JPH04257551A - Ｌ−グルタミン結晶の製造方法 - Google Patents
Ｌ−グルタミン結晶の製造方法Info
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- JPH04257551A JPH04257551A JP3654391A JP3654391A JPH04257551A JP H04257551 A JPH04257551 A JP H04257551A JP 3654391 A JP3654391 A JP 3654391A JP 3654391 A JP3654391 A JP 3654391A JP H04257551 A JPH04257551 A JP H04257551A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はＬ−グルタミン結晶の製
造方法に関する。Ｌ−グルタミンは、医薬品及び医薬品
中間体として利用されている。
造方法に関する。Ｌ−グルタミンは、医薬品及び医薬品
中間体として利用されている。
【０００２】
【従来の技術】Ｌ−グルタミンは、発酵法及びＬ−グル
タミン酸からの合成法により製造されているが、いずれ
の方法とも得られた粗Ｌ−グルタミン中には不純物がふ
くまれ、その不純物を取り除く為の精製工程が必要であ
る。一般的に行われている粗Ｌ−グルタミンの精製法と
しては、再結晶化方法及び樹脂を用いた精製法がある。 このいずれの方法とも、水の濃縮によりＬ−グルタミン
を精製回収するが、この際得られる精製Ｌ−グルタミン
の結晶は結晶形が一般に小さく不均一で、結晶比容が大
きいという問題があった。
タミン酸からの合成法により製造されているが、いずれ
の方法とも得られた粗Ｌ−グルタミン中には不純物がふ
くまれ、その不純物を取り除く為の精製工程が必要であ
る。一般的に行われている粗Ｌ−グルタミンの精製法と
しては、再結晶化方法及び樹脂を用いた精製法がある。 このいずれの方法とも、水の濃縮によりＬ−グルタミン
を精製回収するが、この際得られる精製Ｌ−グルタミン
の結晶は結晶形が一般に小さく不均一で、結晶比容が大
きいという問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】Ｌ−グルタミンは製剤
化において、結晶形の大きさや比容の違いによりかさだ
かさ等にバラツキが見られ、カプセルの破裂及び合剤の
退色等の品質上の問題となる。一般的には、Ｌ−グルタ
ミンは製剤化において結晶形が大きく、比容の小さいも
のが好まれる。これらの問題を解決するためには、粗Ｌ
−グルタミンを精製する際、安定してＬ−グルタミンが
大きな結晶形で比容の小さい一定したものを得る必要が
ある。
化において、結晶形の大きさや比容の違いによりかさだ
かさ等にバラツキが見られ、カプセルの破裂及び合剤の
退色等の品質上の問題となる。一般的には、Ｌ−グルタ
ミンは製剤化において結晶形が大きく、比容の小さいも
のが好まれる。これらの問題を解決するためには、粗Ｌ
−グルタミンを精製する際、安定してＬ−グルタミンが
大きな結晶形で比容の小さい一定したものを得る必要が
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】精製Ｌ−グルタミン結晶
形の大きい、比容の小さいものを安定して得る方法につ
いて、鋭意検討した結果、本発明を見い出した。すなわ
ち本発明は、粗Ｌ−グルタミンを水に溶解し、溶解した
溶液に水溶性有機溶媒を加え、析出した結晶を採取する
ことを特徴とするＬ−グルタミン結晶の製造方法に関す
る。
形の大きい、比容の小さいものを安定して得る方法につ
いて、鋭意検討した結果、本発明を見い出した。すなわ
ち本発明は、粗Ｌ−グルタミンを水に溶解し、溶解した
溶液に水溶性有機溶媒を加え、析出した結晶を採取する
ことを特徴とするＬ−グルタミン結晶の製造方法に関す
る。
【０００５】水溶性有機溶媒としては、メタノール、エ
タノール、プロパノール等のアルコール溶媒、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、あるいは
アセトン等のケトン系溶媒があげられる。
タノール、プロパノール等のアルコール溶媒、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、あるいは
アセトン等のケトン系溶媒があげられる。
【０００６】更に本発明を詳細に説明すると、粗Ｌ−グ
ルタミンの結晶を結晶量の１２〜２０倍の水に加えて溶
解し、ｐＨを４．５〜６．０に調整する。ｐＨ調整後、
脱色が必要な場合にはカーボンを必要量加え、脱色操作
を行う。その後、内温２０〜６０℃で、粗Ｌ−グルタミ
ンの４〜８倍重量まで濃縮する。この際、濃縮をそのま
ま行ってもよいが、結晶形を一段と大きくするために、
濃縮前に粗Ｌ−グルタミンの１〜１０％の種晶を加え、
種晶の溶解しない温度で濃縮を行えば更に効果的である
。
ルタミンの結晶を結晶量の１２〜２０倍の水に加えて溶
解し、ｐＨを４．５〜６．０に調整する。ｐＨ調整後、
脱色が必要な場合にはカーボンを必要量加え、脱色操作
を行う。その後、内温２０〜６０℃で、粗Ｌ−グルタミ
ンの４〜８倍重量まで濃縮する。この際、濃縮をそのま
ま行ってもよいが、結晶形を一段と大きくするために、
濃縮前に粗Ｌ−グルタミンの１〜１０％の種晶を加え、
種晶の溶解しない温度で濃縮を行えば更に効果的である
。
【０００７】この一部結晶の存在している濃縮液を３０
〜６０℃、好ましくは、４０〜５０℃の温度で水溶性有
機溶媒を２０〜１００分間で加える。水溶性有機溶媒の
添加量は、濃縮液に含まれる水分の約１／４〜４倍量、
好ましくは約２／３〜２倍量程度がよい。有機溶媒を滴
下後、適当な温度まで冷却し結晶を濾過する。ここで用
いられる粗Ｌ−グルタミンは、合成法、発酵法の一般的
な方法でつくられたものであればよい。例えば、合成法
であれば、特公昭４０−６２０６に示される方法によっ
て得られる。
〜６０℃、好ましくは、４０〜５０℃の温度で水溶性有
機溶媒を２０〜１００分間で加える。水溶性有機溶媒の
添加量は、濃縮液に含まれる水分の約１／４〜４倍量、
好ましくは約２／３〜２倍量程度がよい。有機溶媒を滴
下後、適当な温度まで冷却し結晶を濾過する。ここで用
いられる粗Ｌ−グルタミンは、合成法、発酵法の一般的
な方法でつくられたものであればよい。例えば、合成法
であれば、特公昭４０−６２０６に示される方法によっ
て得られる。
【０００８】
【発明の効果】本発明により、Ｌ−グルタミンの比容を
小さくすることが可能となり、製剤化に適したＬ−グル
タミンを得ることができる。
小さくすることが可能となり、製剤化に適したＬ−グル
タミンを得ることができる。
【０００９】
【実施例】本実施例において、結晶の比容はＪＩＳ規格
（Ｋ−５０１０）に従い測定した。また、［α］Ｄ／２
０はＤ線を用いた２０度Ｃにおける比旋光度を意味する
。 実施例１ 粗Ｌ−グルタミン３７ｇを水４７０ｍｌに溶解し、希ア
ンモニア水でｐＨを５．５とした。この溶液に、脱色の
目的のためカーボン２ｇを加え１時間撹拌した後、カー
ボンを濾過した。この脱色溶液に種晶Ｌ−グルタミン２
．０ｇを加え、３０〜３５℃で２４０ｍｌまで濃縮した
。つぎに、この濃縮液を５０℃に昇温しメタノール２１
０ｍｌを８０分で滴下した。滴下終了後、１０℃まで冷
却し結晶を濾過した。 収量 ３０．１３Ｋｇ（種晶２．０Ｋｇを除く）収率
８１．５％ ［α］Ｄ／２０ ＋３５．７゜（ｃ＝２，６Ｎ Ｈ
Ｃｌ）比容 ２．５ｍｌ／ｇ
（Ｋ−５０１０）に従い測定した。また、［α］Ｄ／２
０はＤ線を用いた２０度Ｃにおける比旋光度を意味する
。 実施例１ 粗Ｌ−グルタミン３７ｇを水４７０ｍｌに溶解し、希ア
ンモニア水でｐＨを５．５とした。この溶液に、脱色の
目的のためカーボン２ｇを加え１時間撹拌した後、カー
ボンを濾過した。この脱色溶液に種晶Ｌ−グルタミン２
．０ｇを加え、３０〜３５℃で２４０ｍｌまで濃縮した
。つぎに、この濃縮液を５０℃に昇温しメタノール２１
０ｍｌを８０分で滴下した。滴下終了後、１０℃まで冷
却し結晶を濾過した。 収量 ３０．１３Ｋｇ（種晶２．０Ｋｇを除く）収率
８１．５％ ［α］Ｄ／２０ ＋３５．７゜（ｃ＝２，６Ｎ Ｈ
Ｃｌ）比容 ２．５ｍｌ／ｇ
【００１０】実施例２
粗Ｌ−グルタミン５０ｇを水７５０ｍｌに溶解し、希ア
ンモニア水でｐＨを５．５とした。この溶液に、脱色の
目的のためカーボン１２ｇを加え１時間撹拌した後、カ
ーボンを濾過した。この脱色溶液に種晶Ｌ−グルタミン
２．５ｇを加え、３６〜３９℃で濃縮を行い３５０ｇと
した。つぎに、この濃縮液にメタノール３００ｍｌを、
６０分で滴下した。滴下終了後、２０℃まで冷却し結晶
を濾過した。 収量 ４３．８ｇ （種晶２．５ｇを除く）収
率 ８７．５％ ［α］Ｄ／２０ ＋３５．６゜（ｃ＝２，６Ｎ Ｈ
Ｃｌ）比容 ２．１ｍｌ／ｇ
ンモニア水でｐＨを５．５とした。この溶液に、脱色の
目的のためカーボン１２ｇを加え１時間撹拌した後、カ
ーボンを濾過した。この脱色溶液に種晶Ｌ−グルタミン
２．５ｇを加え、３６〜３９℃で濃縮を行い３５０ｇと
した。つぎに、この濃縮液にメタノール３００ｍｌを、
６０分で滴下した。滴下終了後、２０℃まで冷却し結晶
を濾過した。 収量 ４３．８ｇ （種晶２．５ｇを除く）収
率 ８７．５％ ［α］Ｄ／２０ ＋３５．６゜（ｃ＝２，６Ｎ Ｈ
Ｃｌ）比容 ２．１ｍｌ／ｇ
【００１１】実施例３
粗Ｌ−グルタミン４５．８ｇを水７５０ｍｌに溶解し、
希アンモニア水でｐＨを５．５とした。この溶液に、脱
色の目的のためカーボン２．５ｇを加え１時間撹拌した
後、カーボンを濾過した。この脱色溶液に種晶Ｌ−グル
タミン２．５ｇを加え、３０〜３３℃で濃縮し３５０ｇ
とした。つぎに、この濃縮液を５０℃に昇温しメタノー
ル３００ｍｌを６０分で滴下した。５０℃で３０分撹拌
後、２５℃まで冷却し結晶を濾過した。 収量 ４１．１２ｇ （種晶２．５ｇを除く）収
率 ８４．３％ ［α］Ｄ／２０ ＋３５．７゜（ｃ＝２，６Ｎ
ＨＣｌ）比容 ２．１ｍｌ／ｇ
希アンモニア水でｐＨを５．５とした。この溶液に、脱
色の目的のためカーボン２．５ｇを加え１時間撹拌した
後、カーボンを濾過した。この脱色溶液に種晶Ｌ−グル
タミン２．５ｇを加え、３０〜３３℃で濃縮し３５０ｇ
とした。つぎに、この濃縮液を５０℃に昇温しメタノー
ル３００ｍｌを６０分で滴下した。５０℃で３０分撹拌
後、２５℃まで冷却し結晶を濾過した。 収量 ４１．１２ｇ （種晶２．５ｇを除く）収
率 ８４．３％ ［α］Ｄ／２０ ＋３５．７゜（ｃ＝２，６Ｎ
ＨＣｌ）比容 ２．１ｍｌ／ｇ
【００１２】実施例
４ 粗Ｌ−グルタミン５０ｇを水７５０ｍｌに溶解し、希ア
ンモニア水でｐＨを５．５とした。この溶液に、脱色の
目的のためカーボン２．０ｇを加え１時間撹拌した後、
カーボンを濾過した。この脱色溶液に種晶Ｌ−グルタミ
ン２．５ｇを加え、３０〜３５℃で濃縮し３００ｇとし
た。つぎに、この濃縮液を４５℃に昇温しテトラヒドロ
フラン３５０ｍｌを６０分で滴下した。４５℃で３０分
撹拌後、２５℃まで冷却し結晶を濾過した。 収量 ４３．０ｇ （種晶２．５ｇを除く
）収率 ８１．０％ ［α］Ｄ／２０ ＋３５．４゜（ｃ＝２，６Ｎ Ｈ
Ｃｌ）比容 ２．３ｍｌ／ｇ
４ 粗Ｌ−グルタミン５０ｇを水７５０ｍｌに溶解し、希ア
ンモニア水でｐＨを５．５とした。この溶液に、脱色の
目的のためカーボン２．０ｇを加え１時間撹拌した後、
カーボンを濾過した。この脱色溶液に種晶Ｌ−グルタミ
ン２．５ｇを加え、３０〜３５℃で濃縮し３００ｇとし
た。つぎに、この濃縮液を４５℃に昇温しテトラヒドロ
フラン３５０ｍｌを６０分で滴下した。４５℃で３０分
撹拌後、２５℃まで冷却し結晶を濾過した。 収量 ４３．０ｇ （種晶２．５ｇを除く
）収率 ８１．０％ ［α］Ｄ／２０ ＋３５．４゜（ｃ＝２，６Ｎ Ｈ
Ｃｌ）比容 ２．３ｍｌ／ｇ
【００１３】
【参考例】粗Ｌ−グルタミン３７ｇを水５６０ｍｌに溶
解し、希アンモニア水でｐＨ５．５とした。この溶液に
、脱色の目的のためカーボン２．５ｇを加え１時間撹拌
した後、カーボンを濾過した。この脱色液を１８０ｇま
で濃縮し析出したＬ−グルタミンを濾別した。 収量 ３１．４ｇ （種晶２．５ｇを除く）収率
８５％
解し、希アンモニア水でｐＨ５．５とした。この溶液に
、脱色の目的のためカーボン２．５ｇを加え１時間撹拌
した後、カーボンを濾過した。この脱色液を１８０ｇま
で濃縮し析出したＬ−グルタミンを濾別した。 収量 ３１．４ｇ （種晶２．５ｇを除く）収率
８５％
Claims (1)
- 【請求項１】粗Ｌ−グルタミンを水に溶解し、溶解した
溶液に水溶性有機溶媒を加え、析出した結晶を採取する
ことを特徴とするＬ−グルタミン結晶の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3654391A JPH04257551A (ja) | 1991-02-07 | 1991-02-07 | Ｌ−グルタミン結晶の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3654391A JPH04257551A (ja) | 1991-02-07 | 1991-02-07 | Ｌ−グルタミン結晶の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04257551A true JPH04257551A (ja) | 1992-09-11 |
Family
ID=12472689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3654391A Pending JPH04257551A (ja) | 1991-02-07 | 1991-02-07 | Ｌ−グルタミン結晶の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04257551A (ja) |
-
1991
- 1991-02-07 JP JP3654391A patent/JPH04257551A/ja active Pending
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