JPH0426640A - ビフェニル―４，４’―ジオールの分離精製方法 - Google Patents
ビフェニル―４，４’―ジオールの分離精製方法Info
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- JPH0426640A JPH0426640A JP12665390A JP12665390A JPH0426640A JP H0426640 A JPH0426640 A JP H0426640A JP 12665390 A JP12665390 A JP 12665390A JP 12665390 A JP12665390 A JP 12665390A JP H0426640 A JPH0426640 A JP H0426640A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ビフェニル−４，４−−ジオール（以下ＢＰ
ＤＯと略記する）の分離精製方法に関する。
ＤＯと略記する）の分離精製方法に関する。
ＢＰＤＯは、エンジニアリングプラスチックス特に液晶
ポリマーのモノマーとして近年注目を集めており、又、
高分子材料の酸化防止剤としても有用な化合物である。
ポリマーのモノマーとして近年注目を集めており、又、
高分子材料の酸化防止剤としても有用な化合物である。
ＢＰＤＯの製造方法として、これまで幾つかの方法が提
案されている。例えば、 ■ビフェニル類を臭素化して加水分解する方法、■ビフ
ェニル類をスルホン化してアルカリ溶融する方法、 ■２．６−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェノール類を酸化カ
ップリングして得られる、テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジ
フェノール類を酸触媒下に脱アルキルする方法、 ■Ｐ−クロロフェノール類を脱ハロゲン二量化する方法 等が知られている。
案されている。例えば、 ■ビフェニル類を臭素化して加水分解する方法、■ビフ
ェニル類をスルホン化してアルカリ溶融する方法、 ■２．６−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェノール類を酸化カ
ップリングして得られる、テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジ
フェノール類を酸触媒下に脱アルキルする方法、 ■Ｐ−クロロフェノール類を脱ハロゲン二量化する方法 等が知られている。
これら各種製造方法から得られる粗製ＢＰＤＯ中には、
いずれもアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物
、遷移金属化合物、アルミニウム化合物又はイオウ酸化
物等の、無機不純物が含まれている。具体的には、Ｎａ
、に、Ｃａ、Ｃｕ。
いずれもアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物
、遷移金属化合物、アルミニウム化合物又はイオウ酸化
物等の、無機不純物が含まれている。具体的には、Ｎａ
、に、Ｃａ、Ｃｕ。
Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ａ１等の／”ｔロゲン化物、酸化物
もしくは硫酸塩である。これら不純物の混入は、外観の
みならずポリマーの重合性等に悪影響を及ぼすため、除
去が必要である。これら不純物の除去法については、Ｂ
ＰＤＯが高融点、高沸点物質であり、蒸留操作による精
製は困難である為、再結晶法による精製方法が幾つか提
案されている。
もしくは硫酸塩である。これら不純物の混入は、外観の
みならずポリマーの重合性等に悪影響を及ぼすため、除
去が必要である。これら不純物の除去法については、Ｂ
ＰＤＯが高融点、高沸点物質であり、蒸留操作による精
製は困難である為、再結晶法による精製方法が幾つか提
案されている。
例えば、特開昭５９−９８０２７号公報には粗製ＢＰＤ
Ｏを脂肪族低級アルコール、ケトン類又は環状エーテル
に溶解後、この溶液に芳香族炭化水素類を加え、得られ
た溶液を蒸留して上記アルコール、ケトン類又は環状エ
ーテルの大部分を留去してＢＰＤＯを析出させ、これを
分離する方法が開示されている。ところがこの方法では
、水が存在しないためＢＰＤＯ中の不純物であるアルカ
リ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、遷移金属化合
物、アルミニウム化合物又はイオウ酸化物等は、はとん
ど除去出来ずＢＰＤＯ類の純度が向上しないという問題
点があった。
Ｏを脂肪族低級アルコール、ケトン類又は環状エーテル
に溶解後、この溶液に芳香族炭化水素類を加え、得られ
た溶液を蒸留して上記アルコール、ケトン類又は環状エ
ーテルの大部分を留去してＢＰＤＯを析出させ、これを
分離する方法が開示されている。ところがこの方法では
、水が存在しないためＢＰＤＯ中の不純物であるアルカ
リ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、遷移金属化合
物、アルミニウム化合物又はイオウ酸化物等は、はとん
ど除去出来ずＢＰＤＯ類の純度が向上しないという問題
点があった。
又、特開平１−２２６８４１号公報には、粗製ＢＰＤＯ
を、脂肪族低級ケトン類及びアルコール類から選ばれる
一種以上の有機溶媒と水との混合溶媒に溶解し活性炭処
理した後、溶媒の一部を留去し得られる溶液を冷却して
晶析を行い、生成する結晶を分離する方法が開示されて
いる。ところがこの方法では、ＢＰＤＯの回収率が低く
、加えて晶析操作には冷却を必要とし長時間を要すると
いう問題点があり工業的に有利な方法とはいえなかった
。
を、脂肪族低級ケトン類及びアルコール類から選ばれる
一種以上の有機溶媒と水との混合溶媒に溶解し活性炭処
理した後、溶媒の一部を留去し得られる溶液を冷却して
晶析を行い、生成する結晶を分離する方法が開示されて
いる。ところがこの方法では、ＢＰＤＯの回収率が低く
、加えて晶析操作には冷却を必要とし長時間を要すると
いう問題点があり工業的に有利な方法とはいえなかった
。
本発明の目的は、このように従来分離精製工程上繁雑で
かつ経済的にも問題があったＢＰＤＯの粉体としての分
離回収方法に於いて、簡単な操作により短時間で高純度
かつ色相の優れたＢＰＤＯを得ることが出来るＢＰＤＯ
の工業的プロセスを開発することである。
かつ経済的にも問題があったＢＰＤＯの粉体としての分
離回収方法に於いて、簡単な操作により短時間で高純度
かつ色相の優れたＢＰＤＯを得ることが出来るＢＰＤＯ
の工業的プロセスを開発することである。
本発明者らは、前記の問題点を解決するために種々研究
を重ねた結果、本発明に到達したものである。
を重ねた結果、本発明に到達したものである。
すなわち、本発明のＢＰＤＯの精製方法は、製造工程で
得られた粗製ＢＰＤＯを有機溶媒に抽出し、抽出溶液を
熱水中に滴下し、同時に溶媒を留去しなからＢ ＰＤＯ
を水中に分散した粉体として回収することを特徴とする
ＢＰＤＯの分離精製方法にある。
得られた粗製ＢＰＤＯを有機溶媒に抽出し、抽出溶液を
熱水中に滴下し、同時に溶媒を留去しなからＢ ＰＤＯ
を水中に分散した粉体として回収することを特徴とする
ＢＰＤＯの分離精製方法にある。
以下その詳細について説明する。
本発明によるＢＰＤＯの分離精製方法は、製造工程で得
られた粗製ＢＰＤＯを有機溶媒に抽出し、抽出溶液を熱
水中に滴下し、同時に溶媒を留去しながらＢＰＤＯを水
中に分散した粉体として取り上げることにより達成され
る。
られた粗製ＢＰＤＯを有機溶媒に抽出し、抽出溶液を熱
水中に滴下し、同時に溶媒を留去しながらＢＰＤＯを水
中に分散した粉体として取り上げることにより達成され
る。
粗製ＢＰＤＯ中の無機不純物は、製法により含有成分が
異なるが、一般に臭素化ビフェニルの加水分解法では、
Ｎａ、に、Ｃｕ、Ｆｅ等のハロゲン化物や酸化物が、ス
ルホン酸塩のアルカリ溶融法では、Ｎａ、に、Ｃａ、Ｆ
ｅ等の硫酸塩、酸化物が、フェノール類の酸化カップリ
ング法では、ＡＩ、Ｃｕ、Ｎａ等のハロゲン化物、酸化
物、硫酸塩が含まれてくる。
異なるが、一般に臭素化ビフェニルの加水分解法では、
Ｎａ、に、Ｃｕ、Ｆｅ等のハロゲン化物や酸化物が、ス
ルホン酸塩のアルカリ溶融法では、Ｎａ、に、Ｃａ、Ｆ
ｅ等の硫酸塩、酸化物が、フェノール類の酸化カップリ
ング法では、ＡＩ、Ｃｕ、Ｎａ等のハロゲン化物、酸化
物、硫酸塩が含まれてくる。
粗製ＢＰＤＯは、多くはアルカリ性水溶液の形態で得ら
れてくるため、酸を添加し酸性に戻して、水層から有機
溶媒に抽出する。
れてくるため、酸を添加し酸性に戻して、水層から有機
溶媒に抽出する。
本発明でいうＢＰＤＯを抽出する有機溶媒とは、ＢＰＤ
Ｏを溶解する良溶媒を指し、１００℃以下で蒸留もしく
は水との共沸蒸留が出来るアルコール類又はケトン類が
好ましい。例えば、メタノール、エタノール、１−プロ
パツール、２−プロバノール、１−ブタノール、２−ブ
タノール、ｔブタノール、アミルアルコール、シクロヘ
キサノール、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等
が挙げられる。これらの溶媒の中でも、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンはＢＰＤＯの溶解度が高
く特に好ましい溶媒である。
Ｏを溶解する良溶媒を指し、１００℃以下で蒸留もしく
は水との共沸蒸留が出来るアルコール類又はケトン類が
好ましい。例えば、メタノール、エタノール、１−プロ
パツール、２−プロバノール、１−ブタノール、２−ブ
タノール、ｔブタノール、アミルアルコール、シクロヘ
キサノール、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等
が挙げられる。これらの溶媒の中でも、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンはＢＰＤＯの溶解度が高
く特に好ましい溶媒である。
これら溶媒の使用量は、ＢＰＤＯが溶解する量以上を用
いれば十分であり、溶剤の種類によっても異なるが、通
常ＢＰＤＯ溶液濃度で１〜５０重量％程度である。
いれば十分であり、溶剤の種類によっても異なるが、通
常ＢＰＤＯ溶液濃度で１〜５０重量％程度である。
粗製ＢＰＤＯ抽出液に不溶解物が混在するときはこれを
濾過し、又、着色が著しいときは必要に応じて活性炭処
理することも出来る。活性炭の使用量は、ＢＰＤＯに対
し約０．０１〜５０重量％程度が好ましい。活性炭処理
の温度は室温以上溶媒の沸点以下が好ましい。
濾過し、又、着色が著しいときは必要に応じて活性炭処
理することも出来る。活性炭の使用量は、ＢＰＤＯに対
し約０．０１〜５０重量％程度が好ましい。活性炭処理
の温度は室温以上溶媒の沸点以下が好ましい。
活性炭処理の方法としては、活性炭を粗製ＢＰＤＯ抽出
液に添加して接触させるか、活性炭を吸着塔に充填して
粗製ＢＰＤＯ抽出液を通液して接触させてもよく、その
方法は限定されない。もちろん粗製ＢＰＤＯ抽出液の着
色分が少ない場合には、活性炭処理を行うことなく次の
操作に移ってもよい。
液に添加して接触させるか、活性炭を吸着塔に充填して
粗製ＢＰＤＯ抽出液を通液して接触させてもよく、その
方法は限定されない。もちろん粗製ＢＰＤＯ抽出液の着
色分が少ない場合には、活性炭処理を行うことなく次の
操作に移ってもよい。
熱水の量は、脱溶媒終了後のＢＰＤＯのスラリー濃度に
より決まり、スラリーとして取扱いが可能でかつ経済的
に有利な量が選ばれる。
より決まり、スラリーとして取扱いが可能でかつ経済的
に有利な量が選ばれる。
熱水の温度は、粗製ＢＰＤＯ抽出液の溶媒の沸点もしく
は水との共沸温度のいずれか以上であり、通常４０〜１
００℃程度である。脱溶媒中、脱溶媒槽内は、ＢＰＤＯ
が水中に均一に分散するように十分な攪拌を行っておく
ことが望ましい。
は水との共沸温度のいずれか以上であり、通常４０〜１
００℃程度である。脱溶媒中、脱溶媒槽内は、ＢＰＤＯ
が水中に均一に分散するように十分な攪拌を行っておく
ことが望ましい。
熱水中への粗製ＢＰＤＯ抽出液の添加方法としては、粗
製ＢＰＤＯ抽出液を加熱水面に滴下する方法や、口径の
小さいノズルから加熱水面へ噴出させる方法が選ばれる
。又、熱水中への粗製ＢＰＤｏ抽出液の添加速度が有機
溶媒の留出速度より速いと、ＢＰＤＯの固結により不純
物を取り込む可能性があるので、瞬時に有機溶媒を系外
へ留出するために添加速度を有機溶媒の留出速度以下に
することが望ましい。
製ＢＰＤＯ抽出液を加熱水面に滴下する方法や、口径の
小さいノズルから加熱水面へ噴出させる方法が選ばれる
。又、熱水中への粗製ＢＰＤｏ抽出液の添加速度が有機
溶媒の留出速度より速いと、ＢＰＤＯの固結により不純
物を取り込む可能性があるので、瞬時に有機溶媒を系外
へ留出するために添加速度を有機溶媒の留出速度以下に
することが望ましい。
本発明の方法は、通常常圧下で行われる。が減圧下でも
実施可能である。
実施可能である。
粗製ＢＰＤＯ抽出液を上記熱水中に滴下し、同時に前述
の操作により脱溶媒を行うと、ＢＰＤＯは短時間のうち
に析出し、水中に均一に分散した微粉体となる。従って
析出したＢＰＤＯ粉体は、そのスラリー液から慣用の方
法で短時間のうちに容易に分離回収が出来る。例えば、
遠心分離、吸引濾過、スプレードライ等により分離回収
出来る。
の操作により脱溶媒を行うと、ＢＰＤＯは短時間のうち
に析出し、水中に均一に分散した微粉体となる。従って
析出したＢＰＤＯ粉体は、そのスラリー液から慣用の方
法で短時間のうちに容易に分離回収が出来る。例えば、
遠心分離、吸引濾過、スプレードライ等により分離回収
出来る。
これらの方法により、ＢＰＤＯを製造工程より得られた
反応液から微粉体として定量的に分離回収できる。
反応液から微粉体として定量的に分離回収できる。
こうして得られた精製ＢＰＤＯの回収率は、非常に高く
ほぼ定量的となる。又、得られた精製ＢＰＤＯは粗製Ｂ
ＰＤＯに含まれていたアルカリ金属化合物、アルカリ土
類金属化合物、遷移金属化合物、アルミニウム化合物、
イオウ酸化物等の無機不純物をほとんど含まない高純度
のもので、色相もよく白色の結晶である。
ほぼ定量的となる。又、得られた精製ＢＰＤＯは粗製Ｂ
ＰＤＯに含まれていたアルカリ金属化合物、アルカリ土
類金属化合物、遷移金属化合物、アルミニウム化合物、
イオウ酸化物等の無機不純物をほとんど含まない高純度
のもので、色相もよく白色の結晶である。
以上の説明から明らかなように本発明の方法によれば、
簡単な操作により短時間で、無機不純物を低減化した高
純度かつ色相の優れたＢＰＤＯを工業的に有利な方法で
製造することが出来る。
簡単な操作により短時間で、無機不純物を低減化した高
純度かつ色相の優れたＢＰＤＯを工業的に有利な方法で
製造することが出来る。
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
らの実施例に限定されるものではない。
実施例１
４．４゛−ジブロモビフェニルのアルカリ加水分解反応
によって得られた、粗製ＢＰＤＯ（Ｆｅ１５０ｐｐｍ
、 Ｃｕ ３００ｐｐＨ，Ｎａ、 １５００ｐｐｍを
含有）１４ｇをスラリー状で含む反応液にメチルエチル
ケトン２００１ｄを加え抽出した。
によって得られた、粗製ＢＰＤＯ（Ｆｅ１５０ｐｐｍ
、 Ｃｕ ３００ｐｐＨ，Ｎａ、 １５００ｐｐｍを
含有）１４ｇをスラリー状で含む反応液にメチルエチル
ケトン２００１ｄを加え抽出した。
次いで、９０℃に加熱した６００ｄの熱水中に上記抽出
液を、０．６．ｌｌｌ／ｈｒの滴下速度で滴下しながら
メチルエチルケトンを連続的に留去した。
液を、０．６．ｌｌｌ／ｈｒの滴下速度で滴下しながら
メチルエチルケトンを連続的に留去した。
蒸留時、ＢＰＤＯは直ちに析出し微粉体となって水中に
均一に分散した。
均一に分散した。
粗製ＢＰＤＯ抽出液の滴下終了後、得られたＢＰＤＯの
水スラリーを濾過し、粉体を水２ｇで洗浄して乾燥を行
い、白色の精製ＢＰＤ０１３．５ｇを得た。回収率は９
６．４％であり、精製ＢＰＤＯを分析したところ、純度
９９．９％、Ｆｅ３ｐｐｍ 、 Ｃｕ ５ｐｐｍ 、
Ｎａ １０ｐｐｍであった０実施例２ ４．４−−ジブロモビフェニルのアルカリ加水分解反応
によって得られた、粗製ＢＰＤＯ（Ｆｅ２００ ｐｐｉ
＋ 、 Ｃｕ ３５０ ｐｐｍ、 Ｎ ａ ２０００
ｐｐｍを含有）１４ｇをスラリー状で含む反応液にメ
チルエチルケトン２００ｄを加え抽出し、粉末活性炭１
，４ｇを加えて３０分間加熱還流した。加熱還流した後
、室温まで冷却して濾過し、活性炭及び粗製ＢＰＤＯ中
の不溶解物を濾別した。
水スラリーを濾過し、粉体を水２ｇで洗浄して乾燥を行
い、白色の精製ＢＰＤ０１３．５ｇを得た。回収率は９
６．４％であり、精製ＢＰＤＯを分析したところ、純度
９９．９％、Ｆｅ３ｐｐｍ 、 Ｃｕ ５ｐｐｍ 、
Ｎａ １０ｐｐｍであった０実施例２ ４．４−−ジブロモビフェニルのアルカリ加水分解反応
によって得られた、粗製ＢＰＤＯ（Ｆｅ２００ ｐｐｉ
＋ 、 Ｃｕ ３５０ ｐｐｍ、 Ｎ ａ ２０００
ｐｐｍを含有）１４ｇをスラリー状で含む反応液にメ
チルエチルケトン２００ｄを加え抽出し、粉末活性炭１
，４ｇを加えて３０分間加熱還流した。加熱還流した後
、室温まで冷却して濾過し、活性炭及び粗製ＢＰＤＯ中
の不溶解物を濾別した。
次いで、９０℃に加熱した６００−の熱水中に上記抽出
液を、０．４４１！／ｈｒの滴下速度で滴下しながらメ
チルエチルケトンを連続的に留去した。
液を、０．４４１！／ｈｒの滴下速度で滴下しながらメ
チルエチルケトンを連続的に留去した。
蒸留時、ＢＰＤＯは直ちに析出し微粉体となって］ １
水中に均一に分散した。
粗製ＢＰＤＯ抽出液の滴下終了後、得られたＢＰＤＯの
水スラリーを実施例１と同様に処理し、白色の精製ＢＰ
Ｄ０１Ｂ、４ｇを得た。回収率は９５．７％であり、精
製ＢＰＤＯを分析したところ、純度９９．９％、 Ｆｅ
６ｐｐｍ 、 Ｃｕ４ｐｐｍ 。
水スラリーを実施例１と同様に処理し、白色の精製ＢＰ
Ｄ０１Ｂ、４ｇを得た。回収率は９５．７％であり、精
製ＢＰＤＯを分析したところ、純度９９．９％、 Ｆｅ
６ｐｐｍ 、 Ｃｕ４ｐｐｍ 。
Ｎ ａ ８ ｐｐｍであった。
実施例３
４．４′−ジブロモビフェニルのアルカリ加水分解反応
によって得られた、粗製ＢＰＤＯ（Ｆｅ１５０ｐｐｍ、
Ｃｕ３００ｐｐｍ、Ｎａ１５００ｐｐｍを含有）１４ｇ
をスラリー状で含む反応液に１−ブタノール３００−を
加え抽出した。
によって得られた、粗製ＢＰＤＯ（Ｆｅ１５０ｐｐｍ、
Ｃｕ３００ｐｐｍ、Ｎａ１５００ｐｐｍを含有）１４ｇ
をスラリー状で含む反応液に１−ブタノール３００−を
加え抽出した。
次いで、１００℃に加熱した６００ｍ１の熱水中に上記
抽出液を、０．６ρ／ ｈ ｒの滴下速度で滴下しなが
らメチルエチルケトンを連続的に留去した。蒸留時、Ｂ
ＰＤＯは直ちに析出し微粉体となって水中に均一に分散
した。
抽出液を、０．６ρ／ ｈ ｒの滴下速度で滴下しなが
らメチルエチルケトンを連続的に留去した。蒸留時、Ｂ
ＰＤＯは直ちに析出し微粉体となって水中に均一に分散
した。
粗製ＢＰＤＯ抽出液の滴下終了後、得られたＢＰＤＯの
水スラリーを実施例１と同様に処理し、白色の精製ＢＰ
Ｄ０１３．４ｇを得た。回収率は９５．７％であり、精
製ＢＰＤＯを分析したところ、純度９９．９％、 Ｆ
ｅ３ｐｐｍ 、 Ｃｕ７ｐｐｍ 。
水スラリーを実施例１と同様に処理し、白色の精製ＢＰ
Ｄ０１３．４ｇを得た。回収率は９５．７％であり、精
製ＢＰＤＯを分析したところ、純度９９．９％、 Ｆ
ｅ３ｐｐｍ 、 Ｃｕ７ｐｐｍ 。
Ｎａ１０ｐｐＩ１１であった。
実施例４
ビフェニル−４，４−−ジスルホン酸ソーダ塩をアルカ
リ溶融することによって得られた黄色の粗製ＢＰＤＯ（
Ｎａ２５００ｐｐｍ 、５３０００ｐｐｎ＋を含有）１
０ｇをスラリー状態で含む反応液にメチルエチルケトン
２００ｉを加え抽出した。
リ溶融することによって得られた黄色の粗製ＢＰＤＯ（
Ｎａ２５００ｐｐｍ 、５３０００ｐｐｎ＋を含有）１
０ｇをスラリー状態で含む反応液にメチルエチルケトン
２００ｉを加え抽出した。
次いで、９０℃に加熱した６００ｍ１の熱水中に上記抽
出液を、０．４０／ｈｒの滴下速度で滴下しながらメチ
ルエチルケトンを連続的に留去した。
出液を、０．４０／ｈｒの滴下速度で滴下しながらメチ
ルエチルケトンを連続的に留去した。
蒸留時、ＢＰＤＯは直ちに析出し微粉体となって水中に
均一に分散した。
均一に分散した。
粗製ＢＰＤＯ抽出液の滴下終了後、得られたＢＰＤＯの
水スラリーを実施例１と同様に処理し、白色の精製ＢＰ
ＤＯ９，６ｇを得た。回収率は９６．０％であり、精製
ＢＰＤＯを分析したところ、純度９９．８％、 Ｎ ８
６ｐｐｍ 、 Ｓ ３ｐｐＨｌであった。
水スラリーを実施例１と同様に処理し、白色の精製ＢＰ
ＤＯ９，６ｇを得た。回収率は９６．０％であり、精製
ＢＰＤＯを分析したところ、純度９９．８％、 Ｎ ８
６ｐｐｍ 、 Ｓ ３ｐｐＨｌであった。
実施例５
２．６−シーｔｅｒｔ−ブチルフェノールの酸化カップ
リング、脱ブチル化によって得られた粗製ＢＰＤＯ（Ａ
ｇ３２０ ｐｐｍを含有）１０ｇをスラリー状態で含む
反応液にメチルエチルケトン２００成を加え抽出した。
リング、脱ブチル化によって得られた粗製ＢＰＤＯ（Ａ
ｇ３２０ ｐｐｍを含有）１０ｇをスラリー状態で含む
反応液にメチルエチルケトン２００成を加え抽出した。
次いで、９０℃に加熱した６００艷の熱水中に上記抽出
液を、０．４Ω／ ｈ ｒの滴下速度で滴下しながらメ
チルエチルケトンを連続的に留去した。
液を、０．４Ω／ ｈ ｒの滴下速度で滴下しながらメ
チルエチルケトンを連続的に留去した。
蒸留時、ＢＰＤＯは直ちに析出し微粉体となって水中に
均一に分散した。
均一に分散した。
粗製ＢＰＤＯ抽出液の滴下終了後、得られたＢＰＤＯの
水スラリーを実施例１と同様に処理し、白色の精製ＢＰ
ＤＯ９，５ｇを得た。回収率は９５．０％であり、精製
ＢＰＤＯを分析したところ純度９９．８％、 、１７７
ｐｐｍであった。
水スラリーを実施例１と同様に処理し、白色の精製ＢＰ
ＤＯ９，５ｇを得た。回収率は９５．０％であり、精製
ＢＰＤＯを分析したところ純度９９．８％、 、１７７
ｐｐｍであった。
比較例
４．４−一ジブロモビフェニルのアルカリ加水分解反応
によって得られた、粗製ＢＰＤＯ（Ｆｅ２００ｐｐｍ
、ＣＣｕ２５０ｐｐ 、Ｎａ１５００ｐｐｍを含有）１
４ｇをスラリー状で含む反応液を、吸引濾過により濾過
した。
によって得られた、粗製ＢＰＤＯ（Ｆｅ２００ｐｐｍ
、ＣＣｕ２５０ｐｐ 、Ｎａ１５００ｐｐｍを含有）１
４ｇをスラリー状で含む反応液を、吸引濾過により濾過
した。
次いで、濾過した湿結晶を水２ｇで洗浄して乾燥を行い
、淡黄色のＢＰＤ０１３．４ｇを得た。
、淡黄色のＢＰＤ０１３．４ｇを得た。
回収率は９５．７％であり、ＢＰＤＯを分析したところ
、ＦＦｅ３５ｐｐ、Ｃｕ５２ｐｐＨ，ＮＮａ３０ｐｐで
あった。
、ＦＦｅ３５ｐｐ、Ｃｕ５２ｐｐＨ，ＮＮａ３０ｐｐで
あった。
Claims (3)
- （１）ビフェニル−４，４′−ジオールを精製し粉体と
して分離回収する方法に於いて、製造工程で得られた粗
製ビフェニル−４，４′−ジオールを有機溶媒に抽出し
、抽出溶液を熱水中に滴下し、同時に溶媒を留去しなが
らビフェニル−４，４′−ジオールを水中に分散した粉
体として回収することを特徴とするビフェニル−４，４
′−ジオールの分離精製方法。 - （２）粗製ビフェニル−４，４′−ジオールを抽出する
有機溶媒として、１００℃以下で蒸留もしくは水との共
沸蒸留が出来るアルコール類又はケトン類を用いる特許
請求の範囲第一項記載の分離精製方法。 - （３）粗製ビフェニル−４，４′−ジオールの抽出溶液
を活性炭で処理する特許請求の範囲第一項記載の分離精
製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12665390A JP2874281B2 (ja) | 1990-05-18 | 1990-05-18 | ビフェニル―４，４’―ジオールの分離精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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