷却し反応物中の固形成分を析出さ
せ、常法により固体脂分を濾過分画する。
とは本発明の特長の1つである。本発明の目的生成物で
あるサラダ油(日本農林規格では0℃で5.5時間くもり
を生じない)を得るには3〜10℃、好ましくは約5℃ま
でに時間をかけて冷却し反応物中の固形成分を析出さ
せ、常法により固体脂分を濾過分画する。
本発明によれば、従来法に比べてパーム油由来の原料の
配合量を多くでき、しかも満足すべき耐冷却性を有する
サラダ油を製造することができる。
配合量を多くでき、しかも満足すべき耐冷却性を有する
サラダ油を製造することができる。
次に本発明を実施例により説明する。
実施例1 パーム油を乾式分別法で処理して得られた沃素価58.0、
パルミチン酸39.8%、オレイン酸42..5%、リノール酸1
1.2%、トリパルミチン0.2%、融点21.6℃の油脂40%、
菜種油60%を均一に混合し、65℃で固定化リパーゼ「リ
ポザイム」(ノボ社製)を300g充填した1のカラムに
毎時360gの流量で通液してエステル交換を行った。初期
72時間までの反応物をカットし、そのあとの反応物を5k
gほど得、乾燥後5℃まで48時間かけて徐冷し、析出し
た結晶を同温度まで濾別した。液体油歩留は87%で、液
体油を0℃氷水中で冷却したところ、30時間でもくもり
を生じず、サラダ油としての耐冷却性を十分に備えてい
た。
パルミチン酸39.8%、オレイン酸42..5%、リノール酸1
1.2%、トリパルミチン0.2%、融点21.6℃の油脂40%、
菜種油60%を均一に混合し、65℃で固定化リパーゼ「リ
ポザイム」(ノボ社製)を300g充填した1のカラムに
毎時360gの流量で通液してエステル交換を行った。初期
72時間までの反応物をカットし、そのあとの反応物を5k
gほど得、乾燥後5℃まで48時間かけて徐冷し、析出し
た結晶を同温度まで濾別した。液体油歩留は87%で、液
体油を0℃氷水中で冷却したところ、30時間でもくもり
を生じず、サラダ油としての耐冷却性を十分に備えてい
た。
比較例1 沃素価52.1、パルミチン酸44.0%、オレイン酸39.2%、
リノール酸10.2%、トリパルミチン9.4%、融点35℃の
パーム油40%、菜種油(実施例1と同じもの)60%を均
一に混合し、実施例1と同様にエステル交換及び徐冷を
行った。液体油歩留は78%で、実施例1と同様に冷却し
たところ17時間で、くもりを生じた。
リノール酸10.2%、トリパルミチン9.4%、融点35℃の
パーム油40%、菜種油(実施例1と同じもの)60%を均
一に混合し、実施例1と同様にエステル交換及び徐冷を
行った。液体油歩留は78%で、実施例1と同様に冷却し
たところ17時間で、くもりを生じた。
比較例2 実施例1のパーム処理油40%、菜種油60%を均一に混合
した後5℃まで48時間かけて徐冷し、同温度で濾別し
た。液体歩留は58%で、実施例1の場合に比べ、大巾に
低く、実用性に乏しかった。
した後5℃まで48時間かけて徐冷し、同温度で濾別し
た。液体歩留は58%で、実施例1の場合に比べ、大巾に
低く、実用性に乏しかった。
実施例2 実施例1で用いたのと同じパーム処理油60%、菜種油40
%を均一に混合し、65℃で固定化リパーゼ「リポザイ
ム」(ノボ社製)を300g充填した1のカラムに毎時36
0gの流量で通液してエステル交換を行った。初期72時ま
での反応物をカットし、そのあとの反応物を5kgほど
得、乾燥後5℃まで48時間かけて徐冷し、析出した結晶
を同温度で濾別した。液体油歩留は70%で、液体油を0
℃の氷水中で冷却したところ5.5時間でくもりを生じ
ず、サラダ油としての耐冷却性を備えていた。
%を均一に混合し、65℃で固定化リパーゼ「リポザイ
ム」(ノボ社製)を300g充填した1のカラムに毎時36
0gの流量で通液してエステル交換を行った。初期72時ま
での反応物をカットし、そのあとの反応物を5kgほど
得、乾燥後5℃まで48時間かけて徐冷し、析出した結晶
を同温度で濾別した。液体油歩留は70%で、液体油を0
℃の氷水中で冷却したところ5.5時間でくもりを生じ
ず、サラダ油としての耐冷却性を備えていた。
比較例3 実施例1で用いたのと同じパーム処理油60%、菜種油40
%を均一に混合し、次いで5℃まで48時間冷却したとこ
ろ、液体油を濾別することができなかった。
%を均一に混合し、次いで5℃まで48時間冷却したとこ
ろ、液体油を濾別することができなかった。
実施例3 実施例1で用いたのと同じパーム処理油40%と大豆油60
%を均一に混合し、実施例1と同一条件にてエステル交
換、分画し、液体部の冷却を行った。その結果、液体油
歩留は84%で液体油を0℃の氷水中で冷却したところ5.
5時間以上曇りを生じなかった。
%を均一に混合し、実施例1と同一条件にてエステル交
換、分画し、液体部の冷却を行った。その結果、液体油
歩留は84%で液体油を0℃の氷水中で冷却したところ5.
5時間以上曇りを生じなかった。
実施例4 実施例1で用いたのと同じパーム処理油40%、コーン油
60%を均一に混合し、実施例1と同一条件にてエステル
交換、分画し、液体部の冷却を行った。その結果、液体
油歩留は85%で液体油を0℃の氷水中で冷却したところ
5.5時間以上曇りを生じなかった。
60%を均一に混合し、実施例1と同一条件にてエステル
交換、分画し、液体部の冷却を行った。その結果、液体
油歩留は85%で液体油を0℃の氷水中で冷却したところ
5.5時間以上曇りを生じなかった。
比較例4 実施例3と同一配合の油脂をエステル交換せずに実施例
1と同一条件で分画した。液体油の歩留は59%であっ
た。
1と同一条件で分画した。液体油の歩留は59%であっ
た。
比較例5 実施例4と同一配合の油脂をエステル交換せずに実施例
1と同一条件で分画した。液体油の歩留は55%であっ
た。
1と同一条件で分画した。液体油の歩留は55%であっ
た。
Claims (1)
- 【請求項1】(A)パーム油を原料とする下記特性を有
する油脂: 沃素価 55〜75 構成脂肪酸組成 パルミチン酸30〜42重量% オレイン酸 42〜48重量% リノール酸 11〜20重量% トリパルミチン 2重量%以下 上昇融点 5〜25℃ と(B)成分(A)以外の液状食用油との5:95〜95:5
(重量比)である混合物を、1,3特異性を有する固定化
リパーゼを用いて無溶媒下でエステル交換し、次いで生
成物を無溶媒下で分画することを特徴とするサラダ油の
製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2327113A JPH0687787B2 (ja) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | サラダ油の製造方法 |
| US07/727,445 US5183675A (en) | 1990-11-28 | 1991-07-09 | Process for producing salad oil |
| MYPI91001240A MY105499A (en) | 1990-11-28 | 1991-07-10 | Process for producing salad oil. |
| GB9115101A GB2250299B (en) | 1990-11-28 | 1991-07-12 | Process for producing salad oil |
| DE4125415A DE4125415A1 (de) | 1990-11-28 | 1991-07-31 | Verfahren zur herstellung von salatoel |
| SG180494A SG180494G (en) | 1990-11-28 | 1994-12-29 | Process for producing salad oil |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2327113A JPH0687787B2 (ja) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | サラダ油の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04197188A JPH04197188A (ja) | 1992-07-16 |
| JPH0687787B2 true JPH0687787B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=18195444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2327113A Expired - Lifetime JPH0687787B2 (ja) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | サラダ油の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5183675A (ja) |
| JP (1) | JPH0687787B2 (ja) |
| DE (1) | DE4125415A1 (ja) |
| GB (1) | GB2250299B (ja) |
| MY (1) | MY105499A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018155490A1 (ja) | 2017-02-23 | 2018-08-30 | 不二製油グループ本社株式会社 | シアオレインおよびその製造法 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5601860A (en) * | 1990-11-30 | 1997-02-11 | American Home Products Corporation | Corandomized fat compositions for infant formulas |
| US6058633A (en) * | 1997-10-22 | 2000-05-09 | Barden; William Mark | Quick coupling device and method utilizing an over-center spring |
| RU2169478C1 (ru) * | 2000-12-21 | 2001-06-27 | ЗАО "Демиург" | Пищевой функциональный продукт на основе растительных масел |
| RU2208940C2 (ru) * | 2001-04-27 | 2003-07-27 | Болобан Леонид Григорьевич | Целебное масло |
| CN100339016C (zh) * | 2003-08-07 | 2007-09-26 | 郭兴田 | 一种黑芝麻黑豆保健食用油及其制备方法 |
| GB2427199B (en) * | 2003-12-31 | 2008-04-30 | Council Scient Ind Res | Process for preparation of homogeneous blended oil |
| JP4410699B2 (ja) * | 2005-02-23 | 2010-02-03 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂組成物及び油脂組成物の製造方法 |
| JP5161465B2 (ja) * | 2007-02-15 | 2013-03-13 | 株式会社J−オイルミルズ | 高液状性パーム油の製造方法および高液状性パーム油 |
| KR100888225B1 (ko) | 2007-07-03 | 2009-03-12 | 주식회사농심 | 포화지방 함량이 감소한 재구성 지질 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3163939D1 (en) * | 1980-03-08 | 1984-07-12 | Fuji Oil Co Ltd | Method for enzymatic interesterification of lipid and enzyme used therein |
| US4420560A (en) * | 1981-11-17 | 1983-12-13 | Fuji Oil Company, Limited | Method for modification of fats and oils |
| JPS61293389A (ja) * | 1985-06-19 | 1986-12-24 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | サラダ油の製造法 |
| JP2687337B2 (ja) * | 1987-02-13 | 1997-12-08 | 味の素株式会社 | 液体油の製造法 |
| JPH10293389A (ja) * | 1997-04-18 | 1998-11-04 | Puritetsuku:Kk | 印刷装置、印刷方法、印刷装置の制御方法および記録媒体 |
-
1990
- 1990-11-28 JP JP2327113A patent/JPH0687787B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-07-09 US US07/727,445 patent/US5183675A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-10 MY MYPI91001240A patent/MY105499A/en unknown
- 1991-07-12 GB GB9115101A patent/GB2250299B/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-31 DE DE4125415A patent/DE4125415A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018155490A1 (ja) | 2017-02-23 | 2018-08-30 | 不二製油グループ本社株式会社 | シアオレインおよびその製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04197188A (ja) | 1992-07-16 |
| DE4125415A1 (de) | 1992-06-04 |
| GB2250299B (en) | 1994-10-12 |
| GB9115101D0 (en) | 1991-08-28 |
| US5183675A (en) | 1993-02-02 |
| GB2250299A (en) | 1992-06-03 |
| MY105499A (en) | 1994-10-31 |
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