JPH04140727A - 非線形光学材料 - Google Patents
非線形光学材料Info
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- JPH04140727A JPH04140727A JP26305690A JP26305690A JPH04140727A JP H04140727 A JPH04140727 A JP H04140727A JP 26305690 A JP26305690 A JP 26305690A JP 26305690 A JP26305690 A JP 26305690A JP H04140727 A JPH04140727 A JP H04140727A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、スチリルスルホンから成る非線形光学材料に
関する。
関する。
〈従来の技術〉
非線形光学材料とは、物質の中の光の電界によって誘起
される電子の誘発分極が、電界に対して非線形な応答を
生じる、いわゆる非線形光学効果を有する材料をさし、
一般に下式により示される２次の項以上のものにより生
ずる。
される電子の誘発分極が、電界に対して非線形な応答を
生じる、いわゆる非線形光学効果を有する材料をさし、
一般に下式により示される２次の項以上のものにより生
ずる。
Ｐ＝χ（Ｉ）Ｅ＋χｃ２）Ｅ−Ｅ＋χ（３）Ｅ−Ｅ−Ｅ
＋・・・＋χ（ｒｌ）Ｅ−ｎ（式中、Ｐは物質の分極率
、Ｅは電界、χりｒｌ）はｎ次の非線形感受率を表わす
。） 特に２次の効果を利用した第２高調波発生（ＳＨＧ）と
して知られている現象によれば、入射光は第２高調波で
ある２倍の周波数を有する光波となったり、また電圧に
よって屈折率が変化するので、この現象を利用して、波
長変換、信号処理、レーザー光の変調等の種々の光学的
処理を行うことが可能であり、極めて有用であることが
知られている。
＋・・・＋χ（ｒｌ）Ｅ−ｎ（式中、Ｐは物質の分極率
、Ｅは電界、χりｒｌ）はｎ次の非線形感受率を表わす
。） 特に２次の効果を利用した第２高調波発生（ＳＨＧ）と
して知られている現象によれば、入射光は第２高調波で
ある２倍の周波数を有する光波となったり、また電圧に
よって屈折率が変化するので、この現象を利用して、波
長変換、信号処理、レーザー光の変調等の種々の光学的
処理を行うことが可能であり、極めて有用であることが
知られている。
従来の非線形光学材料としてはＫ Ｈ，Ｐ ０４（ＫＤ
Ｐ）、ＬｉＮｂＯ３，ＮＨ４Ｈ，ＰＯ４（ＡＤＰ）など
の無機結晶が使用されていたが、光学的純度の高い単結
晶が非常に高価であることや潮解性を示し取り扱いに不
便であること、また非線形感受率があまり高くないこと
などの問題がある。
Ｐ）、ＬｉＮｂＯ３，ＮＨ４Ｈ，ＰＯ４（ＡＤＰ）など
の無機結晶が使用されていたが、光学的純度の高い単結
晶が非常に高価であることや潮解性を示し取り扱いに不
便であること、また非線形感受率があまり高くないこと
などの問題がある。
一方、１９８３年アメリカ化学会シンポジウムにおいて
有機材料の有用性が示唆されて以来、２−メチル−４−
ニトロアニリン等のアニリン化合物を始めとする有機結
晶が非線形光学材料として発表されている。ところが、
前記有機化合物は化合物自身の光吸収端が長波長側へ相
当シフトしており、青色光領域から近紫外領域にかけて
の波長の光は透過できないという欠点がある。そのため
に、使用波長範囲が極めて限定され、特に、波長８００
ｎｍ帯の半導体レーザー等の波長変換による第２高調波
発生を達成できないという問題がある。
有機材料の有用性が示唆されて以来、２−メチル−４−
ニトロアニリン等のアニリン化合物を始めとする有機結
晶が非線形光学材料として発表されている。ところが、
前記有機化合物は化合物自身の光吸収端が長波長側へ相
当シフトしており、青色光領域から近紫外領域にかけて
の波長の光は透過できないという欠点がある。そのため
に、使用波長範囲が極めて限定され、特に、波長８００
ｎｍ帯の半導体レーザー等の波長変換による第２高調波
発生を達成できないという問題がある。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、高い非線形光学効果を有し、青色光領
域から近紫外領域にかけての波長の光に対しても高い透
過性を有する非線形光学材料を提供することにある。
域から近紫外領域にかけての波長の光に対しても高い透
過性を有する非線形光学材料を提供することにある。
く課題を解決するための手段〉
本発明によれば、下記構造式（Ｉ）
○
（式中Ｒは、炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表わ
されるスチリルスルホンから成る非線形光学材料が提供
される。
されるスチリルスルホンから成る非線形光学材料が提供
される。
以下本発明を更に詳細に説明する６
本発明の非線形光学材料に用いるスチリルスルホンは、
下記一般式（Ｉ）で表わすことができ、式中Ｒは、炭素
数１〜４のアルキル基を示す。
下記一般式（Ｉ）で表わすことができ、式中Ｒは、炭素
数１〜４のアルキル基を示す。
この際Ｒが炭素数５以上のアルキル基の場合には、製造
が困難である。
が困難である。
前記一般式（Ｉ）で示されるスチリルスルホンとしては
、具体的には、メチルスチリルスルホン、エチルスチリ
ルスルホン、ブチルスチリルスルホン、プロピルスチリ
ルスルホンである。
、具体的には、メチルスチリルスルホン、エチルスチリ
ルスルホン、ブチルスチリルスルホン、プロピルスチリ
ルスルホンである。
前記一般式（Ｉ）で表わさ九るスチリルスルホンを製造
するには、例えば、塩化メチルスルホニル、塩化エチル
スルホニル、塩化ブチルスルホニル又は塩化プロピルス
ルホニルとスチレンとを、トリフェニルホスフィン塩化
ルテニウム錯体等の金属触媒及びトリエチルアミン等の
塩基性触媒の存在下において、ベンゼン、トルエン等を
溶媒として用いて好ましくは、２０〜８０℃にて、１〜
１００時間反応させるなどして、容易に得ることができ
る。
するには、例えば、塩化メチルスルホニル、塩化エチル
スルホニル、塩化ブチルスルホニル又は塩化プロピルス
ルホニルとスチレンとを、トリフェニルホスフィン塩化
ルテニウム錯体等の金属触媒及びトリエチルアミン等の
塩基性触媒の存在下において、ベンゼン、トルエン等を
溶媒として用いて好ましくは、２０〜８０℃にて、１〜
１００時間反応させるなどして、容易に得ることができ
る。
本発明のスチリルスルホンは、そのまま、若しくは再結
晶など公知の方法により精製することによって、非線形
光学材料として使用することができる。
晶など公知の方法により精製することによって、非線形
光学材料として使用することができる。
〈発明の効果〉
本発明の非線形光学材料は、特定構造のスチリルスルホ
ンにより構成されるので、高い非線形光学効果を呈する
。また、波長３８０ｎｍ以上の近紫外光に対して、極め
て高い透過性を示し、且つ透明性に優れているため、種
々の光学的用途等に利用することができる。
ンにより構成されるので、高い非線形光学効果を呈する
。また、波長３８０ｎｍ以上の近紫外光に対して、極め
て高い透過性を示し、且つ透明性に優れているため、種
々の光学的用途等に利用することができる。
〈実施例〉
本発明を実施例及び比較例により更に詳細に説明する。
介迩Ｕ」１
塩化メチルスルホニル５−７３ｇ （０，０５ｍｏＱ）
と、４−メチルスチレン６．４９ｇ （０，０５５ｍｏ
Ｑ）とをベンゼン１００−に溶解し、更に、トリフェニ
ルホスフィン塩化ルテニウム錯体０．４８ｇ （０，５
ｍｍｏｎ）及びトリエチルアミン５−０６ｇ （０，０
５ｍｏＱ）を加えた後、脱気封管して、６０℃にて７２
時間反応を行なった。
と、４−メチルスチレン６．４９ｇ （０，０５５ｍｏ
Ｑ）とをベンゼン１００−に溶解し、更に、トリフェニ
ルホスフィン塩化ルテニウム錯体０．４８ｇ （０，５
ｍｍｏｎ）及びトリエチルアミン５−０６ｇ （０，０
５ｍｏＱ）を加えた後、脱気封管して、６０℃にて７２
時間反応を行なった。
反応終了後、カラムクロマトグラフィーにより残存触媒
を除去し、更にエタノールにより再結晶を行ないメチル
スチリルスルホンの精製物を得た。
を除去し、更にエタノールにより再結晶を行ないメチル
スチリルスルホンの精製物を得た。
尚、得られた精製物の吸収波長端は、３４０ｎｍであっ
た。
た。
介り劃しし１土
出発物質である塩化メチルスルホニルを、塩化エチルス
ルホニル（合成例２）、塩化ブチルスルホニル（合成例
３）、塩化プロピルスルホニル（合成例４）に代えた以
外は合成例１と同様にして表１に示す合成例２〜４の化
合物を合成した。
ルホニル（合成例２）、塩化ブチルスルホニル（合成例
３）、塩化プロピルスルホニル（合成例４）に代えた以
外は合成例１と同様にして表１に示す合成例２〜４の化
合物を合成した。
夫誰孤工
合成例コ〜４で得られた化合物の第２高調波発生（以下
ＳＨＧと称す）の測定を行なった。測定方法は直径５０
〜１５０μｍの粒状化した試料をスライドガラスに挟み
、この試料にＱスイッチ付のＮｄ”−ＹＡＧレーザ−（
波長１０１０６４ｎにより１５ ｎ ｓｅｅのパルス照
射を行ない、試料より発生した第２高調波を検知した。
ＳＨＧと称す）の測定を行なった。測定方法は直径５０
〜１５０μｍの粒状化した試料をスライドガラスに挟み
、この試料にＱスイッチ付のＮｄ”−ＹＡＧレーザ−（
波長１０１０６４ｎにより１５ ｎ ｓｅｅのパルス照
射を行ない、試料より発生した第２高調波を検知した。
標準試料には同様に粒状化した尿素を用い、尿素のＳＨ
Ｇ強度を１とした時の試料のＳＨＧ強度比を求めること
により行なった。前記測定法は当該業者には公知の方法
であり、例えば、ジャーナル・オブ・アプライド・フィ
ジックス３６巻、８号３７９８頁〜３８１３頁、１．９
６８年を参考にすることができる。結果を表１に示す。
Ｇ強度を１とした時の試料のＳＨＧ強度比を求めること
により行なった。前記測定法は当該業者には公知の方法
であり、例えば、ジャーナル・オブ・アプライド・フィ
ジックス３６巻、８号３７９８頁〜３８１３頁、１．９
６８年を参考にすることができる。結果を表１に示す。
ル敗気↓
表１に示す構造式を有する化合物を用いた以外は、実施
例１と同様にして、Ｓ ＨＧ強度を測定した。結果を表
１に示す。
例１と同様にして、Ｓ ＨＧ強度を測定した。結果を表
１に示す。
表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中Ｒは、炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表わ
されるスチリルスルホンから成る非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26305690A JPH04140727A (ja) | 1990-10-02 | 1990-10-02 | 非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26305690A JPH04140727A (ja) | 1990-10-02 | 1990-10-02 | 非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04140727A true JPH04140727A (ja) | 1992-05-14 |
Family
ID=17384249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26305690A Pending JPH04140727A (ja) | 1990-10-02 | 1990-10-02 | 非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04140727A (ja) |
-
1990
- 1990-10-02 JP JP26305690A patent/JPH04140727A/ja active Pending
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